JP2017509734A - アルコキシシリル基を有する新規ノボラック硬化剤、その製造方法、それを含む組成物、及び硬化物、並びにその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
ための、改善された熱膨張特性、すなわち、低いCTE及び高いガラス転移温度特性を有するエポキシ複合体の開発が求められている。
Xは
(上記式I‐1〜I‐4中、
少なくとも1つのAは下記式A2またはA3であって、少なくとも1つがA2である場合、残りのAは下記式B2または水素であり、少なくとも1つがA3である場合、残りのAは水素であり、nは1以上の整数である。)
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式A2及びA3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数である。)
X2は
(上記式IB‐1〜IB‐4中、少なくとも1つのDは下記式B2であり、残りは水素であることができ、nは1以上の整数である。)
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数である。)
X‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数であり、Xは、Cl、Br、I、‐O‐SO2‐CH3、‐
O‐SO2‐CF3、または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3である。)
HSiRaRbRc
(上記式中、Ra〜Rcのうち少なくとも1つは直鎖状または分岐鎖状のC1‐C5のアルコキシ基であり、残りは直鎖状または分岐鎖状のC1‐C10のアルキル基である。)
Xは
(上記式I‐1〜I‐4中、少なくとも1つのAは下記式A2であり、残りは下記式B2または水素であり、nは1以上の整数である。)
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式A2中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数である。)
OCN‐(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式IIIB中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
Xは
(上記式I‐1〜I‐4中、少なくとも1つのAは下記式A3であり、残りは水素であり、nは1以上の整数である。)
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式A3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
Xは
(上記式I‐1〜I‐4中、
少なくとも1つのAは下記式A2またはA3であって、少なくとも1つがA2である場合、残りのAは下記式B2または水素であり、少なくとも1つがA3である場合、残りのAは水素であり、nは1以上の整数である。)
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式A2及びA3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数である。)
される。
コキシド、及びスズ(tin)化合物からなる群から選択される少なくとも1種である組成物が提供される。
れる。
本発明の一実施形態によると、下記式I‐1〜I‐4からなる群から選択される何れか1つのアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤が提供される。
Xは
(上記式I‐1〜I‐4中、
多数のAのうち少なくとも1つは下記式A2またはA3であって、少なくとも1つがA2である場合、残りのAは下記式B2または水素であり、少なくとも1つがA3である場合、残りのAは水素であり、
nは1以上、例えば、1〜1000の整数である。)
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(上記式A2及びA3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5のアルコキシ基、好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基またはエトキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、mは3〜10の整数、好ましくは3〜6の整数である。上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖状または分岐鎖状であることができる。
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数である。)
本発明の一実施形態による、上記式I‐1〜I‐4のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤は、次のような方法により合成されることができる。後述のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法は、アルコキシシリル基を有するエポキシ樹脂の製造方法に比べて簡単且つ単純である。
本発明の他の実施形態によると、式A2の置換基を有する式I‐1〜I‐4の新規ノボラック硬化剤の製造方法が提供される。式A2の置換基を有する新規ノボラック硬化剤は、出発物質のアルケニル化(第1段階)及びアルコキシシリル化(第2段階)による方法により製造されることができる。
