JP2018519386A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明は
(a)陽イオン性に重合可能なエポキシ樹脂、
(b)陽イオン性重合のための熱開始剤、
(c)微粒子フィルター、及び
(d)ナノ粒子フィルター
を含んでなる組成物に関する。
本発明の組成物の製造のため、成分(a)として適するエポキシ樹脂はエポキシ樹脂技術において通例のものである。エポキシ樹脂の例は:
である。
である。
塩、ホスホニウム塩若しくは四級アンモニウム塩が使用される。こうした開始剤及びそれらの使用は既知である。例えば、第US 4,336,363号明細書、第EP−A 379 464号明細書及び第EP−A 580 552号明細書はエポキシ樹脂の硬化剤としての特定のスルホニウム塩を開示する。第US 4,058,401号明細書は、特定のスルホニウム塩を記述することに加え、セレン及びテルルの対応する塩もまた記述する。
(b1)1又は2個の窒素原子を有する芳香族複素環陽イオンと、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、SbF5OH-、BXpYq -又はCF3(CF2)mSO3 -から選択される非求核陰イオンとの四級アンモニウム塩であって、式中p及びqは0、1、2、3又は4であるが、但しp+q=4、
Xがハロゲン又はヒドロキシルを示し、
Yが未置換か、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノにより置換されている、フェニル又はナフチルを表し、
mが0若しくは1から17までの整数であり、及び
(b2)4個の芳香族基により置換されている1,2−エタンジオール
を含んでなる混合物を含有する、上で定義されたところの組成物に関する。
式中、R1はC1−C12アルキル、C7−C36アラルキル、C3−C15アルコキシアルキル又はベンゾイルメチルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6は他者と独立に水素、C1−C4アルキル又はフェニルであるか、又は、R2及びR3若しくはR3及びR4若しくはR4及びR5若しくはR5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になってベンゼン、ナフタレン、ピリジン若し
くはキノリン環を形成する。
式中、R7はメチル、エチル、n−ブチル、ベンジル若しくはベンゾイルメチルを示し、かつ、
Z-は、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサフルオロアンチモネート、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネート、テトラフルオロボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート及びテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートである。
ロボレート、N−ブチルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−ブチルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロホスフェート、N−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアルセネート、N−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−ベンジルキノリニウムペンタフルオロヒドロキシアンチモネート、N−ベンジルキノリニウムテトラフルオロボレート、N−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル]ボレート、N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−ベンゾイルメチキノリニウムヘキサフルオロホスフェート、N−ベンゾイルメチキノリニウムヘキサフルオロアルセネート、N−ベンゾイルメチキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−ベンゾイルメチキノリニウムペンタフルオロヒドロキシアンチモネート、N−ベンゾイルメチキノリニウムテトラフルオロボレート、N−ベンゾイルメチキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート及びN−ベンゾイルメチキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートである。
式中、R8、R9、R10及びR11は他者と独立に、未置換か、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C7−C36アラルキル、C6−C36アリール、C3−C15アルコキシアルキル、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルカルボニル、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されているフェニルであり、並びに
