JP2015533822A - 非定型プロテインキナーゼｃのアザキナゾリン阻害薬 - Google Patents

非定型プロテインキナーゼｃのアザキナゾリン阻害薬 Download PDF

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Abstract

【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）の化合物またはその塩を提供する。式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＧおよびＸは、本明細書において定義された通りである。式（Ｉ）の化合物およびその塩はａＰＫＣ阻害活性を有し、増殖性障害を治療するために使用することができる。【選択図】 なし

Description

ＰＫＣιおよびＰＫＣζ（アクセッション番号はそれぞれＮＭ＿００２７４０およびＮＭ＿００２７４４）は、ともに非定型サブクラスのプロテインキナーゼＣ（ＰＫＣ）ファミリーを規定している。ａＰＫＣｓは、触媒活性がジアシルグリセロールおよびカルシウムに依存しないので、古典的／在来型および新型の他のＰＫＣサブクラスとは構造上および機能的に異なる（Ｏｎｏ，Ｙ．，Ｆｕｊｉｉ，Ｔ．，Ｏｇｉｔａ，Ｋ．，Ｋｉｋｋａｗａ，Ｕ．，Ｉｇａｒａｓｈｉ，Ｋ．ａｎｄ Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ，Ｙ．（１９８９）．Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｚｅｔａ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｆｒｏｍ ｒａｔ ｂｒａｉｎ：ｉｔｓ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎおよびｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ ８６，３０９９−３１０３）。構造上、ＰＫＣιおよびＰＫＣζは、ａＰＫＣ機能に関して重要なタンパク質：タンパク質相互作用の媒介に関与する、Ｃ末端セリン／トレオニンキナーゼドメイン（ＡＧＣクラス）、およびＰｈｏｘ Ｂｅｍ １（ＰＢ１）ドメインを含むＮ末端調節領域を含む。アミノ酸濃度では、ａＰＫＣｓは７２％の相同性を全体として共有するが、しかし、キナーゼドメインは８４％の同一性を共有し、活性部位においては唯１個のアミノ酸だけが異なる。この著しい相同性から、ＡＴＰ競合配位子が有意なａＰＫＣアイソフォーム選択性を示すとは予想されないことを示唆する。
ａＰＫＣｓは、多様な数のシグナル伝達経路に結び付けられており、冗長で異なった情報伝達機能を示す。両アイソフォームとも、複数の細胞タイプにおいて細胞の極性の確立および維持を調節する機序の主役として現われた（Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．ａｎｄ Ｏｈｎｏ，Ｓ．（２００６）．Ｔｈｅ ＰＡＲ−ａＰＫＣ ｓｙｓｔｅｍ：ｌｅｓｓｏｎｓ ｉｎ ｐｏｌａｒｉｔｙ．Ｊ Ｃｅｌｌ Ｓｃｉ １１９，９７９−９８７に概説）。ノックアウトマウスを使用するその機能の遺伝的解剖も、ＮＦ−ｋＢ情報伝達の調節におけるＰＫＣζ（Ｌｅｉｔｇｅｓ，Ｍ．，Ｓａｎｚ，Ｌ．，Ｍａｒｔｉｎ，Ｐ．，Ｄｕｒａｎ，Ａ．，Ｂｒａｕｎ，Ｕ．，Ｇａｒｃｉａ，Ｊ．Ｆ．，Ｃａｍａｃｈｏ，Ｆ．，Ｄｉａｚ−Ｍｅｃｏ，Ｍ．Ｔ．，Ｒｅｎｎｅｒｔ，Ｐ．Ｄ．ａｎｄ Ｍｏｓｃａｔ，Ｊ．（２００１）．Ｔａｒｇｅｔｅｄ ｄｉｓｒｕｐｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｚｅｔａ ＰＫＣ ｇｅｎｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎ ｔｈｅ ｉｍｐａｉｒｍｅｎｔ ｏｆ ｔｈｅ ＮＦ−ｋａｐｐａ Ｂ ｐａｔｈｗａｙ．Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ ８，７７１−７８０）、ならびにインスリンの分泌および作用におけるＰＫＣι（Ｆａｒｅｓｅ，Ｒ．Ｖ．，Ｓａｊａｎ，Ｍ．Ｐ．，Ｙａｎｇ，Ｈ．，Ｌｉ，Ｐ．，Ｍａｓｔｏｒｉｄｅｓ，Ｓ．，Ｇｏｗｅｒ，Ｗ．Ｒ．，Ｊｒ．，Ｎｉｍａｌ，Ｓ．，Ｃｈｏｉ，Ｃ．Ｓ．，Ｋｉｍ，Ｓ．，Ｓｈｕｌｍａｎ，Ｇ．Ｉ．，ｅｔ ａｌ．（２００７）．Ｍｕｓｃｌｅ−ｓｐｅｃｉｆｉｃ ｋｎｏｃｋｏｕｔ ｏｆ ＰＫＣ−ｌａｍｂｄａ ｉｍｐａｉｒｓ ｇｌｕｃｏｓｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ａｎｄ ｉｎｄｕｃｅｓ ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ａｎｄ ｄｉａｂｅｔｉｃ ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｉｎｖｅｓｔ １１７，２２８９−２３０１）の優先的役割を示した。さらに、両アイソフォームとも癌の病因に結び付けられ、新規の治療手段としてａＰＫＣｓの阻害に対する強力な症例を形成する。
ＰＫＣιは非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）の公知の腫瘍遺伝子である。ある研究において、タンパク質レベルでＮＳＣＬＣの症例の６９％に過剰発現されることが示された。これと矛盾せず、ＰＫＣι遺伝子（染色体３ｑ２６に存在するＰＲＫＣＩ）は、扁平上皮癌サブタイプの９６％を含む、調べたＮＳＣＬＣ腫瘍の３６．５％で増幅することを示した（Ｒｅｇａｌａ，Ｒ．Ｐ．，Ｗｅｅｍｓ，Ｃ．，Ｊａｍｉｅｓｏｎ，Ｌ．，Ｋｈｏｏｒ，Ａ．，Ｅｄｅｌｌ，Ｅ．Ｓ．，Ｌｏｈｓｅ，Ｃ．Ｍ．ａｎｄ Ｆｉｅｌｄｓ，Ａ．Ｐ．（２００５ｂ）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｉｏｔａ ｉｓ ａｎ ｏｎｃｏｇｅｎｅ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｎｏｎ−ｓｍａｌｌ ｃｅｌｌ ｌｕｎｇ ｃａｎｃｅｒ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ６５，８９０５−８９１１）。３ｑ２６の増幅はまた、３ｑ２６の増幅が、ＰＫＣιタンパク質発現の増加に翻訳される>７０％の漿液状上皮卵巣癌を含む４４％の卵巣癌に報告されている。さらに、ＰＫＣι発現の増加は、ＮＳＣＬＣおよび卵巣癌において予後不良と関係し、そのため侵攻性疾患の診断用バイオマーカーとして役立つことができる（Ｅｄｅｒ，Ａ．Ｍ．，Ｓｕｉ，Ｘ．，Ｒｏｓｅｎ，Ｄ．Ｇ．，Ｎｏｌｄｅｎ，Ｌ．Ｋ．，Ｃｈｅｎｇ，Ｋ．Ｗ．，Ｌａｈａｄ，Ｊ．Ｐ．，Ｋａｎｇｏ−Ｓｉｎｇｈ，Ｍ．，Ｌｕ，Ｋ．Ｈ．，Ｗａｒｎｅｋｅ，Ｃ．Ｌ．，Ａｔｋｉｎｓｏｎ，Ｅ．Ｎ．，ｅｔ ａｌ．（２００５）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ＰＫＣｉｏｔａ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｅｓ ｔｏ ｐｏｏｒ ｐｒｏｇｎｏｓｉｓ ｔｈｒｏｕｇｈ ｌｏｓｓ ｏｆ ａｐｉｃａｌ−ｂａｓａｌ ｐｏｌａｒｉｔｙ ａｎｄ ｃｙｃｌｉｎ Ｅ ｏｖｅｒｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｉｎ ｏｖａｒｉａｎ ｃａｎｃｅｒ．Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ １０２，１２５１９−１２５２４；Ｚｈａｎｇ，Ｌ．，Ｈｕａｎｇ，Ｊ．，Ｙａｎｇ，Ｎ．，Ｌｉａｎｇ，Ｓ．，Ｂａｒｃｈｅｔｔｉ，Ａ．，Ｇｉａｎｎａｋａｋｉｓ，Ａ．，Ｃａｄｕｎｇｏｇ，Ｍ．Ｇ．，Ｏ’Ｂｒｉｅｎ−Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ａ．，Ｍａｓｓｏｂｒｉｏ，Ｍ．，Ｒｏｂｙ，Ｋ．Ｆ．，ｅｔ ａｌ．（２００６）．Ｉｎｔｅｇｒａｔｉｖｅ ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ（ＰＫＣ）ｆａｍｉｌｙ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｓ ＰＫＣｉｏｔａ ａｓ ａ ｂｉｏｍａｒｋｅｒ ａｎｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｎｃｏｇｅｎｅ ｉｎ ｏｖａｒｉａｎ ｃａｒｃｉｎｏｍａ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ６６，４６２７−４６３５）。３ｑ２６の増幅は、食道扁平上皮癌（Ｙａｎｇ，Ｙ．Ｌ．，Ｃｈｕ，Ｊ．Ｙ．，Ｌｕｏ，Ｍ．Ｌ．，Ｗｕ，Ｙ．Ｐ．，Ｚｈａｎｇ，Ｙ．，Ｆｅｎｇ，Ｙ．Ｂ．，Ｓｈｉ，Ｚ．Ｚ．，Ｘｕ，Ｘ．，Ｈａｎ，Ｙ．Ｌ．，Ｃａｉ，Ｙ．，ｅｔ ａｌ．（２００８）。Ａｍｐｌｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ＰＲＫＣＩ，ｌｏｃａｔｅｄ ｉｎ ３ｑ２６，ｉｓ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｌｙｍｐｈ ｎｏｄｅ ｍｅｔａｓｔａｓｉｓ ｉｎ ｅｓｏｐｈａｇｅａｌ ｓｑｕａｍｏｕｓ ｃｅｌｌ ｃａｒｃｉｎｏｍａ．Ｇｅｎｅｓ Ｃｈｒｏｍｏｓｏｍｅｓ Ｃａｎｃｅｒ ４７，１２７−１３６）および乳癌（Ｋｏｊｉｍａ，Ｙ．，Ａｋｉｍｏｔｏ，Ｋ．，Ｎａｇａｓｈｉｍａ，Ｙ．，Ｉｓｈｉｇｕｒｏ，Ｈ．，Ｓｈｉｒａｉ，Ｓ．，Ｃｈｉｓｈｉｍａ，Ｔ．，Ｉｃｈｉｋａｗａ，Ｙ．，Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｔ．，Ｓａｓａｋｉ，Ｔ．，Ｋｕｂｏｔａ，Ｙ．，ｅｔ ａｌ．（２００８）．Ｔｈｅ ｏｖｅｒｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ａｎｄ ａｌｔｅｒｅｄ ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｌａｍｂｄａ／ｉｏｔａ ｉｎ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｃｏｒｒｅｌａｔｅｓ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃ ｔｙｐｅ ｏｆ ｔｈｅｓｅ ｔｕｍｏｒｓ．Ｈｕｍ Ｐａｔｈｏｌ ３９，８２４−８３１）を含む他の多くの癌において観察されており、ＰＫＣιはまたこれらの疾患の病因に関与し得ることを示唆している。
ＮＳＣＬＣにおいて、ＰＫＣιの第１の機能は、Ｒａｃ１／ＰＡＫ／ＭＥＫ／ＥＲＫ情報伝達軸を介して転換された増殖を推進することである。しかし、ＰＫＣιはまた、化学療法に抵抗して、ＮＳＣＬＣの生存、および異なった経路を介する浸潤において働く。（Ｆｉｅｌｄｓ，Ａ．Ｐ．ａｎｄ Ｒｅｇａｌａ，Ｒ．Ｐ．（２００７）．Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｉｏｔａ：ｈｕｍａｎ ｏｎｃｏｇｅｎｅ，ｐｒｏｇｎｏｓｔｉｃ ｍａｒｋｅｒ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｔａｒｇｅｔ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｒｅｓ ５５，４８７−４９７に概説）。卵巣癌において、転換された増殖は、調節解除された上皮細胞極性および増加したサイクルＥ発現と相関しており（Ｅｄｅｒ ら、２００５）、ＰＫＣιは複数の機序によって癌表現型に影響を及ぼし得ることを示唆している。ＰＫＣιの阻害が、ＰＫＣι発現の増加を特徴とする腫瘍と戦う有用な治療手法となり得ることを示唆する、説得力のある証拠が現われた。遺伝子組み換えモデルにおいて、大腸における高いＰＫＣι活性を有するマウスは、発癌物質起因の大腸発癌をより受けやすく、ＰＫＣιのキナーゼ死の変異体の発現は、腫瘍形成性Ｒａｓによる腸細胞の形質転換を妨げる（Ｍｕｒｒａｙ，Ｎ．Ｒ．，Ｊａｍｉｅｓｏｎ，Ｌ．，Ｙｕ，Ｗ．，Ｚｈａｎｇ，Ｊ．，Ｇｏｋｍｅｎ−Ｐｏｌａｒ，Ｙ．，Ｓｉｅｒ，Ｄ．，Ａｎａｓｔａｓｉａｄｉｓ，Ｐ．，Ｇａｔａｌｉｃａ，Ｚ．，Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｅ．Ａ．ａｎｄ Ｆｉｅｌｄｓ，Ａ．Ｐ．（２００４）．Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃｉｏｔａ ｉｓ ｒｅｑｕｉｒｅｄ ｆｏｒ Ｒａｓ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｌｏｎ ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｊ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ １６４，７９７−８０２）。最後に、金誘導体−金チオリンゴ酸（ａｕｒｏｔｈｉｏｍａｌａｔｅ：ＡＴＭ）による、ＰＫＣιの遺伝子的または薬理的阻害は、軟寒天培地においてＮＳＣＬＣ細胞の増殖を妨げ、ＮＳＣＬＣの異種移植片モデルにおいて腫瘍体積を顕著に減少させる（Ｒｅｇａｌａ，Ｒ．Ｐ．，Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｅ．Ａ．ａｎｄ Ｆｉｅｌｄｓ，Ａ．Ｐ．（２００８）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｉｏｔａ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ａｎｄ ａｕｒｏｔｈｉｏｍａｌａｔｅ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｌｕｎｇ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌｓ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ６８，５８８８−５８９５；Ｒｅｇａｌａ，Ｒ．Ｐ．，Ｗｅｅｍｓ，Ｃ．，Ｊａｍｉｅｓｏｎ，Ｌ．，Ｃｏｐｌａｎｄ，Ｊ．Ａ．，Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｅ．Ａ．ａｎｄ Ｆｉｅｌｄｓ，Ａ．Ｐ．（２００５ａ）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃｉｏｔａ ｐｌａｙｓ ａ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｒｏｌｅ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｌｕｎｇ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｇｒｏｗｔｈ ａｎｄ ｔｕｍｏｒｉｇｅｎｉｃｉｔｙ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２８０，３１１０９−３１１１５）。
ａＰＫＣアイソフォーム間の高度な類似性にも拘わらず、癌におけるＰＫＣζの役割は、ＰＫＣιのそれとは異なる。ＰＫＣζは、リン酸化し、ニコチンへの応答における、Ｂａｘのアポトーシス促進効果と拮抗することにより、ＮＳＣＬＣ細胞の生存における役割を果たす（Ｘｉｎ，Ｍ．，Ｇａｏ，Ｆ．，Ｍａｙ，Ｗ．Ｓ．，Ｆｌａｇｇ，Ｔ．ａｎｄ Ｄｅｎｇ，Ｘ．（２００７）．Ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃｚｅｔａ ａｂｒｏｇａｔｅｓ ｔｈｅ ｐｒｏａｐｏｐｔｏｔｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｂａｘ ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２８２，２１２６８−２１２７７）。ＰＫＣζ活性は、広範囲の細胞毒性剤および遺伝毒性剤に対する抵抗性にも関連している。例えば、ヒトの白血病細胞において、ＰＫＣζの過剰発現は、１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（ａｒａ−Ｃ）、ダウノルビシン、エトポシドおよびミトキサントロン誘導アポトーシスに対する抵抗性を付与する（Ｆｉｌｏｍｅｎｋｏ，Ｒ．，Ｐｏｉｒｓｏｎ−Ｂｉｃｈａｔ，Ｆ．，Ｂｉｌｌｅｒｅｙ，Ｃ．，Ｂｅｌｏｎ，Ｊ．Ｐ．，Ｇａｒｒｉｄｏ，Ｃ．，Ｓｏｌａｒｙ，Ｅ．およびＢｅｔｔａｉｅｂ，Ａ．（２００２）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｚｅｔａ ａｓ ａ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｃｈｅｍｏｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｕｍｏｒ ｃｅｌｌｓ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ６２，１８１５−１８２１；Ｐｌｏ，Ｉ．，Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｈ．，Ｋｏｈｌｈａｇｅｎ，Ｇ．，Ｌａｕｔｉｅｒ，Ｄ．，Ｐｏｍｍｉｅｒ，Ｙ．およびＬａｕｒｅｎｔ，Ｇ．（２００２）．Ｏｖｅｒｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｚｅｔａ ｒｅｄｕｃｅｓ ｔｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅ ＩＩ ｃａｔａｌｙｔｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ，ｃｌｅａｖａｂｌｅ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ｆｏｒｍａｔｉｏｎおよびｄｒｕｇ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ｉｎ ｍｏｎｏｃｙｔｉｃ Ｕ９３７ ｌｅｕｋｅｍｉａ ｃｅｌｌｓ．Ｊ Ｂｉｏｌ Ｃｈｅｍ ２７７，３１４０７−３１４１５）。さらに、キナーゼ死の変異体の発現によるＰＫＣζ活性の阻害は、インビトロおよびインビボ両方におけるエトポシドの細胞毒性作用に対して、白血病細胞を感作させ（Ｆｉｌｏｍｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ．，２００２）．Ａｔｙｐｉｃａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｄｕａｌ ｐａｔｈｗａｙｓ ｆｏｒ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｏｎｃｏｇｅｎｉｃ ｃｏａｃｔｉｖａｔｏｒ ＳＲＣ−３／ＡＩＢ１．Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ ２９，４６５−４７６）、これらのタンパク質はともに、乳癌において、タモキシフェン抵抗性に役割を果たすとみなされてきた（Ｉｏｒｎｓ，Ｅ．，Ｌｏｒｄ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ Ａｓｈｗｏｒｔｈ，Ａ．（２００９）．Ｐａｒａｌｌｅｌ ＲＮＡｉ ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｓｃｒｅｅｎｓ ｉｄｅｎｔｉｆｙ ｔｈｅ ＰＤＫ１ ｐａｔｈｗａｙ ａｓ ａ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｔａｍｏｘｉｆｅｎ ｓｅｎｓｉｔｉｚａｔｉｏｎ．Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｊ ４１７，３６１−３７０；Ｏｓｂｏｒｎｅ，Ｃ．Ｋ．，Ｂａｒｄｏｕ，Ｖ．，Ｈｏｐｐ，Ｔ．Ａ．，Ｃｈａｍｎｅｓｓ，Ｇ．Ｃ．，Ｈｉｌｓｅｎｂｅｃｋ，Ｓ．Ｇ．，Ｆｕｑｕａ，Ｓ．Ａ．，Ｗｏｎｇ，Ｊ．，Ａｌｌｒｅｄ，Ｄ．Ｃ．，Ｃｌａｒｋ，Ｇ．Ｍ．，ａｎｄ Ｓｃｈｉｆｆ，Ｒ．（２００３）．Ｒｏｌｅ ｏｆ ｔｈｅ ｅｓｔｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｃｏａｃｔｉｖａｔｏｒ ＡＩＢ１（ＳＲＣ−３）ａｎｄ ＨＥＲ−２／ｎｅｕ ｉｎ ｔａｍｏｘｉｆｅｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ．Ｊ Ｎａｔｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｉｎｓｔ ９５，３５３−３６１）。これらの研究はともに、ＰＫＣζ活性の阻害が、臨床において多岐にわたって共通で使用される化学毒性剤に対する、化学増感剤として作用することによる有益な治療的効果を有し得ることを示唆する。
ＰＫＣζの小分子阻害が重要な治療的利益を有し得るさらなる証拠が、近年、ｍＴＯＲ経路へのＰＫＣζの情報伝達と関連付けられる腫瘍モデルから現れてきた。ＰＫＣζは、濾胞性リンパ腫において恒常的に活性化され、抗ＣＤ２０治療抗体であるリツキシマブに対する新規の標的として特定されている（Ｌｅｓｅｕｘ，Ｌ．，Ｌａｕｒｅｎｔ，Ｇ．，Ｌａｕｒｅｎｔ，Ｃ．，Ｒｉｇｏ，Ｍ．，Ｂｌａｎｃ，Ａ．，Ｏｌｉｖｅ，Ｄ．ａｎｄ Ｂｅｚｏｍｂｅｓ，Ｃ．（２００８）．ＰＫＣ ｚｅｔａ ｍＴＯＲ ｐａｔｈｗａｙ：ａ ｎｅｗ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｒｉｔｕｘｉｍａｂ ｔｈｅｒａｐｙ ｉｎ ｆｏｌｌｉｃｕｌａｒ ｌｙｍｐｈｏｍａ．Ｂｌｏｏｄ １１１，２８５−２９１）。リツキシマブは、ＰＫＣζ−ＭＡＰＫ−ｍＴＯＲ経路を標的とすることにより濾胞性リンパ腫の増殖を阻害し、ＰＫＣζは、リツキシマブの標的、かつその抗白血病作用の重要な調節因子であることが示唆される。ＰＫＣζによるｍＴＯＲ／ｐ７０Ｓ６Ｋ経路の調節は、アンドロゲン非依存状態への前立腺癌細胞の移行にも結び付けられている（Ｉｎｏｕｅ，Ｔ．，Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．，Ｓｈｉｍｉｚｕ，Ｙ．，Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｔ．，Ｙａｍａｓａｋｉ，Ｔ．，Ｔｏｄａ，Ｙ．，Ｓｅｇａｗａ，Ｔ．，Ｋａｍｏｔｏ，Ｔ．，Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｅ．，ａｎｄ Ｏｇａｗａ，Ｏ．（２００６）．Ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ａｎｄｒｏｇｅｎ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｔｅｉｎ ｋｉｎａｓｅ Ｃｚｅｔａ ｆｏｒ ａｎｄｒｏｇｅｎ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｃｅｌｌ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ ｉｎ ＬＮＣａＰ Ｃｅｌｌｓ ａｎｄ ｉｔｓ ｒｏｌｅｓ ｉｎ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｔｏ ａｎｄｒｏｇｅｎ−ｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ｃｅｌｌｓ．Ｍｏｌ Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ ２０，３０５３−３０６９）。最後に、ＰＫＣζの負の調節因子であるＰａｒ４のホモ接合欠失を含むマウスは、非常に増強されたＰＫＣζ活性を示す。これらのマウスは、前立腺および子宮内膜の腫瘍を自発的に進行させ、肺癌におけるＰＫＣζについての役割と矛盾せずＲａｓ誘導性の肺発癌を増強する（Ｇａｒｃｉａ−Ｃａｏ，Ｉ．，Ｄｕｒａｎ，Ａ．，Ｃｏｌｌａｄｏ，Ｍ．，Ｃａｒｒａｓｃｏｓａ，Ｍ．Ｊ．，Ｍａｒｔｉｎ−Ｃａｂａｌｌｅｒｏ，Ｊ．，Ｆｌｏｒｅｓ，Ｊ．Ｍ．，Ｄｉａｚ−Ｍｅｃｏ，Ｍ．Ｔ．，Ｍｏｓｃａｔ，Ｊ．，ａｎｄ Ｓｅｒｒａｎｏ，Ｍ．（２００５）．Ｔｕｍｏｕｒ−ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｐｒｏａｐｏｐｔｏｔｉｃ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ Ｐａｒ４．ＥＭＢＯ Ｒｅｐ ６，５７７−５８３；Ｊｏｓｈｉ，Ｊ．，Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ−Ｍａｒｃｏｓ，Ｐ．Ｊ．，Ｇａｌｖｅｚ，Ａ．，Ａｍａｎｃｈｙ，Ｒ．，Ｌｉｎａｒｅｓ，Ｊ．Ｆ．，Ｄｕｒａｎ，Ａ．，Ｐａｔｈｒｏｓｅ，Ｐ．，Ｌｅｉｔｇｅｓ，Ｍ．，Ｃａｎａｍｅｒｏ，Ｍ．，Ｃｏｌｌａｄｏ，Ｍ．，ｅｔ ａｌ．（２００８）．Ｐａｒ−４ ｉｎｈｉｂｉｔｓ Ａｋｔ ａｎｄ ｓｕｐｐｒｅｓｓｅｓ Ｒａｓ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｌｕｎｇ ｔｕｍｏｒｉｇｅｎｅｓｉｓ．ＥＭＢＯ Ｊ ２７，２１８１−２１９３）。
医薬品剤として使用するためのａＰＫＣ阻害薬に対して必要性が存在する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物またはその塩を提供する。
［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＧおよびＸは、本明細書において定義される通りである。］。
式（Ｉ）の化合物およびその塩は、ａＰＫＣ阻害活性を有し、ａＰＫＣ依存性障害または症状を治療するために使用することができる。
本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を有する医薬品組成物を、少なくとも１種のそのための薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤と共に提供する。
別の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を対象に投与する工程を有する、ａＰＫＣ依存性障害または症状にかかった対象を治療する方法を提供する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を対象に投与する工程を有する、対象の増殖性障害を治療する方法をさらに提供する。
Ｉ．定義
本明細書で使用する時、数値、例えば、量、継続時間等を指す場合、「約」は、指定の値から、前記値の合理的な変動量、例えば、±１０％等を包含することを意味する。例えば、語句「約５０」は、５０の合理的な変動量、例えば、数値５０の±１０％または４５から５５を包含する。
「アルキル」または「アルキル基」は、分岐または非分岐の飽和炭化水素鎖のモノラジカルを意味する。例としては、これに限定されるものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル等を含む。アルキル基は、典型的には、１〜１０個の炭素原子、例えば、１〜６個の炭素原子または１〜４個の炭素原子を含み、置換または非置換であってもよい。
「アルキレン」または「アルキレン基」は、分岐または非分岐の飽和炭化水素鎖のジラジカルを指す。例としては、これに限定されるものではないが、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン異性体（−ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン異性体（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等を含む。アルキレン基は、典型的には、１〜１０個の炭素原子、例えば、１〜６個の炭素原子を含み、置換または非置換であってもよい。
「アルケニル」または「アルケニル基」は、少なくとも１個の二重結合を含む、分岐または非分岐の炭化水素鎖のモノラジカルを指す。例としては、これに限定されるものではないが、エテニル、３−ブテン−１−イル、２−エテニルブチルおよび３−ヘキセン−１−イルを含む。アルケニル基は、典型的には、２〜１０個の炭素原子、例えば、２〜６個の炭素原子または２〜４個の炭素原子を含み、置換または非置換であってもよい。
「アルキニル」または「アルキニル基」は、少なくとも１個の三重結合を含む、分岐または非分岐の炭化水素鎖のモノラジカルを指す。例としては、これに限定されるものではないが、エチニル、３−ブチン−１−イル、プロピニル、２−ブチン−１−イルおよび３−ペンチン−１−イルを含む。アルキニル基は、典型的には、２〜１０個の炭素原子、例えば、２〜６個の炭素原子または２〜４個の炭素原子を含み、置換または非置換であってもよい。
「アリール」または「アリール基」は、フェニルならびに７〜１５員のモノラジカルの二環式または三環式の炭化水素環系、例えば、架橋、スピロおよび／または縮合の環系であって、前記環の少なくとも１つが芳香族である環系を指す。アリール基は、置換または非置換であってもよい。例としては、これに限定されるものではないが、ナフチル、インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、および６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニルを含む。アリール基は、６個（すなわち、フェニル）または９から１５個の環原子、例えば、６個（すなわち、フェニル）または９〜１１個の環原子、例えば、６（すなわち、フェニル）、９または１０個の環原子を含んでいてもよい。
「アリーレン」または「アリーレン基」は、フェニレン（−Ｃ６Ｈ４−）または７〜１５員のジラジカルの二環式または三環式の炭化水素環系、例えば、架橋、スピロおよび／または縮合の環系であって、前記環の少なくとも１つが芳香族である環系を指す。アリーレン基は、置換または非置換であってもよい。例えば、アリーレン基は、６個（すなわち、フェニレン）または９から１５個の環原子；例えば、６個（すなわち、フェニレン）または９〜１１個の環原子；例えば、６（すなわち、フェニレン）、９または１０個の環原子を含んでよい。アリーレン基は、１もしくはそれ以上の−ＯＨ官能基により環炭素上で置換された（さらに互変異性化して環Ｃ＝Ｏ基を与え得る）環系も含むことができる。
「アリールアルキル」または「アリールアルキル基」は、水素原子がアリール基により置き替えられたアルキル基を指し、アルキル基およびアリール基は、先の定義の通りである（すなわち、アリールアルキル−）。アリールアルキル基は、置換または非置換であってもよい。例としては、これに限定されるものではないが、ベンジル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−）を含む。
「シクロアルキル」または「シクロアルキル基」は、モノラジカルの非芳香族炭素環系を指し、飽和または不飽和でもよく、置換または非置換でもよく、単環式、二環式または三環式でもよく、架橋、スピロおよび／または縮合していてもよい。例としては、これに限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ノルボルニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、およびビシクロ［３．３．２］デカンを含む。前記シクロアルキル基は、３から１０個の環原子、例えば、３から７個の環原子（例えば、３個の環原子、５個の環原子、６個の環原子または７個の環原子）を含んでよい。
「シクロアルキルアルキル」または「シクロアルキルアルキル基」は、水素原子がシクロアルキル基により置き替えられたアルキル基を指し、アルキル基およびシクロアルキル基は、先の定義の通りである（すなわち、シクロアルキルアルキル−）。シクロアルキルアルキル基は、置換または非置換であってもよい。例としては、これに限定されるものではないが、シクロヘキシルメチル（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２−）を含む。
「ハロアルキル」または「ハロアルキル基」は、１もしくはそれ以上の水素原子がハロゲン原子により置き替えられたアルキル基を指す。ハロアルキルは、飽和のアルキル基ならびに不飽和のアルケニルおよびアルキニルの基の両方、例えば、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨ３、−ＣＨＦＣＨ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＣｌ＝ＣＨ２、−ＣＢｒ＝ＣＨ２、−ＣＩ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３および−ＣＨＦＣＨ２ＣＦ３などを含む。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子を含む。
「ヘテロアリール」または「ヘテロアリール基」は、（ａ）５および６員の単環式芳香族環であって、前記環が、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素または硫黄を含む環ならびに（ｂ）７〜１５員の二環式および三環式の環であって、前記環が、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素または硫黄を含み、前記環の少なくとも１つが芳香族である環を指す。ヘテロアリール基は、置換または非置換であってもよく、架橋、スピロおよび／または縮合していてもよい。例としては、これに限定されるものではないが、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，２−ジヒドロキノリニル、３，４−ジヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、ベンゾキサジニル、ベンズチアジニル、クロマニル、フラニル、２−フラニル、３−フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、２−、３−もしくは４−ピリジニル、ピリミジニル、２−、４−もしくは５−ピリミジニル、ピラゾリル、ピロリル、２−もしくは３−ピロリル、ピラジニル、ピリダジニル、３−もしくは４−ピリダジニル、２−ピラジニル、チエニル、２−チエニル、３−チエニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ナフチリジニル、プテリジニル、フタラジニル、プリニル、アロキサジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、２Ｈ−１−ベンゾピラニル、ベンゾチアジアジン、ベンゾチアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フロピリジニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、または２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−インドリル、３Ｈインドリル、キナゾリニル、キノキサリニル、イソインドリル、イソキノリニル、１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０２，７］トリデカ−２（７），３，５−トリエニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オニル、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピニル、５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピニル、１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−３−オニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、および２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピニルを含む。例えば、ヘテロアリール基は、５、６または８〜１５個の環原子を含んでいてもよい。別の例として、ヘテロアリール基は、５から１０個の環原子、例えば、５、６、９または１０個の環原子を含んでいてもよい。
「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールアルキル基」は、水素原子がヘテロアリール基により置き替えられたアルキル基を指し、アルキル基およびヘテロアリール基は、先の定義の通りである（すなわち、ヘテロアリールアルキル−）。ヘテロアリールアルキル基は、置換または非置換であってもよい。例としては、これに限定されるものではないが、ピリジニルメチル異性体（
）を含む。
「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクロアルキル基」は、３〜１５員の単環式、二環式および三環式の非芳香環を指し、飽和または不飽和でもよく、置換または非置換でもよく、架橋、スピロおよび／または縮合していてもよく、炭素原子に加えて、少なくとも１つのヘテロ原子、例えば、窒素、酸素、硫黄またはリンを含む。例としては、これに限定されるものではないが、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ホモモルホリニル、ホモピペリジル、ホモピペラジニル、チオモルホリニル−５−オキシド、チオモルホリニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ホモピペリジニル、ホモチオモルホリニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル−５−オキシド、テトラヒドロチエニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ホモチオモルホリニル−５−オキシド、キヌクリジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニル、２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニル、３，９−ジアザ−ビシクロ［４．２．１］ノナニル、２，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．２］ノナニル、［１，４］オキサホスフィナニル−４−オキシド、［１，４］アザホスフィナニル−４−オキシド、［１，２］オキサホスホラニル−２−オキシド、ホスフィナニル−１−オキシド、［１，３］アザホスホリジニル−３−オキシド［１，３］オキサホスホラニル−３−オキシドおよび７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニルを含む。ヘテロシクロアルキル基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄を含んでもよい。例えば、ヘテロシクロアルキル基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素または酸素を含んでもよい。ヘテロシクロアルキル基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素を含んでもよい。ヘテロシクロアルキル基は炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は炭素原子および酸素原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は炭素原子、窒素原子および酸素原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は炭素原子、窒素原子および硫黄原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は炭素原子および硫黄原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は３から１０個の環原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は３から７個の環原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキル基は、５個の環原子、６個の環原子または７個の環原子などの５から７個の環原子を含んでいてもよい。特に断らなければ、前述のヘテロシクロアルキル基は、可能な場合、Ｃ−結合またはＮ−結合であり、安定な化学構造の形成をもたらすことができる。例えば、ピペリジニルは、ピペリジン−１−イル（Ｎ−結合）またはピペリジン−４−イル（Ｃ−結合）であってもよい。
「ヘテロシクロアルキレン」または「ヘテロシクロアルキレン基」は、ジラジカルの、３〜１５員の単環式、二環式または三環式の非芳香環系を指し、飽和または不飽和でもよく、置換または非置換でもよく、架橋、スピロおよび／または縮合でもよく、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素、硫黄またはリンを含む。例としては、これに限定されるものではないが、アズリジニレン異性体（
)を含む。
ヘテロシクロアルキレン基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキレン基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素または酸素を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキレン基は、炭素原子（複数可）に加えて、少なくとも１個の窒素を含んでいてもよい。例えば、ヘテロシクロアルキレン基は、３から７個の環原子などの３から１０の環原子を含んでいてもよい。ヘテロシクロアルキレン基は、５個の環原子、６個の環原子または７個の環原子などの５から７個の環原子を含んでいてもよい。特に断らなければ、前述のヘテロシクロアルキレン基は、可能な場合、Ｃ−結合および／またはＮ−結合であり、安定な化学構造の形成をもたらすことができる。ヘテロシクロアルキレン基は、１もしくはそれ以上の−ＯＨ官能基により環炭素上で置換された（さらに互変異性化して環Ｃ＝Ｏ基を与え得る）環系、および／または１もしくは２個の酸素原子により環硫黄原子上で置換されて、それぞれＳ＝ＯもしくはＳＯ２基を与える環系、および／または酸素原子により環リン上で置換されてＰ＝Ｏを与える環系も含むことができる。
「ヘテロシクロアルキルアルキル」または「ヘテロシクロアルキルアルキル基」は、水素原子がヘテロシクロアルキル基により置き替えられたアルキル基を指し、アルキル基およびヘテロシクロアルキル基は、先の定義の通りである（すなわち、ヘテロシクロアルキルアルキル−）。ヘテロシクロアルキルアルキル基は、置換または非置換であってもよい。例としては、これに限定されるものではないが、ピロリジニルメチル（Ｃ４Ｈ８ＮＣＨ２−）を含む。
「薬学的に許容される」は生理的に耐えられる材料を指し、通常、ヒトに投与された場合、アレルギーまたは他の有害な反応、例えば、胃蠕動異常亢進、眩暈等を発生させない。
「医薬品組成物」は、ヒトの疾患、症状または障害を治療するために使用することができる組成物を指す。
「擬ハロゲン」は−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＣＦ３および−ＣＮを指す。
「安定」または「化学的に安定」は、反応混合物から有用な程度の純度に単離するのに、十分強い化合物を指す。本発明は、安定な混合物の調製のみを対象とする。代替置換基のリストが、原子価条件、化学的安定性または他の理由により、特定の基を置換するのに使用することができない成員を含む場合、前記リストは、前記特定の基を置換するのに適した、前記リストのそれらの成員を含むように、文脈において読まれることを意図する。例えば、Ｒ１は１〜１３個のＲ１９によって置換されていてもよいＣ１−６アルキルであってもよく；Ｒ１がメチルである場合、メチル基は１〜３個のＲ１９によって置換されていてもよい。.
「治療有効量」は、特定の対象または対象群において治療される障害または症状における、阻害、停止または改善させるのに十分な化合物の量を指す。例えば、ヒトまたは他の哺乳類において、治療有効量は、治療される具体的な疾患および対象に関して、研究室または臨床状態において、実験的に決定され得るか、または、米国食品医薬品局または同等の外国政府機関のガイドラインにより要求される量でもよい。適切な剤形、投薬量および投与経路の決定は、薬学および医療分野の通常技術の水準内であることが理解されるべきである。
「治療」は、治療される障害に関連するか、または同障害により引き起こされる、少なくとも１つの症候または特徴の、急性もしくは予防的減弱または軽減を指す。例えば、治療は、障害の幾つかの症候の減弱または障害の完全な根絶を含むことができる。
ＩＩ．化合物
本発明の化合物は、下記の番号付けされた実施形態により定義される。より大きい番号が付けられた実施形態は、代替手段において、複数の先のより小さい番号が付けられた実施形態を参照し、前記より小さい番号が付けられた実施形態には存在しない、新たな限定を含む。前記より大きい番号が付けられた実施形態は、前記代替手段のそれぞれおよび全ての表現記載であることを意図する。例えば、実施形態２が実施形態１を参照する場合、実施形態１には存在しない限定を含む。実施形態３が実施形態１または２を参照する場合、実施形態１または２には存在しない限定を含む。実施形態４が実施形態１〜３のいずれかを参照する場合、実施形態１、２または３には存在しない限定を含む。その場合、実施形態４は、実施形態１および４の限定を有する類概念の明示的な記載、実施形態２および４の限定を有する類概念の明示的な記載（すなわち、１、２および４）、実施形態３および４の限定を有する類概念の明示的な記載（すなわち、１、３および４、ならびに１、２、３および４）であることを意図する。例として、実施形態１が、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９を独立してアルキルまたはアリールとして定義する式（Ｉ）の化合物である場合、実施形態２は、Ｒ７をアルキルと定義する実施形態１の化合物であり、実施形態３は、Ｒ８をアルキルと定義する実施形態１または２の化合物であり、実施形態４は、Ｒ９をアルキルと定義する実施形態１〜３のいずれかの化合物である。その場合、実施形態４は、実施形態１および４の限定を有する類概念の明示的な記載（すなわち、Ｒ７およびＲ８はアルキルまたはアリールであり、Ｒ９はアルキルである式（Ｉ）の化合物）、実施形態２および４の限定を有する類概念の明示的な記載（すなわち、Ｒ８はアルキルまたはアリールであり、Ｒ７およびＲ９はアルキルである式（Ｉ）の化合物）、実施形態３および４の限定を有する類概念の明示的な記載（すなわち、Ｒ７はアルキルまたはアリールであり、Ｒ８およびＲ９はアルキルである式（Ｉ）の化合物；）、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がすべてアルキルである式（Ｉ）の化合物）である。これに関して、より大きい番号が付けられた実施形態が、より小さい番号が付けられた実施形態を参照し、前記より小さい番号が付けられた実施形態には存在しない基（複数可）に関する限定を含む場合、前記より大きい番号が付けられた実施形態は、文脈において、存在しない基（複数可）を無視すると解釈されるべきであることに留意されたい。例えば、実施形態１は、ＸがＨ、Ｃ１−１０アルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８である式（Ｉ）の化合物を列挙し、実施形態２は、ＸがＨまたはＣ１−１０アルキルである実施形態１の化合物を列挙し、実施形態３は、Ｒ２８がアルキルである実施形態１または２の化合物を列挙する場合、実施形態３は、実施形態１および３の限定を有する類概念ならびに実施形態２および３の限定を有する類概念を定義する（すなわち、１、２および３）。実施形態１、２および３の限定により定義される類概念において、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８でありえない；したがって、この類概念は、Ｒ２８＝アルキルの実施形態３の定義を無視すると解釈されるべきである（すなわち、実施形態２および３の類概念は、実施形態２の類概念と同一の範囲を有する。）。
本発明の化合物は、構成原子の質量数または同位元素比を具体的には列挙しない構造式を本明細書において使用して定義される。それが意図される。本発明は、構成原子が同位元素形態の任意の比で存在する化合物を含み、例えば、炭素原子は１２Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃの任意の比で存在してもよく；水素原子は１Ｈ、２Ｈおよび３Ｈの任意の比で存在してもよい、等。好ましくは、本発明の化合物における構成原子は、同位元素形態の天然存在比で存在する。
実施形態１．
式（Ｉ）
の化合物またはその塩形態。
式中、Ｇは式
の基であり；
Ｘは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｎ＝ＮＲ２８、−ＮＲ２４ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれ；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；または
Ｒ７およびＲ８、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５、ＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成するでき；
Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＲ３６）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３２Ｒ３３）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｎ＝ＮＲ３４、＝ＮＲ３０、＝ＮＯＲ３０、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれ；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ２８は、各出現時に、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−１０アルケニル、１〜９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／または、Ｒ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれ；
Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
Ｒ７８は、各出現時に、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または同一リン原子に結合した任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜６個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；
Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１６）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１２Ｒ１１３）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｎ＝ＮＲ１１４、＝ＮＲ１１０、＝ＮＯＲ１１０、−ＮＲ１１４ＯＲ１１６、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＯＣ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＳＯ３Ｒ１１１１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）から独立して選ばれ；
Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
Ｒ１１８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５６）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５２Ｒ１５３）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｎ＝ＮＲ１５４、＝ＮＲ１５０、＝ＮＯＲ１５０、−ＮＲ１５４ＯＲ１５６、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＯＣ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＳＯ３Ｒ１５１５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）から独立して選ばれ；
Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
Ｒ１５８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１９６）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９２Ｒ１９３）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｎ＝ＮＲ１９４、＝ＮＲ１９０、＝ＮＯＲ１９０、−ＮＲ１９４ＯＲ１９６、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＯＣ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＳＯ３Ｒ１９１９、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）から独立して選ばれ；
Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
Ｒ１９８は、各出現時に、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜１３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、Ｃ７−１６アリールアルキル、Ｃ３−１１シクロアルキル、Ｃ４−１７シクロアルキルアルキル、３〜１５員ヘテロシクロアルキル、４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜１５員ヘテロアリール、６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｎ＝ＮＲ２３０、＝ＮＲ２３０、＝ＮＯＲ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＯＣ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｓｉ（Ｒ２３０）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＳＯ３Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）から独立して選ばれ；
Ｒ２３０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれ；
Ｒ２３１は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれ；
ｎは、各出現時に、０、１および２から独立して選ばれ；
ただし、前記化合物は、
（ａ）
［式中、Ｄは、Ｈもしくは
またはその塩形態である。］；
（ｂ）
［式中、Ｄは
または塩形態である。］；または
（ｃ）
［式中、Ｄは、Ｈもしくは−ＣＨ３、またはその塩形態である。］
ではない。
実施形態２．実施形態１に記載の化合物において、Ｇは式
の基である化合物。
実施形態３．実施形態１に記載の化合物において、Ｇは式
の基である化合物。
実施形態４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｎ＝ＮＲ２８、−ＮＲ２４ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜７員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜１１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜７員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜１１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜７員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜１１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜７員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜１１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜７員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜１１員ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態１９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−ＮＲ２４Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−ＮＲ２４Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−ＮＲ２４Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−ＮＲ２４Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８および−ＳＲ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜９員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態２９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜９員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態３０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態３１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
実施形態３２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキルである化合物。
実施形態３３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜９員ヘテロシクロアルキルである化合物。
実施形態３４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキルである化合物。
実施形態３５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキルである化合物。
実施形態３６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６員ヘテロシクロアルキルである化合物。
実施形態３７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、モルホリニル、ピペリジニル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペラジニルである化合物。
実施形態３８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペリジニルまたはピペラジニルである化合物。
実施形態３９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペリジニルである化合物。
実施形態４０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペラジニルである化合物。
実施形態４１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＲ２４Ｒ２８である化合物。
実施形態４２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、Ｈ、および
から選ばれ、
式中、
Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋ、−ＯＲ１８ａまたは−ＳＲ１８ｂであり；
Ｑは、−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒｋは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、−ＳＲ１８ｄまたは−ＣＲｏＲｐＲｑであり；
Ｒｑは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、および−ＯＲ７０から独立して選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれ；または
Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または
Ｒ３およびＲ４、Ｒ３のいずれかおよびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍおよびＲ６およびＲｍは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または、
Ｒ４およびＲ５、もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または
Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏ、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０または＝Ｓを形成することができるものである化合物。
実施形態４３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、
であり、
式中、
Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋ、−ＯＲ１８ａまたは−ＳＲ１８ｂであり；
Ｑは、−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒｋは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、−ＳＲ１８ｄまたは−ＣＲｏＲｐＲｑであり；
Ｒｑは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、および−ＯＲ７０から独立して選ばれ；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれ；または
Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または
Ｒ３およびＲ４、Ｒ３のいずれかおよびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍおよびＲ６およびＲｍは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または、
Ｒ４およびＲ５、もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または
Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏ、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０または＝Ｓを形成することができるものである化合物。
実施形態４４．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９および−ＯＲ７０により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏ、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０または＝Ｓを形成することができるものである化合物。
実施形態４５．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９および−ＯＲ７０により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５、もしくはＲｎおよびＲ５は共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態４６．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１１シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、および１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６−１２員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１１シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６−１２員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態４７．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１１シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、および１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６−１２員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１１シクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された６−１２員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５、またはＲｎおよびＲ５は共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態４８．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜１０個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができる化合物。
実施形態４９．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５、またはＲｎおよびＲ５は共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５０．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５１．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｃおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５２．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｃおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５３．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５４．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９、により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９、により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９、により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９、により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ５、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４は共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５５．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３および−ＯＲ７０から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ５、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４は共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５６．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルまたは１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルまたは１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１１員ヘテロアリールを形成することができ；または、Ｒ４およびＲ５もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５７．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ２は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル選択的に置換されたから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキル選択的に置換された形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５８．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ２は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｃおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態５９．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ２は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｃおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態６０．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの０〜３は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態６１．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの０〜２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態６２．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの１−２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態６３．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれも、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成しないものである化合物。
実施形態６４．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの１つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態６５．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの２つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態６６．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１およびＲ１８ｄおよびＲｎの０〜３は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態６７．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの０〜２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態６８．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの１−２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態６９．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１のおよびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれも、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成しないものである化合物。
実施形態７０．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの１つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態７１．実施形態７０に記載の化合物において、前記選択的に置換されたヘテロカルボシクリルは、１〜４個のＲ７９で選択的に置換された３〜７員ヘテロカルボシクルである化合物。
実施形態７２．実施形態７０に記載の化合物において、前記選択的に置換されたヘテロカルボシクリルは、１〜４個のＲ７９で選択的に置換された５〜６員ヘテロカルボシクルである化合物。
実施形態７３．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの２つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態７４．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたアリール、選択的に置換されたシクロアルキル、選択的に置換されたヘテロシクロアルキル、または選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態７５．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜１は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたアリール、選択的に置換されたシクロアルキル、選択的に置換されたヘテロシクロアルキル、または選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態７６．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれも、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたアリール、選択的に置換されたシクロアルキル、選択的に置換されたヘテロシクロアルキル、または選択的に置換されたヘテロアリールを形成しないものである化合物。
実施形態７７．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの１つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたアリール、選択的に置換されたシクロアルキル、選択的に置換されたヘテロシクロアルキル、または選択的に置換されたヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態７８．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態７９．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜１は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態８０．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれも、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成しないものである化合物。
実施形態８１．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの１つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたシクロアルキルまたは選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態８２．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態８３．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの０〜１は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態８４．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれも、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成しないものである化合物。
実施形態８５．実施形態４２〜７３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍの１つは、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
実施形態８６．実施形態８５に記載の化合物において、前記選択的に置換されたヘテロカルボシクリルは１〜４個のＲ７９で選択的に置換された３〜７員ヘテロカルボシクルである化合物。
実施形態８７．実施形態８５に記載の化合物において、前記選択的に置換されたヘテロカルボシクリルは１〜４個のＲ７９で選択的に置換された５〜６員ヘテロカルボシクルである化合物。
実施形態８８．実施形態４２〜８７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ４およびＲ５もＲｎおよびＲ５も共に二重結合を形成しないものである化合物。
実施形態８９．実施形態４２〜８８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲｉおよびＲｊ、またはＲｍおよびＲｎのいずれも、共に＝Ｏ、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０または＝Ｓを形成しないものである化合物。
実施形態９０．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅはＨであり；Ｒ２は、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐはＨであり；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態９１．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅはＨであり；Ｒ２は、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐはＨであり；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ５、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４は共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態９２．実施形態４２または４３に記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅはＨであり；Ｒ２は、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐはＨであり；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３および−ＯＲ７０から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ５、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４は共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
実施形態９３．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも５つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも４つはＨである化合物。
実施形態９４．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも５つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも５つはＨである化合物。
実施形態９５．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも６つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも５つはＨである化合物。
実施形態９６．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも６つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも６つはＨである化合物。
実施形態９７．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも７つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも６つはＨである化合物。
実施形態９８．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも７つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも７つはＨである化合物。
実施形態９９．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも８つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも７つはＨである化合物。
実施形態１００．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも８つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも８つはＨである化合物。
実施形態１０１．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも９つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも８つはＨである化合物。
実施形態１０２．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも９つはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも９つはＨである化合物。
実施形態１０３．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも１０はＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも９つはＨである化合物。
実施形態１０４．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも１１はＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも９つはＨである化合物。
実施形態１０５．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅはＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐの少なくとも９つはＨである化合物。
実施形態１０６．実施形態４２〜８９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅの少なくとも１１はＨであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐはＨである化合物。
実施形態１０７．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ｒｑは、Ｈ、−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅである化合物。
実施形態１０８．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ｒｑは−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅである化合物。
実施形態１０９．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、−ＳＲ１８ｄまたは−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１０．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは、Ｈ、−ＣＮ、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、−ＳＲ１８ｄまたは−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１１．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは、Ｈ、−ＣＮ、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃまたは−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１２．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは、Ｈ、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃまたは−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１３．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、または−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１４．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、ＲｋはＨである化合物。
実施形態１１５．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは−ＮＲ１６Ｒ１７である化合物。
実施形態１１６．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは−ＯＲ１８ｃである化合物。
実施形態１１７．実施形態４２〜１０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒｋは−ＣＲｏＲｐＲｑである化合物。
実施形態１１８．実施形態４２〜１１７のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋまたは−ＯＲ１８ａである化合物。
実施形態１１９．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２または−ＯＲ１８ａである化合物。
実施形態１２０．実施形態４２〜１１７のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＣＲｉＲｊＲｋである化合物。
実施形態１２１．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２である化合物。
実施形態１２２．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＯＲ１８ａである化合物。
実施形態１２３．実施形態４２〜１２２のいずれかに記載の化合物において、Ｑは−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−または−Ｏ−である化合物。
実施形態１２４．実施形態４２〜１２２のいずれかに記載の化合物において、Ｑは−ＮＲ１１−である化合物。
実施形態１２５．実施形態４２〜１２２のいずれかに記載の化合物において、Ｑは−ＣＲｍＲｎ−である化合物。
実施形態１２６．実施形態４２〜１２２のいずれかに記載の化合物において、Ｑは−Ｏ−である化合物。
実施形態１２７．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋまたは−ＯＲ１８ａであり；Ｑは−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−または−Ｏ−であり；Ｒｋは−ＮＲ１６Ｒ１７または−ＯＲ１８ｃである化合物。
実施形態１２８．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋまたは−ＯＲ１８ａであり；Ｑは−ＮＲ１１−であり；Ｒｋは−ＮＲ１６Ｒ１７または−ＯＲ１８ｃである化合物。
実施形態１２９．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋまたは−ＯＲ１８ａであり；Ｑは−ＮＲ１１−であり；Ｒｋは−ＯＲ１８ｃである化合物。
実施形態１３０．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２または−ＯＲ１８ａであり；Ｑは−ＮＲ１１−である化合物。
実施形態１３１．実施形態４２〜１０６のいずれかに記載の化合物において、Ａは−ＮＲ１Ｒ２であり；Ｑは−ＮＲ１１−である化合物。
実施形態１３２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１または２個の窒素原子から成る３〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態１３３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態１３４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜９員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態１３５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態１３６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１３７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１３８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１３９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＯＨから選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１または２個の窒素原子から成る３〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態１４２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（３〜１０員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る３〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは１〜６個のＲ１９により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは１〜６個のＲ１９により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜９員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは１〜６個のＲ１９により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは１〜６個のＲ１９により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４７．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４８．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１４９．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（Ｃ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５０．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５１．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＯＨから選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５２．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（Ｃ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５３．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（ベンジル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５４．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５５．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、ならびに炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＯＨから選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
実施形態１５６．実施形態１〜３のいずれかに記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、および−ＮＨ（炭素原子および１または２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）から選ばれるものである化合物。
実施形態２００．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０１．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０３．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−８シクロアルキルアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換された４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、１〜４個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜４個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜４個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜４個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０４．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−８シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０５．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−８シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０６．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−８シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０７．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ４−８シクロアルキルアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜６員ヘテロアリール、６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキルもしくは５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０８．実施形態１〜１５６いずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−８シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２０９．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１０．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態２１１．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、Ｃ３−７シクロアルキル、もしくは３〜７員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態２１２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１３．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１４．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＯＲ２０から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１５．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＯＲ２０から独立して選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＯＲ２０から選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１６．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１７．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１８．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜１０個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２１９．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態２２０．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態２２１．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態２２２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態２２２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態２２３．実施形態１〜１５６または２００〜２２２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ８はフェニルまたはモルホリニルではない化合物。
実施形態２２４．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態２２５．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態２２６．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態２２７．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態２２８．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態２２９．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３０．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３１．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３３．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３４．実施形態１〜１５６または２００〜２３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ８はＨである化合物。
実施形態２３５．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３６．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３７．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３８．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２３９．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２４０．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４１．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４２．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２４３．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４４．実施形態１〜１５６いずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４５．実施形態１〜１５６いずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（ＣＨ３）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４６．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７はＨであり；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４７．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７はシクロプロピルであり；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４８．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は−Ｏ（ＣＨ３）であり；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
実施形態２４９．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態２５０．実施形態１〜１５６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（ＣＨ３）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態３００．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかもしくは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０２．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかもしくは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０３．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル選択的に置換された１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３０９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５どちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１２．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１３．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３１９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２２．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２３．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３２９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３２．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１−２個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３３．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１−２個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１−２個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３３８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換されたピロリル環を形成することができるものである化合物。
実施形態３３９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換されたピロリル環を形成することができるものである化合物。
実施形態３４０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換されたピロリル環を形成することができるものである化合物。
実施形態３４１．実施形態３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４はＨである化合物。
実施形態３４２．実施形態３００〜３４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５はＨである化合物。
実施形態３４３．実施形態３００〜３４２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２はＨである化合物。
実施形態３４４．実施形態３００〜３４３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１３はＨである化合物。
実施形態３４５．実施形態３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１４およびＲ１５はＨである化合物。
実施形態３４６．実施形態３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１５はＨである化合物。
実施形態３４７．実施形態３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨである化合物。
実施形態３４８．実施形態３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１４はＨである化合物。
実施形態３４９．実施形態１、２、４〜１５６、２００〜２５０または３００〜３４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５はＨである化合物。
実施形態３５０．実施形態３００〜３４２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１−２個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態３５１．実施形態３００〜３４２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成するものである化合物。
実施形態３５２．実施形態３００〜３４２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換されたピロリル環を形成するものである化合物。
実施形態３５３．実施形態３００〜３４２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２およびＲ１３、それらと連結している前記原子と共に、ピロリル環を形成するものである化合物。
実施形態３５４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３５５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３５６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３５７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３５８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３５９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３６１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６２．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６３．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３６４．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６５．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６６．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３６７．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６８．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
実施形態３６９．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈおよび−ＮＨＲ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３７０．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈおよび−ＮＨＲ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態３７１．実施形態１、２、４〜１５６または２００〜２５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈおよび−ＮＨＲ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４００．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０１．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０２．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０３．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０４．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０５．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４０６．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４０７．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４０８．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４０９．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１０．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１１．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１２．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１３．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１４．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１５．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたメチル、および１個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１６．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたメチル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態４１７．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの少なくとも３つはＨである化合物。
実施形態４１８．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの少なくとも４つはＨである化合物。
実施形態４１９．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの少なくとも５つはＨである化合物。
実施形態４２０．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの少なくとも６つはＨである化合物。
実施形態４２１．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの少なくとも７つはＨである化合物。
実施形態４２２．実施形態４００〜４１６のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨである化合物。
実施形態４２３．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２４．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２５．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２６．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２７．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２８．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
実施形態４２９．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態４３０．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
実施形態４３１．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１から選ばれるものである化合物。
実施形態４３２．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１から選ばれるものである化合物。
実施形態４３３．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれるものである化合物。
実施形態４３４．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキルから選ばれるものである化合物。
実施形態４３５．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから選ばれるものである化合物。
実施形態４３６．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから選ばれるものである化合物。
実施形態４３７．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびベンジルから選ばれるものである化合物。
実施形態４３８．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたメチル、および１個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから選ばれるものである化合物。
実施形態４３９．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１個のＲ１９により選択的に置換されたメチル、およびベンジルから選ばれるものである化合物。
実施形態４４０．実施形態１、３〜１５６、２００〜２５０または３００〜３７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨである化合物。
実施形態５００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＲ３６）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３２Ｒ３３）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｎ＝ＮＲ３４、＝ＮＲ３０、＝ＮＯＲ３０、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＲ３６）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３２Ｒ３３）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｎ＝ＮＲ３４、＝ＮＲ３０、＝ＮＯＲ３０、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５０９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５１９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、１個のＲ３９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、１個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたシクロプロピル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたシクロプロピル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたシクロプロピル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたモルホリニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたピラゾリル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたシクロプロピル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたモルホリニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたピラゾリル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５２９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５３０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５３１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５３２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態５３３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１または４００〜４４０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたベンジル、シクロプロピル、モルホリニル、ピラゾリル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜６個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびアルキルＣ１−６から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６０９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６１０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈおよび１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたシクロプロピルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびピラジニルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびピラジニルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６１９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたシクロプロピル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたシクロプロピル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６２９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９、およびシクロプロピルにより選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６３９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびアルキルＣ１−６から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびアルキルＣ１−６から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、１〜３個のＲ４９、およびＣ３−６シクロアルキルにより選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６４９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびピラジニルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６５０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６５１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６５２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６５３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態６５４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６５５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６５６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６５７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６５８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６５９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたシクロプロピルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、およびシクロプロピルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、シクロプロピル、チエニル、およびピラジニルから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、Ｃ３−６シクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、フェニル、シクロプロピル、５員ヘテロシクロアルキル、および５員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態６６８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０または５００〜５３３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１−６ Ｒ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および５〜６員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７０９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ４９により選択的に置換された５員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７１０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および５員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７１１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびピロリジニルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７１２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および５員ヘテロシクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７１３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態７１４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３または６００〜６６８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２８は、各出現時に、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態７５０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７５１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７５２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７５３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７５９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７６４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７６５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、ＨおよびＣ１−６アルキルから、各出現時に、独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７６９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、ベンジル、Ｃ３−１０シクロアルキル、４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２およびＲ３２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、ベンジル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７７６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈであり；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７７７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈであり；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７７８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈであるから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７７９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈであり；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７８１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９、Ｃ３−１０シクロアルキルにより選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換された４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、４−５員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１個のＲ５９により選択的に置換された６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７８９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態７９０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態７９１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈおよび１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７９２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈおよび１〜６個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７９３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈおよび１〜６個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７９４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈおよび１〜６個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ６９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ６９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態７９５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８または７００〜７１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選択的に選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／もしくはＲ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、３〜６員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、シクロプロピル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８０９．実施形態８００〜８０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１０．実施形態８００〜８０８のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、および６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１１．実施形態８００〜８１０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ４９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３および−ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１２．実施形態４２〜５９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ４９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３および−ＮＲ７２Ｒ７３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１３．実施形態８００〜８１２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ５９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、シクロプロピル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１４．実施形態８００〜８１２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ５９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、シクロプロピル、６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１５．実施形態８００〜８１４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ６９は、各出現時に１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８１７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４または７５０〜７９５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、独立してＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態８５０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキルおよび５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキルおよび５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、１個のＲ８９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８５９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８６０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８６１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５または８００〜８１７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態８６２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８６３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜６個のＲ９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８６４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８６５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８６６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８６７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８６８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８６９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、５〜６員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態８７０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８７１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８７２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ１〜３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立しておよび選ばれるものである化合物。