(上記式IB‐1〜IB‐4中、多数のDのうち少なくとも1つは下記式B2であり、残りは水素であることができ、
nは1以上の整数である。)
(上記式IB‐4中、pは1または2である。)
‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数であり、好ましくは1〜4の整数である。)
X‐(CH2)l‐CH=CH2
(上記式中、lは1〜8の整数であり、好ましくは1〜4の整数であり、Xは、Cl、BrまたはIなどのハライド、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3である。)
ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。これら塩基は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。塩基は、上記出発物質IAのヒドロキシ基1当量に対して0.1当量〜5当量で用いることが反応効率の点で好ましい。
単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲内で、適した量及び/または濃度で用いられることができる。この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
HSiRaRbRc
(上記式IIIA中、Ra〜Rcのうち少なくとも1つは、C1‐C5のアルコキシ基、好ましくはC1‐C3のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基またはエトキシ基であり、残りはC1‐C10のアルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖状または分岐鎖状であることができる。)
金触媒が挙げられる。白金触媒は、中間生成物IBのアルケニル基1当量に対して1×10-4〜0.05当量で用いることが反応効率の点で好ましい。
び撹拌が円滑に進行される程度に反応物の粘度が低いと、別の溶媒が不要である。これは、当業者が容易に判断することができる。溶媒を用いる場合、使用可能な溶媒としては、反応物を十分に溶解することができ、反応に如何なる悪影響も与えることなく、反応後に除去しやすいものであれば、如何なる非プロトン性溶媒(aprotic solvent)が使用されてもよい。これに限定されるものではないが、例えば、トルエン、アセトニトリル、THF(tetrahydrofuran)、MEK(methyl ethyl ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲内で、適した量及び/または濃度で用いられることができる。この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
数を調節することにより変えることができる。これは、この技術分野における技術者が上述の開示事項から反応性を考慮して適宜調節することができる。
本発明のさらに他の実施形態によると、式A3の置換基を有する式I‐1〜I‐4のノボラック硬化剤の製造方法が提供される。式A3の置換基を有する式I‐1〜I‐4のノボラック硬化剤は、出発物質をアルコキシシリル化するアルコキシシリル化段階により製造されることができる。
OCN‐(CH2)m‐SiR1R2R3
る。
できる。例えば、アルコキシシリル化段階において、別の溶媒がなくても、反応温度で反応物の粘度が反応の進行に適するのであれば、溶媒を用いなくてもよい。すなわち、溶媒がなくても反応物の混合及び撹拌が円滑に進行される程度に反応物の粘度が低いと、別の溶媒が不要である。これは、当業者が容易に判断することができる。溶媒を用いる場合、使用可能な溶媒としては、反応物を十分に溶解することができ、反応に如何なる悪影響も与えることなく、反応後に除去しやすいものであれば、如何なる非プロトン性溶媒(aprotic solvent)が使用されてもよい。これに限定されるものではないが、例えば、トルエン、アセトニトリル、THF(tetrahydrofuran)、MEK(methyl ethyl ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲内で適量で用いられることができる。この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
本発明のさらに他の実施形態によると、エポキシ樹脂、及び上記式I‐1〜I‐4からなる群から選択される少なくとも1つの新規ノボラック硬化剤を含む組成物が提供される。
のではないが、半導体基板、例えば、IC基板やビルドアップフィルム、封止材料(パッケージング材料)、印刷配線基板などの電子部品用途、接着剤、塗料、複合材料などの各種用途に用いられることができる。また、上記本発明で提供される何れかの組成物は、無機材料を含む硬化性組成物であることができる。
ミン、ジエチレントリアミン(diethylene triamine、DETA)、ジエチレンテトラアミン(diethylene tetramine)、トリエチレンテトラアミン(triethylene tetramine、TETA)、m‐キシレンジアミン(m‐xylene diamine、MXDA)、メタンジアミン(methane diamine、MDA)、N,N’‐ジエチレンジアミン(N,N’‐diethylenediamine、N,N’‐DEDA)、テトラエチレンペンタアミン(tetraethylenepentaamine、TEPA)、及びヘキサメチレンジアミン(hexamethylenediamine)からなる群から選択される少なくとも1種以上の脂肪族アミン、イソホロンジアミン(isophorone diamine、IPDI)、N‐アミノエチルピペラジン(N‐Aminoethyl piperazine、AEP)、ビス(4‐アミノ3‐メチルシクロヘキシル)メタン(Bis(4‐Amino 3‐Methylcyclohexyl)Methane、Larominc 260)からなる群から選択される1種以上の脂環族アミン、ジシアンジアミド(DICY)などのその他のアミン、ポリアミド系、エポキシド系などの変性アミンが挙げられる。
