JP2018529800A - ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び該オリゴマーを含む硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1.発明の分野
本発明は、B−A−Bトリブロック構造を有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、該オリゴマーを含む硬化性、特にUV硬化性のソフトタッチポリウレタン(メタ)アクリレート組成物、そのようなポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの製造方法、及びUV硬化性のソフトタッチコーティング用途におけるその特定の使用に関する。
ソフトタッチコーティングを有する製品は、その柔らかいゴム感のために消費者に好まれる。電子機器、消費財及び自動車の製造業者は、ソフトタッチコーティングの最大の消費者である。コーティングは、その特有の触感とは別に、ユーザーとコーティング表面との間の頻繁な相互作用が起こるときに常に機能する他の面の特性も提示すべきである。前述の特性は、特に透明なコーティングとして使用される場合、基材への強固な接着、ヒトの汗及び口紅等の耐薬品性の改善、優れた耐引掻き性及び非黄変を含む。
本発明は、第1に、ポリラクトン(好ましくはポリカプロラクトン)から得られ、末端の(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を有する、疎水性ポリエステルオリゴマーをベースとする2つの末端疎水性ブロックBに、それぞれ2つのウレタン結合によって連結されたポリエーテル中心ブロックAを含むトリブロック対称構造B−A−Bを有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーに関する。
本発明の第1の主題は、ソフトタッチコーティングに有用な新規なポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの種類を提供することである。これらのオリゴマーは、末端の(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を有する、疎水性ポリエステルオリゴマーをベースとする2つの末端疎水性ブロックBに、それぞれ2つのジイソシアネート分子の化学結合によって連結されたポリエーテル中心ブロックAを含むトリブロック対称構造B−A−Bを有する。
B−OCONH−R−NHCOO−A−OCONH−R−NHCOO−B (I)
式中、
A:ポリエーテルジオールの残基
OCONH−R−NHCOO:ジイソシアネートR−(NCO)2のウレタン連結又は結合であり、Rはジイソシアネートの残基であり、Rは芳香族、脂肪族又は脂環式構造を有していてもよいが、好ましくはそれは脂肪族構造、特に少なくともC6の長鎖脂肪族鎖であるか、Rは特に水素化芳香族構造を含む脂環式構造を有し、
B:ポリエステルオリゴマー鎖、好ましくはポリカプロラクトンオリゴマー鎖にエステル結合(−CO2−)で連結された(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を末端に有する疎水性ポリエステルオリゴマー、好ましくはポリカプロラクトンオリゴマーの残基。
−((CH2)5−CO2)n−R1−CO2−C(R2)=CH2
R1は、C2〜C8、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4のアルキレンであり、R2はH又はメチルであり、nは3〜15、好ましくは4〜12、より好ましくは4〜10である。
i) ラクトン(好ましくはε−カプロラクトン)とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとの直接反応、続いて該ラクトンの開環重合により、ポリエステルモノアルコールB−OHをもたらす、モノ(メタ)アクリル化ポリエステルモノアルコールB−OHの調製工程、
ii) 2モルのB−OHモノアルコール(2OH)を2モルのジイソシアネートOCN−R−NCO(4NCO)及び1モルのポリエーテルジオール(2OH)と反応させてポリウレタンジ(メタ)アクリレートオリゴマーをもたらす工程であって、Rは、好ましくは水素化芳香族ジイソシアネートを含む芳香族、脂肪族又は脂環式ジイソシアネートから選択されるジイソシアネートの残基である工程
を含む該方法に関する。
異なる材料の粘度は、60℃で、15分間の20RPMでブルックフィールドRV粘度計、スピンドル27を用いて測定する。約10gのサンプルを秤量し、サンプルカップに入れる。温度を60℃、速度を20RPMに設定し、スピンドル27を設定する。粘度は15分後にcpsで記録される。
カプロラクトン(2176g)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)(316g)、2−エチルヘキサン酸スズ(II)(0.5g)、ブチル化ヒドロキシルトルエン(5g)及びアクリル酸(2.5g)を4つ口丸底フラスコに加え、窒素雰囲気下で1時間半かけて130℃に昇温した。混合物を130℃で16〜18時間撹拌した。混合物中のカプロラクトン残基の量をGC(ガスクロマトグラフ)で検査することによって反応の進行を監視した。粘度が60℃で約90cpsに達し、カプロラクトン残基の百分率が0.8%未満である時に、反応を停止させた。GPCによる約1730のMwを有する白色ワックス生成物が得られた。
[実施例1:PEG600をベースとするAブロックを有するオリゴマー]