実施形態８７３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８７４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８７５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８６１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態８７６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜６個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８７７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜６個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８７８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８７９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８８０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８８１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された６員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８８２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニルおよびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態８８３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換された６員ヘテロシクロアルキルを形成することができるものである化合物。
実施形態８８４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニルおよびベンジルから独立して選ばれ；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、アルキル１−３ Ｃ１−６により選択的に置換されたアザホスフィナン環を形成することができるものである化合物。
実施形態８８５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルであり；または同一のリン原子に結合している任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたアザホスフィナン環を形成することができるものである化合物。
実施形態８８６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８７５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態９００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１６）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１２Ｒ１１３）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｎ＝ＮＲ１１４、＝ＮＲ１１０、＝ＮＯＲ１１０、−ＮＲ１１４ＯＲ１１６、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＯＣ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＳＯ３Ｒ１１１１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４ＯＲ１１６、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＯＲ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＯＲ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＲ１１０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９０９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＮＲ１１２Ｒ１１３および−ＯＲ１１０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ１１２Ｒ１１３および−ＯＲ１１０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７または８５０〜８８６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、独立してＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態９１４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９１９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、１個のＲ１２９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９２５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９１３のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態９２６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９２７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜６個のＲ１３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９２８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９２９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９３１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、５〜６員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９３４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９３９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９２５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態９４０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニルおよびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９４９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、１〜３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態９５０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９３９のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態９５１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５６）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５２Ｒ１５３）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｎ＝ＮＲ１５４、＝ＮＲ１５０、＝ＮＯＲ１５０、−ＮＲ１５４ＯＲ１５６、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＯＣ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＳＯ３Ｒ１５１５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４ＯＲ１５６、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＯＲ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＯＲ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９５９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＲ１５０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＮＲ１５２Ｒ１５３および−ＯＲ１５０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ１５２Ｒ１５３および−ＯＲ１５０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９５０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、独立してＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態９６５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９６９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、１個のＲ１６９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９７６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９６４のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態９７７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９７８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜６個のＲ１７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１５２およびＲ１５３それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９７９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９８０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９８２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、５〜６員ヘテロシクロアルキルもしくは５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態９８５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９８９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９７６のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態９９１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態９９９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０００．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、１〜３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態１００１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜９９０のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１００２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１９６）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９２Ｒ１９３）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｎ＝ＮＲ１９４、＝ＮＲ１９０、＝ＮＯＲ１９０、−ＮＲ１９４ＯＲ１９６、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＯＣ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＳＯ３Ｒ１９１９、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）から独立して選ばれるものである化合物。。
実施形態１００３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４ＯＲ１９６、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれる化合物。
実施形態１００４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１００５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１００６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１００７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＯＲ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１００８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＯＲ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１００９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたベンジル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＲ１９０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、−ＮＲ１９２Ｒ１９３および−ＯＲ１９０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ１９２Ｒ１９３および−ＯＲ１９０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルおよびハロゲンから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１００１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、独立してＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０１６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜６個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０１９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、１個のＲ２０９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０２７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０１５のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態１０２８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態１０２９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜６個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜６個のＲ２１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜６個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態１０３０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態１０３１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１９２およびＲ１９３それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜３個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜３個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態１０３３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ５−６シクロアルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；または任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、５〜６員ヘテロシクロアルキルもしくは５〜６員ヘテロアリールを形成してもよいものである化合物。
実施形態１０３６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ５−６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０３９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、フェニルおよびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０２７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態１０４２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたベンジル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０４９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、フェニル、およびベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、１〜３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０５２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０４１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９８は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０５３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜１３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、Ｃ７−１６アリールアルキル、Ｃ３−１１シクロアルキル、Ｃ４−１７シクロアルキルアルキル、３〜１５員ヘテロシクロアルキル、４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜１５員ヘテロアリール、６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｎ＝ＮＲ２３０、＝ＮＲ２３０、＝ＮＯＲ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＯＣ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｓｉ（Ｒ２３０）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＳＯ３Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、Ｃ７−１６アリールアルキル、Ｃ３−１１シクロアルキル、Ｃ４−１７シクロアルキルアルキル、３〜１５員ヘテロシクロアルキル、４〜１５員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１５員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−Ｓｉ（Ｒ２３０）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＳＯ３Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ４−１７シクロアルキルアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、６〜１０員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１および−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１０員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０５９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０６０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲンおよび−ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０６１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、ハロゲンおよび−ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０６２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよび−ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０６３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、−ＮＲ２３０Ｒ２３０である化合物。
実施形態１０６４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０６５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよび−ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれ；Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０６６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよび−ＮＲ２３０Ｒ２３０から独立して選ばれ；Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、−ＮＲ２３０Ｒ２３０である化合物。
実施形態１０６７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０５２のいずれかに記載の化合物において、Ｒ１９９は、各出現時に、−ＮＲ２３０Ｒ２３０であり；Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０６８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０６７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０６９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０６７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３０は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０６７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３０は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０７１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０６７のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３０は、各出現時に、Ｈである化合物。
実施形態１０７２．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３１は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７３．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３１は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルである化合物。
実施形態１０７４．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７１のいずれかに記載の化合物において、Ｒ２３１は、各出現時に、Ｃ１−６−ハロアルキルである化合物。
実施形態１０７５．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、０、１および２から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７６．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、０および２から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７７．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、１および２から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７８．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４いずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、０および１から独立して選ばれるものである化合物。
実施形態１０７９．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、０である化合物。
実施形態１０８０．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、１である化合物。
実施形態１０８１．実施形態１〜１５６、２００〜２５０、３００〜３７１、４００〜４４０、５００〜５３３、６００〜６６８、７００〜７１４、７５０〜７９５、８００〜８１７、８５０〜８８６または９００〜１０７４のいずれかに記載の化合物において、ｎは、各出現時に、２である化合物。
上記実施形態は、式（Ｉ）の酸性および塩基性化合物の塩を含む。好ましくは、前記塩は薬学的に許容される。式（Ｉ）の塩基性化合物の薬学的に許容される酸付加塩は、これに限定されるものではないが、無機酸、例えば、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸およびリン酸に由来の塩、ならびに、有機酸、例えば、脂肪族のモノおよびジカルボン酸、フェニル置換されたアルカン酸、ヒドロキシアルカン酸、アルカン二酸、芳香族酸、ならびに脂肪族および芳香族のスルホン酸に由来する塩を含む。そのため、このような塩は、これに限定されるものではないが、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、カプリル酸塩、イソ酪酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、フタル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩およびメタンスルホン酸塩を含む。例えば、Ｂｅｒｇｅ ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」Ｊ．ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９７７；６６：１−１９を参照のこと。
酸付加塩は、従来の方式において式（Ｉ）の化合物を十分な量の所望の酸と接触させることにより調製して前記塩を生成してもよい。式（Ｉ）の前記化合物の遊離塩基形態は、従来の方法において前記塩形態を塩基と接触させ前記遊離塩基を単離することにより再生してもよい。
式（Ｉ）の酸性化合物の薬学的に許容される塩基性塩は、金属またはアミン、例えば、アルカリおよびアルカリ土類金属の水酸化物、または有機アミンを用いて形成される。陽イオンとして使用される金属の例は、これに限定されるものではないが、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムを含む。適切なアミンの例は、これに限定されるものではないが、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン（エタン−１，２−ジアミン）、Ｎ−メチルグルカミンおよびプロカインを含む。例えば、Ｂｅｒｇｅ ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」Ｊ．ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９７７；６６：１−１９を参照のこと。
塩基性塩は、従来の方式において式（Ｉ）の化合物を十分な量の所望の塩基と接触させることにより調製して前記塩を生成してもよい。式（Ｉ）の前記化合物の酸形態は、従来の方式において前記塩形態を酸と接触させ前記酸を単離することにより再生してもよい。
本発明の幾つかの化合物は、立体異性体、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマーおよび幾何異性体として存在してもよい。幾何異性体は、アルケニル基を有する本発明の化合物を含み、エントゲーゲンまたはツザメンのコンホメーションとして存在してもよく、その場合、その全ての幾何形態である、エントゲーゲンとツザメンの両方、シスとトランスの両方、およびその混合物は、本発明の範囲内である。本発明の幾つかの化合物は、シクロアルキル基を有し、これは、複数の炭素原子において置換されていてもよく、その場合、その全ての幾何形態である、シスとトランス、ならびにその混合物は、本発明の範囲内である。これらの形態の全て、例えば、（Ｒ）、（Ｓ）、エピマー、ジアステレオマー、シス、トランス、ｓｙｎ、ａｎｔｉ、（Ｅ）、（Ｚ）、互変異性体、およびその混合物は、本発明の化合物に含まれる。
本発明の化合物は、任意の物理的形態、例えば、純粋な状態の任意の多形相における、非晶性または結晶性の固体であってもよい。結晶性の多形相は、非溶媒和型および溶媒和型（水和型など）を含む。
ＩＩＩ．医薬品組成物
本発明は、さらに、上記実施形態のいずれかの化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩）を、薬学的に許容される賦形剤と共に有する医薬品組成物を提供する。本発明の化合物から医薬品組成物の調製に関して、薬学的に許容される賦形剤は、固体または液体のいずれであってもよい。賦形剤は、例えば、担体、希釈剤、着香剤、結合剤、保存剤、錠剤崩壊剤または封入材料として作用してもよい、１もしくはそれ以上の物質とすることができる。前記医薬品組成物は、本発明の複数の化合物を含んでもよい（例えば、式（Ｉ）の化合物の２種の塩形態が共に、同じ医薬品組成物に使用されてもよい）。好ましくは、前記医薬品組成物は、治療有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を含む。一実施形態において、前記組成物は、非定型プロテインキナーゼＣ（ａＰＫＣ）依存性の障害または症状を治療するのに有効な、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を含む。好ましくは、本発明の化合物は、定量的または定性的に測定された場合、ａＰＫＣ依存性障害に関連する症候または疾患兆候を低下させる。前記組成物は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態、および薬学的に許容される賦形剤に加えて、別の治療的化合物、例えば、癌の治療に有用な化合物も含んでもよい。
本発明の化合物は、任意の送達形態、例えば、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁液、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、ロゼンジ、トローチ剤、水溶液、クリーム剤、軟膏剤、ローション剤、ゲル剤、乳剤等において、医薬品組成物として調合することができる。固体形態の調製物には、散剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、カシェ剤、坐剤および分散性顆粒剤が含まれる。好ましくは、前記医薬品組成物は、錠剤またはカプセル剤である。一実施形態において、前記医薬品組成物は錠剤である。別の実施形態において、前記医薬品組成物はカプセル剤である。
散剤において、前記賦形剤は、微粉化した活性成分（すなわち、本発明の化合物）との混合物中の微粉化した固体であってもよい。錠剤において、前記活性成分は、必要な結合特性を有する賦形剤と適切な割合で混合され、所望の形状およびサイズに圧縮されてもよい。適切な賦形剤には、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、低融点ワックス、ココアバター等が含まれる。
前記医薬品組成物は、好ましくは、１％から９５％（ｗ／ｗ）の前記活性化合物（すなわち、本発明の化合物）を含む。より好ましくは、前記医薬品組成物は、５％から７０％（ｗ／ｗ）の前記活性化合物を含む。
坐剤の調製に関しては、低融点ワックス、例えば、脂肪酸グリセリドまたはココアバターの混合物が溶融され、前記活性成分は、攪拌によりそれに均一に分散されてもよい。次いで、前記溶融した均一混合物は、好都合なサイズの型に注がれ、冷却されることにより固化されてもよい。
液体形態の調製物は溶液、懸濁液および乳剤を含む。非経口投与、例えば、静脈内、筋肉内、皮内および皮下の経路等に適する製剤は、水性および非水性の等張性滅菌注射液を含み、これは、目的のレシピエントの血液と等張な製剤を提供する、酸化防止剤、緩衝剤、静菌剤および溶質、ならびに、懸濁化剤、可溶化剤、増粘剤、安定剤および保存剤を含み得る水性および非水性の滅菌懸濁液を含むことができる。本発明の実施において、組成物は、例えば、静脈内注入、経口、局所、腹腔内、膀胱内または鞘内に投与することができる。前記化合物の製剤は、１回分量または複数回分量で密封した容器、例えば、アンプルおよびバイアル中に存在することができる。注射液および懸濁液は、前述の種類の滅菌された散剤、顆粒剤および錠剤から調製することができる。
本発明の化合物は、単独または他の適切な成分と組み合わせてエアロゾル製剤にされ（例えば、「噴霧」することができる）、吸入により投与することができる。エアロゾル製剤は、加圧可能な噴霧剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、プロパン、窒素等に入れることができる。
薬学的に許容される賦形剤は、投与される具体的な組成物および前記組成物を投与するのに使用される具体的な方法により、ある程度決定される。したがって、本発明の医薬品組成物の種々様々の適切な製剤が存在する（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ，２０ｔｈ ｅｄ．，Ｇｅｎｎａｒｏ ｅｔ ａｌ．Ｅｄｓ．，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ，２０００を参照のこと）。
医薬品組成物における活性成分の量は、具体的な用途および剤形の所望のサイズに応じて、例えば、１ｍｇから１，０００ｍｇ、５ｍｇから５００ｍｇ、１０ｍｇから３００ｍｇ、または２５ｍｇから２５０ｍｇで、変動または調節されてもよい。
対象に投与される用量は、好ましくは、前記対象において経時的に有益な治療的反応を誘導するのに十分である。前記有益な用量は、例えば、対象の症状、体重、表面積および副作用感受性に応じて、患者毎に変動し得る。投与は、単回または分割投与により達成することができる。
ＩＶ．治療の方法
本発明は、対象におけるａＰＫＣ依存性の障害または症状を治療する方法であって、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を前記対象に投与する工程を有する方法を提供する。別の態様において、本発明は、対象におけるａＰＫＣ依存性の障害または症状を治療するのに使用するための、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を提供する。別の態様において、本発明は、対象におけるａＰＫＣ依存性の障害または症状を治療するための医薬を調製するのに使用するための、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を提供する。好ましくは、前記化合物は、薬学的に許容される賦形剤を有する医薬品組成物として前記対象に投与される。好ましくは、前記化合物は、薬学的に許容される量で前記対象に投与される。一実施形態において、前記ａＰＫＣ依存性の症状または障害は癌である。別の実施形態において、前記ａＰＫＣ依存性の症状は、非肺小細胞癌（ＮＳＣＬＣ）、扁平上皮癌（例えば、食道扁平上皮癌）、白血病、前立腺癌、非ホジキンリンパ腫（例えば、濾胞性リンパ腫）、子宮内膜癌、肺癌および乳癌から選択される。
前記ａＰＫＣ依存性の障害または症状は、前記障害または症状の性質に応じて、本発明の化合物を使用して、予防的、急性的または慢性的に治療することができる。典型的には、これらの各方法における前記対象はヒトであるが、他の哺乳類も本発明の化合物の投与から利益を得ることができる。
別の実施形態において、本発明は、対象における増殖性障害を治療する方法であって、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を、前記対象に投与する工程を有する方法を提供する。別の態様において、本発明は、対象における増殖性障害を治療するのに使用するための、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を提供する。別の態様において、本発明は、対象における増殖性障害を治療するための医薬を調製するのに使用するための、上記実施形態のいずれかに定義される式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩形態を提供する。好ましくは、前記化合物は、薬学的に許容される賦形剤を有する医薬品組成物において、前記対象に投与される。好ましくは、前記化合物は、薬学的に許容される量で前記対象に投与される。特定の実施形態において、前記増殖性障害はａＰＫＣ依存性である。特定の実施形態において、前記増殖性障害は癌である。特定の実施形態において、前記増殖性障害は、非肺小細胞癌（ＮＳＣＬＣ）、扁平上皮癌（例えば、食道扁平上皮癌）、白血病、前立腺癌、非ホジキンリンパ腫（例えば、濾胞性リンパ腫）、子宮内膜癌、肺癌および乳癌から選択される。
前記増殖性障害は、前記障害または症状の性質に応じて、本発明の化合物を使用して、予防的、急性的または慢性的に治療することができる。典型的には、これらの各方法における前記対象はヒトであるが、他の哺乳類も本発明の化合物の投与から利益を得ることができる。
本発明の化合物は、種々様々の経口および非経口の投与形態において、調製および投与することができる。本発明の化合物は、注射、すなわち、静脈内、筋肉内、皮内、皮下、十二指腸内または腹腔内に投与することができる。また、本明細書に記載される化合物は、吸入、例えば、経鼻により投与することができる。さらに、本発明の化合物は、経皮的に投与することができる。別の実施形態において、本発明の化合物は経口的に送達される。前記化合物は、直腸、頬または吹送によっても送達することができる。
具体的な状況に対する適当な用量の決定は従事者のスキルの範囲内である。一般には、治療は、前記化合物の最適用量未満である、より少ない用量から開始される。その後、前記用量は、その状況下において最適な効果が達せられるまで、少量の増分により増加される。便宜上、１日当たりの総用量は、必要に応じて分割され、その日の中で分割投与されてもよい。典型的な用量は、１日当たり約１ｍｇから約１，０００ｍｇ、例えば、１日当たり約５ｍｇから約５００ｍｇである。特定の実施形態において、前記用量は、１日当たり約１０ｍｇから約３００ｍｇ、例えば、１日当たり約２５ｍｇから約２５０ｍｇである。
Ｖ．化学
短縮形
便宜上、以下の一般的短縮形を本明細書において使用する。
液体クロマトグラフィ質量分光法に対してＬＣＭＳ
高圧液体クロマトグラフィに対してＨＰＬＣ
核磁気共鳴に対してＮＭＲ
保持時間に対してＲＴ
分子イオンに対してＭＩ
時間に対してｈ
分に対してｍｉｎ
塩化アルミニウムに対してＡｌＣｌ３
三臭化ホウ素に対してＢＢｒ３
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルに対してＢｏｃ
ｔｒａｎｓ−ビス（アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）に対してｃａｔａＣＸｉｕｍ Ｃ
炭酸セシウムに対してＣｓ２ＣＯ３
ヨウ化銅（Ｉ）に対してＣｕＩ
三フッ化ジエチルアミノ硫黄に対してＤＡＳＴ
１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エンに対してＤＢＵ
４−（ジメチルアミノピリジン）に対してＤＭＡＰ
１，１−ジクロロエタンまたは塩化エチリデンに対してＤＣＥ
ジクロロメタンまたは塩化メチレンに対してＤＣＭ
ジエタノールアミンに対してＤＥＡ
Ｎ，Ｎ，−ジ−イソプロピエチルアミン、ヒューニッヒ塩基に対してＤＩＰＥＡ
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに対してＤＭＡ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに対してＤＭＦ
ジメチルスルホキシドに対してＤＭＳＯ
トリエチルアミンに対してＥｔ３Ｎ
エチルアルコール、エタノールに対してＥｔＯＨ
実施例に対してＥｘ
塩酸に対してＨＣｌ
硫酸に対してＨ２ＳＯ４
中間体に対してＩｎｔ
水酸化カリウムに対してＫＯＨ
マイクロ波に対してＭＷ
メタ−クロロペルオキシ安息香酸に対してｍＣＰＢＡ
メチルアルコール、メタノールに対してＭｅＯＨ
モリブデンヘキサカルボニルに対してＭｏ（ＣＯ）６
マクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレン水素化ホウ素に対してＭＰ−ＢＨ４
水酸化ナトリウムに対してＮａＯＨ
炭酸ナトリウムに対してＮａ２ＣＯ３
硫酸ナトリウムに対してＮａ２ＳＯ４
酢酸ナトリウムに対してＮａＯＡｃ
ナトリウムｔ−ブトキシドに対してＮａＯｔＢｕ
１−メチル−２−ピロリジノンに対してＮＭＰ
Ｎ−メチルモルホリンに対してＮＭＭ
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムに対してＰｄ（ｄｂａ）２
酢酸パラジウム（ＩＩ）に対してＰｄ（ＯＡｃ）２
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムに対してＰｄ（Ｐｈ３）４
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドに対してＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２
オキシ塩化リンに対してＰＯＣｌ３
トリフェニルホスフィンに対してＰＰｈ３
ポリスチレンスルホニルクロリドに対してＰＳ−ＴｓＣｌ
ポリスチレントリフェニルホスフィン−Ｐｄ（０）に対してＰＳ−ＰＰｈ３−Ｐｄ
化学結合したプロピルスルホン酸官能基を含むシリカ系吸着剤に対してＳＣＸ−２
テトラｎ−ブチルアンモニウムフルオリドに対してＴＢＡＦ
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルに対してＴＢＤＭＳ
トリクロロ酢酸に対してＴＣＡトリフルオロ酢酸に対してＴＦＡ
テトラヒドロフランに対してＴＨＦ
トリメチルシリルアジドに対してＴＭＳ
アジド４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンに対してＸａｎｔｐｈｏｓ
２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルに対してＸＰｈｏｓ
ＬＣＭＳ法
高速液体クロマトグラフィ−質量分光法によって分析する試料には以下の条件を用いた。特に断りのない限り、方法Ｘを使用した。
方法１
方法１では、Ｇｉｌｓｏｎ ３０６ポンプ、Ｇｉｌｓｏｎ ８１１Ｃミキサー、Ｇｉｌｓｏｎ ８０６圧測定モジュール、および２５４ｎｍの波長でのＧｉｌｓｏｎ ＵＶ／ＶＩＳ１５２検出器を使用した。質量分析計をＦｉｎｎｉｇａｎ ＡＱＡとした。使用するカラムを、Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５μｍ、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８とした。注入量を１０μｌとした。移動相は、０．１％ギ酸を含む水とアセトニトリルとの混合物から成っていた。溶離液の流速を１．５ｍＬ／分とし、９５％水：５％アセトニトリルを使用し、５．５分にわたって５％水：９５％アセトニトリルに直線的に変化させ、次いで、この混合物で２分間維持した。
方法２
方法２では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、Ｗａｔｅｒｓ ２５２５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２９９６ダイオードアレイ検出器を使用した。検出を２１０ｎｍから６５０ｎｍ間で行った。質量分析計をＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５μｍ、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８とした。注入量を１０μｌとした。移動相は、０．１％ギ酸を含む水とアセトニトリルとの混合物から成っていた。溶離液の流速を１．５ｍＬ／分とし、９５％水：５％アセトニトリルを使用し、５．５分にわたって５％水：９５％アセトニトリルに直線的に変化させ、次いで、この混合物で２分間維持した。
方法３
方法３では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、Ｗａｔｅｒｓ ２５２５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器（単一波長２５４ｎｍ）を使用した。質量分析計をＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５μｍ、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８とした。注入量を１０μｌとした。移動相は、０．１％ギ酸を含む水とアセトニトリルとの混合物から成っていた。溶離液の流速を１．５ｍＬ／分とし、９５％水：５％アセトニトリルを使用し、５．５分にわたって５％水：９５％アセトニトリルに直線的に変化させ、次いで、この混合物で２分間維持した。
方法４
方法４では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、種々のカラムに連結するバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５４５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２９９６ダイオードアレイ検出器を使用した。検出を２１０ｎｍから６５０ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００と７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ ３１００とした。使用するカラムを、ＸＢｒｉｄｇｅ、孔径５ミクロン、Ｃ１８、５０×４．６０ｍｍとした。注入量を１０μｌの溶液（およそ１ｍｇ／ｍｌ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。ｐＨ１０ ０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）の水と０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）のアセトニトリルとの移動相。溶出を９５％水：５％アセトニトリルで開始し、５．５０分にわたって５％水：９５％アセトニトリルまで上げた。溶離液のレベルを６秒にわたって、９５％水：５％アセトニトリルの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法５
方法５では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５２５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器を使用した。検出を２５４ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５ミクロンとし、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８カラムを使用した。注入量を１０μＬの溶液（およそ１ｍｇ／ｍＬ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。水とメタノールの移動相は０．１％ギ酸を含んでいた。溶出を８５％水：１５％メタノールで開始し、４．５分にわたって１５％水：８５％メタノールに上げた。これらの条件を１分間保持し、次に溶離液のレベルを６秒にわたって８５％水：１５％メタノールの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法６
方法６では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５４５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２９９６ダイオードアレイ検出器を使用した。検出を２１０ｎｍから６５０ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ ３１００とした。使用するカラムを、ＸＢｒｉｄｇｅ、孔径５ミクロン、Ｃ１８、５０×４．６０ｍｍとした。注入量を１０μＬの溶液（約１ｍｇ／ｍＬ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。ｐＨ１０ ０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）の水と０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）のメタノールとの移動相。溶出を８５％水：１５％メタノールで開始し、４．５分にわたって１５％水：８５％メタノールに上げた。これらの条件を１分間保持し、次に溶出液のレベルを、６秒にわたって８５％水：１５％メタノールの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法７
方法７では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５４５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器を使用した。検出を２５４ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムをＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５ミクロンとし、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８カラムを使用した。注入量を１０μＬの溶液（約１ｍｇ／ｍＬ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。水とメタノールの移動相は０．１％ギ酸を含んでいた。溶出を８５％水：１５％メタノールで開始し、４．５分にわたって１５％水：８５％メタノールに上げた。これらの条件を１分間保持し、次に溶離液のレベルを、６秒にわたって８５％水：１５％メタノールの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法８
方法８では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５２５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器を使用した。検出を２５４ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５ミクロンとし、寸法５０×４．６０ｍｍのＣ１８カラムを使用した。注入量を１０μＬの溶液（および１ｍｇ／ｍＬ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。水とメタノールの移動相は０．１％ギ酸を含んでいた。溶出を８５％水：１５％メタノールで開始し、３分にわたって１５％水：８５％メタノールに上げた。これらの条件を２．５分間保持し、次に溶出液のレベルを、６秒にわたって８５％水：１５％メタノールの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持してカラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法９
方法９では、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５４５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器を使用した。検出を２５４ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、ＸＢｒｉｄｇｅ、孔径５ミクロン、Ｃ１８、５０×４．６０ｍｍとした。注入量を１０μＬの溶液（およそ１ｍｇ／ｍＬ）とした。流速を１．５ｍＬ／分とした。ｐＨ１０ ０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）の水と０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）のメタノールとの移動相。溶出を８５％水：１５％メタノールで開始し、４．５分にわたって１５％水：８５％メタノールに上げた。これらの条件を１分間保持し、次に溶出液のレベルを、６秒にわたって８５％水：１５％メタノールの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを合計で７分持続させた。
方法１０
ＬＣＭＳの結果を２つの機器のいずれかで得た。ＬＣＭＳ分析を、２．１ｍｍ×５０ｍｍのＷａｔｅｒｓ Ａｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍカラムを有するＷａｔｅｒｓ Ａｑｕｉｔｙ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣで行った。目標カラム温度を４５℃とし、ラン時間を２分とし、流速を０．６００ｍＬ／分とし、５％（０．１％ギ酸／水）：９５％（アセトニトリル／０．１％ギ酸）の溶媒混合物とした。質量分析データを、マイクロマスＬＣ−ＺＱ２０００四重極質量分析計で取得した。代替として、ＬＣＭＳ分析を、Ｂｒｕｋｅｒ Ｅｓｑｕｉｒｅ２００イオントラップで行った。
分取ＨＰＬＣ法
下記条件を使用する高速液体クロマトグラフィと連結した質量分析計により、試料を精製した。
方法Ａ
方法Ａでは、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、Ｗａｔｅｒｓ ２５２５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２４８７ＵＶ検出器（単一波長２５４ｎｍ）を使用した。質量分析計をＷａｔｅｒｓ マイクロマスＺＱとした。使用するカラムを、Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ、孔径５μｍ、寸法５０×１９ｍｍのＣ１８とした。注入量を、最大濃度５０ｍｇ／ｍＬの溶液５００μＬまでとした。移動相は、０．１％ギ酸を含む水とアセトニトリルとの混合物から成っていた。溶離液の流速を２５ｍＬ／分とし、９５％水、５％アセトニトリルを使用し、５．３分にわたって９５％アセトニトリル、５％水に直線的に変化させ、０．５分間維持した。
方法Ｂ
方法Ｂでは、Ｗａｔｅｒｓ ５１５ポンプ、異なるカラムに導くバルブを有するＷａｔｅｒｓ ２５４５ミキサー、およびＷａｔｅｒｓ ２９９６ダイオードアレイ検出器を使用した。検出を２１０ｎｍから６５０ｎｍ間で行った。使用する質量分析計を、１００から７００ｇ／ｍｏｌ間の質量を検出するＷａｔｅｒｓ ３１００とした。使用するカラムを、ＸＢｒｉｄｇｅ、孔径５ミクロン、Ｃ１８、５０×１９ｍｍとした。注入量をユーザーにより選び、５００μｌまで（最大５０ｍｇ／ｍＬ）の溶液とすることができた。流速を２５ｍＬ／分とした。ｐＨ１０ ０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）の水と０．０３％水酸化アンモニウム（３ｍｌ／１０ｌ）のアセトニトリルとの移動相。溶出を９５％水：５％アセトニトリルで開始し、５．３０分にわたって５％水：９５％アセトニトリルに上げた。溶出液のレベルを、０．６分にわたって９５％水：５％アセトニトリルの開始条件に戻した。次の試料を注入する前に、これらの条件を１．４分間保持して、カラムを平衡化した。ランを、合計で７分、持続させた。
分析ＨＰＬＣ法
方法Ｘ
方法Ｘでは、アジレント１１００シリーズＨＰＬＣにおける２．５ｍｌ／分で、４．６×７５ｍｍ（２．５ミクロン）Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ−Ｃ８カラムで、５分にわたる、アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸含有）：水（０．１％トリフルオロ酢酸含有）の勾配溶出（０から１００％）を使用する。
合成
本発明の４−置換−２−（ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン化合物（便宜上、本明細書において総体として「４ＰＡＺ化合物」と呼ぶ）を化学合成するための幾つかの方法を本明細書に記載する。これらおよび／または他の周知の方法は、本発明の範囲内のさらなる化合物の合成を容易にするために、公知の方法に修正および／または採用されてもよい。
一手法において、一般式［Ｆ−００１］（式中、Ａ＝ＮＨまたはＮアルキル）の４ＰＡＺ化合物を、適切な溶媒（ＤＭＦなど）中、適切な塩基（トリエチルアミンなど）の存在下で、式［Ｆ−００２］（式中、Ｘは塩素などのハロゲンまたはスルホナートである。）の化合物を、式［Ｆ−００３］（式中、ＡはＮＨまたはＮＨ２であり、末端窒素上のＺは、Ｈ、アルキル、または適切な窒素保護基、例えば、Ｂｏｃ、Ａｌｌｏｃ、ＣｂｚもしくはＦｍｏｃである。）の化合物と反応させることにより調製する。この反応は高温、例えば４０℃で適切に行う。Ｚが適切な窒素保護基（Ｂｏｃ、Ａｌｌｏｃ、ＣｂｚまたはＦｍｏｃなど）である場合、式［Ｆ−００１］の化合物を適切な脱保護反応により調製する。例えば、ＺがＢｏｃ保護基である場合、適切な溶媒（ＤＣＭなど）中で酸（ＴＦＡなど）と反応させる。この反応は周囲温度で適切に行う。一手法において、式［Ｆ−００１］（式中、Ａ＝Ｏである。）の化合物を、適切な溶媒（ＤＭＡなど）中、適切な塩基（水素化ナトリウムなど）の存在下で、式［Ｆ−００２］（式中、Ｘは、塩素などのハロゲンまたはスルホナートである。）の化合物を、式［Ｆ−００３］（式中、ＡはＯＨであり、末端窒素上のＺは、Ｈ、アルキルまたは適切な窒素保護基、例えば、Ｂｏｃ、Ａｌｌｏｃ、Ｃｂｚ若しくはＦｍｏｃである。）の化合物と反応させることにより調製する。この反応は周囲温度で適切に行う。Ｚが適切な窒素保護基（Ｂｏｃ、Ａｌｌｏｃ、ＣｂｚまたはＦｍｏｃなど）である場合、式［Ｆ−００１］の化合物を適切な脱保護反応により調製する。例えば、ＺがＢｏｃ保護基である場合、適切な溶媒（ＤＣＭなど）中で酸（ＴＦＡなど）と反応させる。この反応は周囲温度で適切に行う。
一手法において、式［Ｆ−００２］（式中、Ｘは塩素などのハロゲンである。）の化合物を、式［Ｆ−００４］の化合物を、適切なハロゲン化剤（オキシ塩化リンなど）と反応させることにより調製する。この反応は１２５℃などの高温で適切に行う。式［Ｆ−００２］（式中、Ｘはスルホナートである。）の化合物を、適切な溶媒（ＤＭＡなど）中、適切な塩基（トリエチルアミンなど）、および触媒量のＤＭＡＰの存在下で、式［Ｆ−００４］の化合物を、適切に置換された塩化スルホニルと反応させることにより調製する。この反応は周囲温度で適切に行う。
一手法において、式［Ｆ−００４］の化合物は、適切な乾燥した非−非プロトン性溶媒（ジオキサンまたはＴＨＦなど）中、ヒンダードアルコキシド塩基（トルエン中カリウム−ｔｅｒｔ−ペンチレート１．７Ｍまたはカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドなど）の存在下で、式［Ｆ−００５］（式中、Ｒｘは、メチルまたはエチルなどのアルキル基である。）の化合物を式［Ｆ−００６］の化合物と反応させることにより調製する。この反応は周囲温度で適切に行う。
一手法において、式［Ｆ−００４］の化合物は、プロトン性溶媒（メタノールなど）中の適切な溶媒中で塩基（ナトリウムメトキシドなど）の存在下、式［Ｆ−００７］の化合物を式［Ｆ−００６］の化合物と反応させることにより調製する。この反応は、最初、周囲温度で、次いで還流しながら終夜適切に行う。
上記方法の例を以下のスキームにおいて図示する。
一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ１
一般式［Ｆ−００１］の置換された２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（メタノールなど）中、塩基（ナトリウムメトキシドなど）の存在下で一般式［Ｆ−００５］の２−アミノ−ピリジル誘導体の一般式［Ｆ−００６］の４−シアノピリジル誘導体との反応によって調製した。この反応を高温で適切に行って、一般式［Ｆ−００４］の環化された２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール生成物を得た。２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の塩素化剤（オキシ塩化リンなど）との一般式［Ｆ−００４］の反応によって、一般式［Ｆ−００８］の４−クロロ−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を得、これを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｆ−００３］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させて、一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を調製した［方法Ａ］。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中でＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中で第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した［方法Ｂ］。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−ピリジン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下、周囲温度で一般式［Ｆ−００３］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中でＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ１
４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１］の合成 方法Ａ
２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オールの合成［Ａ００１］
４−シアノピリジン（８．２５ｇ、７９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（８９１ｍｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびメタノール（４００ｍＬ）の混合物を室温で６０分間撹拌した。３−アミノイソニコチン酸（９．１２ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３日間加熱して還流した。室温に冷却した後、固体沈殿物を濾過によって収集し、次いで、真空オーブンで乾燥してオフホワイト色の固体として標記化合物を得た（６．０２ｇ）；
(1H, 300MHz, d6-dmso) 13.10 (1H, br s), 9.16 (1H, s), 8.80 (2H, dd), 8.70 (1H, d), 8.10 (2H, dd), 8.00 (1H, dd)
４−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ａ００２］の合成
ＰＯＣｌ３（５０ｍＬ、５３８ｍｍｏｌ）中の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００１］（４ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を１１０℃に３時間加熱した。反応混合物を真空下に濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＤＣＭに抽出し、水、次いで塩水で洗浄し、相分離カートリッジに通し、蒸発させて標記化合物［Ａ００２］（２．６ｇ）を黄色／褐色の固体として得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．０９分、ＭＩ ２４３［Ｍ＋Ｈ］。
１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン［１］の合成
無水ＤＭＡ（５ｍＬ）中の４−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ａ００２］（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ピペラジン（１７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３日間撹拌した。反応混合物をＮａＯＨ（２Ｍ水溶液）と酢酸エチル間で分配した。有機層を、水、次いでブラインでさらに洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、相分離カートリッジに通し、蒸発させて粗物質を得、これを分取ＨＰＬＣによって精製（方法Ａ）して、標記化合物を得た（１．８７ｍｇ）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．４９分、ＭＩ ２９３［Ｍ＋Ｈ］；
1H-NMR (300MHz; DMSO-d6): 9.26 (1H, s), 8.76 (2H, d), 8.58 (1H, d),8.32 (2H, d), 8.24 (1H, s), 7.92 (1H, d), 3.96 (4H, br tr), 2.99 (4H, br tr)
（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［２］の合成 方法Ｂ
５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００３］の合成
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−４−ピリジンカルボニトリル（１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、０．５Ｍ ＮａＯＭｅ（２ｍｍｏｌ、４ｍＬ）、続いて３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチン酸（１．３５ｇ、８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７５℃で終夜加熱した。反応混合物を放冷し、固体沈澱が形成された。これを濾過によって収集し、冷ＭｅＯＨで洗浄し、真空オーブンで乾燥して薄褐色の固体として標記化合物を得た（６１０ｍｇ、３０％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．８２分、ＭＩ ２５５．０９［Ｍ＋Ｈ］。
（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［２］の合成
５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−［Ａ００３］（０．１５７ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１７３ｍｍｏｌ、０．０５２ｇ）を無水ＤＭＡ（２ｍＬ）に溶解し、Ｅｔ３Ｎ（０．３１４ｍｍｏｌ、０．０４５ｍＬ）およびＤＭＡＰ（５ｍｇ）を連続して加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２３６ｍｍｏｌ、０．０４４ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物を室温で３時間トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）中で撹拌した。溶液をＳＣＸ−２カートリッジ（５ｇ）に注ぎ、メタノール（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで、アンモニア（メタノール中２Ｎ、２０ｍＬ）で洗浄した。アンモニア洗浄液を真空内で褐色残留物に濃縮し、これを分取ＨＰＬＣによって精製（方法Ａ）して標記化合物を得た（０．０１６ｇ）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．４７分、ＭＩ ３２３［Ｍ＋Ｈ］；
1H-NMR 300 MHz (1H d6-dmso) 8.81 (1H, s), 8.76 (2H, dd), 8.35 (1H, s), 8.32 (2H, dd), 8.23 (1H, d), 6.42 (1H, s), 4.98 (1H, m), 4.14 (3H, s), 3.19-3.07 (2H, m), 2.41-2.29 (2H, m), 2.07-1.95 (2H, m).
２−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００４］の合成
２−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００４］
３−アミノ−２−クロロ−イソニコチンアミド（０．５ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、３−フルオロイソニコチンアルデヒド（０．５４ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）、ＮａＨＳＯ３（０．７５ｇ、７．２９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（５ｍＬ）をマイクロ波バイアルに連続的に加えた。バイアルを密封し、次いで１６０℃で６分間加熱した。水（１０ｍＬ）を加え、得られた固体を濾過し、さらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．０７分、ＭＩ ２４３［Ｍ＋Ｈ］
８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００５］の合成
８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００５］
ＤＭＡ（１０ｍＬ）中の３−アミノ−２−クロロ−イソニコチンアミド（０．５ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）および４−ピリジンカルボキサルデヒド（０．３５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波下に加熱した（１００℃、２時間）。次いで、亜硫酸水素ナトリウム（０．６０６ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波下に加熱した（１５０℃、１時間）。次いで、水を混合物に加え、得られた固体（０．３４ｇ、４５％）を収集し、水を用いて、次いでＭｅＯＨによって洗浄した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．８９分、ＭＩ ２５８［Ｍ＋Ｈ］
８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００５］の合成
２−クロロ−３−［（ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−イソニコチンアミド［Ａ００６］の合成
還流しているＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）中の３−アミノ−２−クロロ−イソニコチンアミド（０．５ｇ、２．９１３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、イソニコチノイルクロリド塩酸塩（０．６２２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を分割して加えた。混合物を還流下に４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、水（５０ｍＬ）を加えた。得られた固体を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、次いで収集し、トルエンとの共沸を用いて乾燥して標記化合物（０．７８ｇ、９６％）を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．５５分、ＭＩ ２７７［Ｍ＋Ｈ］
８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００４］の合成
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−３−［（ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−イソニコチンアミド［Ａ００６］（０．２ｇ、０．７２３ｍｍｏｌ）の溶液にＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の炭酸セシウム（０．４７ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。ＭｅＯＨを減圧下で除去し、水（１０ｍＬ）を加えた。酢酸をゆっくり加え、得られた固体を収集し、トルエンとの共沸を用いて乾燥し、標記化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．４３分、ＭＩ ２５９［Ｍ＋Ｈ］
６−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００７］の合成
６−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００７］
五酸化カリウム（２．６ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ、トルエン中の２５％溶液）の溶液を、氷浴で冷却した無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−アミノ−２−クロロ−イソニコチン酸エチルエステル（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）および４−シアノピリジン（０．２５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加えた（〜０．５ｍＬ／分）。室温に反応物を温め、室温で終夜撹拌した。水（９ｍＬ）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。次いで、酢酸（〜１ｍＬ）を加え、混合物を室温で撹拌し、得られた黄色沈殿物を濾過しその固体を脱イオン化水（２ｘ３ｍＬ）で洗浄して、標記化合物を得た（０．４３ｇ、８３％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．２１分、ＭＩ ２５９［Ｍ＋Ｈ］
２−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００８］の合成
２−（３−フルオロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００８］
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の３−フルオロイソニコチノニトリル（０．０８８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にＮａＯＭｅ（０．００８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチン酸（０．１ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８５℃に１８時間加熱した。その溶液は色が黄色になった。反応混合物を室温に冷却し、白色の固体を濾過によって収集し、ＭｅＯＨで洗浄して標記化合物を得た（０．０７ｇ、４３％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．１９分、ＭＩ ２７１．２４［Ｍ＋Ｈ］
以下の化合物をスキーム［Ａ１］に示す一般的合成に従って合成した。
（Ｓ）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［Ａ００９］の合成
［（Ｓ）−１−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−２−フェニル−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１０］の合成
Ｂｏｃ−Ｌ−フェニルアラニノール（２５ｇ、９９．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３１．３ｇ、１１９．４ｍｍｏｌ）、フタルイミド（１６．１ｍｇ、１０９．５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３００ｍＬ）の混合物を０℃に冷やした。ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１９．５ｍＬ、９９．５ｍｍｏｌ）の溶液を１５分にわたって加えた。得られた薄黄色溶液を、終夜室温に戻した。反応混合物をおよそ１００ｍＬまで濃縮し、次いで、酢酸エチルと水間で分配した。形成した白色沈殿物を濾過によって収集した。有機層を、さらに水（ｘ１）、次いでブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、蒸発させて第２の白色の固体として標記化合物を得た。これをさらに分析することなくさらなる反応に使用した。
（（Ｓ）−１−アミノメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１１］の合成
［（Ｓ）−１−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−２−フェニル−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１０］（２ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）、ジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、およびメタノール（５０ｍＬ）の混合物を室温で撹拌した。反応混合物を、メタノール調整したＳＣＸ−２カートリッジにそのまま装填した。カートリッジをメタノール（カラム２倍量（２ｃｏｌ ｃｏｌｓ））で洗浄し、次いで、メタノール中の２Ｎアンモニア（カラム２倍量（２ＣＶ））を用いて溶離した。ＬＣＭＳ分析は、目標物質が主にメタノール洗浄液中にあるがＮＨ３溶離物中にも部分的にあることを示した。収集した分画を、３日間静置した。この後、針状結晶がメタノール分画中で形成し始めた。結晶を濾過によって収集し、真空オーブンで乾燥し標記化合物［Ａ０１１］（４００ｍｇ）を得た。NMR: (1H, 300MHz, d6-DMSO) 8.08 (2H, br s), 7.04 (4H, s), 7.35-7.29 (4H, m), 7.26-7.17 (1H, m), 3.83-3.66 (2H, m), 3.61 (1H, dd), 3.06 (1H, dd), 2.86 (1H, dd); LCMS method: 1, RT:2.50 min, MI 281 [M+H]
２−（（Ｓ）−２−ジメチルアミノ−３−フェニル−プロピル）−イソインドール−１，３−ジオン［Ａ０１２］の合成
２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−イソインドール−１，３−ジオン［Ａ０１１］（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（２ｍＬ、過剰）およびギ酸（２ｍＬ、過剰）の混合物を１００℃に２時間加熱した。反応混合物を２ＭＫ２ＣＯ３とＤＣＭ間で分配し、次いで真空下に濃縮した。有機層を水、次いでブラインで洗浄し、相分離器に通し、蒸発させて標記化合物［Ａ０１２］（２００ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．４２分、ＭＩ ３０９［Ｍ＋Ｈ］
（Ｓ）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［Ａ００９］の合成
２−（（Ｓ）−２−ジメチルアミノ−３−フェニル−プロピル）−イソインドール−１，３−ジオン［Ａ０１２］（３５０ｍｇ）、ヒドラジン一水和物（６６．１ｕｌ、１．３６ｍｍｏｌ）およびメタノール（５０ｍＬ）の溶液を室温で２０時間撹拌した。溶媒を真空下に除去して白色の固体を得た。次いで、これを１０％クエン酸とイソプロパノール間で分配した。水層を濾過し、２Ｍ ＮａＯＨを用いて塩基性化し、イソプロパノールへ抽出し、ブラインで洗浄し、相分離器に通し、蒸発させて標記化合物［Ａ００９］（９３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．５３分、ＭＩ １７９［Ｍ＋Ｈ］
（（Ｓ）−１−メチルアミノメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１３］の合成
トルエン−４−スルホン酸（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル−プロピルエステル［Ａ０１４］の合成の合成
０℃のＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＢｏｃ−Ｌ−フェニルアラニノール（０．５ｇ、１．９８９ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．８３ｍＬ、５．９６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をこの温度で５分間撹拌した。パラ−トルエンスルホニルクロリド（２．１８８ｍｍｏｌ、０．４２ｇ）をＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液として滴下して加え、室温まで反応混合物をゆっくり温めた。反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）を用いて希釈し、水で洗浄した。層を分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ＤＣＭを減圧下で蒸発乾固させて透明な油として標記化合物［Ａ０１４］を得た（０．８ｇ）。それ以上、精製は実行せず、粗生成物を次の工程で直ちに使用した。
（（Ｓ）−１−メチルアミノメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１３］の合成
トルエン−４−スルホン酸（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル−プロピルエステル［Ａ０１４］（０．８０ｇ、１．９７３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、メチルアミン（ＴＨＦ中２Ｎ、１０ｍＬ）を一度に加えた。反応混合物を６０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルを用いて希釈し、ブラインで洗浄した。層を分離し、酢酸エチルを無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、透明な油として標記化合物［Ａ０１３］を得た。それ以上、精製はこの工程で実行しなかった。粗物質はさらに精製することなく、その後の反応に直接使用した。
（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１５］の合成
（２Ｓ，４Ｒ）−４−メタンスルホニルオキシ−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０１６］の合成
Ｎ−Ｂｏｃ−ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリンメチルエステル（１２．２８ｍｍｏｌ、３ｇ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１３．４５ｍｍｏｌ、１．８７ｍＬ）を加えた。反応物を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（２４．４６ｍｍｏｌ、１．８９ｍＬ）を５分にわたって滴下して加えた。反応混合物を４５分間この温度で撹拌し、次いで、室温に２時間温めた。ブラインを加え、層を分離し、水層をジクロロメタン（ｘ２）で抽出した。有機層をブライン（ｘ１）で洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、濾過し蒸発させて透明な油として標記化合物を得た（３．９５ｇ）。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 5.22 (m, 1H), 4.39 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.73 (m, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.51 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 1.41 (d, 9H)
工程２：（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０１７］の合成
（２Ｓ，４Ｒ）−４−メタンスルホニルオキシ−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０１６］（１２．２８ｍｍｏｌ、３．９５ｇ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、アジ化ナトリウム（６１．１４ｍｍｏｌ、３．９７ｇ）を一度に加えた。反応物を８０℃に３時間加熱した。冷却したら反応混合物は水を用いてクエンチし、酢酸エチル（ｘ３）を用いて抽出した。有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、濾過し無色の油に蒸発させた。０から４０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して、フラッシュカラムクロマトグラフィによって精製して、標記化合物［Ａ０１７］（２．２４ｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 4.36 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.67 (m, 1H), 3.48 (dt, 1H), 2.47 (m, 1H), 2.14 (m, 2H), 1.43 (d, 9H)
（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１５］の合成
トルエン（４０ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０１７］（４．４４ｍｍｏｌ、１．２ｇ）およびトリフェニルホスフィン（９．３２ｍｍｏｌ、２．４５ｇ）の撹拌した溶液に水（５ｍＬ）を加え、反応物を６０℃に終夜加熱した。冷却したら、水を加え、層を分離した。水層に２Ｍ ＮａＯＨを加えて塩基性化し、酢酸エチルで２度抽出し、有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し真空内で濃縮して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 4.20 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.62 (m, 1H), 3.50 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 2.43 (m, 1H), 1.78 (m, 1H), 1.43 (d, 9H)
（（１Ｒ，２Ｒ）−１−アミノメチル−２−フルオロ−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１８］の合成
（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１９］の合成
（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−フェニル−プロパン−１，３−ジオール（５．９８ｍｍｏｌ、１．０ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。メタノール（４ｍＬ）中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの溶液を加え、反応物を室温に温め、２時間撹拌した。溶媒を真空内で除去し、生成物を、フラッシュクロマトグラフィによって精製し、０から７０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いて溶離して、標記化合物［Ａ０１９］（１．２０ｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.29 (m, 5H), 5.19 (m, 1H), 4.96 (m, 1H), 3.35 (m, 1H), 2.66 (m, 1H), 1.33 (s, 9H); LCMS method: 1, RT:4.35 min, MI: no trace.
（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２０］の合成
クロロギ酸アリル（１１．２２２ｍｍｏｌ、１．３５ｇ）を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１９］（１．２０ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）およびピリジン（１５．７１１ｍｍｏｌ、１．２７ｍＬ）の撹拌した溶液に０℃で滴下して加えた。反応物を室温に温め、１時間撹拌した。水を加え、層を分離した。水層をＤＣＭを用いて２度抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し真空内で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィによって０から１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して精製して標記化合物［Ａ０２０］（０．９３ｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.28 (m, 5H), 5.91 (m, 1H), 5.34 (d, 1H), 5.27 (d,1H), 4.99 (m, 1H), 4.84 (t, 1H), 4.61 (d, 2H), 4.27 (dd, 1H), 4.07 (dd, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.09 (bs, 1H), 1.33 (s, 9H); LCMS: LC-MS17QC 94% 352+ [M+H] 5.17分
炭酸アリルエステル（２Ｒ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−プロピルエステル［Ａ０２１］の合成
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２０］（１．４２ｍｍｏｌ、０．５０ｇ）およびＤＩＰＥＡ（４．９７ｍｍｏｌ、０．８６５ｍＬ）の溶液を、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（４．９７ｍｍｏｌ、０．６１０ｍＬ）の溶液に窒素下で−７８℃で滴下して加えた。反応物を室温にゆっくり温め、２時間撹拌した。水を加え、次いでＤＣＭを用いて２度抽出した。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮し、標記化合物［Ａ０２１］を得、これを、さらに精製することなく次の工程に直接使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．２７分、ＭＩ 認められず。
（（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２２］の合成
窒素下の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の炭酸アリルエステル（２Ｒ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フルオロ−３−フェニル−プロピルエステル［Ａ０２１］（２．０ｍｍｏｌ、０．７１ｇ）の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８ｍｍｏｌ、０．０９３ｇ）およびモルホリン（３．０１４ｍｍｏｌ、０．２６ｍＬ）を加えた。反応物を窒素雰囲気下に室温で１時間撹拌した。ブラインを加え、混合物は酢酸エチルを用いて２度抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって０から１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭを使用して精製して標記化合物［Ａ０２２］（０．１９ｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.32 (m, 5H), 5.68 (d, 1H), 5.11 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.86 (m, 1H), 3.67 (m, 1H), 1.39 (s, 9H)
［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−２−フルオロ−２−フェニル−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２３］の合成
（（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロ−１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２２］（０．７０５ｍｍｏｌ、０．１９ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．９８８ｍｍｏｌ、０．２５９ｇ）およびフタルイミド（０．９８８ｍｍｏｌ、０．１４５ｇ）の溶液を０℃に冷却しアゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）（０．９８８ｍｍｏｌ、０．１９３ｍＬ）を滴下して加えた。室温に反応物を温め、１時間撹拌した。溶媒を真空内で除去し、残留物をＤＣＭに溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（水溶液）を加え、層は相分離器を使用して分離した。有機物を真空内で濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって０から３０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して精製して標記化合物［Ａ０２３］（０．２８ｇ）を得た。１ＬＣＭＳ１；９８％、３９９．１５＋［Ｍ＋Ｈ］＋、５．４５分；
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.80 (m, 2H), 7.65 (m, 2H), 7.40 (m, 4H), 7.31 (m, 1H), 5.72 (dd, 1H), 5.06 (d, 1h), 4.47 (m, 1H), 3.83 (dd, 1H), 3.57 (dd, 1H), 1.20 (s, 9H)
（（１Ｒ，２Ｒ）−１−アミノメチル−２−フルオロ−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０１８］の合成
［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−２−フルオロ−２−フェニル−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０２３］（０．７０５ｍｍｏｌ、０．２８ｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．９１６ｍｍｏｌ、０．０４５ｍＬ）を加えた。反応物を室温で１時間、次いで６０℃で終夜撹拌した。冷却したら溶媒を真空内で除去し、残留物をＤＣＭに溶解した。２Ｍ ＮａＯＨ（水溶液）を加え、混合物を２度抽出した。有機物を合わせ、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。生成物をＳＣＸ−２カートリッジを使用して精製し、ＤＣＭ溶液として粗物質を適用し、メタノールおよびＤＣＭで洗浄した。次いで、この物質をアンモニア（メタノール中２Ｎ）で洗浄することによってＳＣＸ−２カートリッジを洗い流し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して標記化合物［Ａ０１８］（０．１２ｇ）を得た。
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.34 (m, 5H), 5.62 (d, 1H), 5.19 (d, 1H), 3.89 (m, 1H), 2.83 (m, 2H), 1.40 (s, 9H)
２−フルオロメチル−ピペラジン［Ａ０２４］の合成
（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）−メタノール［Ａ０２６］
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−カルボン酸エチルエステル［Ａ０２５］（３．７ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＬｉＡｌＨ４（２．２４ｇ、５９ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃で滴下して加えた。反応物を室温に温め、終夜撹拌した。反応物をエーテルを用いて希釈し、０℃に冷却し、水（２．２５ｍＬ）および２Ｍ ＮａＯＨ（４．５ｍｌ）および水（４．５ｍＬ）を用いてクエンチした。懸濁液を１５分間撹拌し、無水ＭｇＳＯ４を加え、さらに１５分間撹拌した。白色の固体を濾別（セライト）し、溶媒を真空内で除去した。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって０から１００％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して精製して標記化合物［Ａ０２６］（３．０３ｇ、９４％の収率）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．１６分、ＭＩ ２９７．２３［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 3.43 (m, 3H), 2.63 (m, 3H), 2.95 (m, 1H), 3.49 (m, 3H), 3.61 (d, 1H), 4.04 (dd, 2H),7.31 (m, 10H)
１，４−ジベンジル−２−フルオロメチル−ピペラジン［Ａ０２７］
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）−メタノール［Ａ０２６］（１．０９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＤＡＳＴ（０．９ｍＬ、７．３５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に０℃で滴下して加えた。反応物を室温に温め、終夜撹拌した。水性２Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を加え、その層を相分離器によって分離した。溶媒を真空内で除去し、生成物をフラッシュクロマトグラフィによって精製し０から３０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して標記化合物［Ａ０２７］（０．４２ｇ、３８％の収率）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．８８分、ＭＩ ２９９．３８［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 2.28 (m, 3H), 2.50 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.83 (m, 1H), 3.49 (m, 3H), 4.11 (d, 1H), 4.53 (ddd, 1H), 4.68 (ddd, 1H), 7.25 (m, 10H)
２−フルオロメチル−ピペラジン［Ａ０２４］
１，４−ジベンジル−２−フルオロメチル−ピペラジン［Ａ０２７］（０．３２ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（１０ｍＬ）に溶解し、クロロギ酸１−クロロエチル（０．３５ｍＬ、３．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜加熱し還流した。冷却したら溶媒を真空内で除去し、中間のジカルバマートをフラッシュクロマトグラフィによって精製し０から５０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンで溶離した。残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、加熱し１時間還流した。溶媒を真空内で除去して標記化合物［Ａ０２４］を得、これを次の工程に使用し、さらに精製することなく使用した。
ピペラジン−２−イル−アセトニトリル［Ａ０２８］の合成
（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）−アセトニトリル［Ａ０２９］
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）−メタノール［Ａ０２６］（１ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液をＤＣＭ（５ｍＬ）中の塩化チオニル（０．３２ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液に滴下して加え、反応物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空内で除去し、水を加えた。水層をエーテルを用いて抽出し、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３を用いて塩基性化した。これをＤＣＭを用いて２度抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮し、次の工程に粗のままで使用し、さらなる精製することなく使用した。
水（１０ｍＬ）中のＫＣＮ（０．２４４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の還流している溶液に、エタノール（１０ｍＬ）中の１，４−ジベンジル−２−クロロメチル−ピペラジン（０．９１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応物を加熱し３時間還流した。冷却したら、溶媒を真空内で除去し、残留物をＤＣＭに取り、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって精製し０から４０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを使用して標記化合物［Ａ０２９］（０．５２ｇ、５９％の収率）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．８７分、ＭＩ ３０６．２６［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 2.43 (m, 3H), 2.58 (m, 4H), 2.87 (dd, 1H), 3.00 (m, 1H), 3.48 (m, 3H), 3.80 (d, 1H), 7.28 (m, 10H).
ピペラジン−２−イル−アセトニトリル［Ａ０２８］
（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）−アセトニトリル［Ａ０２９］（０．５２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（１０ｍＬ）に溶解し、クロロギ酸１−クロロエチル（０．５５ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を加熱し２日間還流した。冷却したら溶媒を真空内で除去し、中間のジカルバマート（ｄｉｃａｒａｂａｍａｔｅ）をフラッシュクロマトグラフィによって０から４０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンで溶離して精製した。残留物をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、加熱し１時間還流した。溶媒を真空内で除去して清浄な生成物を得た。
NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): 3.16 (m, 3H), 3.03 (t, 1H), 3.49 (m, 4H), 3.89 (m, 1H), 10.06 (m, 2H)
２−エチニル−ピペラジンの合成［Ａ０３０］
（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３１］の合成
０℃のジオキサン（８ｍｌ）および水（２ｍｌ）の混合物中の（Ｒ）−１−Ｂｏｃ−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン（１ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（９９０ｍｇ、９．２５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチルを加え、反応混合物を室温に温めた。１８時間後、溶媒をすべて真空内で除去し、得られた残留物をＤＣＭと水間で分配した。ＤＣＭ相を相分離カートリッジに通し、蒸発させて白色の固体を得た。カラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製で、白色の固体として標記化合物［Ａ０３１］を得た（１．２６ｇ、８６％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 4.17 (2H, s, br), 3.93 (1H, s, br), 3.84 (1H, d, br), 3.59 (2H, s, br), 2.95 (3H, s, br), 1.46 (18H, s).
２−ホルミル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３２］の合成
ＤＣＭ（５ｍｌ）中の塩化オキサリル（１６５μｌ、１．９０ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却した。ＤＭＳＯ（２７０μｌ、３．７９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、反応混合物を１５分間撹拌した。ＤＣＭ（１ｍｌ）中の（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３１］（５００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、反応混合物を１時間撹拌した。トリエチルアミン（１．１ｍｌ、７．９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に温めた。飽和ＮａＨＣＯ３を加え、層を分離し、有機相を収集し蒸発させて白色粉体として標記化合物［Ａ０３２］を得た（４８０ｍｇ、９７％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 9.58 (1H, s), 4.63-4.45 (2H, m, br), 3.95-3.79 (2H, m, br), 3.15-3.11 (2H, m, br), 2.88 (1H, d, br), 1.44 (18H, s).
２−エチニル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３３］の合成
ＭｅＯＨ（２０ｍｌ）中の２−ホルミル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３２］（４８０ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４２５ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジメチル（１−ジアゾ−２−オキソプロピル）ホスホナート（３５０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を加えた。１８時間後、溶媒を真空内で除去し、得られた残留物を分配した（ＤＣＭ：水）。有機相を分離し濃縮して白色の固体として標記化合物［Ａ０３３］を得た（４３０ｍｇ、９１％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 4.88 (1H, s, br), 4.25-4.01 (2H, m, br), 3.80 (1H, d, br), 3.18 (1H, t, br), 3.02-2.74 (2H, m), 2.23 (1H, d), 1.47 (18H, s).
２−エチニル−ピペラジンの合成［Ａ０３０］
２−エチニル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３３］（４３０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ：ジオキサン（１ｍｌ）中で４時間撹拌した。薄黄色の固体（２２６ｍｇ、８９％）を濾過によって収集し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、次いで、４０℃で真空オーブン中で乾燥して標記化合物［Ａ０３０］を得た。
1H-NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): 4.57 (1H, dt), 4.04 (1H, d), 3.63 (1H, dd), 3.42-3.23 (5H, m).
２−ベンジル−モルホリンの合成［Ａ０３４］
１−クロロ−３−フェニル−プロパン−２−オールの合成［Ａ０３５］
０℃のＥｔ２Ｏ（１４ｍｌ）中のフェニルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中の３Ｍ、４．４ｍｌ、１３ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液にＣｕＩ（２１０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｅｔ２Ｏ（１４ｍｌ）中のエピクロロヒドリン（１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温に反応混合物を温め、次いで２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、溶液を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（ｘ２）を用いて抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（０〜２０％Ｅｔ２Ｏ：シクロヘキサン）による精製で、無色の油として標記化合物［Ａ０３５］を得た（１．６６ｇ、９０％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.36-7.22 (5H, m), 4.11-4.01 (1H, m), 3.59 (1H, dd), 3.50 (1H, dd), 2.90 (2H, d), 2.18 (1H, d).
２−ベンジル−モルホリン［Ａ０３４］の合成
水（３．５ｍｌ）中のＮａＯＨ（１．６３ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＭｅＯＨ（７ｍｌ）中の１−クロロ−３−フェニル−プロパン−２−オール［Ａ０３５］（１．１６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、硫酸水素２−アミノエタン（３．８４ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４０℃で２時間撹拌した。次いで、ＮａＯＨ（粉末化、１．６３ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）およびＰｈＭｅ（１８ｍｌ）を加え、反応物を６５℃に１８時間加熱した。水（１０ｍｌ）を用いた稀釈後、ＰｈＭｅ（ｘ２）で抽出した。合わせた有機物を洗浄（水、次いでブライン）し、乾燥し濃縮した。カラムクロマトグラフィ（０〜１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）による精製で、無色の油として標記化合物を得た（３６０ｍｇ、３０％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.31-7.19 (5H, m), 3.86 (1H, dd), 3.70-3.54 (2H, m), 2.92-2.77 (4H, m), 2.67-2.55 (2H, m).
（Ｒ）−２−（フルオロ−フェニル−メチル）−ピペラジン［Ａ０３６］の合成
（Ｒ）−ピペラジン−１，２，４−トリカルボン酸１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０３７］の合成
０℃のジオキサン（１６ｍｌ）および水（４ｍｌ）中の（Ｒ）−１−Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン−２−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（２ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２．２６ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．５５ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）を加えた。１８時間後、溶媒をすべて真空内で除去し、得られた残留物をＤＣＭと水間で分配した。有機相を収集し蒸発させて無色の油を得た。カラムクロマトグラフィ（０〜３０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製で、白色粉体として標記化合物［Ａ０３７］を得た（２．３３ｇ、９５％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 5.30 (1H, s), 4.72 (1H, s, br), 4.54 (1H, t, br), 4.08-3.80 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.27-2.73 (3H, m), 1.44 (18H, s).
（Ｒ）−ピペラジン−１，２，４−トリカルボン酸１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３８］の合成
（Ｒ）−ピペラジン−１，２，４−トリカルボン酸１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル［Ａ０３７］（２．３３ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（１．１４ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を加熱してＥｔＯＨ（５０ｍｌ）中で１８時間還流した。室温に冷却して、溶媒を真空内で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィ（０〜１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ；０．１％ＴＥＡ）によって精製して薄いオレンジ色の発泡体として標記化合物［Ａ０３８］を得た（２．１ｇ、９４％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 4.66-4.50 (2H, m, br), 3.96-3.74 (2H, m, br), 3.47 (1H, s), 3.23 (1H, s, br), 2.85 (1H, s, br), 1.42 (18H, s).
