JP2016505674A - 高固体エポキシコーティング - Google Patents
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Abstract
Description
(a)エポキシ樹脂のうちの少なくとも1つが、(i)2重量%未満の塩素(Cl)含量を有するCHDMエポキシ樹脂(10重量パーセント(重量%)〜95重量%)、および(ii)成分(i)(5重量%〜90重量%)中のエポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂を含む、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂の調合物と、
(b)少なくとも1つのアミン硬化剤と、を含む、硬化性コーティング組成物を対象とする。
組成物の液Aまたはエポキシ側は、約75重量%〜約90重量%のエポキシノボラック、および約10重量%〜約25重量%の脂環式エポキシ樹脂を含み得る。
組成物の液Bまたは硬膜剤側は、約0.5〜約1.5のN−H/エポキシの分子比、および好ましくは約0.7〜約1.3のN−H/エポキシの分子比の範囲でアミン硬膜剤を含み得る。
「CHDM DGE」は、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの略語である。
「CHDM」は、1,4−シクロヘキサンジメタノールの略語である。
「EEW」は、エポキシド当量重量の略語である。
OudraCure LC5512は、The Dow Chemical Companyから市販されるアミン硬化剤である。
Erisys GE22は、CVC Specialty Thermosetsから市販されるCHDMエポキシ樹脂である。
Bentone SD2は、Elementisから市販される有機改質粘度である。
Ti−Pure R706は、DuPontから市販される二酸化チタンである。
Imsil1240は、Unimin Corporationから市販される無水ケイ酸充填剤である。
Cimbar UFは、Cimbar Performance Mineralsから市販される硫酸バリウムである。
D.E.R.337は、240のEEWを有するエポキシ樹脂であり、The Dow Chemical Companyから市販されている。
「PVC」は、顔料容積濃度の略語であり、この濃度を%で表す。
Araldite DY−Cは、Huntsmanから市販されるCHDMエポキシ樹脂である。
Polypox R11は、The Dow Chemical Companyから市販されるCHDMエポキシ樹脂である。
CHDMエポキシ樹脂は、The Dow Chemical Companyから入手可能なエポキシ樹脂である。
CHDM DGEは、The Dow Chemical Companyから入手可能なエポキシ樹脂である。
D.E.N.438は、The Dow Chemical Companyから市販されるノボラック樹脂である。
GNS GS−530は、GNS Technologiesから市販される硬膜剤である。
キシレンはFisher Scientificから市販される溶剤である。
これらの実施例において、低濃度のCl(実施例1)を有するCHDMエポキシ樹脂、および高濃度のCl(比較実施例A)を有するCHDMエポキシ樹脂を基とする配合物の乾燥速度を評価した。コーティング配合物を、硬化剤(OudraCure LC5512)と、1:1のエポキシ:NHの化学量論比で示される色素性エポキシ樹脂とを混合することによって調製した。比較実施例Aで使用されるErisys GE 22は、中性子活性化により測定されるように5.52重量%のClを含有するが、実施例1で使用される本発明のCHDMエポキシ樹脂は、0.1%未満のClを含有する。色素性CHDMエポキシは、50.94重量%のCHDMエポキシ樹脂(または、Erisys GE22)、0.76重量%のBentone SD2、14重量%のTi−Pure R706、26.7重量%のImsil1240、および7.6重量%のCimbar UFからなる配合物である。
D.E.R.337(65重量%)とCHDMエポキシ樹脂(35重量%)との調合物を22PVCの赤色の開始剤の配合物に配合した。比較実施例Bは中性子活性化により5.52重量%の総Clレベルを有するErisys GE22を用い、比較実施例Cは、中性子活性化により測定される4.0重量%の総Clレベルを有するAraldite DY−Cを用い、比較実施例Dは、4.2重量%の総Clレベルを有するPolypox R11を用い、実施例2は中性子活性化により0.1重量%未満の総Clレベルを有するCHDMエポキシ樹脂を用いた。用いた硬化剤は、アミンNHのエポキシに対する化学量論比が0.8:1であるOudraCure LC5512であった。
D.E.R.331(65重量%)とCHDMエポキシ樹脂(35重量%)との調合物を22PVC(顔料容積濃度)の赤色の開始剤の配合物に配合した。比較実施例Eは中性子活性化により4.0重量%の総Clレベルを有するAraldite DY−Cを用い、比較実施例Fは、中性子活性化により5.52重量%の総Clレベルを有するErisys GE22を用い、比較実施例Gは、4.2重量%の総Clレベルを有するPolypox R11を用い、実施例3は中性子活性化により測定される0.1重量%未満の総Clレベルを有するCHDMエポキシ樹脂を用いた。硬化剤は、アミンNHのエポキシに対する化学量論比が0.8:1であるOudraCure LC5512であった。
