JP2019065041A - α−トコトリエノールおよび誘導体の産生のためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年10月28日出願の米国仮特許出願第61/197,585号の利益を主張する。この出願の内容は、その全体にわたって本明細書中で参照として援用される。
本発明は、一般的に、混合トコールを含有する天然の抽出物からの純粋なα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のためのプロセスに関する。具体的には、本発明は、商業的規模で経済的に実行可能である、植物抽出物(例えば、Tocomin(登録商標)のようなパーム油抽出物)からの高純度のα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のため新規の効率的なプロセスに関する。本発明はまた、高純度のα−トコトリエノールキノンの合成のためのプロセスに関する。本発明はまた、上記プロセスにより産生されたα−トコトリエノールを含有する生成物に関する。
本発明は、天然に存在している抽出物からの、純粋なα−トコトリエノールについて富化されたトコトリエノール組成物の産生、富化、および/または単離のためのプロセス、ならびに、上記プロセスによって産生されたα−トコトリエノールを含有する生成物を提供する。このプロセスは、クロマトグラフィーを用いることなく、またはクロマトグラフィーの使用を最小限にして行うことができ、商業的規模で経済的に実行可能である。
トコトリエノールは、食品として使用される多くの植物の油、種子、および他の部分の中に存在する(食品中のトコトリエノールの存在(occurrence)の議論については、L.Machlin編,「Vitamin E:A Comprehensive
Treatise」のpp.99−165を参照のこと)。トコトリエノールを含有する濃縮物は、米糠油またはパーム油蒸留物のような、特定の植物油および植物油副生成物から調製することができる。そのような単離プロセスの例については、例えば、A.G.Topら、特許文献1(1993)またはTanaka,Y.ら、日本国特許第JP2003−171376号(2003)を参照のこと。
Darby Biorganic Sdn Bhd and Palm Nutraceuticals Sdn Bhdの製品であるGold Trie(登録商標)(89%含有量)である。δ−トコトリエノール−92(登録商標)(HPLCによれば92%の純度)はBeijing Gingko Groupから市販されている製品であり、これもまた本発明で使用され得る。
A.G.ら、米国特許第5,190,618号;Lane Rら、米国特許第6,239,171号;Bellafiore,L.ら、米国特許第6,395,915号;May,C.Yら、米国特許第6,656,358号;Jacobs,Lら、米国特許第6,838,104号;Sumner,Cら、国際特許公開番号WO99/38860、またはJacobs,L,国際特許公開番号WO02/500054を参照のこと。
本発明の目的にしたがい、1つの態様において、本発明は、α−トコトリエノールではない少なくとも1種類のトコトリエノールを含有する原料ソース(source material)からのα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のための新規のプロセスに関する。いくつかの実施形態においては、α−トコトリエノールではない少なくとも1種類のトコトリエノールには、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、もしくはδ−トコトリエノール;またはβ−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、もしくはδ−トコトリエノールのうちの任意の2種類;またはβ−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、およびδ−トコトリエノールの3種類全てが含まれる。上記実施形態のいずれにおいても、原料ソースは、場合により、α−トコフェロールも含有し得る。1つの実施形態において、本発明は、天然に存在している混合トコトリエノールを含有する植物抽出物からの純粋なα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のための新規のプロセスに関する。1つの実施形態において、本発明は、天然に存在している混合トコトリエノールに富む植物抽出物からの純粋なα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のための新規のプロセスに関する。1つの実施形態においては、本発明ではクロマトグラフィーを使用する必要はなく、α−トコトリエノールの大規模な商業的産生に適している。別の実施形態においては、本発明には、最小限のクロマトグラフィーの使用が必要であり、α−トコトリエノールの大規模な商業的産生に適している。