（Ｒ）−２−（メトキシ−メチル−カルバモイル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３９］の合成
（Ｒ）−ピペラジン−１，２，４−トリカルボン酸１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３８］（２．１０ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（２．９ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７５０ｍｇ、７．６３ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．２ｍｌ、１５．３ｍｍｏｌ）を１８時間ＤＭＡ中で撹拌した。次いで、反応混合物をＥｔＯＡｃとＮａＯＨ（１Ｍ）間で分配し、水相をＥｔＯＡｃを用いて再抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製によって、標記化合物［Ａ０３９］を粘性のある薄黄色の油として得た（２．１５ｇ、９１％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 5.30 (1H, s), 4.86-4.71 (1H, m), 4.47-4.32 (1H, m), 4.06-3.75 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.18 (3H, s), 3.18-2.85 (2H, m), 1.45 (9H, s), 1.42 (9H, s)．LCMS method: 1, RT:3.46 min, MI 374.26 [M+H].
（Ｒ）−２−ベンゾイル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４０］の合成
０℃のＴＨＦ中の（Ｒ）−２−（メトキシ−メチル−カルバモイル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０３９］（５００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、フェニルマグネシウムクロリド溶液（３．４ｍｌ、６．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中の２．０Ｍ）を加え、反応混合物を室温に温めた。４時間撹拌して、その溶液をクエンチ（１ＮＮａＯＨ）し、溶媒を真空内で除去した。残留物をＤＣＭとロシェル塩（１０％水溶液）間で分配し、有機相を分離し水相はＤＣＭを用いて再抽出した。次いで、合わせた有機物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し濃縮した。カラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製によって、白色の固体として標記化合物［Ａ０４０］を得た（４１６ｍｇ、８０％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.89 (2H, s, br), 7.57 (1H, s, br), 7.47 (2H, s, br), 5.53 (0.6H, s, br), 5.35 (0.4H, s, br), 4.53-4.38 (1H, m, br), 4.06 (0.6H, m, br), 3.87-3.80 (1.4H, m, br), 3.67-3.53 (1H, m, br), 3.41-3.29 (1H, m, br), 2.94-2.81 (1H, m, br), 1.55-1.12 (19H, m, br); LCMS method: 1, RT:3.75 min, MI 391.32 [M+H]
（Ｒ）−２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４１］の合成
ＭｅＯＨ（４ｍｌ）中の（Ｒ）−２−ベンゾイル−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４０］（２２０ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に水素化ホウ素ナトリウム（４１ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水間で分配し、有機相を分離し真空内で濃縮して標記化合物［Ａ０４１］を白色の結晶性固体として得た（２１０ｍｇ、９７％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.43-7.26 (5H, m), 4.74 (1H, s, br), 4.31-3.65 (4H, m), 3.25-2.81 (3H, m), 1.55-1.46 (18H, m), 1.13 (1H, s, br); LCMS method: 1, RT:3.86 min, MI 393.32 [M+H]
（Ｒ）−２−（フルオロ−フェニル−メチル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４２］の合成
０℃のＣＨＣｌ３（３ｍｌ）中の（Ｒ）−２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４１］（２１０ｍｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（３３０μｌ、２．６８ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応混合物を氷を用いてクエンチし、ＮａＨＣＯ３を用いて塩基性化（ｐＨ８に）し、次いで生成物をＤＣＭに抽出し、これを蒸発させて無色の油を得た。精製をカラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）によって達成して、標記化合物［Ａ０４２］を白色の固体として得た（８５ｍｇ、４０％）。
1H- NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.34 (5H, m, br), 5.53 (1H, d, br), 4.38-3.84 (4H, m, br), 3.08-2.84 (3H, m, br), 1.49 (9H, s, br), 1.25 (9H, s, br); LCMS method: 1, RT:3.68 min, MI 295.21 [M+H]
（Ｒ）−２−（フルオロ−フェニル−メチル）−ピペラジン［Ａ０３６］の合成
（Ｒ）−２−（フルオロ−フェニル−メチル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４２］（８５ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ：ジオキサン（２ｍｌ）中で撹拌した。２時間後、溶液をＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸカートリッジに装填しＭｅＯＨ、続いて２Ｎ ＮＨ３：ＭｅＯＨで洗浄した。蒸発によって黄色ゴムとして標記化合物［Ａ０３６］を得た（３５ｍｇ、８３％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, d4-MeOH): 7.49-7.43 (5H, m), 5.25 (1H, d), 3.85 (1H, dd), 3.79-3.726(1H, m), 3.20-3.14 (2H, m), 3.00-2.82 (3H, m).
（４−フルオロ−フェニル）−（Ｒ）−ピペラジン−２−イル−メタノール［Ａ０４３］の合成
（Ｒ）−２−（４−フルオロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４４］の合成
ＴＨＦ（２４ｍｌ）中の（Ｒ）−２−（メトキシ−メチル−カルバモイル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４３］（１．１５ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド溶液（Ｅｔ２Ｏ中２．０Ｍ、７．７ｍｌ、１５．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に温めた。４時間撹拌して、反応物をクエンチ（１ＮＮａＯＨ）し、溶媒を真空内で除去した。残留物をＤＣＭとロシェル塩（１０％水溶液）間で分配した。有機相を分離し、ＤＣＭを用いて水相を再抽出した。合わせた有機物の蒸発、続いてカラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製によって、薄黄色の油として標記化合物［Ａ０４４］を得た（８００ｍｇ、６４％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.94 (2H, s, br), 7.15 (2H, s, br), 5.47 (1H, m, br), 4.48-4.32 (1H, m, br), 4.07-4.03 (1H, m, br), 3.91-3.76 (1H, m, br), 3.61-3.51 (1H, m, br), 3.43-3.31 (1H, m, br), 3.18-3.24 (1H, m, br), 1.56-1.17 (18H, m, br); LCMS method: 1, RT:3.79 min, MI 409.32 [M+H]
（Ｒ）−２−［（４−フルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４５］の合成
ＭｅＯＨ（８ｍｌ）中の（Ｒ）−２−（４−フルオロ−ベンゾイル）−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４４］（５２０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水素化ホウ素ナトリウムを０℃で加え、反応混合物を室温に温めた。２時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水間で分配し、有機相を分離し真空内で濃縮して薄黄色の油を得た。カラムクロマトグラフィ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）による精製によって、白色の結晶性固体として標記化合物［Ａ０４５］を得た（３３０ｍｇ、６３％）。
1H-NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 7.41-7.08 (5H, m), 4.74 (1H, m), 4.27-3.93 (3H, m), 3.64 (1H, m), 3.23-2.84 (1H, m), 1.45 (18H, m), 1.18 (1H, s, br).
（４−フルオロ−フェニル）−（Ｒ）−ピペラジン−２−イル−メタノール［Ａ０４３］の合成
（Ｒ）−２−［（４−フルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−ピペラジン−１，４−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４５］（３３０ｍｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）を、４Ｎ ＨＣｌ：ジオキサン（２ｍｌ）中で撹拌した。２時間後、溶液をＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨ、続いて２Ｎ ＮＨ３：ＭｅＯＨで洗浄した。蒸発によって黄色のゴムとして標記化合物［Ａ０４３］を得た。これをさらに精製することなく使用した（１７０ｍｇ、１００％）。
Ｎ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−ホルムアミド［７８］の合成
（Ｓ）−３−フェニル−Ｎ１−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［６］（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびギ酸エチル（１．５ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波中で１時間１００℃で加熱した。反応混合物を真空下に濃縮し、メタノールに再溶解し、次いで、メタノールで調整したＳＣＸ−２カートリッジ（５ｇ）に装填した。カートリッジをメタノール（カラム２倍量）で洗浄し、次いで、メタノール中の２Ｎ ＮＨ３（カラム２倍量）を用いて溶離した。アンモニア洗浄液を蒸発させて標記化合物［７８］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．８７分、ＭＩ ３８５［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.17 (1H, s), 8.90-8.87 (1H, br t), 8.73 (2H, d), 8.63 (1H, d), 8.25 (2H, dd), 8.14 (1H, d), 8.04 (1H, br d), 7.97 (1H, br s), 7.327.20 (5H, m), 4.55-4.46 (1H, m), 3.98-3.90 (1H, m), 3.70-3.62 (1H, m), 3.00-2.93 (1H, dd), 2.85-2.77 (1H, dd)
Ｎ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−アセトアミド［７９］の合成
室温の（Ｓ）−３−フェニル−Ｎ１−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［６］（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７３ｕｌ、０．４２ｍｍｏｌ）および無水ＤＣＭ（５ｍＬ）の撹拌した溶液に無水酢酸（２９μｌ、０．３１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を真空下に濃縮し、次いでギ酸（２滴）を加えたメタノールに再溶解し、メタノールで調整したＳＣＸ−２カートリッジ（５ｇ）に装填した。カートリッジをメタノール（２ＣＶ）で洗浄し、次いで、メタノール中の２Ｎ ＮＨ３（２ＣＶ）を用いて溶離した。アンモニア洗浄液を蒸発させて標記化合物［７９］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．９２分、ＭＩ ３９９［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.17 (1H, s), 8.85 (1H, br t), 8.72 (2H, dd), 8.63 (1H, d), 7.85 (1H, dd), 7.30-7.17 (5H, m), 4.43-4,33 (1H, m), 4.01-3.92 (1H, m), 3.63-3.55 (1H, m), 2.90 (1H, dd), 2.80 (1H, dd), 1.70 (3H, s)
メチル［（２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル］アミン［８０］の合成
無水ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の水素化リチウムアルミニウム（１９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液を０℃に冷やした。ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中のＮ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−ホルムアミド［７８］（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を５分にわたって加えた。反応混合物を室温に温め、１８時間撹拌した。水素化リチウムアルミニウムのさらに一部（１０．５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、撹拌を室温で１８時間継続した。水素化リチウムアルミニウムの別の部分（３０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、撹拌を室温でさらに１８時間継続した。この処置を、第２のバッチのＮ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−ホルムアミド［７８］（４０ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）について繰り返し、粗反応混合物を合わせ、エーテル（２０ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、もう一度水（およそ１５０μＬ）、ＮａＯＨ（およそ３００μＬの２Ｍ溶液）および水（およそ３００μＬの２Ｍ溶液）の滴下によってクエンチした。ＭｇＳＯ４を加え、混合物を濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。粗残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した（方法Ａ）。好適な分画を合わせ、溶媒を蒸発させ、残留物をＭｅＯＤに溶解し、結果として不純物が沈殿し、これを濾過によって除去して標記化合物［８０］を得た（２．５ｍｇ）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．３９分、ＭＩ ３７１［Ｍ＋Ｈ］。
1H NMR (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.13 (1H, s), 8.64 - 8.62 (2H, m), 8.54 (1H, d), 8.21 - 8.19 (2H, m), 7.99 (1H, d), 7.32 - 7.21 (5H, m), 3.97 - 3.91 (1H, m), 3.78 - 3.71 (1H, m), 3.29 - 3.22 (1H, m), 3.05 - 2.99 (1H, m), 2.77 - 2.70 (1H, m).
（２Ｓ）−２−ベンジル−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−１−メチルピペラジン；ギ酸［８１］の合成
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［３０］の撹拌した溶液を調製した。パラホルムアルデヒド（５５ｍｇ）、酢酸（６ｍＬ、０．１２１ｍｍｏｌ）およびＣＮＢＨ３（２ｍｍｏｌ／ｇ装填したＭｐＣＮＢＨ３１８０ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で終夜振盪した。樹脂を濾別し、生成物をＣＳＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、メタノール中のアンモニアを用いて溶離した。アンモニア分画を濃縮し、次いで残留物を分取ＬＣＭＳによって精製した。好適な分画を合わせ濃縮して標記化合物［８１］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．７４分、ＭＩ ４２７．２２［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, CDCl3) 8.95 (s, 1H), 8.73 - 8.71 (d, 2H), 8.29 (s, 1H), 8.13 - 8.11 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 7.37 - 7.35 (m, 3H), 7.22 - 7.19 (m, 2H), 4.28 (d, 1H), 4.07 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.72 - 3.63 (m, 1H), 3.34 (dd, 1H), 3.23 - 3.15 (m, 2H), 2.76 - 2.69 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.60 - 2.51 (m, 2H).
２−｛［（２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル］アミノ｝アセトアミド［８２］の合成
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のＮ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン［６］（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（３８．５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（７７．５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３日間撹拌した。２−ブロモアセトアミドのさらに一部（３８．５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をさらに２４時間撹拌した。溶媒を回転式蒸発によって除去し、残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、濾過し、次いで、分取ＨＰＬＣによって精製した（方法Ｂ）。好適な分画を合わせ、蒸発させ、ジエチルエーテルを用いて研和し、真空オーブン中で乾燥して標記化合物［８２］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．４９分、ＭＩ ４１４［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.16 (1H, s), 9.00 (1H, br m), 8.72 - 8.70 (2H, m), 8.64 - 8.62 (1H, m), 8.23 - 8.21 (1H, m), 8.10 - 8.08 (2H, m), 7.32 - 7.26 (5H, m), 7.03 (1H, br s), 3.89 - 3.81 (1H, m), 3.53 - 3.45 (1H, m).
Ｎ−（１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）メタンスルホンアミド［８３］の合成
室温のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のＮ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン［６］（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（９８ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液にメタンスルホニルクロリド（２２ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、水を用いて希釈し、有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、カラムクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜１０％メタノールを含有するＣＨ２Ｃｌ２で溶離した。好適な分画を合わせ濃縮して標記化合物［８３］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．０４分、ＭＩ ４３５［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.18 (1H, s), 8.92 (1H, br t), 8.73 - 8.71 (2H, m), 8.65 (1H, d), 8.22 - 8.20 (2H, m), 8.16 (1H, d), 7.39 (1H, br s), 7.33 - 7.31 (4H, m), 7.30 - 7.24 (1H, m), 3.93 - 3.88 (2H, m), 3.69 - 3.61 (1H, m), 2.99 - 2.92 (1H, m), 2.83 - 2.76 (1H, m), 2.35 (3H, s).
（１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）尿素［８４］の合成
水（４ｍＬ）中のＮ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン［６］（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、シアン酸カリウム（２２７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、および酢酸（４ｍＬ）の混合物を３時間５０℃で撹拌した。シアン酸カリウムのさらに一部（２２７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を封管中でマイクロ波中、１００℃で３０分間加熱した。反応混合物を真空下に濃縮し、次いで、酢酸エチルと水間で分配した。目標物質は、分液漏斗の内側面で部分的に沈殿することがわかった。この固体を収集し、有機層と合わせ、これを蒸発させ、次いで、ＤＭＳＯ／メタノール（１ｍＬ）に溶解すると、目標物質は沈殿し始め、水（２ｍＬ）を加え、固体を濾過によって収集し、次いで、真空オーブンで乾燥して標記化合物［８４］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．５４分、ＭＩ ３９８［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.18 (1H, s), 8.99 (1H, br t), 8.74 - 8.72 (2H, m), 8.64 (1H, d), 8.28 - 8.25 (2H, m), 8.12 (1H, d), 7.32- 7.19 (5H, m), 6.05 (1H, d), 5.48 (2H, s), 4.29 - 4.23 (1H, m), 3.88 - 3.80 (1H, m), 3.69 - 3.60 (1H, m), 2.94 - 2.88 (1H, m), 2.83 - 2.76 (1H, m).
３−エチル−１−（１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）尿素［８５］の合成
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のＮ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン［６］（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアナート（１９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜１０％のＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離した。好適な分画を合わせ、蒸発させ、残留物をジエチルエーテルを用いて研和し、次いで、真空オーブンで乾燥して標記化合物［８５］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．２０分、ＭＩ ４２８［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, d6-dmso) 9.17 (1H, s), 8.94 (1H, br t), 8.74 - 8.72 (2H, m), 8.64 (1H, d), 8.28 - 8.24 (2H, m), 8.13 (1H, d), 7.32- 7.20 (5H, m), 5.86 (1H, d), 5.79 (1H, t), 4.29 - 4.22 (1H, m), 3.90 - 3.83 (1H, m), 3.70 - 3.61 (1H, m), 2.94 - 2.77 (2H, m), 0.84 (3H, t).
（３ａＲ）−５−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピペラジン−１−オン［８６］の合成
（Ｒ）−２−ベンジル−４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４６］
ＤＭＡ（９３ｍＬ）中の２−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００３］（０．２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の溶液に２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２６ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２２ｍＬ、１．５７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を連続的に加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、溶媒を減圧下で除去した。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって０から８％のＭｅＯＨ／ＤＣＭを使用して精製して標記化合物［Ａ０４６］を得た（０．１４ｇ、３９％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．４１分、ＭＩ ４５３．２７［Ｍ＋Ｈ］；
（３ａＲ）−５−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピペラジン−１−オン［８６］
ＣＨ２Ｃｌ２中の（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４６］（２０ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）の溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中のＤＡＳＴ（１１ｍＬ、０．０８８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に０℃で滴下して加えた。反応混合物を室温に温め、終夜撹拌した。水性ＮａＨＣＯ３を加え、有機相を分離し、ＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、メタノール中のアンモニアを用いて溶離した。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製した（方法Ａ）。好適な分画を合わせ濃縮して標記化合物［８６］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．９５分、ＭＩ ３７９［Ｍ＋Ｈ］
1H, NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 9.03 (s, 1H), 8.60 (d, 2H), 8.29 (d, 2H), 8.24 (s, 1H), 4.50 (m, 2H), 4.18 (d, 1H), 4.09 (m, 4H), 3.97 (dd, 1H), 3.31 (td, 1H), 3.16 (td, 1H), 3.10 (dd, 1H).
実施例［８７］：２−｛４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル［８７］の合成
ＤＭＡ（２ｍＬ）中の１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン［３１］（９０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＮＥｔ３（７８ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ）の撹拌した混合物に、クロロアセトニトリル（２６ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。粗反応混合物を水を用いて希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５ｍＬ）を用いて抽出し、有機抽出物を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３（２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し蒸発させて褐色の油を得た。これをＳＸＣ−２イオン交換（１ｇ）によって精製して薄い黄色の固体として標記化合物［８７］を得た（０．０８５ｇ、９０％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．９０分、ＭＩ ３６２［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 300MHz, CDCl3): 9.02 (1H, s), 8.97 - 8.77 (2H, m), 8.36 - 8.34 (2H, m), 8.22 (s, 1H), 4.11 (3H, s), 3.81 (4H, br t), 3.65 (2H, s), 2.83 (4H, br t).
一般式［Ｆ−００８ｂ］の２−置換−ピペラジン誘導体の一般的合成 スキームＡ２
一般式［Ｆ−００８ｂ］の２−置換ピペラジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中の強塩基（水素化ナトリウムまたはシアン化カリウムなど）の存在下で、（Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４９］をフェノールと反応させて一般式［Ｆ−００８ａ］の２−置換ピペラジン誘導体を得ることによって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリース樹脂による精製による反応の後処理の後、クロマトグラフィで精製した。一般式［Ｆ−００８ａ］のＮ−Ｂｏｃ誘導体を、溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中の強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製して一般式［Ｆ−００８ｂ］の２−置換−ピペラジン誘導体を得た。
スキームＡ２
（Ｒ）−２−フェノキシメチル−ピペラジン［Ａ０４７］の合成
（Ｒ）−１−オキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ４−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４８］
ＣＨ２Ｃｌ２（３３０ｍＬ）中の（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．００ｇ、２３．１１８ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、０℃に冷却した。イミダゾール（６．２９５ｇ、９２．４７２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７．０６ｍＬ、５０．８６０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の溶液として塩化チオニル（１．９４ｍＬ、２６．５８６ｍｍｏｌ）を２０分にわたって滴下して加えた。反応混合物を室温温め（氷浴は除去せず）、反応混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物を水（２５０ｍＬ）を用いて希釈し、有機相を分離した。水相をＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）を用いて抽出し、合わせた有機部分をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し回転式蒸発によって濃縮した。残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜５０％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な分画を合わせ、濃縮して薄い黄色の油として標記化合物［Ａ０４８］（５．１９６ｇ、８６％）を得、これは静置すると固化した。
1H NMR (1H, 400MHz, d6-dmso) 4.81 (1H, dd), 4.58 (1H, dd), 4.44 (1H, dd), 4.28 (1H, br d), 4.12 (1H, br d), 4.02 (1H, br d), 3.93 - 3.87 (2H, m), 3.67 - 3.56 (2H, m), 3.46 - 3.34 (2H, m), 3.14 - 3.06 (1H, d), 3.01 - 2.69 (4H, br m), 2.55 (1H, dt), 1.42 (s, 9H), 1.41 (s, 9H).
（Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４９］
無水ＭｅＣＮ（２５ｍＬ）中の（Ｒ）−１−オキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ４−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４８］（２．９９ｇ、１１．４０９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液を、窒素下に調製し、０℃に冷却した。（メタ）過ヨウ素酸ナトリウム（２．４６４ｇ、１１．５２３ｍｍｏｌ）、続いて塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（２４ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）（反応混合物は褐色になる）および水（２５ｍＬ）を加えた。反応混合物を１０分間０℃で撹拌し、次いで、氷浴から取り出し室温で１０分間撹拌した。ＴＬＣは、新しい、少しより極性のスポットへの完全転換を示す。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（水溶性）（１００ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×４０ｍＬ）を用いて抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜５０％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して薄い黄色の固体として標記化合物［Ａ０４９］（１．７２ｇ、５４％）を得た。
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 4.63 (1H, dd,), 4.25 - 4.07 (3H, overlapping t and broad m), 3.67 - 3.61 (1H, m), 3.45 (1H, br．d, J = 11.2 Hz), 3.13 (1H, br．s), 2.98 - 2.94 (2H, br．m), 1.47 (9H, s).
（Ｒ）−３−フェノキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５０］
無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４９］（２００ｍｇ、０．７１９ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下に調製した。ナトリウムフェノラート（８８ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃に終夜加熱した。ナトリウムフェノラートのさらに０．２５当量を加え、さらに５時間加熱を継続した。反応混合物を室温に冷却し、２Ｍ ＨＣｌ（水性）２ｍＬを加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を１０ｇのＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、ＭｅＯＨ中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア分画を合わせて減圧下で濃縮した。残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜１０％のＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離した。好適な分画を合わせ、濃縮して標記化合物を無色の油として得た［Ａ００？］（７５ｍｇ、３６％）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．８５分、ＭＩ ２９３［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 7.31 - 7.24 (2H, m), 6.97 (1H, t), 6.91 (2H, d), 4.05 (1H, br s), 3.97 - 3.95 (2H, m), 3.88 - 3.85 (1H, m), 3.09 (1H, br s), 3.04 - 3.01 (1H, br m), 2.96 - 2.91 (1H, br m), 2.83 - 2.74 (1H, br m), 2.74 (1H, br s), 2.14 (1H, br s)1.48 (9H, s).
（Ｒ）−２−フェノキシメチル−ピペラジン［Ａ０４７］
無水ジオキサン（１ｍＬ）中の（Ｒ）−３−フェノキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５０］（９８ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌを加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮して薄いピンク色の固体を得た。生成物をＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア分画を回転式蒸発によって濃縮して色の薄い油として標記化合物［Ａ０４７］（５８ｍｇ、９１％）を得、これは静置すると結晶化した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．５６分、ＭＩ １９３［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 7.30 - 7.27 (2H, m), 6.97 - 6.94 (1H, m), 6.91 - 6.90 (2H, m), 3.92 - 3.90 (1H, m), 3.83 - 3.83 (1H, m), 3.17 - 3.12 (1H, m), 3.07 - 3.03 (2H, m), 2.99 - 2.96 (1H, m), 2.92 - 2.87 (1H, m), 2.84 - 2.79 (1H, m) 2.63 (1H, dd).
（Ｒ）−２−（２−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジンの合成［Ａ０５１］
（Ｒ）−３−（２−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５２］
無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（６９ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）の懸濁液を調製し２−フルオロフェノール（０．１５ｍＬ、１．７２６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで、（Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５１］（４００ｍｇ、１．４３８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃に終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、２Ｍ ＨＣｌ（水溶性）（１．４ｍＬ、２．８７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、ＭｅＯＨ中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア分画を合わせ、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、０〜１０％のＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離した。好適な分画を合わせ、濃縮して無色の油として標記化合物［Ａ０５２］（３１８ｍｇ、７１％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．９２分、ＭＩ ３１１［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 7.10 - 7.04 (2H, m), 6.99 - 6.91 (2H, m), 4.04 - 3.89 (4H, m and overlapping br s), 3.14 - 3.11 (1H, m), 3.03 (1H, br d), 2.96 (1H, br t), 2.83 - 2.79 (1H, m), 2.75 (1H, br s), 2.23 (1H, br s), 1.48 (9H, s).
（Ｒ）−２−（２−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン［Ａ０５１］
スキームＡ２に記載した処置に従って、（Ｒ）−３−（２−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５２］（３１０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中の４ＭのＨＣｌを用いて処理し、薄黄色の油として標記化合物［Ａ０５１］（１９６ｍｇ、９３％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．７５分、ＭＩ ２１１［Ｍ＋Ｈ］；ＬＣＭＳ法：１ＬＣＭＳ５、ＲＴ：０．７５分、ＭＩ：２１１［Ｍ＋１］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 7.10 - 7.03 (2H, m), 6.98 - 6.89 (2H, m), 4.00 - 3.97 (1H, m), 3.91 - 3.88 (1H, m), 3.23 - 3.18 (1H, m), 3.08 - 3.03 (2H, m), 3.00 - 2.98 (1H, m), 2.94 - 2.89 (1H, m), 2.85 - 2.80 (1H, m), 2.66 - 2.61 (1H, m).
（Ｒ）−２−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン［Ａ０５３］の合成
（Ｒ）−３−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５４］
スキームＡ２工程１に記載した処置に従って、Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４８］（４００ｍｇ、１．４３８ｍｍｏｌ）を４−フルオロフェノール（１９３ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）と（反応させて無色の油として標記化合物［Ａ０５４］（１００ｍｇ、２２％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．００分、ＭＩ ３１１［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 6.99 - 6.96 (2H, m), 6.85 - 6.83 (2H, m), 4.06 (1H, br s), 3.95 (1H, br s), 3.95 - 3.90 (1H, m), 3.84 - 3.80 (1H, m), 3.10 - 3.05 (1H, m), 3.03 (1H, br d), 2.93 (1H, br t), 2.83 - 2.78 (1H, m), 2.72 (1H, br s), 2.10 (1H, br s), 1.48 (9H, s).
（Ｒ）−２−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン［Ａ０５３］
実施例スキームＡ２、工程４に記載した処置に従って、（Ｒ）−３−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５４］（１００ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌで処理して、無色の油として標記化合物［Ａ０５３］（６８ｍｇ、１００％）を得、これは静置すると固化した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．５９分、ＭＩ ２１１［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 6.99 - 6.95 (2H, m), 6.85 - 6.82 (2H, m), 3.88 - 3.86 (1H, m), 3.81 - 3.78 (1H, m), 3.15 - 3.10 (1H, m), 3.05 - 3.02 (2H, m), 2.98 - 2.96 (1H, m), 2.91 - 2.86 (1H, m), 2.83 - 2.78 (1H, m), 2.63 - 2.58 (1H, m).
（Ｓ）−ピペラジン−２−イル−アセトニトリルの合成［Ａ０５５］
（Ｓ）−３−シアノメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５６］
スキームＡ１、工程３に記載した処置に従って、（Ｒ）−１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−２−オキサ−１λ６−チア−５，７ａ−ジアザ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０４８］（１．５２ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）をＫＣＮ（３５６ｍｇ、５．４６ｍｍｏｌ）と反応させて、標記化合物［Ａ０５６］を得た（８５０ｍｇ、６９％）。
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 3.95 (1H, br s), 3.84 (1H, br d), 3.03 - 2.92 (3H, m), 2.82 - 2.75 (1H, m), 2.70 (1H, br s), 2.51 - 2.41 (2H, m), 1.49 (9H, s)． LCMS method: 1, RT:1.39 min, MI 226 [M+H].
（Ｓ）−ピペラジン−２−イル−アセトニトリル［Ａ０５５］
実施例スキームＡ２、工程４に記載した処置に従って、（Ｓ）−３−シアノメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５６］（８００ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌを用いて処理して薄いオレンジ色の固体として標記化合物［Ａ０５５］（４３４ｍｇ、９８％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．４９分、ＭＩ １２６［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 3.06 - 2.99 (3H, m), 2.93 - 2.90 (1H, m), 2.87 - 2.82 (1H, m), 2.77 - 2.72 (1H, m), 2.56 - 2.51 (1H, m), 2.44 - 2.42 (2H, m).
フェニル−（Ｓ）−ピペリジン−３−イル−アミン［Ａ０５７］の合成
（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５８］
トルエン（５ｍＬ）中の（Ｓ）−３−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５００ｍｇ、２．４９７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９５ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（６１ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下に調製した。溶媒を脱気し、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２８０ｍｇ、２．９１２ｍｍｏｌ）、続いてブロモベンゼン（０．２２ｍＬ、２．０８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃に２４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をシリカの詰め物に通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離した。溶離液を回転式蒸発によって濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、５〜５０％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な分画を合わせ、濃縮して薄い黄色の油として標記化合物［Ａ０５８］（５３５ｍｇ、７８％）を得、これは静置すると固化した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．５１分、ＭＩ ２２７［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3) 7.20 - 7.17 (2H, m), 6.71 (1H, t), 6.64 (2H, d), 4.02 (1H, br s), 3.74 - 3.70 (1H, m), 3.63 (1H, br s), 3.39 (1H, br m), 3.09 (1H, br m), 2.89 (1H, br s), 2.02 - 1.99 (1H, m), 1.78 - 1.73 (1H, m), 1.59 - 1.51 (2H, m), 1.46 (9H, s).
フェニル−（Ｓ）−ピペリジン−３−イル−アミン［Ａ０５７］
スキームＡ２、工程４に記載した処置に従って、（Ｓ）−３−フェニルアミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５８］（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中の４ ＨＣｌを用いて処理して薄い黄色の油として標記化合物［Ａ０５７］（８５ｍｇ、９７％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：０．９６分、ＭＩ １７７［Ｍ＋Ｈ］
一般式［Ｆ−０１１］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ３
一般式［Ｆ−０１０］の４−置換−８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミンアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いて一般式［Ｆ−００９］の８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドと反応させることによって調製した。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニ−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下、周囲温度で一般式［Ｆ−００３］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｆ−０１０］の４−置換８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で極性溶媒（ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＡまたはジオキサンなど）中、一般式［Ｆ−０１２］の適切なボロン酸またはボロン酸エステル、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など）、塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨなど）を利用するスズキ型反応において反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ３
Ｎ−｛３−［４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピルアミノ）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［８８］の合成
［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］
ＤＭＡ（１５ｍＬ）中の２−ピリジン−４−イル−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ａ００５］（１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１．３ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１．１ｍＬ、７．７３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．１ｇ）を連続的に加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、（（Ｓ）−２−アミノ−１−ベンジル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１６ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、溶媒を減圧下で除去し、粗混合物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳＰ１［溶離液：ＤＣＭ／ＭｅＯＨ：１／０次いで９５／５次いで９／１］）によって精製して標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．７６分、ＭＩ ４９２［Ｍ＋Ｈ］
Ｎ−｛３−［４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピルアミノ）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド［８８］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０７ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）、３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルボロン酸ピナコールエステル（０．０６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．０１７ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、水性Ｋ３ＰＯ４（０．５Ｍ、０．５７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（１ｍＬ）を装入した。バイアルをマイクロ波照射下に加熱した（１５０℃、１０分）。溶媒を減圧下で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィ（溶離液：ＤＣＭ／ＭｅＯＨ：１：０から９／１）によって精製した。精製した化合物を、ＤＣＭ（２ｍＬ）中で可溶化し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。溶液を３時間撹拌し、次いで、ＳＣＸ２カラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄し、そうして、予想される生成物を溶液ＭｅＯＨ／ＮＨ３（２Ｍ）を使用して放出させ、これをさらに精製することなく使用して標記化合物［８８］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．０１分、ＭＩ ５２６［Ｍ＋Ｈ］
NMR 1H (1H, 300MHz, d6-dmso) 8.70 (d, 2H), 8.68 (d, 1H), 8.25 (d, 2H), 8.14 (d, 1H), 8.04 (d, 2H), 7.37-7.24 (m, 7H), 3.91-3.86 (m, 1H), 3.46-3.33 (m, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.77-2.69 (m, 2H).
スキーム［Ａ３］に示す一般的合成に従って以下の化合物を合成した。
一般式［Ｆ０１１］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ４
一般式［Ｆ０１１］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性溶媒（ＤＭＡまたはジオキサンなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で、一般式［Ｆ０１３］の適切なスタンナン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など）、塩基（Ｋ３ＰＯ４など）を利用するスチレ型反応において、一般式［Ｆ−０１０］の４−置換８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ４
（Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（２−ピリジン−４−イル−８−ピリジン−２−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［１２２］の合成
（Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（２−ピリジン−４−イル−８−ピリジン−２−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［１２２］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０７ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタニル）ピリジン（０．０６８ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．０１６ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（０．０１８ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（１．５ｍＬ）を装入した。混合物をマイクロ波照射下に加熱し（１５０℃、１０分）、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィ（溶離液：ＤＣＭ／ＭｅＯＨ：１：０から９：１）によって精製した。精製した化合物をＤＣＭ中で可溶化し、０．５ｍＬのＴＦＡを加えた。溶液を３時間撹拌し、次いでＳＣＸカラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄し、そうして、予想される生成物は、溶液ＭｅＯＨ／ＮＨ３（２Ｍ）を使用して放出させ、塩基性溶媒を減圧下で濃縮して黄色の固体として標記化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．３４分、ＭＩ ４３４［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, 500MHz, CDCl3); 8.70-8.76 (m, 2H), 8.63 (d, 2H), 8.42 (brs, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.93 (m, 1H), 7.81 (d, 2H), 7.50 (td, 1H), 7.32-7.52 (m, 5H), 4.00 (d, 1H), 3.51-3.60 (m, 2H), 3.01 (dd, 1H), 2.83 (dd, 1H).
一般式［Ｆ−０１４］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ５
一般式［Ｆ−０１４］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｆ−０１５］の適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｘａｎｔｐｈｏｓなど）、および塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を利用するバックウォルド型反応において、一般式［Ｆ−０１０］の４−置換−８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサン）中で、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによって脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
Ｎ４−（（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−Ｎ８−フェニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン［１２３］の合成
Ｎ４−（（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−Ｎ８−フェニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン［１２３］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、アニリン（０．０１５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．００３ｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（０．００６ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびジオキサン（１．３ｍＬ）を連続的に加えた。マイクロ波バイアルをマイクロ波下に加熱した（１５０℃、１０分）。次いで溶媒を減圧下で除去し、ＤＣＭ（２ｍＬ）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ）を連続的に加え、溶液を３時間撹拌した。その溶液をＳＣＸ２カラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄した。化合物を、２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液を使用して放出させ、次いで、減圧下に濃縮した。粗物質を分取ＨＰＬＣによって精製（方法Ａ）して、標記化合物［１２３］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．５３分、ＭＩ ４４８［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): peaks might be underneath solvent peaks at 2.5 and 3.3 ppm．9.35 (s, 1H), 8.71 (d, 2H), 8.35 (d, 2H), 8.03-8.08 (m, 3H), 7.46 (d, 1H), 7.27-7.38 (m, 7H), 7.02 (t, 1H), 3.86 (d, 1H), 2.70-2.78 (m, 2H).
以下の化合物を、スキーム［Ａ５］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｆ−０１４］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ６
一般式［Ｆ−０１４］の８−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｆ−０１５］の適切なアミン［方法Ａ］、チオール［方法Ｂ］またはフェノール［方法Ｃ］および塩基（ＮａＨなど）を利用する芳香族求核置換型反応において一般式［Ｆ−０１０］の４−置換−８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中で強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下にまたはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ６
（Ｒ）−Ｎ１−［８−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［１２７］の合成
（Ｒ）−Ｎ１−［８−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［１２７］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０７ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（０．０３１ｍＬ、０．２８５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（２ｍＬ）を装入した。溶液をマイクロ波下に加熱した（１５０℃、１０分）。Ｎ−メチルピペラジン（０．０３１ｍＬ、０．２８５ｍｍｏｌ）の別の２当量を加え、バイアルをもう一度マイクロ波下に加熱した（１５０℃、１０分）。溶媒を減圧下で除去し、ＤＣＭ（２ｍＬ）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ）を連続的に加えた。溶液を３時間撹拌し、次いで、ＳＣＸ−２カラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄し、そうして、予想される生成物は、溶液ＭｅＯＨ／ＮＨ３（２Ｍ）を使用して放出させた。次いで、粗物質を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）によって精製して標記化合物［１２７］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．５５分、ＭＩ ４５５［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): 9.17 (brs, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.30 (s, 3H), 8.10 (d, 1H), 7.86 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.35-7.41 (m, 5H), 3.83-4.04 (m, 5H), 3.66-3.76 (m, 1H), 3.54-3.64 (m, 1H), 3.12 (dd, 1H), 2.86 (dd, 1H), 2.67-2.72 (m, 4H), 2.53 (s, 3H).
（Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（８−フェニルスルファニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［１２８］の合成
（Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（８−フェニルスルファニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン［１２８］
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％、０．００８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）の懸濁液にチオフェノール（０．０２ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０７ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、水（０．３ｍＬ）を加えた。溶媒を減圧下で除去し、ＤＣＭ（２ｍＬ）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ）を連続的に加えた。溶液を３時間撹拌し、次いで、ＳＣＸ−２カラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄し、そうして、予想される生成物は、溶液ＭｅＯＨ／ＮＨ３（２Ｍ）を使用して放出させた。次いで、粗物質を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）によって精製して標記化合物［１２８］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．０６分、ＭＩ ４６５［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): 9.38 (brs, 1H), 8.72 (d, 2H), 8.23 (s, 3H), 8.03 (d, 2H), 7.89 (d, 1H), 7.58-7.61 (m, 2H), 7.36-7.47 (m, 6H), 3.98 (d, 1H), 3.56-3.73 (m, 2H), 3.05 (dd, 1H), 2.87 (dd, 1H).
以下の化合物を、スキーム［Ａ６］に示す一般的合成に従って合成した。
４−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール［１３１］の合成
４−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール［１３１］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０５９］（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．００７ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．００２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、２−メチル−３−ブチン−２−オール（０．０３５ｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．００５ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）およびＤＭＦ（０．８ｍＬ）を装入した。バイアルをマイクロ波下に加熱した（１５０℃、１０分）。溶媒を減圧下で除去し、ＤＣＭ（２ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）を加え、混合物を３時間撹拌した。溶液をＳＣＸ２カラムに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄した。化合物を２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液を使用して放出させ、次いで、減圧下に濃縮した。粗物質を分取ＨＰＬＣによって精製（方法Ａ）して、標記化合物［１３１］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．１２分、ＭＩ ４３９［Ｍ＋Ｈ］
NMR (1H, 300MHz, d6-dmso): 8.71 (d, 2H), 8.56 (d, 1H), 8.31 (brs, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.08 (d, 2H), 7.41-7.31 (m, 5H), 3.97-3.92 (m, 1H), 3.59-3.50 (m, 2H), 2.99-2.90 (m, 1H), 2.86-2.79 (m, 1H), 1.59 (s, 6H).
一般式［Ｆ−００１］の置換された５−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ７
一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦなど）中の、適切なカップリング剤（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルユーロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）など）を用いる、一般式［Ｆ−０１６］のオルト−ハロイソニコチン酸誘導体の一般式［Ｆ−０１８］の適切に置換された４−カルバムイミドイル−ピリジンとのカップリングによって調製した。次いで、一般式［Ｆ−０１７］のイソニコチノイル−アミジン誘導体を環化して関係するハロゲン基を置き換えて一般式［Ｆ−００４］の所望の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を得た。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、塩素化剤（オキシ塩化リンなど）を用いる一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の反応によって調製し、次いで中間体４−クロロ誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた［方法Ａ］。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中でＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミンアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した［方法Ｂ］。次いで、中間体−２−ピリジン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルエステル６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ７
５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１３２］の合成
３，５−ジクロロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６０］の合成
３，５−ジクロロ−イソニコチン酸（１０．４ｍｍｏｌ、１．９９７ｇ）を室温で無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し、ＨＡＴＵ（１０．４ｍｍｏｌ、３．９５ｇ）を一度に加え、混合物を５分間撹拌した。次いで、ＤＩＰＥＡ（２８．６ｍｍｏｌ、５．０ｍＬ）を一度に加え、反応物を４０分間撹拌した。ピリジン−４−カルボキシミドアミド塩酸塩（９．５２ｍｍｏｌ、１．５ｇ）を一度に加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。
次いで、反応混合物を三角フラスコ中の水（反応容器のすすぎを含む合計〜２５０ｍＬ）へ注いだ。結果として生じた混合物を室温で９０分間撹拌し、形成された沈殿物を濾過し、水（ｘ２）およびエーテル（ｘ２）で洗浄した。次いで、固体を４時間真空オーブン中で乾燥して、褐色の粉末として標記化合物［Ａ０６０］（２．３５９ｇ）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．３１分、ＭＩ ２９５［Ｍ＋Ｈ］
５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６１］の合成
２５ｍＬのバイオタージマイクロ波容器中で、窒素下に、３，５−ジクロロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６０］（１．５ｍｍｏｌ、０．４４３ｇ）、炭酸セシウム（３．０ｍｍｏｌ、０．９７８ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン（０．３ｍｍｏｌ、０．０７１ｍＬ）を加えた。混合物を無水ＤＭＡ（１０ｍＬ）中で激しく撹拌し、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．１５ｍｍｏｌ、０．０２４ｇ）を一度に加えた。次いで、混合物をマイクロ波中で９０分間１２０℃で加熱した。室温に反応物を冷却し、約５分にわたって酢酸（１２．０ｍｍｏｌ、０．６９ｍＬ）を滴下して加え、得られた混合物ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を用いて希釈し、室温で３０分撹拌した。混合物を１０ｇのＳＣＸ−２カートリッジに加え、メタノール（〜２５−３０ｍＬ）で洗浄した。次いで、カートリッジをアンモニア（ＭｅＯＨ中２Ｎ、４０ｍＬ）で洗浄し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンを得た（１３０ｍｇ）。ＳＣＸ−２カートリッジの非塩基性メタノール洗浄液を終夜静置すると沈殿物が形成された。これを濾過し、メタノール（ｘ１）で洗浄し、真空オーブンで終夜乾燥して、オフホワイト色の固体として標記化合物［Ａ０６１］（１３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．１２分、ＭＩ ２５９［Ｍ＋Ｈ］
４−（５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０６２］の合成
５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６１］（０．５５３ｍｍｏｌ、０．１４３ｇ）を室温で窒素下に無水ＤＣＭ（１４ｍＬ）中で懸濁し、トリエチルアミン（１．３８ｍｍｏｌ、０．１９３ｍＬ）、ＤＭＡＰ（およそ０．００５ｇ）および２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．６６３ｍｍｏｌ、０．２０１ｇ）を連続して加えた。反応物をオフホワイト色の懸濁液として室温で２時間撹拌した。徐々に、混合物は薄緑色の懸濁液になり、これを終夜撹拌し続けた。次いで、ピリジン（４ｍＬ）を加え、溶解を改善しようとして反応容器を５分間超音波処理し、緑色から褐色への懸濁液に反応物の色の変化を引き起こした。結果として生じた混合物を室温で１時間撹拌した。Ｂｏｃ−ピペラジン（０．６０８ｍｍｏｌ、０．１１３ｇ）を一度に加え、混合物を１８時間撹拌し続けた。
反応物を水を用いて希釈し、ＤＣＭ（ｘ３）を用いて抽出した。合わせた有機物をブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空内で濃縮して、標記化合物［Ａ０６２］を得、これをさらに精製することなく次の反応に使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．６９分、ＭＩ ４２７［Ｍ＋Ｈ］
５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１３２］の合成
室温の無水ＤＣＭ（８ｍＬ）中の４−（５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０６２］（０．４７ｍｍｏｌ、０．２０１ｇ）の溶液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｎ、２ｍＬ）を加えてオレンジ色の懸濁液を得、これは室温で３時間撹拌した。次いで、混合物を真空内で濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１：１、合計６ｍＬ）に再溶解し、ＳＣＸ−２ １０ｇのカートリッジに加えた。カートリッジをＤＣＭおよびＭｅＯＨ（合計〜３５ｍＬそれぞれ〜２：３比）で洗浄した。次いで、カートリッジをメタノール（２Ｎ、４０ｍＬ）中アンモニアで洗浄し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して９２ｍｇの褐色の油を得た。粗物質を、カラムクロマトグラフィ（ＳＰ１ ４ｇ ＶＷＲカラム、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、１５倍量を用いて）によって精製してオレンジ色〜黄色の発泡体として標記化合物［１３８］（０．０４４ｇ）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．６０分、ＭＩ ３２７［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.15 (1H, s), 8.77 (2H, d), 8.61 (1H, s), 8.29 (2H, d), 3.69 (4H, br s), 2.85 (4H, br s)
５，８−ジクロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６３］の合成
２，３，５−トリクロロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６４］を、室温での、２，３，５−トリクロロ−イソニコチン酸、ピリジン−４−カルボキシミドアミド塩酸塩、ＨＡＴＵ、ＤＩＰＥＡおよびＤＭＦの反応によって調製して標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．３７分、ＭＩ ３３０［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 10.24 (1H, br s), 10.14 (1H, br s), 8.75 (2H, d), 8.60 (1H, s), 7.89 (2H, d).
５，８−ジクロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６３］を、マイクロ波中で１２０℃で２時間の２，３，５−トリクロロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６４］、ＦｅＣｌ３、Ｃｅ２ＣＯ３、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ）およびＤＭＡの反応によって調製した。反応混合物を冷却し、水（０．５ｍＬ）、続いてＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨＣｌ（４当量 ｗｒｔ炭酸塩、２．４ｍｍｏｌ、０．６ｍＬジオキサン中４Ｎ ＨＣｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。黄色沈殿物を濾過によって収集し、固体をＭｅＯＨ（２ｘ、２ｍＬ）で洗浄し、次いで真空オーブン中で乾燥して、黄色の固体として標記化合物を得た（５１ｍｇ、５６％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．８０分、ＭＩ ２９３［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 13.36 (1H, br s), 8.92 (2H, d), 8.49 (1H, s), 8.14 (2H, br d).
３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６５］の合成
２−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６６］を、室温での、３−ブロモ−４−カルボキシ−５−フルオロ−ピリジニウム；クロリド、ピリジン−４−カルボキシミドアミド塩酸塩、ＨＡＴＵ、ＤＩＰＥＡおよびＤＭＦの反応によって調製して、標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．２０分、ＭＩ ３２５［Ｍ＋Ｈ］
２−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６６］（０．０５ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（０．５ｍＬ）、Ｋ２ＣＯ３（０．０２２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．２８ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＤＢＡ（０．０２４ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）をマイクロ波中４５分間１５０℃で加熱した。粗反応混合物を減圧下で蒸発させ、粗物質をカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１ ４ｇ ＶＷＲのカラム、０．５％Ｅｔ３ｎ／ＤＣＭ／０〜２０％ＭｅＯＨ中）によって精製して標記化合物［Ａ０６５］（０．０４４ｇ、８０％の収率）をオレンジ〜黄色の発泡体として得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１１．５７分、ＭＩ ３０４［Ｍ＋Ｈ］
以下の化合物をスキーム［Ａ７］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｆ−００１］の置換された５−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ８
一般式［Ｆ−０２０］のオルト−ハロイソニコチン酸誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦまたはＥｔ２Ｏなど）中での一般式［Ｆ−０１９］のジハロイソニコチン酸誘導体の一般式［Ｆ−０２１］のグリニャール試薬との反応によって調製した。一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、適切なカップリング剤（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルユーロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）など）を用いる、一般式［Ｆ−０２０］のオルト−ハロイソニコチン酸誘導体の一般式［Ｆ−０１８］の適切に置換された４−カルバムイミドイル−ピリジンとのカップリングによって調製した。一般式［Ｆ−０２２］のイソニコチノイル−アミジン誘導体を環化して関係するハロゲン基を置き換えて、一般式［Ｆ−００４］の所望の−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を得た。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の塩素化剤（オキシ塩化リン）との反応によって調製し、次いで、中間体４−クロロ誘導体を、周囲温度で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた［方法Ａ］。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミンアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した［方法Ｂ］。次いで、中間体−２−ピリジン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルエステル６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸を、周囲温度で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ８
５−ブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１３５］の合成
３−ブチル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ａ０６７］の合成
３，５−ジフルオロ−イソニコチン酸（０．５５７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、０℃で無水ＴＨＦ（８ｍＬ）中で懸濁した。これに、ブチルマグネシウムクロリド（ジエチルエーテル中２．０Ｍ、５．２５ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）を１０分にわたって滴下して加えた。懸濁液は、ゆっくりした添加中に固体の予備的な凝集を有する形態を徐々に変化させ、次いで、固体は徐々に溶解し始め、試薬の添加完了の頃には完全な溶解が達成された。反応混合物を室温に温め、７２時間にわたって撹拌して、高粘度の黄色懸濁液を形成した。水を用いて希釈し、一首フラスコへ移し、真空内で濃縮した。黄色の固体を、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を用いて希釈した。ｐＨを（濃）ＨＣｌの滴下によりｐＨ〜２に調節し、ＥｔＯＡｃ（ｘ３−黄色のいくらかは有機物に入る。）を用いて抽出した。合わせた有機物をブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し真空内で濃縮してオレンジ色のゴム／固体（０．４０２ｇ）として標記化合物［Ａ０６７］を得、これは徐々に固化した。
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.52 (1H, s), 8.42 (1H, s), 2.67 (2H, t), 1.58-1.48 (2H, m), 1.35-1.22 (2H, m), 0.87 (3H, t); LCMS method: 1, RT:1.22 min, MI 198 [M+H].
３−ブチル−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６８］の合成
３−ブチル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ａ０６７］（２．０５ｍｍｏｌ、０．４０２ｇ）を無水ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（５．９５ｍｍｏｌ、１．０４ｍＬ）を加え、混合物を室温で５分間撹拌した。次いで、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルユーロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）（２．０５ｍｍｏｌ、０．７８ｇ）を一度に加え、結果として生じた混合物を１時間撹拌した。次いで、ピリジン−４−カルボキシミドアミド塩酸塩（１．９５ｍｍｏｌ、０．３０７ｇ）を反応物に５分にわたって分割して加えた。結果として生じた溶液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水（８５ｍＬ）へ注ぎ、３０分間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（ｘ３）を用いて抽出し、合わせた有機物を、水（ｘ４）、ブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空内で濃縮し、褐色の固体として標記化合物［Ａ０６８］（４８０ｍｇ）を得た。物質を次の反応に粗のままで使用した。
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 10.28 (1H, br s), 9.93 (1H, br s), 8.74 (2H, d), 8.45 (1H, s), 8.37 (1H, s), 7.90 (2H, d), 2.72-2.66 (2H, m), 1.58-1.48 (2H, m), 1.28-1.15 (2H, m), 0.79 (3H, t); LCMS method: 1, RT:3.90 min, MI 301 [M+H].
５−ブチル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６９］の合成
３−ブチル−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ａ０６８］を、無水ＤＭＡ（５ｍＬ）中の溶液で２５ｍＬバイオタージマイクロ波容器に入れ、マイクロ波中１５０℃で４５分間加熱した。反応混合物はＳＣＸ−２ ２５ｇのカートリッジに通して濾過した物質であった。カートリッジをメタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。次いで、カートリッジをアンモニア（２Ｎ、４０ｍＬ）で洗浄し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して薄い褐色の固体として標記化合物［Ａ０６９］（３９０ｍｇ）を得た。
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.95 (1H, s), 8.79 (2H, dd), 8.46 (1H, s), 8.10 (2H, dd), 3.21 (2H, t), 1.63-1.50 (2H, m), 1.43-1.27 (2H, m), 0.91 (3H, t) - also shows one equivalent of DMA; LCMS method: 1, RT:3.29 min, MI 281 [M+H].
５−ブチル−４−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ａ０７０］の合成
５−ブチル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６９］（１．３５ｍｍｏｌ、０．３７８ｇ）を無水１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ）（１０ｍＬ）中で懸濁し、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）（１．４ｍｍｏｌ、０．１３１ｍＬ）を２〜３分にわたって滴下して加えた。最後に、ＤＩＰＥＡ（２．０ｍｍｏｌ、０．３４８ｍＬ）を加え、混合物を窒素下で室温で終夜撹拌した。ＰＯＣｌ３添加後、褐色の固体は徐々に外観が変化し、次いで、ＤＩＰＥＡを添加するとさらに暗色になって暗褐色の明瞭な溶液になった。反応物を窒素下に室温で終夜撹拌し続けた。２０時間後、ＰＯＣｌ３（６５μＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。粗混合物を真空内で濃縮し、次いで、トルエン（ｘ２）と共沸乾固させた。残留物を、炭酸ナトリウム（水溶液。２Ｎ、２０ｍＬ）を用いて希釈し、ＤＣＭ（ｘ２）、ＥｔＯＡｃ（ｘ１）を用いて抽出した。合わせた有機物をブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、シリカのパッドに通して濾過し、真空内で濃縮し、標記化合物［Ａ０７０］（１８０ｍｇ）を薄褐色の固体として得、これをさらに精製することなく次の反応に使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．６６分、ＭＩ ２９９［Ｍ＋Ｈ］
４−（５−ブチル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７１］の合成
５−ブチル−４−クロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ａ０７０］（０．６１５ｍｍｏｌ、０．１８０ｇ）を室温で窒素下で無水ＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．８６８ｍｍｏｌ、０．１２１ｍＬ）およびＮ−Ｂｏｃ−ピペラジン（０．６８２ｍｍｏｌ、０．１２７ｇ）を用いて一度に処理した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、炭酸ナトリウム（１Ｎ水溶液、２０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（ｘ２）およびＥｔＯＡｃ（ｘ１）を用いて抽出した。合わせた有機物をブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空内で暗褐色の固体に濃縮し、これをカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１ ２５ｇのＶＷＲカートリッジ、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、カラム１５倍量）によって精製して褐色ゴム（０．０９２ｇ）として標記化合物［Ａ０７１］を得、これをさらに精製することなく次の反応に使用した。
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.24 (1H, s), 8.79 (2H, d), 8.49 (1H, s), 8.36 (2H, d), 3.77-3.48 (8H, m), 3.19-3.07 (2H, m), 1.64-1.23 (4H, m), 1.48 (9H, s), 0.96-0.87 (3H, t)
５−ブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１３５］の合成
４−（５−ブチル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７１］（０．２０ｍｍｏｌ、０．０９ｇ）を無水ＤＣＭ（４ｍＬ）に溶解し、室温で塩化水素（ジオキサン中４Ｎ、４ｍＬ）を用いて処理し、２時間撹拌した。反応物をメタノールを用いて希釈し、ＳＣＸ−２カートリッジ（５ｇ）に注ぎ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、カートリッジをアンモニア（２Ｎ、２０ｍＬ）で洗浄し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して褐色ゴムを得た（０．０５９ｇ）。残留物を、カラムクロマトグラフィ（ＳＰ１ ４ｇのカラム、勾配５〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、カラム１５倍量）によって精製してオレンジ〜褐色のゴムとして標記化合物［１３３］を得た（０．０２０ｇ）。
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.09 (1H, s), 8.76 (2H, d), 8.51 (1H, s), 8.31 (2H, d), 3.73-3.58 (2H, br s), 3.50-3.37 (2H, br s), 3.07 (2H, t), 2.90-2.79 (4H, br s), 1.51-1.38 (2H, m), 1.28-1.15pm (2H, m), 0.84 (3H, t);ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．５８分、ＭＩ ３４９［Ｍ＋Ｈ］
以下の化合物を、スキーム［Ａ８］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｆ−００１］の置換された５−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＡ９
一般式［Ｆ−００４］の５−置換２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）および塩基（Ｋ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３など）の存在下で、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせ）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温での一般式［Ｆ−０２３］のボロン酸またはボロン酸エステル誘導体とのパラジウム触媒クロスカップリング反応において、または、触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（ＲｕＰｈｏｓなど）、および塩基（Ｋ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３など）の存在下で極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温での一般式［Ｆ−０２４］の５−ハロ置換２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体（スキームＡ７で調製した）の一般式［Ｆ−０２５］のフルオロホウ酸塩誘導体との、パラジウム触媒クロスカップリング反応において、一般式［Ｆ−０２４］（スキームＡ７で調製した）の５−ハロ置換２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の反応によって調製した。一般式［Ｆ−００１］の５−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、一般式［Ｆ−００４］の５−置換２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の塩素化剤（オキシ塩化リン）との反応によって調製し、次いで、中間体４−クロロの誘導体を、周囲温度で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた［方法Ａ］。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｆ−００１］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミンアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒反応の量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｆ−００４］の２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した［方法Ｂ］。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸−２−ピリジン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、周囲温度で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で一般式［Ｆ−０１５］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＡ９
１−［５−シクロプロピル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン［１３９］の合成
５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６０］
５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６１］（０．６７０ｍｍｏｌ、０．１７３ｇ）、炭酸カリウム（２．０１ｍｍｏｌ、０．２７８ｇ）およびシクロプロピルボロン酸（１．３４ｍｍｏｌ、０．１１５ｇ）を無水ＤＭＡ（３ｍＬ）中で懸濁し、次いで、真空／アルゴン風船吹き込み（ｘ３）を施した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６７ｍｍｏｌ、０．０７７ｇ）を一度に加え、反応容器を密封し、マイクロ波中で１時間１５０℃で加熱した。反応物を窒素下で室温に冷却した。炭酸カリウム（２．０１ｍｍｏｌ、０．２７８ｇ）およびシクロプロピルボロン酸（１．３４ｍｍｏｌ、０．１１５ｇ）を加え、真空／アルゴン風船吹き込み（ｘ３）を反応混合物に施した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６７ｍｍｏｌ、０．０７７ｇ）を一度に加え、反応容器を密封し、マイクロ波中で１時間１８０℃で加熱した。反応物を大気下で室温に冷却し、４８時間にわたって静置した。次いで、反応混合物をＳＣＸ−２カートリッジ（１０ｇ）に注ぎ、メタノール（合計〜４０ｍＬ）で洗浄した。次いで、カートリッジをアンモニア（ＭｅＯＨ中２Ｎ、〜４０ｍＬ）で洗浄し、アンモニア洗浄液を真空内で濃縮し、黄色の固体として標記化合物［Ａ０７２］（７８ｍｇ）を得、これを精製することなく次の反応に用いた。
４−（５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７３］
５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０７２］（０．０８ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１６ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（３ｍｇ）およびＤＭＡ（２ｍＬ）の混合物を窒素下で室温で撹拌し、室温で２時間撹拌し続けた。Ｂｏｃ−ピペラジン（０．０６２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌し続けた。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ４）を用いて抽出した。抽出物を合わせ、水（ｘ４）、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、真空内で濃縮した。粗反応生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン溶出）によって精製して標記化合物［Ａ０７３］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．５７分、ＭＩ ４３３［Ｍ＋Ｈ］
１−［５−シクロプロピル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン［１３９］
ＤＣＭ（３ｍＬ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン（１ｍＬ）中の４−（５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７３］（０．９ｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で終夜撹拌した。粗反応混合物を減圧下で蒸発させ、次いで、ＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸ−２（５ｇ）カートリッジで洗浄し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１：１、〜４ｍＬ）次いでＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。次いで、アンモニア（ＭｅＯＨ中２Ｎ、１５ｍＬ）を用いて溶離した。アンモニア溶離液を真空内で濃縮し、粗生成物を順相クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ＳＰ１、ＭｅＯＨ（０〜１５％）／ＣＨＣｌ３）によって精製して標記化合物［１３９］（３０ｍｇ、４３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．６５分、ＭＩ ３３３［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.99 (1H, s), 8.76 (2H, dd), 8.30 (2H, dd), 8.09 (1H, s), 3.87-3.54 (4H, m), 2.87 (4H, br s), 2.63-2.57 (1H, m), 1.24 (2H, ddd), 1.01 (2H, ddd)
５−ベンジルオキシメチル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０７４］の合成
５−ベンジルオキシメチル−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０７４］
５−クロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６１］（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、カリウムベンジルオキシメチルトリフルオロボラート（０．１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ（１２ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）の混合物をバイオタージ５ｍＬ容器に入れ、ジオキサン（１．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）中で懸濁した。混合物に真空／アルゴン（ｘ３）での吹き込みを施し、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加え、容器を密封し、１０４℃で終夜加熱した。ＤＭＡ（１ｍＬ）を加え、混合物をマイクロ波中で１時間１５０℃で加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸（０．５７ｍＬ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。次いで、ＳＣＸ−２カートリッジ（１０ｇ）を洗い流し、ＭｅＯＨ（３０−４０ｍＬ）で洗浄した。次いで、アンモニア（ＭｅＯＨ中２Ｎ、４０ｍＬ）で洗浄した。アンモニア洗浄液を真空内で濃縮して標記化合物［Ａ０７４］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．３１分、ＭＩ ３４５［Ｍ＋Ｈ］
以下の化合物をスキーム［Ａ９］に示す一般的合成に従って合成した。
５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１４１］の合成
４−（５，８−ジクロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７５］
５，８−ジクロロ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６３］（０．４３ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．５１ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（１０ｍＬ）、ピリジン（２ｍＬ）の混合物を２分間超音波処理した。次いで、ＤＭＡＰ（５ｍｇ）、続いて２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．５３ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し続けた。暗褐色溶液を水を用いて希釈し、ＤＣＭ（Ｘ３）およびＥｔＯＡｃ（ｘ１）を用いて抽出した。合わせた有機物をブライン（ｘ１）で洗浄した。ブラインをＥｔＯＡｃ（ｘ１）を用いて再抽出した。合わせた有機物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空内で濃縮した。粗物質を順相クロマトグラフィ（ＳｉＯ２［ＳＰ１（２５ｇｖｗｒカートリッジ、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ］））によって精製して、標記化合物［Ａ０７５］（０．１９ｇ、２８％の収率）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．１７分、ＭＩ ４６１［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.81 (2H, d), 8.45 (1H, s), 8.33 (2H, d), 3.76 (4H, br s), 3.33 (4H, br s), 1.40 (9H, br s).