85重量%のD.E.N.438と15重量%のCHDMエポキシ樹脂(実施例4)との調合物、および85重量%のD.E.N.438と15重量%のCHDMエポキシ樹脂(実施例5)との調合物を、60℃で予熱されたD.E.N.438にCHDM系エポキシ樹脂を添加することによって調製した。調合物を次に、機械的加振機を用いて50〜60℃で2時間撹拌した。異なる温度での調合物の粘度を測定し、結果を最初のエポキシノボラック樹脂D.E.N.438と比較するように図3で示す(比較実施例H)。
実施例4および5の調合物を10重量%のキシレンで希釈し、D.E.N.438を20重量%のキシレン(比較実施例H)で希釈した。粘度(Brookfield、DAVII、Spindle32、rpmの変更により、調整トルク25〜35%)を測定し、表3に示した。
上記の調製される硬化性コーティング配合物を、ASTM D4147−99(2007)に記載される手順に従って、金属パネルに適用する。パネルを、上部をテープする、または磁着器を使用するかのどちらかによって、硬く水平な表面に固定する。豊富なコーティング量をパネルの上端部にわたって注ぎ、6ミルの引き落としバーをコーティングの後ろに配置する。バーを次に、操作者に向かってパネルの長手方向に沿って一定圧力および一定速度で引き、均一の膜を適用する。取得される湿および乾燥膜コーティングの厚みは、使用されるバーの組み合わせ、コーティングの固体容積、および引き落とし動作の速度に依る。コーティング後、パネルを環境温度および湿度で7日間硬化した。
耐溶剤性
耐溶剤性を、メチルエチルケトン(MEK)二重摩擦試験に従って測定する。MEK摩擦試験を、ASTM D5402記載される手順に従って実施した。試験を、DJH DESIGNS INC.により作製された半自動MEK摩擦試験機を使用して実施した。コーティングが擦り切れて基板に到達するまで、または破過することなく、最高200の二重摩擦が完了するまで、試験を継続した。
コーティングの心金曲げ試験を、ASTM D522(試験方法B)に記載される手順に従って実行した。曲げ応力後のコーティングされた膜の伸長性および付着性を測定するためにBYK Gardnerの円錐心金曲試験機を使用した。BYK試験機の使用によって、種々の曲げ半径(3.2mm〜38.1mm)の同時試験が可能になった。本試験に従って、試験パネルを、コーティングされた側を上にして円錐心金周りに180度に曲げた。パネルを次に、ひび割れおよび/または基板からのコーティングの層状剥離について調査した。結果を、曲げの最狭(3.2mm)端部からのひび割れまたは層状剥離の長さをミリメートル単位で測定した。
コーティングの耐薬品性試験をASTM D1308に記載される手順に従って実施した。特定の化学物質(DI水、水中3重量%の酢酸、10重量%の水酸化ナトリウム溶液、水中3重量%の塩化ナトリウム、トルエン、またはエタノールを含む)を数滴、コーティングされたパネル上に供した。低表面張力または速やかな蒸発性を有するこれらの特定の化学物質のため、コーティングされたパネルを特定の化学物質に接触させる前に、コーティング上に濾紙(25mm直径)を置いた。プラスチックの蓋をコーティングされたパネルまたは飽和された濾紙の表面上に結果として得られた化学物質の液滴を覆うために使用した。24時間後、化学物質を水洗浄し、パネルを紙タオルで乾燥させた。コーティングを、薬品侵食または染色のあらゆる兆候について迅速に目視調査し、かかる調査を1〜5の評価尺度で格付けした。評価尺度は以下の通りであった。
5 可視的影響無し
4 僅かな赤み
3 大部分が赤み、僅かな発泡、接触による変化
2 大部分が発泡
1 コーティング不良
金属基板上のコーティングの付着性を、ASTM D3359−09、試験方法Aに記載される手順に従って測定した。本付着性試験において、コーティングされた試料を剃刀(30〜45度での、2つの40mmの切り口)を用いて刻みつけ、Xを形成するためにコーティングを切断した。二重のコーティングされた紙テープ(3M No.410)を次に、より小角度で同方向にテープが延びるように、切り口の交点に適用し、押し下げ、次に素早く取り去った。コーティングを次に、どの程度のコーティングが基板から除去されたかを判定するために目視調査し、かかる調査を0A〜5Aの評価尺度で格付けした。尺度は以下の通りであった。
5A 剥皮または除去、無し
4A 切り込みに沿ったまたは交点における剥皮または除去跡
3A 切り込みに沿った鋸状の除去、両側最高1.6mm
2A 大部分の切り込みに沿った鋸状の除去、両側最高3.2mm
1A テープ下のXの領域の大部分からの除去
0A Xの領域を超える除去
コーティングの振子硬度を、コーニッヒ振子を備えるBYK Gardnerの振子硬度試験機を使用して測定した。本試験機を、ISO1522に従って作動させ、秒単位の硬度を測定するように設定した。本方法は、振動する振子の振幅が6°〜3°減少するため、その減衰時間を秒単位で測定することによって硬度を評価する。振子は、コーティング表面上の直径5mmの2つのステンレス鋼ボールに帰する。振子が動き始めると、ボールが表面を転がり、コーティング上に圧力を供する。コーティングの弾性に応じて、減衰が、強くまたは弱くなっていく。弾性力が無い場合、振子の減衰が強くなっていく。高い弾性は、減衰を弱めていく。言い換えれば、振子振動の振幅は、より短い減衰時間を引き起こすより柔らかいコーティングによってより急速に減少する。
Claims (14)