上記原料を、ホルムアルデヒド等価物および式H−N(R11)(R12)の少なくとも1種類のアミン化合物(式中、R11とR12は、独立して、HおよびC1〜C8アルキルからなる群より選択されるか、または、式中、R11とR12が、これらが結合した窒素とともに互いに結合して5員〜8員の複素環(上記複素環は、R11とR12が結合する窒素に加えて、0個、1個、または2個のさらなるヘテロ原子を有している)を形成する)と反応させて、以下から選択される少なくとも1種類のアミノメチル化化合物を生じさせ:
1a.)植物抽出物混合物を、1種類以上の非α−トコールと反応する適切な試薬と反応させて、1種類以上の非α−トコールの自由な(free)5位および/または7位に官能基を導入する工程;
1b.)官能化した1種類以上の非α−トコールホモログを、α−トコトリエノール、任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の非トコール化合物から分離する工程;
1c.)場合により、工程(1b)で分離した混合物中のα−トコトリエノールを、任意選択のα−トコフェロールおよび他の非トコール化合物からさらに分離する工程;
1d.)工程(1b)による1種類以上の非α−トコール官能化ホモログを化学反応させて、α−トコトリエノールを得る工程;ならびに、
1e.)場合により、工程(1c)によるα−トコトリエノールを、工程(1d)により新しく産生されたα−トコトリエノールと混合して、高純度のα−トコトリエノールを得る工程。
2a.)パーム油抽出物混合物を、1種類以上の非α−トコールと反応するアミノアルキル化剤と反応させて、1種類以上の非α−トコトリエノールの自由な5位および/または7位に官能基を導入し、生成物を酸塩に転換する工程、
2b.)工程(2a)による生成物の1種類以上の非α−トコトリエノール酸塩を、α−トコトリエノール、任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の非トコール化合物から分離する工程;ならびに
2c.)非α−トコトリエノール官能化ホモログを還元剤で還元して、高純度のα−トコトリエノールを得る工程。
3a.)少なくとも1種類の非α−トコトリエノールを含有する植物抽出物混合物を、1種類以上の非α−トコールと反応する適切な試薬と反応させて、1種類以上の非α−トコールの自由な5位および/または7位に官能基を導入する工程;
3b.)α−トコトリエノール由来の官能化した1種類以上の非α−トコールホモログを、α−トコトリエノール、任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の非トコール化合物から分離する工程;
3c.)場合により、工程(3b)で分離した混合物中のα−トコトリエノールを、任意選択のα−トコフェロールおよび他の非トコール化合物からさらに分離する工程;
3d.)1種類以上の非α−トコール官能化ホモログを化学反応させてα−トコトリエノールを得る工程;
3e.)場合により、工程(3c)によるα−トコトリエノールを、工程(3d)により新しく産生されたα−トコトリエノールと混合して、高純度のα−トコトリエノールを得る工程;ならびに
3f.)工程(3e)によるα−トコトリエノールを酸化して、高純度のα−トコトリエノールキノンを得る工程。
4a.)少なくとも1種類の非α−トコトリエノールを含有するパーム油抽出物混合物を、1種類以上の非α−トコールと反応するアミノアルキル化剤と反応させて、1種類以上の非α−トコトリエノールの自由な5位および/または7位に官能基を導入し、上記生成物を酸塩に転換する工程;
4b.)(工程4aによる)生成物の1種類以上の非α−トコトリエノール酸塩を、α−トコトリエノール、任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の非トコール化合物から分離する工程;
4c.)(工程4bによる)1種類以上の非α−トコトリエノール官能化ホモログを還元剤で還元して、高純度のα−トコトリエノールを得る工程;ならびに
4d.)工程(4c)によるα−トコトリエノールを酸化して、高純度のα−トコトリエノールキノンを得る工程。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
