JP2017501197A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、以下の態様を包含し得る。
[1]
式IIIの化合物を製造する方法であって、
式II
の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
式III
の化合物を形成するステップと
を含み、
R 1 は、
からなる群から選択され、
R 2 は、
からなる群から選択される、方法。
[2]
前記接触させるステップが22℃と60℃の間で実施される、上記[1]に記載の方法。
[3]
前記接触させるステップが、DMF、DMSO、DMA、NMP、およびCH 3 CNからなる群から選択される溶媒をさらに含む、上記[1]に記載の方法。
[4]
前記アルカリアルコキシドが、KO t Bu、CH 3 ONa、CH 3 CH 2 ONa、CH 3 CH 2 OLi、CH 3 OLi、CH 3 CH 2 OKおよびCH3CH 2 ONaからなる群から選択される、上記[1]に記載の方法。
[5]
前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、上記[1]に記載の方法。
[6]
前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される、上記[5]に記載の方法。
[7]
前記アルカリアルコキシドがKO t Buであり、前記溶媒がDMFである、上記[3]、
[4]、[5]、または[6]に記載の方法。
[8]
式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約3:1から約1:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:1から約3:1である、上記[2]、[3]、[4]、[5]、[6]、または[7]に記載の方法。
[9]
式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約2:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:3である、上記[8]に記載の方法。
[10]
反応の完了した混合物をCH 3 CNおよび2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液で希釈するステップをさらに含む、上記[9]に記載の方法。
[11]
DMFとCH 3 CNとの比が約1:1から約3:1であり、DMFと2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液との比が約1:2から約2:1である、上記[10]に記載の方法。
[12]
DMFとCH 3 CNとの比が約2:1であり、DMFと2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液との比が約1:1である、上記[11]に記載の方法。
[13]
式IIの化合物を調製する方法であって、
式I
の化合物をビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドと接触させるステップと、
式II
(式中、
R 1 は
からなる群から選択され、
R 2 は
からなる群から選択される)
の化合物を形成するステップと
を含み、化合物Iとビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドとのモル比が1:1.1であり、前記接触させるステップを約22℃から約70℃で実施する、方法。
[14]
前記接触させるステップが、化合物IをCH 3 CNと接触させることをさらに含む、上記[13]に記載の方法。
[15]
前記ビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミドで処理された反応混合物をアリールスルホニルクロリドと接触させるステップをさらに含む、上記[14]に記載の方法。
[16]
式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:2から約2:1である、上記[15]に記載の方法。
[17]
式Iの化合物とアリールスルホニルクロリドとのモル比が約1:1.1である、上記[16]に記載の方法。
Claims (11)
- 式IIIの化合物を製造する方法であって、
式II
の化合物を、アルカリアルコキシドおよびアルキル化剤と接触させるステップと、
式III
の化合物を形成するステップと
を含み、
R1は、
からなる群から選択され、
R2は、
からなる群から選択される、方法。 - a.前記接触させるステップが22℃と60℃の間で実施される;
b.前記接触させるステップが、DMF、DMSO、DMA、NMP、およびCH 3 CNからなる群から選択される溶媒をさらに含む;
c.前記アルカリアルコキシドが、KO t Bu、CH 3 ONa、CH 3 CH 2 ONa、CH 3 CH 2 OLi、CH 3 OLi、CH 3 CH 2 OKおよびCH3CH 2 ONaからなる群から選択される;および/または
d.前記アルキル化剤が、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルが、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、および臭化ベンジルからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がハロゲン化アルキルであり、前記ハロゲン化アルキルが、ヨウ化メチルまたはヨウ化エチルである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記アルキル化剤がハロゲン化ベンジルであり、前記ハロゲン化ベンジルが臭化ベンジルである、請求項1または2に記載の方法。
- a.式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約3:1から約1:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:1から約3:1である;または
b.式IIの化合物とアルカリアルコキシドとのモル比が約2:1であり、式IIの化合物とアルキル化剤とのモル比が約1:3である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 反応の完了した混合物をCH3CNおよび2.5%Na2S2O3水溶液で希釈するステップをさらに含む、請求項6に記載の方法。
- a.DMFとCH3CNとの比が約1:1から約3:1であり、DMFと2.5%Na2S2O3水溶液との比が約1:2から約2:1である;または
b.DMFとCH 3 CNとの比が約2:1であり、DMFと2.5%Na 2 S 2 O 3 水溶液との比が約1:1である、請求項7に記載の方法。 - a.前記接触させるステップが、22℃と45℃の間で実施される:
b.前記溶媒が、DMF、DMAおよびNMPからなる群から選択される;および/または
c.前記アルカリアルコキシドが、KO t Buである、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。 - 前記アルカリアルコキシドがKO t Buであり、前記溶媒がDMFである、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- R 1 が、
であり、R 2 が、
である、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3309359A (en) | 1965-10-22 | 1967-03-14 | Hoffmann La Roche | N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process |
US3368938A (en) | 1966-01-13 | 1968-02-13 | Hoffmann La Roche | Controlling fungi with 5-fluorocytosine |
US3635977A (en) | 1969-11-03 | 1972-01-18 | American Cyanamid Co | Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil |
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FR2530636A1 (fr) | 1982-07-23 | 1984-01-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides |
EP0139613A1 (de) | 1983-08-29 | 1985-05-02 | Ciba-Geigy Ag | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
US4845081A (en) | 1984-10-18 | 1989-07-04 | University Of Florida | Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes |
EP0230922A2 (de) | 1986-01-21 | 1987-08-05 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von Peptiden zur Herstellung von Mitteln zur Behandlung von Coronarerkrankungen oder organischem Hirnsyndrom |
