JP2017502963A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2017502963A5
JP2017502963A5 JP2016543746A JP2016543746A JP2017502963A5 JP 2017502963 A5 JP2017502963 A5 JP 2017502963A5 JP 2016543746 A JP2016543746 A JP 2016543746A JP 2016543746 A JP2016543746 A JP 2016543746A JP 2017502963 A5 JP2017502963 A5 JP 2017502963A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
plant
formula
group
molar ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016543746A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6804297B2 (ja
JP2017502963A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2014/072566 external-priority patent/WO2015103142A1/en
Publication of JP2017502963A publication Critical patent/JP2017502963A/ja
Publication of JP2017502963A5 publication Critical patent/JP2017502963A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6804297B2 publication Critical patent/JP6804297B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (18)

  1. 式IIIの化合物を製造する方法であって、
    式II

    の化合物を、炭酸アルカリおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
    式III

    の化合物を形成するステップと
    を含み、
    は、

    からなる群から選択され、
    は、

    からなる群から選択され
    式IIの化合物と炭酸アルカリとのモル比が約3:1から約1:1である、方法。
  2. a.前記接触させるステップが22℃と60℃の間で実施される
    b.前記接触させるステップが、DMF、DMSO、DMA、NMP、およびCH CNからなる群から選択される溶媒をさらに含む;
    c.前記炭酸アルカリが、Na CO 、K CO 、Cs CO 、およびLi CO からなる群から選択される;および/または
    d.前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  3. a.前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される;および/または
    b.前記炭酸アルカリがCs CO であり、前記溶媒がDMFである、請求項に記載の方法。
  4. IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:1から約3:1である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 式IIの化合物と炭酸アルカリとのモル比が約2:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:3である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 反応の完了した混合物をCHCNおよび2.5%Na水溶液で希釈するステップをさらに含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
  7. a.DMFとCHCNとの比が約1:1から約3:1であり、DMFと2.5%Na水溶液との比が約1:2から約2:1である;または
    b.DMFとCH CNとの比が約2:1であり、DMFと2.5%Na 水溶液との比が約1:1である、請求項に記載の方法。
  8. が、

    であり、R が、

    である、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 式IIの化合物を調製する方法であって、
    式I

    の化合物をビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、
    式II

    の化合物を形成するステップと
    を含み、
    は、

    からなる群から選択され、
    化合物Iとビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドとのモル比が1:1.1であり、前記接触させるステップを約22℃から約70℃で実施する、方法。
  10. a.前記接触させるステップが、式Iの化合物をCHCNと接触させることをさらに含む;および/または
    b.ビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドで処理された反応混合物をアリールスルホニルクロリドと接触させる、請求項に記載の方法。
  11. a.式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:2から約2:1である;または
    b.式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:1.1である、請求項9または10に記載の方法。
  12. IIIの化合物であって、

    は、

    であり
    は、

    からなる群から選択される、化合物
    またはその互変異性体、光学異性体もしくは塩
  13. が、

    であり、R

    である、請求項12に記載の化合物。
  14. 請求項12または13に記載の化合物および植物学的に許容可能なキャリア物質を含む、組成物。
  15. 植物に対する真菌の攻撃を制御および防止するための方法であって、
    殺菌有効量の少なくとも1つの請求項12または13に記載の化合物を、植物、植物に隣接する領域、植物の成長を支持するよう適応された土壌、植物の根、植物の葉および植物を生産するよう適応された種のうちの少なくとも1つに適用して、該植物に対する真菌の攻撃を制御および防止する工程を含む、方法。
  16. 真菌病原体が、アップル・スケイブ(Venturia inaequalis)、リーフ・ブロッチ・オブ・ウィート(Septoria tritici)、リーフ・スポット・オブ・シュガービーツ(Cercospora beticola)、リーフ・スポット・オブ・ピーナッツ(Cercospora arachidicola)およびブラック・シガトカ(Mycosphaerella fijiensis)から選択される、請求項15に記載の方法。
  17. 式IIIの化合物であって、

