JP2017025287A - 接着剤組成物、該組成物を用いてなる包装材料、電池用外装材、成形ケース及び蓄電デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
熱水収縮率(%)={(X−Y)/X}×100
X:浸漬処理前の延伸方向の寸法
Y:浸漬処理後の延伸方向の寸法
なお、本発明において、耐熱性プラスチックフィルムとして2軸延伸フィルムを採用する場合における熱水収縮率は、2つの延伸方向における寸法変化率の平均値とした。上記のようにして求められる前記耐熱性プラスチック延伸フィルムの熱水収縮率は、例えば、延伸加工時の熱固定温度を調整することにより制御することができる。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、2官能の脂肪族カルボン酸であるアジピン酸を50モル部、2官能の芳香族カルボン酸であるイソフタル酸を50モル部加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は10000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中における芳香族多官能カルボン酸の含有率は50モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチルを60部加えて、不揮発分40%、粘度420mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は4.5mgKOH/g(溶液値)、酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、アジピン酸20モル部、イソフタル酸80モル部を加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は10000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中における芳香族多官能カルボン酸の含有率は80モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチルを60部加えて、不揮発分40%、粘度420mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は4.5mgKOH/g(溶液値)、酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、アジピン酸70モル部、イソフタル酸30モル部を加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は10000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中の芳香族多官能カルボン酸の含有率は、30モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチルを60部加えて、不揮発分40%、粘度420mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は4.5mgKOH/g(溶液値)、酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、アジピン酸を5モル部、イソフタル酸を95モル部加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は10000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中の芳香族多官能カルボン酸の含有率は、95モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチルを60部加えて、不揮発分40%、粘度420mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は4.5mgKOH/g(溶液値)、酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、アジピン酸を20モル部、イソフタル酸を80モル部加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は6000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中の芳香族多官能カルボン酸の含有率は80モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチルを60部加えて、不揮発分40%、粘度210mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は7.5mgKOH/g(溶液値)、酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
ネオペンチルグリコールを30モル部、エチレングリコールを30モル部、1,6−ヘキサンジオールを40モル部、80℃で溶融し、撹拌しながら、アジピン酸を20モル部、イソフタル酸を80モル部加え、210℃で20時間縮重合反応させて、ポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオールの数平均分子量(Mn)は27000で、本発明で規定する多官能カルボン酸中の芳香族多官能カルボン酸の含有率は、80モル%であった。更に、得られたポリエステルポリオール40部に、酢酸エチル60部を加えて、不揮発分40%、粘度2500mPa・S/25℃の流動状のポリエステル樹脂液とした。また、その水酸基価は1.7mgKOH/g(溶液値)、その酸価は0.2mgKOH/g(溶液値)であった。
