JP6710782B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年10月31日付けの韓国特許出願第10−2016−0143084号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2
NMR分析は、Agilent社の500MHzのNMR装備を使用して製造社のマニュアルに沿って行った。NMRを測定するためのサンプルは、化合物をDMSO(dimethyl sulfoxide)−d6およびアセトン−d6に溶解させて製造した。
DSC分析は、TA instrument社のQ20システムを使用して35℃から400℃または450℃まで10℃/分の昇温速度で昇温しつつ、N2フロー雰囲気で行った。
TGA分析は、Mettler−Toledo社のTGA e850装備を使用して行った。
製造例で製造された化合物の場合、25℃から800℃まで10℃/分の昇温速度で昇温しつつ、N2フロー雰囲気で分析し、実施例または比較例で製造された組成物の場合は、375℃の温度でポスト硬化させた後、25℃から900℃まで10℃/分の昇温速度で昇温しつつ、N2フロー雰囲気で分析した。
下記化学式Aの化合物(PN1)は、次の方式で合成した。下記化学式Bの化合物160gおよび200gのジメチルホルムアミド(Dimethyl Formamide、DMF)を三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、下記化学式Cの化合物52gを追加し、DMF200gを追加した後に撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム62.2gおよびDMF100gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液に0.2N濃度の塩酸水溶液を注入した。前記混合溶液にクロロホルムを投入して生成物を抽出し、抽出した生成物を水洗した。真空蒸留にてクロロホルムと反応溶液であるDMFを除去した。水と残留溶媒を除去した後、重量平均分子量が1,350である下記化学式Aの化合物(PN1)を約87重量%の収率で収得した。化学式Aの化合物に対するNMR結果は、図1に示した。下記化学式Aの化合物(PN1)のNMR分析結果は、図1に示した。
下記化学式Dの化合物(PN2)は、次の方式で合成した。下記化学式Eの化合物181gおよび200gのDMFを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、前記化学式Cの化合物35gを追加し、DMF200gを追加した後、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム41.5gおよびDMF100gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注入した。前記混合溶液にクロロホルムを投入して生成物を抽出し、抽出した生成物を水洗した。真空蒸留にてクロロホルムと反応溶液であるDMFを除去した。水と残留溶媒を除去した後、重量平均分子量が2,100である下記化学式Dの化合物(PN2)を約88重量%の収率で収得した。化学式Dの化合物に対するNMR結果は、図2に示した。
下記化学式Fの化合物(PN3)を次の方式で合成した。下記化学式Gの化合物54gおよび50gのDMFを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、前記化学式Cの化合物7gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム8.3gおよびDMF30gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液に0.2N濃度の塩酸水溶液を注入した。前記混合溶液にクロロホルムを投入して生成物を抽出し、抽出した生成物を水洗した。次に、真空蒸留にてクロロホルムと反応溶液であるDMFを除去した。水と残留溶媒を除去した後、重量平均分子量が3,100である下記化学式Fの化合物(PN3)を約85重量%の収率で収得した。化学式Fの化合物に対するNMR結果は、図3に示した。
下記化学式Hの化合物(PN4)を次の方式で合成した。下記化学式Iの化合物56gおよび50gのDMFを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、前記化学式Cの化合物4.5gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム5.4gおよびDMF30gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液に0.2N濃度の塩酸水溶液を注入した。前記混合溶液にクロロホルムを投入して生成物を抽出し、抽出した生成物を水洗した。次に、真空蒸留にてクロロホルムと反応溶液であるDMFを除去した。水と残留溶媒を除去した後、重量平均分子量が4,600である下記化学式Hの化合物(PN4)を約87重量%の収率で収得した。化学式Hの化合物に対するNMR結果は、図4に示した。
下記化学式Jの化合物(PN5)を次の方式で合成した。4、4’−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン28.0gおよび150mlのDMFを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。前記混合物に4−ニトロフタロニトリル48.5gを添加し、DMF50gを添加した後、撹拌して溶かした。次に、炭酸カリウム58.1gおよびDMF50gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注入して中和沈殿させ、フィルタリングした後に水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで一日間乾燥させ、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Jの化合物(PN5)を約83重量%の収率で収得した。化学式Jの化合物に対するNMR結果は、図5に示した。