４−［５−クロロ−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７６］
４−（５，８−ジクロロ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７５］（０．０７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、三塩基性リン酸カリウム［脱イオン化水１００ｍＬ中Ｋ３ＰＯ４２１２．２７ｇ／ｍｏｌ ２１．２ｇ］（０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール−５−ボロン酸（２４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（１ｍＬ）の混合物を、マイクロ波中で３０分間１５０℃で加熱した。酢酸（０．５２ｍＬ）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌を続け、次いで、粗生成物をＳＣＸカートリッジに装填し、カートリッジをメタノールで洗浄し、次いで、生成物を２Ｍアンモニア／メタノールを用いて溶離した。溶離液を減圧下で濃縮し、粗反応混合物を順相クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチル：シクロヘキサン溶出）によって精製して標記化合物［Ａ０７６］を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．６２分、ＭＩ ４９３［Ｍ＋Ｈ］
クロロ−４−ピペラジン−１−イル−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１４１］
４−［５−クロロ−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７６］およびＨＣｌジオキサン（４Ｎ、１ｍＬ）の混合物を室温で４８時間撹拌した。粗反応混合物を減圧下で蒸発させ、粗生成物をＳＣＸ−２カートリッジ（１ｇ）に装填し、メタノールで洗浄した。生成物を２Ｍアンモニア／メタノールの溶液を使用してカートリッジから放出させた。アンモニア／メタノール溶離液を減圧下で濃縮し、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）によって精製して標記化合物を得た。ＬＣＭＳ：方法：１、ＲＴ：１．９８分、ＭＩ ３９３［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.76-8.75 (3H, m), 8.50 (1H, s), 8.17 (2H, dd), 7.90 (1H, d), 6.67pm (1H, dd), 3.76 (4H, br s), 2.93 (2H, br s), 2.80 (2H, br s)
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−アミン［１４２］の合成
４−（５−クロロ−８−ジメチルアミノ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７７］
エタノール（０．５ｍＬ）中の４−［５−クロロ−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７５］（０．０４６ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２ｍＬ）およびジメチルアミンを密封した容器中で５０℃に温め、２４時間撹拌し続けた。粗反応混合物を減圧下で蒸発させ、標記化合物［Ａ０７７］を得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ：方法：１、ＲＴ：４．４１分、ＭＩ ４７０［Ｍ＋Ｈ］
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−アミン［１４２］
４−（５−クロロ−８−ジメチルアミノ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７７］（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３ｍＬ）およびＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｎ溶液１ｍＬ）の混合物を室温で２時間撹拌した。粗反応混合物を減圧下で蒸発させ、次いで、粗生成物をＳＣＸカートリッジに装填し、カートリッジをメタノールで洗浄し、次いで、生成物を２Ｍアンモニア／メタノールを用いて溶離した。溶離液を減圧下で濃縮し、粗反応混合物を順相クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ＳＰ、４ｇのカートリッジ、１０〜１５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して標記化合物を得た。ＬＣＭＳ：方法：１、ＲＴ：５．４０分、ＭＩ ３７０［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.73 (2H, dd), 8.22 (2H, dd), 7.97 (1H, s), 3.76-3.68 (2H, m), 3.56-3.49 (2H, m), 3.16 (3H, s), 3.15 (3H, s), 2.95-2.87 (2H, m), 2.86.2-77 (2H, m)
５−イソプロペニル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１４３］の合成
工程１：４−（５−ブロモ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７８］の合成
ＤＭＦ（１５ｍＬ）、中の５−ブロモ−２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ０６５］（０．７４ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）ＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５ｍｇ）の混合物を室温で１０分撹拌した。２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．８９ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で８０分間室温で撹拌し続け、次いでｂｏｃ−ピペラジン（０．５ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を一度に加え、反応混合物を室温で終夜撹拌し続けた。水（３０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。結果として生じた固体を濾過によって収集し、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１（２５ｇカートリッジ）、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（約２０倍量、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで４倍量））によって精製して標記化合物［Ａ０７８］（０．６９ｇ、６０％の収率）を得た。ＬＣＭＳ：方法：１、ＲＴ：５．８３分、ＭＩ ４７３［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.22 (1H, s), 8.78 (3H, m), 8.32 (2H, d), 3.79 (4H, br s), 3.61 (4H, br s), 1.41 (9H, br s).
工程２：４−（５−イソプロペニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７９］の合成
４−（５−ブロモ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７８］（０．２ｍｍｏｌ、０．０９４ｇ）、リン酸カリウム（三塩基性）（０．６０ｍｍｏｌ、０．１２７ｇ）、およびイソプロペニルボロン酸ピナコールエステル（０．３０ｍｍｏｌ、０．０５７ｍＬ）を、窒素下で５ｍＬのバイオタージ容器中、無水ジオキサン（２ｍＬ）中で懸濁した。容器に真空／アルゴン（風船）吹き込み（ｘ３）を施し、次いで、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．０１ｍｍｏｌ、０．００８ｇ）を加え、反応物を密封し、１８時間９６℃に温めた。反応混合物を大気下で室温に冷却し、クロマトグラフィ用シリカ（１ｇ）を加え、混合物を真空内で褐色粉末に濃縮した。これをシリカカートリッジに乾式装填し、クロマトグラフィ（ＳＰ１ ０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ カラム１５倍量）によって精製して、８５ｍｇの褐色ガラスとして４−（５−イソプロペニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７９］（８５ｍｇ）を得た。
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3); 9.31 (1H, s), 8.79 (2H, d), 8.50 (1H, s), 8.36 (2H, d), 5.40 (1H, s), 5.32 (1H, s), 3.58 (8H, br s), 2.21 (3H, s), 1.24 (9H, s); LCMS: method: 1, RT:5.66 min, MI 433 [M+H].
工程３：５−イソプロペニル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１４３］の合成 室温のＤＣＭ（２ｍＬ）中の４−（５−イソプロペニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０７９］（０．１０５ｍｍｏｌ ０．０４５ｇ）の溶液に塩化水素（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）を加えて高粘度の黄色〜褐色懸濁液を得、これを終夜撹拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をＭｅＯＨに再度溶解し、ＳＣＸ−２カートリッジで洗浄した。カートリッジをＤＣＭおよびＭｅＯＨ（１：１、合計２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、ＳＣＸ−２をアンモニア（ＭｅＯＨ中２Ｎ、１５ｍＬ）で洗浄した。合わせたアンモニア洗浄液をオレンジ〜褐色の固体に濃縮し、これをカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１ ４ｇカートリッジ、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、カラム１５倍量）によって精製して黄色ガラスとして５−イソプロペニル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１４３］（０．０１１ｇ）を得た。
NMR: (1H, 500MHz, d4-MeOH) 9.15 (1H, s), 8.76 (2H, dd), 8.49 (1H, s), 8.31 (2H, dd), 5.40 (1H, s), 5.20 (1H, s), 3.56 (4H, br s), 2.79 (4H, t), 2.17 (3H, s); LCMS: method: 1, RT:1.88 min, MI 333 [M+H].LC-MS.
実施例１５１。５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
１５１ａ）３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸（１−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−３−カルボン酸（１．５０ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）を、水（１６．７ｍＬ、９２６ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（９ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の炭酸ナトリウム（１．６５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。得られた溶液を撹拌し氷浴で冷却した。撹拌している反応溶液に、１，４−ジオキサン（１３ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）中の９−フルオレニルメチルクロロフォルマート（１．７６ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水（３００ｍＬ）に注ぎ、エーテルを用いて２度抽出した。水相を氷浴で冷却し、水（７．８０ｍＬ、２３．４ｍｍｏｌ）中の３Ｍ塩化水素で徐々に処理して中和した。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）を用いて抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をポンプ引きして４時間高真空にし、３．１２ｇの発泡体（１０６％）が残り、これをさらに操作をすることなく次の工程に使用した。
１５１ｂ）３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−カルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル：室温の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６５５ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル）エステル（９０５ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．３２４ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。１５分後、重炭酸アンモニウム（０．４７４ｇ、６．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７２時間撹拌した。得られた固体の固まりに水（１０ｍＬ）を加えて旋回させた。固体を濾別し、水を大量に用いてすすいだ。風乾した後、高真空下で得られた固体を室温で乾燥した。１．１２ｇ（１２４％）の黄褐色がかった固体を得た。この黄褐色がかった固体の工程を進め、さらに操作することなく次の工程に使用した。
１５１ｃ）（３−カルバモイル−ピロリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−カルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（４１０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を、メタノール（５ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中で懸濁し、次いでピペリジン（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）をニートで室温で加えた。反応物を減圧下で１６時間濃縮した後、次に、残留物をポンプ引きして終夜高真空下にし（可能な限りピペリジンを除去するために）、粗のままその後の反応に直接使用した。
１５１ｄ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）中の５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１２７ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２１６ｕＬ、１．５５ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１６７ｍｇ、０．５５２ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（６．９ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を室温で１時間撹拌した。出発物質の徐々の溶解が観察され、ｈｐｌｃによって中間体のスルホナートが観察された。次いで、（３−カルバモイル−ピロリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２６ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の溶液として加え、反応物を室温で撹拌した。４５分間反応物を減圧下で濃縮した後、次に、残留物をＥｔＯＡｃと水間で分配した。有機物を取り出し、１Ｎ ＨＣｌ３ｍＬで洗浄した。水溶液を取り出し、小量のＤＭＳＯを加え、分取逆相ＨＰＬＣを用いて２回のランで精製した。各主生成物の最も純粋な画分を合わせ、凍結乾燥した。先に出てくる［３−カルバモイル−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの３２ｍｇの黄色凍結乾燥物（１４％）をを得た。（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝４６６．２）。３５ｍｇの副生成物５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（２２％）（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝３２２．１）も得られたが、これは、出発物質である（３−カルバモイル−ピロリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製で残っていたピペリジンから生じた。さらに操作することなくその後の反応に対して［３−カルバモイル−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを進めた。
実施例１５２。３−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−カルボン酸アミド
ジクロロメタン（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）中のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を、［３−カルバモイル−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）に室温で加えた。３０分後、反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで残留物をＥｔ２Ｏを用いて研和し、固体を得た。固体を濾過し、Ｅｔ２Ｏを大量に用いて洗浄した。固体として１７ｍｇの標記化合物を得た（ＬＣ／ＭＳ：＋Ｈ＝３６６．１）。
実施例１５３。３−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−カルボン酸フェニルアミド
１５３ａ）３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボン酸−９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル：Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（５７５ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ）中の３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（９０５ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．７０Ｅ２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびアニリン（２２８ｕＬ、２．５０ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。１０分後、溶解を容易にするＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）と飽和水性ＮａＨＣＯ３間に分配した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して０．９７ｇの発泡体（９２％）（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５２８．１）を得、これをさらに操作することなく次の工程に使用した。
１５３ｂ）（３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−１−カルボキシル酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（９６０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）と合わせ、次いで室温でピペリジン（２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をニートで加え、反応物を７２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、固体の固まりを得た。試料全体をＥｔ２Ｏで研和し、濾過し、Ｅｔ２Ｏを大量に用いて固体をすいだ。風乾後、０．５５ｇの黄褐色がかった固体（９９％）が残った。工程を進め、さらに操作することなくその後の反応でこの物質を使用した。
１５３ｃ）［１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）中の５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（２５４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４３１ｕＬ、３．１０ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（３３４ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を室温で１時間撹拌した。（３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３３５ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）をニートで加え、反応物を室温で終夜撹拌した。次いで反応物を減圧下で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと水間で分配した。沈澱した固体が層間でいくつかの問題を引き起こすので、層を分離する前に濾過しておかなければならなかった。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して５００ｍｇの粗生成物を得た。ＤＭＳＯ（３．６ｍＬ）に粗物質を溶解し、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣを介して精製した。最も純粋な画分をとり、飽和水性ＮａＨＣＯ３を用いて塩基性化した。溶液からはみ出した固体を濾過し、水を用いてすすいだ。風乾後、オフホワイト色の固体５０ｍｇ（９％）（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５４２．１）が残った。工程を進めて、さらに操作することなく次の工程に物質を使用した。
１５３ｄ）ジクロロメタン（２．０ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）に［１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニルカルバモイル−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５０．０ｍｇ、０．０９２３ｍｍｏｌ）を室温で溶解し、次いで、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）をニートで加えた。２．５時間後、反応物を減圧下で濃縮し、０．８０ｍＬのＤＭＳＯに残留物を溶解し、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣを介して精製した。最も純粋な画分を合わせ凍結乾燥した。黄色凍結乾燥物として３２ｍｇ（７８％）の標記化合物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝４４２．１）。
実施例１５４。４−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−プロピル］−アミド
１５４ａ）４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル：５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（２５４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４３２ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（３３４ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）中で合わせ、室温で撹拌した。４５分後、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（２８４ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ；供給業者＝Ｏａｋｗｏｏｄ）をニートで加え、終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２と水間で分配した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた３８０ｍｇの残留物（７７％）をさらに操作することなく次の工程に使用した。
１５４ｂ）４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸：水（３ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中の水酸化リチウム（１８０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）の溶液をメタノール（１０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中の４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（３７０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に室温で合わせ、均一溶液に室温で１６時間撹拌した。冷却後、反応混合物を水中の１Ｍ塩化水素（７．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、ほとんどのＭｅＯＨを濃縮して除き、溶媒としてほぼ水性にした。次いで、得られた固体を濾過し、水性濾液をとり濃縮した。２９２ｍｇを得た。２．５ｍＬのＤＭＳＯを加え、濾過し、次いで、分取逆相ＨＰＬＣによって精製し、最も純粋な画分を凍結乾燥し、黄色の凍結乾燥物として４５ｍｇの所望の生成物（１２％）を得、これをさらに操作することなく次の工程に使用した。
１５４ｃ）［４−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−プロピルカルバモイル］−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸（３０．０ｍｇ、０．０６２４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と合わせ、次いで、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８．４４ｍｇ、０．０６２４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−アミノ−３−（４−クロロ−フェニル）−プロパン−１−オール；塩酸塩（２７．７ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ；供給業者＝オークウッド）、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３５．９ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、反応物を減圧下で濃縮し、次いで残留物をＥｔＯＡｃと水間で分配した。次いで、有機物を飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し濃縮した。粗残留物をさらに操作することなく次の工程に使用した。
１５４ｄ）室温で［４−［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−プロピルカルバモイル］−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解し、次いで、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）をニートで加えた。２時間後、反応物を減圧下で濃縮し、残留物を１ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。最も純粋な画分を合わせ終夜凍結乾燥した。黄色の凍結乾燥物として１５ｍｇ（２０％）の標記化合物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５４８．１）。
実施例１５５。４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸メチルエステル
１５５ａ）４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（５０８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８６３ｕＬ、６．１９ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（６６８ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（２８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。出発物質の徐々の溶解および溶液の相当な黒化が観察された。ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル（５３６ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。水を加え、得られた生成物を濾過によって収集し、水で洗浄し、乾燥した。４４８ｍｇ（４７％）の黄褐色の固体生成物を得、さらに操作することなく次の工程に使用した。
１５５ｂ）室温（ｒｔ）で４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル２−メチルエステル（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解し、次いで、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）をニートで加えた。２．５時間後、反応溶液を減圧下で濃縮し、次いで残留物を１ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ、終夜凍結乾燥した。黄色の凍結乾燥物として２３ｍｇの標記化合物（６０％）を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝３８１．１）。
実施例１５６。４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸フェニルアミド
１５６ａ）４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−フェニルカルバモイル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：室温で４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７７．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）と合わせ、次いで、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２．３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（３６．３ｕＬ、０．３３０ｍｍｏｌ）およびアニリン（２２．６ｕＬ、０．２４７ｍｍｏｌ）、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９４．９ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃ飽和水性ＮａＨＣＯ３間に分配した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し濃縮した。粗残留物を０．９５ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ、凍結乾燥して黄色の凍結乾燥物として４２ｍｇ（４７％）の所望の生成物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５４２．２）。
１５６ｂ）トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を、４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−フェニルカルバモイル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２．０ｍｇ、０．０７７５ｍｍｏｌ）と室温で合わせた。１．５時間の後、反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残留物を１．３ｍＬのＤＭＳＯに溶解した後、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ、終夜凍結乾燥して黄色の凍結乾燥物として２９ｍｇの標記化合物（８５％）を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝４４２．１）。
実施例１５７。４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸ベンジルアミド
１５７ａ）２−ベンジルカルバモイル−４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：室温で４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７７．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）と合わせ、次いで、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２．３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（３６．３ｕＬ、０．３３０ｍｍｏｌ）およびベンジルアミン（２７．０ｕＬ、０．２４７ｍｍｏｌ）、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９４．９ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３間で分配した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し濃縮した。粗残留物を０．８５ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、濾過し、次いで、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ、凍結乾燥して、黄色の凍結乾燥物として４８ｍｇ（５２％）の所望の生成物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５５６．２）。
１５７ｂ）トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の溶液を、２−ベンジルカルバモイル−４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４７．０ｍｇ、０．０８４６ｍｍｏｌ）と室温で合わせた。１．５時間後、混合物を減圧下で濃縮し、次いで残留物を１．１５ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、を濾過し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ凍結乾燥して黄色の凍結乾燥物として３８ｍｇの標記化合物（９９％）を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝４５６．１）。
実施例１５８。４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸フェネチル−アミド
１５８ａ）４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−フェネチルカルバモイル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：室温で４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７７．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）と合わせ、次いで、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２．３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（３６．３ｕＬ、０．３３０ｍｍｏｌ）およびフェネチルアミン（３１．１ｕＬ、０．２４８ｍｍｏｌ）、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９４．９ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を加えた。１６時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３間で分配した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し濃縮した。粗残留物を０．９ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、濾過し、次いで、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ凍結乾燥して黄色の凍結乾燥物として５３ｍｇ（５６％）の所望の生成物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝５７０．２）。
１５８ｂ）トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）の溶液を、４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−２−フェネチルカルバモイル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４８．２ｍｇ、０．０８４６ｍｍｏｌ）と室温で合わせた。１．５時間後、混合物を減圧下で濃縮し、次いで残留物を１．２ｍＬのＤＭＳＯに溶解し、濾過し、分取逆相ＨＰＬＣによって精製した。所望の画分を合わせ、凍結乾燥して黄色の凍結乾燥物として３８ｍｇ（９６％）の標記化合物を得た（ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝４７０．２）。
４−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０８０］の合成
２−ピリジン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ａ００１］（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３０ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（２．３５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で室温で撹拌した。ＤＭＡＰ（５ｍｇ）、続いて２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１．６４ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌し続けた。１−Ｂｏｃピペラジン（０．８３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌し続けた。水（５０ｍＬ）を加え、混合物を２０分間撹拌し続け、濾過し、水（ｘ３）で洗浄した。固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、減圧下で蒸発させて標記化合物（１．２ｇ、６８％の収率）を得、これを粗のままでさらに精製することなく次の工程に使用した。
４−（８−プロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０８１］および４−（８−メチル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０８２］の合成
ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の４−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ａ０８０］（０．１９６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ブチルアルデヒド（０．０９０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、濃硫酸（０．０５４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）および硫酸鉄七水和物（０．０４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、過酸化水素（水中の３５％溶液、０．１４６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を２分にわたって滴下して加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し続け、次いで水（５ｍＬ）を加え、混合物をＮａＯＨ（１Ｎ）の滴下添加によってｐＨ約７〜８へ塩基性化した。次いで、混合物をＤＣＭ（ｘ３）を用いて抽出し、有機物を合わせ、水（ｘ１）、ブライン（ｘ１）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し減圧下で蒸発させた。粗残留物を、カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２カラム、ＩＳＣＯ、１２０ｇのカラムで５０〜９０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いて溶離）によって精製して以下のものを得た：４−（８−プロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４６ｍｇ）：ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：５．７９分、ＭＩ ４３５［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (1H, CDCl3, 500MHz), 8.77 (2H, dd), 8.50 (1H, d), 8.38 (2H, dd), 7.46 (1H, d), 3.91-3.89 (4H, m), 3.71-3.69 (4H, m), 3.49 (2H, dd), 2.00-1.92 (2H, dq), 1.51 (9H, s), 1.09 (3H, t)
および４−（８−メチル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４４ｍｇ）（無色のガラスとして）：ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：５．１１分、ＭＩ ４０７［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (CDCl3, 500MHz) 8.78 (2H, dd), 8.46 (1H, d), 8.39 (2H, dd), 7.47 (1H, d), 3.91-3.89 (4H, m), 3.71-3.69 (4H, m), 3.09 (3H, s), 1.51 (9H, s).
実施例１５９。４−ピペラジン−１−イル−８−プロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
４−（８−プロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸［Ａ０８１］（０．０４６ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３ｍＬ）およびＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）の混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を減圧下で蒸発させ、次いでメタノールに粗生成物を溶解し、ＳＣＸ−２カートリッジ（１０ｇ）に加え、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１：１１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄し、次いでアンモニア（メタノール中７Ｎ、３０ｍＬ）を用いて溶離した。アンモニア洗浄液を減圧下で蒸発させて黄色の固体として標記化合物（３４ｍｇ、７５％収率）を得た。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：２．０分、ＭＩ ３３５［Ｍ＋Ｈ］
1H NMR (d6-dmso, 500MHz), 8.76 (2H, dd), 8.45 (1H, d), 8.32 (2H, dd), 7.71 (1H, d), 3.89 (4H, t), 3.37 (2H, t), 2.95 (4H, t), 1.86 (2H, dq), 0.99 (3H, t).
実施例１６０。８−メチル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
４−（８−メチル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸［Ａ０８２］（０．０４５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（３ｍＬ）およびＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）の混合物を室温で９０分間撹拌した。混合物を減圧下で蒸発させ、次いで、粗生成物をメタノールに溶解し、ＳＣＸ−２カートリッジ（１０ｇ）に加え、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１：１１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで、アンモニア（メタノール中７Ｎ、３０ｍＬ）を用いて溶離した。アンモニア洗浄液を減圧下で蒸発させて褐色ゴムとして標記化合物（２９ｍｇ、７５％の収率）を得た。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：２．１７分、ＭＩ ３０７［Ｍ＋Ｈ］；
1H NMR (d6-dmso, 500MHz), 8.76 (2H, dd), 8.40 (1H, d), 8.33 (2H, dd), 7.70 (1H, d), 3.88 (4H, t), 2.94-2.92 (4H, m), 2.93 (3H, s)
一般式［Ｇ−００３］の置換された２−アミノピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般的合成 スキームＢ１
一般式［Ｇ−００２］の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｇ−００１］の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｇ−００４］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。一般式［Ｇ−００２］の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体は、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｇ−００５］の適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｘａｎｔｐｈｏｓなど）および塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を利用して、一般式［Ｇ−００３］の置換された２−アミノピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を得るバックウォルド型反応を伴っていた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に、溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサン）中でまたはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＢ１
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン［２００］の合成
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００１］
室温で窒素下のＭｅＯＨ（３５ｍＬ）中の２−クロロ−４−ピリジンカルボニトリル（０．９７ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＭｅ（０．０８ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を加え、６０分間撹拌し続けた。次いで、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチン酸（１ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）の溶液を５−１０分にわたって暗褐色混合物に滴下して加えた（注射器によって）。その溶液を室温で２時間、次いで８５℃で終夜撹拌した。冷却した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、さらに精製することなく使用して標記化合物［Ｂ００１］を得た（０．９７ｇ、５７％の収率：ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：６．３２分、ＭＩ ２８７．３４［Ｍ＋Ｈ］。）
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００２］。
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００１］（０．５８ｇ、２ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＡ（５ｍＬ）、トリエチルアミン（０．５８ｍＬ、４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を１０分間超音波で処理し、次いで室温で１０分間撹拌した。２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．６７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５分間超音波で処理し、次いで室温で２時間撹拌し続けた。この時間中、物質は溶解して粘性のある溶液を形成した。無水ＤＭＡ（１ｍＬ）中のＢｏｃピペラジン（０．５６ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応混合物を終夜室温で撹拌し続けた。水（２０ｍＬ）を加え、反応混合物をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）を用いて抽出し、抽出物を合わせ、水（２０ｍＬ）、飽和重炭酸塩溶液（２×２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、減圧下で蒸発させて薄い黄色の油を得、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、５０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＥｔＯＡｃから９５％ＥｔＯＡｃ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して標記化合物［Ｂ００２］を無色の固体として得た（０．２２ｇ、２４％の収率）。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：１０．８６分、ＭＩ ４５７［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3); 9.0 (1H, s), 8.53 (1H, d), 8.35 (1H, s), 8.28 (1H, 1H, d), 8.23 (1H, s), 3.70 (4H, br s), 3.64 (4H, br s), 1.50 (9H, s)
４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００３］
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００２］（０．１００ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１７．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（４３ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（４ｍｌ）の混合物を、マイクロ波バイアルに加えた。次いでアニリンを加え、バイアルを密封し、１５０℃で２０分間加熱した。水（１０ｍＬ）を加え、反応混合物をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）を用いて抽出し、抽出物を合わせ、水（１０ｍＬ）、飽和重炭酸塩（２×１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、蒸発させて薄い黄色の油を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２５ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＥｔＯＡｃから９５％ＥｔＯＡｃ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して標記化合物［Ｂ００３］を無色の固体として得た（０．０４ｇ、３６％の収率）。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：７．８０分、ＭＩ ５１４［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3); 8.93 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.39 (1H, d), 7.58 (5H, m), 6.55 (1H, br s), 3.63 (4H, m), 3.57 (4H, m), 1.49 (9H, s).
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン［２００］
ＤＣＭ（１ｍｌ）中の４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００３］（０．０４０ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）の混合物にＴＦＡ（１ｍｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌し続けた。完了後、粗反応混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、その後、２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離しそれを蒸発させて薄い黄色の油を得、これをｇｅｎｅｖａｃ中で蒸発させて、薄い黄色の固体を得た（２５ｍｇ）。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：３．１２分、ＭＩ：４１４．２２［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso); 9.32 (1H, br s), 8.8 (1H, s), 8.29 (2H, m), 7.88 (1H, s), 7.76 (2H, d), 7.64 (1H, d), 7.29 (2H, m), 6.88 (2H, m), 4.04 (3H, s), 3.64 (4H, m), 2.88 (4H, m).
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００４］
乾燥したＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−４−ピリジンカルボニトリル（２．１８ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ）の溶液に３−アミノイソニコチン酸メチルエステル（２ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、続いてカリウムｔｅｒｔ−ペントキシド（１５．５ｍＬ、２６．３ｍｍｏｌ、トルエン中１．７Ｍ）を加えた。反応物を室温で終夜撹拌した。沈殿物を濾過によって収集して標記化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：４．０５分、ＭＩ ２５９［Ｍ＋Ｈ］
（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００５］
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００３］（１ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＡ（１０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．１ｍＬ、７．７３ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１．２９ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（４７ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌し、（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９４０ｍｇ、５．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発させた。ＤＣＭおよびＥｔ２Ｏを加え、得られた固体を収集し、次の工程にさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：６．１９分、ＭＩ ４２７［Ｍ＋Ｈ］
以下の化合物をスキーム［Ｂ１］に示す一般的合成に従って合成した（実施例１）。
｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール［２４４］の合成
５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００６］
４２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００３］（０．１００ｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２１ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２２５ｍｇ、０．６９５ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（１ｍｌ）の混合物を、９０°で終夜加熱した。水（５ｍＬ）を加え、反応混合物を３０分間研和し、その後、黄色の固体を濾過によって収集し、水（２０ｍｌ）およびＤＣＭ（２０ｍｌ）で洗浄して、黄色の固体として標記化合物を得（０．０７ｇ、５９％の収率）、これを次の工程にさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．２３分、ＭＩ ３４６．２４［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.30 (1H, s), 8.60 (1H, s), 8.25 (1H, d), 7.71 (2H, d), 7.65 (1H, s), 7.45 (1H, dd), 7.26 (2H, t), 6.89 (1H, t), 3.96 (3H, s).
｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール［２４４］
５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００３］（７０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（８４μｌ、０．６０９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２５ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を３０分間ＤＭＦ（１．５ｍｌ）中で超音波処理した。次いで２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（７４ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間反応混合物を撹拌した。次いで４−ピペリジンメタノール（２８ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜反応混合物を撹拌した。溶媒は減圧下で蒸発させて薄い黄色の固体を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、１２ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９５％ＤＣＭ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物を得た（３８ｍｇ、４２％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．２６分、ＭＩ ４４３．３５［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.30 (1H, s), 8.79 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.28 (1H, d), 7.89 (1H, s), 7.74 (2H, d), 7.65 (1H, d), 7.27 (2H, t), 6.88 (1H, t), 4.52 (1H, t), 4.30 (2H, d, br), 4.07 (3H, s), 3.16 (1H, d), 3.11 (2H, t, br), 1.83 (2H, d, br), 1.72 (1H, s, br), 1.33 (2H, q, br), 1.13 (2H, dd)
２−｛３−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｒ−ピロリジン−１−イル｝−アセトアミド［２４５］の合成
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［２３８］（５０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５０ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）の混合物に２−ブロモアセトアミド（１７ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。水（１０ｍＬ）を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）、を用いて抽出し、抽出物を合わせ、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、減圧下で蒸発させて薄い黄色の油を得、これはＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＭｅＯＨで洗浄し、その後２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離し、これを蒸発させた。得られた油をＥｔ２Ｏ中で研和して、白色の固体として標記化合物を得た（１２ｍｇ、１７％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：２．１７分、ＭＩ ４７１［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.32 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.31 (1H, d), 8.23 (1H,d), 7.76 (2H, d), 7.70 (1H, d), 7.28 (2H, t), 7.13 (1H, s), 6.90 (1H, t), 4.82 (1H, s), 4.15 (3H, s), 3.10 (2H, d), 3.00 (1H, m), 2.89 (1H, m), 2.81 (1H, m), 2.57 (1H, m), 2.40 (1H, m), 1.88 (1H, m).
一般式［Ｇ−００８］の５−クロロ置換２−アミノピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般的合成 スキームＢ２
一般式［Ｇ−００７］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三のアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｇ−００６］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｇ−００４］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。一般式［Ｇ−００７］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体は、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で、一般式［Ｇ−００５］の適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子Ｘａｎｔｐｈｏｓおよび塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を利用するバックウォルド型反応を伴っていた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中でまたはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＢ２
［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン［２４６］の合成
３，５−ジクロロ−Ｎ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−イソニコチンアミド［Ｂ００７］
ＤＭＦ（４００ｍＬ）中の３，５−ジクロロピリジン−４−カルボン酸（１５ｇ、７８．１２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３７．５ｍＬ、２１４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌し、次いで、ＨＡＴＵ（２９．７ｇ、７８．１２ｍｍｏｌ）を一度に加え、混合物を４５分間撹拌し続けた。２−クロロ−イソニコチンアミド（１４．２５ｇ、７４．２ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間混合物撹拌し続けた。次いで、粗反応混合物を水（８００ｍＬ）に注ぎ、終夜撹拌し続けた。粗反応混合物を濾過し、固体を水で洗浄し、次いで、真空オーブン中で終夜乾燥して標記化合物（２２ｇ、８５％の収率）をオフホワイト色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．８９分、ＭＩ ３３０［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 10.25 (1H, br s), 10.10 (1H, br s), 8.70 (2H, s), 8.57 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.88 (1H, s).
５−クロロ−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００８］
３，５−ジクロロ−Ｎ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−イソニコチンアミド［Ｂ００７］（１０ｇ、３０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１９．８ｇ、６０．６９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（１８０ｍＬ）を室温で撹拌した。混合物を窒素で洗い、次いで、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．９８ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下に終夜１４０℃で混合物を加熱し、粗反応混合物を冷却し、次いで、氷水の混合物に注ぎ、次いで、混合物を氷酢酸の添加によって酸性化し、次いで混合物を室温で２時間撹拌し続けた。固体沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、次いで、真空オーブン中で終夜乾燥して標記化合物（５．２６ｇ、５９％の収率）を薄褐色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．８３分、ＭＩ ２９３［Ｍ＋Ｈ］
４−［５−クロロ−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００９］
５−クロロ−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ００８］（１．０５ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ（４０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４４０ｍｇ、３．５８ｍｍｏｌ）の混合物を４５分間超音波処理した。２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（１．３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応混合物を撹拌し続けた。この間に、物質は溶解して粘性のある溶液を形成した。１−Ｂｏｃ−ピペラジン（０．８００ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌し続けた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をＤＣＭ中で研和して、褐色の固体を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９５％ＤＣＭ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して、標記化合物［Ｂ００９］をベージュ色の固体として得た（１．１ｇ、６７％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．５０分、ＭＩ：４６１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.20 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.62 (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.32 (1H, s), 7.94 (1H, s), 3.72 (4H, m, br), 3.53 (4H, m, br), 1.41 (9H, s).
４−［５−クロロ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１０］
４−［５−クロロ−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００９］（０．１５０ｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）、アニリン（６１μＬ、０．６５０ｍｍｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１９ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２１２ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（１ｍｌ）の混合物を９０°で終夜加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９７％ＤＣＭ：３％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して、標記化合物［Ｂ０１０］をベージュ色の固体として得た（６５ｍｇ、３９％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．３４分、ＭＩ：５１８．３１［Ｍ＋Ｈ］。
［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン［２４６］
ジオキサン（１ｍＬ）中４Ｎ ＨＣｌ中の４−［５−クロロ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１０］（６０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。完了後、溶媒を真空内で蒸発させ、残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、その後、２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離し、これを減圧下で蒸発させた。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９０％ＤＣＭ：１０％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して標記化合物［２４６］を黄色の固体として得た（２３ｍｇ、４４％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．４８分、ＭＩ：４１８．２９［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 9.33 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.60 (1H, s), 8.32 (1H, d), 7.89 (1H, s), 7.74 (2H, d), 7.65 (1H, dd), 7.27 (2H, t), 6.89 (1H, t), 3.68 (4H, m), 3.15 (1H, d), 2.86 (4H, m).
以下の化合物をスキーム［Ｂ２］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｇ−００３］の置換された２−アミノピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般的合成 スキームＢ３
一般式［Ｇ−００７］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いて、一般式［Ｇ−００６］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｇ−００４］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。一般式［Ｇ−００７］の５−クロロ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体は、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｇ−００５］の適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子Ｘａｎｔｐｈｏｓおよび塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を利用するバックウォルド型反応を伴っていた。一般式［Ｇ−００８］の５−クロロ ２−アミノ−ピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、一般式［Ｇ−００９］の適切なボロン酸またはボロン酸エステル、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など）、塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨなど）極性溶媒（ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＡまたはジオキサンなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でを利用するスズキ型反応において反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＢ３
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン［２６３］の合成
４−｛５−クロロ−２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１０］
４−［５−クロロ−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ００９］（３ｇ、６．４８ｍｍｏｌ）、２−フルオロアニリン（６５４μＬ、６．４８ｍｍｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７９ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（３７５ｍｇ、０．６４８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．１１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（２０ｍｌ）の混合物を終夜９０°で加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、１２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％シクロヘキサンから７０％シクロヘキサン：３０％酢酸エチルの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物［Ｂ０１０］を得た（１．２ｇ、５２％の収率）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．１９分、ＭＩ ５１６．５７［Ｍ＋Ｈ］
４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１１］
４−｛５−クロロ−２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１０］（１．８ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、の混合物Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＣＨ２Ｃｌ２（１３７ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２．１４ｇ、１０．０７５ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（５７８ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）および少数滴のＤＭＡを足した無水ジオキサン（３０ｍｌ）をマイクロ波バイアルに加えた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、４０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％シクロヘキサンから７０％シクロヘキサン：３０％酢酸エチルの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物［Ｂ０１１］を得た（９５０ｍｇ、５２％の収率）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．７２分、ＭＩ ５４２［Ｍ＋Ｈ］
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン［２６３］
ジオキサン（１．５ｍＬ）中４Ｎ ＨＣｌ中の４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１１］（３００ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を逆相フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２４ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％Ｈ２Ｏ：０．１％ギ酸から２０％Ｈ２Ｏ：０．１％のギ酸：８０％ＭｅＯＨ：０．１％ギ酸の勾配）によって精製した。残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、その後、２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離し、これを減圧下で蒸発させて黄色の固体として標記化合物［２６３］を得た（１１０ｍｇ、４５％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：４．０３分、ＭＩ ４４２［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso); 8.95 (1H,s), 8.27 (1H,d), 8.21 (1H,m), 8.08 (1H,s), 8.03 (1H.s), 7.70-7.69 (1H,dd), 7.23 (1H,m), 7.14 (1H,m), 6.99 (1H,m), 3.78 -3.62 (4H,m), 2.84 (4H,s), 2.61 (1H,m), 1.25-1.24 (2H,m), 1.02-1.01 (2H,m).
以下の化合物をスキーム［Ｂ３］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｇ−０１２］の５−シクロプロピル置換２−アミノピリジル置換２−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般的合成
スキームＢ４
一般式［Ｇ−０１１］の５−シクロプロピル２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｇ−０１０］の５−シクロプロピル−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の反応によって調製した。中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸−次いで、第三級アミン塩基（周囲温度で、Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭ）の存在する状態中の極性の非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰ）中の一般式［Ｇ−００４］、の第一か第二のアミノ誘導体、を用いて２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを反応させた。一般式［Ｇ−０１１］の５−シクロプロピル２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体は、極性溶媒（ジオキサンまたはジオキサンとＤＭＡの組み合わせなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｇ−００５］の適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｘａｎｔｐｈｏｓなど）および塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を利用するバックウォルド型反応を伴っていた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イル）−アミン［２７２］の合成
３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１２］の合成
およそ−７０℃に冷却したＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＬＤＡ（２Ｍ、７２ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）の溶液に、−７０℃に予備冷却した無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−ブロモ−５−フルオロピリジン（２１．１２ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の溶液をカニューレによって滴下して加えた。内部温度が−６５℃を超えないように添加速度を制御した。暗赤褐色の溶液を１時間撹拌した。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２．４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）をメタノール／氷浴で−１０℃に冷却した。次いで暗赤褐色の溶液にカニューレによって滴下して加えた。混合物を２時間撹拌し、次いで、室温に温め、さらに１時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）を徐々に、次いで、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加え、混合物を４５分間激しく撹拌した。混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を用いて抽出した。ＴＨＦおよびＥｔＯＡｃの層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。回収した暗赤褐色の油を、カラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１／０から９７／３）によって精製した。所望の物質を含有する画分を真空内で濃縮して薄黄色の油として標記化合物［Ｂ０１２］を得た（１４ｇ、８５％）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．４４分、ＭＩ：２７７［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 8.56 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 1.62 (s, 9H).
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１３］の合成
無水ジオキサン（１００ｍＬ）中に３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１２］（５．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、三塩基性リン酸カリウム（１２．７４ｇ、６０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（２．５８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を含む溶液に真空／アルゴン風船（３回）を施した。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．４０８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素の陽圧下に終夜９６℃で反応物を加熱した。混合物を室温に冷却し、２００ｇのシリカのパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で洗浄した。濾液を真空内で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：９８：２から９６：４）によって精製した。合わせた画分を減圧下で濃縮して無色の油として標記化合物［Ｂ０１３］を得た（３．４２ｇ、７２％）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：５．３６分、ＭＩ ２３８［Ｍ＋Ｈ］。
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ｂ０１４］の合成
マイクロ波バイアル中で、３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１３］（１．１８６ｇ、５ｍｍｏｌ）を無水メタノールに溶解し、次いで１時間１４０℃でマイクロ波中で加熱し、反応物を真空内で濃縮し、白色の結晶性固体として標記化合物［Ｂ０１４］０．８４ｇ（９２％）を得た。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：１．５１分、ＭＩ １８２［Ｍ＋Ｈ］。
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ０１５］の合成
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ｂ０１４］（５ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０．５ｇ、８２．８６ｍｍｏｌ）の混合物をＤＭＦ（３５ｍＬ）中で撹拌し、ＤＩＰＥＡ（１４．５ｍＬ、８２．８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し続け、次いで、２−クロロ−イソニコチンアミジン塩酸塩（５．３ｇ、２７．５２ｍｍｏｌ）を一度に加え、混合物を室温で１８時間撹拌し続けた。粗反応混合物を水（１８０ｍＬ）に注ぎ、２時間撹拌し続け、次いで、ベージュ色の固体を濾過によって収集し、水で洗浄し、真空オーブン中で乾燥して、Ｎ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチンアミド（６．６０ｇ、７５％の収率）を得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．４５分、ＭＩ ３１９［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso); 10.25 (s, br, 1H), 9.92( s, br, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.92 (dd, 1H), 2.01 (m, 1H), 0.98 (m, 2H), 0.85 (m, 2H).
Ｎ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチンアミド（６．６０ｇ、２０．７０ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（６．７ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（９０ｍＬ）の混合物を終夜９０℃で加熱した。反応混合物を氷／水（１００ｍｌ）に注ぎ、次いで、氷酢酸の滴下添加によって酸性化し、混合物を１時間０℃で撹拌し続けた。ベージュ色の沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、次いで、真空オーブン中で乾燥して標記化合物［Ｂ０１５］を得た（４．８ｇ、７８％の収率）。ＬＣＭＳ法：１、ＲＴ：３．９０分、ＭＩ ２９９［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso);．12.92 ( s, 1H), 8.88 ( s, 1H), 8.66 (d, 1H), 8.25 (dd, 2H), 8.16 (dd, 1H), 3.39 (m, 1H), 1.11 (m, 2H), 0.94( m, 2H).
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１６］
２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｂ０１５］（２８０ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ（９ｍＬ）、トリエチルアミン（０．３９０ｍＬ、２．８１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１１５ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）の混合物を１０分間超音波処理し、次いで室温で１０分間撹拌し、２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（３４０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５分間超音波処理し、次いで室温で２時間撹拌し続けた。この間、物質は溶解して粘性のある溶液を形成した。１−Ｂｏｃ−ピペラジン（１９０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌し続けた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９５％ＤＣＭ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物［Ｂ０１６］を得た（２７６ｍｇ、６３％の収率）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．１６分、ＭＩ ４６７［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso);．9.02 (1H, s), 8.61 (1H, dd), 8.34 (2H, m), 8.15 (1H,s), 3.68-3.83(4H, very broad s), 3.51 (4H,br s), 2.59 (1H,m), 1.24 (2H,m), 1.16 (2H,m).
４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１７］
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１６］（２８０ｍｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）、４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イルアミン（１３２ｍｇ、１．１８ｍｍｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（３５ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３８４ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（１．５ｍｌ）の混合物を終夜９０°で加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９６％ＤＣＭ：４％ＭｅＯＨの勾配）によって精製してベージュ色の固体として標記化合物［Ｂ０１７］を得た（６１ｍｇ、１９％の収率）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．０７分、ＭＩ ５４３［Ｍ＋Ｈ］。
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イル）−アミン［２７２］
ジオキサン（１ｍＬ）中４Ｎ ＨＣｌ中の４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１７］（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。完了後、溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、その後、２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離し、こえを減圧下で蒸発させた。次いで、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、１０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９０％ＤＣＭ：１０％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物［２７２］を得た（２２ｍｇ、４４％の収率）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．７０分、ＭＩ ４４３［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso); 10.61 (1H, s), 9.17 (1H, s), 9.05 (1H, s), 8.38 (1H, d), 8.16 (1H, s), 7.87 (1H, d), 3.94 (1H, s, br), 3.26 (4H, m, br), 2.69 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.25-1.22 (3H, m), 1.06-1.05 (2H, m).
以下の化合物をスキーム［Ｂ４］に示す一般的合成に従って合成した。
シクロペンチル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン［２８１］の合成
４−［２−（２−シクロペンチルアミノ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１８］
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１６］［スキームＢ４に示す一般的合成に従って調製した］（１７０ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、シクロペンチルアミン（７３μＬ、０．７２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（３８ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５４ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）および無水ジオキサン（２ｍｌ）の混合物を終夜１１０℃で加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、２０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９６％ＤＣＭ：４％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して、黄色の固体として標記化合物［Ｂ０１８］を得た（９２ｍｇ、４８％の収率）。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：４．１９分、ＭＩ ５１６．５７［Ｍ＋Ｈ］。
シクロペンチル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン［２８１］
ジオキサン（２ｍＬ）中４Ｎ ＨＣｌ中の４−［２−（２−シクロペンチルアミノ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｂ０１８］（９０ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）を用いて希釈し、１ｇのＳＣＸ−２カートリッジに注ぎ、ＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、その後、２Ｎ ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて溶離しこれを減圧下で蒸発させた。次いで、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＳＰ１、１０ｇのＳｉＯ２カートリッジ、１００％ＤＣＭから９５％ＤＣＭ：５％ＭｅＯＨの勾配）によって精製して黄色の固体として標記化合物［２８１］を得、黄色の固体として標記化合物を得た（２６ｍｇ、３７％の収率）。ＬＣＭＳ：方法：５、ＲＴ：２．２２分、ＭＩ ４１６．２５［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso); 8.95 (1H, s), 8.10 (2H, d), 8.08 (1H, s), 7.51 (1H, s), 7.38 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 4.17 (1H, m), 3.84-3.65 (4H, m), 3.11 (4H, m), 2.91 (1H, m), 2.62 (2H, m), 1.98-1.92 (2H, m), 1.69 (2H, m), 1.55 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.24-1.22 (2H, m), 1.03 (2H, m).
以下の化合物をスキーム［Ｂ４］に示す一般的合成に従って合成した。
実施例３０３。２−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド
３０３ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オールを、実施例１ａと類似した方式で２−クロロイソニコチノニトリル（０．６０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）および３−アミノイソニコチン酸（０．５０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．４７９ｇ、５１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 13.13 (br s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.74 (d, J=4.2 Hz, 1H), 8.66 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.02 (d, J=4.8 Hz, 1H)．MS = 259, 261 (MH)+.
３０３ｂ）（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．５０ｇ、５．８０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６１］と類似した方式で調製した。生成物を黄色発泡体として単離した（２．１５ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.22 (s, 1H), 8.76 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.69 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.61 (d, J=4.6 Hz, 1H), 8.37-8.29 (m, 3H), 4.94 (br s, 1H), 3.88-3.71 (m, 1H), 3.55-3.29 (m, 3H), 2.37-2.25 (m, 1H), 2.19-2.04 (m, 1H), 1.46-1.39 (m, 9H)．MS = 427, 429(MH)+.
３０３ｃ）管に、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）、２−アミノベンズアミド（３５．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、４，５−ビス−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスファニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン（１２．０ｍｇ、０．０２４１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１５．０ｍｇ、０．３５３０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を窒素の雰囲気下で装入した。管を注意深く排気し、窒素を用いて一度逆流置換した。管を密封し、１００℃で加熱し、終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を用いて希釈し、ケイソウ土の詰め物に通して濾過し、蒸発させて暗色の樹脂にした。残留物に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）を加えた。混合物を１時間を撹拌し、揮発分を蒸発させた。Ｇｉｌｓｏｎの装置を使用して、逆相クロマトグラフィ（１０％→３０％アセトニトリル：ＴＦＡ調節剤を含む水）によって残留物を精製した。トリフルオロ酢酸塩としての２−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミドを黄色の凍結乾燥物として単離した（０．００９ｇ、９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.28 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.75-8.70 (m, 2H), 8.55 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.27 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.13 (d, J=4.3 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.24 (t, J=8.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.60 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.93 (br s, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.52-3.35 (m, 3H), 2.53-2.40 (m, 2H), 2.32-2.24 (m, 1H)．MS = 427(MH)+.
実施例３０４。４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミド
４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および４−アミノベンズアミド（３５．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．００８ｇ、８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.67 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.74-8.69 (m, 1H), 8.40 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.84-7.74 (m, 6H), 7.13 (br s, 1H), 4.95 (br s, 1H), 3.80-3.30 (m, 3H), 2.52-2.38 (m, 2H), 2.31-2.22 (m, 1H)．MS = 427 (MH)+.
実施例３０５。４−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド
４−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミドは、オレンジ色〜褐色の凍結乾燥物（０．０１２ｇ、１２％）としてトリフルオロ酢酸塩として単離された、実施例３０４からの副生物であった。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.41 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.75-8.70 (m, 2H), 8.54-8.50 (m, 1H), 8.27 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.10 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.61 (d, J=7.7 Hz, 2H), 4.95-4.88 (m, 1H), 3.82-3.30 (m, 3H), 2.55-2.40 (m, 2H), 2.33-2.25 (m, 1H).MS = 427(MH)+.
実施例３０６。｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン
３０６ａ）（１Ｓ，４Ｓ）−５−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（２５０．０ｍｇ、０．９６６５ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１５．０ｍｇ、１．０８４ｍｍｏｌ）から実施例３０１ｂと類似した方式で調製した。生成物を黄色の樹脂として単離した（０．１１０ｇ、２６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.22 (s, 1H), 8.62-8.55 (m, 2H), 8.37-8.32 (m, 2H), 8.07-8.03 (m, 1H), 5.53 (d, J=18.5 Hz, 1H), 4.62 (d, J=18.5 Hz, 1H), 4.33 (br s, 1H), 3.92 (br s, 1H), 3.62-3.44 (m, 2H), 2.08-2.00 (m, 2H), 1.45-1.30 (m, 9H)．MS = 439, 441(MH)+.
３０６ｂ）｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミンを、（１Ｓ，４Ｓ）−５−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１５．０ｍｇ、０．２６２０ｍｍｏｌ）およびアニリン（２７．０μＬ、０．２９６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１３３ｇ、１２８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.49 (br s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.23 (br s, 1H), 8.65 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.45 (br s, 1H), 8.33-8.29 (m, 1H), 8.03 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.76-7.70 (m, 3H), 7.32 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.00-6.93 (m, 1H), 5.49 (s, 1H), 4.62 (s, 1H), 4.44 (d, J=10.8 Hz, 1H), 4.12 (d, J=11.1 Hz, 1H), 3.61-3.41 (m, 2H), 2.34 (d, J=10.4 Hz, 1H), 2.07 (d, J=10.9 Hz, 1H)．MS = 396(MH)+.
実施例３０７。ピラジン−２−カルボン酸｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミド
ピラジン−２−カルボン酸｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）およびピラジン−２−カルボン酸アミド（３２．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９９ｇ、１００％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.50 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 9.02-8.86 (m, 4H), 8.77 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.74 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.60 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.28 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.21 (d, J=5.1 Hz, 1H), 4.98-4.90 (m, 1H), 3.84-3.74 (m, 2H), 3.54-3.38 (m, 3H), 2.53-2.42 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 1H)．MS = 414(MH)+.
実施例３０８。３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミド
３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミドを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および３−アミノベンズアミド（３５．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビス−トリフルオロ酢酸塩として単離した（０．００５ｇ、５％）。
1NMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.49 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.85 (br s, 1H), 8.72 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.70-8.67 (m, 1H), 8.36 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.24 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.95-7.88 (m, 2H), 7.77 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.34-7.29 (m, 1H), 4.99-4.91 (m, 1H), 3.76-3.69 (m, 1H), 3.51-3.45 (m, 1H), 3.43-3.34 (m, 3H), 2.50-2.38 (m, 2H), 2.31-2.22 (m, 1H)．MS = 427(MH)+.
実施例３０９。３−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド
３−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミドは、オフホワイト色の固体（０．００７ｇ、７％）として遊離塩基として単離された実施例３０９からの副生物であった。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.53 (s, 1H), 9.21 (s, 2H), 8.66 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.54 (br s, 1H), 8.53 (d, J=4.5 Hz, 1H), 8.35-8.30 (m, 1H), 8.12 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.24-7.19 (m, 2H), 7.15 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.77 (d, J=7.7 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.77 (br s, 1H), 3.24 (br s, 1H), 3.05-2.80 (m, 3H), 2.23 (br s, 1H), 1.90 (br s, 1H).MS = 427(MH)+.
実施例３１０。２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド
３１０ａ）アセトン（２０ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）中の４−ニトロフェノール（２．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を撹拌した。懸濁液に、ブロモ酢酸エチル（１．６０ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜３０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、エーテル（５０ｍＬ）を用いて希釈し、ケイソウ土の詰め物に通して濾過し、蒸発させた。（４−ニトロ−フェノキシ）−酢酸エチルエステルをオフホワイト色の固体として単離した（３．２０ｇ、９９％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 8.22 (d, J=7.8 Hz, 2H), 6.98 (d, J=7.8 Hz, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.29 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.31 (t, J=7.1 Hz, 3H)．MS = 226 (MH)+.
３１０ｂ）Ｐａａｒ瓶（５００ｍＬ）に、１０％パラジウム炭素（５０％含湿）（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、３．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、続いて２：１酢酸エチル：メタノール（２：１、酢酸エチル：メタノール、７５ｍＬ、５１０ｍｍｏｌ）中の（４−ニトロ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（３．２０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）の溶液を装入した。混合物を脱気し、水素（５０ｐｓｉ）を装入した。水素の吸着が終了するまで、混合物をＰａａｒ装置で振盪した。混合物を脱気し窒素を用いて逆流置換した。混合物をケイソウ土の詰め物に通して濾過し、蒸発させた。（４−アミノ−フェノキシ）−酢酸エチルエステルを黄褐色の固体として単離した（２．６５ｇ、９６％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 6.77 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.63 (d, J=7.8 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.26 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.40 (br s, 2H), 1.29 (t, J=7.1 Hz, 3H)．MS = 196 (MH)+.
３１０ｃ）（Ｒ）−３−｛２−［２−（４−エトキシカルボニルメトキシ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００．０ｍｇ、０．４６８５ｍｍｏｌ）および（４−アミノ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（１００．０ｍｇ、０．５１２２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。オレンジ色の残留物を、メタノール（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中で懸濁し、水酸化リチウム一水和物（２５．０ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜室温で撹拌した。揮発分を蒸発させてオレンジ色の固体を得た。オレンジ色の固体を１，４−ジオキサン（５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中で懸濁した。ピリジン（０．１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１０５．０ｍｇ、０．４８１１ｍｍｏｌ）および炭酸アンモニウム（７０．０ｍｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）を用いて希釈し、ケイソウ土の詰め物を通して濾過し、濾液を蒸発させた。固体をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、揮発分を蒸発させた。残留物を、Ｇｉｌｓｏｎの装置を使用して、逆相クロマトグラフィによって精製した（５％→３０％アセトニトリル：０．１％ＴＦＡ調節剤を含む水）。２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミドを、オレンジ色〜黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１８ｇ、５５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.62 (br s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.98 (br s, 2H), 8.76 (d, J=4.5 Hz, 1H), 8.73 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.27 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.74 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.96-4.86 (m, 1H), 4.43 (s, 2H), 3.74-3.64 (m, 1H), 3.54-3.34 (m, 3H), 2.45-2.35 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 457 (MH)+.
実施例３１１。２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド
３１１ａ）（３−ニトロ−フェノキシ）−酢酸エチルエステルを、ｍ−ニトロフェノール（２．００ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）およびブロモ酢酸エチル（１．６０ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）から実施例３１０ａと類似した方式で調製した。生成物を黄色油として単離した（３．２０ｇ、９９％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 7.88 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.46 (t, J=8.3 Hz, 1H), 7.27 (d, J=8.5 Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 4.30 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.32 (t, J=7.1 Hz, 3H)．LC/MS = 248 (M+Na)+.
３１１ｂ）（３−アミノ−フェノキシ）−酢酸エチルエステルを、（３−ニトロ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（３．２０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）から実施例３１０ｂと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の油として単離した（２．６０ｇ、９４％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 7.05 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.35-6.26 (m, 3H), 4.57 (s, 2H), 4.27 (q, J=7.2 Hz, 2H), 3.67 (br s, 2H), 1.30 (t, J=7.1 Hz, 3H)．MS = 196 (MH)+.
３１１ｃ）２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００．０ｍｇ、０．４６８５ｍｍｏｌ）および（３−アミノ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（１００．０ｍｇ、０．５１２２ｍｍｏｌ）から実施例３１０ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１１ｇ、５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.40 (br s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.72 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.69 D, J=5.1 Hz, 1H), 8.35 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.75 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.20 (t, J=7.9 Hz, 1H), 6.51 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.98-4.90 (m, 1H), 4.41 (s, 2H), 3.76-3.70 (m, 1H), 3.52-3.33 (m, 3H), 2.45-2.38 (m, 1H), 2.30-2.23 (m, 1H)．MS = 457(MH)+.
実施例３１３。２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド
３１３ａ）１，４−ジオキサン（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の［Ａ］４−ニトロフェニル酢酸（１．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．２７ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ、６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで、炭酸アンモニウム（０．８０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。揮発性分を蒸発させてオフホワイト色の固体が残った。固体をメタノールを用いて研和し、濾過し、メタノールを用いてすすいだ。メタノール性濾液を蒸発させた。２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミドをオフホワイト色の固体として単離した（０．６５ｇ、６５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm):8.18 (d, J=7.9 Hz, 2H), 7.59 (br s, 1H), 7.54 (d, J=7.9 Hz, 2H), 7.01 (br s, 1H), 3.55 (s, 2H)．LC/MS = 181 (MH)+.
３１３ｂ）２−（４−アミノ−フェニル）−アセトアミドを２−（４−ニトロ−フェニル）−アセトアミド（０．６５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から実施例３１０ｂと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の固体として単離した（０．５７ｇ、９９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.25 (br s, 1H), 6.89 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.74 (br s, 1H), 6.47 (d, J=8.2 Hz, 2H), 4.89 (br s, 2H), 3.14 (s, 2H)．MS = 151 (MH)+.
３１３ｃ）２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミドを、［Ａ］（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００．０ｍｇ、０．４６８５ｍｍｏｌ）および２−（４−アミノ−フェニル）−アセトアミド（８５．０ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２９ｇ、１４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.36 (br s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.72 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.70-8.67 (m, 1H), 8.30 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.72 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.42 (br s, 1H), 7.20 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.86 (br s, 1H), 4.96-4.87 (m, 1H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.51-3.30 (m, 5H), 2.46-2.36 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 441 (MH)+.
実施例３１４。２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドは実施例３１３からの副生物であった。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１８ｇ、８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.84 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.94 (br s, 2H), 8.71 (d, J=5.5 Hz, 2H), 8.50 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.09 (d, J=4.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.08 (d, J=7.5 Hz, 2H), 4.95-4.87 (m, 1H), 3.77-3.65 (m, 3H), 3.51-3.33 (m, 3H), 2.47-2.36 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 441 (MH)+.
実施例３１６。２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド
３１６ａ）２−（３−ニトロ−フェニル）−アセトアミドを（３−ニトロ−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）から実施例１３ａと類似した方式で調製した。生成物を粗のオフホワイト色の固体（１．２ｇ、５０％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.15 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.63-7.54 (m, 2H), 7.01 (br s, 1H), 3.56 (s, 2H)．MS = 181 (MH)+.
３１６ｂ）２−（３−アミノ−フェニル）−アセトアミドを２−（３−ニトロ−フェニル）−アセトアミド（１．２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）から実施例１０ｂと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体（１．０ｇ、７０％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.32 (br s, 1H), 6.90 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.79 (br s, 1H), 6.46 (s, 1H), 6.42-6.37 (m, 2H), 4.97 (br s, 2H), 3.18 (s, 2H)．MS = 151 (MH)+.
３１６ｃ）２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００．０ｍｇ、０．４６８５ｍｍｏｌ）および２−（３−アミノ−フェニル）−アセトアミド（８５．０ｍｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として（０．０５５ｇ、２６％）単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.50 (br s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.91 (br s, 2H), 8.72 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.75 (d, J=5.4 HZ, 1H), 7.66 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.48 (br s, 1H), 7.25 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.93-6.86 (m, 2H), 4.97-4.87 (m, 1H), 3.76-3.66 (m, 1H), 3.54-3.34 (m, 5H), 2.46-2.36 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 441 (MH)+.
実施例３１７。２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドは実施例１６からの副生物であった。生成物を薄い黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として（０．０４７ｇ、２３％）単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.90 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.94 (br s, 2H), 8.75-8.70 (m, 2H), 8.51 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.10 (dd, J=5.1, 1.1 Hz, 1H), 7.28 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.94 (d, J=6.6 Hz, 1H), 6.40-4.00 (m, 3H), 3.76 (s, 2H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.52-3.32 (m, 3H), 2.47-2.36 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 441(MH)+.
実施例３１８。｛２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および５−フェニル−ピリジン−２−イルアミン（３６．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として（０．０９８ｇ、９７％）単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.28 (s, 1H), 8.92 (br s, 2H), 8.78-8.74 (m, 2H), 8.66-8.63 (m, 2H), 8.49 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.29 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.24-8.18 (m, 1H), 8.04-8.01 (m, 1H), 7.80-7.71 (m, 3H), 7.55-7.49 (m, 2H), 7.44-7.39 (m, 1H), 5.00-4.92 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.48-2.40 (m, 1H), 2.34-2.25 (m, 1H)．MS = 461 (MH)+.
実施例３１９。｛２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミン（３９．０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色〜褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として（０．０８２ｇ、８０％）単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.71 (br s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.01 (br s, 2H), 8.77 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.73 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.62 (br s, 1H), 8.29-8.24 (m, 2H), 8.01-7.95 (m, 2H), 7.78 (dd, J=5.5, 1.3 Hz, 1H), 7.15 (d, J=9.2 Hz, 1H), 4.98-4.90 (m, 1H), 3.78-3.67 (m, 5H), 3.55-3.34 (m, 8H), 2.46-2.36 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 470 (MH)+.
実施例３２０。（２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
（２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミン（４１．０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として（０．０９４ｇ、９０％）単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.86 (br s, 1H), 9.45 (br s, 1H), 9.22 (s, 1H), 9.04 (br s, 2H), 8.76 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.72 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.51 (d, J=2.7 Hz, 1H), 8.27 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.73 (dd, J=5.4, 1.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J=9.2 Hz, 1H), 4.99-4.90 (m, 1H), 4.38-4.25 (m, 2H), 3.78-3.68 (m, 1H), 3.59-3.34 (m, 5H), 3.18-3.02 (m, 4H), 2.87 (s, 3H), 2.47-2.36 (m, 1H), 2.31-2.22 (m, 1H)．MS = 483 (MH)+.
実施例３２１。２−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
２−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（２５．０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１２ｇ、１３％）。
実施例３２２。｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミン（３７．０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９７ｇ、９５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.56 (s, 1H), 9.24 (t, J=1.4 Hz, 1H), 9.22 (s, 1H), 9.06 (br s, 2H), 8.77 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.71 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.33 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.27 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.83-7.76 (m, 4H), 7.70 (t, J=1.7 Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.7 Hz, 2H), 5.36 (s, 2H), 5.01-4.92 (m, 1H), 3.78-3.69 (m, 1H), 3.55-3.34 (m, 3H), 2.47-2.36 (m, 1H), 2.31-2.22 (m, 1H)．MS = 464 (MH)+.
実施例３２３。２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド
２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミドを、Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０．０ｍｇ、０．３２８３ｍｍｏｌ）および（３−アミノ−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（７５．０ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１０ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８２ｇ、４１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.42 (s, 1H), 8.94 (br s, 1H), 8.89-8.80 (m, 2H), 8.41 (s, 1H), 8.34 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.16 (d, J=6.2 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.72 (dd, J=5.4, 1.3 Hz, 1H), 7.54 (t, J=2.1 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30-7.25 (m, 1H), 7.20 (t, J=8.2 Hz, 1H), 6.51 (dd, J=7.8, 1.7 Hz, 1H), 5.05-4.95 (m, 1H), 4.41 (s, 2H), 4.16 (m, 3H), 3.73-3.64 (m, 1H), 3.52-3.30 (m, 3H), 2.53-2.45 (m, 1H), 2.27-2.16 (m, 1H)．MS = 487 (MH)+.
実施例３２４。２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド
２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０．０ｍｇ、０．３２８３ｍｍｏｌ）および２−（３−アミノ−フェニル）−アセトアミド（６０．０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４３ｇ、２２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.36 (s, 1H), 9.00-8.77 (m, 3H), 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.15 (d, J=6.2 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.22 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.90-6.83 (m, 2H), 5.05-4.95 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.73-3.63 (m, 1H), 3.50-3.23 (m, 5H), 2.55-2.45 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 471(MH)+.