DE58908159D1 (de) | 1988-03-09 | 1994-09-15 | Ciba Geigy Ag | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten. |
DE3821711A1 (de) | 1988-06-28 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
US5118816A (en) * | 1990-12-26 | 1992-06-02 | American Cyanamid Company | 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles |
JP3109012B2 (ja) | 1992-06-18 | 2000-11-13 | クミアイ化学工業株式会社 | チアゾロ[5,4−d]ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
JP3217191B2 (ja) | 1992-07-16 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤 |
PL324486A1 (en) | 1995-07-05 | 1998-05-25 | Du Pont | Fungicidal pyrimidinones |
CN1213373A (zh) | 1996-03-11 | 1999-04-07 | 诺瓦提斯公司 | 农药用嘧啶-4-酮衍生物 |
HRP970239B1 (en) * | 1997-05-09 | 2004-04-30 | Inst Ru Er Bouekovic | Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity |
GT199900185A (es) | 1998-11-06 | 2001-04-18 | Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida. | |
EP1324997A2 (en) | 2000-10-13 | 2003-07-09 | Shire Biochem Inc. | Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery |
WO2003018051A1 (en) | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Vic Jira | Anti-fungal composition |
JPWO2005095419A1 (ja) | 2004-04-01 | 2008-02-21 | 武田薬品工業株式会社 | チアゾロピリミジン誘導体 |
EP1952689A4 (en) | 2005-11-22 | 2012-12-12 | Ishihara Sangyo Kaisha | GERMICIDAL COMPOSITION FOR AGRICULTURAL AND GARDENING APPLICATIONS AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES |
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WO2008066611A2 (en) | 2006-10-16 | 2008-06-05 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions. pesticide compositions. and methods for using such compositions |
EP2077338B1 (en) | 2006-10-20 | 2015-04-01 | Nippon Steel & Sumitomo Metal Corporation | Nickel material for chemical plant |
WO2008083465A1 (en) | 2007-01-08 | 2008-07-17 | University Health Network | Pyrimidine derivatives as anticancer agents |
US9174970B2 (en) | 2008-01-22 | 2015-11-03 | Dow Agrosciences Llc | 5-fluoro pyrimidine derivatives |
US20100029482A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Benko Zoltan L | Use of 5-fluorocytosine as a fungicide |
JP5550151B2 (ja) | 2008-09-17 | 2014-07-16 | エスアールアイ インターナショナル | インドール−3−カルビノール類似体およびその感染に対する薬剤としての使用 |
CA2750413C (en) | 2009-01-23 | 2016-06-21 | Northlake Biosciences Llc | Hydroxamic acid derivatives |
UA112284C2 (uk) | 2009-08-07 | 2016-08-25 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні 5-фторпіримідинону |
CA2769073C (en) * | 2009-08-07 | 2018-07-24 | Dow Agrosciences Llc | N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives |
UA107671C2 (en) | 2009-08-07 | 2015-02-10 | Dow Agrosciences Llc | N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives |
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UA106889C2 (uk) | 2009-08-07 | 2014-10-27 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону |
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PL2563129T3 (pl) * | 2010-04-26 | 2017-08-31 | Adama Makhteshim Ltd | N3-podstawione pochodne n1-sulfonylo-5-fluoropirymidynonu |
JP6128658B2 (ja) * | 2011-08-17 | 2017-05-17 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 5−フルオロ−4−イミノ−3−(置換)−3,4−ジヒドロピリミジン−2−(1h)−オン誘導体 |
WO2014073114A1 (en) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Method for producing a catalyst for fuel cells |
RU2015131149A (ru) | 2012-12-28 | 2017-02-03 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные |
CN104994859B (zh) | 2012-12-28 | 2018-10-26 | 阿达玛马克西姆股份有限公司 | 1-(取代的苯甲酰基)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮衍生物 |
MX2015008441A (es) | 2012-12-28 | 2015-09-23 | Dow Agrosciences Llc | Derivados de n-(sustituido)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3, 4-dihidropirimidin-1 (2h)-carboxilato. |
MX2015008565A (es) | 2012-12-31 | 2015-09-07 | Dow Agrosciences Llc | Derivados de 3-alquil-5-fluoro-4-sustituido-imino-3,4-dihidropirim idin-2(1h)-ona como fungicidas. |
UA124962C2 (uk) | 2013-12-31 | 2021-12-22 | Адама Махтешім Лтд. | Синергічні фунгіцидні суміші та композиції для контролю грибків |
WO2015103142A1 (en) | 2013-12-31 | 2015-07-09 | Dow Agrosciences Llc | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation |
MA41272A (fr) | 2014-12-23 | 2017-10-31 | Adama Makhteshim Ltd | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences |
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