R12及びR13は他者と独立に水素若しくはC1−C12アルキルである。
アミン、とりわけ三級アミンの三塩化ホウ素若しくは三フッ化ホウ素との錯体;
ベンジルジメチルアミンのような三級アミン;
N−4−クロロフェニル−N’,N’−ジメチル尿素(モニュロン)のような尿素誘導体;
イミダゾール若しくは2−フェニルイミダゾールのような未置換若しくは置換イミダゾール
である。
式中、Rはメチル若しくはエチルを示す。
(i)本発明の硬化可能な組成物を電気部品のハウジングに塗布する段階;及び
(ii)該硬化可能な組成物を温度>60℃で硬化する段階
を含んでなる、電気絶縁装置の製造方法である。
別の方法で示されない限り、粘度は60℃でRheomat機器(115型、MS DIN 125 D=10/s)を用いて測定する
引っ張り強度及び破壊伸びはISO R527に従って23℃で測定する
Tg(ガラス転移温度)はISO 6721/94に従って測定する
SCT:亀裂指数(シミュレーションされた亀裂温度)は、第WO 00/55254号明細書に示される記述に従って、Tg、GIC、CTE及び破壊伸びに基づき計算する。
ARALDITE(登録商標)CY 179−1:3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
(Huntsman Advanced Materials(スイス)GmbHにより供給される)
ARALDITE(登録商標)XB 5992 液体、低粘度ビスフェノールAエポキシ樹脂、
エポキシド数:4.9〜5.1eq/kg(Huntsmanにより供給される)
ARALDITE(登録商標)XB 5993 液体、前促進された(pre−accelerated)無水物硬化剤。
(Huntsmanにより供給される)
ARADUR(登録商標)HY 906 無水物硬化剤、1−メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物及び5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の混合物(Huntsmanにより供給される)
促進剤1:1−メチルイミダゾール
開始剤1:N−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート(Huntsmanにより供給される)
補助開始剤1:1,1,2,2−テトラフェニル−1,2−エタンジオール(Natland Int.Corp.により供給される)
NANOPOX(登録商標)E 601:60重量%の3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及び40重要%の表面改質シリカナノ粒子
(Evonikにより供給される)
AEROSIL(登録商標)R 972:(Evonikにより供給される)
DDS(ジメチルジクロロシラン)で後処理されたフュームシリカ、
AMOSIL(登録商標)510:(Quarzwerkeにより供給される)
その後の空気分離を伴い粉砕することにより天然の無定形シリカから製造される不透明石英ガラス;平均粒子径d50:11μm
(Quarzwerkeにより供給される)
AMOSIL(登録商標)520:その後の空気分離を伴い粉砕することにより天然の無定形シリカから製造される不透明石英ガラス;平均粒子径d50:21μm
(Quarzwerkeにより供給される)
BYK W 940 沈降防止添加物(BYK−Chemie GmbHにより供給される)、
BYK W 995 湿潤兼分散助剤、リン酸含有ポリエステル(BYK−Chemie
GmbHにより供給される)、
BYK 070:シリコーン及びポリマーに基づく脱泡剤(BYK−Chemie GmbHにより供給される)
SILFOAM(登録商標)SH:消泡剤、(Wackerにより供給される)
BAYFERROX(登録商標)225 酸化鉄色素(Lanxessにより供給される
)
TREMIN(登録商標)283−600 珪灰石、エポキシシランで表面処理されている、
平均粒子径d50:21μm(Quarzwerkeにより供給される)
SILAN A−187 γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(Momentiveにより供給される)
最初に、開始剤の成分を含有する2個のマスターバッチを後に続くとおり調製する:
マスターバッチA:90gのARALDITE(登録商標)CY 179−1及び10の補助開始剤1を90℃で30分混合する。生じる澄明な溶液を室温(RT)に冷却する。
第WO 2010/112272号明細書の実施例2に記述されるとおり、100gのARALDITE(登録商標)XB 5992を90gのARALDITE XB 5993と混合し、そして混合物をプロペラ攪拌機でわずかに撹拌しながら約60℃に約5分間加熱する。その後ミキサーを停止し、そして2gのBAYFERROX(登録商標)225を添加し、そしてミキサーを再度1分開始する。その後、撹拌しながら、51.3gのTREMIN(登録商標)283−600 EST及び290.7gのAMOSIL(登録商標)520を部分で添加し、そして混合物を、撹拌下に約10分間60℃まで加熱する。その後ミキサーを停止し、そして容器を、真空を適用することにより約1分間慎重に脱気する。