水素化MDI(356g)、ブチル化ヒドロキシルトルエン(4g)及びジブチルスズジラウレート(2g)を4つ口丸底フラスコに加え、室温でよく混合した。B−OHモノアルコール(1240.8g)を乾燥空気下で90分以内に一定速度で添加した。この反応は発熱反応である。したがって、それは最初の30分で60℃に発熱し、残りの添加時間の間、温度を60℃に保持する。B−OHモノアルコールの添加後、混合物を60℃で20分間保持し、次いでNCO%のためにサンプリングした。NCO%が理論範囲(3.26%〜3.86%)であることを検査した後、PEG600(397.2g)を滴下し、同時に温度が85℃に上昇し始めた。混合物を85℃で2時間保持し、次いで、NCO%が0.06%未満になるまでNCO%のために1時間毎にサンプリングした。冷却し濾過した後、60℃で約2100cpsの粘度を有する透明な油が得られた。
水素化MDI(216.81g)、ブチル化ヒドロキシルトルエン(2.2g)及びジブチルスズジラウレート(1.1g)を4つ口丸底フラスコに加え、室温でよく混合した。B−OHモノアルコール(755.92g)を乾燥空気下で90分以内に一定速度で添加した。この反応は発熱反応である。したがって、それは最初の30分で60℃に発熱し、残りの添加時間の間、温度を60℃に保持する。B−OHモノアルコールの添加後、混合物を60℃で20分間保持し、次いでNCO%のためにサンプリングした。NCO%が理論範囲(3.26%〜3.86%)であることを検査した後、PEG300(123.97g)を滴下し、同時に温度が85℃に上昇し始めた。混合物を85℃で2時間保持し、次いで、NCO%が0.06%未満になるまでNCO%のために1時間毎にサンプリングした。冷却した後、混合物を濾過し、冷却及び濾過後に60℃で約2600cpsの粘度を有する透明な油が得られた。
水素化MDI(225.17g)、ブチル化ヒドロキシルトルエン(2.2g)及びジブチルスズジラウレート(1.1g)を4つ口丸底フラスコに加え、室温でよく混合した。B−OHモノアルコール(784.96g)を乾燥空気下で90分以内に一定速度で添加した。この反応は発熱反応である。したがって、それは最初の30分で60℃に発熱し、残りの添加時間の間、温度を60℃に保持する。B−OHモノアルコールの添加後、混合物を60℃で20分間保持し、次いでNCO%のためにサンプリングした。NCO%が理論範囲(3.26%〜3.86%)であることを検査した後、PEG200(86.68g)を滴下し、同時に温度が85℃に上昇し始めた。混合物を85℃で2時間保持し、次いで、NCO%が0.06%未満になるまでNCO%のために1時間毎にサンプリングした。冷却し、濾過後に60℃で約2900cpsの粘度を有する透明な油が得られた。
純粋なオリゴマー、実施例1、2及び3を、EAC(酢酸エチル)、BAC(酢酸ブチル)及びIPA(イソプロピルアルコール)を混合溶媒として用い、184を光開始剤として用いて試験した。特性を試験し、表に列挙した。
PI 184:光開始剤、表面硬化特性を提供する(フアタイ(HuaTai)社)
PI TPO:光開始剤、強度の硬化特性を提供する(フアタイ社)
N3300:アエロジル、艶消しパウダー(デグサ社)
Tego 432:分散剤、充填剤の分散特性を改善する(デグサ社、Tego添加剤)
混合溶媒:EAC/BAC/IPA(酢酸エチル/酢酸ブチル/イソプロピルアルコール)=65/20/15(重量で)、より良好な噴霧特性のために粘度を希釈する。
Claims (25)
- 末端の(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を有する、ポリラクトンから生じる疎水性ポリエステルオリゴマーをベースとする2つの末端疎水性ブロックBに、それぞれ2つのジイソエイアネート分子のウレタン結合によって連結されたポリエーテル中心ブロックAを含むトリブロック対称構造B−A−Bを有するポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー。
- 前記ポリウレタンオリゴマーが、以下の一般式(I)を有する、請求項1に記載のポリウレタンオリゴマー。
B−OCONH−R−NHCOO−A−OCONH−R−NHCOO−B (I)
[式中、
A:ポリエーテルジオールの残基であり、
OCONH−R−NHCOO:ジイソシアネートR−(NCO)2のウレタン連結又は結合であり、Rはジイソシアネートの残基であり、Rは芳香族、脂肪族又は脂環式構造を有していてもよいが、好ましくはそれは脂肪族構造、特に少なくともC6の長鎖脂肪族鎖であるか、Rは特に水素化芳香族構造を含む脂環式構造を有し、
B:ポリエステルオリゴマー鎖、好ましくはポリカプロラクトンオリゴマー鎖にエステル結合(−CO2−)で連結された(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を末端に有する疎水性ポリエステルオリゴマー、好ましくはポリカプロラクトンオリゴマーの残基である。] - 前記(メタ)アクリロイルオキシアルキレン末端基におけるアルキレンが、C2〜C8、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4アルキレンである、請求項1又は2に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 前記疎水性ポリエステルオリゴマー残基が、その構造の繰り返し単位中に、少なくとも5個の連続するメチレン基、好ましくは少なくとも6個の連続するメチレン基かつ12個までのメチレン基、より好ましくは6個のメチレンの連続基を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 前記ポリエステルオリゴマーが、前記末端(メタ)アクリロイルオキシアルキレン基を有するポリカプロラクトンオリゴマーである、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 前記ブロックBが以下の式(II)に対応する、請求項5に記載のポリウレタンオリゴマー。
−((CH2)5−CO2)n−R1−CO2−C(R2)=CH2