る新規ノボラック硬化剤を含む組成物は、必要に応じて、無機材料(充填剤)、例えば、無機粒子及び/または繊維をさらに含むことができる。便宜上、無機材料を含む組成物を「複合組成物」という。上記複合組成物は、エポキシ樹脂、上記式I‐1〜I‐4からなる群から選択される少なくとも1つの新規ノボラック硬化剤、及び充填剤を含む限り、従来この技術分野において公知の如何なる種類及び/または配合の組成物も含むと理解すべきであり、組成物を構成するエポキシ樹脂、本発明の硬化剤、既存の硬化剤、硬化促進剤(触媒)、無機材料(充填剤)(例えば、無機粒子及び/または繊維)、及びその他の添加剤の種類及び配合比を限定するものではない。
維、有機繊維、またはこれらの混合物が用いられることができる。また、本明細書で用いられた用語「ガラス繊維」は、ガラス繊維だけでなく、ガラス繊維織布、ガラス繊維不織布などを含む意味で用いられる。これに限定されるものではないが、ガラス繊維としては、Eガラス繊維、Tガラス繊維、Sガラス繊維、NEガラス繊維、Dガラス繊維、石英ガラス繊維などのガラス繊維が挙げられ、例えば、EまたはTガラス繊維が挙げられる。有機繊維としては、特にこれに限定されるものではないが、液晶ポリエステル繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、全芳香族繊維、ポリベンゾオキサゾール繊維、ナイロン繊維、ポリエチレンナフタレート繊維、ポリプロピレン繊維、ポリエーテルスルホン繊維、ポリビニリデンフルオライド繊維、ポリエチレンスルフィド繊維、ポリエーテルエーテルケトン繊維からなる群から選択される少なくとも1種が単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。
金属有機酸塩及びハライド(例えば、ジブチルスズジラウレート(dibutyltin
dilaurate)、オクチル酸のスズ塩、スズ(II)2‐エチルヘキサノエート)などのスズ(tin)化合物)からなる群から選択される少なくとも1種が用いられることができる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。
上記アルコキシシリル基の反応触媒の配合量は特に限定されないが、反応性を考慮して、本発明のエポキシ樹脂に対してアルコキシシリル基の反応触媒が0.01phr〜10phrで用いられることができる。
れかの組成物が多量の無機粒子を含有する場合にそうである。したがって、組成物の可溶性を改善するために、本発明の如何なる新規ノボラック硬化剤を含む組成物に、ゴム及び/または熱可塑性樹脂が添加されてもよい。熱可塑性樹脂及びゴム‐改質されたエポキシ樹脂としては、この技術分野において公知のものが用いられることができる。ゴムとしては、組成物に用いられる溶媒に溶解されず、且つ組成物に分散された状態を保持するものであれば、この技術分野において公知の如何なるゴムが用いられてもよい。これに制限されるものではないが、ゴムの種類としては、例えば、アクリロニトリルブタジエンゴム、ブタジエンゴム、アクリルゴム、コア‐シェル型ゴム粒子、架橋アクリロニトリルブタジエンゴム粒子、架橋スチレンブタジエンゴム粒子、アクリルゴム粒子などが挙げられる。これらは、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。ゴム粒子の形態を用いる場合、物性改善の点で、平均粒径は0.005〜1μmの範囲が好ましく、0.2〜0.6μmの範囲がより好ましい。ゴム粒子は、物性を考慮して、例えば、上記本発明の組成物の固形分の質量を基準として0.5〜10質量%で配合されることができる。
電子材料などに適用される場合、硬化物として用いられる。この技術分野においてエポキシ樹脂と無機成分の充填剤を含む組成物の硬化物は、通常、複合体と称される。
フラスコに、フェノールノボラック硬化剤(構造式1、明和化成(株)製、商品名HF‐1M)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート8.67g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち[OH]:[Si]=3.9:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
),7.71(s,0.97H),7.26‐6.51,(m,20.71H),3.94‐3.55(m,16.33H),3.15‐2.89(m,2.57H),1.62‐1.44(m,2.61H),1.19‐1.04(m,11.98H),0.66‐0.43(m,2.46H)
トリエトキシシリルプロピルイソシアネート11.44gを使用したことを除き、合成例1と同様の方法で合成することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち[OH]:[Si]=2.6:1の割合を有するシリル化されたフェノールノボラック硬化剤を得た。
),7.71(s,1.47H),7.26‐6.51(m,20.21H),3.94‐3.55(m,18.55H),3.15‐2.89(m,3.57H),1.62‐1.44(m,3.48H),1.19‐1.04(m,15.09H),0.66‐0.43(m,3.63H)