1.エポキシ樹脂製剤:
950gのNANOPOX(登録商標)E 601、3.75gのSILFOAM(登録商標)SH、5.0gのBYK W 955、6.25gのBYK 070、12.5gのSILAN A−187及び22.5gのAEROSIL(登録商標)R 972を十分な大きさのEscoミキサーに置く。ミキサーの内容物をその後60℃まで加熱し、そして溶解機攪拌機(dissolver stirrer)を用いて真空下60℃で3分300rpmで撹拌する。その後真空を破り、そして500gのAMOSIL(登録商標)510及び1000gのAMOSIL(登録商標)520を、真空下60〜65℃で300rpmで混合しながらいくつかの部分でゆっくりと添加する。10分後にミキサーを停止し、真空を破り、そして壁を掻き取りかつ該物質を混合物に置く。その後該混合物を真空下60〜65℃で別の5分撹拌する。真空を破り、そしてミキサーの壁を再度掻き取る。最後に混合物を真空下300rpmで60〜65℃で20分撹拌する。
879.8gのARADUR(登録商標)HY 906、7.4gの促進剤1、10gのSILAN A−187及び10gのBYK−W 940を十分な大きさのEscoミキサーに置く。ミキサーの内容物をその後50℃まで加熱し、そして真空下50℃で300rpmで3分溶解機攪拌機で撹拌する。その後真空を破り、そして1092.8gのAMOSIL(登録商標)510を、真空下50℃で300rpmで混合しながらいくつかの部分でゆっくりと添加する。10分後にミキサーを停止し、真空を破りかつ壁を掻き取り、そして該物質を混合物に置く。その後該混合物を真空下50〜55℃で別の5分撹拌する。真空を破りかつミキサー壁を再度掻き取る。最後に混合物を真空下300rpmで55〜60℃で20分撹拌した。
500gの樹脂製剤及び325gの硬化剤製剤を一緒にし、そして真空下100rpmで撹拌しながら約60℃に加熱する。
発明の組成物A1は、高温で安定な絶縁材の単一成分封入系の全部の要件を満たす硬化生成物を提供する:
Tg>180℃、SCT<−200℃、CTE<20ppm/K、R42ラベルなし。
Claims (15)
- (a)陽イオン性に重合可能なエポキシ樹脂、
(b)陽イオン性重合の熱開始剤、
(c)微粒子充填剤、及び
(d)ナノ粒子充填剤
を含んでなる組成物。 - 成分(a)として脂環式エポキシ樹脂を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 成分(a)として、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタンジグリシジルエーテル、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンジグリシジルエーテル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートから選択される脂環式エポキシ樹脂を含有する、請求項2に記載の組成物。
- 成分(b)として、
(b1)1又は2個の窒素原子を有する芳香族複素環陽イオンと、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、SbF5OH-、BXpYq -又はCF3(CF2)mSO3 -から選択される非求核陰イオンとの四級アンモニウム塩であって、式中、p及びqは0、1、2、3又は4であるが但しp+q=4、
Xがハロゲン又はヒドロキシルを示し、
Yが、未置換か、フルオロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノにより置換されている、フェニル又はナフチルを表し、
mが0又は1から17までの整数であり、及び
(b2)4個の芳香族基により置換されている1,2−エタンジオール
を含んでなる混合物を含有する、請求項1ないし3のいずれかに記載の組成物。 - 成分(c)として無定形シリカを含有する、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 成分(d)としてシリカナノ粒子を含有する、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- シリカナノ粒子の平均粒子径が6と40nmの間である、請求項9に記載の組成物。
- 充填剤(c)+(d)の総量が、総組成物(a)+(b)+(c)+(d)に基づき60ないし90重量%である、請求項1に記載の組成物。
- ナノ粒子充填剤(d)の量が、総組成物(a)+(b)+(c)+(d)に基づき2ないし20重量%である、請求項1に記載の組成物。
- (i)請求項1に記載の硬化可能な組成物を電機部品のハウジングに塗布する段階;及び(ii)硬化可能な組成物を温度>60℃で硬化する段階
を含んでなる、電気絶縁装置の製造方法。 - 請求項1ないし12のいずれかに記載の硬化可能な組成物を硬化することにより得ることができる硬化生成物。
- 電気及び電子部品のための絶縁材としての請求項1に記載の組成物の使用。
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