JP2017513858A5 - - Google Patents
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Claims (20)
- 式(I)のアリールアルキルマロノニトリル化合物またはその塩の有効量を動物に投与することを含む、外部寄生生物による動物の寄生生物侵襲を防除または予防するための方法。
Yは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個、2個、3個、4個、5個、6個もしくは7個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルキル;あるいは非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルケニルであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R2は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R4は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
各R5、R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている;
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル、ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている;
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5は、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、OSi(Re)3であり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換、部分的または完全にハロゲン化および/または酸素化されており;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRaは、一緒に、=O、=C(RF)2、=NRD、=NORA、=NNRDであるか、
あるいは
2つのRaは、2つのRaが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(RG)3、ORH、SRH、OSO2RJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2、C(=O)ORHであるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRbは、一緒に、=O、=C(RL)2、=NRK、=NORH、=NNRKであるか、
あるいは
2つのRbは、2つのRbが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのRdは、一緒に、=O、=C(RL)2;=NRK、=NORHまたは=NNRKであり;
各Reは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシアルキル、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rfは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(Re)3、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rhは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Riは、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、C(=O)RS、C(=O)ORA、C(=O)N(RD)2、C(=S)RS、C(=S)SRA、C(=S)N(RD)2、C(=NRD)RS、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRiは、一緒に、C2−C7アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルで置換されており;
各Rmは、独立して、水素、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換またはで1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であり、
各RAは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RBは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RDは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している、
であるか
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRDは、一緒に、C2−C6アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここでアルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されており;
各REは、独立して、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのREは、一緒に、=O、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)または=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであり;
各RFは、独立して、C1−C4アルキル、C1−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
各RGは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルコキシアルキルであり;
各RHは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RJは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RKは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RLは、独立して、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシアルキルであり;
各RMは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、ここで、5個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRMは、一緒に、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=N(C1−C6−アルキル)または=NO(C1−C6−アルキル)であり;
各RNは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RQは、独立して、水素、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RSは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノおよびジ−(C1−C6−アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
pは、0または1であり;
xは、1または2である) - 外部寄生生物による動物の寄生生物侵襲を防除または予防するためのまたは動物有害生物を駆除するための、式(I)のアリールアルキルマロノニトリル化合物またはその塩を含む医薬組成物。
Yは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個、2個、3個、4個、5個、6個もしくは7個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルキル;あるいは非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルケニルであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R2は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R4は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
各R5、R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている);
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている);
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5は、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、OSi(Re)3であり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換、部分的または完全にハロゲン化および/または酸素化されており;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRaは、一緒に、=O、=C(RF)2、=NRD、=NORA、=NNRDであるか、
あるいは
2つのRaは、2つのRaが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(RG)3、ORH、SRH、OSO2RJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2、C(=O)ORHであるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRbは、一緒に、=O、=C(RL)2、=NRK、=NORH、=NNRKであるか、
あるいは
2つのRbは、2つのRbが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのRdは、一緒に、=O、=C(RL)2;=NRK、=NORHまたは=NNRKであり;
各Reは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシアルキル、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rfは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(Re)3、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rhは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Riは、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、C(=O)RS、C(=O)ORA、C(=O)N(RD)2、C(=S)RS、C(=S)SRA、C(=S)N(RD)2、C(=NRD)RS、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRiは、一緒に、C2−C7アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルで置換されており;
各Rmは、独立して、水素、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であり、
各RAは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RBは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RDは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であるか
