JP6585057B2 - 5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンおよびそれらの調製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、各開示が参照により本明細書に特に組み込まれる2013年12月31日出願の米国特許仮出願第61/922,572号および第61/922,582号の利益を主張する。
本明細書において、5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オンおよびそれらの調製方法が提供される。
米国特許出願第13/090,616号、米国特許公開第2011/0263627号には、とりわけあるN3置換−N1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン化合物およびそれらの防カビ剤としての使用が記載されている。この出願の開示は、参照により本明細書に特に組み込まれる。この特許には、N3置換−N1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン化合物を生成させる種々の経路が記載されている。N3置換−N1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン防カビ剤および関連化合物を調製、単離、および精製するためのより直接的および効率的な方法を、例えば、試薬および/または化学的中間体の使用ならびに改善された時間およびコスト効率を提供する単離および精製技法により提供することは有益であろう。
R2は、
の化合物を調製するための方法であって、式IIの化合物を、塩基、例えば、アルカリ炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸リチウム(それぞれ、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3およびLi2CO3)またはアルカリアルコキシド、例えば、カリウムtert−ブトキシド(KOtBu)およびアルキル化剤、例えば、式R2−X(式中、R2は前に定義されたものであり、Xはハロゲン、例えば、ヨウ素、臭素、および塩素である)のハロゲン化アルキルと、極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドン(NMP)、アセトニトリル(CH3CN)などの中で、約0.1モル/L(molar)(M)から約3Mの濃度で接触させることを含む、方法が本明細書中で提供される。幾つかの実施形態では、式IIの化合物と塩基とのモル比は、約3:1から約1:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比は、約1:1から約3:1である。他の実施形態では、式IIの化合物と塩基とのモル比および式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比は、それぞれ約2:1および約1:3が使用される。幾つかの実施形態において、反応は−78℃と90℃の間の温度で実施され、他の実施形態では、反応は22℃と60℃の間で実施される。
R2は
R2は
の化合物を形成させるステップとを含み、化合物Iとビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミド(BSA)とのモル比は、1:1.1であり、接触させるステップは約22℃から約70℃で実施する。
実施例1〜2に示した5−フルオロ−4−イミノ−3−(アルキル/置換アルキル)−1−(アリールスルホニル)−3,4−ジヒドロ−ピリミジン−2(1H)−オン。
本発明は、以下の態様を包含し得る。
[1]
式IIIの化合物を製造する方法であって、
式II
の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
式III
の化合物を形成するステップと
を含み、
R 1 は、
からなる群から選択され、
R 2 は、
からなる群から選択される、方法。
[2]
前記接触させるステップが22℃と60℃の間で実施される、上記[1]に記載の方法。
[3]
前記接触させるステップが、DMF、DMSO、DMA、NMP、およびCH 3 CNからなる群から選択される溶媒をさらに含む、上記[1]に記載の方法。
[4]
前記アルカリアルコキシドが、KO t Bu、CH 3 ONa、CH 3 CH 2 ONa、CH 3 CH 2 OLi、CH 3 OLi、CH 3 CH 2 OKおよびCH3CH 2 ONaからなる群から選択される、上記[1]に記載の方法。
[5]
前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、上記[1]に記載の方法。
[6]
前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される、上記[5]に記載の方法。
[7]
前記アルカリアルコキシドがKO t Buであり、前記溶媒がDMFである、上記[3]、
[4]、[5]、または[6]に記載の方法。
[8]
式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約3:1から約1:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:1から約3:1である、上記[2]、[3]、[4]、[5]、[6]、または[7]に記載の方法。
[9]
式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約2:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:3である、上記[8]に記載の方法。
[10]
反応の完了した混合物をCH 3 CNおよび2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液で希釈するステップをさらに含む、上記[9]に記載の方法。
[11]
DMFとCH 3 CNとの比が約1:1から約3:1であり、DMFと2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液との比が約1:2から約2:1である、上記[10]に記載の方法。
[12]
DMFとCH 3 CNとの比が約2:1であり、DMFと2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液との比が約1:1である、上記[11]に記載の方法。
[13]
式IIの化合物を調製する方法であって、
式I
の化合物をビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、
式II
(式中、
R 1 は
からなる群から選択され、
R 2 は
からなる群から選択される)
の化合物を形成するステップと
を含み、化合物Iとビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドとのモル比が1:1.1であり、前記接触させるステップを約22℃から約70℃で実施する、方法。
[14]
前記接触させるステップが、化合物IをCH 3 CNと接触させることをさらに含む、上記[13]に記載の方法。
[15]
前記ビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドで処理された反応混合物をアリールスルホニルクロリドと接触させるステップをさらに含む、上記[14]に記載の方法。
[16]
式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:2から約2:1である、上記[15]に記載の方法。
[17]
式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:1.1である、上記[16]に記載の方法。
Claims (14)
- 式IIIの化合物を製造する方法であって、
式II
の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
式III
の化合物を形成するステップと
を含み、
R1は、
からなる群から選択され、
R2は、
からなる群から選択され、
式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比は、3:1から1:1である、方法。 - a.前記接触させるステップが22℃と60℃の間の温度で実施される;
b.前記接触させるステップが、DMF、DMSO、DMA、NMP、およびCH3C
Nからなる群から選択される溶媒をさらに含む;
c.前記アルカリアルコキシドが、KOtBu、CH3ONa、CH3CH2ONa、CH3CH2OLi、CH3OLi、CH3CH2OKおよびCH3CH2ONaからなる群から選択される;および/または
d.前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がハロゲン化アルキルであり、前記ハロゲン化アルキルが、ヨウ化メチルまたはヨウ化エチルである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がハロゲン化ベンジルであり、前記ハロゲン化ベンジルが臭化ベンジルである、請求項1または2に記載の方法。
- 式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が1:1から1:3である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が2:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が1:3である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 反応の完了した混合物をCH3CNおよび2.5%Na2S2O3水溶液で希釈するステップをさらに含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- a.DMFとCH3CNとの比が1:1から3:1であり、DMFと2.5%Na2S2O3水溶液との比が1:2から2:1である;または
b.DMFとCH3CNとの比が2:1であり、DMFと2.5%Na2S2O3水溶液との比が1:1である、請求項8に記載の方法。 - a.前記接触させるステップが、22℃と45℃の間で実施される:
b.前記溶媒が、DMF、DMAおよびNMPからなる群から選択される;および/または
c.前記アルカリアルコキシドが、KOtBuである、請求項2から9のいずれか一項に記載の方法。 - 前記アルカリアルコキシドがKOtBuであり、前記溶媒がDMFである、請求項2から10のいずれか一項に記載の方法。
- R1が、
であり、R2が、
である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。 - a.前記アルカリアルコキシドが、KO t Bu、CH 3 ONa、CH 3 CH 2 ONa、CH 3 CH 2 OLi、CH 3 OLi、CH 3 CH 2 OKおよびCH 3 CH 2 ONaからなる群から選択され、ここで、式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比は5:3であり、
b.前記アルキル化剤がヨウ化メチルであり、ここで、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比は1:3であり、
c.前記接触させるステップが溶媒をさらに含み、ここで、溶媒はDMFであり、かつ、
d.R 2 が、
である、請求項1に記載の方法。 - R 1 が、
である、請求項1または13に記載の方法。
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