    は、

    であり
    は、

    からなる群から選択される、化合物またはその互変異性体、光学異性体もしくは塩であって、
    殺菌有効量の少なくとも1つの式IIIの化合物を、植物、植物に隣接する領域、植物の成長を支持するよう適応された土壌、植物の根、植物の葉および植物を生産するよう適応された種のうちの少なくとも1つに適用することを含む、植物に対する真菌の攻撃の制御および防止において使用するための、式IIIの化合物またはその互変異性体、光学異性体もしくは塩
  18. 少なくとも1つの式IIIの化合物、

    は、

    であり
    は、

    からなる群から選択される、化合物またはその互変異性体、光学異性体もしくは塩の、植物に対する真菌の攻撃を制御または防止するための殺菌組成物の製造における使用であって、式IIIの化合物を含む殺菌組成物は、植物、植物に隣接する領域、植物の成長を支持するよう適応された土壌、植物の根、植物の葉および/または植物を生産するよう適応された種に対して適用するために処方される、使用
JP2016543746A 2013-12-31 2014-12-29 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法 Active JP6804297B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361922572P 2013-12-31 2013-12-31
US201361922582P 2013-12-31 2013-12-31
US61/922,582 2013-12-31
US61/922,572 2013-12-31
PCT/US2014/072566 WO2015103142A1 (en) 2013-12-31 2014-12-29 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017502963A JP2017502963A (ja) 2017-01-26
JP2017502963A5 true JP2017502963A5 (ja) 2018-02-15
JP6804297B2 JP6804297B2 (ja) 2020-12-23

Family

ID=53480979

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016543746A Active JP6804297B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-29 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法
JP2016543735A Active JP6585057B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-29 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法
JP2019160781A Withdrawn JP2019218396A (ja) 2013-12-31 2019-09-04 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016543735A Active JP6585057B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-29 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法
JP2019160781A Withdrawn JP2019218396A (ja) 2013-12-31 2019-09-04 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法

Country Status (24)