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRDは、一緒に、C2−C6アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここでアルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されており;
各REは、独立して、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのREは、一緒に、=O、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)または=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであり;
各RFは、独立して、C1−C4アルキル、C1−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
各RGは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルコキシアルキルであり;
各RHは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RJは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RKは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RLは、独立して、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシアルキルであり;
各RMは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル(ここで、5個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRMは、一緒に、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=N(C1−C6−アルキル)または=NO(C1−C6−アルキル)であり;
各RNは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RQは、独立して、水素、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RSは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノおよびジ−(C1−C6−アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
pは、0または1であり;
xは、1または2である) - 各R5、R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている;
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル、ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている;
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的に不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、
請求項2に記載の医薬組成物。 - Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R2が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R4が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている16個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - Yが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R2が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R4が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - R1が、H、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - R3が、H、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - R5が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - R6が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、tBu、OMe、OEt、OnPr、OiPr、OtBu、OPh、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、NO2、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、CO2iPr、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMe、CH2OEt、フルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、クロロ(ジフルオロ)メトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロシクロプロポキシ、tert−ブチルスルファニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルである、
請求項2に記載の医薬組成物。 - Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R4が、Hまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている11個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R4が、Hまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニルであり;
Qが、非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているフェニルであり;
R1が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R2が、Hであり;
R3が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R4が、Hであり;
R5が、F、エチニルまたはCF3であり;
R6が、F、エチニルまたはCF3であり;
pが、0または1である、
請求項2に記載の医薬組成物。 - pが0である、請求項2に記載の医薬組成物。
- 以下の化合物が除かれるという条件である、請求項2に記載の医薬組成物。
- 外部寄生生物が、Haematobia irritansまたはStomoxys calcitransである、請求項2に記載の医薬組成物。
- 動物が反芻動物である、請求項2に記載の医薬組成物。
- 式(I)の化合物またはその塩が局所的に動物に投与される、請求項2に記載の医薬組成物。
- 式(I)の化合物またはその塩がポアオン組成物の形態で投与される、請求項17に記載の医薬組成物。
- 式(I)の化合物またはその塩が外部装置を介して投与される、請求項2に記載の医薬組成物。
- 外部装置が動物耳タグである、請求項19に記載の医薬組成物。
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US3852416A (en) | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
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US4150109A (en) | 1974-05-07 | 1979-04-17 | Dick Pierre R G | Devices for protecting animals from ectoparasites |
US3942480A (en) | 1975-02-24 | 1976-03-09 | The Board Of Regents For The Oklahoma Agricultural And Mechanical Colleges Acting For And On Behalf Of Oklahoma State University Argriculture & Applied Science | Removable arthropod repellent device for attachment to the ear of an agricultural animal |
SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
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US4134973A (en) | 1977-04-11 | 1979-01-16 | Merck & Co., Inc. | Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor |
US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
US4144352A (en) | 1977-12-19 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | Milbemycin compounds as anthelmintic agents |
US4203976A (en) | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4195075A (en) | 1978-09-20 | 1980-03-25 | Shell Oil Company | Method and device for controlling insects on livestock |
JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Sankyo Co Ltd | Anthelmintic composition |
US4427663A (en) | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
JPS59199673A (ja) | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
IL76708A (en) | 1984-10-18 | 1990-01-18 | Ciba Geigy Ag | Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them |
EP0192060B1 (de) | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
US4594380A (en) | 1985-05-01 | 1986-06-10 | At&T Bell Laboratories | Elastomeric controlled release formulation and article comprising same |
US4674445A (en) | 1985-07-29 | 1987-06-23 | American Cyanamid Company | Device and method for controlling insects |
US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
EP0237482A1 (de) | 1986-03-06 | 1987-09-16 | Ciba-Geigy Ag | C(29)-Carbonyloxi-milbemycin-Derivate zur Bekämpfung von tier- und pflanzenparasitären Schädlingen |
DE3767560D1 (de) | 1986-03-25 | 1991-02-28 | Sankyo Co | Makrolide verbindungen, ihre herstellung und verwendung. |