(1)第1段階:
フラスコに、フェノールノボラック硬化剤(構造式1、明和化成(株)製、商品名HF‐1M)10g、NaOH3.74g、及びDMSO250mLを入れ、常温で30分間撹拌した。その後、温度を0℃に下げ、アリルブロミド2.26gを入れてから、常温で2時間撹拌した。反応後、エチルアセテート400mLと飽和NaCl溶液を用いてワークアップ(work up)してから、有機層を分離した。その有機層にMgSO4を入
れ、残っているH2Oを除去した後、セライトフィルターで濾過し、蒸発器により溶媒を
除去することで、官能基の濃度、すなわち、[OH]:[アリル基]=4:1の割合を有するアリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
H),6.04‐6.00(m,1.35H),5.41‐5.20(m,2.98H),4.49‐4.47(m,3.01H),4.17‐3.80(m,11.8H)
フラスコに、上記1段階により得られたアリル化されたノボラック硬化剤10g、トリエトキシシラン2.85g、白金酸化物79mg、及びトルエン100mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、85℃で24時間撹拌した。反応後、得られた粗生成物をセライト濾過し、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=1:1の割合を有するシリル化されたフェノールノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMR
データは、次の通りである。
7.14‐6.70(m,21.68H),4.17‐3.80(m,25.23H),1.82‐1.70(m,2.78H),1.24‐1.20(m,12.99H),0.80‐0.61(m,2.60H)
フラスコに、構造式2を有するノボラック硬化剤(三井化学(株)製、商品名XLC‐4L)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート7.31g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=2:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.75(br.s,1.98H),7.08‐6.68(m,19.91H),4.20‐3.79(m,12.84H),3.32‐3.12(m,4.73H),1.72‐1.54(m,4.27),1.24‐1.20(m,18.72H),0.80‐0.61(m,4.17H).
フラスコに、ビフェニルノボラック硬化剤(構造式3、明和化成(株)製、商品名MEH‐7851SS)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート4.57g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=3:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
6(s,0.29H),9.21(s,0.59H),7.88‐6.61(m,20.40H),4.05‐3.70(m,8.27H),3.15‐2.85(m,1.15H),1.69‐1.45(m,1.12H),1.28‐1.05(m,5.86H),0.67‐0.42(m,1.16H),
フラスコに、ジシクロペンタジエンノボラック硬化剤(構造式4、新日本石油化学(株)製、商品名DCPDP)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート3.53g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=4:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.80(br.s,0.76H),7.39‐6.59(m,23.00H),3.79‐3.51(m,7.88H),3.10‐2.61(m,8.18H),2.25‐1.00(m,50.26H),0.65‐0.51(m,1.61H)
フラスコに、多官能性ノボラック硬化剤(構造式5、明和化成(株)製、商品名MEH‐7500‐3S)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート7.22g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=4:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.05‐6.51(m,26.00H),5.91(s,0.57H),5.58(m,0.74H),3.87‐3.45(m,12.75H),3.15‐2.91(m,3.72H),1.54‐1.48(m,3.90H),1.20‐1.16(m,18.45H),0.67‐0.50(m,3.33H)
フラスコに、クレゾールノボラック硬化剤(構造式6,DIC(株)製、商品名KA‐1163)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート6.29g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=4:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.77(br.s,0.77H),7.02‐6.89(m,10H),4.24‐3.36(m,12.25H),3.18‐3.01(m,1.89H),2.24‐2.10(m,12.88H),1.73‐1.40(m,1.88H),1.20‐1.14(m,9.99H),0.64‐0.50(m,1.60H)
