JP2017132947A - シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(1)の重合性ビニルモノマー
(B)下記一般式(3)の重合性ビニルモノマー
(C)下記一般式(4)の両末端に重合性基を有するオルガノポリシロキサン
(D)下記一般式(5)で表わされるオルガノポリシロキサン基を有する重合性ビニルモノマー
上記重合性ビニルモノマー(A)は、下記一般式(1)で表されるモノマーである。
上記重合性ビニルモノマー(B)は、下記一般式(3)で表されるモノマーである。
オルガノポリシロキサン(C)は、下記一般式(4)の両末端に重合性基を有するオルガノポリシロキサンである。
(D)下記一般式(5)で表わされるオルガノポリシロキサン基を有する重合性ビニルモノマー
シリコーン油、炭化水素油、エステル油、及びグリセライド油から選ばれる油剤(E)、炭素数が2〜12のアルコール(F)等の各成分を含むことができる。以下、各々の成分につき説明する。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:下記平均構造式(6))50g、メタクリル酸12g、下記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.054モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子1を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシエチル(ブレンマーPME−400、日本油脂株式会社製:下記平均構造式(8))50g、メタクリル酸12g、上記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.062モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子2を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:上記平均構造式(6))50g、メタクリル酸12g、下記平均構造式(9)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.054モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子3を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ヘキシル50g、メタクリル酸12g、上記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.034モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子4を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:上記平均構造式(6))50g、メタクリル酸12g、上記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、下記平均構造式(10)で表わされる片末端メタクリルシリコーン8g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.054モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子5を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:上記平均構造式(6))50g、メタクリル酸6g、メタクリル酸ナトリウム6g、上記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.057モル%)を入れ、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子6を得た。(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.44(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:上記平均構造式(6))20g、メタクリル酸ポリオキシエチル(ブレンマーPME−400、日本油脂株式会社製:上記平均構造式(8))10g、メタクリル酸18g、上記平均構造式(7)で表わされる両末端メタクリル側鎖ポリエーテル変性シリコーン6g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.027g(全モノマー量に対して0.042モル%)を入れ、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH20gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子7を得た。(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.60(モル比))。
1リットル攪拌棒付きセパラフラスコに、メタクリル酸ポリオキシプロピル(ブレンマーPP−1000、日本油脂株式会社製:平均構造式(6))50g、メタクリル酸12g、ポリエチレングリコールジメタクリレート(ブレンマーPDE−600、日本油脂株式会社製:下記平均構造式(11))2g、イソプロピルアルコール100g、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.034g(全モノマー量に対して0.054モル%)を入れ、攪拌して均一な溶液にした後、窒素を流しながら80℃まで加温し8時間反応させた。冷却後、25%NaOH11gを添加し、部分中和を行った後、得られたゲルを過剰のイソプロピルアルコールで洗浄し、ろ過で得た粉末を減圧乾燥機で10時間乾燥し、その後粉砕機で粉砕することにより目的とする白色粉末状の吸水性ポリマー粒子8を得た(中和度(メタクリル酸をアルカリで中和した割合)=0.5(モル比))。
上記合成実施例1〜7、合成比較例1で得られた白色粉末を、粉末と水を5:95(質量比)の割合で混ぜ、ヘラなどを使い良く馴染ませた後、SILVERSON社製ハイシアミキサーで、ヘッドに角穴型ハイシアースクリーン、回転数3300rpm、15分間混合し、25℃の雰囲気下に1日静置した後、粘度、pHを測定し、べたつき具合を確認した(実施例1〜7、比較例1)。結果を下記表1に示す。
○:ほぼべたつきなし
△:少しべたつく
×:べたつく
本発明のシロキサン骨格を有する吸水性樹脂は、水と混ぜることで、べたつき感を抑制しつつ、増粘効果を得ることができた(実施例1〜7)。一方で、本発明のシロキサン骨格を有する吸水性樹脂以外の樹脂を用いた場合には、べたつきが強くなった(比較例1)。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて、べたつきや油っぽさがなく、みずみずしく、さっぱりとした使用感を与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KF−6011
(注3)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000
(注4)SEPIC製:セピゲル305
(製造方法)
A:成分5〜12を混合した。
B:成分1〜4を混合溶解し、Aで得られた混合物に加えて攪拌乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが重く、べたつきのある使用感を与えた。
(注1)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(注2)信越化学工業(株)製:SPD−T5(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6013(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注5)セピック製:セピゲル 305(商品名)
(注6)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000(商品名)
(製造方法)
A:成分5〜9及び10、12、13を混合した。
B:成分1〜3を加熱混合し、Aで得た混合物に加えて攪拌乳化した。
C:成分4をBで得た乳化物に加えて攪拌乳化し、そこに成分11を加えて均一にした。
以上のようにして得られたUVカットクリームは、のびが軽く、べたつきや油感がなく、透明感がある仕上がりを与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:SPD−T5(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6013(商品名)