EP0252879B1 (de) | 1986-07-02 | 1992-05-06 | Ciba-Geigy Ag | Pestizide |
US4855317A (en) | 1987-03-06 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticides and parasiticides |
US4871719A (en) | 1987-03-24 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Composition for controlling parasites in productive livestock |
US4874749A (en) | 1987-07-31 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb |
EP0319142B1 (en) | 1987-11-03 | 1994-04-06 | Beecham Group Plc | Intermediates for the preparation of anthelmintic macrolide antibiotics |
OA09249A (fr) | 1988-12-19 | 1992-06-30 | Lilly Co Eli | Composés de macrolides. |
NZ232422A (en) | 1989-02-16 | 1992-11-25 | Merck & Co Inc | 13-ketal milbemycin derivatives and parasiticides |
DE59007899D1 (de) | 1989-04-04 | 1995-01-19 | Hoffmann La Roche | 2-Phenylpyridine. |
US4967698A (en) | 1989-07-24 | 1990-11-06 | Kennedy Michael D | Elastically resilient collar containing insect-killing medicament |
IE904606A1 (en) | 1989-12-21 | 1991-07-03 | Beecham Group Plc | Novel products |
NZ247278A (en) | 1991-02-12 | 1995-03-28 | Ancare Distributors | Veterinary anthelmintic drench comprising a suspension of praziquantel in a liquid carrier |
WO1992022555A1 (en) | 1991-06-17 | 1992-12-23 | Beecham Group Plc | Paraherquamide derivatives, precursor thereof, processes for their preparation, microorganism used and their use as antiparasitic agents |
US5411737A (en) | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
MX9206034A (es) | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | Sistema para el control de plagas. |
US5202242A (en) | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
US5620696A (en) | 1992-02-26 | 1997-04-15 | Fermenta Animal Health Company | Polyurethane insecticidal ear tag and method of use |
AU657603B2 (en) | 1992-02-26 | 1995-03-16 | Fermenta Animal Health Company | Polyurethane insecticidal ear tag methods of use and preparation |
US5345377A (en) | 1992-10-30 | 1994-09-06 | Electric Power Research Institute, Inc. | Harmonic controller for an active power line conditioner |
US5591606A (en) | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
GB9300883D0 (en) | 1993-01-18 | 1993-03-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
AU685107B2 (en) | 1993-03-12 | 1998-01-15 | Dow Agrosciences Llc | New A83543 compounds and process for production thereof |
US5399582A (en) | 1993-11-01 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Antiparasitic agents |
AUPM969994A0 (en) | 1994-11-28 | 1994-12-22 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
US5962499A (en) | 1995-03-20 | 1999-10-05 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
US6221894B1 (en) | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
TW334436B (en) | 1995-07-21 | 1998-06-21 | Upjohn Co | Antiparasitic marcfortines and paraherquamides |
FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
US5885607A (en) | 1996-03-29 | 1999-03-23 | Rhone Merieux | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs |
FR2752525B1 (fr) | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
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US6174540B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-01-16 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated caster oil |
AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
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ZA200604415B (en) * | 2003-12-26 | 2007-10-31 | Sumitomo Chemical Co | Nitrile compound and its use in pest control |
WO2005063694A1 (en) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Nitrile compound and its use in pest control |
WO2005064823A1 (en) | 2003-12-30 | 2005-07-14 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Method device for transmitting data packets belong to different users in a common transmittal protocol packet |
US7541374B2 (en) * | 2004-01-16 | 2009-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds and use thereof |
KR101121407B1 (ko) | 2004-01-16 | 2012-04-12 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 살충제로서의 말로노니트릴 화합물 |
EP1555259B8 (en) | 2004-01-16 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Malononitrile compounds as pesticides |
EA014881B1 (ru) | 2004-03-05 | 2011-02-28 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Производные замещенного алкилбензола |
US20060288955A1 (en) | 2005-05-24 | 2006-12-28 | Wyeth | Device and method for controlling insects |
US20090136551A1 (en) * | 2005-08-05 | 2009-05-28 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted Dicyanoalkanes For Combating Animal Pests |
EP1932836B1 (en) | 2005-09-02 | 2013-11-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent |
EP1965645A2 (en) | 2005-12-14 | 2008-09-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
JP4960380B2 (ja) | 2005-12-22 | 2012-06-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | マロノニトリル化合物 |
TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
DE602007006288D1 (de) | 2006-03-10 | 2010-06-17 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituierte isoxazolin-verbindung und schädlingsbekämpfungsmittel |
MX2008013307A (es) | 2006-04-20 | 2008-10-27 | Du Pont | Pirazolinas para controlar plagas de invertebrados. |
WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
CN101506150B (zh) * | 2006-06-22 | 2013-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 丙二腈化合物 |
JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
EP2151437A4 (en) | 2007-03-07 | 2012-05-02 | Nissan Chemical Ind Ltd | ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
CN101636084B (zh) | 2007-03-16 | 2013-10-16 | 组合化学工业株式会社 | 除草剂组合物 |