フラスコに、ビスフェノールAノボラック系硬化剤(構造式7、DIC(株)製、商品名VH‐4150)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート6.29g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=4:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.76(br.s,1.76H),7.20‐7.05(m,16.00H),6.89‐6.75(m,17.58H),4.22‐3.79(m,37.28H),3.36‐3.28(m,4.23H),1.62‐1.20(m,62.11H),0.67‐0.51(m,3.95H)
フラスコに、ナフタレンノボラック硬化剤(構造式8、日本化薬(株)製、商品名KAYAHARD CBN)15g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート5.38g、及びテトラヒドロフラン(THF)150mLを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で、常温で15時間撹拌した。反応後、蒸発器により溶媒を除去することで、ノボラック硬化剤のヒドロキシ基とシリル官能基の濃度比、すなわち、[OH]:[Si]=4:1の割合を有するシリル化されたノボラック硬化剤を得た。得られた最終生成物のNMRデータは、次の通りである。
7.75(br.s0.72H),8.03‐7.51(m,11.99H),7.39‐6.85(m,15.43H),4.40‐3.60(m,23.77H),3.35‐3.25(m,2.30H),1.69‐1.38(m,2.21H),1.21‐1.05(m,11.88H),0.68‐0.45(m,1.92H)
1.エポキシ複合体の製造
(1)エポキシガラス繊維複合体(硬化物)の製造
下記表1の組成にしたがって、エポキシ化合物及びシリカスラリー(固形分含量70wt%、メチルエチルケトン溶媒、シリカ平均サイズ1μm)を、N,N‐ジメチルアセトアミドに固形分含量が40wt%となるように溶解した。この混合液を1500rpmの速度で1時間混合した後、硬化剤を入れてさらに50分間混合した。次いで、ここに最後に硬化触媒を入れ、10分間さらに混合することで、シリル硬化剤を含むバインダー溶液を得た。このバインダー溶液にガラス繊維(日東紡績(株)製、T‐glass)を浸漬して、シリル化された硬化剤を含むエポキシガラス繊維複合物を製造した。その後、上記複合物を100℃に加熱された真空オーブンに入れて溶媒を除去した後、120℃に予熱されたホットプレスで、120℃で2時間、180℃で2時間、及び200℃〜230℃で2時間硬化させることで、ガラス繊維複合体(4mm×16mm×0.1mm)を得た。
下記表2の組成にしたがって、エポキシ化合物、シリカスラリー(分散溶液:メチルエチルケトン溶媒、シリカ平均サイズ1μm)、及びポリビニルアセタールを、N,N‐ジメチルアセトアミドに固形分含量が40wt%となるように溶解した。この混合液を1500rpmの速度で1時間30分間混合した後、硬化剤を入れてさらに30分間混合した。上記混合物を100℃に加熱された真空オーブンに入れて溶媒を除去した後、120℃に予熱されたホットプレスで、120℃で2時間、180℃で2時間、及び200℃〜230℃で2時間硬化させることで、エポキシフィラー(無機粒子)複合体(5mm×5mm×3mm)を得た。
上記の方法により製造された複合体の耐熱特性を評価するために、温度による寸法変化を熱‐機械分析機(Thermo‐mechanical Analysizer)を用いて評価し、下記表1と表2に示した。また、図1に、実施例1及び比較例1(表1)により得られた結果を示した。この際、ガラス繊維複合フィルムの試験片は4×16×0.1(mm3)のサイズに、フィラー複合体の試験片は5×5×3(mm3)のサイズに製造した。
区間におけるCTE値を意味する。一方、通常、複合体試料のCTEはα1値を用いるた
め、下記表1及び2にα1(T<Tg)値を示した。
(1)DGEBA:ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(Diglycidyl
ether of bisphenol A、Aldrich社製、EEW=190)
(2)EXA4700:ビナフタレン系エポキシ(EEW=162、DIC(株)製)
(5)HF‐1M:フェノールノボラック系硬化剤(明和化成(株)製、HEW=107)
(7)2E4MZ:2‐エチル‐4‐メチルイミダゾール(Aldrich社製)
Claims (43)
- 下記式I‐1〜I‐4からなる群から選択される少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤。
Xは
(前記式I‐1〜I‐4中、
少なくとも1つのAは下記式A2またはA3であって、少なくとも1つがA2である場合、残りのAは下記式B2または水素であり、少なくとも1つがA3である場合、残りのAは水素であり、nは1以上の整数である。)
[式A2]
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
[式A3]
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(前記式A2及びA3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
[式B2]
‐(CH2)l‐CH=CH2