[式中、R1は、C2〜C8、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4のアルキレンであり、R2はH又はメチルであり、nは3〜15、好ましくは4〜12、より好ましくは4〜10である。] - 前記ポリエーテルブロックAが、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はエトキシ及びプロポキシ単位を含む統計コポリマーオリゴマー若しくはブロックコポリマーオリゴマー、好ましくはポリオキシエチレン又はポリエトキシ−プロポキシコポリマーのオリゴマーである、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 前記ポリエーテルブロックAの鎖長が、150〜3000、好ましくは200〜2000、より好ましくは200〜1500のMn(OH価から算出される数平均分子量)に対応するか、あるいはそれは3〜75、好ましくは3〜50、より好ましくは3〜30の繰返しアルコキシ単位の平均数に対応することができる、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 前記ポリエステルの鎖長が、4〜20、好ましくは4〜15のエステル繰り返し単位の平均数に対応する、請求項1から8のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマー。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載のポリウレタンオリゴマーの調製方法であって、以下の連続する工程
i) ラクトンとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとの直接反応、続いて該ラクトンの開環重合により、ポリエステルモノアルコールB−OHをもたらす、モノ(メタ)アクリル化ポリエステルモノアルコールB−OHの調製工程、
ii) 2モルのB−OHモノアルコール(2OH)を2モルのジイソシアネートOCN−R−NCO(4NCO)及び1モルのポリエーテルジオール(2OH)と反応させてポリウレタンジ(メタ)アクリレートオリゴマーをもたらす工程であって、Rが、水素化芳香族ジイソシアネートを含む芳香族、脂肪族又は脂環式ジイソシアネートから好ましくは選択されるジイソシアネートの残基である工程
を含む該方法。 - 工程ii)において、前記B−OHモノアルコール及びジイソシアネートOCN−R−NCOをポリエーテルジオールの添加前に反応させる、請求項10に記載の方法。
- 工程i)及び/又はii)が、触媒及び/又は安定剤の存在下で行われる、請求項10に記載の方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に定義された少なくとも1つのオリゴマーを含む硬化性コーティング組成物。
- 前記硬化性組成物が放射線硬化性組成物であり、該放射線が、UV、電子ビーム、レーザー、LEDから選択され、好ましくは前記組成物がUV硬化性である、請求項13に記載の硬化性組成物。
- 前記オリゴマーに加えて、少なくとも1の(メタ)アクリレート官能性を有する硬化性(メタ)アクリルモノマーをさらに含む、請求項13又は14に記載の硬化性組成物。
- 光開始剤をさらに含む、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 分散剤、着色剤、艶消し剤、消泡剤及びレベリング剤から好ましくは選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含む、請求項16に記載の硬化性組成物。
- ワニス、インク又は塗料組成物である、請求項13から17のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 電子機器、消費財及び車両内部部品におけるソフトタッチコーティングに使用するのに適している、請求項13から18のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 1K硬化性組成物である、請求項13から19のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- ソフトタッチコーティング用途における、請求項1から9のいずれか一項で定義した、又は請求項10に従って定義した方法によって得られたポリウレタンオリゴマーの使用、及び請求項13から20のいずれか一項で定義した硬化性組成物の使用。
- 前記用途が、電子機器、消費財及び車両製造用のソフトタッチコーティングに関する、請求項21に記載の使用。
- 請求項1から9のいずれか一項に定義された少なくとも1つのポリウレタンオリゴマー又は請求項13から20のいずれか一項に定義された硬化性組成物の硬化、特にUV硬化から生じる又は請求項21又は22に定義された使用によって得られる硬化したコーティング。
- 特に、コンピュータ、ノートブック、スマートフォン、タブレット、テレビ、ゲーム機器、コンピュータ機器、コンピュータアクセサリ、MP3プレーヤのような家庭用電化製品を含む電子機器、ガーデニングツールのハンドル、台所用具及び他の家庭用品を含む消費財、並びに内装及びステアリングホイールのための車両製造用のソフトタッチコーティングである、請求項23に記載した硬化したコーティング。
- 鋼又はアルミニウム等の金属、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、特にナイロン、セルロースポリマー、ポリスチレン、ポリアクリル、ゴム、ポリカーボネート、ポリウレタンのようなプラスチック、ポリマー繊維強化複合体、木材、木材複合体、パーティクルボード、セメント、石、ガラス、紙、厚紙、織物、合成又は天然皮革から選択される基材に施される、請求項24に記載の硬化したコーティング。
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