植物抽出物からのd−α−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のためのプロセスであって、該植物抽出物は、少なくとも1種類の非α−トコトリエノールを含有し、場合により、α−トコフェロールを含有し、場合により、他のトコール、非トコール、および/または有機不純物を含有し、該プロセスは:
1a.)該植物抽出物を、1種類以上の非α−トコールと反応する適切な試薬と反応させて、該1種類以上の非α−トコールの自由な5位および/または7位に官能基を導入する工程;
1b.)工程(1a)で官能化した該1種類以上の非α−トコールを、該α−トコトリエノール、および任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の非トコール化合物から分離する工程;
1c.)場合により、工程(1b)で分離した混合物中の該α−トコトリエノールを、該任意選択のα−トコフェロールから、および任意選択の他の非トコールからさらに分離する工程;
1d.)工程(1b)により分離した、官能化した1種類以上の非α−トコールを化学反応させて、α−トコトリエノールを得る工程;ならびに、
1e.)場合により、工程(1c)による該α−トコトリエノールを、工程(1d)による該α−トコトリエノールと混合して、α−トコトリエノールを得る工程、
を含む、プロセス。
(項目2)
前記植物抽出物が、パーム油抽出物、パーム果実抽出物、米抽出物、米糠抽出物、大麦抽出物、アナトー抽出物、またはそれらの混合物から選択される、項目1に記載のプロセス。
(項目3)
前記植物抽出物がパーム油抽出物である、項目2に記載のプロセス。
(項目4)
前記植物抽出物がTocomin(登録商標)である、項目2に記載のプロセス。
(項目5)
工程(1a)の反応が、アミノアルキル化と、それに続く酸性化である、項目1に記載のプロセス。
(項目6)
前記アミノアルキル化が、パラホルムアルデヒドと、1−メチルピペラジン、ピペリジン、またはモルホリンから選択される環状アミンとを用いて行われる、項目5に記載のプロセス。
(項目7)
前記アミノアルキル化が、パラホルムアルデヒドと1−メチルピペラジンを用いて行われる、項目5に記載のプロセス。
(項目8)
還元剤が、水素化試薬、ボラン錯体、または適切な陽子源の存在下の電子供与体である、項目1に記載のプロセス。
(項目9)
前記還元剤がシアノ水素化ホウ素ナトリウムである、項目8に記載のプロセス。
(項目10)
パーム油の抽出物からのd−α−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のためのプロセスであって、該抽出物は、少なくとも非α−トコトリエノールを含有し、場合により、α−トコフェロールを含有し、場合により、他のトコール、非トコール、および/または有機不純物を含有し、該プロセスは:
2a.)該抽出物を、1種類以上の非α−トコールと反応するアミノアルキル化剤と反応させて、該1種類以上の非α−トコトリエノールの自由な5位および/または7位に官能基を導入し、該生成物を酸塩に転換する工程、
2b.)工程(2a)の該生成物の該1種類以上の非α−トコトリエノール酸塩を、該α−トコトリエノール、該任意選択のα−トコフェロール、および存在し得る他の任意選択の非トコール化合物から分離する工程;ならびに
2c.)1種類以上の非α−トコトリエノール官能化ホモログを還元剤で還元して、α−トコトリエノールを得る工程、
を含む、プロセス。
(項目11)
前記パーム油由来の抽出物がTocomin(登録商標)である、項目10に記載のプロセス。
(項目12)
前記アミノアルキル化が、パラホルムアルデヒドと、1−メチルピペラジン、ピペリジン、またはモルホリンから選択される環状アミンとを用いて行われる、項目10に記載のプロセス。
(項目13)
前記アミノアルキル化が、パラホルムアルデヒドと1−メチルピペラジンを用いて行われる、項目10に記載のプロセス。
(項目14)
前記還元剤が、水素化試薬、ボラン錯体、または適切な陽子源の存在下の電子供与体である、項目10に記載のプロセス。
(項目15)
前記還元剤がシアノ水素化ホウ素ナトリウムである、項目14に記載のプロセス。
(項目16)
工程(2b)から前記α−トコトリエノールを回収するさらなる工程を含む、項目10に記載のプロセス。
(項目17)
前記α−トコトリエノール(工程1dおよび/または工程1eによる)を酸化してα−トコトリエノールキノンにする、さらなる最終工程をさらに含む、項目1に記載のプロセス。
(項目18)
前記α−トコトリエノール(工程2cによる)を酸化してα−トコトリエノールキノンにする、さらなる最終工程をさらに含む、項目10に記載のプロセス。(項目19)
官能化した前記非α−トコールホモログの溶液を濾過する、工程1b)後の工程1b1)をさらに含む、項目1に記載のプロセス。