(前記式中、lは1〜8の整数である。) - 塩基及び任意の溶媒の存在下で、下記式IA‐1〜IA‐4のうち1つの出発物質と下記式IIのアルケニル化合物とを反応させることで、下記式IB‐1〜IB‐4のうち1つの中間生成物を形成する第1段階と、
白金触媒及び任意の溶媒の存在下で、前記式IB‐1〜IB‐4のうち1つの中間生成物と下記式IIIAのアルコキシシランとを反応させることで、式A2の構造を有する式I‐1〜式I‐4のうち1つの化合物を形成する第2段階と、を含む、
式I‐1〜式I‐4からなる群から選択される何れか1つのアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
X1は
(前記式IA‐1〜IA‐4中、nは1以上の整数である。)
X2は
(前記式IB‐1〜IB‐4中、少なくとも1つのDは下記式B2であり、残りは水素であることができ、nは1以上の整数である。)
[式B2]
‐(CH2)l‐CH=CH2
(前記式中、lは1〜8の整数である。)
[式II]
X‐(CH2)l‐CH=CH2
(前記式中、lは1〜8の整数であり、Xは、Cl、Br、I、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3である。)
[式IIIA]
HSiRaRbRc
(前記式中、Ra〜Rcのうち少なくとも1つは直鎖状または分岐鎖状のC1‐C5のアルコキシ基であり、残りは直鎖状または分岐鎖状のC1‐C10のアルキル基である。)
Xは
(前記式I‐1〜I‐4中、少なくとも1つのAは下記式A2であり、残りは下記式B2または水素であり、nは1以上の整数である。)
[式A2]
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
(前記式A2中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
[式B2]
‐(CH2)l‐CH=CH2
(前記式中、lは1〜8の整数である。) - 前記第1段階は、前記式IA‐1〜IA‐4のうち1つの出発物質のヒドロキシ基1当量に対して、前記式IIのアルケニル化合物のアルキレン基が0.1当量〜10当量となるように反応させることで行われる、請求項2に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- 前記第1段階は、−20℃〜100℃で1時間〜120時間反応させることで行われる、請求項2に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- 前記第2段階は、前記式IB‐1〜IB‐4のうち1つの中間生成物のアルケニル基1当量に対して、アルコキシシランが0.1当量〜5当量となるように反応させることで行われる、請求項2に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- 前記第2段階は、−20℃〜120℃で1時間〜72時間反応させることで行われる、請求項2に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- 任意の塩基及び任意の溶媒の存在下で、下記式IA‐1〜IA‐4のうち1つの出発物質と下記式IIIBのアルコキシシランとを反応させることで、式A3の構造を有する式I‐1〜I‐4のうち1つの化合物を形成するアルコキシシリル化段階を含む、式I‐1〜I‐4からなる群から選択される何れか1つのアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
X1は
(前記式IA‐1〜IA‐4中、nは1以上の整数である。)
[式IIIB]
OCN‐(CH2)m‐SiR1R2R3
(前記式IIIB中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
Xは
(前記式I‐1〜I‐4中、少なくとも1つのAは下記式A3であり、残りは水素であり、nは1以上の整数である。)
[式A3]
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(前記式A3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。) - 前記アルコキシシリル化段階は、前記式IA‐1〜IA‐4のうち1つの出発物質のヒドロキシ基1当量に対して、アルコキシシランが0.1当量〜5当量となるように反応させることで行われる、請求項7に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- 前記アルコキシシリル化段階は、−20℃〜120℃で1時間〜72時間反応させることで行われる、請求項7に記載のアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤の製造方法。
- エポキシ樹脂及び下記式I‐1〜I‐4からなる群から選択される少なくとも1つのアルコキシシリル基を有するノボラック硬化剤を含む組成物。
(前記式I‐4中、pは1または2であり、
Xは
(前記式I‐1〜I‐4中、
少なくとも1つのAは下記式A2またはA3であって、少なくとも1つがA2である場合、残りのAは下記式B2または水素であり、少なくとも1つがA3である場合、残りのAは水素であり、nは1以上の整数である。)
[式A2]
‐(CH2)m‐SiR1R2R3
[式A3]
‐CONH(CH2)m‐SiR1R2R3
(前記式A2及びA3中、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、mは3〜10の整数である。)
[式B2]
‐(CH2)l‐CH=CH2