実施例３２５。２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドは、実施例２４からの副生物であった。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３３ｇ、１７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.84 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 9.00-8.78 (m, 3H), 8.50 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.06 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.25-7.10 (m, 1H), 7.00-6.65 (m, 3H), 5.00-4.01 (m, 1H), 4.15 (s, 3H), 3.80-3.28 (m, 8H), 2.55-2.45 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 471 (MH)+
実施例３２６。２−（４−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド
２−（４−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０．０ｍｇ、０．３２８３ｍｍｏｌ）および２−（４−アミノ−フェニル）−アセトアミド（６０．０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０７２ｇ、３７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.29 (s, 1H), 9.10-8.80 (m, 3H), 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.15 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.63 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.18 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.84 (s, 1H), 5.05-4.95 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.50-3.20 (m, 5H), 2.54-2.45 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 471 (MH)+.
実施例３２７。２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドは実施例２６からの副生物であった。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２５ｇ、１３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.81 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 9.02-8.83 (m, 3H), 8.49 (dd, J=5.2, 0.70 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.16 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.05 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.00-6.93 (m, 2H), 5.01-4.91 (m, 1H), 4.15 (s, 3H), 3.72-3.61 (m, 3H), 3.47-3.28 (m, 3H), 2.54-2.44 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 471 (MH)+.
実施例３２８。１−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル
１−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル（３０．０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０６８ｇ、７１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.83 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.89 (br s, 2H), 8.79-8.75 (m, 4H), 8.72 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.37 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.30 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.87 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.04 (d, J=3.9 Hz, 1H), 5.00-4.91 (m, 1H), 3.83-3.74 (m, 1H), 3.57-3.39 (m, 3H), 2.54-2.44 (m, 1H), 2.37-2.30 (m, 1H)．MS = 434 (MH)+.
実施例３２９。｛５−メトキシ−２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛５−メトキシ−２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および５−フェニル−ピリジン−２−イルアミン（３１．０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４３ｇ、４３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.04-8.85 (m, 3H), 8.66-8.61 (m, 2H), 8.48 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.23-8.15 (m, 2H), 8.00-7.95 (m, 1H), 7.82-7.75 (m, 1H), 7.74-7.71 (m, 2H), 7.51 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.41 (t, J=7.1 Hz, 1H), 5.07-5.00 (m, 1H), 4.18 (s, 3H), 3.76-3.66 (m, 1H), 3.54-3.30 (m, 3H), 2.55-2.45 (m, 1H), 2.30-2.20 (m, 1H)．MS = 491 (MH)+.
実施例３３０。｛５−メトキシ−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛５−メトキシ−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミン（３３．０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３３ｇ、３３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.02-8.82 (m, 3H), 8.60-8.52 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.26 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.17 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.00-7.95 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.10-6.98 (m, 1H), 5.05-4.95 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.76-3.63 (m, 5H), 3.50-3.29 (m, 7H), 2.54-2.45 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 500 (MH)+.
実施例３３１。（５−メトキシ−２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
（５−メトキシ−２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミン（３５．０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を褐色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３６ｇ、２９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.69 (br s, 1H), 9.26 (br s, 1H), 9.06-8.81 (m, 3H), 8.51 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.25 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.04 (dd, J=9.1, 2.6 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.67 (d, J=5.3 Hz, 1H), 6.98 (d, J=9.0 Hz, 1H), 5.04-4.98 (m, 1H), 4.32-4.26 (m, 2H), 4.16 (s, 3H), 3.71-3.65 (m, 1H), 3.55-3.50 (m, 2H), 3.50-3.30 (m, 3H), 3.16-3.01 (m, 4H), 2.86 (d, J=4.3 Hz, 3H), 2.53-2.43 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 513 (MH)+.
実施例３３２。２−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
２−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（２２．０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１４ｇ、１５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.42 (s, 1H), 8.98-8.80 (m, 3H), 8.60 (s, 1H), 8.51 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.48 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.16 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.92 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.32 (dd, J=5.0, 1.3 Hz, 1H), 5.03-4.95 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.75-3.66 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.55-2.45 (m, 1H), 2.28-2.18 (m, 1H)．MS = 440 (MH)+.
実施例３３３。｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミン（３２．０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色〜オレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３７ｇ、３７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.53 (s, 1H), 9.24-9.22 (m, 1H), 9.18-8.92 (m, 2H), 8.82 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.33 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.18 (d, J=6.3 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.81 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.78 (t, J=1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.70 (t, J=1.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.7 Hz, 2H), 5.36 (s, 2H), 5.08-4.99 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.74-3.64 (m, 1H), 3.52-3.29 (m, 3H), 2.53-2.43 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 494 (MH)+.
実施例３３４。２−フェニル−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−フェニル−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）およびベンゼンアセトアミド（２７．０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３６ｇ、３８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.89 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.90 (br s, 2H), 8.73-8.69 (m, 2H), 8.50 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.09 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.41-7.24 (m, 5H), 4.93-4.85 (m, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.51-3.33 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 426 (MH)+.
実施例３３５。２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルアセトアミド（３３．０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２１ｇ、２１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.81 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.71 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.69 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.49 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.08 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.91 (d, J=8.7 Hz, 2H), 4.93-4.85 (m, 1H), 3.75-3.65 (m, 6H), 3.49-3.34 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 456 (MH)+.
実施例３３６。２−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
３３６ａ）２−（２−メトキシ−フェニル）−アセトアミドを２−メトキシベンゼン酢酸（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）から実施例１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．６４ｇ、６４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.24-7.18 (m, 2H), 7.15 (dd, J=7.5, 1.6 Hz, 1H), 6.95 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.90-6.84 (m, 1H), 6.81 (br s, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.35 (s, 2H)．MS = 166 (MH)+.
３３６ｂ）２−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ；）および２−（２−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（３２．０ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４８ｇ、４８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.66 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.84 (br s, 2H), 8.71 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.69-8.65 (m, 1H), 8.50 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.08 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.23 (m, 2H), 7.01 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.95-6.90 (m, 1H), 4.93-4.85 (m, 1H), 3.80-3.74 (m, 5H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.49-3.30 (m, 3H), 2.45-2.37 (m, 1H), 2.30-2.20 (m, 1H)．MS = 456 (MH)+.
実施例３３７。２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（３２．０ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）実施例３０３ｃと類似した方式で。生成物を黄褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９９ｇ）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.86 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.89 (br s, 2H), 8.73-8.68 (m, 2H), 8.50 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.09 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.26 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.86-6.82 (m, 1H), 4.94-4.85 (m, 1H), 3.77-3.65 (m, 6H), 3.51-3.34 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.31-2.21 (m, 1H)．MS = 456 (MH)+.
実施例３３８。｛２−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および４−メチル−ピリジン−２−イルアミン（３１．０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０７ｇ）。
1HNMR= 31550651 (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.28-9.27 (m, 1H), 8.99 (br s, 2H), 8.84-8.79 (m, 1H), 8.77-8.74 (m, 1H), 8.55 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.42-8.36 (m, 1H), 8.31-8.26 (m, 2H), 8.18-8.14 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.16-7.12 (m, 1H), 5.04-4.94 (m, 1H), 3.78-3.68 (m, 1H), 3.54-3.34 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.46-2.36 (m, 1H), 2.32-2.22 (m, 1H)．MS = 399 (MH)+.
実施例３３９。｛２−［２−（４−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（４−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０５．０ｍｇ、０．２４６０ｍｍｏｌ）および４−クロロ−ピリジン−２−イルアミン（３７．０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２４ｇ、９６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.43 (br s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.90 (br s, 2H), 8.75-8.70 (m, 2H), 8.64 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.30-8.25 (m, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.95 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J=5.3 Hz, 1H), 4.97-4.89 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.53-3.35 (m, 3H), 2.49-2.39 (m, 1H), 2.34-2.24 (m, 1H)．MS = 419 (MH)+.
実施例３４０。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラジン−２−イル−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラジン−２−イル−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５２．０ｍｇ、０．７７０４ｍｍｏｌ）および２−アミノピラジン（８１ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体（０．０５０ｇ、１６％）として遊離塩基として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.22 (s, 1H), 9.17 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.43 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.28 (dd, J=1.6, 2.6 Hz, 1H), 8.12 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J=1.3, 5.2 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.70-3.65 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H)．MS = 416 (MH)+.
実施例３４１。６−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリル
６−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および６−アミノ−ニコチノニトリル（３３．０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１６ｇ、１３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.60 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.92-8.80 (m, 3H), 8.75-8.72 (m, 2H), 8.69 (d, J=4.6 Hz, 1H), 8.48 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.28 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.10 (dd, J=8.9, 2.3 Hz, 1H), 8.00 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.94-4.89 (m, 1H), 3.78-3.70 (m, 1H), 3.51-3.35 (m, 3H), 2.46-2.40 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 1H)．MS = 410 (MH)+.
実施例３４２。２−［４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル
３４２ａ）４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（５００．０ｍｇ、１．９３３ｍｍｏｌ）および１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４３２．０ｍｇ、２．３２０ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色発泡体（０．８１７ｇ、９９％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.30 (s, 1H), 8.64-8.60 (m, 2H), 8.38-8.35 (m, 2H), 8.01-7.98 (m, 1H), 4.06-4.01 (m, 4H), 3.67-3.62 (m, 4H), 3.32 (s, 3H), 1.45 (s, 9H)．MS = 427 (MH)+.
３４２ｂ）２−［４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３１．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１５ｇ、１２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.44 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 8.90 (br s, 2H), 8.69-8.66 (m, 2H), 8.53-8.48 (m, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.04 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.95 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=5.1, 1.3 Hz, 1H), 4.18-4.13 (m, 4H), 3.42-3.37 (m, 4H)．MS = 410 (MH)+.
実施例３４３。｛２−［２−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミン（４７．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）［国際公開第２００６／０４０５２０号パンフレットに記載されているように調製した］から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物として遊離塩基として単離した固体（０．０１６ｇ、１４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.51 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.67-8.52 (m, 2H), 8.35-8.27 (m, 2H), 7.95 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.81-7.78 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 6.52-6.47 (m, 1H), 4.97-4.75 (m, 1H), 3.77-3.72 (m, 4H), 3.35-3.30 (m, 1H), 3.26-3.22 (m, 4H), 3.06-2.98 (m, 1H), 2.92-2.84 (m, 2H), 2.31-2.21 (m, 1H), 1.93-1.83 (m, 1H)．MS = 470 (MH)+.
実施例３４４。６−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリル
３４４ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オールを２−クロロ−イソニコチノニトリル（０．９６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）および３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチン酸（０．９７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）から実施例１５０１ａと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体（０．７７４ｇ、４６％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d1-TFA,δ, ppm): 9.24 (s, 1H), 9.11 (d, J=6.2 Hz, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.85 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 4.36 (s, 3H)．MS = 289 (MH)+.
３４４ｂ）Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．５０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３２ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を淡褐色の固体（０．５０ｇ、６３％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.84 (s,1H), 8.61 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.36-8.32 (m, 2H), 8.24-8.17 (m, 1H), 5.09-4.92 (m, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.86-3.72 (m, 1H), 3.55-3.32 (m, 3H), 2.37-2.25 (m, 1H), 2.21-2.07 (m, 1H), 1.45-1.38 (m, 9H)．MS = 457(MH)+.
３４４ｃ）６−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリルを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１６０．０ｍｇ、０．３５０２ｍｍｏｌ）および６−アミノ−ニコチノニトリル（５０．０ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４３ｇ、２２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.60 (s, 1H), 9.00-8.80 (m, 4H), 8.72 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.48 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.10 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 7.97 (dd, J=5.3, 1.5 Hz, 1H), 7.90 (d, J=9.0 Hz, 1H), 5.01-4.93 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.52-3.30 (m, 3H), 2.55-2.45 (m, 1H), 2.29-2.19 (m, 1H)．MS = 440 (MH)+.
実施例３４５。｛２−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および５−メチル−ピリジン−２−イルアミン（３０．０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３３ｇ、２７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.27 (s, 1H), 8.93 (br s, 2H), 8.81-8.77 (m, 1H), 8.76 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.52-8.45 (m, 2H), 8.29 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.08 (br s, 1H), 7.87 (br s, 1H), 7.49 (br s, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.34-2.24 (m, 4H)．MS = 399 (MH)+.
実施例３４６。｛２−［２−（５−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（５−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および２−アミノ−５−クロロピリジン（３６．０ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８１ｇ、６５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.36 (br s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.89 (br s, 2H), 8.74 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.71 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.42 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.34-8.32 (m, 1H), 8.27 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.93 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.88-7.82 (m, 2H), 4.97-4.87 (m, 1H), 3.79-3.70 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.50-2.40 (m, 1H), 2.34-2.24 (m, 1H)．MS = 419 (MH)+.
実施例３４７。２−［２−（ピリミジン−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（ピリミジン−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）およびピリミジン−４−イルアミン（２７．０ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３３ｇ、２８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.07 (br s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.07 (br s, 2H), 8.95 (s, 1H), 8.87 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.73 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.56-8.53 (m, 2H), 8.35 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.10 (d, J=5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.97-7.90 (m, 1H), 5.00-4.92 (m, 1H), 3.79-3.69 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.49-2.39 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 1H)．MS = 386 (MH)+.
実施例３４８。２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
３４８ａ）２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミドを（３−シアノ−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体（０．５０ｇ、５０％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.72-7.69 (m, 2H), 7.61-7.58 (m, 1H), 7.56-7.50 (m, 2H), 6.97 (br s, 1H), 3.47 (s, 2H)．MS = 161 (MH)+.
３４８ｂ）２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミド（４５．０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２５ｇ、９４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.97 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.90 (br s, 2H), 8.73-8.69 (m, 2H), 8.51 (dd, J=5.1, 0.5 Hz, 1H), 8.25 (dd, J=5.6, 0.7 Hz, 1H), 8.10 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.78-7.75 (m, 1H), 7.74-7.70 (m, 1H), 7.58 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.94-4.85 (m, 1H), 3.90 (s, 2H), 3.74-3.64 (m, 1H), 3.51-3.33 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.30-2.20 (m, 1H)．MS = 451 (MH)+.
実施例３４９。２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
３４９ａ）２−（４−シアノ−フェニル）−アセトアミドを（４−シアノ−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体（０．７１ｇ、７１％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.77 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.55 (br s, 1H), 7.45 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.98 (br s, 1H), 3.49 (s, 2H)．MS = 161 (MH)+.
３４９ｂ）２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０．０ｍｇ、０．２８１１ｍｍｏｌ）および２−（４−シアノ−フェニル）−アセトアミド（４５．０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄オレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１４８ｇ、９３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.98 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.73-8.68 (m, 2H), 8.51 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.25 (dd, J=5.7, 0.6 Hz, 1H), 8.10 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.58 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.93-4.84 (m, 1H), 3.92 (s, 2H), 3.73-3.64 (m, 1H), 3.51-3.32 (m, 3H), 2.47-2.36 (m, 1H), 2.30-2.21 (m, 1H)．MS = 451 (MH)+.
実施例３５０。（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン
（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（４６．０ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２７ｇ、９５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.57 (s, 1H), 9.26 (d, J=0.4 Hz, 1H), 8.94 (br s, 2H), 8.75-8.72 (m, 2H), 8.69 (s, 1H), 8.56 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.47 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.28 (dd, J=5.7, 0.6 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.97 (dd, J=5.4, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (dd, J=5.9, 1.0 Hz, 1H), 4.99-4.90 (m, 1H), 3.80-3.71 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.48-2.40 (m, 1H), 2.34-2.24 (m, 1H)．MS = 453 (MH)+.
実施例３５１。（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン
（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミンを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（４６．０ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０２ｇ、７６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.64 (s, 1H), 9.27 (d, J=0.6 Hz, 1H), 8.94 (br s, 2H), 8.75-7.73 (m, 3H), 8.66-8.63 (m, 1H), 8.48 (dd, J=5.2, 0.3 Hz, 1H), 8.28 (dd, J=5.6, 0.7 Hz, 1H), 8.08 (dd, J=9.1, 2.5 Hz, 1H), 8.03-7.98 (m, 2H), 4.99-4.90 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.55-3.35 (m, 3H), 2.50-2.40 (m, 1H), 2.34-2.24 (m, 1H)．MS = 453 (MH)+.
実施例３５２。２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル
３５２ａ）４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（２．０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシラート（１．５ｇ、８．３ｍｍｏｌ；供給業者＝Ａｌｄｒｉｃｈ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体（１．３５ｇ、４３％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.88 (s, 1H), 8.61 (dd, J=4.9, 0.8 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.34-8.31 (m, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.72-3.67 (m, 4H), 3.57-3.52 (m, 4H), 1.44 (s, 9H)．MS = 457, 459 (MH)+.
３５２ｂ）２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３１．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０５ｇ、８６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.49 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.64 (s, 1H), 8.51 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.48 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.92 (dd, J=5.4, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (dd, J= 5.0, 1.3 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 440 (MH)+.
実施例３５３。６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチノニトリル
６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチノニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−アミノ−ニコチノニトリル（３１．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０９ｇ、８９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.64 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.90-8.82 (m, 3H), 8.72 (d, J=2.2 Hz, 1H), 8.49 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.11 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.92 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.88 (m, 4H), 3.37-3.31 (m, 4H)．MS = 440 (MH)+.
実施例３５４。｛４−［５−メトキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン
３５４ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１９０．０ｍｇ、０．６５８１ｍｍｏｌ）および４−ピペリジン−４−イル−モルホリン（１３４．０ｍｇ、０．７８７１ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を赤色〜オレンジ色の固体として単離した（０．１４６ｇ、５０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.84 (s, 1H), 8.60 (dd, J=4.9, 0.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.28 (d, J=11.6 Hz, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.60-3.55 (m, 4H), 3.15 (t, J=11.6 Hz, 2H), 2.53-2.46 (m, 5H), 1.96 (d, J=11.3 Hz, 2H), 1.61-1.49 (m, 2H)．(400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 8.97 (s, 1H), 8.52 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.28 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 4.36 (d, J=13.2 Hz, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.77-3.73 (m, 4H), 3.18-3.09 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 4H), 2.53-2.43 (m, 1H), 2.06 (d, J=12.7 Hz, 2H), 1.74-1.63 (m, 2H)．MS = 441, 443 (MH)+.
３５４ｂ）｛４−［５−メトキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミンを２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（８０．０ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）およびアニリン（１８．６μＬ、０．２０４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０８ｇ、９７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.74 (br s, 1H), 9.46 (br s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.75-7.73 (m, 2H), 7.70 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.31 (t, J=7.6 Hz, 2H), 6.95 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.42 (d, J=12.6 Hz, 2H), 4.12 (s, 3H), 4.04 (d, J=11.7 Hz, 2H), 3.67 (t, J=12.1 Hz, 2H), 3.62-3.54 (m, 1H), 3.51 (d, J=12.1 Hz, 2H), 3.22-3.10 (m, 4H), 2.25 (d, J=10.4 Hz, 2H), 1.85-1.72 (m, 2H)．MS = 498 (MH)+.
実施例３５５。２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（４−シアノ−フェニル）−アセトアミド（４５．０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄オレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０２ｇ、７８％）。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 10.99 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.83 (br s, 2H), 8.51 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.06 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.58 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.92 (s, 2H), 3.87-3.83 (m, 4H), 3.31 (br s, 4H)．MS = 481 (MH)+.
実施例３５６。｛２−［２−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミド（４５．０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてとして単離した（０．１２５ｇ、９６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.97 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.4 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.06 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.78-7.74 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.57 (t, J=7.7 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 3.87-3.83 (m, 4H), 3.31 (br s, 4H)．MS = 481 (MH)+.
実施例３５７。｛２−［２−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミン（４８．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）［Ｔｏｏｇｏｏｄ，Ｐ．Ｌ．；ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，４８（７），２３８８−２４０６に記載されているように調製した］から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０３ｇ、６０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.27 (s, 1H), 8.93 (br s, 2H), 8.83-8.79 (m, 1H), 8.76 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.14 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.26 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.94 (d, J=2.9 Hz, 1H), 7.87-7.86 (m, 1H), 7.49-7.40 (m, 1H), 5.00-4.91 (m, 1H), 3.81-3.77 (m, 4H), 3.76-3.69 (m, 1H), 3.55-3.36 (m, 3H), 3.17-3.13 (m, 4H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.33-2.23 (m, 1H)．MS = 470 (MH)+.
実施例３５８。｛２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１５．０ｍｇ、０．２６９４ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５８．０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）［国際公開第２００８／０５１５４７号パンフレットに記載されているように調製した］から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ〜褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１５５ｇ、９３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.25 (br s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.08 (br s, 2H), 8.87 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.77 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.30 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.98 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.81 (dd, J=6.6, 1.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.76 (d, J=2.3 Hz, 1H), 6.64 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 4.94-4.85 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80-3.75 (m, 4H), 3.73-3.63 (m, 1H), 3.55-3.33 (m, 3H), 3.25-3.20 (m, 4H), 2.43-2.34 (m, 1H), 2.31-2.22 (m, 1H)．MS = 499 (MH)+.
実施例３５９。（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１５．０ｍｇ、０．２５１７ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５５．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ〜褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１５０ｇ、９２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.25 (br s, 1H), 9.05 (br s, 2H), 8.93 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.00 (d, J=6.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J=6.5, 1.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.76 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.64 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 3.80-3.76 (m, 4H), 3.32 (br s, 4H), 3.25-3.21 (m, 4H)．MS = 529 (MH)+.
実施例３６０。｛５−メトキシ−２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛５−メトキシ−２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５５．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ；）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ〜褐色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５７ｇ、４０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.13 (br s, 1H), 9.21-9.00 (m, 2H), 8.86 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.26 (d, J=6.2 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.99 (d, J=6.4 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=6.4, 1.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.76 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.63 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 5.01-4.91 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.80-3.75 (m, 4H), 3.69-3.59 (m, 1H), 3.53-3.40 (m, 2H), 3.37-3.26 (m, 1H), 3.25-3.20 (m, 4H), 2.51-2.41 (m, 1H), 2.26-2.16 (m, 1H)．MS = 529 (MH)+.
実施例３６１。（５−メトキシ−２−｛２−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
（５−メトキシ−２−｛２−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニルアミン（４３．０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０９ｇ、８１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.41 (br s, 1H), 8.99 (br s, 1H), 8.88 (br s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.28 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J=6.2 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.69 (dd, J=5.5, 1.2 Hz, 1H), 7.64 d, J=8.5 Hz, 2H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2H), 5.05-4.95 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.98-3.92 (m, 2H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.50-3.28 (m, 5H), 2.76-2.68 (m, 1H), 2.50-2.43 (m, 1H), 2.27-2.17 (m, 1H), 1.73-1.60 (m, 4H)．MS = 498 (MH)+.
実施例３６２。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニル］−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニルアミン（４３．０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９９ｇ、７４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm,): 9.43 (br s, 1H), 8.95-8.83 (m, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.28 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.68 (dd, J=5.4, 1.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.98-3.92 (m, 2H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.44 (ddd, J=11.2, 11.2, 3.0 Hz, 2H), 3.35-3.29 (m, 4H), 2.76-2.68 (m, 1H), 1.72-1.60 (m, 4H)．MS = 498 (MH)+.
実施例３６３。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−メチル−ピリジン−２−イルアミン（２７．０ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）からおよび実施例１５０１ｃ実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１００ｇ、８４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.72 (br s, 1H), 9.03-8.90 (m, 3H), 8.55 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.27 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.12 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.14 (d, J=4.5 Hz, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H), 2.47 (s, 3H)．MS = 429 (MH)+.
実施例３６４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１０．０ｍｇ、０．２４０７ｍｍｏｌ）および５−メチル−ピリジン−２−イルアミン（２７．０ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２２ｇ、９３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.73 (br s, 1H), 8.98 (br s, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.54 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.12-8.08 (m, 1H), 8.00-7.94 (m, 1H), 7.42 (d, J=7.6 Hz, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H), 2.34 (s, 3H)．MS = 429 (MH)+.
実施例３６５。（４−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（４−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−クロロ−ピリジン−２−イルアミン（３２．０ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸として単離した（０．１０７ｇ、８６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.56 (br s, 1H), 9.00-8.85 (m, 3H), 8.63 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.29 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.92 (dd, J=5.4, 1.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J=5.6, 1.8 Hz, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.29 (m, 4H)．MS = 449 (MH)+.
実施例３６６。（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１０．０ｍｇ、０．２４０７ｍｍｏｌ）および２−アミノ−５−クロロピリジン（３２．０ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１３４ｇ、９８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.45 (br s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.67 (s, 1H), 8.44-8.41 (m, 2H), 8.34-8.32 (s, 1H), 7.90 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.88-7.81 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.94-3.87 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 449 (MH)+.
実施例３６７。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンを４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１６ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.49 (br s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.70 (s, 1H), 8.54 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.47 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.91 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J=4.4 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 483 (MH)+.
実施例３６８。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１６ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.56 (br s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.47 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.07 (dd, J=9.0, 2.3 Hz, 1H), 8.01 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 483 (MH)+.
実施例３６９。２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
３６９ａ）２−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミドを（４−クロロ−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．９７ｇ、９７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.47 (br s, 1H), 7.35 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.27 (d, J=8.5 Hz, 2H), 6.90 (br s, 1H), 3.37 (s, 2H)．MS = 170, 172 (MH)+.
３６９ｂ）２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（４−クロロ−フェニル）−アセトアミド（４２．０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０１ｇ、７６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.92 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.51 (dd, J=5.1, 0.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.05 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.43-7.37 (m, 4H), 4.09 (s, 3H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.79 (s, 2H), 3.35-3.28 (m, 4H)．MS = 490 (MH)+.
実施例３７０。２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
３７０ａ）２−（３−クロロ−フェニル）−アセトアミドを（３−クロロ−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．８２ｇ、８２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.50 (br s, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 1H), 6.93 (br s, 1H), 3.39 (s, 2H)．MS = 170, 172 (MH)+.
３７０ｂ）２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（３−クロロ−フェニル）−アセトアミド（４２．０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０３ｇ、７７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.94 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.51 (dd, J=5.0, 0.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.06 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.47-7.45 (m, 1H), 7.41-7.32 (m, 3H), 4.09 (s, 3H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.81 (s, 2H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 490 (MH)+.
実施例３７１。Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−アセトアミド
Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）およびベンゼンアセトアミド（３４．０ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２０ｇ、９６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.90 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.51 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.05 (dd, J=5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.40-7.32 (m, 4H), 7.29-7.23 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.78 (s, 2H), 3.35-3.28 (m, 4H)．MS = 456 (MH)+.
実施例３７２。２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（４３．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５６ｇ、４２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.87 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.51 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.05 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.25 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.97-6.93 (m, 2H), 6.86-6.82 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.78 (s, 3H), 3.74 (s, 2H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 486 (MH)+.
実施例３７３。Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド
３７３ａ）２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミドを（３−トリフルオロメチル−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．８８ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.63-7.51 (m, 5H), 6.96 (br s, 1H), 3.50 (s, 2H)．MS = 204 (MH)+.
３７３ｂ）Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド（５３．０ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３７ｇ、２６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.98 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.4 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.06 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.70-7.57 (m, 3H), 4.09 (s, 3H), 3.92 (s, 2H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 4H)．MS = 524 (MH)+.
実施例３７４。２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルアセトアミド（４３．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０６７ｇ、５０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.83 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.50 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.04 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.90 (d, J=8.8 Hz, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.88-3.83 (m, 4H), 3.73 (s, 3H), 3.69 (s, 2H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 486 (MH)+.
実施例３７５。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０６．０ｍｇ、０．２３２０ｍｍｏｌ）および６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミン（４８．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１４８ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.52 (br s, 1H), 8.98-8.85 (m, 3H), 8.59 (br s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.26 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.01-7.96 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.70 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.09 (br s, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.77-3.72 (m, 4H), 3.48-3.42 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 500 (MH)+.
実施例３７６。｛２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０３．０ｍｇ、０．２４１３ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２７．０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１４１ｇ、９５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.25 (br s, 1H), 9.39 (s, 1H), 9.24 (d, J=0.6 Hz, 1H), 8.97 (br s, 2H), 8.76 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.73 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.51-8.45 (m, 2H), 8.38 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.28 (dd, J=5.6, 0.7 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.93 (dd, J=5.3, 1.2 Hz, 1H), 7.81 (dd, J=8.2, 5.34 Hz, 1H), 5.02-4.93 (m, 1H), 3.78-3.69 (m, 1H), 3.55-3.34 (m, 3H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.32-2.22 (m, 1H)．MS = 385 (MH)+.
実施例３７７。｛５−メトキシ−２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛５−メトキシ−２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０７．０ｍｇ、０．２３４２ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２５．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０６３ｇ、４１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.15 (br s, 1H), 9.31 (s, 1H), 9.05 (br s, 1H), 8.92 (br s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.48-8.41 (m, 3H), 8.34 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.20 (d, J=6.3 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.87 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.74-7.71 (m, 1H), 5.09-5.00 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.74-3.65 (m, 1H), 3.52-3.29 (m, 3H), 2.54-2.44 (m, 1H), 2.27-2.17 (m, 1H)．MS = 415 (MH)+.
実施例３７８。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（２５．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２３ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.17 (br s, 1H), 9.33 (s, 1H), 9.02-8.88 (m, 3H), 8.49-8.42 (m, 3H), 8.34 (d, J=4.6 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.87 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=8.3, 5.2 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.86 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 415 (MH)+.
実施例３７９。２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチンアミド
２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチンアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチンアミド（３６．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．００４ｇ、２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.94 (s, 1H), 8.86 (br s, 2H), 8.69 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.41 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.19 (br s, 1H), 8.09 (br s, 1H), 7.95-7.91 (m, 1H), 7.71 (br s, 1H), 7.36-7.33 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.89 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 458 (MH)+.
実施例３８０。６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチンアミド
６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチンアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−アミノニコチンアミド（３６．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４７ｇ、３７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.08 (br s, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.50 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.26 (br s, 1H), 8.10-7.99 (m, 2H), 7.72 (br s, 1H), 7.47 (br s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.96-3.92 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 458 (MH)+.
実施例３８２。（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１０．０ｍｇ、０．２４０７ｍｍｏｌ）および３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５５．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）［国際公開第２００８／０５１５４７号パンフレットに記載されているように調製した］から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１４７ｇ、９５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.71 (br s, 1H), 9.12-8.95 (m, 2H), 8.91 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.25 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.72 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.44 (br s, 1H), 7.25 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.06 (br s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.86 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.82-3.76 (m, 4H), 3.35-3.29 (m, 4H), 3.17-3.00 (m, 4H)．MS = 529 (MH)+.
実施例３８３。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５０．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）［国際公開第２００８／０５１５４７号パンフレットに記載されているように調製した］から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２５ｇ、９１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.06 (br s, 1H), 9.07-8.95 (m, 2H), 8.92 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.01 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=6.3, 1.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J=2.5 Hz, 1H), 6.92 (dd, J=8.8, 2.7 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.89-3.84 (m, 4H), 3.79-3.75 (m, 4H), 3.34-3.27 (m, 4H), 3.20-3.16 (m, 4H), 2.20 (s, 3H)．MS = 513 (MH)+.
実施例３８４。５−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリル
５−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および５−アミノ−ピリジン−２−カルボニトリル（３２．０ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９３ｇ、７６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.24 (s, 1H), 8.95 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.56 (dd, J=8.7, 2.6 Hz, 1H), 8.47 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=5.4, 1.4 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.87 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 440 (MH)+.
実施例３８５。｛５−メトキシ−２−［２−（ピリミジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン
｛５−メトキシ−２−［２−（ピリミジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０８．０ｍｇ、０．２３６４ｍｍｏｌ）およびピリミジン−５−イルアミン（２５．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２９ｇ、２２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.77 (s, 1H), 9.22-9.21 (m, 2H), 9.00-8.80 (m, 3H), 8.74 (s, 1H), 8.43-8.40 (m, 2H), 8.18 (d, J=6.3 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.83 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 5.08-4.98 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.74-3.64 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.52-2.44 (m, 1H), 2.28-2.18 (m, 1H)．MS = 416 (MH)+.
実施例３８６。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−５−イル−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−５−イル−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）およびピリミジン−５−イルアミン（２５．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０７３ｇ、６２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.79 (s, 1H), 9.22-9.21 (m, 2H), 8.98-8.95 (m, 3H), 8.74 (s, 1H), 8.43-8.40 (m, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.86 (m, 4H), 3.37-3.29 (m, 4H)．MS = 416 (MH)+.
実施例３８７。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−２−イル−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−２−イル−アミンを、調製した。４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０２．０ｍｇ、０．２２３２ｍｍｏｌ）および２−ピリジンアミン（２５．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５６ｇ、４７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.54 (br s, 1H), 9.05-8.90 (m, 3H), 8.53 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.50-8.45 (m, 2H), 8.39 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.11-8.00 (m, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.94-3.89 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 415 (MH)+.
実施例３８８。２−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル
３８８ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．２５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．１０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．２６９ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.87 (s, 1H), 8.60 (dd, J=5.0, 0.9 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.33-8.30 (m, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.81-3.71 (m, 8H)．MS = 358 (MH)+.
３８８ｂ）２−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２７９５ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（４０．０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１４ｇ、９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.63 (br s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.51 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.47 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.92 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J=4.9 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.82-3.74 (m, 8H)．MS = 441 (MH)+.
実施例３８９。２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１１０．０ｍｇ、０．３０７４ｍｍｏｌ）および２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミド（５４．０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８２ｇ、４４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.96 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.49 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.04 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.57 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 3.79-3.69 (m, 8H)．MS = 482 (MH)+.
実施例３９０。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン
４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０６．０ｍｇ、０．２３２０ｍｍｏｌ）および３，４，５−トリメトキシアニリン（４８．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０７４ｇ、５２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.45 (br s, 1H), 8.98-8.84 (m, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.30 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.70 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.79 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 504 (MH)+.
実施例３９１。Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド
３９１ａ）２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミドを（４−トリフルオロメチル−フェニル）−酢酸（１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．９２ｇ、９２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.66 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.54 (br s, 1H), 7.47 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.96 (br s, 1H), 3.49 (s, 2H)．MS = 204 (MH)+.
３９１ｂ）Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド（５４．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５１ｇ、３６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.99 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.84 (br s, 2H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.06 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.0 Hz, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.92 (s, 2H), 3.87-3.83 (m, 4H), 3.34-3.28 (m, 4H)．MS = 524 (MH)+.
実施例３９２。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フェニル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フェニル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−フェニル−ピリジン−３−イルアミン（４５．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８６ｇ、６５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.82 (s, 1H), 9.01 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.95-8.85 (m, 3H), 8.46-8.40 (m, 3H), 8.06-7.95 (m, 4H), 7.80 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.49 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.42-7.37 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.87 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 491 (MH)+.
実施例３９３。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−メチル−ピリジン−３−イルアミン（２９．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０６８ｇ、５６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.22 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.96 (br s, 2H), 8.91 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.38 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.88 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.87 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H), 2.61 (s, 3H)．MS = 429 (MH)+.
実施例３９４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および５−アミノ−２−メトキシピリジン（３３．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９１ｇ、７４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.43 (s, 1H), 9.00-8.85 (m, 3H), 8.48 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.26 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.06 (dd, J=8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.69 (dd, J=5.3, 1.1 Hz, 1H), 6.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.86 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 445 (MH)+.
実施例３９５。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イルアミン（４３．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８４ｇ、６４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.09 (s, 1H), 8.96 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.94-8.84 (m, 3H), 8.61 (dd, J=8.7, 2.3 Hz, 1H), 8.46-8.42 (m, 2H), 8.04 (s, 1H), 7.86 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.9 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.86 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 483 (MH)+.
実施例３９６。Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−ピリジン−３−イル−アセトアミド
Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−ピリジン−３−イル−アセトアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−ピリジン−３−イル−アセトアミド（３５．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．００８ｇ、６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.99 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.95-8.75 (m, 3H), 8.64 (s, 1H), 8.56 (d, J=4.7 Hz, 1H), 8.51 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.15 (d, J=6.1 Hz, 1H), 8.07 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.54-7.48 (m, 1H), 4.98-4.90 (m, 1H), 4.15 (s, 3H), 3.49 (s, 2H), 3.70-3.60 (m, 1H), 3.48-3.28 (m, 3H), 2.53-2.43 (m, 1H), 2.25-2.15 (m, 1H)．MS = 457 (MH)+.
実施例３９７。２−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
３９７ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．２５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および１−メチルピペラジン（０．１２ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の針状物として単離した（０．２８３ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.85 (s, 1H), 8.60 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.33-8.29 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.75-3.70 (m, 4H), 2.52-2.48 (m, 4H), 2.24 (s, 3H)．MS = 371, 373 (MH)+.
３９７ｂ）２−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２６９７ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３９．０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２３ｇ、８０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.46 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.51 (dd, J=5.0, 0.6 Hz, 1H), 8.49 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.93 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J= 5.1, 1.4 Hz, 1H), 4.43 (d, J=13.4, 2H), 4.12 (s, 3H), 3.60 (d, J=11.8 Hz, 2H), 3.46 (t, J=12.9 Hz, 2H), 3.30-3.20 (m, 2H), 2.97-2.85 (m, 3H)．MS = 454 (MH)+.
実施例３９８。２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２６９７ｍｍｏｌ）および２−（３−クロロ−フェニル）−アセトアミド（５５．１ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５０ｇ、２９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.94 (s, 1H), 9.89 (br s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.07 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.47-7.75 (m, 1H), 7.41-7.32 (m, 3H), 4.37 (d, J=13.9 Hz, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.81 (s, 2H), 3.59 (d, J=11.8 Hz, 2H), 3.41 (t, J=13.1 Hz, 2H), 3.29-3.17 (m, 2H), 2.89 (s, 3H)．MS = 504, 506 (MH)+.
実施例３９９。Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−３−イル−アセトアミド
Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−３−イル−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−ピリジン−３−イル−アセトアミド（３６．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１５ｇ、９１％）。
HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.03 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.92-8.83 (m, 3H), 8.71 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.64 (dd, J=5.1, 1.2 Hz, 1H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.11-8.05 (m, 2H), 7.68-7.63 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.96 (s, 2H), 3.87-3.82 (m, 4H), 3.34-3.28 (m, 4H)．MS = 457 (MH)+.
実施例４００。Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−４−イル−アセトアミド
Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−４−イル−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−ピリジン−４−イル−アセトアミド（３５．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥樹脂としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１３ｇ、９０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 11.06 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.86 (br s, 2H), 8.71 (s, 2H), 8.53 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.08 (dd．J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.71 (br s, 2H), 4.09 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 3.87-3.83 (m, 4H), 3.34-3.28 (m, 4H)．MS = 457 (MH)+.
実施例４０１。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−メトキシ−ピリジン−２−イルアミン（３３．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９８ｇ、７９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.00-8.90 (m, 3H), 8.55 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.24 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.12-8.08 (m, 1H), 6.92 (br s, 2H), 4.11 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 3.93-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４０２。２−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
４０２ａ）１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．４０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−オール（０．１７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の固体として単離した（０．３１７ｇ、６２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.84 (s, 1H), 8.60 (dd, J=4.9, 0.7 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.81 (d, J=4.1 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 4.05-3.97 (m, 2H), 3.85-3.77 (m, 1H), 3.45-3.37 (m, 2H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.61-1.51 (m, 2H)．MS = 372, 374 (MH)+.
４０２ｂ）２−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール（１００．０ｍｇ、０．２６８９ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３９．０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０８２ｇ、５３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.76 (br s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.47 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.93 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.37 (d, J=4.3 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H), 4.08-4.00 (m, 2H), 3.87-3.80 (m, 1H), 3.50-3.40 (m, 2H), 1.97-1.89 (m, 2H), 1.64-1.54 (m, 2H)．MS = 455 (MH)+.
実施例４０３。２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール（１００．０ｍｇ、０．２６８９ｍｍｏｌ）および２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミド（５２．０ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０７２ｇ、４３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.95 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.49 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.03 (dd, J=5.2, 1.6 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m , 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.57 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 4.03-3.95 (m, 2H), 3.89 (s, 2H), 3.85-3.77 (m, 1H), 3.45-3.36 (m, 2H), 1.94-1.86 (m, 2H), 1.60-1.50 (m, 2H)．MS = 496 (MH)+.
実施例４０４。２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド
２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミドを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２６９７ｍｍｏｌ）および２−（３−シアノ−フェニル）−アセトアミド（５２．０ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４４ｇ、２６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.97 (s, 1H), 9.79 (br s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.52 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.08 (dd, J=5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.78-7.75 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.58 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.37 (d, J=13.9 Hz, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 3.59 (d, J=11.0 Hz, 2H), 3.45-3.35 (m, 2H), 3.28-3.18 (m, 2H), 2.91-2.87 (m, 3H)．MS = 495 (MH)+.
実施例４０５。（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−クロロ−ピリジン−３−イルアミン（３４．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として分離した（０．０１０ｇ、９％）。融点＝２０６〜２０８℃。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.71 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.74 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.37-8.32 (m, 3H), 7.92 (s, 1H), 7.75 (dd, J=5.4, 1.1 Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.7 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.68-3.63 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H)．MS = 449, 451 (MH)+.
実施例４０６。（Ｒ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミド
４０６ａ）（Ｒ）−２−フェニル−プロピオンアミドを（Ｒ）−２−フェニル−プロピオン酸（０．９４１ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として分離した（０．４５７ｇ、４８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.35 (s, 1H), 7.33-7.18 (m, 5H), 6.79 (s, 1H), 3.55 (q, J=7.0 Hz, 1H), 1.30 (d, J=7.0 Hz, 3H)．MS = 150 (MH)+.
４０６ｂ）（Ｒ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−フェニル−プロピオンアミド（４５．０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例４５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１００ｇ、７８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.79 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.97-8.77 (m, 3H), 8.47 (dd, J=5.3, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.15 (d, J=6.0 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 4.09 (q, J=6.9 Hz, 1H), 3.72-3.62 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.53-2.47 (m, 1H), 2.27-2.17 (m, 1H), 1.46 (d, J=7.0, 3H)．MS = 470 (MH)+.
実施例４０７。（Ｓ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミド
４０７ａ）（Ｓ）−２−フェニル−プロピオンアミドを（Ｓ）−２−フェニル−プロピオン酸（１．２５ｇ、８．３２ｍｍｏｌ）から実施例３１３ａと類似した方式で調製した。生成物を白色の固体として分離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.35 (s, 1H), 7.33-7.18 (m, 5H), 6.79 (s, 1H), 3.55 (q, J=7.1 Hz, 1H), 1.30 (d, J=7.1 Hz, 3H).
４０７ｂ）（Ｓ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミドを、（Ｒ）−３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−フェニル−プロピオンアミド（４５．０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１００ｇ、７８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.79 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.99-8.79 (m, 3H), 8.47 (dd, J=5.2, 0.6 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.04 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 4.09 (q, J=6.8 Hz, 1H), 3.72-3.62 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.53-2.47 (m, 1H), 2.27-2.17 (m, 1H), 1.46 (d, J=7.0 Hz, 3H)．MS = 470 (MH)+.
実施例４０８。（Ｒ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミド
（Ｒ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−フェニル−プロピオンアミド（４５．０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１５ｇ、８９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.82 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.48 (dd, J=5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.04 (dd, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.46-7.43 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 4.12-4.05 (m, 4H), 3.90-3.86 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H), 1.45 (d, J=7.0 Hz, 3H)．MS = 470 (MH)+.
実施例４０９。（Ｓ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミド
（Ｓ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−フェニル−プロピオンアミド（４５．０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０４ｇ、８１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.81 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.88 (br s, 2H), 8.48 (dd, J=5.1, 0.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.04 (d, J=5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.47-7.41 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 4.12-4.05 (m, 4H), 3.89-3.84 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H), 1.45 (d, J=7.0 Hz, 3H)．MS = 470 (MH)+.
実施例４１０。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９０．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および３−メチル−ピリジン−２−イルアミン（３０．０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０６２ｇ、７３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.97 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.35 (dd, J=5.2, 0.5 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.15 (dd, J=4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.80 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.59-7.55 (m, 1H), 6.94 (dd, J=7.3, 5.0 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.68-3.64 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H), 2.32 (s, 3H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４１１。（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９０．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミン（３１．０ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１０ｇ、８４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.34 (br s, 1H), 8.97-8.79 (m, 4H), 8.48-8.44 (m, 2H), 8.27 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.04 (dd, J=5.6, 1.2 Hz, 1H), 7.86-7.80 (m, 1H), 7.21-7.16 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.94-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 433 (MH)+.
実施例４１２。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−アミン
４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０６ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７３．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を褐色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０７ｇ、６３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.28 (s, 1H), 8.95-8.85 (m, 3H), 8.73 (br s, 2H), 8.51 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.25 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=9.1, 2.8 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.66 (dd, J=5.4, 1.2 Hz, 1H), 6.97 (d, J=9.2 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.65-3.60 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H), 3.25-3.19 (m, 4H)．MS = 499 (MH)+.
実施例４１３。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０２．０ｍｇ、０．２２３２ｍｍｏｌ）および２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（５４．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）［国際公開第２００８／０５１５４７号パンフレットに記載されているように調製した］から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を褐色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２８ｇ、７５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.00-9.30 (m, 2H), 9.07 (br s, 2H), 8.90 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.06 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.70 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.02 (d, J=2.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.95-3.80 (m, 6H), 3.55 (d, J=11.5 Hz, 2H), 3.35-3.28 (m, 4H), 3.23-3.12 (m, 2H), 2.99 (t, J=13.8 Hz, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)．MS = 526 (MH)+.
実施例４１４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７０．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を褐色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２３ｇ、７８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.40 (br s, 1H), 9.00 (br s, 2H), 8.90 (s, 1H), 8.75-8.65 (m, 1H), 8.50-8.37 (m, 2H), 8.25 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.62 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 4.54-4.44 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.47-3.40 (m, 2H), 3.36-3.30 (m, 4H), 3.15-3.02 (m, 2H), 2.23-2.06 (m, 4H)．MS = 487 (MH)+.
実施例４１５。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−メチル−ピリジン−２−イルアミン（３０．０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９５ｇ、８０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.96-8.87 (m, 3H), 8.56 (br s, 1H), 8.53 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.05-8.00 (m, 1H), 7.85 (br s, 1H), 7.45-7.39 (m, 1H), 7.04-6.99 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.88 (m, 4H), 3.37-3.30 (m, 4H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４１６。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０４．０ｍｇ、０．２２７６ｍｍｏｌ）および５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（３０．０ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２３ｇ、９９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.13 (br s, 1H), 9.17 (br s, 1H), 8.95-8.85 (m, 3H), 8.46 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (dd, J=5.4, 1.3 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H), 2.43 (s, 3H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４１７。（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および５−クロロ−ピリジン−３−イルアミン（３５．０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１２ｇ、９０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.88 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.84 (br s, 2H), 8.69 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.64 (t, J=2.2 Hz, 1H), 8.45-8.42 (m, 2H), 8.13 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 406, 408 (MH)+.
実施例４１８。（２−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
４１８ａ）２−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを、４−（３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリン（０．５２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）［Ｑｕａｎ，Ｍ．Ｌ．；ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，４８，１７２９−１７４４．に記載されているように調製した］から実施例１０ｂと類似した方式で調製した。生成物を薄いピンク色の固体として単離した（０．４０ｇ、８８％）。
1HNMR 400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 6.71-6.63 (m, 2H), 6.53 (dd, J=8.5, 2.3 Hz, 1H), 4.56 (br s, 2H), 3.71-3.67 (m, 4H), 2.93-2.89 (m, 4H)．MS =197 (MH)+.
４１８ｂ）（２−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０５．０ｍｇ、０．２２９８ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（５２．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の凍結乾燥物としてビス−トリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２０ｇ、７０％）。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 9.27 (br s, 1H), 8.96-8.89 (m, 3H), 8.43 (s, 1H), 8.16 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.70 (dd, J=5.6, 1.1 Hz, 1H), 7.61 (t, J=9.2 Hz, 1H), 6.93 (dd, J=14.1, 2.5 Hz, 1H), 6.82 (dd, J=8.9, 2.3 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.77-3.73 (m, 4H), 3.34-3.28 (m, 4H), 3.17-3.08 (m, 4H)．MS = 517 (MH)+.
実施例４１９。３−フルオロ−４−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル
３−フルオロ−４−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および４−アミノ−３−フルオロ−ベンゾニトリル（３６．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０１９ｇ、１９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.58 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85-8.70 (m, 2H), 8.45 (m, 2H), 8.30 (s, 1H), 7.89 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=11.7, 1.9 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.91-3.87 (m, 4H), 3.33-3.30 (m, 4H)．MS = 457 (MH)+.
実施例４２０。４−フルオロ−３−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル
４２０ａ）大きな磁気撹拌子、還流凝縮器および窒素入口アダプターを備える１００ｍＬ丸底フラスコに、４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾニトリル（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１．６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、エタノール（２０ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）を装入した。懸濁液に粉末化した鉄（１．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を激しくを撹拌して鉄が撹拌子にはりつかずに懸濁液へ分散させようにした。混合物を窒素の雰囲気下に維持した。誘導期（〜２０分）が観察され、その後、反応物がさびた褐色に暗くなり始め、３時間の経過にわたって２３℃から２６℃の穏やかな発熱を維持した。３時間後に反応はＨＰＬＣによると完了した。反応物をケイソウ土の詰め物に通して濾過した。フィルターパッドをメタノール（〜１００ｍｌ）を用いてすすいだ。濾液を蒸発乾固させた。固体をジクロロメタン（〜１００ｍｌ）を用いて研和し濾過した。濾液を蒸発させた。３−アミノ−４−フルオロ−ベンゾニトリルを褐色の固体として単離した（０．７８ｇ、９５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.19 (dd, J=11.5, 8.3 Hz, 1H), 7.09 (dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.96 (ddd, J=8.3, 4.3, 2.1 Hz, 1H), 5.69 (br s, 2H)．MS = 137 (MH)+.
４２０ｂ）４−フルオロ−３−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリルを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および３−アミノ−４−フルオロ−ベンゾニトリル（３６．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９６ｇ）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.41 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.99-8.85 (m, 1H), 8.93-8.84 (m, 3H), 8.44-8.41 (m, 2H), 8.22 (s, 1H), 7.84 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.53-7.46 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.87 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 457 (MH)+.
実施例４２１。（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（３０．０μＬ、０．２７９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１３２ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.91-8.80 (m, 4H), 8.41 (s, 1H), 8.18 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 7.33-7.25 (m, 1H), 7.21-7.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.89-3.84 (m, 4H), 3.35-3.27 (m, 4H)．MS = 450 (MH)+.
実施例４２２。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル−アミン
（２−フルオロ−６−メチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−６−メチル−フェニルアミン（３３．０ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９９ｇ、６７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.98-8.83 (m, 4H), 8.42 (s, 1H), 8.14 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.75 (br s, 1H), 7.65 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.26-7.10 (m, 3H), 4.10 (s, 3H), 3.88-3.82 (m, 4H), 3.36-3.27 (m, 4H), 2.25 (s, 3H)．MS = 446 (MH)+.
実施例４２３。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２−アミノ−ピリミジン（２５．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．００９ｇ、１０％）。融点＝２００〜２０３℃。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.94 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.59 (d, J=4.8 Hz, 2H), 8.44-8.41 (m, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.90 (dd, J=5.2, 1.5 Hz, 1H), 7.00 (t, J=4.8 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 4H), 2.92-2.87 (m, 4H)．MS = 416 (MH)+.
実施例４２４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０８．０ｍｇ、０．２３６４ｍｍｏｌ）および５−メトキシ−ピリジン−３−イルアミン（３３．０ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０４ｇ、９９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.84 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.62 (s, 1H), 8.44-8.41 (m, 2H), 8.10 (t, J=2.2 Hz, 1H), 7.99 (s, 2H), 7.81 (d, J=5.3 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 7H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４２５。（Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール
４２５ａ）（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−ピペリジン−３−オール；塩酸塩（５７０．０ｍｇ、４．１４２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として単離した（０．７４７ｇ、５８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.83 (s, 1H), 8.60 (dd, J=5.0, 0.6 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.88 (d, J=3.9 Hz, 1H), 4.14-4.05 (m, 4H), 3.95-3.89 (m, 1H), 3.69-3.61 (m, 1H), 3.48-3.38 (m, 1H), 3.09 (dd, J=12.4, 8.3 Hz, 1H), 1.96-1.84 (m, 2H), 1.62-1.40 (m, 2H)．MS = 372, 374 (MH)+.
４２５ｂ）（Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オールを、（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール（１０１．０ｍｇ、０．２７１６ｍｍｏｌ）およびアニリン（３０．０μＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０２ｇ、６９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.60 (br s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.27 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.72-7.68 (m, 3H), 7.33 (t, J=7.7 Hz, 2H), 6.99 (t, J=6.8 Hz, 1H), 4.11-4.04 (m, 5H), 3.97-3.90 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 1H), 3.49-3.40 (m, 1H), 3.11 (dd, J=12.8, 8.3 Hz, 1H), 1.98-1.85 (m, 2H), 1.65-1.43 (m, 2H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４２６。２−｛４−［４−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
２−｛４−［４−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール（１０９．０ｍｇ、０．２９３２ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３９．０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２１ｇ、７２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.60 (br s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.46 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.91 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.34 (d, J=4.9 Hz, 1H), 4.15-4.05 (m, 5H), 4.00-3.92 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 1H), 3.52-3.40 (m, 1H), 3.11 (dd, J=12.7, 8.3 Hz, 1H), 1.98-1.87 (m, 2H), 1.67-1.43 (m, 2H)．MS = 455 (MH)+.
実施例４２７。１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール
１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オールを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール（１０４．０ｍｇ、０．２７９７ｍｍｏｌ）およびアニリン（３０．０μＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９３ｇ、６１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.66 (br s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.25 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.72-7.67 (m, 3H), 7.34 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.02 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 4.05-3.97 (m, 2H), 3.87-3.79 (m, 1H), 3.47-3.39 (m, 2H), 1.96-1.88 (m, 2H), 1.63-1.52 (m, 2H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４２８。（Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール
４２８ａ）（Ｒ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ピペリジン−３−オール；塩酸塩（５７０．０ｍｇ、４．１４２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．５６１ｇ、４４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.83 (s, 1H), 8.60 (dd, J=5.0, 0.5 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.88 (d, J=3.9 Hz, 1H), 4.15-4.05 (m, 4H), 3.95-3.88 (m, 1H), 3.70-3.60 (m, 1H), 3.47-3.37 (m, 1H), 3.09 (dd, J=12.7, 8.3 Hz, 1H), 1.96-1.84 (m, 2H), 1.60-1.40 (m, 2H)．MS = 372, 374 (MH)+.
実施例４２９。２−｛４−［４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
２−｛４−［４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリルを、（Ｒ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール（１０５．０ｍｇ、０．２８２４ｍｍｏｌ）および２−アミノ−イソニコチノニトリル（３９．０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１３ｇ、８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.60 (br s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.46 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.91 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.34 (d, J=5.3 Hz, 1H), 4.14-4.04 (m, 4H), 4.00-3.92 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 1H), 3.51-3.41 (m, 1H), 3.12 (dd, J=12.9, 8.2 Hz, 1H), 1.98-1.88 (m, 2H), 1.65-1.43 (m, 2H)．MS= 455 (MH)+.
実施例４３０。［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン
４３０ａ）（Ｓ）−２−｛［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−メチル｝−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８４０．０ｍｇ、４．１９４ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として単離した（０．８１７ｇ、５０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.87-8.25 (m, 6H), 4.30-4.22 (m, 1H), 4.14 (s, 3H), 4.01-3.91 (m, 1H), 3.72-3.50 (m, 1H), 3.37-3.27 (m, 1H), 2.03-1.78 (m, 5H), 1.45-1.10 (m, 9H)．MS = 471, 473 (MH)+.
４３０ｂ）［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミンを、（Ｓ）−２−｛［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−メチル｝−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０８．０ｍｇ、０．２２９３ｍｍｏｌ）およびアニリン（２５．０μＬ、０．２７４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０９ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.42 (br s, 1H), 8.97 (br s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.64 (t, J=5.7 Hz, 1H), 8.54 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.75-7.70 (m, 3H), 7.31 (t, J=7.7 Hz, 2H), 6.95 (t, J=7.4 Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.12-3.85 (m, 3H), 3.34-3.14 (m, 2H), 2.20-1.74 (m, 4H)．MS = 428 (MH)+.
実施例４３１。［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン
４３１ａ）（Ｒ）−２−｛［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−メチル｝−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−アミノメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８４０．０ｍｇ、４．１９４ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を白色の発泡体として単離した（０．８６９ｇ、５３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.86-8.25 (m, 6H), 4.31-4.21 (m, 1H), 4.14 (s, 3H), 4.00-3.90 (m, 1H), 3.72-3.50 (m, 1H), 3.36-3.28 (m, 1H), 2.02-1.78 (m, 5H), 1.45-1.10 (m, 9H)．LC/MS = 471, 473 (MH)+.
４３１ｂ）［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミンを、（Ｒ）−２−｛［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−メチル｝−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０５．０ｍｇ、０．２２３０ｍｍｏｌ）およびアニリン（２５．０μＬ、０．２７４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１７ｇ、９７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.42 (br s, 1H), 8.97 (br s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.64 (t, J=5.9 Hz, 1H), 8.53 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.75-7.70 (m, 3H), 7.31 (t, J=7.5 Hz, 2H), 6.95 (t, J=7.4 Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.12-3.85 (m, 3H), 3.34-3.15 (m, 2H), 2.20-1.74 (m, 4H)．MS = 428 (MH)+.
実施例４３２。２−｛４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール
４３２ａ）２−｛４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）および２−ピペラジン−１−イル−エタノール（５５０．０ｍｇ、４．２２５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として単離した（０．４１４ｇ、３０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.84 (s, 1H), 8.60 (dd, J=5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.46 (t, J=5.4 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.75-3.70 (m, 4H), 3.58-3.52 (m, 2H), 2.63-2.58 (m, 4H), 2.46 (t, J=6.2 Hz, 2H)．LC/MS = 401, 403 (MH)+.
実施例４３３。｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−イル｝−メタノール
４３３ａ）｛１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−イル｝−メタノールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１０００．０ｍｇ、３．４６３９ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−イル−メタノール；塩酸塩（５５０．０ｍｇ、４．４５０ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．９２５ｇ、７５％）。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 8.80 (s, 1H), 8.59 (dd, J=4.8, 1.1 Hz, 1H), 8.33-8.29 (m, 3H), 4.83 (t．J=5.5 Hz, 1H), 4.60-4.53 (m, 1H), 4.41-4.34 (m, 1H), 4.27-4.21 (m, 1H), 4.16-4.10 (m, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.59 (t, J=5.7 Hz, 2H), 2.85-2.75 (m, 1H)．MS = 358, 360 (MH)+.
４３３ｂ）｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−イル｝−メタノールを、｛１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ｝−メタノール（１１４．０ｍｇ、０．３１８６ｍｍｏｌ）およびアニリン（３１．０μＬ、０．３４０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１１７ｇ、６９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.65 (br s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.25 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.72-7.67 (m, 3H), 7.34 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.01 (t, J=7.3 Hz, 1H), 4.61-4.11 (m, 4H), 4.07 (s, 3H), 3.60 (d, J=6.2 Hz, 2H), 2.87-2.76 (m, 1H)．MS = 415 (MH)+.
実施例４３４。｛（Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−メタノール
４３４ａ）（Ｒ）−４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．００ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体として単離した（１．２３ｇ、７２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.86 (s, 1H), 8.60 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.36-8.32 (m, 2H), 4.78 (t, J=5.2 Hz, 1H), 4.48 (d, J=12.7 Hz, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 4.06-3.99 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.47-3.35 (m, 3H), 3.29-3.21 (m, 2H), 1.42 (s, 9H)．LC/MS = 487, 489 (MH)+.
４３４ｂ）｛（Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−メタノールを、（Ｒ）−４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０４．０ｍｇ、０．２１３６ｍｍｏｌ）およびアニリン（２３．０μＬ、０．２５２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０３３ｇ、３４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.30 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.66 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.71 (t, J=5.5 Hz, 1H), 4.24-4.15 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.44-3.36 (m, 2H), 3.16-3.02 (m, 2H), 2.88-2.78 (m, 3H)．MS = 444 (MH)+.
実施例４３５。（Ｒ）−７−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピラジン−３−オン
（Ｒ）−７−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピラジン−３−オンは実施例４３４からの副生物であった。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０２３ｇ、２３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.32 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.69 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.31-7.26 (m, 2H), 6.93-6.88 (m, 1H), 4.50-4.39 (m, 2H), 4.29 (d, J=13.1 Hz, 1H), 4.12-4.03 (m, 6H), 3.77 (dd, J=13.2, 2.1 Hz, 1H), 3.17-3.06 (m, 2H)．MS = 470 (MH)+.
実施例４３６。（±）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
４３６ａ）アセトン（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１．１６ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）［Ｓｏｌａｒｅｓ，Ｆ．Ｌ．；ｅｔ．ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６，６２，３２８４−３２９１に記載されているように調製した］の溶液にＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド（０．８８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、続いてｔ−ＢｕＯＨ中の２．５ｗｔ％（ｗ／ｖ）ＯｓＯ４（２．５：９７．５、四酸化オスミウム：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、０．８ｍＬ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応物はＬＣ／ＭＳによると完了した。飽和水性チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）を加え、混合物を５分間撹拌し、次いで、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）を用いて抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、赤褐色の油に蒸発させた。回収した油を、クロマトグラフィによってＩＳＣＯ装置を使用して精製した（シリカゲルカラム（２４ｇ）および２：１酢酸エチル：ヘキサン）。（±）−ｃｉｓ−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを薄黄色の油として単離した（１．１３ｇ、８４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 7.43-7.27 (m, 5H), 5.05 (s, 2H), 4.66 (d, J=4.1 Hz, 1H), 4.55 (d, J=3.7 Hz, 1H), 3.75-3.64 (m, 1H), 3.51-3.18 (m, 5H), 1.69-1.60 (m, 1H), 1.52-1.43 (m, 1H)．MS = 274 (M+Na)+.
４３６ｂ）Ｐａａｒ瓶（５００ｍＬ）に、１０％パラジウム炭素（５０％含湿）（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、１．０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、続いて２：１酢酸エチル：メタノール（５０ｍＬ）中の（±）−ｃｉｓ−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１．１３ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）の溶液を装入した。反応混合物を脱気し、水素（５０ｐｓｉ）を装入した。混合物をＰａａｒ装置で４時間振盪した。反応混合物を脱気し窒素の雰囲気下に維持した。混合物をケイソウ土の詰め物に通して濾過し、ジクロロメタンを用いてすすいだ。濾液を蒸発させた。（±）−ｃｉｓ−ピペリジン−３，４−ジオールを薄黄色の油（０．５６９ｇ、１００％）として単離した。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 4.11 (br s, 3H), 3.57-3.53 (m, 1H), 3.46-3.42 (m, 1H), 2.79-2.67 (m, 2H), 2.57-2.49 (m, 1H), 2.47-2.37 (m, 1H), 1.61-1.51 (m, 1H), 1.47-1.39 (m, 1H)．MS = 118 (MH)+.