反応容器に、ジオール成分が、ネオペンチルグリコール/エチレングリコール/1,6−ヘキサンジオール=30/30/40(モル比)で、ジカルボン酸成分が、アジピン酸/イソフタル酸=20/80(モル比)で、これらを反応させて、水酸基価が36.1mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/g、数平均分子量が3100であるポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオール500部と、NCO/OH=2配合比のトリレンジイソシアネート56.0部と、酢酸エチル257部を仕込み、窒素気流下、80℃5時間撹拌反応させて反応を完結させ、ポリエステルポリオールの両末端にトリレンジイソシアネートが付加した、NCO%が1.82%で、不揮発分75%の末端ジイソシアネートプレポリマーを得た。
反応容器に、ジオール成分が、ネオペンチルグリコール/エチレングリコール/1,6−ヘキサンジオール=30/30/40(モル比)で、ジカルボン酸成分が、アジピン酸/イソフタル酸=20/80(モル比)で、これらを反応させて、水酸基価が224mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/g、数平均分子量が500のポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオール500部と、NCO/OH=2配合比のトリレンジイソシアネート347質量部と、酢酸エチル282質量部を仕込み、窒素気流下、80℃5時間撹拌反応させて反応を完結させ、ポリエステルポリオールの両末端にトリレンジイソシアネートが付加した、NCO%が7.42%で不揮発分75%の末端ジイソシアネートプレポリマーを得た。
反応容器に、ジオール成分が、ネオペンチルグリコール/エチレングリコール/1,6−ヘキサンジオール=30/30/40(モル比)で、ジカルボン酸成分が、アジピン酸/イソフタル酸=20/80(モル比)で、これらを反応させて、水酸基価が448mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/g、数平均分子量が250であるポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオール100部と、NCO/OH=2配合比のトリレンジイソシアネート695部と、酢酸エチル398部を仕込み、窒素気流下、80℃5時間撹拌反応させて反応を完結させ、ポリエステルポリオールの両末端にトリレンジイソシアネートが付加した、NCO%が10.5%で、不揮発分75%の末端ジイソシアネートプレポリマーを得た。
反応容器に、ジオール成分が、ネオペンチルグリコール/エチレングリコール/1,6−ヘキサンジオール=30/30/40(モル比)で、ジカルボン酸成分が、アジピン酸/イソフタル酸=20/80(モル比)で、これらを反応させて、水酸基価が22.4mgKOH/g、酸価が0.3mgKOH/g、数平均分子量が5000のポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオール100部と、NCO/OH=2配合比のトリレンジイソシアネート34.7部と、酢酸エチル178部を仕込み、窒素気流下、80℃5時間撹拌反応させて反応を完結させ、ポリエステルポリオールの両末端にトリレンジイソシアネートが付加した、NCO%が1.18%で不揮発分75%の末端ジイソシアネートプレポリマーを得た。
(硬化剤H−1)
硬化剤H−1は、芳香族多官能イソシアネートであるトリレンジイソシアネートと、トリメチロールプロパンとのアダクト体(NCO%13.0%、不揮発分75%)である。
(硬化剤H−2)
硬化剤H−2は、芳香族多官能イソシアネートであるポリメリックMDI(NCO%31.0%、不揮発分100%)である。
主剤1として、合成例A−1で得たポリエステル樹脂液を80部と、合成例B−1で得たポリエステルウレタン化合物溶液B−1を20部、混合したものを用いた。次いで、上記で得た主剤1の溶液100部に、硬化剤H−1溶液を9.7部添加後、不揮発分が30%となるように酢酸エチルを添加混合し、実施例1のポリエステルウレタン樹脂接着剤を得た。
先に調製した各合成例Aのポリエステル樹脂液と、各合成例Bのポリエステルウレタン化合物溶液と、硬化剤と、更に必要に応じて添加するその他の成分とを、表3又は表4に示した種類及び配合量で用い、実施例1と同様の手順で混合し各主剤とした。次いで、得られた各主剤溶液100部に、硬化剤を、表3又は表4に示した種類及び配合量で添加後、不揮発分が30%となるように酢酸エチルを添加混合し、実施例2〜7、比較例1〜12の各ポリエステルウレタン樹脂接着剤を得た。なお、表3又は表4に記載の如く、比較例12では、トリメチロールプロパンを添加混合し、実施例6、7では、硬化触媒として、ジモルホリノジエチルエーテル(硬化触媒1)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(硬化触媒2)を添加混合した。
上記で得た実施例及び比較例の各接着剤組成物及び使用した各主剤について、下記の方法及び評価基準で評価した。
<主剤溶液の0℃における保存液安定性>
実施例及び比較例の各接着剤組成物を構成する各主剤溶液について、0℃で1週間保存した後の、安定性を評価した。具体的には、0℃で1週間保存後の主剤溶液を目視で観察し、下記の基準で評価した。表3、4に評価結果をまとめて示した。
〔保存液安定性の判定基準〕
○:透明均一な流動状態
×:凝集析出物の発生が認められる
<成形性、耐熱性、耐シール性、耐熱水性の評価>
(評価用ラミネート品の作成)
延伸NY(ポリアミド)25μm/接着層1/アルミ箔35μm/接着層2/CPP(無軸延伸ポリプロピレン)の構成からなる評価用ラミネート品を、下記の手順で作製した。接着層1及び接着層2の塗布量は、いずれも3.5g/m2(乾燥後質量)とした。最初に、実施例及び比較例の各接着剤組成物を用い、延伸NY上に接着層1を塗布し、延伸NYとアルミ箔をドライラミネートした。引き続いてアクリル系接着剤を用いて、塗布ラミネートして接着層2を形成し、その後、40℃で120時間エージングした。このようにして得た評価用ラミネート品から、110mm×180mmの大きさで切り出して評価試験用シートとした。
