JP2018517684A - フタロニトリル化合物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本出願は、2015年9月24日付け韓国特許出願第10−2015−0135856号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
プレポリマーは、前記成分以外に、公知の任意の添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤の例としては、前述した充填剤等が例示され得るが、これに制限されるものではない。
NMR分析は、Agilent社の500MHz NMR装備を使用して製造社のマニュアルによって行った。NMRの測定のためのサンプルは、化合物をDMSO(dimethyl sulfoxide)−d6に溶解させて製造した。
DSC分析は、TA instrument社のQ20システムで35℃から450℃まで10℃/分の昇温速度に昇温しつつ、N2 flow雰囲気で行った。
TGA分析は、Mettler−Toledo社のTGA e850装備を使用して行った。製造例で製造された化合物の場合、25℃から800℃まで10℃/分の昇温速度に昇温しつつ、N2 flow雰囲気で分析した。
下記化学式Aの化合物(PN1)は、次の方式で合成した。下記化学式Bの化合物54.9g及び150gのDMF(Dimethyl Formamide)を3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記に下記化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しつつ、温度を85℃まで昇温させた状態で反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Aの化合物を約85重量%の収率で収得した。前記化学式Aの化合物に対するNMR結果は、図1に記載した。
下記化学式Dの化合物(PN2)は、次の方式で合成した。下記化学式Eの化合物32.4g及び130gのDMF(Dimethyl Formamide)を3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記に製造例1の化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Dの化合物を約80重量%の収率で収得した。前記化学式Dの化合物に対するNMR結果は、図2に記載した。
下記化学式Fの化合物(PN3)は、次の方式で合成した。下記化学式Gの化合物42g及び200gのDMF(Dimethyl Formamide)を3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記に製造例1の化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しつつ、温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Fの化合物を約82重量%の収率で収得した。前記化学式Fの化合物に対するNMR結果は、図3に記載した。
下記化学式Hの化合物(PN4)は、次の方式で合成した。下記化学式Iの化合物27.9g及び100gのDMF(Dimethyl Formamide)を3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記に製造例1の化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しつつ、温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Hの化合物を約83重量%の収率で収得した。前記化学式Hの化合物に対するNMR結果は、図4に記載した。
下記化学式Kの化合物50.4g及びDMF(Dimethyl Formamide)150gを3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。その後、製造例1の化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しつつ、温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Jの化合物(PN5)を約87重量%の収率で収得した。前記化学式Jの化合物に対するNMR結果は、図5に記載した。
下記化学式Lの化合物は、次の方式で合成した。下記化学式Mの化合物32.7g及び120gのDMF(Dimethyl Formamide)を3ネックRBF(3 neck round bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記に製造例1の化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しつつ、温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Lの化合物(PN6)を約80重量%の収率で収得した。前記化学式Lの化合物に対するNMR結果は、図5に記載した。
下記化学式Nの化合物(CA)は、TCI(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)社の市販製品を入手し、追加精製なしに使用した。
DSC分析を通じて製造例1の化合物(PN1)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例1の化合物(PN1)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
DSC分析を通じて製造例2の化合物(PN2)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例2の化合物(PN2)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