４３６ｃ）（±）−ｃｉｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．００ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）および（±）−ｃｉｓ−ピペリジン−３，４−ジオール（０．５６ｇ、４．８ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の固体として単離した（０．９２７ｇ、６９％）。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 8.82 (s, 1H), 8.60 (dd, J=5.0, 0.5 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.65-4.61 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.94 (br s, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.65-3.53 (m, 3H), 1.94-1.85 (m, 1H), 1.73-1.65 (m, 1H)．MS = 388, 390 (MH)+.
４３６ｄ）（±）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｃｉｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール（１００．０ｍｇ、０．２５７８ｍｍｏｌ）およびアニリン（２９．０μＬ、０．３１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０３９ｇ、３４％）。融点＝２４１〜２４３℃。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.64-4.60 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.98-3.88 (m, 1H), 3.85-3.72 (m, 2H), 3.66-3.53 (m, 3H), 1.97-1.87 (m, 1H), 1.76-1.66 (m, 1H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４３７。（±）−ｔｒａｎｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
４３７ａ）（±）−トランス−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｔｒａｎｓ−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）［Ｓｏｌａｒｅｓ，Ｆ．Ｌ．；ｅｔ．ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６，６２，３２８４−３２９１に記載されているように調製した］から実施例４３６ａと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の油として単離した（０．４５１ｇ、９７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 4.59 (br s, 2H), 4.09 (br s, 1H), 3.20-3.13 (m, 1H), 3.11-3.04 (m, 1H), 2.88 (ddd, J=4.4, 12.1, 1.2 Hz, 1H), 2.77 (dddd, J=12.6, 4.1, 4.1, 1.2 Hz, 1H), 2.35 (dddd, J=14.1, 11.3, 2.9 Hz, 1H), 2.15 (dd, J=12.2, 9.1 Hz, 1H), 1.71 (dddd, J=12.6, 3.8, 3.8, 3.8 Hz, 1H), 1.25-1.15 (m, 1H)．MS = 118 (MH)+.
４３７ｂ）（±）−ｔｒａｎｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．００ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）および（±）−トランス−ピペリジン−３，４−ジオール（０．４６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．７００ｇ、５２％）。融点＝２１３〜２１６℃。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.83 (s, 1H), 8.61 (dd, J=5.0, 0.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 5.00 (d, J=4.1 Hz, 1H), 4.94 (d, J=4.2 Hz, 1H), 4.11-4.03 (m, 4H), 4.00-3.90 (m, 1H), 3.59-3.47 (m, 2H), 3.44-3.37 (m, 1H), 3.16 (dd, J=13.1, 7.9 Hz, 1H), 2.07-1.99 (m, 1H), 1.54-1.44 (m, 1H)．MS = 388, 390 (MH)+.
４３７ｃ）所望の（±）−ｔｒａｎｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｔｒａｎｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール（１００．０ｍｇ、０．２５７８ｍｍｏｌ）およびアニリン（２９．０μＬ、０．３１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．１１２６ｇ、９８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.30 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.40-7.36 (m, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 5.00 (d, J=4.1 Hz, 1H), 4.94 (d, J=4.2 Hz, 1H), 4.10-4.04 (m, 4H), 3.98 (d, J=13.4 Hz, 1H), 3.55-3.46 (m, 1H), 3.40 (dddd, J=7.7, 7.7, 4.2, 4.2 Hz, 1H), 3.13 (dd, J=13.0, 7.7 Hz, 1H), 2.09-2.00 (m, 1H), 1.57-1.46 (m, 1H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４３８。４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−オン
４３８ａ）４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−オンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびピペラジン−２−オン（０．４２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（１．１２ｇ、８７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.89 (s, 1H), 8.63-8.60 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.34-8.32 (m, 2H), 8.15 (s, 1H), 4.23 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.95-3.90 (m, 2H), 3.43-3.39 (m, 2H)．LC/MS = 371, 373 (MH)+.
４３８ｂ）４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−オンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−オン（１００．０ｍｇ、０．２６９７ｍｍｏｌ）およびアニリン（３０．０μＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２２ｇ、１９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.66 (br s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.27 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.74-7.69 (m, 3H), 7.34 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.00 (t, J=7.0 Hz, 1H), 4.23 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.92-3.87 (m, 2H), 3.46-3.41 (m, 2H)．MS = 428 (MH)+.
実施例４３９。（２，３−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２，３−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロ−フェニルアミン（２７．０μＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１２５ｇ、８４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.24 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.86 (br s, 2H), 8.42 (s, 1H), 8.33 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.07-8.03 (m, 1H), 7.78 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.19-7.11 (m, 1H), 7.06-6.98 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 450 (MH)+.
実施例４４０。（２，５−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２，５−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロ−フェニルアミン（２７．０μＬ、０．２６８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０３６ｇ、２４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.25 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.89 (br s, 2H), 8.45-8.38 (m, 3H), 8.21 (s, 1H), 7.81 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.31-7.24 (m, 1H), 6.80-6.74 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.87 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 450 (MH)+.
実施例４４１。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，４，６−トリフルオロ−フェニルアミン（３９．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０９２ｇ、６０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.93 (br s, 2H), 8.90 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.17 (dd, J=5.4, 0.5 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.34-7.23 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.84 (m, 4H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 468 (MH)+.
実施例４４２。（（Ｒ）−４−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−２−イル）−メタノール
（（Ｒ）−４−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−２−イル）−メタノールを、（Ｒ）−４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２０５４ｍｍｏｌ）および２，６−ジフルオロ−フェニルアミン（３２．０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０６６ｇ、６６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.80 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.64 (d, J-5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.31-7.10 (m, 3H), 4.70 (t, J=5.5 Hz, 1H), 4.21-4.12 (m, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.42-3.35 (m, 2H), 3.15-3.00 (m, 2H), 2.86-2.77 (m, 3H)．MS = 480 (MH)+.
実施例４４３。３−ヒドロキシメチル−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール
４４３ａ）５℃の水（５０ｍＬ）中の４−オキソ−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；塩酸塩（５．０ｇ、２４ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（４．４０ｇ、５２．４ｍｍｏｌ）の冷却した溶液に、クロロ蟻酸ベンジル（３．４０ｍＬ、２３．８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。飽和水性炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。粗物質をクロマトグラフィによってＩＳＣＯ装置（シリカゲルカラム１２０ｇおよび１０％→５０％酢酸エチル：ヘキサン）を使用して精製した。４−オキソ−ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ベンジルエステル３−エチルエステルを透明な油として単離した（７．３０ｇ、１００％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 12.07 (s, 1H), 7.43-7.29 (m, 5H), 5.20-5.15 (m, 2H), 4.24 (q, J=7.2 Hz, 2H), 4.14 (br s, 2H), 3.65 (t, J=5.9 Hz, 2H), 2.39 (br s, 2H), 1.31 (t, J=7.2 Hz, 3H)．MS = 328 (M+Na)+.
４４３ｂ）水素化ホウ素ナトリウム（４．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を１時間にわたって０．５ｇずつ、メタノール（３０ｍＬ）中の４−オキソ−ピペリジン−１，３−ジカルボン酸１−ベンジルエステル３−エチルエステル（３．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に室温で窒素の雰囲気下に加えた。ガス発生および発熱は各添加中に認められなかった。ゆっくり分割して添加することにより、添加中に２５℃未満の反応温度を維持した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで徐々に温めた。反応物を４時間還流し、室温に冷却し、終夜撹拌した。水：メタノールの１：１混合物（１００ｍＬ）を１時間にわたって反応物へ滴下して加えた。発熱またはガス発生は認められなかった。混合物を４時間撹拌した。メタノールを減圧下で蒸発させた。メタノール（５０ｍＬ）を加え、白色の懸濁液を加熱し３０分間還流した。メタノールを減圧下で蒸発させた。これは２度繰り返した。混合物を白色の油状固体に蒸発させた。固体をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）を用いて研和し、傾瀉した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステルを透明な油として単離した（０．６５５ｇ、２５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 7.41-7.28 (m, 5H), 5.13-5.00 (m, 2H), 4.70-4.56 (m, 1H), 4.50-4.39 (m, 1H), 4.09-3.60 (m, 3H), 3.47-2.58 (m, 4H), 1.80-1.20 (m, 3H)．MS = 288 (M+Na)+.
４４３ｃ）３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールを、４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（０．６５５ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）から実施例４３６ｂと類似した方式で調製した。生成物を粘性のある油として単離した（０．３２４ｇ、１００％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 4.60-3.18 (m, 7H), 3.3-2.78 (m, 1H), 2.70-2.56 (m, 1H), 2.43-2.10 (m, 1H), 1.74-1.18 (m, 3H).
４４３ｄ）１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．７０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オール（０．３２４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。調製した。生成物を薄黄色の発泡体として単離した（０．３４２ｇ、３５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.83 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.61-5.85 (m, 1H), 8.35 (d, J=6.2 Hz, 1H), 8.33-8.29 (m, 2H), 4.78-4.69 (m, 1H), 4.58-4.46 (m, 1H), 4.36-3.70 (m, 6H), 3.56-3.12 (m, 4H), 2.02-1.45 (m, 3H)．MS = 402, 404 (MH)+.
４４３ｅ）３−ヒドロキシメチル−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オールを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−４−オール（１００．０ｍｇ、０．２４８８ｍｍｏｌ）およびアニリン（２８．０μＬ、０．３０７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を、黄色の発泡体として鏡像異性体の混合物としての遊離塩基として単離した（０．０７１ｇ、６２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.80 (d, J=4.5 Hz, 1H), 8.34-8.29 (m, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.75 (d, J=7.7 H, 2H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.2 Hz, 1H), 7.31-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.79-4.69 (m, 1H), 4.55-4.43 (m, 1H), 4.30-3.70 (m, 6H), 3.56-3.25 (m, 3H), 3.19-2.91 (m, 1H), 2.04-1.50 (m, 3H)．MS = 459 (MH)+.
実施例４４４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２１．０ｍｇ、０．２６４８ｍｍｏｌ）および２，３，６−トリフルオロ−フェニルアミン（３３．９μＬ、０．３２０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１５５ｇ、８４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.07 (s, 1H), 8.94-8.84 (m, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.21 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.72 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (dddd, J=9.7, 9.7, 9.7, 4.9 Hz, 1H), 7.21 (dddd, J=9.6, 4.7, 4.7, 2.2 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.91-3.84 (m, 4H), 3.36-3.28 (m, 4H)．MS = 468 (MH)+.
実施例４４５。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２４．０ｍｇ、０．２７１４ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンアミン（４０．０μＬ、０．３１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１３４ｇ、６９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.00-8.85 (m, 4H), 8.42 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.19 (dd, J=5.4, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.80-7.66 (m, 4H), 7.44-7.37 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.90-3.84 (m, 4H), 3.35-3.28 (m, 4H)．MS = 482 (MH)+.
実施例４４６。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４０．０ｍｇ、０．３０６４ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンアミン（４６．２μＬ、０．３７０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１７９ｇ、９８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.76 (s, 1H), 8.93-8.83 (m, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.41 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.92 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.6 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 482 (MH)+.
実施例４４７。（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミン（３０．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体として遊離塩基として単離した（０．００３ｇ、２％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.15 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.40 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.88-7.81 (m, 2H), 7.75 (dd, J=8.1, 2.6 Hz, 1H), 6.59 (dd, J=7.7, 2.3 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.71-3.66 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H)．MS = 433 (MH)+.
実施例４４８。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２４．０ｍｇ、０．２７１４ｍｍｏｌ）および６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体として遊離塩基として単離した（０．０９８ｇ、８０％）。融点＝１８９〜１９１℃。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.79 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.37 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.79 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.58 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.30 (d, J=7.7 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 3.67-3.62 (m, 4H), 2.89-2.84 (m, 4H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４４９。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（４３．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体として遊離塩基として単離した（０．００５ｇ、５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.34 (s, 1H), 8.80-8.78 (m, 2H), 8.42 (d, J=4.7 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.08 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.94 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.89 (dd, J=5.1, 1.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J=7.4 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.68-3.63 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H)．MS = 483 (MH)+.
実施例４５０。（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２４．０ｍｇ、０．２７１４ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−ピリジン−３−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１５６ｇ、８６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.26 (s, 1H), 8.91 (br s, 3H), 8.86 (ddd, J=10.0, 8.0, 1.7 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.36 (dd, J=5.5 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.81 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J=4.6, 1.5, 1.5 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J=7.9, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.93-3.87 (m, 4H), 3.36-3.30 (m, 4H)．MS = 433 (MH)+.
実施例４５１。（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１１．０ｍｇ、０．２４２９ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−３−メチル−フェニルアミン（３６．０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１４６ｇ、７６％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.04 (br s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.42 (s, 1H), 8.28 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.98 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.73 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.05 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.93 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.35-3.29 (m, 4H), 2.28 (d, J=1.8 Hz, 3H)．MS = 446 (MH)+.
実施例４５２。（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０２．０ｍｇ、０．２２３２ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニルアミン（４８．０ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビすトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５０ｇ、３０％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (br s, 2H), 8.63 (ddd, J=7.8, 7.8, 2.3 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.35 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.81 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.39-7.30 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.92-3.86 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 500 (MH)+.
実施例４５３。（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロ−フェニルアミン（２７．０μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０５９ｇ、３９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.03 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.87 (br s, 2H), 8.42 (s, 1H), 8.27 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J=9.3, 9.3, 6.3 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.72 (dd, J=5.4, 1.3 Hz, 1H), 7.31 (ddd, J=11.5, 9.0, 2.9 Hz, 1H), 7.11-7.04 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.90-3.85 (m, 4H), 3.35-3.29 (m, 4H)．MS = 450 (MH)+.
実施例４５４。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，３，４−トリフルオロ−フェニルアミン（２８．０μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．１０４ｇ、６８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.21 (s, 1H), 8.95-8.85 (m, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.30 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.99-7.91 (m, 1H), 7.77 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.33-7.24 (m, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 468 (MH)+.
実施例４５５。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−アミン
［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１８８ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリフルオロ−フェニルアミン（３９．０ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてビストリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２７ｇ、１７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.21 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.86 (br s, 2H), 8.54 (ddd, J=13.6, 8.5, 8.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.36 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.79 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J=10.9, 10.9, 7.7 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.36-3.29 (m, 4H)．MS = 468 (MH)+.
実施例４５６。（３Ｓ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールまたは（３Ｒ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
（３Ｓ，４Ｓ）−ｏｒ（３Ｒ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｔｒａｎｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール（６７．５２ｍｇ）からＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ−Ｈ（１０×２５０ｍｍ）カラムを使用する超臨界流体キラルクロマトグラフィによって３０％ＭｅＯＨ（０．１％ジエチルアミン調節剤を含む）：７０％ＣＯ２溶離液を１５０μＬの４回注入で６．０ｍＬ／分、Ｔ＝３５℃、Ｐ＝１２０バール、ＵＶ＝２２０ｎｍで使用して調製した。生成物を最初のピークとして黄色の固体として単離した（０．０１６６ｇ、２４％）。純度：>９９％ｅｅ、純度１００％。ＲＴ：８．６分
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 5.01-4.98 (m, 1H), 4.94 (d, J=4.1 Hz, 1H), 4.11-3.94 (m, 5H), 3.55-3.38 (m, 3H), 3.16-3.10 (m, 1H), 2.08-2.00 (m, 1H), 1.57-1.47 (m, 1H)． MS = 445 (MH)+.
実施例４５７。（３Ｒ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールまたは（３Ｓ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
（３Ｒ，４Ｒ）−または（３Ｓ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｔｒａｎｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール（６７．５２ｍｇ）からＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ−Ｈ（１０×２５０ｍｍ）カラムを使用する超臨界流体キラルクロマトグラフィによって３０％ＭｅＯＨ（０．１％ジエチルアミン調整剤を含む）：７０％ＣＯ２溶離液を１５０μＬの４回注入で６．０ｍＬ／分、Ｔ＝３５℃、Ｐ＝１２０バール、ＵＶ＝２２０ｎｍで使用して調製した。生成物を第２のピークとして黄色の固体として単離した（０．０２０９ｇ、３１％）。純度：>９７．６％ｅｅ、純度９８％。ＲＴ：１２．９８分
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.4, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 5.02-4.98 (m, 2H), 4.11-3.93 (m, 5H), 3.55-3.37 (m, 3H), 3.16-3.10 (m, 1H), 2.08-2.00 (m, 1H), 1.57-1.47 (m, 1H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４５８。３−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピオンアミド
４５８ａ）３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピオンアミドを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．００ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）および３−アミノ−プロピオンアミド；塩酸塩（０．５２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．３０３ｇ、２４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.93 (t, J=5.5 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.61-8.58 (m, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.34-8.32 (m, 2H), 7.50 (br s, 1H), 7.00 (br s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.94-3.87 (m, 2H), 2.57-2.52 (m, 2H)．MS = 359, 361 (MH)+.
４５８ｂ）３−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピオンアミドを、３−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピオンアミド（１００．０ｍｇ、０．２７８７ｍｍｏｌ）およびアニリン（３０．０μＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４３ｇ、２８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.55 (br s, 1H), 8.88 (t, J=5.4 Hz, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.26 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.74-7.69 (m, 3H), 7.50 (s, 1H), 7.33 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.04-6.95 (m, 2H), 4.12 (s, 3H), 3.95-3.89 (m, 2H), 2.58-2.53 (m, 2H)．MS = 416 (MH)+.
実施例４５９。［４−（５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン
４５９ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．４１ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色〜オレンジ色の固体として単離した（０．６１ｇ、４９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.83 (s, 1H), 8.59 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.31-8.28 (m, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.71-3.65 (m, 4H), 1.75-1.65 (m, 6H)．MS = 356, 358 (MH)+.
４５９ｂ）［４−（５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２８１０ｍｍｏｌ）およびアニリン（３１．０μＬ、０．３４０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０７５ｇ、６４％）。融点＝２２１〜２２３℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.30 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.66 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.70-3.65 (m, 4H), 1.75-1.67 (m, 6H)．MS = 413 (MH)+.
実施例４６０。｛４−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン
４６０ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）および４，４−ジフルオロ−ピペリジン；塩酸塩（０．６６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の固体として単離した（０．８０６ｇ、５９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8.90 (s, 1H), 8.61 (dd, J=4.9, 0.8 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.34-8.31 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.84-3.79 (m, 4H), 2.26-2.14 (m, 4H)．MS =392, 394 (MH)+.
４６０ｂ）｛４−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２５５２ｍｍｏｌ）およびアニリン（２８．０μＬ、０．３０７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の固体として遊離塩基として単離した（０．０２７ｇ、２３％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.32 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.31-7.25 (m, 2H), 6.93-6.88 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.82-3.78 (m, 4H), 2.27-2.15 (m, 4H)．MS = 449 (MH)+.
実施例４６１。１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル
４６１ａ）１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリルを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−カルボニトリル（０．４６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の固体として単離した（０．８０ｇ、６１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.87 (s, 1H), 8.61 (dd, J=5.0, 0.7 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.34-8.31 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.96-3.88 (m, 2H), 3.57-3.49 (m, 2H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2.14-2.05 (m, 2H), 1.96-1.86 (m, 2H)．MS = 381, 383 (MH)+.
４６１ｂ）１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリルを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル（１００．０ｍｇ、０．２６２６ｍｍｏｌ）およびアニリン（２９．０μＬ、０．３１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０９０ｇ、７７％）。融点＝２４２〜２４４℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.4, 1.4 Hz, 1H), 7.31-7.26 (m, 2H), 6.93-6.88 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.96-3.88 (m, 2H), 3.56-3.48 (m, 2H), 3.26-3.19 (m, 1H), 2.15-2.06 (m, 2H), 1.98-1.88 (m, 2H)．MS = 438 (MH)+.
実施例４６２。｛４−［４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン
４６２ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−ピペリジン；塩酸塩（０．５８ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の固体として単離した（０．６１ｇ、４７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.87 (s, 1H), 8.61 (dd, J=4.9, 0.7 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.33-8.30 (m, 2H), 5.08-4.90 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.83-3.68 (m, 4H), 2.16-2.00 (m, 2H), 1.97-1.85 (m, 2H)．MS = 374, 376 (MH)+.
４６２ｂ）｛４−［４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミンを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（１００．０ｍｇ、０．２６７５ｍｍｏｌ）およびアニリン（３０．０μＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０５７ｇ、４９％）。融点＝２０２〜２０５℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.31 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.31-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 5.10-4.90 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.84-3.67 (m, 4H), 2.17-2.02 (m, 2H), 1.98-1.85 (m, 2H)．MS = 431 (MH)+.
実施例４６３。（３Ｒ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールまたは（３Ｓ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
（３Ｒ、４Ｓ）−または（３Ｓ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールからＣｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ（１０×２５０ｍｍ）カラムを使用する超臨界流体キラルクロマトグラフィによって４０％ＭｅＯＨ（０．１％ジエチルアミン調整剤を含む）：６０％ＣＯ２溶離液を４００μＬの２回注入で６．０ｍＬ／分、Ｔ＝３５℃、Ｐ＝１２０バール、ＵＶ＝２２０ｎｍで使用して調製した。生成物を最初のピークとして黄色の固体として単離した（０．０２５４ｇ、３８％）。純度：>９９％ｅｅ、純度１００％。ＲＴ：９．４分
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.63 (br s, 2H), 4.07 (s, 3H), 4.00-3.88 (m, 1H), 3.84-3.72 (m, 2H), 3.65-3.52 (m, 3H), 1.97-1.88 (m, 1H), 1.75-1.68 (m, 1H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４６４。（３Ｓ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールまたは（３Ｒ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール
（３Ｓ，４Ｒ）−または（３Ｒ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールを、（±）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオールからＣｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ（１０×２５０ｍｍ）カラムを使用する超臨界流体キラルクロマトグラフィによって４０％ＭｅＯＨ（０．１％ジエチルアミン調整剤を含む）：６０％ＣＯ２溶離液を４００μＬの２回注入で６．０ｍＬ／分、Ｔ＝３５℃、Ｐ＝１２０バール、ＵＶ＝２２０ｎｍで使用して調製した。生成物を黄色の固体として第２のピークとして単離した（０．０２５５ｇ、３８％）。純度：>９９％ｅｅ、純度１００％。ＲＴ：８．６分
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.32 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.64 (br s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.99-3.73 (m, 3H), 3.65-3.54 (m, 3H), 1.97-1.87 (m, 1H), 1.76-1.66 (m, 1H)．MS = 445 (MH)+.
実施例４６５。｛（Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール
４６５ａ｛（Ｒ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．５０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）［添加前に１：１トリフルオロ酢酸：塩化メチレンを用いて脱保護した］から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として単離した（０．１８６ｇ、２８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.78 (s, 1H), 8.59 (dd, J=5.0, 0.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.72 (br s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.90-3.37 (m, 6H), 2.37 (br s, 1H), 1.99 (br s, 1H), 1.68 (br s, 1H)．MS = 372, 374 (MH)+.
４６５ｂ）｛（Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノールを、｛（Ｒ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール（１８６．０ｍｇ、０．５００２ｍｍｏｌ）およびアニリン（５５．０μＬ、０．６０４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０９１ｇ、４２％）。融点＝２０８〜２０９℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.29 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.91-6.86 (m, 1H), 4.73 (br s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.88-3.35 (m, 6H), 2.37 (br s, 1H), 2.00 (br s, 1H), 1.70 (br s, 1H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４６６。｛（Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール
４６６ａ）所望の｛（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．５０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）［添加前に１：１トリフルオロ酢酸：塩化メチレンを用いて脱保護した］から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物を黄色の樹脂として単離した（０．１８５ｇ、２９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.78 (s, 1H), 8.59 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 4.72 (br s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.90-3.35 (m, 6H), 2.42 (br s, 1H), 1.99 (br s, 1H), 1.70 (br s, 1H)．MS= 372, 374 (MH)+.
４６６ｂ）｛（Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノールを、｛（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール（１８５．０ｍｇ、０．４９７６ｍｍｏｌ）およびアニリン（５５．０μＬ、０．６０４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０９３ｇ、４３％）。融点＝２１０〜２１１℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.31 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.29 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.68 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.86 (m, 1H), 4.73 (br s, 1H), 4.07 (s, 1H), 3.88-3.35 (m, 6H), 2.37 (br s, 1H), 2.00 (br s, 1H), 1.71 (br s, 1H)．MS = 429 (MH)+.
実施例４６７。（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４，５−ジオール
４６７ａ）ブタ−３−エニルアミン（０．５８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を含有する、撹拌子および還流凝縮器を装備した丸底フラスコに４−ブロモブタ−１−エン（１．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却した。トリエチルアミン（１．１ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を加えた。その懸濁液を室温で１時間撹拌した。懸濁液をケイソウ土の詰め物に通して濾過し、濾液を黄色懸濁液に蒸発させた。残留物にメタノール（４０ｍＬ）、続いて１Ｎ水性水酸化ナトリウム（５ｍＬ）を加えた。混合物を１時間撹拌した。得られた懸濁液をケイソウ土の詰め物に通して濾過した。濾液を蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィによってＩＳＣＯ装置（シリカゲルカラム２４ｇ、０％→５％酢酸エチル：ヘキサン）を使用して精製した。ジ−ブタ−３−エニル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを透明な油として単離した（０．３０４ｇ、１８％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 5.83-5.70 (m, 2H), 5.10-4.99 (m, 4H), 3.23 (br s, 4H), 2.31-2.24 (m, 4H), 1.46 (s, 9H)．MS = 248 (M+Na)+.
４６７ｂ）窒素雰囲気下の乾燥したトルエン（３０ｍＬ）中のジ−ブタ−３−エニル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム（４５．０ｍｇ、０．０７１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間５０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、終夜撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物をヘキサン（３０ｍＬ）を用いて研和し、その懸濁液をケイソウ土の詰め物に通して濾過した。濾液を蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィによってＩＳＣＯ装置（シリカゲルカラム２４ｇ、０％→５％酢酸エチル：ヘキサンを用いて）を使用して精製した。２，３，６，７−テトラヒドロ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを透明な油として単離した。（０．１６６ｇ、６３％）。
1HNMR (400 MHz, CDCl3,δ, ppm): 5.79-5.66 (m, 2H), 3.50-3.38 (m, 4H), 2.28 (br s, 4H), 1.47 (s, 9H)．MS = 220 (M+Na)+.
４６７ｃ）（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−４，５−ジヒドロキシ−アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、２，３，６，７−テトラヒドロ−アゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１６６ｇ、０．８４１ｍｍｏｌ）から実施例４３６ａと類似した方式で調製した。生成物をオフホワイト色の固体として単離した（０．１５１ｇ、７７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 4.48 (d, J=4.3 Hz, 2H), 3.67-3.60 (m, 2H), 3.45-3.32 (m, 2H), 3.19-3.05 (m, 2H), 1.84-1.73 (m, 2H), 1.64-1.52 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)．MS = 254 (M+Na)+.
４６７ｄ）（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４，５−ジオールを、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（０．２０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、および（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−４，５−Ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）［添加前に１：１トリフルオロ酢酸：塩化メチレンを用いて脱保護した］から［Ｂ０１６］と類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の樹脂として単離した（０．１１５ｇ、４４％）。
1HNMR (400 MHz,d6-DMSO,δ, ppm): 8.77 (s, 1H), 8.59 (dd, J=4.8, 1.0 Hz, 1H), 8.32-8.28 (m, 3H), 4.45-4.42 (m, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.88-3.60 (m, 6H), 2.10-2.00 (m, 2H), 1.86-1.77 (m, 2H)．MS = 402, 404 (MH)+.
４６７ｅ）（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４，５−ジオールを、（ｍｅｓｏ）−ｃｉｓ−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４，５−ジオール（１１５．０ｍｇ、０．２８６２ｍｍｏｌ）およびアニリン（３３．０μＬ、０．３６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０３３ｇ、２５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.29 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.29 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.67 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 4.45 (d, J=4.2 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.87-3.60 (m, 6H), 2.12-2.02 (m, 2H), 1.87-1.78 (m, 2H)．MS = 459 (MH)+.
実施例４６８。１−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール
１−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オールを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール（９０．０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）および６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミン（３３．０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０４８ｇ、３５％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.43 (br s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.43 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.92-7.85 (m, 2H), 7.69-7.65 (m, 1H), 6.65 (dd, J=7.9, 2.2 Hz, 1H), 4.11-4.01 (m, 5H), 3.87-3.80 (m, 1H), 3.51-3.42 (m, 2H), 1.97-1.89 (m, 2H), 1.64-1.54 (m, 2H)．MS = 448 (MH)+.
実施例４６９。１−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール
１−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オールを、１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール（９０．０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）および６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミン（３６．０ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０３１ｇ、２７％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.45 (br s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.43 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.90 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.69 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.05 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.44 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.10-3.98 (m, 8H), 3.87-3.80 (m, 1H), 3.48-3.39 (m, 2H), 1.97-1.89 (m, 2H), 1.63-1.53 (m, 2H)．MS = 460 (MH)+.
実施例４７０。（（Ｓ）−１−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノール
（（Ｓ）−１−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノールを、｛（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール（９０．０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）および６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０２６ｇ、１９％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.43 (br s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.43 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.92-7.85 (m, 2H), 7.68 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.40 (m, 6H), 2.45-2.30 (m, 1H), 2.08-1.98 (m, 1H), 1.80-1.65 (m, 1H)．MS = 448 (MH)+.
実施例４７１。（（Ｓ）−１−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノール
（（Ｓ）−１−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノールを、｛（Ｓ）−１−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール（９０．０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）および６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミン（４５．０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０４４ｇ、３１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 10.44 (br s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.43 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.91 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.68 (t, J=8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.44 (d, J=7.8 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 3.90-3.35 (m, 6H), 2.45-2.30 (m, 1H), 2.05-1.95 (m, 1H), 1.77-1.64 (m, 1H)．MS = 460 (MH)+.
実施例４７３。２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド
２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１４１ｍｍｏｌ）および２−（４−シアノ−フェニル）−アセトアミド（５０．０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄褐色の固体として遊離塩基として単離した（０．０９４ｇ、８９％）。融点＝２００〜２０３℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.05 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.49 (dd, J=5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 (dd, J=5.2, 1.4 Hz, 1H), 7.84-7.81 (m, 2H), 7.60-7.57 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.85-3.45 (m, 4H), 2.83 (m, 4H), 2.63-2.55 (m, 1H), 1.28-1.22 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H)．LC/MS = 491 (MH)+.
実施例４７４。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１４１ｍｍｏｌ）および２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（６１．０ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色〜褐色の固体として遊離塩基として単離した（０．０８５ｇ、７５％）。融点＝２１４〜２２０℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.93 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.14 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.52 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J=2.7 Hz, 1H), 6.79 (dd, J=8.6, 2.8 Hz, 1H), 3.80-3.50 (m, 8H), 3.10-3.06 (m, 4H), 2.81 (br s, 4H), 2.64-2.56 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.27-1.21 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H)．LC/MS = 523 (MH)+.
実施例４７５。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０７．０ｍｇ、０．２２９１ｍｍｏｌ）および６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミン（５７．０ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．１０３ｇ、８７％）。融点＝２１７〜２１９℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.08 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.45 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.24 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.99 (dd, J=9.1, 2.7 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.62 (dd, J=5.3, 1.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J=9.1 Hz, 1H), 3.90-3.50 (m, 8H), 3.37-3.34 (m, 4H), 2.86 (br s, 4H), 2.66-2.58 (m, 1H), 1.29-1.23 (m, 2H), 1.05-1.00 (m, 2H)．LC/MS = 510 (MH)+.
実施例４７６。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミン
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１４１ｍｍｏｌ）および３−アミノピリジン（３０．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を淡黄色の固体として遊離塩基として単離した（０．０６７ｇ、７４％）。融点＝２２６〜２２８℃
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 9.55 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.87 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.32-8.28 (m, 1H), 8.12-8.09 (m, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.75 (dd, J=5.3, 1.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J=8.4, 4.7 Hz, 1H), 3.96-3.46 (m, 4H), 2.87 (br s, 4H), 2.66-2.58 (m, 1H), 1.30-1.23 (m, 2H), 1.06-1.01 (m, 2H)．LC/MS = 425.0 (MH)+.
実施例４７７。（２−クロロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
（２−クロロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１４１ｍｍｏｌ）およびｏ−クロロアニリン（５２．０ｕＬ、０．３１５ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物をオレンジ色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０８６ｇ、８８％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.97 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.26 (d, J=5.3 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04-8.00 (m, 2H), 7.72 (dd, J=5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.34-7.29 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 3.96-3.46 (m, 4H), 2.86 (br s, 4H), 2.65-2.57 (m, 1H), 1.29-1.23 (m, 2H), 1.05-1.00 (m, 2H)．LC/MS = 458.0 (MH)+.
実施例４７８。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−３−イル）−アミンを、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２１４１ｍｍｏｌ）および４−メチル−ピリジン−３−イルアミン（３４．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から実施例３０３ｃおよび実施例１５０１ｃと類似した方式で調製した。生成物を薄黄色の発泡体として遊離塩基として単離した（０．０７０ｇ、７４％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ, ppm): 8.98 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.22 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.16 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67 (dd, J=5.2, 1.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J=4.9 Hz, 1H), 3.95-3.45 (m, 4H), 2.93 (br s, 4H), 2.65-2.59 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.29-1.23 (m, 2H), 1.06-1.01 (m, 2H)．LC/MS = 439.2 (MH)+.
実施例４８１。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン
４８１ａ）３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．９ｇ、６．９ｍｍｏｌ）、シクロプロピルトリフルオロボラート（１．１８ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８１．３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ブチル−ジトリシクロ［３．３．１．１（３，７）］デカン−１−イル−ホスファン（１９４．８ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を、トルエン（３５ｍＬ）／水（４ｍＬ）中、８５℃で終夜窒素下で加熱した。冷却し、エーテルと水間で分配した。有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、溶媒を蒸発させ；生成物をフラッシュクロマトグラフィによって単離した（ＩＳＣＯ、シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜１０％；第２の画分が生成物である。）：３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５０％の収率）。
４８１ｂ）３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７００．０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を、２５℃で塩化メチレン（５ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を用いて終夜処理した。溶媒を蒸発させ、粗残留物を高真空で乾燥し、次いでこれをさらに精製することなく使用した。３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸；トリフルオロ酢酸を含む化合物（定量的）。
４８１ｃ）３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸；トリフルオロ酢酸（９９５ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）および２−クロロ−イソニコチンアミジン；塩酸塩（１．３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を含む化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）中のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（１．３５ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．５ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ）を用いて室温で終夜処理した。反応混合物をＤＣＭと水間で分配し、有機層を水でよく洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、沈殿物が形成したら溶媒を蒸発させた。エーテルからの研和し、続いて濾過してＮ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチンアミドを得、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
４８１ｄ）Ｎ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチンアミド（工程ｃからの生成物）および炭酸セシウム（１．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１７ｍＬ）中で混合した。反応物を２０分間３００ワット、１２０℃でマイクロ波にかけた。反応混合物を氷／水を用いて希釈し、０℃でｐＨ５にＡｃＯＨを用いて中和し、沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、乾燥した：２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（２工程で３３％の収率）。
４８１ｅ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（０．８５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．３ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４３．０ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．９８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を用いて処理し、混合物を室温で１時間撹拌した。１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。水（４０ｍＬ）を加え、混合物を１時間激しく撹拌した。懸濁液を濾過し、水を用いてすすぎ乾燥した。固体をＤＣＭに溶解し、溶液を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、溶媒を真空下に蒸発させた。生成物をフラッシュクロマトグラフィによって単離した（Ｉｓｃｏ、シリカゲル、２０％→１００％酢酸エチル／ヘキサン）：４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、黄褐色の固体（１．０３ｇ）。
４８１ｆ）反応管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）、アニリン（４３．９μＬ、０．４８２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３８．８ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の炭酸セシウム（３６６ｍｇ、１．１２５ｍｍｏｌ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて３回逆充填し、次いで、アルゴンを用いて洗い、蓋をし、３時間１００℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、エーテルと水間で分配した。有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、次いで、溶媒を蒸減圧下で発させた。生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。工程１で得られた粗生成物を、室温で塩化メチレン（５．９２ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（１．４８ｍＬ、１９．２ｍｍｏｌ）を用いて処理した反応が完了するまで（ｈｐｌｃによって）；およそ１時間。揮発性を減圧下で蒸発させ、逆相クロマトグラフィ（Ｇｉｌｓｏｎ）、続いて陽イオン交換カラム（ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘからのＳｔｒａｔａ）での中和、濾過、および、メタノール性アンモニアを用いる放出によって生成物を単離した：［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン（１３３ｍｇ、２工程で７３％の収率）；鮮黄色の固体；融点：２２１〜２２６Ｃ；
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (s, 1H), 8.36 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.80 (dd, J = 5.2; 1.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.37 (dd, J = 8.4; 8.4 Hz, 2H), 7.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (br s, 1H), 3.75 (br s, 4H), 3.01 (m, 4H), 269 (m, 1H), 1.59 (water and exhcangeable NH), 1.26 (m, 2H), 1.00 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 424.17 (M+H).
実施例４８２。２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
この生成物は、実施例４８１ｅ、ｆと同様の処置に従って２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンから調製した：白色の固体；
1H NMR (dmso-d6) δ: 10.40 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.64 (br s, 1H), 8.49 (dd, J = 6.0; 0.4 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.37 (br s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 5.2; 1.4 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 6.0; 1.4 Hz, 1H), 7.81 (br s, 1H), 4.11 (m, 2H), 3.80 (br s, 1H), 3.50 (br s, 2H), 2.60 (br s, 1H), 1.90 (m, 2H), 1.52 (br s, 1H), 1.26 (m, 2H), 1.04 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 465.2 (M+H).
実施例４８３。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン
この生成物を、実施例４８１ｅ、ｆと同様の処置に従って２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンから調製した：黄色の凍結乾燥物；
1H NMR (dmso-d6) δ: 10.40 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 9.03 (br s, 2H), 8.81 (s, 1H), 8.45 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 6.65 (m, 1H),3.97 (br s, 4H), 3.34 (br s, 4H), 2.69 (m, 1H), 1.27 (m, 2H), 1.09 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 443.2 (M+H).
実施例４８４。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン
この生成物を、実施例４８１ｆに同様の処置に従って４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから調製した：オフホワイト色の発泡体；
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (s, 1H), 8.39 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 6.86 (br s, 1H), 3.76 (br s, 4H), 3.03 (m, 4H), 2.69 (m, 1H), 1.93 (br s, water and exch．protons), 1.27 (m, 2H), 1.01 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 442.1 (M+H).
実施例４８５。（±）−２−｛４−［５−シクロプロピル−４−ｃｉｓ−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
この生成物を、実施例４８１ｅ、ｆと同様の処置に従って２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンから調製した：黄褐色の固体；
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.44 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.39 (m, 2H), 8.15 (m, 2H), 7.93 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 3.95 (m, 7H), 2.78 (br s, 1H), 2.60 (m, 1H), 1.87 (m, 2H), 1.63 (br s, water), 1.27 (m, 2H), 1.01 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 481.0 (M+H).
実施例４８６。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ｏ−トリル−アミン
この生成物を、実施例４８１ｆに同様の処置に従って４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから調製した：黄色発泡体；
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (s, 1H), 8.33 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 6.54 (br s, 1H), 3.72 (br s, 4H), 2.97 (m, 4H), 2.67 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 1.95 (br s, NH), 1.25 (m, 2H), 0.99 (m, 2H); LC/MS (ESI+): 438.1 (M+H).
実施例４８７。２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
この生成物は、ラセミ体の実施例４８５の鏡像異性体の分離（ＳＣＦキラルクロマトグラフィ）によって得られた。
実施例４８８。２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル
この生成物は、ラセミ体の実施例４８５の鏡像異性体の分離（ＳＣＦキラルクロマトグラフィ）によって得られた。これは実施例４８７の光学対掌体である。
実施例４８９。４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルピラゾール−４−イル）ピリジン−２−アミン：管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３１．４ｍｇ、０．２８７７ｍｍｏｌ）、１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（５５．０ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７．９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（２１．０ｍｇ、０．０３６４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４４．６ｍｇ、０．４４３８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を１８時間９０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液を１５分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥して暗色の固体を得た。
暗色の固体を塩化メチレン（３ｍＬ）中で懸濁し、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を、逆相クロマトグラフィによって５％→３０％アセトニトリル：水（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む）溶媒の勾配を用いＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分を合わせ、凍結し、凍結乾燥した。回収した凍結乾燥物は、所望の４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルピラゾール−４−イル）ピリジン−２−アミンに一致した（１４ｍｇ、１０％）。
1H NMR (DMSO-d6): δ-8.91 (bs, 1H), 8.71 (bs, 3H), 8.41 (s, 1H), 8.34 (d, 1H, J=5.43Hz), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.83 (dd, 2H, JJ=1.09, 8.69Hz), 7.66 (dd, 1H, JJ= 1.30, 5.65), 7.47-7.53 (m, 2H), 7.25-7.31 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.88 (bs, 4H), 3.33 (bs, 4H)．LCMS (ESI+) 480.3 (M+H).
実施例４９０。（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン：管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３１．４ｍｇ、０．２８７７ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イルアミン（５５．７ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７．９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（２１．０ｍｇ、０．０３６４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４４．６ｍｇ、０．４４３８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を１８時間９０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液を１５分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥して暗色の固体を得た。
暗色の固体を塩化メチレン（３ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）中で懸濁し、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を、逆相クロマトグラフィによって５％→３０％アセトニトリル：水（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む）溶媒の勾配を用いＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分を合わせ、凍結して凍結乾燥した。回収した凍結乾燥物は、所望の（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンと一致した（３８ｍｇ、２７％）。
1H NMR (DMSO-d6): δ-9.50 9bs, 1H), 8.91 (bs, 3H), 8.42 (s, 1H), 8.36 (d, 1H, J=5.19Hz), 8.24 (bs, 1H), 8.01 (bs, 1H), 7.72 (dd, 1H, J=1.20, 5.28Hz), 7.58 (d, 1H, J=9.07Hz), 7.06 (dd, 1H, JJ=1.65, 8.87Hz), 4.10 (s, 3H), 3.99 (s, 3H0, 3.89 (bs, 4H), 3.33 (bs, 3H), 2.57 (s, 3H)．LCMS (ESI+) 482.1 (M+H).
実施例４９１。［１−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン
管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３１．４ｍｇ、０．２８７７ｍｍｏｌ）、１−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（６１．２ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７．９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（２１．０ｍｇ、０．０３６４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４４．６ｍｇ、０．４４３８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を１８時間９０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液を１５分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥して暗色の固体を得た。暗色の固体を室温で塩化メチレン（３ｍＬ）中で懸濁し、撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を、逆相クロマトグラフィによって５％→３０％アセトニトリル：水（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む）溶媒の勾配を用いＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分を合わせ、凍結して凍結乾燥した。回収した凍結乾燥物は、所望の［１−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミンと一致した。（１２ｍｇ、８．４％）
1H NMR (DMSO-d6): δ-9.51 (bs, 1H), 8.90 (bs, 3H), 8.59 (d, 1H, J=3.17Hz), 8.41 (s, 1H), 8.33 (d, 1H, J=5.50Hz), 7.83-7.88 (m, 3H), 7.69 (dd, 1H, J=1.33, 5.50Hz), 7.33-7.51 (m, 3H), 4.10 (s, 3H), 3.88 (bs, 4H), 3.33 (bs, 4H)．LCMS (ESI+) 490.1 (M+H)．HPLC >95% pure (retaintion time =1.7 min．in G method).
実施例４９２。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン
管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４０３．０ｍｇ、０．８６３１ｍｍｏｌ）、１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（１６５．０ｍｇ、１．０３６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（６３．１ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４３３．８ｍｇ、１．３３１ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を１８時間９０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液を１５分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥して、暗色の固体を得た。
暗色の固体を塩化メチレン（８ｍＬ）中で懸濁し、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸（４ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を、逆相クロマトグラフィによって５％→３０％アセトニトリル：水（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む）溶媒の勾配を用いＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分を合わせ、凍結して凍結乾燥した。回収した凍結乾燥物は、所望の［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミンと一致した（１０ｍｇ、４％）。
1H NMR (DMSO-d6): δ-9.40 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.7 (s, 1H), 8.35 (d, 1H, J=5.65Hz), 8.09 (s, 1H), 7.78-7.85 (m, 4H), 7.63 (dd, 1H, J=1.42, 5.34Hz), 7.49 (t, 2H, J=8.37Hz), 7.27 (t, 1H, J=7.48Hz), 3.52-3.88 (bm, 4H), 2.58-2.85 (bm, 5H), 1.20-1.32 (m, 2H), 1.00-1.06 (m, 2H)．LCMS (ESI+) 490.19 (M+H)．HPLC >95% pure (retaintion time =1.8 min．in G method).
実施例４９３。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−アミン
管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２４１．２ｍｇ、０．５１６６ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．６２０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３７．８ｍｇ、０．０６５３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２５９．６ｍｇ、０．７９６８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を１８時間９０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液を１５分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥して褐色の固体を得た。
暗色の固体をジクロロメタン（５ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）中で懸濁し、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を、逆相クロマトグラフィによって５％→３０％アセトニトリル：水（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む）溶媒の勾配を用いＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分を合わせ、凍結して凍結乾燥した。回収した凍結乾燥物は、［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−アミンと矛盾しなかった（６０ｍｇ、２４％）。
1H NMR (DMSO-d6): δ-9.32 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.35 (d, 1H, J=5.25Hz), 8.28 (bs, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.95 (bs, 1H), 7.68 (dd, 1H, J=1.36, 5.45Hz), 7.52 (d, 1H, J=8.95Hz), 7.04 (dd, 1H, J=1.56, 8.95Hz), 3.97 (s, 3H), 2.53-2.70 (m,5H), 2.45 (bs, 4H), 2.45 (s, 3H), 1.21-1.29 (m, 2H), 1.00-1.06 (m, 2H)．LCMS (ESI+) 492.20 (M+H)．HPLC >95% pure (retaintion time =1.7 min．in G method).
実施例４９４。フェニル−［４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン。３０３ｃと同様の処置に従って、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、およびアニリン（５１．１ｕＬ、０．５６１ｍｍｏｌ）を、標記化合物に転換した（３５．２８ｍｇ、２２％の収率）。ＬＣ／ＭＳ＝３８４．２（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例４９５。［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン：管に、４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−ピリジン−３−イルアミン（４６．２ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３４．０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１２０ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（０．７ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を３時間１００℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濾液を暗色の樹脂に蒸発させた。
褐色の樹脂を塩化メチレン（０．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．７ｍＬ、９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮した。残留物を逆相クロマトグラフィによってＧｉｌｓｏｎの装置を使用して精製した。所望の画分をＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールを用いてすすぎ、生成物をメタノール中の２Ｍアンモニアを用いて放出させた。アンモニア濾液を蒸発させ、２時間高真空下に置いた。回収した黄色の固体（３５ｍｇ、３７％）は、標記化合物と一致した。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): 9.26 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.88 (t, J=9Hz, 1H), 8.34 (d, J=5Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.79 (d, J=5Hz, 1H), 7.75 (d, J=4Hz, 1H), 7.31 (m, 1H), 3.72 (m, 4H), 2.88 (br s, 4H), 2.62 (m, 1H), 1.26 (d, J=8Hz, 2H), 1.04 (d, J=5Hz, 2H), MS: 433 (M+H).
実施例４９６。［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−アミン
４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、５−メチル−イソオキサゾール−３−イルアミン（３２．２ｍｇ、０．３２８３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５ｍｇ、０．００８５ｍｍｏｌ）、ＸＡＮＴＰＨＯＳ（１０ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）、および、リチウムヘキサメチルシラジド（５５ｍｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中で合わせ、アルゴンを用いて脱気し、１２０Ｃでマイクロ波を６時間反応物に施す。追加のパラジウム、イソオキサゾールおよびシラジドを加え、マイクロ波温度をさらに６時間１５０Ｃに上げた。反応物を濃縮し、精製を逆相クロマトグラフィによって達成して標記化合物（２ｍｇ、３％）を得た。ＭＳ：４１９．２３（Ｍ＋Ｈ）．
実施例４９７。２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール。実施例３０３ｃと同様の処置に従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（６７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１ｅｑ）をビスＴＦＡ塩（２１ｍｇ、１３％）として単離される標記化合物に転換した。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４００．
実施例４９８。２−［２−（３−ピペラジン−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール。実施例３０３ｃと同様の処置に従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１４３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノ−ベンジル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１ｅｑ）をビスＴＦＡ塩（５１．４ｍｇ、１４％）として単離される標記化合物に転換した。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４１４．
実施例４９９。２−［２−（１−ピペリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール．実施例３０３ｃと同様の処置に従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（１４５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および４−（４−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１当量）を、ビスＴＦＡ塩（２０．５６ｍｇ、６％）として単離される標記化合物に転換した。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４０３．
実施例５００。｛５−メトキシ−２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン。実施例３０３ｂと同様の処置に従って、２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（３６２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン・ＨＣｌ（１．１当量）を、［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−アミンに転換し（６４％の収率）、これは、実施例４９７と類似した処置を使用して、ビスＴＦＡ塩として単離される標記化合物に変換した（１４ｍｇ、５％の収率）、Ｍ＋Ｈ＋＝４４３．２５
実施例５０１。（５−メトキシ−２−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−メチル−アミン．実施例５００と類似した処置に従って、４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（４４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をビスＴＦＡ塩として単離される標記化合物に転換した（６．３５ｍｇ、５％の収率）。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４７２．
実施例５０２。｛５−メトキシ−２−［２−（３−ピペリジン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン。実施例５００と類似した処置に従って、４−（３−アミノ−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１４６８ｇ、０．５３１２ｍｍｏｌ）をビスＴＦＡ塩として単離される標記化合物に転換した（２３．６１ｍｇ、７％の収率）。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４４２。
実施例５０３。［４−（５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン
５０３ａ）２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール（２０８ｍｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（２２１．１ｍｇ、０．７３０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）中の４−ジメチルアミノピリジン（８．８ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を室温で１時間撹拌し、ヒドラジン水和物（０．０５４１０ｇ、１．０８１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を終夜撹拌した。生成物を沈殿させ、エーテルから研和した。さらに精製することなく次に用いた。
５０３ｂ）［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヒドラジン（０．２１８ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）および水（０．６ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、次いで酸化銀（Ｉ）（３３４ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を用いて処理し、室温で撹拌した。１．５時間後、ＬＣ／ＭＳは主生成物（Ｍ＋Ｈ）＋＝２７３を示し、濾別し、銀塩を濃縮し、高真空に置いた。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（１２ｇのＳｉＯ２、１３分にわたる０％から１００％のＥＡ／ヘキサンの勾配溶出）によって精製して２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを得た。
５０３ｃ）実施例４９７と類似した処置を使用して、標記化合物２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を標記化合物に転換した（６．３７ｍｇ、１３％の収率）。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋Ｈ＋＝４１４。
以下の化合物を、スキーム［Ｂ４］で示す一般的合成に従って合成した。
以下の化合物をスキーム［Ｂ４］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｈ−００６］の置換された置換された２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成スキームＣ１
一般式［Ｈ−００２］のアミノイソニコチンアミドの誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、塩基ピリジンを用いる、一般式［Ｈ−００１］の置換されたアミノイソニコチンアミド誘導体の二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチルおよび炭酸アンモニウムとの反応によって調製した。一般式［Ｈ−００３］の置換された２−メルカプト−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、ヒンダード塩基（ＤＢＵ）を用いる、一般式［Ｈ−００２］のアミノイソニコチンアミド誘導体の二硫化炭素との環化によって調製した。一般式［Ｈ−００４］の２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（１，４−ジオキサンなど）中での一般式［Ｈ−００３］の置換された２−メルカプト−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体のチオホスゲンとの反応によって調製した。一般式［Ｈ−００５］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−オール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｈ−００４］の２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の一般式［Ｈ−００７］の置換されたモルホリン誘導体との反応によって調製した。一般式［Ｈ−００６］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｈ−００５］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−モルホル−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、一般式［Ｈ−００８］の第一級または第二級アミノ誘導体と極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＣ１
４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０００］の合成
３−アミノ−イソニコチンアミド［Ｃ００１］
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３−アミノイソニコチン酸（１．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）およびＣＤＩ（１．７６ｇ、１０．８５ｍｍｏｌ）のスラリーを４０℃に０．５時間加熱し、次いで冷却した。濃アンモニア水（５０ｍＬ）を加え、混合物を１５分間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。溶媒の除去によって固体を得、これをＥｔＯＡｃに溶解し、有機相を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、次いで、減圧下で濃縮して標記化合物［Ｃ００１］（７８０ｍｇ、７９％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：０．５４分、ＭＩ １３８［Ｍ＋Ｈ］
２−メルカプト−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩［Ｃ００２］
３−アミノ−イソニコチンアミド［Ｃ００１］（５ｇ、３６．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に溶解した。二硫化炭素（１１ｍＬ、１８３ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（１０．９ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）加え、反応物を２時間６０℃に加熱した。２Ｍ ＨＣｌ（４０ｍＬ）を加え、沈殿物を収集し、水で洗浄し、真空下に乾燥して、白色の固体として標記化合物［Ｃ００２］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．５５分、ＭＩ １８０［Ｍ＋Ｈ］
２−クロロ−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩［Ｃ００３］
ダイオキシン（１００ｍＬ）中の２−メルカプト−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００２］（５．４５ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）の混合物にチオホスゲン（３．５ｍＬ、４５．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を３時間１００℃で加熱した。室温に混合物を冷却し、得られた固体をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、沈殿物を濾過によって収集し、固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、標記化合物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．６１分、ＭＩ １８２［Ｍ＋Ｈ］
２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００４］
マイクロ波バイアル中で、ＤＭＡ（４ｍＬ）中の２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール塩酸塩（３００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．２２ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で２０分間１５０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、得られた固体をエーテルで洗浄し、収集して標記化合物［Ｃ００４］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．２０分、ＭＩ ２３２［Ｍ＋Ｈ］；
４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０００］
ＤＭＡ（３ｍＬ）中の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００４］（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１４３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（０．１２ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を連続的に加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、（Ｓ）−１−Ｂｏｃ−２−ベンジルピペラジン（１５４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、溶媒を減圧下で除去した。混合物を、カラムクロマトグラフィによってシリカゲルで０〜１０％ＭｅＯＨを含むＣＨ２Ｃｌ２で溶離して精製した。好適な画分を合わせ、溶媒を回転式蒸発によって除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。溶液を３時間撹拌し、次いで、ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）で洗浄し、ＭｅＯＨ中の２Ｍアンモニアで溶離した。溶媒をアンモニア画分から除去して標記化合物［１０００］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．３３分、ＭＩ ３９１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, CDCl3); 8.88 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.35 - 7.21 (7H, m), 4.31 - 4.21 (2H, m), 3.78 - 3.71 (8H, m), 3.39 - 3.30 (1H, m), 3.18 - 3.08 (2H, m), 2.98 - 2.90 (2H, m), 2.76 (2H, d).
２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール塩酸塩［Ｃ−００５］の合成
３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチンアミド［Ｃ−００６］
無水ジオキサン（１０ｍＬ）中の３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチン酸（１．００ｇ、５．９４７ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液を室温で窒素下に調製した。ピリジン（０．５３ｍＬ、６．５４２ｍｍｏｌ）、続いて二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（１．４３ｇ、６．５４２ｍｍｏｌ）および炭酸アンモニウム（１．２６ｇ、１３．０８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌し、次いでジエチルエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、室温で１８時間懸濁液を撹拌した。懸濁液を濾過し、固体をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄し、次いでメタノールに溶解し、濾過して無機塩を除去した。濾液を回転式蒸発によって濃縮して、クリーム色の固体として標記化合物［Ｃ−００６］（６９０ｍｇ、７０％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．２７分、ＭＩ １６８［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 7.77 (s, 1H), 7.65 (br．S, 1H), 7.58 (br．S, 1H), 7.57 (s, 1H), 6.30 (s, 2H), 3.85 (s, 3H).
２−メルカプト−５−メトキシ−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ−００７］
無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−アミノ−５−メトキシ−イソニコチンアミド［Ｃ−００６］（１．１０ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下に調製した。二硫化炭素（１．９７ｍＬ、３２．９０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＤＢＵ（１．９６ｍＬ、１３．１６ｍｍｏｌ）を滴下添加し、２．５時間６０℃に反応混合物を加熱した。反応混合物を室温に冷却し、２Ｍ ＨＣｌで希釈し、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。沈殿物をトルエン（４０ｍＬ）中で懸濁し、トルエンを傾瀉し、これをもう一度繰り返した。次いで、沈殿物をトルエン（３０ｍＬ）中で懸濁し、回転式蒸発によって濃縮して、黄色の固体として標記化合物［Ｃ−００７］（１．０５ｇ、６５％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．３３分、ＭＩ ２１０［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 12.71 (1H, s), 12.38 (1H, s), 8.30 (1H, s), 8.22 (1H, s), 3.95 (3H, s).
２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール塩酸塩［Ｃ−００５］
無水ジオキサン（２０ｍＬ）中の２−メルカプト−５−メトキシ−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン塩酸塩［Ｃ−００７］（１．１４５ｇ、４．６６０ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下に調製した。チオホスゲン（０．５４ｍＬ、６．９９０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで、４時間９５℃に加熱した。チオホスゲン（０．０９ｍＬ、１．１６５ｍｍｏｌ）のさらに一部を加え、さらに１．５時間加熱を継続し、その後、室温で終夜撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥して、薄黄色の固体として標記化合物［Ｃ−００３］（１．１６ｇ、１００％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．７１分、ＭＩ ２１２［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.53 (1H, s), 8.40 (1H, s), 3.98 (3H, s).
［２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［１００１］の合成
２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００８］
スキームＣ１に記載した処置に従って、２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール塩酸塩（１００ｍｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）を２−ベンジル−モルホリン（１４６ｍｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）と反応させて、標記化合物［Ｃ００８］（１１４ｍｇ、６４％）を得、続いてシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．３７分、ＭＩ ３２３．２４［Ｍ＋Ｈ］；
（Ｒ）−３−［２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ００９］
ＤＭＡ（１ｍＬ）中の２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００８］（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（９０ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（７７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、（Ｒ）−（＋）−１−Ｂｏｃ−３−アミノピロリジン（４３ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２とＨ２Ｏ間で分配し、有機相を分離し蒸発させた。残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜５％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ蒸発させてオフホワイト色の固体として標記化合物［Ｃ００９］（４３ｍｇ、３３％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．５９分、ＭＩ ４９１．３３［Ｍ＋Ｈ］；
［２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［１００１］
（Ｒ）−３−［２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ００９］（３４ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌ中で１時間撹拌した。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、ＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、メタノール中のアンモニアを用いて溶離した。アンモニア相を蒸発させて、標記化合物［１００１］（２１ｍｇ、７８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．９７分、ＭＩ ３９１．２１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d4-MeOD) 8.66 (1H, s), 8.14 (1H, dd), 7.83 (1H, ddd), 7.35-7.22 (5H, m), 4.66-4.59 (2H, m), 4.50-4.48 (1H, m), 3.98 (1H, dd), 3.71-3.55 (2H, m), 3.44-3.41 (1H, m), 3.16-3.07 (2H, m), 2.99-2.91 (1H, m), 2.85-2.74 (3H, m), 2.34-2.13 (3H, m).
一般式［Ｈ−００６］の置換された置換された２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＣ２
一般式［Ｈ−００９］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル誘導体を、一般式［Ｈ−００４］の２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の塩素化剤（オキシ塩化リンなど）との反応によって調製した。次いで、一般式［Ｈ−００８］の第一級または第二級アミノ誘導体と極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、一般式［Ｈ−００９］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体を一般式［Ｈ−００７］の置換されたモルホリン誘導体と、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＣ２
（Ｓ）−Ｎ１−（５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［１００２］の合成
（Ｓ）−２−ベンジル−４−（２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０１０］
ＤＣＥ（５０ｍＬ）中の２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００５］（１．０４ｇ、４．９１１ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下に調製した。ＤＩＰＥＡ（１．７２ｍＬ ９．８２２ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（０．４６ｍＬ、４．９１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応混合物を撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物を次の工程で直接使用した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（２８０ｍｇの粗残留物、完全転換を仮定すると１．２２８ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下に調製した。トリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４５６ｍｍｏｌ）、続いて（Ｓ）−２−ベンジル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７０ｍｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＤＣＭを用いて溶離して精製して、標記化合物［Ｃ−０１０］（１１０ｍｇ、１９％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．５５分、ＭＩ ２６３［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.69 (1H, d, J = 3.7 Hz), 8.39 (1H, d, J = 3.7 Hz), 4.10 (3H, s), 3.63 (4H, broad s), 3.54 (4H, broad s), 1.47 (9H, s).
（Ｓ）−Ｎ１−（５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［１００２］
無水ＤＭＡ（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−ベンジル−４−（２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０１０］（１００ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）の溶液を調製した。モルホリン（１９ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波中で２０分間１５０℃に加熱した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、粗残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＤＣＭを用いて溶離して精製した。生成物をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ中で室温で１時間撹拌し、反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、メタノール中の７Ｎアンモニアで溶離した。アンモニア溶離液を減圧下で黄色の固体としての標記化合物［１００１］（４６ｍｇ、５１％）に蒸発させた。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．５１分、ＭＩ ４２１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.34 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.35 - 7.32 (2H, m), 7.28 - 7.25 (3H, m), 4.0 - 3.97 (1H, m), 3.80 (4H, broad s), 3.62 - 3.61 (8H, broad m), 3.08 - 3.03 (1H, m), 2.98 - 2.91 (1H, m), 2.76 - 2.57 (6H, m).
５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１００３］の合成
４−（２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０１１］
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール塩酸塩［Ｃ００５］（２００ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液を窒素下に調製した。ＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．７７３ｍｍｏｌ）を加え、続いてＰＯＣｌ３（０．０８ｍＬ、０．８８７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。ＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．７７３ｍｍｏｌ）のさらに一部およびＰＯＣＬ３（０．０８ｍＬ、０．８８７ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を室温で３時間継続した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（水性）（３０ｍＬ）との間で分配した。有機相を分離し水相をＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分を乾燥し（相分離器）、減圧下で蒸発させて、２，４−ジクロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン（推定１８５ｍｇ、１００％）を含んでいる粗残留物を得、これをさらに精製することなく使用した。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に粗の２，４−ジクロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを含有する溶液（推定１８５ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）を窒素下に調製した。トリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２０９ｍｍｏｌ）、続いてピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜、反応混合物を撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して黄色の固体として標記化合物［１００３］（１７７ｍｇ、５８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．４４分、ＭＩ ３８０［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.65 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.59 (br．m, 4H), 3.49 (br．m, 4H), 1.42 (s, 9H).
５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ｃ０１２］
ＤＭＡ（２ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ｃ０１１］（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液にモルホリン（２０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波中で２０分間１５０℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで（０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して）精製して標記化合物［Ｃ０１２］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．０１分、ＭＩ ４３１［Ｍ＋Ｈ］；
５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１００３］
５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［Ｃ０１２］を室温で２時間ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌ中で撹拌した。反応混合物をメタノールで希釈し（沈殿物の溶解）、ＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、メタノール中の７Ｍアンモニアで溶離した。アンモニア画分を減圧下で蒸発させ、真空下に乾燥して標記化合物［１００３］（４８ｍｇ、８３％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．５４分、ＭＩ ３３１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.33 (1H, broad d, J = 0.9 Hz), 7.88 (1H, s), 3.95 (3H, s), 3.73 - 3.71 (4H, m), 3.64 - 3.62 (4H, m), 3.38 (4H, broad m), 2.82 - 2.80 (4H, broad t, J = 4.5 Hz).