下記化学式Kの化合物(PN6)を次の方式で合成した。前記化学式Lの化合物27.9gおよび100gのDMFを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、前記化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム62.2gおよびDMF50gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注入して中和沈殿させ、フィルタリングした後に水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで一日間乾燥させ、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Kの化合物を約83重量%の収率で収得した。前記化学式Kの化合物に対するNMR結果は、図6に示した。
下記化学式Mの化合物(PN7)を次のように合成した。下記化学式Nの化合物50.4gおよびDMF150gを三口丸底フラスコに投入し、常温で撹拌して溶解させた。その後、前記化学式Cの化合物51.9gを追加し、DMF50gを追加した後に撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム62.2gおよびDMF50gを共に投入し、撹拌しながら温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後に常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注入して中和沈殿させ、フィルタリングした後に水洗した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで一日間乾燥させ、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式Mの化合物(PN8)を約87重量%の収率で収得した。前記化学式Mの化合物に対するNMR結果は、図7に示した。
下記化学式Oの化合物は、東京化成工業(TCI)社の市販製品を入手して、追加精製することなく使用した。
製造例5の化合物(PN5)および製造例2の化合物(PN2)の混合物(PN5とPN2の重量比(PN5:PN2)が80:20)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記混合物1モル当たり約0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
製造例6の化合物(PN6)および製造例2の化合物(PN2)の混合物(PN6とPN2の重量比(PN6:PN2)が80:20)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記混合物1モル当たり約0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
製造例7の化合物(PN7)および製造例2の化合物(PN2)の混合物(PN7とPN2の重量比(PN7:PN2)が80:20)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記混合物1モル当たり約0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
製造例5の化合物(PN5)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記製造例5の化合物(PN5)1モル当たり0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
製造例6の化合物(PN6)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記製造例6の化合物(PN6)1モル当たり0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
製造例7の化合物(PN7)に製造例8の硬化剤(CA1)を前記製造例7の化合物(PN7)1モル当たり0.06モルが存在するように配合した。次に、DSC分析を通じて前記混合物の加工温度、硬化反応開始温度を確認し、これから組成物のプロセスウィンドウを計算した。
Claims (10)
- 下記化学式4で表示され、重量平均分子量が700〜7,000の範囲内にある化合物:
- 融点が−70℃〜30℃である、請求項1に記載の化合物。
- 下記化学式1の平均単位で表示される化合物由来の重合単位を含むフタロニトリル樹脂:
[化学式1]
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2
化学式1でR1は、下記化学式2の置換基であり、R2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはアリール基であり、aは、0.01〜0.4の範囲内の数であり、bは、0.5〜4の範囲内の数である:
- 化学式1の平均単位を有する化合物が下記化学式4で表示される、請求項3に記載のフタロニトリル樹脂:
- 化学式1の平均単位で表示される化合物とは異なる構造を有するフタロニトリル化合物由来の重合単位をさらに含む、請求項3に記載のフタロニトリル樹脂。
- 芳香族アミン化合物の重合単位をさらに含む、請求項3に記載のフタロニトリル樹脂。
- 下記化学式1の平均単位を有する化合物と、硬化剤とを含む重合性組成物:
[化学式1]
R1 aR2 bSiO(4−a−b)/2
化学式1でR1は、下記化学式2の置換基であり、R2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはアリール基であり、aは、0.01〜0.4の範囲内の数であり、bは、0.5〜4の範囲内の数である:
- 化学式1の平均単位で表示される化合物とは異なる構造を有するフタロニトリル化合物をさらに含む、請求項7に記載の重合性組成物。
- 硬化剤は、芳香族アミン化合物、フェノール化合物、無機酸、有機酸、金属または金属塩である、請求項7に記載の重合性組成物。
- 請求項3に記載のフタロニトリル樹脂と、充填剤とを含む複合体。
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