Country Link
US (8) US20150183750A1 (ja)
EP (4) EP3094632A4 (ja)
JP (3) JP6804297B2 (ja)
CN (4) CN111217759A (ja)
AP (1) AP2016009342A0 (ja)
AU (2) AU2014373959B2 (ja)
BR (2) BR102014033037B1 (ja)
CA (2) CA2935594C (ja)
CL (1) CL2016001677A1 (ja)
CR (2) CR20210172A (ja)
DO (1) DOP2016000163A (ja)
EA (2) EA201691353A1 (ja)
EC (1) ECSP16064249A (ja)
IL (3) IL246512B (ja)
MX (2) MX2016008758A (ja)
NI (1) NI201600094A (ja)
NZ (2) NZ722438A (ja)
PE (1) PE20161174A1 (ja)
PH (1) PH12016501284A1 (ja)
SG (2) SG11201605377VA (ja)
TW (2) TWI667229B (ja)
UA (1) UA122200C2 (ja)
UY (2) UY35942A (ja)
WO (2) WO2015103144A1 (ja)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA117743C2 (uk) 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
UA115462C2 (uk) 2012-12-28 2017-11-10 Адама Махтешім Лтд. Похідні n-(заміщеного)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксилату
MX2015008565A (es) 2012-12-31 2015-09-07 Dow Agrosciences Llc Derivados de 3-alquil-5-fluoro-4-sustituido-imino-3,4-dihidropirim idin-2(1h)-ona como fungicidas.
JP6608366B2 (ja) 2013-12-31 2019-11-20 アダマ・マクテシム・リミテッド 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
CN111217759A (zh) 2013-12-31 2020-06-02 阿达玛马克西姆股份有限公司 一种化合物及其制备方法
UY36964A (es) 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
JP6922271B2 (ja) * 2016-03-11 2021-08-18 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN111094252B (zh) * 2017-07-17 2024-05-24 阿达玛克西姆股份有限公司 5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的多晶型物
MA54148A (fr) 2018-11-05 2022-02-09 Adama Makhteshim Ltd Mélanges et compositions comprenant de la 5-fluoro-4-imino-3-méthyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one et leurs procédés d'utilisation
AR119446A1 (es) 2019-07-22 2021-12-22 Adama Makhteshim Ltd Combinaciones, mezclas y composiciones fungicidas y uso de las mismas
AR120035A1 (es) * 2019-09-23 2022-01-26 Adama Makhteshim Ltd Proceso para preparar 5-(fluoro-4-imino-3-metil)-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-(1h)-ona y derivados del compuesto
IL296178A (en) * 2020-03-09 2022-11-01 Adama Makhteshim Ltd Process for preparing 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,3-dihydro-1h-pyrimidin-2-one
CR20220610A (es) 2020-05-04 2023-01-10 Adama Makhteshim Ltd Mezclas y composiciones que comprenden 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-2-ona, y métodos de uso de las mismas
EP4178358A1 (en) 2020-07-08 2023-05-17 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixtures
EP4284173A1 (en) 2021-01-27 2023-12-06 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 h)-one for controlling plant diseases
CA3216622A1 (en) 2021-05-04 2022-11-10 Stefano Luca Giaffreda Crystalline forms of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4- dihydropyrimidin-2-one, and mixtures, compositions and methods of use thereof
AR127068A1 (es) 2021-09-15 2023-12-13 Adama Makhteshim Ltd Procedimiento para preparar 5-fluoro-4-imino-3-metil-1(tolueno-4-sulfonil)-3,4-dihidro-1h-pirimidin-2-ona
WO2023166485A1 (en) 2022-03-03 2023-09-07 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2023228148A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2024028812A1 (en) 2022-08-03 2024-02-08 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one for fungicide-resistant fungus
WO2024184859A1 (en) 2023-03-09 2024-09-12 Conese Salvatore Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2024189563A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Adama Makhteshim Ltd. Liquid compositions containing 5-(fluoro-4-imino-3-methyl)-1-tosyl-3,4 dihydropyrimidine-(1h)-one and derivatives thereof and a uv absorber
WO2024194833A1 (en) 2023-03-23 2024-09-26 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1h-pyrimidin-2-one