以下の中間化合物をスキーム［Ｃ２］に示す一般的合成に従って合成した。
以下の化合物をスキーム［Ｃ２］に示す一般的合成に従って合成した。
［２−モルホリン−４−イル−８−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［１０１２］の合成
２，８−ジクロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ０２２］
ジオキサン（３０ｍＬ）中の３−アミノ−２−クロロ−イソニコチンアミド（２．００ｇ、１１．６５ｍｍｏｌ）の懸濁液にチオホスゲン（２．２５ｍＬ、２９．１３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、懸濁液を１５分撹拌した。次いで、反応物を３時間１００℃で加熱し、次いで、室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏで希釈した。得られた固体を収集し、乾燥して標記化合物［Ｃ０２２］（２．４１ｇ、９６％）を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．５１分、ＭＩ ２１６［Ｍ＋Ｈ］
８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ０２３］
ＤＭＡ（２ｍＬ）中の２，８−ジクロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ０２２］（２００ｍｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）の溶液にモルホリン（０．１ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で３０分間撹拌し、次いで、３時間４０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、最小限の量のＣＨ２Ｃｌ２を加えて粗残留物を溶解し、Ｅｔ２Ｏを加えた。得られた固体を収集し乾燥して標記化合物［Ｃ０２２］（２００ｍｇ、８０％）を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．９５分、ＭＩ ２６７［Ｍ＋Ｈ］
（Ｒ）−３−（８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２４］
ＤＭＡ（１０ｍｌ）中の８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ０２２］（５００ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）の溶液に２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（６９０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（０．５２ｍＬ、３．７５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を連続的に加えた。混合物を１時間４０℃で撹拌し、次いで（Ｒ）−３−アミノ−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４６０ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で終夜撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。混合物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、減圧下で蒸発させて標記化合物［Ｃ０２３］（３１０ｍｇ、３８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．７７分、ＭＩ ４３５［Ｍ＋Ｈ］
［２−モルホリン−４−イル−８−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン［１０１２］
マイクロ波バイアルに、（Ｒ）−３−（８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２４］（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール−５−ボロン酸（３８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（２７ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（Ｈ２Ｏ中の０．５Ｍ溶液０．９２ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（３．５ｍＬ）を装入した。混合物を、マイクロ波の照射下に１０分間１５０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、溶媒を減圧下で蒸発させてＢｏｃ保護中間体を得、これをＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。溶液を３時間撹拌し、次いで、ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ溶液中の２Ｎアンモニアを用いて溶離した。溶媒をアンモニア画分から減圧下で除去して標記化合物［１０１２］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．３９分、ＭＩ ３６７［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 8.28 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.61-4.68 (m, 1H), 3.78-3.81 (m, 4H), 3.68-3.74 (m, 4H), 3.33-3.40 (m, 2H), 3.18-3.23 (m, 1H), 3.02-3.07 (m, 1H), 2.15-2.24 (m, 1H), 1.98-2.04 (m, 1H).
Ｎ４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン［１０１３］の合成
［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２５］
上記処置に従って、８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−ｏ［Ｃ０２３］ｌ（５００ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を（（Ｓ）−１−アミノメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６００ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ）と反応させて標記化合物［Ｃ０２４］（３５０ｍｇ、３８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．９０分、ＭＩ ４９９［Ｍ＋Ｈ］
Ｎ４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン［１０１３］
マイクロ波バイアルに、［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（８−クロロ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２５］（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）およびＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）を装入した。反応混合物を１時間１５０℃にマイクロ波の照射下で加熱した。所望の生成物への妥当な変換がＬＣＭＳ分析によって確認されるまで、これを繰り返した。次いで溶媒を減圧下で除去し、ＢＯＣ保護化合物をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中に希釈し、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。溶液を３時間を撹拌し、次いで、ＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ溶液中の２Ｍアンモニアを用いて溶離した。溶媒をアンモニア画分から除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）によって精製して標記化合物［１０１３］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．１１分、ＭＩ ３８０［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 8.30-8.35 (m, 1H), 8.27 (br s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.22-7.33 (m, 4H), 6.97 (d, 1H), 6.34 (br s, 2H), 3.68-3.78 (m, 1H), 3.61-3.65 (m, 1H), 3.37-3.54 (m, 8H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.91 (dd, 1H), 2.73 (dd, 1H).
（Ｓ）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン［１０１４］の合成
２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｃ００３］（１．５０ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（３０ｍＬ）中で懸濁した。トリエチルアミン（２．３ｍＬ、１６．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で反応混合物を撹拌した。２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（２．７５ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の両方を加え、混合物を室温で６時間撹拌した。（（Ｓ）−１−アミノメチル−２−フェニル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．１０ｇ、１２．３９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、室温で１８時間撹拌を継続した。粗の溶液にモルホリン（１ｍＬ）を加え、混合物を密封し、２０分間１５０℃にマイクロ波の照射下に加熱した。混合物をＤＣＭに取り、水およびブラインで洗浄した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、ＣＨ２Ｃｌ２中の５％メタノールを用いて溶離した。好適な画分を合わせ、濃縮し、残留物をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ中で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、メタノール中の２Ｍアンモニアを用いて溶離した。溶媒をアンモニア画分から減圧下で除去して標記化合物［１０１４］（１５０ｍｇ、２２％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．７９分、ＭＩ ３６５［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 300MHz, d6-dmso) 8.73 (1H, br s), 8.64 (1H, s), 8.29 (2H, br s), 8.20 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.38 - 7.28 (5H, m), 3.90 - 3.83 (1H, m), 3.62 - 3.34 (10H overlapping br m), 3.13 - 3.07 (1H, m), 2.88 - 2.81 (1H, m).
一般式［Ｈ−００６］の置換された置換された２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の一般的合成 スキームＣ３
一般式［Ｈ−０１１］の３−ハロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド誘導体を、適切なカップリング剤（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルユーロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）など）を用いて極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、一般式［Ｈ−０１０］のオルト−ハロイソニコチン酸誘導体を一般式［Ｈ−００４］の適切に置換された４−カルバムイミドイル−モルホリンとカップリングすることによって調製した。一般式［Ｈ−０１１］のイソニコチノイル−アミジン誘導体を環化して関係するハロゲン基を置き換えて一般式［Ｈ−００５］の所望のモルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を得た。一般式［Ｈ−００６］の２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル誘導体を、一般式［Ｈ−００５］のモルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の塩素化剤（オキシ塩化リンなど）またはトリフレート化剤（Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミドなど）との反応によって調製し、次いで、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｈ−００８］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＣ３
５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０１５］の合成
３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ｃ０２６］
ＤＭＦ（１１ｍＬ）中の３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸塩酸塩（８００ｍｇ、３．１１９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．９１ｍＬ、１０．９１７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液を調製した。ＨＡＴＵ（１．１８６ｇ、３．１１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間反応混合物を撹拌し、その間反応混合物は徐々に褐色になった。４−モルホリニルホルムアミジン臭化水素酸塩（６５５ｍｇ、３．１１９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を室温で２時間継続した。反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し室温で１０分間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を乾燥し、減圧下で蒸発させて褐色ゴムの標記化合物［Ｃ０２６］（１．１５ｇ、８７％）を得、これを精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．８６分、ＭＩ ３３１［Ｍ＋Ｈ］
５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ０２７］
無水ＤＭＡ（１０ｍＬ）中の３−ブロモ−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ｃ０２５］の溶液（１００％の変換を仮定すると１．０３ｇ、３．１１９ｍｍｏｌの出発物質を含む粗生成物）を調製し、炭酸カリウム（４５３ｍｇ、３．２７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波中で１時間１５０℃に加熱した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、酢酸を用いて酸性化した。得られたベージュ色の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空オーブン中で終夜乾燥して標記化合物［Ｃ０２７］（４００ｍｇ、４１％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．４２分、ＭＩ ３１３［Ｍ＋Ｈ］
５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０１５］
無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（５０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下に調製した。Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド（６０ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）、続いてＤＩＰＥＡ（０．０６ｍＬ、０．３５４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜反応混合物を撹拌した。ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌を継続した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で残留物を希釈し、水（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで５〜５０％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して黄色の固体として４−（５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２７］（３５ｍｇ、４５％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．９２分、ＭＩ ４７９［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.67 (1H, s), 8.29 (1H, s), 3.78 - 3.76 (4H, m), 3.66 - 3.62 (4H, m), 3.62 (2H, very broad s), 3.52 - 3.47 (4H, very broad m), 3.24 (2H, very broad s), 1.40 (9H, s).
Ｂｏｃ保護中間体［Ｃ０２６］をジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ（２ｍＬ）に取り、室温で２時間撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、残留物をＳＣＸ−２カートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア画分を減圧下で濃縮して黄色の固体として標記化合物［１０１５］（２４ｍｇ、８６％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．２４分、ＭＩ ３７９［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.76 (1H, s), 8.28 (s, 1H), 3.89 - 3.87 (4H, m), 3.78 - 3.76 (4H, m), 3.70 (2H, br．s), 3.33 (2H, br．s), 3.09 (2H, br．s), 3.00 (2H, br．s).
５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０１６］の合成
無水ジオキサン（２．５ｍＬ）中の４−（５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２８］（１１０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波バイアル中で調製した。リン酸カリウム（三塩基性）（粉砕物、１４５ｍｇ、０．６８７ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（３０ｍｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴン（真空／アルゴン風船）を用いて３回パージし、次いで、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（９ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し５時間９５℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、終夜静置した。反応混合物をシリカ上で蒸発させ、シリカのカラムクロマトグラフィで０〜８％のＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。生成物はこの溶媒系を用いても精製されなかったので、そのため、好適な画分を濃縮し、精製を繰り返し、５０〜１００％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な画分を合わせ、濃縮して黄色のガラス質固体として４−（５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５３ｍｇ、５２％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．０９分、ＭＩ ４４１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.50 (1H, s), 7.68 (1H, s), 3.79 - 3.19 (8H, very broad set of signals), 3.79 - 3.74 (4H, m), 3.66 - 3.64 (4H, m), 2.62 - 2.59 (1H, m), 1.40 (9H, s), 1.18 - 1.14 (2H, m), 0.93 - 0.90 (2H, m).
Ｂｏｃ保護中間体を、ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌ中で室温で２時間撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、ＳＣＸカートリッジに装填し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＭｅＯＨ中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア画分を回転式蒸発によって濃縮して薄黄色の固体として標記化合物［１０１６］（３７ｍｇ、９０％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．４１分、ＭＩ ３４１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.48 (1H, s), 7.65 (1H, s), 3.75 - 3.73 (4H, m), 3.66 - 3.62 (overlapping 4H m and 2H very broad s), 3.19 (2H, very broad s), 2.80 (4H, br．m), 2.63 - 2.58 (1H, m), 1.17 - 1.14 (2H, m), 0.93 - 0.90 (2H, m).
４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０１７］の合成
（Ｓ）−２−ベンジル−４−（５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２９］
スキームＣ３に記載した処置に従って、５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ０２７］（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を（Ｓ）−２−ベンジル−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５５ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）と反応させて（Ｓ）−２−ベンジル−４−（５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２８］（１３９ｍｇ、３８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．６４分、ＭＩ ５６９／５７１［Ｍ＋１］
４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン
スキームＣ３に記載した処置に従って、（Ｓ）−２−ベンジル−４−（５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｃ０２９］（１３５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をシクロプロピルボロン酸（３１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と反応させて黄色の固体の４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１０１７］（６２ｍｇ、６１％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．７４分、ＭＩ ４３１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.66 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.33 - 7.19 (5H, m), 4.35 - 2.42 (18H, very broad overlapping multiplets), 1.16 - 1.08 (2H, br m), 0.90 - 0.82 (2H, br m).
［（Ｓ）−４−（５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−イル］−アセトニトリル［１０１８］の合成
３−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ｃ０３０］
スキームＣ３に記載した処置に従って、トリフルオロ−アセタート４−カルボキシ−３−シクロプロピル−５−フルオロ−ピリジニウム（１．５１ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を４−モルホリニルホルムアミジン臭化水素酸塩（１．５６ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）と反応させて３−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド［Ｃ０２９］（１．２３ｇ、８４％）を得、これを精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．３５分、ＭＩ ２９３［Ｍ＋Ｈ］
工程２：５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ０３１］
スキームＣ３に記載した処置に従って、３−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−（イミノ−モルホリン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド（１．２６ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）をマイクロ波の照射下でＫ２ＣＯ３を用いて処理して、５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ０３０］（４０２ｍｇ、３４％）にした。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．４１分、ＭＩ ２７３［Ｍ＋Ｈ］
［（Ｓ）−４−（５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−イル］−アセトニトリル［１０１８］ ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｃ０３１］（５０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液を窒素下で室温で調製した。トリエチルアミン（０．０３ｍＬ、０．１９３ｍｍｏｌ）続いて２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（５６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、（Ｓ）−ピペラジン−２−イル−アセトニトリル（２３ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで０〜１０％ＭｅＯＨを含有するＣＨ２Ｃｌ２を用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して黄色の固体として標記化合物［１０１８］（３０ｍｇ、４３％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．７６分、ＭＩ ３８０［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.69 (1H, s), 7.70 (1H, s), 4.46 - 4.29 (1H, br s), 3.95 - 3.93 (1H, br m), 3.88 (4H, t), 3.78 (4H, t), 3.32 - 3.27 (1H, m), 3.20 - 2.66 (5H, br m), 2.50 (2H, br s), 1.80 (1H, br s), 1.16 (2H, br s), 0.95 (2H, br s).
４ＰＰＡＺ化合物
一般式［Ｉ−００１］の本発明の４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン化合物（便宜上、本明細書においては総体として「４ＰＰＡＺ化合物」と呼ぶ）の化学合成のためのいくつかの方法を本明細書に記載する。これらおよび／または他の周知の方法は、本発明の範囲内の追加の化合物の合成を容易にするために公知の方法に修正および／または適合させることができる。
一般式［Ｉ−００１］の置換された置換された４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体の一般的合成 スキームＤ１
一般式［Ｉ−００３］の４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体を、一般式［Ｉ−００４］のボロン酸またはボロン酸エステル誘導体、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４など）、塩基（Ｋ２ＰＯ４など）を用いて、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｉ−００３］の４ＰＰＡＺ誘導体を得るスズキ型パラジウム触媒クロスカップリング反応において、スキームＣ２で調製した一般式［Ｉ−００２］の２−クロロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−００３］の中間体のアリールスルホナート保護された誘導体を、塩基（水酸化ナトリウムなど）の存在下で極性プロトン性溶媒（エタノールなど）中、脱保護反応にかけた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ１
５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２００］の合成
４−｛５−メトキシ−２−［１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ００１］
ＤＭＡ（７．５ｍＬ）中の４−（２−クロロ−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの溶液［スキームＣ２で調製したＣ０１１］（２５０ｍｇ、０．６７１ｍｍｏｌ）を調製した。４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００２］（３７４ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（水中の０．５Ｍ溶液２．６８ｍＬ）を加えた。反応混合物をマイクロ波中１０分間１５０℃に加熱した。反応混合物を回転蒸留器によって濃縮し、シリカのカラムクロマトグラフィで０〜１００％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して標記化合物［Ｄ００１］を黄色の固体として得た（１１５ｍｇ、２８％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．１３分、ＭＩ ６１６［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.92 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.64 - 7.60 (m, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.43 (d, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.67 (br．m, 4H), 3.56 (br．m, 4H), 1.43 (s, 9H).
５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２００］
エタノール（４ｍＬ）中の４−｛５−メトキシ−２−［１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ００１］（１００ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、ＮａＯＨ（５Ｍ溶液１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、および残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶解した。ｐＨを塩化アンモニウムの添加によっておよそ７に調節し、混合物をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）を用いて抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（相分離器）、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をシリカのカラムクロマトグラフィで７５〜１００％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して中間体４−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得、これを室温で１時間ジオキサン（２ｍＬ）中４Ｍ ＨＣｌ中で撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、ＳＣＸカートリッジに装填し、メタノールで洗浄し、メタノール中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。アンモニア画分を回転式蒸発によって濃縮して黄色の固体として標記化合物［１２００］（２９ｍｇ、４９％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．２３分、ＭＩ ３６２［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 11.81 (1H, s), 8.89 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.31 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.63 - 7.62 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J = 3.3, 1.8 Hz), 4.07 (3H, s), 3.66 - 3.64 (4H, m), 2.91 - 2.89 (4H, m).
一般式［Ｉ−００４］の置換されたボロン酸またはボロン酸エステル誘導体の一般的合成 スキームＤ２
一般式［Ｉ−００４］の置換されたボロン酸またはボロン酸エステル誘導体を、塩基（ＮａＨ）を用い、極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中、低温での一般式［Ｉ−００５］の４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体の一般式［Ｉ−００８］のアリールスルホニルクロリド誘導体との反応によって調製した。次いで、一般式［Ｉ−００６］の１−アリールスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体を、強塩基（ＬＤＡなど）を用いて極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中で低温で一般式［Ｉ−００９］のハロゲン化アルキル誘導体と反応させた。次いで、一般式［Ｉ−００７］のＣ２置換された４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体をパラジウム触媒クロスカップリング反応においてパラジウム触媒（ＰｄＣｌ２ ｄｐｐｆなど）、ホウ素剤（ビスピナコラトジボロンなど）、酢酸カリウムを用いて極性非プロトン性溶媒（ジオキサンなど）中で加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で反応させて一般式［Ｉ−００４］の置換されたボロン酸エステル誘導体を得、これを、反応の後処理の後、液−液抽出によって典型的にはカラムクロマトグラフィによって精製した。
スキームＤ２
４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００２］の合成
４−ブロモ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００３］
４−ブロモ−７−アザインドール（３ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに秤量し、窒素下でＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解した。反応混合物を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．６７ｇ、１６．７５ｍｍｏｌ）を用いて分割して処理し、添加にはしゅっという音を伴った。添加後、室温で３０分間反応混合物を撹拌し、次いで、ベンゼンスルホニルクロリド（２．１４ｍＬ、１６．７５ｍｍｏｌ）を用いて処理した。室温に反応混合物を温め２時間撹拌し続けた。反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＣＭ３０ｍＬに溶解し、有機物を２Ｍ炭酸ナトリウム３０ｍｌずつで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し濾過し、オレンジ色の油に蒸発させた。フラッシュカラムクロマトグラフィによって１：９酢酸エチル：シクロヘキサンを用いて溶離して精製してオフホワイト色の固体として標記化合物を得た（９２％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．３６分、ＭＩ ３３７［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.22 (d, 1H), 8.18 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.35 (d, 1H), 6.63 (d, 1H).
４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００２］
４−ブロモ−１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．５７ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン［Ｄ００３］（２．７１ｇ、１０．７２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２．ｄｐｐｆ ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．３６５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．８７６ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアルに秤量した。ジオキサン（３０ｍＬ）を加え、反応混合物を密封し、３０分間マイクロ波反応器中１３０℃で加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を、塩化アンモニウム２０ｍＬと酢酸エチル２０ｍＬ間で分配した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、褐色の油に減圧下で蒸発させた。これをシリカの短いカラムに通し、１：４酢酸エチル：シクロヘキサンを用いて溶離した。画分を貯め蒸発させて薄黄色の固体として標記化合物［Ｄ００２］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ ４．７７分、ＭＩ ３１７［ボロン酸中間体に対してＭ＋Ｈ］
ベンゼンスルホニル−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００４］の合成
１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００５］
４−ブロモ−７−アザインドール（３ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに秤量し窒素下でＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解した。反応混合物を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．６７ｇ、１６．７５ｍｍｏｌ）を用いて分割して処理し、添加にはしゅっという音を伴った。添加後、室温で３０分間反応混合物を撹拌し、次いで、ベンゼンスルホニルクロリド（２．１４ｍＬ、１６．７５ｍｍｏｌ）を用いて処理した。室温に反応混合物を温め２時間撹拌し続けた。反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＣＭ３０ｍＬに溶解し、有機物を２Ｍ炭酸ナトリウム３０ｍｌずつで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し濾過し、オレンジ色の油に蒸発させた。フラッシュカラムクロマトグラフィによって１：９酢酸エチル：シクロヘキサンを用いて溶離して精製してオフホワイト色の固体として標記化合物［Ｄ００５］を得た（９２％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．３６分、ＭＩ ３３７［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.22 (d, 1H), 8.18 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.35 (d, 1H), 6.63 (d, 1H).
１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００６］
−７８℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００５］（２ｇ、５．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＤＡ（２Ｍ、５．９ｍＬ、１１．８６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その溶液を３０分撹拌した。０℃に温度を温め、次いでヨウ化メチル（３．６７ｍＬ、５９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、溶液を０℃で３時間撹拌し、室温で終夜撹拌し続けた。反応物を塩化アンモニウム水溶液を用いてクエンチし、ＤＣＭを用いて抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、真空内で濃縮した。粗物質をＳＰ１によって精製した。（溶離液、勾配：シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１／０から８／２）。画分を収集し、減圧下で濃縮して白色の固体の標記化合物［Ｄ００６］を得た（８７％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．８０分、ＭＩ ３５１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.12-8.15 (m, 3H), 7.56 (t, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.29 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 2.74 (s, 3H).
ベンゼンスルホニル−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００４］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを置き換えることによって、薄黄色の固体として標記化合物［Ｄ００４］（７２％％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．１９分、ＭＩ ３９９［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.34 (d, 1H), 8.07 (d, 2H), 7.50 (t, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.41 (t, 2H), 6.70 (s, 1H), 2.73 (s, 3H), 1.33 (s, 12H).
スキームＤ２に従って以下の化合物を調製した。
１−ベンゼンスルホニル−２−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００７］
１−ベンゼンスルホニル−２−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００８］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを臭化ベンジルと反応させて標記化合物［Ｄ００８］を得、これを粗のままで次の工程に使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．６２分、ＭＩ ４２７［Ｍ＋Ｈ］；
１−ベンゼンスルホニル−２−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００７］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに１−ベンゼンスルホニル−２−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを置き換えることによって薄黄色の固体として標記化合物［Ｄ００７］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ ５．５９分、ＭＩ ３９２［Ｍ＋Ｈ、ボロン酸エステルがＬＣＭＳ条件で対応するボロン酸へ加水分解した］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.38 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.23-7.30 (m, 7H), 6.75 (s, 1H), 4.54 (d, 2H), 1.34 (s, 12H).
１−ベンゼンスルホニル−２−（２−フルオロ−ベンジル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００９］の合成
工程１：１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０１０］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを２−フルオロベンジルブロミドと反応させて標記化合物［Ｄ０１０］（７５％）を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．４５分、ＭＩ ４４５［Ｍ＋Ｈ］；
工程２：１−ベンゼンスルホニル−２−（２−フルオロ−ベンジル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ００９］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを置き換えることによって、白色の固体として標記化合物［Ｄ００９］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ ５．５０分、ＭＩ ４１１［Ｍ＋１、ボロン酸エステルは対応するボロン酸に加水分解した］。
１−ベンゼンスルホニル−２−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０１１］の合成
１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０１２］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンをヨードエタンと反応させて白色の固体として標記化合物［Ｄ０１２］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．０１分、ＭＩ ３５１［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.11-8.15 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 6.39 (s, 1H), 3.19 (q, 2H), 1.42 (t, 3H).
１−ベンゼンスルホニル−２−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０１１］
スキームＤ２に記載した処置に従って、１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを置き換えることによって、薄黄色の固体として標記化合物［Ｄ０１１］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．４２分、ＭＩ ４１３［Ｍ＋Ｈ］；ＬＣＭＳ法 １ ＬＣＭＳ ５、６．４２分、ＭＩ：４１３［Ｍ＋１］
以下の化合物をスキーム［Ｄ１］に示す一般的合成に従って合成した。
一般式［Ｉ−００１］の置換された置換された４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体の一般的合成 スキームＤ３
極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中で、強塩基（ＬＤＡなど）、対称的無水物（二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチルなど）を用いて低温での一般式［Ｉ−０１０］のハロゲン化ピリジン誘導体の反応によって一般式［Ｉ−０１１］のハロ置換されたイソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル誘導体を得て、一般式［Ｉ−００１］の４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体を調製した。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０１１］のハロ置換されたイソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、一般式［Ｉ−０１８］のボロン酸またはボロン酸エステル誘導体、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４など）、塩基（Ｋ２ＰＯ４など）を用いる、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でのスズキ型パラジウム触媒クロスカップリング反応にかけて、一般式［Ｉ−０１２］の置換されたイソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル誘導体を得た。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、ｔ−ブチルエステル中間体［Ｉ−０１２］を、塩基（水酸化ナトリウムなど）の存在下で極性プロトン性溶媒（エタノールなど）中で脱保護反応にかけて一般式［Ｉ−０１３］の置換されたイソニコチン酸誘導体を得、次いで、これを適切なカップリング剤（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルユーロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）など）を用いて極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡまたはＤＭＦなど）中、一般式［Ｉ−０１４］の置換された１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体とカップリング反応にかけた。次いで、一般式［Ｉ−０１５］のイソニコチノイル−アミジン誘導体を環化して関係するハロゲン基に置き換えて、一般式［Ｉ−０１６］の所望の２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を得た。塩素化剤（オキシ塩化リンなど）を用いる、一般式［Ｉ−０１６］の２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の反応によって一般式の化合物を得、次いで、中間体４−クロロ誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｉ−０１７］の第一級または第二級アミノ誘導体とさらに反応させて、一般式［Ｉ−００１］の４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体を調製した［方法Ａ］。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。一般式［Ｉ−００１］の４−置換−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−アザキナゾリン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いて、一般式［Ｉ−０１６］の−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。［方法Ｂ］。次いで、中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で一般式［Ｇ−１１７］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ３
５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２０９］の合成
３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１３］
−７８℃のＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＬＤＡ（２Ｍ、７２ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）の溶液にＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−ブロモ−５−フルオロピリジン（２１．１２ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の−７８℃に予備冷却した溶液をカニューレによって滴下して加えた。添加中に、内部温度は−６５℃を超えなかった。暗赤褐色の溶液を１時間撹拌した。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２．４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）をメタノール／氷浴で−１０℃に冷却し、次いで暗赤褐色の溶液にカニューレによって滴下して加えた。混合物を２時間撹拌し、次いで、室温に温め、１時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウム（１００ｍＬ）、次いで水（２００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を徐々に加え、混合物を４５分間激しく撹拌した。混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を用いて抽出し、ＴＨＦおよびＥｔＯＡｃの層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。回収した暗赤褐色の油を、カラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１／０から９７／３）によって精製した。所望の物質を含有する画分を真空内で濃縮した（１４ｇ、８５％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．４４分、ＭＩ ２７７［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.56 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 1.62 (s, 9H).
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１４］
ジオキサン（１００ｍＬ）中の３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１３］（５．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、三塩基性リン酸カリウム（１２．７４ｇ、６０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（２．５８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を含む溶液を真空／アルゴン風船（３回）に施した。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．４０８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素陽圧下に９６℃で終夜、反応物を加熱した。混合物を室温に冷却し、濾過し、２００ｇのシリカのパッドに通し、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で洗浄した。濾液を真空内で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：９８：２から９６：４）によって精製した。合わせた画分を減圧下で濃縮して無色の油として標記化合物［Ｄ０１４］を得た（３．４２ｇ、７２％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．３６分、ＭＩ ２３８［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.33 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 2.05-2.00 (m, 1H), 1.62 (s, 9H), 1.04-1.00 9m, 2H), 0.82-0.78 (m, 2H).
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ｄ０１５］
マイクロ波バイアル中、３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１４］（１．１８６ｇ、５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、次いでマイクロ波中で１時間１４０℃で加熱した。反応物を真空内で濃縮して白色の結晶性固体の標記化合物［Ｄ０１５］０．８４ｇ（９２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：１ＮＪＭ４０６＿１＿２８Ｊｕｌ２０１１；１．５１分、８７％；１８２＋；１ＬＣＭＳ５
３−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−イソニコチンアミド［Ｄ０１６］
３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸［Ｄ０１５］（０．６８１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．４３ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．２９ｍＬ、１３．１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中で撹拌した。１時間後、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン；酢酸塩（０．９２ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）を加えた。１８時間撹拌したら、混合物を水（１８０ｍｌ）に注ぎ、２時間撹拌し、次いで、白色の固体を濾過によって収集し、Ｈ２Ｏで洗浄して、白色の固体（１．１７ｇ）として標記化合物［Ｄ０１６］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．２２分、ＭＩ ３２４［Ｍ＋Ｈ］．
５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０１７］
ＤＭＡ（１２ｍＬ）中のＮ−［（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−イミノ−メチル］−３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチンアミド［Ｄ０１６］（１．１６４ｇ、３．６ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．１８ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で終夜加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍｌ）へ注ぎ、０℃で酢酸の滴下を用いて酸性化した。ベージュ色の沈殿物（０．４７４、４３、％）を濾過によって収集し、Ｈ２Ｏで洗浄し、標記化合物［Ｄ０１７］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．５８分、ＭＩ ３０４［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 12.12 (brs, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.54 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 3.56-3.64 (m, 1H), 1.24-1.30 (m, 2H), 1.08-1.14 (m, 2H).
４−［５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１８］
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の５−シクロプロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０１７］（０．４７ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（０．８０９ｍＬ、４．６５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５ｍｇ）を加えた。次いで２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．５６３ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。次いでＮ−Ｂｏｃ−ピペラジン（０．３１８ｇ、１．７０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。水（６０−７０ｍＬ）を加え、溶液を室温で１５分間撹拌した。得られた固体を収集し、水で２度洗浄した。固体をＤＣＭに溶解し、カラムクロマトグラフィによって精製した（溶離液：ＤＣＭ／ＭｅＯＨの勾配０％から１０％のＭｅＯＨ）暗褐色ゴムとして標記化合物［Ｄ０１８］を得（０．６ｇ、８２％）、次の工程にさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．８５分、ＭＩ ４７２［Ｍ＋Ｈ］．
５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２０９］
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の４−［５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１８］（０．６ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（４Ｎ、ジオキサン、２ｍＬ）を加え、結果として生じた鮮黄色懸濁液を室温で９０分間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、ＭｅＯＨに溶解し、ＳＣＸ−２カートリッジ（１０ｇ）に加え、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１：１、４０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、ＳＣＸ−２カートリッジをアンモニア（ＭｅＯＨ中７Ｎ、３０ｍＬ）で洗浄した。アンモニア洗浄液を真空内で濃縮し、カラムクロマトグラフィ（溶離液ＤＣＭ／ＭｅＯＨ勾配、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で物質を精製した。画分を合わせて減圧下で濃縮して標記化合物［１００９］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．６５分、ＭＩ ３７２［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 11.82 (brs, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.45 (dd, 1H), 3.50-3.90 (m, 4H), 2.88-2.91 (m, 4H), 2.66-2.69 (m, 1H), 1.22-1.27 (m, 2H), 1.02-1.06
８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２１０］の合成
５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１９］
スキームＤ３１に記載した処置に従って、５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロピリジン、ＬＤＡ（２Ｍ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、およびＴＨＦの反応によって無色の油として調製した［Ｄ０１９］。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．２５分、ＭＩ ３１１［Ｍ＋Ｈ］．
Ｓ２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２０］
スキームＤ３に記載した処置に従って、５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをシクロプロピルボロン酸と反応させて、２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２０］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．１９分、ＭＩ ２７２［Ｍ＋Ｈ］．
２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−イソニコチン酸［Ｄ０２１］
２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２０］（８１５ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（９ｍＬ）中で懸濁し、ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ溶液５ｍＬ）を加えた。反応混合物を５０℃に終夜加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮して白色の結晶性固体として標記化合物［Ｄ０２１］（５３０ｍｇ、８２％）にし、これを精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：０．９１分、ＭＩ ２１６［Ｍ＋Ｈ］．
２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−イソニコチンアミド［Ｄ０２２］
スキームＤ３に記載した処置に従って、２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−イソニコチン酸［Ｄ０２１］を１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンと反応させて標記化合物［Ｄ０２２］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．４５分、ＭＩ ３５８［Ｍ＋Ｈ］．
８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０２３］
スキームＤ３に記載した処置に従って、２−クロロ−５−シクロプロピル−３−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−イソニコチンアミド［Ｄ０２２］をＣｓ２ＣＯ３と反応させて標記化合物［Ｄ０２３］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．８７分、ＭＩ ３０６［Ｍ＋Ｈ］．
４−［８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２４］
スキームＤ３に記載した処置に従って、８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０２３］を１−Ｂｏｃ−ピペラジンと反応させて標記化合物［Ｄ０２４］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．０５分、ＭＩ ５０６［Ｍ＋Ｈ］．
８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２１０］
スキームＤ３に記載した処置に従って、８ ４−［８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２４］をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌと反応させて標記化合物［１２１０］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．２２分、ＭＩ ４０６［Ｍ＋Ｈ］．
−イソプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２１１］の合成
３−フルオロ−５−イソプロペニル−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２５］
スキームＤ３に記載した処置に従って、３−ブロモ−５−フルオロ−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０１３］をイソプロペニルボロン酸ピナコールエステル（安定剤としてフェノチアジンを含む）と、触媒としてジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物を用いて反応させて３−フルオロ−５−イソプロペニル−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２５］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．４１分、ＭＩ ２３８［Ｍ＋Ｈ］；
３−フルオロ−５−イソプロピル−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２６］
ＥｔＯＨ中の３−フルオロ−５−イソプロペニル−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２５］の溶液にギ酸アンモニウムおよびパラジウムチャーコール（５％ｗｔ／ｗｔ）を加え、混合物を６０℃で終夜加熱した。さらにギ酸アンモニウムを加え、混合物を６０℃でさらに４５分間撹拌し、次いで、室温に冷却し、終夜撹拌した。混合物をセライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。水を濾液に加え、層を分離した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、真空内で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィ（勾配のシクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ：１：０から９２：８）によって精製した。合わせた画分を減圧下で濃縮して薄黄色の油として標記化合物［Ｄ０２６］を得た（０．３４ｇ、３７％）。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．５５分、ＭＩ ２４０［Ｍ＋Ｈ］；
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 8.42 (1H, s), 8.35 (1H, s), 3.09 (1H, sept), 1.60 (9H, s), 1.33 (6H, d).
３−フルオロ−５−イソプロピル−イソニコチン酸［Ｄ０２７］
イソプロピルアルコール（５ｍＬ）中の３−フルオロ−５−イソプロピル−イソニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０２６］（０．３３５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液にＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）の溶液を加え、溶液を５０℃に終夜温めた。ＬＣ−ＭＳは若干の進行を暗示するが、完了していないので、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）をもう一度加え、５０℃で終夜放置した。反応はなお完了しないので、さらにＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）を加え、その日中（約６〜７時間）放置した。溶液を真空内で濃縮して、オフホワイト色の固体の標記化合物［Ｄ０２７］を得、これをさらに精製および分析することなく使用した。
３−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−５−イソプロピル−イソニコチンアミド［Ｄ０２８］
スキームＤ３に記載した処置に従って、３−フルオロ−５−イソプロピル−イソニコチン酸［Ｄ０２７］を、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンと反応させて３−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−５−イソプロピル−イソニコチンアミド［Ｄ０２８］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．６７分、ＭＩ ３２６［Ｍ＋Ｈ］．
５−イソプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０２９］
スキームＤ３に記載した処置に従って、３−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−メチル］−５−イソプロピル−イソニコチンアミド［Ｄ０２８］をＣｓ２ＣＯ３を用いて処理して、褐色の固体として５−イソプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０２９］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．８７分、ＭＩ ３０６［Ｍ＋Ｈ］．
４−［５−イソプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０３０］
スキームＤ３に記載した処置に従って、５−イソプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０２９］を１−Ｂｏｃ−ピペラジンを用いて処理して褐色の固体として標記化合物［Ｄ０３０］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．７８分、ＭＩ ４７４［Ｍ＋Ｈ］．
５−イソプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［１２１１］
スキームＤ３に記載した処置に従って、４−［５−イソプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル［Ｄ０３０］を４Ｎ ＨＣｌを用いて処理して褐色の固体として標記化合物［１２１１］を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．８２分、ＭＩ ３７４［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, CDCl3) 9.28 (1H, s), 9.0 (1H, br s), 8.61 (1H, s), 8.46 (1H, s), 8.23 (1H, d), 7.63 (1H, s), 7.47 (1H, s), 4.07 (1H, m), 3.86 (2H, m), 3.49 (2H, m), 3.11 (4H, m), 1.25 (6H, d).
一般式［Ｉ−０１２］の置換された１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体の一般的合成 スキームＤ４
極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中での一般式［Ｉ−０１９］の２−メチルピリジン−２−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル誘導体の強塩基（ｎＢｕＬｉなど）との、および低温での一般式［Ｉ−０２５］の置換されたワインレブアミド誘導体との反応、続いて高温での鉱酸（塩酸など）との反応によって一般式［Ｉ−０２０］の１−Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体を得、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製して、一般式［Ｉ−０１２］の置換された１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体を調製した。次いで、一般式［Ｉ−０２０］の１−Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体を、溶媒（ＤＣＭなど）中で酸化試薬（ｍＣＰＢＡなど）を用いるピリジンＮ−酸化反応にかけた。次いで、一般式［Ｉ−０２１］の中間体１−Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−オキシド誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中で高温で塩素化剤（メタンスルホニルクロリドなど）と反応させ、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０２２］の中間体４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦ）中高温でシアニド種（シアン化亜鉛など）、パラジウム触媒（ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物）、亜鉛末とのパラジウム触媒クロスカップリング反応にかけ、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０２３］の中間体１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体をヒドロキシルアミン（水中の５０％ｗｔ／ｗｔ）および極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）と高温で反応させた。次いで、一般式［Ｉ−０２４］の中間体Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミドを、極性プロトン性溶媒（メタノールなど）中の無水酢酸、水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭など）を用いる水素化分解反応物にかけて一般式［Ｉ−０１２］スキームＤ４の置換された１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体を得た。
スキームＤ４
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン；酢酸塩［Ｄ０３６］の合成
工程１：２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３１］
−３０℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の（３−メチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５ｇ、２４ｍｍｏｌ）の溶液にＢｕＬｉ（２．５Ｍ、２８．５ｍＬ、７２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃に温め、９０分間撹拌した。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（２．９ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）の溶液を徐々に加え、反応物は３時間０℃で撹拌した。反応混合物をＨＣｌ（３０ｍＬ、６Ｍ）を用いて徐々に処理し、続いて１８時間６０℃で加熱した。反応混合物を冷却し、層を分離し、水層はＮａＯＨ（５Ｍ）を用いて塩基性にし、ＡｃＯＥｔを用いて２度抽出した。合わせた有機層（第１の抽出からのものを加えて）をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィ（溶離液シクロヘキサン／ＡｃＯＥｔ １／０から８／２）によって精製して黄色の固体として標記化合物［Ｄ０３１］を得た（１．２ｇ、２７％）：ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．４４分、ＭＩ １８７［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 14.33 (brs, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 6.90 (s, 1H).
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシド［Ｄ０３２］
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３１］（１．２ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）の溶液に３−クロロ過安息香酸（１．２２ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。ＮａＨＣＯ３の飽和溶液を加え、層を分離した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して黄色の固体として標記化合物［Ｄ０３２］を得（０．８２ｇ、６３％）、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．４３分、ＭＩ ２０３［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.34 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.18 (s, 1H),
４−クロロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３３］
５０℃のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシド［Ｄ０３２］（０．８２ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）の溶液にメタンスルホニルクロリド（１．５７ｍＬ、２０．２８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。溶液を５０℃で３時間撹拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、水（５ｍＬ）を加えた。５Ｍ ＮａＯＨの溶液を加え、固体を収集し、トルエンとの共沸を使用して乾燥して標記化合物［Ｄ０３２］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ：１ ＬＣＭＳ５ ５．７７分、２２１−２２３［Ｍ＋１、Ｃｌパターン］。
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０３４］
密封可能なバイアルに、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３３］（０．６ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２２２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（０．９５８ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）、亜鉛（粉末、０．０３６ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１５ｍＬ）を装入した。バイアルに蓋をし９０℃で終夜加熱した。反応物を水に注ぎ、ＡｃＯＥｔを用いて抽出した。水層を、ＡｃＯＥｔを用いてもう一度抽出し、有機物を合わせ、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して標記化合物［Ｄ０４３］を得、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．９８分、ＭＩ ２１２［Ｍ＋Ｈ］；
Ｎ−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０３５］
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０３４］（０．６８ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン（水中の５０％ｗｔ／ｗｔ、０．２０５ｍＬ、６．４４ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（５ｍＬ）の混合物を８０℃で終夜加熱した。次いで、溶媒を蒸発させ、混合物を真空下でトルエンと２度共沸させて黄色の固体として標記化合物［Ｄ０３５］を得（０．７８ｇ、９９％）、これはさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．２２分、ＭＩ ２４５［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso): 13.14 (brs, 1H), 10.40 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.56 (d, 1H), 6.27 (s, 2H).
２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン；酢酸を含む化合物［Ｄ０３６］
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０３５］（０．４３ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の懸濁液に無水酢酸（０．１７５ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加えた。懸濁液を１５分撹拌し、パラジウム木炭（５％ｗｔ／ｗｔ、０．１ｇ）を加えた。容器を密封し、水素（風船）を１０分間混合物に泡立て、水素雰囲気下で室温で終夜撹拌し続けた。混合物をセライトに通して濾過し真空内で濃縮して黄色の固体（０．５１ｇ、１００％）として標記化合物［Ｄ０３６］を得（０．５１ｇ、１００％）、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．４５分、ＭＩ ２２９［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 1.79 (s, 3H, CH3CO2H), 8.50 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.03 (s, 1H).
２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４２］の合成
２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３７］
スキームＤ４、工程１に記載した処置に従って、（３−メチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、チオフェン−２−カルボン酸メトキシ−メチル−アミド、ＢｕＬｉおよびＴＨＦの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．７９分、ＭＩ ２０１［Ｍ＋Ｈ］．
２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシド［Ｄ０３８］
スキームＤ４、工程２に記載した処置に従って、２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３７］、ｍ−ＣＰＢＡおよびＤＣＭの反応によって調製して、黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：３．３８分、ＭＩ ２１７［Ｍ＋Ｈ］．
４−クロロ−２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３９］
スキームＤ４、工程３に記載した処置に従って、２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７−オキシド［Ｄ０３８］、メタンスルホニルクロリドおよびＤＭＦの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：６．０５分、ＭＩ ２３５［Ｍ＋Ｈ］．
２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０４０］
スキームＤ４、工程４に記載した処置に従って、４−クロロ−２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０３９］、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ：ＣＨ２Ｃｌ２、シアン化亜鉛、亜鉛末およびＤＭＡの反応によって調製して、黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：５．２８分、ＭＩ ２２６［Ｍ＋Ｈ］．
Ｎ−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン（［Ｄ０４１］
スキームＤ４、工程５に記載した処置に従って、２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０４０］、ヒドロキシルアミンおよびＥｔＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．３８分、ＭＩ ２５９［Ｍ＋Ｈ］．
２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４２］
スキームＤ４、工程６に記載した処置に従って、Ｎ−ヒドロキシ−２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢無水物［Ｄ０４１］、Ｐｄ／Ｃ、水素およびＭｅＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．４５分、ＭＩ ２４３［Ｍ＋Ｈ］．
２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４５］の合成
２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０４３］
スキームＤ４、工程４に記載した処置に従って、４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ：ＣＨ２Ｃｌ２、シアン化亜鉛、亜鉛末およびＤＭＡの反応によって調製して白色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：４．１７分、ＭＩ １５８［Ｍ＋Ｈ］．
Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０４４］
スキームＤ４、工程５に記載した処置に従って、２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０４３］、ヒドロキシルアミンおよびＥｔＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．９２分、ＭＩ １９１［Ｍ＋Ｈ］．
２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４５］
スキームＤ４、工程６に記載した処置に従って、Ｎ−ヒドロキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０４４］、無水酢酸、Ｐｄ／Ｃ、水素およびＭｅＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：２．４４分、ＭＩ １７５［Ｍ＋Ｈ］．
例えば２１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４７］の合成
Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０４７］
スキームＤ４、工程５に記載した処置に従って、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル、ヒドロキシルアミンおよびＥｔＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．２４分、ＭＩ １６２［Ｍ＋Ｈ］．
２−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン酢酸塩［Ｄ０４７］
スキームＤ４、工程６に記載した処置に従って、Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０４７］、無水酢酸、Ｐｄ／Ｃ、水素およびＭｅＯＨの反応によって調製して黄色の固体として標記化合物を得た。ＬＣＭＳ法：５、ＲＴ：１．２３分、ＭＩ １６１［Ｍ＋Ｈ］
NMR: (1H, 500MHz, d6-dmso) 8.38 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.30 (1H, d), 6.58 (1H, d), 1.80 (8H, s)
実施例ＡＺＡ−９に記載した手順に従って、３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸から以下の化合物を調製した。
以下の化合物をスキーム［Ｂ４］に示す一般的合成に従って合成した。
実施例１２５３。４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドールトリフルオロ酢酸塩
１２５３ａ）共沸で乾燥（キシレン）したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）中の４−クロロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール（１．３１ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１．２１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、亜鉛（０．１４５ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．４７９ｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．３７５ｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）の混合物を真空脱気し、次いで、アルゴンの雰囲気下で１００℃で終夜加熱した。混合物を冷却し水：酢酸エチル（２：１、１５０ｍＬ）へ注いだ。層を分離し、水層を酢酸エチル（２Ｘ５０ｍｌ）を用いて抽出し、合わせた有機抽出物をヘキサン（１５ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）を用いて希釈した。固体の微細な懸濁液をセライトを通して水層の濾過によって除去し、メタノールおよび酢酸エチルで洗浄した。有機抽出物および水性／有機リンス液を合わせ、分離し、有機層を追加のブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、シリカゲル（１２ｇ）上で真空内で濃縮し、次にシリカゲル（８０ｇ、５〜３５％酢酸エチル：ヘキサン）上で精製した。９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボニトリルを黄色の固体として単離した（０．８３０ｇ、６６％の収率）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：１９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.45 (s, 1H), 8.63 (d, 1H, J = 5.0 Hz), 8.32 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.68 (d, 1H, J = 5.0 Hz), 7.64 (m, 2H), 7.40 (m, 1H); 13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz): δ 151.6, 146.2, 139.7, 128.6, 121.1, 120.5, 117.9, 116.9, 116.7, 114.1, 112.0, 109.8.
１２５３ｂ）テトラヒドロフラン（１．０Ｍ、７．０ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）中のリチウムヘキサメチルジシラジドを、テトラヒドロフラン（１２．０ｍＬ、１４８ｍｍｏｌ）中の９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボニトリル（０．４２２ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の懸濁液に窒素の雰囲気下で室温で加えた。反応を完了まで推進するためにテトラヒドロフラン（１．０Ｍ、７ｍＬ）中の追加のリチウムヘキサメチルジシラジドを４８時間目で加えた。合計７２時間撹拌した後、混合物を水（５０ｍＬ）を用いて希釈し、結果として生じた固体を濾過によって収集し、水で洗浄し、ブフナー漏斗上で真空内で乾燥した。９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジンをベージュ色の固体として単離（０．２９７ｇ、６５％の収率）し、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：２１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１２５３ｃ）９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン（０．２９５ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（０．８０６ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸（０．３２０ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７５０ｍＬ、４．３０ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．０ｍＬ）中で合わせ、９０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に注ぎ、水（２Ｘ５ｍｌ）で洗浄した。合わせた水性洗浄液を酢酸エチル（３Ｘ１５ｍｌ）を用いて抽出し、これを第１の有機抽出物と合わせ、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。粗の３−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−［イミノ−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−メチル］−イソニコチンアミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４．０ｍＬ）中の炭酸セシウム（０．９１４ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）と合わせ、窒素の雰囲気下で９０℃で終夜加熱した。混合物をシリカゲル（４．５ｇ）上で真空内で濃縮し、次いで、精製（シリカゲル４０ｇ、０〜１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）して５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンを得た（０．２３０ｇ；収率＝４６．４％）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１２５３ｄ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．００ｍＬ）中の５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（１８ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（１７．５ｍｇ、０．０５７８ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．０ｍｇ、０．００８２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３５．０μＬ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、室温で１時間窒素の雰囲気下で撹拌し、次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中のピペラジン（７４．０ｍｇ、０．８５９ｍｍｏｌ）の溶液を加え、撹拌を３時間継続した。混合物を真空内で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（０〜４５％アセトニトリル：水、０．１％トリフルオロ酢酸）によって精製して４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドールトリフルオロ酢酸塩（１０．０ｍｇ；収率＝３７％；）を黄色の凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.08 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.83 (br s, 1H), 8.68 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.59 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.26 (s, 1H), 7.89 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.55 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.49 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 3.68 (br s, 4H), 3.34 (br s, 4H), 2.77 (m, 1H), 1.30 (m, 2H), 1.14 (m, 2H).
実施例１２５４。１−［５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オールトリフルオロ酢酸塩
実施例１２５３ｄと同様に、５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（４４．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）をピペリジン−４−オール（３４．０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）と反応させて１−［５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オールトリフルオロ酢酸塩（３２ｍｇ；収率＝４７％）を黄色の凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.12 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.60 (d, 1H, J = 5.0 Hz) 8.54 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.22 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 5.0 Hz), 7.56 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.49 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 4.11 (m, 3H), 3.58 (br s, 2H), 2.61 (m, 1H), 1.89 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.92 (m, 2H), 1.21 (m, 2H).
実施例１２５５。４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドールトリフルオロ酢酸塩
実施例１２５３ｄと同様に、５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（５２．５ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）を２，２−ジメチルピペラジン（３１．４ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）と反応させて４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドールトリフルオロ酢酸塩（１７．５ｍｇ；収率＝２１％）を黄色の凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.09 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.05 (br s, 2H), 8.67 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.60 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.29 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J = 5.1 Hz) 7.55 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.49 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 3.93 (m, 4H), 3.39 (m, 2H), 2.61 (m, 1H), 1.01-1.48 (m, 10H).
類似した処置、出発物質および中間体を使用する、上に提供したスキーム（複数可）のいずれかに示す一般的合成に従って以下の化合物を合成した。
一般式［Ｉ−０３４］の２−置換−アザインドール誘導体の一般的合成 スキームＤ５
一般式［Ｉ−０３４］の２−置換アザインドール誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でパラジウム触媒（ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ：ＣＨ２Ｃｌ２など）、シアニド試薬（Ｚｎ（ＣＮ）２など）、亜鉛末を用いる、パラジウム触媒クロスカップリング反応において一般式［Ｉ−０３０］の１−ベンゼンスルホニル−４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン誘導体の反応によって調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０３１］の１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体を、強塩基（ＬＤＡなど）を用いて極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦ）中で低い反応温度（−７８℃など）で求電子試薬（ケトン、ジスルフィドなど）またはハロゲン化剤（一般式［Ｉ−０３５］のＮＩＳまたはＮＣＳなど）と反応させて、一般式［Ｉ−０３２］の２−置換１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体を得、続いて典型的には液−液抽出およびカラムクロマトグラフィによる精製によって反応の後処理をした。一般式［Ｉ−０３２］の中間体を極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中でフッ化物試薬（ＴＢＡＦなど）との反応によって脱保護して一般式［Ｉ−０３３］の反応中間体を得た。次いで、一般式［Ｉ−０３３］の反応中間体を、ヒドロキシルアミン（水中の５０％ｗｔ／ｗｔ）および極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）を用いて高温で反応させた。次いで、中間体Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンを、極性プロトン性溶媒（メタノールなど）中の無水酢酸、水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭など）を用いる水素化分解反応にかけて一般式［Ｉ−０３４］の２−置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体を得た。
スキームＤ５
２−（１−ヒドロキシ−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０５４］の合成
１−（ベンゼンスルホニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル１［Ｄ０５１］
ＤＭＦ（９０ｍＬ）中の１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０５０］（１５．２４ｇ、４５．２ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（７．９６ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１．８５ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、および活性化亜鉛末（０．５９ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）の懸濁液を、６つのマイクロ波バイアル間に均等に分けて調製し、これを密封し８５℃に終夜（熱的に）加熱した。反応混合物を水を用いて希釈し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、焼結器で乾燥した。次いで沈殿物をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、濾液をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。得られたオレンジ色の残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィによって５〜５０％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して１−（ベンゼンスルホニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５１］（９．１５９ｇ、７２％）をオフホワイト色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ＝３．６２分、ＭＩ＋１＝２８４．
１−（ベンゼンスルホニル）−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５２］
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（０．６２ｍＬ、４．４１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液を窒素下に調製し、−７８℃に冷却した。ｎＢｕＬｉ（１．６Ｍ）（２．６５ｍＬ、４．２４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃に温め、１０分間この温度で撹拌し、次いで、−７８℃に冷却し戻した。溶液を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−（ベンゼンスルホニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５１］（１．０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に滴下して加え、４５分間−７８℃で反応混合物を撹拌した。シクロブタノン（０．４ｍＬ、５．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液として滴下して加えた。反応混合物を徐々に（ドライアイス／アセトン浴は取り除かず）２時間にわたって温めた。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（水性）（２０ｍＬ）を用いてクエンチし、室温に温め、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）を用いて抽出した。合わせた有機抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。粗残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで５〜４０％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ、濃縮して１−（ベンゼンスルホニル）−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５２］（０．８３５ｇ、６７％）をベージュ色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：６ＲＴ＝３．８１分、ＭＩ＋１＝３５４
２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５３］
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の１−（ベンゼンスルホニル）−２−（１−ヒドロキシシクロブチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５２］（１．９２ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液８．１５ｍＬ、８．１５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（水性）（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで１０〜１００％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離して精製した。好適な画分を合わせ濃縮して２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０５２］（０．７９９ｇ、６９％）をベージュ色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ ３．３２分、ＭＩ＋１＝２１４．
２−（１−ヒドロキシ−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０５４］
アミジンをヒドロキシルアミン／水素添加経路（スキームＤ４）を介して調製した：ＬＣＭＳ：方法５ ＲＴ＝０．６７、ＭＩ＋１＝２３１．
一般式［Ｉ−０４１］の３−置換−アザインドール誘導体の一般的合成 スキームＤ６
一般式［Ｉ−０４１］の３−置換アザインドール誘導体を、一般式［Ｉ−０３６］の２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体のハロゲン化する試薬（ＮＣＳまたはＮＢＳなど）との反応によって極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中、一般式［Ｉ−０３７］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体を得、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製して調製した。一般式［Ｉ−０３８］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミンアルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、一般式［Ｉ−０３７］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オールの誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下で周囲温度で中間体を一般式［Ｉ−０１７］の第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、一般式［Ｉ−０３８］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体をカラムクロマトグラフィによって精製した。一般式［Ｉ−０３９］の２−（１−ベンゼンスルホニル−３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、強塩基（ＮａＨなど）を用い極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中、低い反応温度（０℃など）での一般式［Ｉ−０３８］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体のベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製し、続いて典型的には液−液抽出、およびカラムクロマトグラフィによる精製によって反応の後処理をした。一般式［Ｉ−０３９］の２−（１−ベンゼンスルホニル−３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性溶媒（ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＡまたはジオキサンなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｉ−０４２］の適切なボロン酸またはボロン酸エステル、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ：ＣＨ２Ｃｌ２など）、塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨなど）を利用するスズキ型反応において反応させた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、一般式［Ｉ−０４０］の中間誘導体を、２工程処置でまずフッ化物試薬（極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中のＴＢＡＦ）との反応によって脱保護し、次いで強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ６
５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンの合成
工程１：２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０５５］の合成
５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール［Ｄ０１７］（５０ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）および１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（４４．０１ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１１ｍＬ）中で合わせ、窒素下で室温で混合物を５時間撹拌した。水（１５ｍＬ）を混合物に加え、得られた淡褐色の沈殿物を濾過によって収集した。固体を水で洗浄し、４０℃で真空下に乾燥して標記化合物（３０ｍｇ、４８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：４．５５分、ＭＩ：３８４（ＭＨ）＋．
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５６］の合成
ＤＭＡ（２０ｍＬ）中の２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン［Ｄ０５５］（０．９ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＤＩＰＥＡ（１．２３ｍＬ、７．０６ｍｍｏｌ）、続いて２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．７３ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１４．３８ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５３ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を終夜継続した。混合物を水を用いて希釈し、得られた固体を濾過によって収集し、水、次いでジエチルエーテルで洗浄した。固体をクロマトグラフィによってシリカゲルで精製し、シクロヘキサン中の１０〜１００％ＥｔＯＡｃを用いて溶離して暗褐色の固体として標記化合物を得た（２００ｍｇ、１５％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：５．５３分、ＭＩ：５５２．３５（ＭＨ）＋．
1H NMR (500MHz, d6-DMSO) 12.29 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.39 (1H, d), 8.16 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.93-3.64 (4H, br m), 3.49 (4H, br s), 2.73-2.66 (1H, m), 1.39 (9H, s), 1.31-1.24 (2H, m), 1.07-1.01 (2H, m).
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−［１−（ベンゼンスルホニル）−３−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５７］の合成
無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５６］（２００ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、０．０２ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間０℃で混合物を撹拌し、その後、ベンゼンスルホニルクロリド（０．０５ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）を添加した。室温に混合物を温め５時間撹拌した。反応物を水を用いてクエンチし、酢酸エチル（ｘ３）を用いて抽出した。有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空内で濃縮した。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィによって精製して（５％〜９０％酢酸エチル／シクロヘキサンを用いて溶離）、暗いオレンジ色の固体として標記化合物を得た（１２８ｍｇ、５１％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：６．２６分、ＭＩ：６９２．５３（ＭＨ）＋．
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−［１−（ベンゼンスルホニル）−３−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５８］の合成
ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−［１−（ベンゼンスルホニル）−３−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５７］（１２０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３１．５９ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、新たに粉砕した三塩基性リン酸カリウム（７３．８ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）およびジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（７．０９ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）をバイアル中で合わせ、窒素（ｘ３）を用いてパージした。無水１，４−ジオキサン（０．５５ｍＬ）を加え、混合物を９０℃に終夜加熱した。混合物を酢酸エチルを用いて希釈し、水続いてブラインで洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空内で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィによってシリカゲルで精製し（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いて溶離）、黄色の固体として標記化合物を得た。（４８ｍｇ、４０％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：６．３２分、ＭＩ：６８８．５８（ＭＨ）＋．
工程５：５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［２４８３］の合成
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［２−［１−（ベンゼンスルホニル）−３−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５８］（４５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液、０．１ｍＬ、０．１００ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液を用いてクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を分離した。水相をＥｔＯＡｃを用いて抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィによってシリカゲルで精製（２０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ〜１００％ＥｔＯＡｃを用いて溶離）して、ｔｅｒｔ−ブチル４−［５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラートを得た（２３ｍｇ、６４％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：５．６４分、ＭＩ：５４８．５２（ＭＨ）＋．
ジエチルエーテル（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート（１５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）の溶液にジオキサン（０．１４ｍＬ、０．５５０ｍｍｏｌ）中の４Ｍ ＨＣｌを加え、室温で４時間混合物を撹拌し、その後真空内で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル、続いてシクロヘキサンで洗浄した。次いで炭酸ナトリウムの飽和溶液を塩基性になるまで水層に加え、生成物を酢酸エチル（ｘ３）を用いて抽出した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して薄黄色の固体として標記化合物を得た（１１ｍｇ、９１％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：２．９７分、ＭＩ：４４８．４（ＭＨ）＋．
1H NMR (500MHz, d6-DMSO) 12.04 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.39 (1H, d), 8.01 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.00-6.92 (1H, m), 6.84-6.77 (4H, m), 3.19-2.89 (4H, m), 2.71-2.59 (4H, m), 2.45-2.38 (1H, m), 1.32-1.23 (2H, m), 1.05-1.00 (2H, m).
一般式［Ｉ−０４５］の３−置換−アザインドール誘導体の一般的合成 スキームＤ７
一般式［Ｉ−０４５］の３−置換アザインドール誘導体を極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦなど）中、一般式［Ｉ−０４３］の２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体のハロゲン化試薬（ＮＣＳまたはＮＢＳなど）との反応によって一般式［Ｉ−０４４］の２−（３−ハロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を得、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製して調製した。強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、一般式［Ｉ−０４４］の中間誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ７
２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［２２０９］の合成
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０６０］の合成
ＤＭＦ（４．５３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［５−シクロプロピル−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０５９、スキームＤ４に従って調製した］（３１７ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）の溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（８７．１７ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素下で室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルを用いて希釈し、水（ｘ４）で洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を真空内で濃縮した。残留物をクロマトグラフィによってシリカゲルで精製し、１０％〜１００％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いて溶離してｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラートをオレンジ色の固体として得た（２０１ｍｇ、５９％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：５．７５分、ＭＩ：５２０．２５（ＭＨ）＋．
工程２：２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［２２０９］の合成
ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０６０］（１８８ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）およびジオキサン溶液中の４Ｍ ＨＣｌ（１．８１ｍＬ、７．２３ｍｍｏｌ）を窒素下に合わせ、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を真空内で濃縮してオレンジ色の固体を得た。固体をメタノールに溶解し、ＳＣＸカラムに通し、メタノール、次いでメタノール溶液中の７Ｎアンモニアを用いて溶離した。溶液を真空内で濃縮し、残留物をクロマトグラフィによってシリカゲルで精製し、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いて溶離して黄色の固体を得た。固体をエーテルを用いて研和し、濾過し、真空下に乾燥して２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを得た（６７ｍｇ、４４％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：３．００分、ＭＩ：４２０．１４（ＭＨ）＋．
1H NMR (500MHz, d6-DMSO) 12.12 (1H, s), 8.96 (1H, s), 8.29 (1H, d), 8.11 (1H, s), 7.45 (1H, d), 3.88-3.41 (4h, m), 2.90 (4H, s), 2.71-2.64 (1H, m), 2.38 (3H, s), 1.31-1.23 (2H, m), 1.07-1.01 (2H, m).
２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０６７］の合成 スキームＤ８
スキームＤ８
工程１：１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド［Ｄ０６２］の合成
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．３６ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液を窒素下に調製し、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ）（２．２２ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃２〜３分間、次いで０℃で１０分間撹拌し次いで、−７８℃に再冷却した。１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０６１］（１．０ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液として滴下して加え、２時間−７８℃で反応混合物を撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９２ｍＬ、１１．８６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、さらに２時間−７８℃で反応混合物を撹拌した。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水性）（２０ｍＬ）を用いてクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を用いて希釈し、有機相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）を用いて抽出し、合わせた有機部分をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、回転式蒸発によって濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィによってシリカゲルで精製し、５０〜１００％ジクロロメタンを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な画分を合わせ、濃縮して１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド（７９８ｍｇ、７４％）を無色の固体として得た。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ＝３．７７分、ＭＩ＋１＝３６５／３６７；
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 10.45 (1H, s), 8.45 (1H, d, J = 5.2 Hz), 8.24 - 8.22 (2H, m), 7.79 - 7.76 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 5.2 Hz), 7.68 - 7.64 (2H, m), 7.45 (1H, s).