(注4)信越化学工業(株)製:KF−6011(商品名)
(注5)セピック製:セピゲル 305(商品名)
(注6)信越化学工業(株)製:メトローズSM−4000(商品名)
(製造方法)
A:成分5〜9及び10、12、13を混合した。
B:成分1〜3を加熱混合し、Aで得た混合物に加えて攪拌乳化した。
C:成分4をBで得た乳化物に加えて攪拌乳化し、そこに成分11を加えて均一にした。
以上のようにして得られたUVカットクリームは、のびが軽く、べたつきや油感がなく、透明感がある仕上がりを与えた。
(注2)信越化学工業(株)製:KSG−15(商品名)
(注3)信越化学工業(株)製:KF−6017(商品名)
(製造方法)
A:成分1〜7を混合した。
B:成分8〜11を混合した後、Aで得た混合物に加えて乳化した。
以上のようにして得られた乳液は、べたつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、使用感の良いW/O型乳液であった。
(製造方法)
A:成分1〜7を混合した。
B:Aで得られた混合物をロールオン容器に充填した。
以上の様にして得られた制汗剤組成物は、塗布時のベタつきも無く、乾燥後さらっとしたなめらかな感触を与え、使用性に優れた。
Claims (23)
- 下記重合性ビニルモノマー(A)に由来する構造単位、下記重合性ビニルモノマー(B)に由来する構造単位、及び下記オルガノポリシロキサン(C)に由来する構造単位を含む共重合体であることを特徴とする、シロキサン骨格を有する吸水性樹脂。
(A)下記一般式(1)の重合性ビニルモノマー
(B)下記一般式(3)の重合性ビニルモノマー
(C)下記一般式(4)の両末端に重合性基を有するオルガノポリシロキサン
- 前記シロキサン骨格を有する吸水性樹脂は、該吸水性樹脂の質量に対し、前記重合性ビニルモノマー(A)に由来する構造単位を50%〜90質量%、前記重合性ビニルモノマー(B)に由来する構造単位を10〜50質量%、前記オルガノポリシロキサン(C)に由来する構造単位を2〜30質量%の割合で含む共重合体であることを特徴とする請求項1に記載のシロキサン骨格を有する吸水性樹脂。
- シロキサン骨格を有する吸水性樹脂における前記重合性ビニルモノマー(B)に由来する構造単位は、Xが水素原子とナトリウムイオンの組み合わせであり、ナトリウムイオン/水素原子≧0.2(モル比)であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のシロキサン骨格を有する吸水性樹脂。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のシロキサン骨格を有する吸水性樹脂を、0.1〜10質量%含有するものであることを特徴とする化粧料。
- 前記化粧料は、更に、シリコーン油、炭化水素油、エステル油、及びグリセライド油から選ばれる油剤(E)を含むものであることを特徴とする請求項5に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、炭素数2〜12のアルコール(F)を含むものであることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、水溶性又は水膨潤性高分子(G)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項7のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、(H)成分として、粉体及び/又は着色剤を含むものであること特徴とする請求項5から請求項8のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記(H)成分が、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、シリコーンエラストマー球状パウダー、球状ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンで表面を被覆したシリコーンエラストマー球状パウダー、又はポリウレタンパウダーを含むものであることを特徴とする請求項9に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、界面活性剤(I)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項10のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記界面活性剤(I)が、ポリオキシアルキレン変性直鎖又は分岐状オルガノポリシロキサン、ポリグリセリン変性直鎖又は分岐状オルガノポリシロキサン、あるいはそれらのアルキル共変性オルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項11に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、前記シロキサン骨格を有する吸水性樹脂以外の架橋型オルガノポリシロキサン重合物と、液状油剤とからなる組成物(J)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項12のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、前記シロキサン骨格を有する吸水性樹脂以外の、ポリエーテル基及び/又はポリグリセリン基を有する架橋型オルガノポリシロキサン重合物と液状油剤とからなる組成物(K)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項12のいずれか一項に記載の化粧料。
- 前記ポリエーテル基及び/又はポリグリセリン基を有する架橋型オルガノポリシロキサン重合物が、ポリオキシエチレン鎖がグラフトされたメチルハイドロジェンポリシロキサン、及び/又はポリグリセリン鎖がグラフトされたメチルハイドロジェンポリシロキサンから調製された架橋型オルガノポリシロキサン重合物であることを特徴とする請求項14に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、SiO2単位及び/又はRSiO3/2(Rはアルキル基)を含むシリコーン網状化合物、及び、直鎖状のアクリル/シリコーングラフトもしくはブロック共重合体からなる群より選ばれるシリコーン樹脂(L)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項15のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記シリコーン網状化合物が、R3SiO1/2単位及びSiO2単位から構成される樹脂、R3SiO1/2単位、R2SiO単位及びSiO2単位から構成される樹脂、R3SiO1/2単位及びRSiO3/2単位から構成される樹脂、R3SiO1/2単位、R2SiO単位及びRSiO3/2単位から構成される樹脂、R3SiO1/2単位、R2SiO単位、RSiO3/2単位及びSiO2単位から構成される樹脂から成る群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項16に記載の化粧料。
- 前記シリコーン網状化合物が、ピロリドン部分、長鎖アルキル部分、ポリオキシアルキレン部分、フルオロアルキル部分、及びアミノ部分の中から選択される少なくとも1種を含有するものであることを特徴とする請求項17に記載の化粧料。
- 前記直鎖状のアクリル/シリコーングラフトもしくはブロック共重合体が、ピロリドン基、長鎖アルキル基、ポリオキシアルキレン基、フルオロアルキル基、カルボキシ基のアニオン性基の中から少なくとも一つ選択された有機基を含有するものであることを特徴とする請求項16から請求項18のいずれか一項に記載の化粧料。
- 前記化粧料は、更に、紫外線防御成分(M)を含むものであることを特徴とする請求項5から請求項19のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記化粧料が、水系の、スキンケア化粧料、頭髪化粧料、制汗剤、メイクアップ化粧料、又は紫外線防御用化粧料のいずれかであることを特徴とする請求項5〜20のいずれか1項に記載の化粧料。
- 前記化粧料の形態が、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、又はムース状であることを特徴とする請求項21に記載の化粧料。
- 前記化粧料が、O/W型のクリーム、ファンデーション、シャンプー、又はリンスであることを特徴とする請求項22に記載の化粧料。
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