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309359A (en) 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3635977A (en) 1969-11-03 1972-01-18 American Cyanamid Co Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil
US3868373A (en) 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
US4009272A (en) 1971-10-23 1977-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Penicillins
CH579057A5 (ja) 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
JPS601793B2 (ja) 1979-12-06 1985-01-17 松下電器産業株式会社 カラ−テレビジョン受像機の画質改善装置
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
GR80171B (en) 1983-08-29 1985-01-02 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use
US4845081A (en) 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
EP0230922A2 (de) 1986-01-21 1987-08-05 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von Peptiden zur Herstellung von Mitteln zur Behandlung von Coronarerkrankungen oder organischem Hirnsyndrom
DE58908159D1 (de) 1988-03-09 1994-09-15 Ciba Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten.
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5118816A (en) * 1990-12-26 1992-06-02 American Cyanamid Company 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ[5,4−d]ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
MX9800136A (es) 1995-07-05 1998-03-29 Du Pont Pirimidinonas fungicidas.
DK0888359T3 (da) 1996-03-11 2002-08-12 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid
HRP970239B1 (en) * 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
CA2425359A1 (en) 2000-10-13 2002-04-18 Shire Biochem Inc. Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
US7914799B2 (en) 2001-08-27 2011-03-29 Immunitor USA, Inc. Anti-fungal composition
WO2005095419A1 (ja) 2004-04-01 2005-10-13 Takeda Pharmaceutial Company Limited チアゾロピリミジン誘導体
EP2617287A1 (en) 2005-11-22 2013-07-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Germicide composition for agricultural and gardening applications and method for controlling plant disease
EP2044086A2 (en) 2006-06-30 2009-04-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Thiazolopyrimidine modulators of trpv1
US20100029483A1 (en) 2006-10-16 2010-02-04 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
JP5035250B2 (ja) 2006-10-20 2012-09-26 住友金属工業株式会社 化学プラント用ニッケル材
WO2008083465A1 (en) 2007-01-08 2008-07-17 University Health Network Pyrimidine derivatives as anticancer agents
BRPI0907435A8 (pt) 2008-01-22 2019-01-29 Dow Agrosciences Llc derivados de 5-flúor pirimidina
WO2010047866A2 (en) 2008-08-01 2010-04-29 Dow Agrosciences Llc Use of 5-fluorocytosine as a fungicide
EP2326327B1 (en) 2008-09-17 2016-03-23 SRI International Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
HUE025349T2 (en) 2009-01-23 2016-02-29 Euro Celtique Sa Hydroxamic acid derivatives
DK2462134T3 (da) * 2009-08-07 2014-08-11 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluorpyrimidinonderivater
UA106889C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
BR112012002807B1 (pt) 2009-08-07 2018-07-10 Adama Makhteshim Ltd. Derivados de 5-flúor-2-oxopirimidina-1(2h)- caboxilato, composição e processo para controle e prevenção de ataque fúngico em uma planta de ataque fúngico em uma planta
UA112284C2 (uk) * 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
EP2485732A4 (en) 2009-10-07 2013-10-09 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING 5-FLUOROCYTOSINE FOR CONTROL OF CEREAL FUNGI
UA108101C2 (xx) 2010-04-26 2015-03-25 Похідні n3-заміщених n1-сульфоніл-5-фторпіримідинонів
MX354021B (es) * 2011-08-17 2018-02-08 Adama Makhteshim Ltd Derivados de 5-fluor-4-imino-3- (sustituido) -3,4-dihidropirimidin -2 (1h) ona.
CN104769759B (zh) 2012-11-07 2017-04-12 丰田自动车株式会社 制备用于燃料电池的催化剂的方法
UA115462C2 (uk) 2012-12-28 2017-11-10 Адама Махтешім Лтд. Похідні n-(заміщеного)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксилату
KR20150103095A (ko) * 2012-12-28 2015-09-09 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 1-(치환된-벤조일)-5-플루오로-4-이미노-3-메틸-3,4-디히드로피리미딘-2(1h)-온 유도체
UA117743C2 (uk) * 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
MX2015008565A (es) 2012-12-31 2015-09-07 Dow Agrosciences Llc Derivados de 3-alquil-5-fluoro-4-sustituido-imino-3,4-dihidropirim idin-2(1h)-ona como fungicidas.
CN111217759A (zh) 2013-12-31 2020-06-02 阿达玛马克西姆股份有限公司 一种化合物及其制备方法
JP6608366B2 (ja) 2013-12-31 2019-11-20 アダマ・マクテシム・リミテッド 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
MA41272A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017502963A5 (ja)
JP2018024670A5 (ja)
JP2016515561A5 (ja)
JP2010520908A5 (ja)
JP2017501197A5 (ja)
HRP20161107T1 (hr) Derivati n3-supstituiranog-n1-sulfonil-5-fluoropirimidinona
JP2013501728A5 (ja)
EP4248988A3 (en) Alkenyl substituted 2,5-piperazinediones and their use in compositions for delivering an agent to a subject or cell
JP2016506360A5 (ja)
JP2016540742A5 (ja)
JP2017508719A5 (ja)
JP2009535462A5 (ja)
JP2015036371A5 (ja)
EP3805213A3 (en) 1-(2-(ethylsulfonyl)-phenyl)-4-(phenyl)-1h-1,2,3-triazole and 4-(2-(ethylsulfonyl)-phenyl)-1-(phenyl)-1h-1,2,3-triazole and related compounds derivatives as pesticides
JP2013521295A5 (ja)
JP2012184234A5 (ja)
JP2016514159A5 (ja)
JP2016516699A5 (ja)
JP2015036372A5 (ja)
JP2013537203A5 (ja)
JP2011518833A5 (ja)
JP2017524735A5 (ja)
RU2014110049A (ru) Производные 5-фтор-4-имино-3-(замещенного)-3, 4-дигидропиримидин-2(1н)она
JP2016531126A5 (ja)
JP2018521020A5 (ja)