JP5256753B2 (ja) | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
WO2008122375A2 (en) | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
WO2008130651A2 (en) | 2007-04-20 | 2008-10-30 | Dow Agrosciences Llc | Diarylisoxazolines |
SI3088384T1 (sl) | 2007-05-15 | 2019-04-30 | Merial, Inc. | Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in njihova uporaba |
BRPI0809770B8 (pt) | 2007-06-13 | 2022-12-06 | Du Pont | Composto e composição para controlar uma praga de invertebrados |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
EP2172462A4 (en) | 2007-06-27 | 2010-12-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND |
BRPI0810929B8 (pt) | 2007-06-27 | 2022-12-06 | Du Pont | uso de um composto de fórmula 1 |
WO2009005015A1 (ja) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤 |
CA2690111C (en) | 2007-06-29 | 2011-11-15 | Pfizer Inc. | Anthelmintic combination |
TWI556741B (zh) | 2007-08-17 | 2016-11-11 | 英特威特國際股份有限公司 | 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用 |
KR20100064382A (ko) | 2007-09-10 | 2010-06-14 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 치환 이속사졸린 화합물 및 유해생물 방제제 |
WO2009045999A1 (en) | 2007-10-03 | 2009-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests |
GB0720232D0 (en) | 2007-10-16 | 2007-11-28 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
EP2308857B1 (en) | 2008-07-09 | 2016-04-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound |
KR20110028538A (ko) | 2008-07-09 | 2011-03-18 | 바스프 에스이 | 이속사졸린 화합물 ⅱ를 포함하는 살충 혼합물 |
JP2011527307A (ja) | 2008-07-09 | 2011-10-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソオキサゾリン化合物iを含む殺有害生物活性混合物 |
US8686014B2 (en) | 2008-09-04 | 2014-04-01 | Syngenta Limited | Insecticidal compounds |
EP2358687B9 (en) | 2008-10-21 | 2013-04-17 | Merial Ltd. | Thioamide compounds, method of making and method of using thereof |
CA2747060A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | Novartis Ag | Isoxazolines derivatives and their use as pesticide |
NZ593135A (en) | 2008-12-19 | 2013-04-26 | Novartis Ag | Isoxazoline derivatives and their use as pesticide |
EA201100980A1 (ru) | 2008-12-23 | 2012-01-30 | Басф Се | Замещенные амидиновые соединения для подавления животных-вредителей |
US8980892B2 (en) | 2009-03-26 | 2015-03-17 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
EP2414353A1 (en) | 2009-04-01 | 2012-02-08 | Basf Se | Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests |
TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
DK3078664T3 (da) | 2009-12-17 | 2019-05-13 | Merial Inc | Antiparasitiske dihydroazol-sammensætninger |
CN102762543B (zh) | 2010-02-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物 |
MX2012009429A (es) | 2010-02-25 | 2012-09-07 | Syngenta Participations Ag | Mezclas pesticidas que contienen derivados de isoxazolina y un agente biologico insecticida o nematicida. |
EP2538789A1 (en) | 2010-02-25 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Pesticidal mixtures containing isoxazoline derivatives and a fungicide |
JP2013520456A (ja) | 2010-02-25 | 2013-06-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | イソオキサゾリン誘導体の製造方法 |
WO2011124998A1 (en) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Pfizer Inc. | Substituted 3,5- di phenyl - isoxazoline derivatives as insecticides and acaricides |
US20130210623A1 (en) | 2010-06-09 | 2013-08-15 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
US20130203591A1 (en) | 2010-06-09 | 2013-08-08 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
UY33403A (es) | 2010-06-17 | 2011-12-30 | Novartis Ag | Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales |
BR112013002871B1 (pt) | 2010-08-05 | 2018-11-21 | Zoetis Llc | derivados de isoxazolina, seu uso e composição farmacêutica ou veterinária |
JP2013534233A (ja) | 2010-08-20 | 2013-09-02 | セルゾーム リミティッド | 選択的jak阻害剤としてのヘテロシクリルピラゾロピリミジン類似体 |
EP2606033A1 (de) | 2010-08-20 | 2013-06-26 | Grünenthal GmbH | Substituierte cyclische carboxamid- und harnstoff-derivate als liganden des vanilloid-rezeptors |
BR112013006686A2 (pt) | 2010-09-24 | 2017-11-14 | Zoetis Llc | isoxazolina oximas como agentes antiparasitários |
WO2012058116A1 (en) | 2010-10-27 | 2012-05-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
EP2632464B1 (en) | 2010-10-29 | 2015-04-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
WO2012086462A1 (ja) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 日本曹達株式会社 | イソオキサゾリン化合物および有害生物防除剤 |
AU2011346746A1 (en) | 2010-12-23 | 2013-07-11 | Intervet International B.V. | Polymorphs of 3-chloro-4[(2R)-2 |
BR112013015503A2 (pt) | 2010-12-27 | 2017-06-27 | Intervet Int Bv | formulação localizada tópica, uso de uma formulação, e, método para tratamento ou profilaxia de infestação de parasita de um animal |
MX348079B (es) | 2010-12-27 | 2017-05-25 | Intervet Int Bv | Formulacion de isoxazolina topica localizada que comprende glucofurol. |
AU2012215440B2 (en) | 2011-02-10 | 2015-08-27 | Novartis Tiergesundheit Ag | Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests |
JP5806743B2 (ja) | 2011-03-10 | 2015-11-10 | ゾエティス・エルエルシー | 抗寄生虫薬としてのスピロ環式イソオキサゾリン誘導体 |
AU2012224521B2 (en) | 2011-03-10 | 2015-10-29 | Novartis Tiergesundheit Ag | Isoxazole derivatives |
NZ707308A (en) * | 2012-10-24 | 2018-09-28 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
EP2984074A1 (en) | 2012-12-14 | 2016-02-17 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
WO2015158603A1 (en) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Basf Se | Malononitrile oxime compounds |
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