(項目20)
官能化した非α−トコールホモログの溶液を濾過する、工程2b)後の工程2b1)をさらに含む、項目10に記載のプロセス。
(項目21)
官能化した前記非α−トコールホモログの溶液を濾過する、工程1b)後の工程1b1)をさらに含む、項目17に記載のプロセス。
(項目22)
官能化した前記非α−トコールホモログの溶液を濾過する、工程2b)後の工程2b1)をさらに含む、項目18に記載のプロセス。
(項目23)
還元により産生された前記α−トコトリエノールの溶液をシリカゲルと混合し、続いて、濾過により該シリカゲルを除去する、工程1d)後の工程1d1)をさらに含む、項目1に記載のプロセス。
(項目24)
前記還元により産生された前記α−トコトリエノールの溶液をシリカゲルと混合し、続いて、濾過により該シリカゲルを除去する、工程2d)後の工程2d1)をさらに含む、項目10に記載のプロセス。
(項目25)
前記還元により産生された前記α−トコトリエノールの溶液をシリカゲルと混合し、続いて、濾過により該シリカゲルを除去する、工程1d)後の工程1d1)をさらに含む、項目17に記載のプロセス。
(項目26)
前記還元により産生された前記α−トコトリエノールの溶液をシリカゲルと混合し、続いて、濾過により該シリカゲルを除去する、工程2d)後の工程2d1)をさらに含む、項目18に記載のプロセス。
(項目27)
シリカゲルカラム上に前記α−トコトリエノールキノンをのせ、該α−トコトリエノールキノンを該カラムから溶出させる工程をさらに含む、項目17に記載のプロセス。
(項目28)
シリカゲルカラム上に前記α−トコトリエノールキノンをのせ、該α−トコトリエノールキノンを該カラムから溶出させる工程をさらに含む、項目18に記載のプロセス。
本発明は、混合トコトリエノールを含有する天然の抽出物からの純粋なα−トコトリエノールの産生、富化、および/または単離のための方法を含む。
(一般的手順)
全ての溶媒と試薬は、記載する場合を除き、それらのそれぞれの供給業者から得られるとおりに使用した。1H NMRと13C NMRは、記載するように、重水素化溶媒中で、それぞれ400MHzおよび100MHzで、Varian Ultrashieldedマグネット上で取得した。全てのスペクトルは、Gottlieb,H.E.ら;J.Org.Chem.1997,62,7512−7515において定義されたように、それらの残留溶媒ピークに対するppmを基準としたか、または0.00ppmでのTMSを基準としたかのいずれかである。
工程1−アミノメチル化
Tocomin(商標)−50(1.0wt)に対して、パラホルムアルデヒド(0.08wt、95%)と1−メチルピペラジン(0.3容量(vol))を添加した。この懸濁液を室温で30分間撹拌し、その後、75℃で2〜3時間撹拌した。この溶液を125℃で加熱し、出発原料成分の生成物成分への転換をモニターした。この混合物を30〜40℃に冷却し、アセトニトリル(3.5mL/g)およびヘプタン(3.5mL/g)で希釈し、その後、5℃に冷却し、ギ酸(1.0容量)で滴下して(dropwise)処理した。底のアセトニトリル層を分離し、ヘプタン(2×3.5mL/g)で抽出した。このアセトニトリル層をtert−ブチルメチルエーテル(3mL/g)で希釈し、0℃に冷却した。温度が20℃以下に維持されるように、45%w/wのリン酸三カリウム水溶液(7mL/g)を滴下添加(発熱)した。有機層を室温で分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液(23.1%w/w;3mL/g)で洗浄し、そして溶媒を、減圧下、50℃までの温度において、蒸留により除去した。この濃縮溶液にトルエン(5mL/g)を添加した。溶媒(5mL/g)を、減圧下、50℃までの温度において、蒸留により除去した。この溶液にさらにトルエン(5mL/g)を添加した。溶媒(5mL/g)を、減圧下、50℃までの温度において、蒸留により除去した。残留物をトルエン(1.5mL/g)で希釈し、Celite(商標)を充填したパッドを通してトルエン中の懸濁液から濾過した。このCelite(商標)ケーキをトルエン(1mL/g)で洗浄した。全ての濾液を合わせた。この反応物の総収量(mass yield)を、反応混合物のアリコートの乾燥減量分析(loss−on−drying)により決定した。溶媒を、減圧下、50℃までの温度において、蒸留により除去した。生成物であるアミノメチル化トコールの濃縮溶液を工程2のように使用した。
Claims (1)
- 明細書に記載のプロセス。
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