- (i)約2重量パーセント未満の総塩素含量を有する少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂と、(ii)成分(i)のエポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂とを含む、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂の調合物を含む、コーティング組成物。
- (a)(i)約2重量パーセント未満の総塩素含量を有する少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂と、(ii)成分(i)の前記エポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂とを含む、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂の調合物と、
(b)少なくとも1つのアミン硬化剤と、を含む、硬化性コーティング組成物。 - 前記少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂化合物が、約10パーセント未満のCHDMモノグリシジルエーテル、および約30パーセント未満のオリゴマーエポキシ樹脂を含有する、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂化合物が、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,3−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、またはそれらの混合物を含む、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 成分(i)の前記エポキシ樹脂以外の前記少なくとも1つの他のエポキシ樹脂が、ビスフェノールA系エポキシ樹脂、エポキシノボラック、ビスフェノールFエポキシ、ダイマー酸または脂肪酸変性ビスフェノールAエポキシ、およびそれらの混合物を含む、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂の濃度が、約10重量パーセント〜約95重量パーセントを含む、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 前記アミン硬化剤が、エチレンアミン、脂環式アミン、マンニッヒ塩基、ポリアミド、フェナルカミン(phenalkamine)、またはそれらの混合物を含む、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記アミン硬化剤の濃度が、約0.5:1〜約1.5:1のアミンNH:エポキシの当量比を含む、請求項2に記載の硬化性組成物。
- (a)(i)および(a)(ii)の前記エポキシド樹脂化合物とは別個かつ異なる第3のエポキシド化合物、充填剤、反応性希釈剤、柔軟剤、プロセス助剤、強化剤、またはそれらの混合物を任意選択的に含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- コーティング組成物を調製するための方法であって、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂を混和することを含み、第1のエポキシ樹脂が、(i)約2重量パーセント未満の総塩素含量を有する少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂を含み、第2のエポキシ樹脂が、(ii)成分(i)の前記エポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂を含む、方法。
- 硬化性組成物を調製するための方法であって、
(a)(i)約2重量パーセント未満の総塩素含量を有する少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂と、(ii)成分(i)の前記エポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂とを含む、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂の調合物と、
(b)少なくとも1つのアミン硬化剤と、を混和することを含む、方法。 - 硬化されたコーティング組成物を調製するための方法であって、
(I)
(a)(i)約2重量パーセント未満の総塩素含量を有する少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂と、(ii)成分(i)の前記エポキシ樹脂以外の少なくとも1つの他のエポキシ樹脂とを含む、少なくとも2つ以上のエポキシ樹脂の調合物と、
(b)少なくとも1つのアミン硬化剤との混合物を提供することと、
(II)ステップ(I)の前記硬化性組成物を硬化させることと、を含む、方法。 - 前記少なくとも1つのCHDMエポキシ樹脂化合物が、約10パーセント未満のCHDMモノグリシジルエーテル、および約30パーセント未満のオリゴマーエポキシ樹脂を含有する、請求項10、請求項11、または請求項12に記載の方法。
- 請求項1または請求項2に記載の組成物から調製される硬化された熱硬化性コーティング。
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