評価試験用シートに張り出し成形をする際に、成型深さを順次変えたものを作製し、良好な状態に成形できたかを目視で観察し、下記の基準で評価した。すなわち、成型深さが深いほど、加工性に優れるラミネート品であり、多様な形状にした場合にも良好な製品が得られると判断できる。
〔成形性判定基準〕
○:成型深さ7mm以上でも、良好な成形ができる
△:成型深さ5mm以上7mm未満であれば、良好な成形ができる
×:成型深さが5mm未満であれば、良好な成形ができる
先に作成した評価用ラミネート品から切り出した評価試験用シートに、成型深さ5mmの成形を施し、該成形品を、150℃で120時間、170℃で120時間、190℃で120時間、のそれぞれの条件で加熱放置した。その後、冷却して各成形品の成型エッヂ部のラミネートの浮きを目視で判定した。具体的には、加熱放置した条件毎に、全く同様にして得た成形品をそれぞれ10個ずつ用意し、各条件で加熱放置し、下記の基準で判定し、評価した。
〔耐熱性判定基準〕
◎:テスト成形品10個中の全てが浮き無し、と判定された
○:テスト成形品10個中、1個に0.2mm未満の微小な曇り(浮きの前兆)があると判定された
△:テスト成形品10個中、1個に0.2mm以上の浮きがあると判定された
×:テスト成形品10品中、2個以上浮き又は曇りがあると判定された
先に作成した評価用ラミネート品から切り出した評価試験用シートに、成型深さ5mmの成形を施し、該成形品を、170℃×6Sシールした上、目視観察により外観の浮き・デラミネーションの有無を調べ、下記の基準で評価した。
〔耐シール性判定基準〕
○:浮き・デラミネーションなし
×:浮き・デラミネーション発生
先に作成した評価用ラミネート品から切り出した評価試験用シートに、成型深さ5mmの成形を施し、該成形品を、170℃×6Sシールした上、85℃の熱水中に240時間浸漬した後に取り出し、目視観察により、外観の浮き・デラミネーションの有無を調べ、下記の基準で評価した。
〔耐熱水性判定基準〕
○:浮き・デラミネーションなし
×:浮き・デラミネーション発生
2:耐熱性プラスチックフィルム
3:ポリオレフィンシーラントフィルム
4:金属箔
5、6:接着剤層
Claims (7)
- 主剤としてのポリエステル樹脂と、硬化剤としての多官能イソシアネート化合物とからなる二液硬化型の接着剤組成物であって、
前記ポリエステル樹脂が、数平均分子量(Mn)が8000〜25000のポリエステルポリオール成分(A)を60〜84質量%、数平均分子量(Mn)が1000以上4500未満である、3官能以上のヒドロキシル基を有するポリエステルウレタン化合物(B)を16〜40質量%含有してなり、
前記ポリエステルポリオール成分(A)が、多官能カルボン酸及び多官能アルコールを原料モノマーとして重合してなる反応物であって、前記多官能カルボン酸が、脂肪族多官能カルボン酸と芳香族多官能カルボン酸とを含み、脂肪族多官能カルボン酸と芳香族多官能カルボン酸の合計量に対する芳香族多官能カルボン酸の含有率が40〜90モル%であり、
前記3官能以上のヒドロキシル基を有するポリエステルウレタン化合物(B)が、脂肪族多官能カルボン酸と芳香族多官能カルボン酸とを含み、前記脂肪族多官能カルボン酸と前記芳香族多官能カルボン酸の合計量に対する芳香族多官能カルボン酸の含有率が40〜90モル%である多官能カルボン酸と、多官能アルコールとを原料モノマーとして重合してなる、数平均分子量(Mn)が400〜3500のポリエステルポリオール成分と、多官能イソシアネートとを、該ポリエステルポリオール成分のヒドロキシル基に対してイソシアネート基が過剰となる条件で反応させて末端ジイソシアネートプレポリマーを生成後、該プレポリマーのイソシアネート基1モルに対し、3官能以上のアルコール成分分子を少なくとも1モル反応させてなるものであり、且つ、
前記主剤と前記硬化剤とが、主剤中の全ポリオール水酸基(−OH)1モルに対して、イソシアネート官能基(−NCO)が1〜10モルの割合で配合されるように構成されていることを特徴とする接着剤組成物。 - 更に、硬化触媒として、アミン系触媒を含有してなる請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記多官能イソシアネート化合物が、芳香族系多官能性イソシアネートからなる請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 耐熱性プラスチックフィルムと、金属箔と、ポリオレフィンシーラントフィルムとが接着剤層を介して積層してなる包装材料であって、前記接着剤層の少なくともいずれかが、請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着剤組成物で形成されていることを特徴とする包装材料。
- 耐熱性プラスチックフィルムと、金属箔と、ポリオレフィンシーラントフィルムとが接着剤層を介して積層してなる電池用の包装材であって、前記接着剤層の少なくともいずれかが請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着剤組成物で形成されていることを特徴とする電池用外装材。
- 請求項5に記載の電池用外装材を張り出し成形又は絞り成形してなる電池用の成形物であって、凹状のケース本体と、このケース本体の開口周縁に続く位置に設けられたフランジとを有することを特徴とする成形ケース。
- 請求項5の電池用外装材及び/又は請求項6の成形ケースからなることを特徴とする蓄電デバイス。
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