(前記式中、lは1〜8の整数である。) - 前記エポキシ樹脂は、グリシジルエーテル系エポキシ樹脂、グリシジル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、及びグリシジルエステル系エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項10に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、コア構造に、ビスフェノール、ビフェニル、ナフタレン、ベンゼン、チオジフェノール、フルオレン(fluorene)、アントラセン、イソシアヌレート、トリフェニルメタン、1,1,2,2‐テトラフェニルエタン、テトラフェニルメタン、4,4’‐ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノール、脂環族、脂肪族、またはノボラックユニットを有する、請求項11に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂は、アルコキシシリル基を有するかまたは有しないエポキシ樹脂を含む、請求項11に記載の組成物。
- 充填剤として無機粒子及び繊維からなる群から選択される少なくとも1つをさらに含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記無機粒子は、シリカ、ジルコニア、チタニア、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、及びシルセスキオキサンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求
項14に記載の組成物。 - 前記無機粒子は、前記組成物の固形分の総質量に対して5wt%〜95wt%で含まれる、請求項14に記載の組成物。
- 前記無機粒子は、前記組成物の固形分の総質量に対して30wt%〜95wt%で含まれる、請求項16に記載の組成物。
- 前記無機粒子は、前記組成物の固形分の総質量に対して5wt%〜60wt%で含まれる、請求項16に記載の組成物。
- 前記繊維は、Eガラス繊維、Tガラス繊維、Sガラス繊維、NEガラス繊維、Hガラス繊維、及び石英からなる群から選択されるガラス繊維、及び液晶ポリエステル繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、全芳香族繊維、ポリベンゾオキサゾール繊維、ナイロン繊維、ポリエチレンナフタレート繊維、ポリプロピレン繊維、ポリエーテルスルホン繊維、ポリビニリデンフルオライド繊維、ポリエチレンスルフィド繊維、及びポリエーテルエーテルケトン繊維からなる群から選択される有機繊維、からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項14に記載の組成物。
- 前記繊維はEガラス繊維である、請求項19に記載の組成物。
- 前記繊維はTガラス繊維である、請求項19に記載の組成物。
- 前記繊維は、前記組成物の固形分の総質量に対して10wt%〜90wt%で含まれる、請求項14に記載の組成物。
- 前記充填剤として繊維を含む場合、無機粒子をさらに含む、請求項14に記載の組成物。
- アルコキシシリル基の反応触媒をさらに含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記アルコキシシリル基の反応触媒は、硝酸、硫酸、塩酸、酢酸、リン酸、アンモニア、KOH、NH4OH、アミン、遷移金属アルコキシド、及びスズ(tin)化合物から
なる群から選択される少なくとも1種である、請求項24に記載の組成物。 - 前記反応触媒は、アルコキシシリル基を有するエポキシ樹脂に対して0.01phr〜10phrで含まれる、請求項24に記載の組成物。
- 水をさらに含む、請求項24に記載の組成物。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む電子材料。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む基板。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含むフィルム。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物からなる基材層上に金属層を含む積層板。
- 請求項31に記載の積層板を含む印刷配線板。
- 請求項32に記載の印刷配線板を含む半導体装置。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む半導体パッケージング材料。
- 請求項34に記載の半導体パッケージング材料を含む半導体装置。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む接着剤。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む塗料。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含む複合材料。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物を含むプリプレグ。
- 請求項39に記載のプリプレグに金属層が配置された積層板。
- 請求項10から請求項27の何れか一項に記載の組成物の硬化物。
- 熱膨張係数が60ppm/℃以下である、請求項41に記載の組成物の硬化物。
- ガラス転移温度が100℃より高いか、ガラス転移温度を示さない、請求項41に記載の組成物の硬化物。
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