DSC分析を通じて製造例3の化合物(PN3)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例3の化合物(PN3)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例1の化合物(PN1)及び製造例4の化合物(PN4)を前記製造例4の化合物(PN4)1モル当たり約0.2モルの前記製造例1の化合物(PN1)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例1の化合物(PN1)及び製造例5の化合物(PN5)を前記製造例5の化合物(PN5)1モル当たり約0.2モルの前記製造例1の化合物(PN1)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例1の化合物(PN1)及び製造例6の化合物(PN6)を前記製造例6の化合物(PN6)1モル当たり約0.2モルの前記製造例1の化合物(PN1)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
DSC分析を通じて製造例4の化合物(PN4)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例4の化合物(PN4)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
DSC分析を通じて製造例5の化合物(PN5)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例5の化合物(PN5)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
DSC分析を通じて製造例6の化合物(PN6)の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記製造例6の化合物(PN6)を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例4の化合物(PN4)及び製造例7の化合物(CA)を前記製造例4の化合物(PN4)1モル当たり約0.2モルの前記製造例7の化合物(CA)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例5の化合物(PN5)及び製造例7の化合物(CA)を前記製造例5の化合物(PN5)1モル当たり約0.2モルの前記製造例7の化合物(CA)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
製造例6の化合物(PN6)及び製造例7の化合物(CA)を前記製造例6の化合物(PN6)1モル当たり約0.2モルの前記製造例7の化合物(CA)が存在するように混合した。引き続いて、DSC分析を通じて前記混合物の硬化開始温度(Exothermal Onset Temperature)と最大硬化反応温度(Exothermal Maximum Temperature)を確認した。また、IR硬化オーブンを利用して240℃で2時間前記混合物を硬化させた物質に対してTGA分析を通じてTd10%及び800℃においてのresidueを確認した。
Claims (18)
- 下記化学式1の化合物。
化学式1でAr1及びAr2は、それぞれ独立に、少なくとも1個のアミノ基又はヒドロキシ基で置換されている芳香族2価ラジカルであり、L、L1及びL2は、それぞれ独立に、単一結合、アルキレン基、アルキリデン基、酸素原子、硫黄原子又は−S(=O)2−であり、R1〜R10は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はシアノ基であり、且つ、R1〜R5のうち少なくとも2個は、シアノ基であり、R6〜R10のうち少なくとも2個は、シアノ基である。 - 化学式1で芳香族2価ラジカルは、下記化学式2で表示される芳香族化合物に由来する2価ラジカルである、請求項1に記載の化合物。
化学式2でR1〜R6は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基又はアミノ基であり、且つ、R1〜R6のうち少なくとも2個は、ラジカルを形成し、R1〜R6のうち少なくとも一つはヒドロキシ基又はアミノ基である。 - 化学式1で芳香族2価ラジカルは、下記化学式3で表示される芳香族化合物に由来する2価ラジカルである、請求項1に記載の化合物。
化学式3でR1〜R8は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基又はアミノ基であり、且つ、R1〜R8のうち少なくとも2個は、ラジカルを形成し、R1〜R8のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基又はアミノ基である。 - 化学式1で芳香族2価ラジカルは、下記化学式4で表示される芳香族化合物に由来する2価ラジカルである、請求項1に記載の化合物。
化学式4でR1〜R10は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基又はアミノ基であり、且つ、R1〜R10のうち少なくとも2個は、ラジカルを形成し、Lは、アルキレン基、アルキリデン基、酸素原子又は硫黄原子であり、R1〜R10のうち少なくとも一つは、ヒドロキシ基又はアミノ基である。 - 化学式2でR1とR4又はR1とR3がラジカルを形成し、化学式3でR1、R6、R7及びR8のうちいずれか一つとR2、R3、R4及びR5のうちいずれか一つがラジカルを形成し、化学式4でR1〜R5のうちいずれか一つとR6〜R10のうちいずれか一つがラジカルを形成する、請求項2〜4のいずれかに記載の化合物。
- 化学式2のR1〜R6のうち化学式1のLと共有結合を形成する置換基を基準にメタ又はパラ位置の置換基がヒドロキシ基又はアミノ基である、請求項2に記載の化合物。
- 化学式1でLは、単一結合、アルキレン基、ハロゲン原子で置換されたアルキレン基、アルキリデン基、ハロゲン原子で置換されたアルキリデン基又は−S(=O)2−である、請求項1に記載の化合物。
- 化学式1のL1及びL2が酸素原子である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物由来の重合単位を含むフタロニトリル樹脂。
- 請求項1に記載の化合物を含む重合性組成物。
- 化学式1の化合物を除いて、アミン基又はヒドロキシ基を含む化合物を含まない、請求項10に記載の重合性組成物。
- 化学式1の化合物でないフタロニトリル化合物をさらに含む、請求項10に記載の重合性組成物。
- 請求項10に記載のの重合性組成物の反応物であるプレポリマー。
- 請求項9に記載のフタロニトリル樹脂及び充填剤を含む複合体。
- 請求項1に記載の化合物を含むフタロシアニン染料の前駆体。
- 請求項1に記載の化合物を含む蛍光増白剤の前駆体。
- 請求項1に記載の化合物を含む写真増感剤の前駆体。
- 請求項1に記載の化合物に由来する酸無水物。
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