工程２：１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０６３］の合成
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド［Ｄ０６２］（３．８２ｇ、１０．４７ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、ｄｅｏｘｙｆｌｕｏｒ（登録商標）（１３．６２ｍＬ、３１．４１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３（水性）に注意深く注ぎ、有機相を分離し、１Ｍ ＨＣｌで洗浄した。有機相を相分離器に通して乾燥し、回転式蒸発によって濃縮した。粗残留物は第２のバッチの粗残留物（０．５ｇ規模で同一の処置に従って調製した）と合わせクロマトグラフィによってシリカで精製し、１０〜５０％のＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な画分を合わせ、濃縮してオフホワイト色の固体として１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．６２５ｇ、６５％）を得た。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ＝４．６３分、ＭＩ＋１＝３８７／３８９。
工程３：４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０６４］の合成
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の１−（ベンゼンスルホニル）−４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０６３］（２．５９ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液１０．０５ｍＬ、１０．０５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮し、残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、１０〜７０％ＥｔＯＡｃを含有するシクロヘキサンを用いて溶離した。好適な画分を合わせ濃縮してオフホワイト色の固体として４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．４６６ｇ、８９％）を得た。ＬＣＭＳ法：５．（ＲＴ＝５．１４分、ＭＩ＋１＝２４７／２４９）
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 12.82 (1H, s), 8.21 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.24 (1H, t, J = 54.0 Hz), 6.77 (1H, s).
工程４：２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０６５］の合成
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン［Ｄ０６４］（１．４６ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１．０４ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）および、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．２４ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）の溶液を調製した。活性化亜鉛末（０．０８ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波バイアルを密封し、８５℃に終夜加熱した。ＬＣＭＳは所望の生成物への完全転換を示した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、得られた沈殿物を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨで洗浄した。濾液を相分離器に通して乾燥し、回転式蒸発によって濃縮した。粗の回収量は少なく（約６０％）、そのため、沈殿物を１時間ＥｔＯＡｃ、ＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨの混合物中で撹拌し、次いで濾過し、合わせた濾液を回転式蒸発によって濃縮して１．０４ｇ（９１％）の粗の量を取り戻した。粗残留物をクロマトグラフィによってシリカで精製し、シクロヘキサン中の１０〜１００％ＥｔＯＡｃを用いて溶離した。好適な画分を合わせカラム処理して、ベージュ色の固体として２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル（０．７７４ｇ、６８％）を得た。ＬＣＭＳ法：５．（ＲＴ＝３．２１分、ＭＩ＋１＝１９４）
工程５：２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０６６］の合成
エタノール（２０ｍＬ）中の２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０６５］（０．７７ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）の懸濁液をマイクロ波バイアル中で調製した。水中５０％ｗ／ｗのヒドロキシルアミン（０．４９ｍＬ、８．０１ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、３時間８５℃に加熱した（熱により）。反応混合物を回転式蒸発によって濃縮して２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン（０．９０６ｇ、９９．９６％）を含むと見なされる粗固体残留物を得、これは精製することなく次の工程に使用した。
工程６：２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０６７］の合成
メタノール（２０ｍＬ）中の２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０６６］（０．９１ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）の懸濁液を調製した。無水酢酸（０．４５ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間反応混合物を撹拌した。１０％Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ）を加え、３時間水素（風船）の雰囲気下で反応混合物を撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、濾液を回転式蒸発によって濃縮した。残留物をジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ中で撹拌し、得られた固体を濾過し、真空下に乾燥して２−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩（１．０２２ｇ、９０％）を得た。ＬＣＭＳ法：５．（ＲＴ＝０．５５分、ＭＩ＋１＝２１１）
一般式［Ｉ−０５１］の３−２−二置換−アザインドール誘導体の一般的合成 スキームＤ９
一般式［Ｉ−０５１］の３−２−二置換アザインドール誘導体を極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）中での、一般式［Ｉ−０４６］の２−フルオロ−イソニコチノニトリル誘導体のヒドラジン水和物との反応によって調製した。次いで、粗反応中間体を極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）中で一般式［Ｉ−０４７］のケトン誘導体と反応させ、典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０４８］のヒドラゾン中間体を、２５０℃でマイクロ波加熱しながら高沸点溶媒（エチレングリコールなど）中で加熱して典型的には液−液抽出、続いてカラムクロマトグラフィによる反応の後処理の後、一般式［Ｉ−０４９］の３，２−二置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体を得た。次いで、一般式［Ｉ−０４９］の中間体３，２−二置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体を、ヒドロキシルアミン（水中の５０％ｗｔ／ｗｔ）および極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）を用いて高温で反応させた。次いで、一般式［Ｉ−０５０］の中間体３，２−二置換Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミドを、極性プロトン性溶媒（メタノールなど）中の無水酢酸、水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭など）を用いる水素化分解反応にかけて一般式［Ｉ−０５１］スキームＤ９の３−２−二置換アザインドール誘導体を得た。
スキームＤ９
６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０７２］の合成：
工程１：２−ヒドラジノ−イソニコチノニトリル［Ｄ０６８］の合成
ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中ので２−フルオロ−イソニコチノニトリル（４．９９ｇ、４０．９０ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン水和物（５０％、３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で終夜撹拌し、その間反応物から固体がはみ出した。固体を濾過によって収集し、ＥｔＯＨで洗浄した。固体の別の収穫を濾液中で収集しＥｔＯＨで洗浄した。両方の固体を合わせ、２−ヒドラジノ−イソニコチノニトリル得た（４．５１ｇ、８２％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：０．５８分、ＭＩ：１３５（ＭＨ）＋．
1H NMR (500 mHz, d6-DMSO) 8.13 (d, 1H), 8.05 (brs, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.80 (d, 1H), 4.30 (brs, 2H).
工程２：２−（Ｎ’−シクロヘキシリデン−ヒドラジノ）−イソニコチノニトリル［Ｄ０６９］の合成
ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の２−ヒドラジノ−イソニコチノニトリル［Ｄ０６８］（２．８０ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）の溶液にシクロヘキサノン（２．４ｍＬ、２２．９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し粗残留物をカラムクロマトグラフィによって精製した（８：２から１：１のシクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを用いて溶離して）。対応する画分を合わせ、減圧下で濃縮して２−（Ｎ’−シクロヘキシリデン−ヒドラジノ）−イソニコチノニトリルを得た（３．０ｇ、６７％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：４．５９分、ＭＩ：２１５（ＭＨ）＋．
工程３：６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボニトリル［Ｄ０７０］の合成
エチレングリコール（５ｍＬ）中の２−（Ｎ’−シクロヘキシリデン−ヒドラジノ）−イソニコチノニトリル［Ｄ０６９］（３．０ｇ、１４．００ｍｍｏｌ）の懸濁液を２５０℃で４０分間マイクロ波中で加熱した。この高粘度の溶液をＡｃＯＥｔ／Ｈ２Ｏに溶解し、有機相を単離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗残留物をカラムクロマトグラフィによって精製し（８：２から４：６のシクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを用いて溶離して）、対応する画分を合わせ減圧下で濃縮して６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボニトリルをベージュ色の固体として得た（０．４９ｇ、１８％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：５．１９分、ＭＩ：１９８（ＭＨ）＋．
工程４：Ｎ−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン［Ｄ０７１］の合成
６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボニトリル［Ｄ０７０］（０．４９ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン（水中の５０％ｗｔ／ｗｔ、０．２５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１０ｍＬ）の混合物を終夜６０℃で撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、混合物を真空下でトルエン（ｘ２）と共沸させて、Ｎ−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジンを得た（０．５７ｇ、１００％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：１．３２分、ＭＩ：２３１（ＭＨ）＋．
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 11.25 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.79 (s, 1H), 2.72 -2.66 (m, 4H), 1.83 -1.76 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 2H).
工程５：６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン二塩酸塩Ｄ０７２］の合成
Ｎ−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン［Ｄ０７１］（０．５５ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）をメタノール中で室温で撹拌し、次いで無水酢酸（０．２８ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、５％パラジウム木炭（５５ｍｇ）を加えた。水素を５分間混合物に通して泡立たせ、次いで、混合物を水素雰囲気下で室温で終夜撹拌し続けた。混合物をセライトに通して濾過し、真空内で濃縮して、薄いベージュ色の固体を得た。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌを加え、得られた固体を研和した。溶媒を減圧下で除去し、さらに４Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）を加えた。固体を研和し、溶媒を減圧下で除去して６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−カルボキサミジン二塩酸塩を褐色の固体として得た（０．６５ｇ、９４％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：１．００分、ＭＩ：２１５（ＭＨ）＋．
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 12.18 (s, 1H), 10.90 (brs, 1H), 9.61 (d, 4H), 8.27 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 2.83-2.73 (m, 2H), 2.64-2.54 (m, 2H), 1.89-1.75 (m, 4H).
３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０７８］の合成 スキームＤ１０
スキームＤ１０
工程１：３，３，４−トリブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７３］の調製
ｔｅｒｔ−ブタノール（１１．４ｍＬ）中の４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（５ｇ、２５．３８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、２０分にわたって分割ピリジニウムトリブロミド（９０％、７．２４ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で５６時間撹拌した。溶媒を真空内で除去し、得られた残留物を酢酸エチル−水（１：１、１６０ｍＬ）へ取った。得られた懸濁液を濾過した。濾過した有機層を水層から分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空内で濃縮した。オレンジ色の残留物を酢酸エチルに取り、３０時間超音波処理した。不溶性物質を濾過によって収集した。収集した固体を両方とも合わせ、室温で２４時間真空下に乾燥して３，３，４−トリブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンを得た（７．３６ｇ、７８．２％）
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 12.25 (bs, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.43 (d,1H).
工程２：４−ブロモ−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７４］の調製
亜鉛（３．８８ｇ、５９．２８ｍｍｏｌ）を、酢酸（３９．５ｍＬ）中の粗の３，３，４−トリブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７３］（７．３３ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で窒素下に分割して加えた。室温まで反応混合物を温め、室温で１．５時間撹拌した。溶媒を真空下に除去した。水を用いて稀釈した後、粗混合物を酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を分離した。水相をジクロロメタン／イソプロパノール混合物（４：１、２ｘ２０ｍＬ）を用いてさらに抽出し、合わせた有機相を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下に濃縮した。粗混合物をシリカ上に乾燥装填し、次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィによってジクロロメタン中メタノール（０から５％）を使用して精製して４−ブロモ−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンを得た（２．２ｇ、５２．２％）：
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 11.21 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 3.53 (s, 2H).
工程３：４−ブロモ−３，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７５］の調製
２−メチル−テトラヒドロフラン（４７ｍＬ）中の４−ブロモ−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７４］（１ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、水素化ナトリウム（０．４７ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）を分割して加えた。その溶液を室温で２時間撹拌した。ヨードメタン（０．５８ｍＬ、９．３９ｍｍｏｌ）を一度に加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を注意深く加えた。溶媒を真空下に除去した。得られた沈殿物を濾過し、イソプロパノールを用いて迅速にすすぎ、４０℃で真空下に乾燥して４−ブロモ−３，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンを得た（６６８ｍｇ、５９％）：
1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) 11.27 (bs, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 1.37 (s, 6H).
工程４：３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０７６］の調製
４−ブロモ−３，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン［Ｄ０７５］（１ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（０．５８ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）、亜鉛末（０．０５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、およびジクロロ［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．１７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（２．６ｍＬ）中、５ｍＬマイクロ波バイアル中で合わせ、窒素で洗い、密封し、２時間９０℃に加熱した。室温に反応混合物を冷却し、次いで酢酸エチルを用いて希釈し、水で洗浄した。その懸濁液を湿潤硬質濾紙（等級１１４）に通して濾過した。有機相を水（２ｘ１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液をシリカ上に乾燥装填し、次いで、シリカのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製しシクロヘキサン中の酢酸エチル（０から３０％）を用いて溶離して３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル（０．６１２ｇ、７８．８％）を白色の固体として得た。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) 10.89 (bs, 1H), 7.97 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 1.27 (s, 6H).
工程５：Ｎ−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０７７］の調製
密封可能なバイアル中で、エタノール（３．０ｍＬ）中の３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０７６］（０．５１ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）の懸濁液を調製した。水中の５０％ｗ／ｗヒドロキシルアミン（０．４２ｍＬ、６．８４ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液は鮮黄色になり、次いで、オフホワイト色の懸濁液に戻った。反応物はさらにエタノール（５．０ｍＬ）を用いて希釈し、室温で１８時間撹拌した。懸濁液を１０分間超音波処理し、次いで、１０分間遠心分離機にかけた。上澄みを取り除いた。残りの固体を新鮮なエタノール（３ｍＬ）に取り、１０分間超音波処理し、次いで、１０分間遠心分離機にかけた。上澄みを取り除き、得られたペーストを３６℃で真空下に乾燥してＮ−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンを得た（０．５８５ｇ、９７．１％）：
1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) 11.04 (bs, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.89 (s, 2H), 1.36 (s, 6H).
工程６：３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０７８］の調製
メタノール（６．３ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０７７］（０．７ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液を調製した。無水酢酸（０．３６ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。追加の無水酢酸（０．３６ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１．５時間撹拌した。さらに無水酢酸（０．３６ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応物を撹拌した。木炭上１０％のパラジウム触媒量を加え、反応混合物を水素の雰囲気下で１８時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、メタノールで洗浄し、濾液を真空下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル（６ｍＬ）に取り、ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｍ塩酸を用いて処理した。得られた懸濁液を５分間超音波処理し、次いで遠心分離機にかけた。上澄みを廃棄し、得られた生成物を真空下に乾燥して３，３−ジメチル−２−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩（０．７５８ｇ、８６．４％）を紫色粉末として得た。
1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) 11.46 (s, 1H), 9.68 (bs, 3H), 8.26 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 1.32 (s, 6H).
一般式［Ｉ−０５３］の［４−（４−アミノ−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−尿素誘導体の一般的合成 スキームＤ１１
一般式［Ｉ−０５３］の［４−（４−アミノ−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−尿素誘導体を、イソシアン酸ナトリウム、パラジウム触媒（Ｐｄ２（ｄｂａ）３など）、配位子（ｔ−ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓなど）、塩基（Ｅｔ３Ｎなど）を用いるバックウォルド型反応において、極性溶媒（ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＡまたはジオキサンなど）中、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でスキームＢ４で調製した一般式［Ｉ−０５２］の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般式［Ｉ−０５４］の適切なアミンとの反応によって調製した。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、強酸（ＴＦＡ、ＴＣＡ、メタンスルホン酸、ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４など）を含む酸性条件下に溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど）中、Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ１１
１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−ピリジル］−３−フェニル−尿素［２４２０］の合成
工程１：１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−ピリジル］−３−フェニル−尿素［２４２０］の合成
磁気撹拌子を備えねじ蓋セプタムを取り付けたオーブン乾燥したマイクロ波バイアルに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２４．５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）およびｔ−ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ（２５．９３ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）を装入した。バイアルは排気し窒素で埋め戻し、続いて、１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）を注射器によって加えた。得られた紫色のスラリーを３分間１２０℃で加熱し、その時点で得られた混合物の色は暗いオレンジ色〜褐色になった。磁気撹拌子を備えねじ蓋セプタムを取り付けた、第２のオーブン乾燥したマイクロ波バイアルに、イソシアン酸ナトリウム（６９．５６ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、フェノール（０．０９ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）、スキームＢ４］に従って調製したｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（２−クロロ−４−ピリジル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｂ０１６］（０．２５ｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）を装入し、窒素で埋め戻し、トリエチルアミン（０．０２ｍＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた次いで、予備混合した触媒溶液を窒素下でカニューレによってバイアルに移した。ねじ蓋セプタムを連続的な窒素流の下で刺されていないセプタムに置き換え、その溶液を１６時間１２０℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、その後、アニリン（０．０６ｍＬ、０．６４０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサンを連続的な窒素流の下でバイアルに加え、得られた混合物を１５時間８０℃で撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、セライトのパッドに通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィによって精製し、５〜１０％ジクロロメタン／メタノールを用いて溶離してＮ−ｂｏｃ保護した所望の生成物を得、これを室温で１時間５０％ＴＦＡ／ＤＣＭ中で撹拌してＢｏｃ基を切り離した。化合物をＳＣＸ−２カートリッジに通して洗浄し、分取ＨＰＬＣによって精製して１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−２−ピリジル］−３−フェニル−尿素を得た（１５ｍｇ、６％）。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ：２．９５分、ＭＩ：４６７（ＭＨ）＋．
1H NMR (500MHz, d6-DMSO) 9.65 (1H, s), 9.00 (1H, s), 8.56 (1H, s), 8.46 (1H, dd), 8.12 (1H, s), 7.95 (1H, dd), 7.56 (2H, d), 7.33 (2H, t), 7.04 (1H, t), 3.78 (4H, m), 2.92 (4H, s), 2.63 (1H, m), 1.23 (2H, m), 1.03 (2H, m).
一般式［Ｉ−０５９］の２−アリールスルホニルアミノ−イソニコチンアミジン誘導体の一般的合成 スキームＤ１２
一般式［Ｉ−０５９］の２−アリールスルホニルアミノ−イソニコチンアミジン誘導体を、塩基性溶媒（ピリジン）中、高温での、一般式［Ｉ−０５５］の２−アミノ−イソニコチノニトリル誘導体の一般式［Ｉ−０５６］の置換されたベンゼンスルホニルクロリド誘導体との反応によって調製した。次いで、一般式［Ｉ−０５７］の粗反応中間体を、ヒドロキシルアミン（水中５０％ｗｔ／ｗｔ）および極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）を用いて高温で反応させた。次いで、一般式［Ｉ−０５８］の中間体２−アリールスルホニルアミノ−イソニコチニミド酸を、極性プロトン性溶媒（メタノールなど）中の無水酢酸、水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭など）を用いる水素化分解反応にかけて一般式［Ｉ−０５９］の２−アリールスルホニルアミノ−イソニコチンアミジン誘導体を得た。
スキームＤ１２
２−（ベンゼンスルホンアミド）ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０８１］の合成
工程１：Ｎ−（４−シアノ−２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド［Ｄ０７９］の合成
磁気撹拌子、２−アミノピリジン−４−カルボニトリル（２ｇ、１６．７９ｍｍｏｌ）、ベンゼンスルホニルクロリド（２．１５ｍＬ、１６．７９ｍｍｏｌ）およびピリジン（２０ｍＬ）を装入した丸底フラスコを撹拌し、４８時間１４０℃で還流条件下に加熱した。反応完了後、室温に溶液を冷却し、水で洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。分離した有機層を無水硫酸マグネシウム塩で乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ジクロロメタンを得られた油へ加え、白色の固体沈殿物が形成され、これを、豊富な量のジクロロメタン、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄した。固体を吸引下に乾燥して、ふかふかした白色の固体としてＮ−（４−シアノ−２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド（２．２１ｇ、５１％）を得た。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ：２．８７分、ＭＩ：２６０（ＭＨ）＋．
工程２：２−（ベンゼンスルホンアミド）−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０８０］の合成
エタノール（４０ｍＬ）中のＮ−（４−シアノ−２−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド［Ｄ０７９］（２ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）の溶液にヒドロキシルアミン（水中５０％ｗ／ｗ、０．９４ｍＬ、１５．４３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで混合物を終夜８０℃で撹拌した。室温に反応混合物を冷却し、溶液を減圧下で蒸発させて完全乾固して２−（ベンゼンスルホンアミド）−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジンを得た（２．２５ｇ、１００％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：１．７９分、ＭＩ：２９３（ＭＨ）＋．
工程３：２−（ベンゼンスルホンアミド）ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０８１］の合成
無水酢酸（０．４７ｍＬ、４．９６ｍｍｏｌ）を、メタノール（４０ｍＬ）中の２−（ベンゼンスルホンアミド）−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０８０］（１．４５ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。パラジウム（炭素上５％、２６３．９ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を混合物に加え、フラスコを排気し水素を用いて充填し戻した。反応混合物を、水素（水素風船）の雰囲気下で室温で１８時間撹拌した。混合物をセライトの詰め物で濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた粗油をトルエンと数回共沸させた。得られた粗物質を、１，４−ジオキサン溶液（１０ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌに溶解し、溶媒を蒸発乾固させて、２−（ベンゼンスルホンアミド）ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩を得た（１．０６ｇ、６１％）。その期間（典型的には２４時間）にわたるＬＣ−ＭＳによる分析では、化合物のゆっくりした分解を示した。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：１．１１分、ＭＩ：２７７（ＭＨ）＋．
一般式［Ｉ−０６３］の１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体の一般的合成 スキームＤ１３
一般式［Ｉ−０６３］の１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体を、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦ）中で加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でパラジウム触媒（Ｐｄ２（ｄｂａ）３など）、配位子（ｄｐｐｆなど）、シアニド試薬（Ｚｎ（ＣＮ）２など）、亜鉛末を用いるパラジウム触媒クロスカップリング反応において、一般式［Ｉ−０６０］の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン誘導体の反応によって調製した。粗生成物を分取クロマトグラフィによって精製した。次いで、一般式［Ｉ−０６１］の反応中間体を、ヒドロキシルアミン（水中５０％ｗｔ／ｗｔ）、極性プロトン性溶媒（ＥｔＯＨなど）を用いて高温で反応させた。次いで、一般式［Ｉ−０６２］の中間体Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンを、極性プロトン性溶媒（メタノールなど）中の無水酢酸、水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭など）を用いる水素化分解反応にかけて一般式［Ｉ−０６３］の１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン誘導体を得た。
スキームＤ１３
１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０８４］の合成
工程１：１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０８１］の合成
マイクロ波バイアルに、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（０．７１ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、Ｚｎ粉末（０．０７ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４６ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（０．２８ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）を装入した。バイアルを密封し９０℃で終夜加熱した。混合物を冷却し、セライトパッドを通して濾過し、次いでセライトパッドはＡｃＯＥｔで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。粗残留物をＤＣＭに溶解し、ジエチルエーテルを加えた。得られた固体を収集し、さらに精製することなく使用した。濾液をカラムクロマトグラフィによって精製して（０から１００％のシクロヘキサン／ＡｃＯＥｔを用いて溶離して）白色の固体として１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリルを得た（０．５００ｇ、６９％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：２．９０分、ＭＩ：１４５（ＭＨ）＋．
工程２：Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０８３］の合成
１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０８２］（１．６４ｇ、１１．３８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン（水中５０％ｗｔ／ｗｔ、１．１１ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２０ｍＬ）の混合物を終夜６０℃で撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、混合物を真空下でトルエン（ｘ２）と共沸させてＮ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジンを得た（２．００ｇ、９９％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：０．９１分、ＭＩ：１７８（ＭＨ）＋．
工程３：１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩［Ｄ０８４］の合成
Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン［Ｄ０８３］（２．０ｇ、１１．４０ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）中で室温で撹拌し、次いで無水酢酸（１．７ｍＬ、１７．１０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで５％パラジウム木炭（０．２０ｍｇ）を加えた。水素は、針出口を用いて５分間混合物に通して泡立たせ、次いで、混合物を終夜水素雰囲気下で室温で撹拌した。混合物をセライトに通して濾過し、真空内で濃縮して薄いベージュ色の固体を得た。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌを加え、固体を研和した。溶媒を減圧下で除去し、さらに、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｎ ＨＣｌを加え、固体を研和し、溶媒を減圧下で除去して褐色の固体として１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボキサミジン二塩酸塩を得た（２．６０ｇ、９７％）。ＬＣＭＳ法：５ ＲＴ：０．５２分、ＭＩ：１６２（ＭＨ）＋．
一般式［Ｉ−０６５］の２−置換−スルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体の一般的合成 スキームＤ１４
一般式［Ｉ−０６５］の２−置換−スルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体を、ハロゲン化溶媒（ＤＣＭ）中の酸化剤（ｍ−ＣＰＢＡ）を用いる、スキームＤ５で調製した一般式［Ｉ−０６４］の２−置換スルファニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、粗反応混合物をカラムクロマトグラフィによって精製した。
スキームＤ１４
２−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［Ｄ０８６］の合成
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の２−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル［スキームＤ５に従って調製したＤ０８６］（０．５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、０℃に冷却した。ｍＣＰＢＡ（０．４６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を加え、２時間０℃で反応混合物を撹拌した。ｍＣＰＢＡ（０．４６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の部分をさらに加え、撹拌をさらに３時間継続した。さらに５ｍｏｌ％ｍＣＰＢＡを加え、室温で終夜反応混合物、続いてさらなる５ｍｏｌ％ｍＣＰＢＡを撹拌した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで濾過し、沈殿物をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄し、真空下に乾燥した。沈殿物をジエチルエーテル中で研和してオフホワイト色の固体として２−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル（０．４４５ｇ、７５％）を得た。ＬＣＭＳ法：６．（ＲＴ＝３．６７分、ＭＩ＋１＝２８４）
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) 13.81 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.12 - 8.10 (2H, m), 7.76 - 7.74 (2H, m), 7.69 - 7.66 (2H, m), 7.37 (1H, s).
一般式［Ｉ０６８］の５−シクロプロピル−２−（２−アリールアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の一般的合成 スキームＤ１５
一般式［Ｉ−０６８］の５−シクロプロピル−２−（２−アリールアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体を、極性プロトン性溶媒（ｔ−ＢｕＯＨ）中のイソシアン酸ナトリウム、パラジウム触媒（Ｐｄ２（ｄｂａ）３など）、配位子（ｔ−ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓなど）、塩基（Ｅｔ３Ｎなど）を用いる、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温でのバックウォルド型反応において、スキームＢ４で調製した一般式［Ｉ−０６６］の２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン誘導体の反応によって調製した。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、粗反応混合物をカラムクロマトグラフィによって精製し、溶媒（ＤＣＭなど）中の強酸（ＴＦＡなど）を用いて中間体を反応させて一般式［Ｉ−０６７］の中間体を得た。これを、極性溶媒（１，４−ジオキサンなど）中のパラジウム触媒（Ｐｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｘａｎｔｐｈｏｓなど）、塩基（Ｃｓ２ＣＯ３など）を用いるバックウォルド型反応において、加熱またはマイクロ波反応器の使用のいずれかによる高温で一般式［Ｉ−０６９］のハロ芳香族誘導体と反応させた。典型的には液−液抽出による反応の後処理の後、粗反応混合物をカラムクロマトグラフィによって精製し、反応生成物を、極性プロトン性溶媒（メタノール）中で水素ガスの雰囲気下のパラジウム触媒（パラジウム活性炭）を用いる水素化分解反応にかけて一般式［Ｉ−０６８］の５−シクロプロピル−２−（２−アリールアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４のイルアミン誘導体を得た。
スキームＤ１５
４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−［４−（オキセタン−３−イル）フェニル］ピリジン−２−アミン［２４５４］の合成
工程１：ベンジル４−［２−（２−アミノ−４−ピリジル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０８８］の合成
磁気撹拌子を備え再密封可能なねじ蓋セプタムを取り付けたオーブン乾燥したマイクロ波バイアルに、イソシアン酸ナトリウム（０．２６ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、ベンジル４−［２−（２−クロロ−４−ピリジル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［スキーム？？に従って調製したＤ０８７］（１ｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９１．４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、およびｔＢｕ Ｂｒｅｔｔ−ｐｈｏｓ（９６．７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を装入した。管を排気し、窒素を用いて３回埋め戻し、ｔｅｒｔ−ブタノール（５ｍＬ）を注射器によって加えた。再密封可能なねじ蓋セプタムを連続的な窒素流の下で刺されていないセプタムと置き換え、その溶液を１８時間１００℃に加熱した。室温に反応混合物を冷却し、次いでセライトのパッドに通して濾過し、過剰ＥｔＯＡｃで洗浄した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィによって精製してＢｏｃ保護アミノ誘導体を得、これを、５０％ＴＦＡ／ＤＣＭ溶液中で室温で２時間撹拌した。遊離アミンをＳＣＸ−２イオン交換によって精製して薄黄色の固体としてベンジル４−［２−（２−アミノ−４−ピリジル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラートを得た（０．８２１ｇ、８５％）。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ：２．７４分、ＭＩ：４８２（ＭＨ）＋．
工程２：ベンジル４−［５−シクロプロピル−２−［２−［４−（オキセタン−３−イル）アニリノ］−４−ピリジル］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０８９］の合成
ベンジル４−［２−（２−アミノ−４−ピリジル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０８８］（０．２５ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）、３−（４−ブロモフェニル）オキセタン（０．２２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５．８３ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（３０．０４ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）をすべて、２．５ｍＬバイオタージマイクロ波バイアル中に合わせ、これは窒素を用いて洗い、ねじ蓋セプタムを用いてしっかり蓋をした。１，４−ジオキサン（１．２５ｍＬ）を加え、混合物を１８時間９５℃で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンに取り、ブラインで洗浄した。層を分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗の油をクロマトグラフィによって精製し５〜１０％ジクロロメタン／メタノールを用いて溶離してベンジル４−［５−シクロプロピル−２−［２−［４−（オキセタン−３−イル）アニリノ］−４−ピリジル］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラートを得た（０．２２１ｇ、６９％）。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ：４．３１分、ＭＩ：６１４（ＭＨ）＋．
工程３：４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−［４−（オキセタン−３−イル）フェニル］ピリジン−２−アミン［２４５４］の合成
メタノール（２０ｍＬ）に溶解したベンジル４−［５−シクロプロピル−２−［２−［４−（オキセタン−３−イル）アニリノ］−４−ピリジル］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート［Ｄ０８９］（０．２２ｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃、８０バールで２時間（連続流）Ｈ−Ｃｕｂｅ水素化反応器に通した。溶媒を減圧によって除去し、得られた油をクロマトグラフィによって精製して４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−［４−（オキセタン−３−イル）フェニル］ピリジン−２−アミンを得た（０．０５１ｇ、２９．７％）。ＬＣＭＳ法：６ ＲＴ：２．０２分、ＭＩ：４８０（ＭＨ）＋．
1H NMR (500MHz, DMSO) 9.34 (1H, s), 8.96 (1H, s), 8.31 (1H, d), 8.09 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.76 (2H, d), 7.67 (1H, dd), 7.33 (2H, m), 4.92 (2H, m), 4.61 (2H, m), 4.19 (1H, m), 3.17 (4H, m), 2.86 (4H, s), 2.62 (1H, m), 1.26 (2H, m), 1.03 (2H, m).
２−（３−置換−ピリジン−４−イル）−４，５−置換−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンの一般的合成（［Ｉ−０７６］、［Ｉ−０７７］、スキームＤ１６）
置換された２−（３−置換−ピリジン−４−イル）−５−置換−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジノン誘導体を極性非プロトン性溶媒（ＴＨＦなど）中、およそ５０℃の高温での、一般式［Ｉ−０６９］の３−ハロ−４−シアノピリジンの、好適なアミン求核試薬（リチウムヘキサメチルジシラミドなど）との反応によって調製した。一般式［Ｉ−０７０］のイソニコチンアミジンを、第三級アミン塩基（ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど）の存在下で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦまたはＤＭＡなど）中、周囲温度でアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵまたはＴＢＴＵなど）をの使用して一般式［Ｉ−０７１］の３−置換−５−フルオロ−イソニコチン酸とカップリングさせて一般式［Ｉ−０７２］の置換されたＮ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミド誘導体を得た。一般式［Ｉ−０７３］の置換されたピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンを、塩基（Ｃｓ２ＣＯ３など）の存在下で極性非プロトン性溶媒（ＤＭＦまたはＤＭＡなど）中、高温の５０〜１００℃での、置換されたＮ−（イミノ−ピリジン−４−イル−メチル）−イソニコチンアミドの分子内環化によって調製した。一般式［Ｉ−０７５］の４−置換−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アルキルアミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）および触媒量のＤＭＡＰを用いる、２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール誘導体の２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとの反応によって調製した。次いで、一般式［Ｉ−０７４］の中間体６，７−置換−（２，４，６−トリイソプロピル−ベンゼンスルホン酸）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルエステルを、極性非プロトン性溶媒（ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＮＭＰなど）中、第三級アミン塩基（Ｅｔ３Ｎ、ＤＩＰＥＡまたはＮＭＭなど）の存在下、周囲温度で第一級または第二級アミノ誘導体と反応させた。
一般式［Ｉ−０７５］の２−（３−ハロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミンの中間Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を、適切なアミン、パラジウム触媒（Ｐｄ（ｄｂａ）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｘａｎｔｐｈｏｓなど）および塩基（ＮａＯｔＢｕまたはＣｓ２ＣＯ３など）を用いる、極性溶媒（ジオキサン）中、高温の５０〜１００℃でのバックウォルド型カップリングにかけた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中の強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、一般式［Ｉ−０７６］の粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
２−（３−ハロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミンの中間Ｎ−Ｂｏｃ誘導体を、適切なボロン酸、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＯＡｃ）２など）、配位子（Ｄｐｐｆなど）、および塩基（Ｃｓ２ＣＯ３またはＫ３ＰＯ４など）を用いて極性溶媒（ジオキサン）中、高温の５０〜１００℃でスズキ型カップリングにかけた。典型的には液−液抽出、または酸性イオン交換キャッチ&リリースによる精製による反応の後処理の後、中間体をカラムクロマトグラフィによって精製し、溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたは１，４−ジオキサンなど）中の強酸（ＴＦＡ、ＨＣｌなど）を用いる酸性条件下に、またはスルホン酸樹脂（高分子で支持したトルエンスルホン酸など）のキャッチ&リリースによってＮ−Ｂｏｃ誘導体を脱保護し、一般式［Ｉ−０７７］の粗反応生成物を順相クロマトグラフィまたは逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。
スキームＤ１６
［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル−アミン［２３４０］の合成
工程１）撹拌子、還流凝縮器およびガス入口アダプターを有する５０ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン中の１．０Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド（３０．０ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）、および３−ブロモ−イソニコチノニトリル（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、窒素の雰囲気下で撹拌した。混合物は直ちに紺色〜緑色に暗色になった。混合物を５０℃に温め、３時間撹拌した。暗緑色の溶液を室温に冷却した。溶媒を蒸発させた。固体をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、より大きなフラスコに移し、蒸発させ反復した。回収した固体を高真空下に終夜置いた。３−ブロモ−イソニコチンアミジンを粗の緑色〜褐色の固体として単離した（２．５ｇ）。
1H NMR (400 MHz, D2O,δ): 8.69 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J=5.0 Hz, 1H)．LC/MS = 199.94, 201.92 (MH)+.
工程２）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の３−シクロプロピル−５−フルオロ−イソニコチン酸（２．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（５．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．６ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。３−ブロモ−イソニコチンアミジン（２．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。ＤＭＦを減圧下で蒸発させて高粘度のスラリーを得た。水（１００ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機層を水（３×１００ｍＬ）および飽和水性塩化ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、暗褐色発泡体に蒸発させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）中の暗色の発泡体および炭酸セシウム（７．２ｇ、２２ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素の雰囲気下に９０℃で終夜加熱した。暗褐色の懸濁液を室温に冷却した。混合物を飽和水性塩化アンモニウムを用いてｐＨ７に中和した。懸濁液を３０分間撹拌し、濾過し、水を用いてすすいだ。湿った褐色の固体をエタノール（２５ｍＬ）を用いて研和し、濾過し、エタノールを用いてすすぎ、吸引によって乾燥した。２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オンを黄褐色の固体として単離した（１．５７ｇ、４１％）。
1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,δ): 12.95 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.75 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.73 (d, J=4.8 Hz, 1H), 3.40-3.32 (m, 1H), 1.13-1.07 (m, 2H), 0.98-0.93 (m, 2H)．LC/MS = 343.06, 345.04 (MH)+.
工程３）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−３Ｈ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（０．５８ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０．０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．６１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で１時間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシラート（０．３８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物は室温で１時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を加えた。得られた固体を濾過し、水を用いてすすぎ、吸引によって乾燥した。４−［２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを黄褐色の固体として単離した（０．７９ｇ、９０％）。
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO,δ): 8.99 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.70 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.91 (d, J=4.8 Hz, 1H), 3.90-3.45 (m, 8H), 2.66-2.58 (m, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.31-1.25 (m, 2H), 1.08-1.03 (m, 2H)．LC/MS = 511.12, 513.10 (MH)+.
工程４）撹拌子を有する管に、４−［２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．１９５５ｍｍｏｌ）、アニリン（２２．０ｕＬ、０．２４１ｍｍｏｌ）、パラジウム酢酸（５．０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１４．０ｍｇ、０．０２４２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１００．０ｍｇ、０．３０６９ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を装入した。混合物を脱気しアルゴンを用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を９０℃で終夜加熱した。反応物を室温に冷却し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を用いて希釈し、ケイソウ土の詰め物を通して濾過し、濾液は蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇ、０％→５％メタノール：ジクロロメタン）によって精製した。所望の画分を合わせ蒸発させた。黄色の樹脂を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を逆相クロマトグラフィ（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む５％→５０％アセトニトリル：水）によって精製した。所望の画分を合わせ、凍結し凍結乾燥してオレンジ色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル−アミンを得た（０．０８１１ｇ、７７％）。
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO,δ): 11.18 (br s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.93 (br s, 2H), 8.73 (s, 1H), 8.49 (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.20 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.46-7.39 (m, 4H), 7.16-7.11 (m, 1H), 3.95 (br s, 4H), 3.33 (br s, 4H), 2.70-2.62 (m, 1H), 1.29-1.24 (m, 2H), 1.11-1.06 (m, 2H)．LC/MS = 424.28 (MH)+.
５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［２３４１］の合成
工程１）撹拌子を有する管に、４−［２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．１９５５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３６．０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ジクロロメタンとの錯体）（１：１）（８．０ｍｇ、０．００９８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１２５．０ｍｇ、０．５８８９ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を装入した。混合物を脱気しアルゴンを用いて逆流置換した。管を密封し、反応混合物を９０℃で３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を用いて希釈し、ケイソウ土の詰め物を通して濾過し、濾液は蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィ（１２ｇ、０％→５％メタノール：ジクロロメタン）によって精製した。所望の画分を合わせ蒸発させた。所望の画分を合わせ、蒸発させて暗色の樹脂を得た。暗色の樹脂を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。揮発分を蒸発させた。残留物を逆相クロマトグラフィ（調節剤として０．１％ＴＦＡを含む５％→５０％アセトニトリル：水）によって精製した。所望の画分を合わせ、凍結し凍結乾燥した。５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを黄色の凍結乾燥樹脂としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０６９１ｇ、６７％）。
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO,δ): 8.99 (s, 1H), 8.82-8.60 (m, 4H), 8.18 (s, 1H), 8.09 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 3H), 7.22-7.17 (m, 2H), 3.33 (br s, 4H), 2.99 (br s, 4H), 2.57-2.50 (m, 1H), 1.22-1.17 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H)．LC/MS = 409.25 (MH)+.
２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン［２３４９］の合成
工程１）２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンを塩化メチレン（０．２５ｍＬ）中の４−［２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５７．５ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）から調製した。生成物を薄黄色の凍結乾燥物としてトリフルオロ酢酸塩として単離した（０．０１８９ｇ、３２％）。
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO,δ): 9.06 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.83 (br s, 2H), 8.73 (d, J=4.9 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.98 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.25-3.70 (m, 4H), 3.30 (br s, 4H), 2.71-2.64 (m, 1H), 1.30-1.25 (m, 2H), 1.13-1.08 (m, 2H)．LC/MS= 411.11, 413.08 (MH)+.
示した特定のスキーム、または類似した処置、出発物質および／もしくは中間体を使用する上に提供した他のスキーム（複数可）のいずれかに従って、以下の化合物を合成した。
ＶＩ．生物学
ＰＫＣιＩＣ５０アッセイ
アッセイは、インビトロで市販のペプチド基質をリン酸化するＰＫＣιの能力に基づく。前記ペプチド基質はＦＡＭ−ＰＫＣε擬似ペプチド由来のペプチドであり、アミノ酸配列５ＦＡＭ−ＥＲＭＲＰＲＫＲＱＧＳＶＲＲＲＶ−ＮＨ２を有する。Ｓｆ２１昆虫細胞において発現させた組み換え全長ヒトＰＫＣιも市販されている。組み換えキナーゼ・ドメイン・ヒトＰＫＣιを社内で発現させ、精製する。
以下の手順は、どのようにしてＰＫＣιの阻害薬に関する用量応答曲線が得られるかを説明する。記載のスクリーニングは、３８４ウェル方式についてであるが、前記アッセイは、必要に応じて、１５３６または他の方式を採用することができる。
試験する化合物を１００％ＤＭＳＯに溶解する。必要に応じて、化合物を希釈し、前記アッセイにおいて４％ＤＭＳＯ（ｖ／ｖ）の最終濃度とする。３８４ウェルの黒色低結合平底アッセイプレートに１μｌ入れ、直ぐに使用する。化合物の希釈およびアッセイプレートへの添加を、Ｍａｔｒｉｘ ＷｅｌｌＭａｔｅ（登録商標）およびＭａｔｒｉｘ ＰｌａｔｅＭａｔｅ（登録商標）Ｐｌｕｓ ｌｉｑｕｉｄ ｈａｎｄｌｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍを使用して行う。
当日に、スクリーニングＰＫＣι／基質作業溶液およびＡＴＰ作業溶液を、２０ｍＭ ｔｒｉｓ−ＨＣｌ ｐＨ７．５、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．０１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ１００、２５０μＭ ＥＧＴＡ、および１ｍＭ ＤＴＴを含む緩衝剤中で調製する。使用するＰＫＣιの最終濃度は、タンパク質のバッチに応じて変動するが、典型的には１５ｐＭとする。前記アッセイにおけるペプチド基質の最終濃度を１００ｎＭとする。全長またはキナーゼドメインＰＫＣιをそれぞれ含む前記アッセイにおいて、ＡＴＰを１５０μＭまたは２５μＭの最終濃度で使用し、これは、各酵素それぞれについてのＡＴＰに関して、ＫＭ ＡＰＰの５倍以上に相当する。前記アッセイでの緩衝剤の前記最終濃度は、１８ｍＭ ｔｒｉｓ−ＨＣｌ ｐＨ７．５、９ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．００９％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ１００、２２５μＭ ＥＧＴＡ、および０．９ｍＭ ＤＴＴとする。関連する対照、すなわち、化合物を含まない対照、および酵素を含まない対照を含む。１６チャネルマトリックスピペットを使用して、全長またはキナーゼドメインＰＫＣιについてそれぞれ３０ｐＭおよび２００ｎＭのＰＫＣι／基質作業溶液５μｌ、続いて、それぞれ３７５μＭまたは６２．５μＭのＡＴＰ作業溶液４μｌを前記ウェルに加える。前記反応を室温で６０分間インキュベートし、その後、前記反応を停止し、ＩＭＡＰ（商標）進行試薬（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）２０μｌの添加により進行させる。ＩＭＡＰ進行試薬は、０．２５％（ｖ／ｖ）ＩＭＡＰ順次結合試薬、１７％（ｖ／ｖ）ＩＭＡＰ順次結合緩衝剤Ａ、および３％（ｖ／ｖ）ＩＭＡＰ順次結合緩衝剤Ｂから成る。次いで、前記プレートを室温で２時間インキュベートし、その後、適切なプレート読み取り機、例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ ＨＴ ＡｎａｌｙｓｔまたはＢＭＧ Ｐｈｅｒａｓｔａｒを使用して読み取る。４８５ｎｍでの励起および５３０ｎｍでの発光、ならびに５０５ｎｍでの二色性ミラーを含む蛍光偏光プロトコルを使用してプレートを読み取る。
パーセント阻害値を、蛍光偏光値から、前記化合物を含まない対照および酵素を含まない対照の値を、それぞれ０％および１００％の阻害として使用して算出する。ＩＣ５０の決定を、曲線適合２０５を使用して、ＥｘｃｅｌＦｉｔソフトウェア（ＩＤＢＳ）を用いて行う。Ｚ’因子を試験した各プレートについて決定し、全て０．５を超える。
代替として、前記固定化金属イオン親和性粒子（ＩＭＡＰ（登録商標））の蛍光偏光検出システム（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ、Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ、カリフォルニア州）を使用して組み換えヒトバキュロウィルスに発現されるＰＫＣιｏｔａのキナーゼ活性を阻害する能力に関して化合物を試験した。ＰＫＣιｏｔａ／ＩＭＡＰ（登録商標）基質混合物（２Ｘ）を、前記最終アッセイ濃度が１５ｐＭ ＰＫＣιｏｔａ（ＥＭＤ Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｂｉｌｌｅｒｉｃａ、マサチューセッツ州）および１００ｎＭ ５−フルオレセイン−アミダイト（ＦＡＭ）−ＰＫＣ−疑似基質（５−ＦＡＭ−ＥＲＭＲＰＲＫＲＱＧＳＶＲＲＲＶ−ＮＨ２）（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）になるように１ｍＭ ＤＴＴを含有する１Ｘ ＩＭＡＰアッセイ緩衝剤（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）中で調製した。前記２Ｘ作業溶液を５μＬ／ウェルで、３８４ウェルの非結合黒色平底アッセイプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ、Ｃｏｒｎｉｎｇ、ニューヨーク州）に加えた化合物の連続希釈を１００％ＤＭＳＯ中で実行し、次いで、ＢｉｏＭｅｋ ＮＸピンツール（Ｂｅｃｋｍａｎ Ｃｏｕｌｔｅｒ、Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、インディアナ州）を使用して１００ｎＬを２Ｘ酵素／基質溶液５μＬを含むアッセイプレートに移した。酵素反応を５μＬの２Ｘ ＡＴＰの添加によって開始し、その結果、前記最終アッセイ濃度は１５０μＭとなった。アッセイプレートを２５℃のインキュベーターで１時間インキュベートし、続いて２０μＬ ＩＭＡＰ（登録商標）検出試薬を添加した。検出試薬は、８５％の１Ｘ緩衝剤Ａおよび１５％の１Ｘ緩衝剤Ｂ、および１：４００に希釈したＩＭＡＰ（登録商標）結合試薬で構成されていた。次いで、アッセイプレートを２５℃のインキュベーターで２時間インキュベートした。インキュベーションに続いて、蛍光偏光を、４８０ｎｍの励起波長および５３５ｎｍの発光波長を用いてＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（商標）２１０２プレート読取り機（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ、Ｗａｌｔｈａｍ、マサチューセッツ州）を使用して測定した。
結果
実施例化合物についての生物学的データを以下の表に提示する。活性は以下のように述べられる：
１５０μＭ ＡＴＰで全長ＰＫＣｉに対するＩＭＡＰアッセイにおけるＩＣ５０：
＋＋＋＋＝<１００ｎＭ
＋＋＋＝１００ｎＭから１，０００ｎＭ
＋＋＝１，０００ｎＭから１０，０００ｎＭ
＋＝１０，０００ｎＭから４０，０００ｎＭ
好ましくは、本発明の化合物（すなわち、式（Ｉ）の化合物またはその塩）は、１５０μＭ ＡＴＰでの全長ＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて４０μＭ未満のＩＣ５０を有する。一実施形態において、本発明の化合物は、１５０μＭ ＡＴＰでの全長ＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて４０μＭから１０μＭのＩＣ５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は、１５０μＭ ＡＴＰでの全長ＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて１０μＭから１μＭのＩＣ５０を有する。一実施形態において、本発明の化合物は、１５０μＭ ＡＴＰでの全長ＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて１μＭから０．１μＭのＩＣ５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は、１５０μＭ ＡＴＰでの全長ＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて０．１μＭ未満のＩＣ５０を有する。
好ましくは、本発明の化合物（すなわち、式（Ｉ）の化合物またはその塩）は、２５μＭ ＡＴＰでのキナーゼドメインＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて４０μＭ未満のＩＣ５０を有する。一実施形態において、本発明の化合物は、２５μＭ ＡＴＰでのキナーゼドメインＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて４０μＭから１０μＭのＩＣ５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は、２５μＭ ＡＴＰでのキナーゼドメインＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて１０μＭから１μＭのＩＣ５０を有する。一実施形態において、本発明の化合物は、２５μＭ ＡＴＰでのキナーゼドメインＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて１μＭから０．１μＭのＩＣ５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は、２５μＭ ＡＴＰでのキナーゼドメインＰＫＣιに対するＩＭＡＰアッセイにおいて０．１μＭ未満のＩＣ５０を有する。
当業者に理解されるであろうが、本発明の多数の改良および変更は、上記教示を考慮すれば可能である。したがって、本発明が、本明細書に具体的に記載した以外に実施され得ることは、添付の特許請求の範囲内であると理解され、本発明の範囲は、全てのこのような変更を包含することを意図する。
本明細書において参照された各刊行物は、全ての目的について、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

Claims (100)

  1. 式（Ｉ）
    の化合物またはその塩形態であって、
    式中、Ｇは式
    の基であり；
    Ｘは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｎ＝ＮＲ２８、−ＮＲ２４ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＲ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２８、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれ；
    Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（＝ＮＯＲ２６）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２２Ｒ２３）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｎ＝ＮＲ２４、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＲ２４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−ＯＲ２０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−ＯＣ（＝ＮＲ２５）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｓｉ（Ｒ２４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２０、−ＳＯ３Ｒ２７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２２Ｒ２３）（ＮＲ２２Ｒ２３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２０）（ＳＲ２０）から独立して選ばれ；または
    Ｒ７およびＲ８、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５、ＲａおよびＲｂ、ＲａおよびＲｃ、ＲａおよびＲｅ、ＲａおよびＲｇ、ＲｂおよびＲｄ、ＲｂおよびＲｆ、ＲｂおよびＲｈ、ＲｃおよびＲｄ、ＲｃおよびＲｅ、ＲｃおよびＲｇ、ＲｄおよびＲｆ、ＲｄおよびＲｈ、ＲｅおよびＲｆ、ＲｅおよびＲｇ、ＲｆおよびＲｈ、ならびにＲｇおよびＲｈのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成するでき；
    Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｃ（＝ＮＯＲ３６）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３２Ｒ３３）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｎ＝ＮＲ３４、＝ＮＲ３０、＝ＮＯＲ３０、−ＮＲ３４ＯＲ３６、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３１、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＮＲ３４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＯＣ（＝ＮＲ３５）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ３０、−ＳＯ３Ｒ３７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ３２Ｒ３３）（ＮＲ３２Ｒ３３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ３０）（ＯＲ３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ３０）（ＳＲ３０）から独立して選ばれ；
    Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ２８は、各出現時に、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−１０アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−１０アルケニル、１〜９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または任意のＲ２２およびＲ２３ならびに／または、Ｒ３２およびＲ３３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
    Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれ；
    Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ７２およびＲ７３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
    Ｒ７８は、各出現時に、１〜１３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ８９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ８９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ８９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ８９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ８９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または同一リン原子に結合した任意の２個のＲ７８は、それらと連結している前記リン原子と共に、１〜６個のＲ８９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；
    Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１６）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１２Ｒ１１３）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１）Ｒ１１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｎ＝ＮＲ１１４、＝ＮＲ１１０、＝ＮＯＲ１１０、−ＮＲ１１４ＯＲ１１６、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１１、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１１０、−ＮＲ１１４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１１１、−ＮＲ１１４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＮＲ１１４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−ＯＲ１１０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１０、−ＯＣ（＝ＮＲ１１５）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｓｉ（Ｒ１１４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１１０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１１０、−ＳＯ３Ｒ１１１１、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１１２Ｒ１１３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１１２Ｒ１１３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１１８Ｒ１１８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）（ＮＲ１１２Ｒ１１３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１１０）（ＯＲ１１０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１１０）（ＳＲ１１０）から独立して選ばれ；
    Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６およびＲ１１７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１１２およびＲ１１３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１３９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１３９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１１２およびＲ１１３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
    Ｒ１１８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１２９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１２９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１２９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１１９、Ｒ１２９、Ｒ１３９およびＲ１４９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１５９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１５９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１５９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１５９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１５９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５６）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５２Ｒ１５３）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１）Ｒ１５０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｎ＝ＮＲ１５４、＝ＮＲ１５０、＝ＮＯＲ１５０、−ＮＲ１５４ＯＲ１５６、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５１、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１５０、−ＮＲ１５４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１５１、−ＮＲ１５４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＮＲ１５４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−ＯＲ１５０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５０、−ＯＣ（＝ＮＲ１５５）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｓｉ（Ｒ１５４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１５０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１５０、−ＳＯ３Ｒ１５１５、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１５２Ｒ１５３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１５２Ｒ１５３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５８Ｒ１５８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）（ＮＲ１５２Ｒ１５３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１５０）（ＯＲ１５０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１５０）（ＳＲ１５０）から独立して選ばれ；
    Ｒ１５０、Ｒ１５１、Ｒ１５４、Ｒ１５５、Ｒ１５６およびＲ１５７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１５２およびＲ１５３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１５２およびＲ１５３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ１８９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜１５個のＲ１８９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
    Ｒ１５８は、各出現時に、１〜１３個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１６９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１６９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１６９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１６９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ１６９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１５９、Ｒ１６９、Ｒ１７９およびＲ１８９は、各出現時に、１〜１３個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ１９９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ１９９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ１９９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ１９９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ１９９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１９６）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９２Ｒ１９３）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝ＮＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１）Ｒ１９０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｎ＝ＮＲ１９４、＝ＮＲ１９０、＝ＮＯＲ１９０、−ＮＲ１９４ＯＲ１９６、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９１、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ１９０、−ＮＲ１９４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１９１、−ＮＲ１９４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＮＲ１９４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−ＯＲ１９０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９０、−ＯＣ（＝ＮＲ１９５）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｓｉ（Ｒ１９４）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ１９０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１９０、−ＳＯ３Ｒ１９１９、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ１９２Ｒ１９３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１９２Ｒ１９３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１９８Ｒ１９８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）（ＮＲ１９２Ｒ１９３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１９０）（ＯＲ１９０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ１９０）（ＳＲ１９０）から独立して選ばれ；
    Ｒ１９０、Ｒ１９１、Ｒ１９４、Ｒ１９５、Ｒ１９６およびＲ１９７は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１９２およびＲ１９３は、各出現時に、Ｈ、１〜１３個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２１９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２１９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２１９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；または、任意のＲ１９２およびＲ１９３は、それらが結合している前記窒素原子と共に、１〜２８個のＲ２２９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ２２９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成してもよく；
    Ｒ１９８は、各出現時に、１〜１３個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ２０９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ２０９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ２０９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ２０９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ２０９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ１９９、Ｒ２０９、Ｒ２１９およびＲ２２９は、各出現時に、１〜１３個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、Ｃ７−１６アリールアルキル、Ｃ３−１１シクロアルキル、Ｃ４−１７シクロアルキルアルキル、３〜１５員ヘテロシクロアルキル、４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜１５員ヘテロアリール、６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝ＮＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０）Ｒ２３０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｎ＝ＮＲ２３０、＝ＮＲ２３０、＝ＮＯＲ２３０、−ＮＲ２３０ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２３０、−ＮＲ２３０Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＮＲ２３０Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−ＯＲ２３０、＝Ｏ、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２３０、−ＯＣ（＝ＮＲ２３０）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｓｉ（Ｒ２３０）３、−ＳＣＮ、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ２３０、−ＳＯ３Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２３０Ｒ２３０、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ２３０Ｒ２３０、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３１Ｒ２３１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）（ＮＲ２３０Ｒ２３０）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ２３０）（ＯＲ２３０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ２３０）（ＳＲ２３０）から独立して選ばれ；
    Ｒ２３０は、各出現時に、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれ；
    Ｒ２３１は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６−ハロアルキルから独立して選ばれ；
    ｎは、各出現時に、０、１および２から独立して選ばれ；
    ただし、前記化合物は、
    （ａ）
    ［式中、Ｄは、Ｈもしくは
    またはその塩形態；
    （ｂ）
    ［式中、Ｄは
    または塩形態である。］；または
    （ｃ）
    ［式中、Ｄは、Ｈもしくは−ＣＨ３、またはその塩形態である。］
    ではない化合物またはその塩形態。
  2. 請求項１記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２８および−ＯＲ２８から選ばれるものである化合物。
  3. 請求項１記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
  4. 請求項１記載の化合物において、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたモルホリニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペリジニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたピペラジニル、および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれるものである化合物。
  5. 請求項１記載の化合物において、Ｘは、
    であり、
    Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋ、−ＯＲ１８ａまたは−ＳＲ１８ｂであり；
    Ｑは、−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
    Ｒｋは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＯＲ１８ｃ、−ＳＲ１８ｄまたは−ＣＲｏＲｐＲｑであり；
    Ｒｑは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、および−ＯＲ７０から独立して選ばれ；
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜１３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ７９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ７９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、１〜２７個のＲ７９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｃ（＝ＮＯＲ７６）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７２Ｒ７３）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝ＮＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｎ＝ＮＲ７４、−ＮＲ７４ＯＲ７６、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７１、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＮＲ７４Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−ＯＲ７０、−ＯＣＮ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（＝ＮＲ７５）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｓｉ（Ｒ７４）３、−ＳＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ７０、−ＳＯ３Ｒ７７、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＳＰ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−ＳＰ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）、−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７８Ｒ７８、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲ７２Ｒ７３）（ＮＲ７２Ｒ７３）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）および−Ｐ（＝Ｏ）（ＳＲ７０）（ＳＲ７０）から独立して選ばれ；または
    Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または
    Ｒ３およびＲ４、Ｒ３のいずれかおよびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍおよびＲ６およびＲｍは、それらと連結している前記原子と共に、１〜１１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜２１個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ７９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ７９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；または、
    Ｒ４およびＲ５、もしくはＲｎおよびＲ５は、共に二重結合を形成することができ；または
    Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏ、＝ＮＲ７０、＝ＮＯＲ７０または＝Ｓを形成することができるものである化合物。
  6. 請求項５記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから独立して選ばれ；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３および−ＯＲ７０から独立して選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ５、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４は共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
  7. 請求項５記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ２は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＯ２、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ３およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ＲｉおよびＲ４、ＲｉおよびＲ５、ＲｉおよびＲｎ、ＲｍおよびＲｎ、Ｒ４およびＲｍ、ならびにＲ６およびＲｍのいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、または１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；または、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
  8. 請求項６または７記載の化合物において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ１およびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲ３、Ｒ１８ａおよびＲ５、Ｒ１８ａおよびＲ１１、Ｒ１８ａおよびＲｎ、Ｒ１８ｂおよびＲ３、Ｒ１８ｂおよびＲ５、Ｒ１８ｂおよびＲ１１、Ｒ１８ｂおよびＲｎ、Ｒ１８ｃおよびＲｉ、Ｒ１８ｃおよびＲ３、Ｒ１８ｃおよびＲ５、Ｒ１８ｃおよびＲ１１、Ｒ１８ｃおよびＲｎ、Ｒ１８ｄおよびＲｉ、Ｒ１８ｄおよびＲ３、Ｒ１８ｄおよびＲ５、Ｒ１８ｄおよびＲ１１、ならびにＲ１８ｄおよびＲｎの１−２は、それらと連結している前記原子と共に、選択的に置換されたヘテロシクロアルキルを形成するものである化合物。
  9. 請求項５記載の化合物において、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１６ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅはＨであり；Ｒ２は、Ｈおよび１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから選ばれ；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｍ、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐはＨであり；Ｒ３は、Ｈ、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ７９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７１、−ＯＲ７０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ７０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ７２Ｒ７３から選ばれ；またはＲ１およびＲ２、Ｒ１のいずれかおよびＲ３、Ｒ１およびＲ５、Ｒ１およびＲ１１、Ｒ１およびＲｎ、Ｒ４およびＲ１１、Ｒ６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１６およびＲｉ、Ｒ１６およびＲ３、Ｒ１６およびＲ５、Ｒ１６およびＲ１１、Ｒ１６およびＲｎ、ＲｊおよびＲ１１、ならびにＲ１８ａおよびＲ１１は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ７９により選択的に置換された３〜１１員ヘテロシクロアルキルを形成することができ；またはＲ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、ＲｉおよびＲｊ、ならびにＲｍおよびＲｎのいずれかは、共に＝Ｏを形成することができるものである化合物。
  10. 請求項５〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒｑは−ＮＲ１６ａＲ１７ａまたは−ＯＲ１８ｅである化合物。
  11. 請求項５〜１０のいずれか記載の化合物において、Ｒｋは−ＮＲ１６Ｒ１７または−ＯＲ１８ｃである化合物。
  12. 請求項５〜１１のいずれか記載の化合物において、Ａは、−ＮＲ１Ｒ２、−ＣＲｉＲｊＲｋまたは−ＯＲ１８ａである化合物。
  13. 請求項５〜１１のいずれか記載の化合物において、Ａは−ＮＲ１Ｒ２である化合物。
  14. 請求項５〜１３のいずれか記載の化合物において、Ｑは−ＮＲ１１−、−ＣＲｍＲｎ−または−Ｏ−である化合物。
  15. 請求項５〜１３のいずれか記載の化合物において、Ｑは−ＮＲ１１−である化合物。
  16. 請求項１〜１５のいずれか記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ４−８シクロアルキルアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、４−８員ヘテロシクロアルキルアルキル、５〜６員ヘテロアリール、６〜２１員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ７およびＲ８は、それらと連結している前記原子と共に、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  17. 請求項１〜１５のいずれか記載の化合物において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から独立して選ばれるものである化合物。
  18. 請求項１〜１５のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；Ｒ８は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１０シクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
  19. 請求項１〜１５のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０から選ばれるものである化合物。
  20. 請求項１〜１９のいずれか記載の化合物において、Ｒ８はＨである化合物。
  21. 請求項１〜２０のいずれか記載の化合物において、Ｇは、式
    の基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３、ならびに／もしくはＲ１４およびＲ１５のどちらかまたは両方とも、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  22. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、およびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−７シクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜７員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  23. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１２およびＲ１４はＨであり；Ｒ１５は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４ＯＲ２６、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  24. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１および−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  25. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；Ｒ１２は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１−２個のＲ１９により選択的に置換された５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  26. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１４はＨであり；Ｒ１２およびＲ１５は、Ｈおよびハロゲンから独立して選ばれ；Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１個のＲ１９により選択的に置換されたピロリル環を形成することができるものである化合物。
  27. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、ピロリル環を形成するものである化合物。
  28. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から独立して選ばれるものである化合物。
  29. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから独立して選ばれるものである化合物。
  30. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＯ２、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２１、−ＮＲ２４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ２０、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２２Ｒ２３から選ばれるものである化合物。
  31. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨであり；Ｒｄは、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、および１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたベンジルから選ばれるものである化合物。
  32. 請求項１〜２１のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨである化合物。
  33. 請求項１〜３２のいずれか記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１０アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＯ２、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３、−ＯＲ３０、＝Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ３４）３、＝Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０および−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ３２Ｒ３３から独立して選ばれるものである化合物。
  34. 請求項１〜３２のいずれか記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
  35. 請求項１〜３２のいずれか記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９、Ｃ３−６シクロアルキルにより選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３および−ＯＲ３０から独立して選ばれるものである化合物。
  36. 請求項１〜３２のいずれか記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３１、−ＯＲ３０および＝Ｏから独立して選ばれるものである化合物。
  37. 請求項１〜３６のいずれか記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、および１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−６シクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  38. 請求項１〜３６のいずれか記載の化合物において、Ｒ２０は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル、３〜６員ヘテロシクロアルキル、および５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時にＨである化合物。
  39. 請求項１〜３６のいずれか記載の化合物において、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  40. 請求項１〜３９のいずれか記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたフェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれるものである化合物。
  41. 請求項１〜３９のいずれか記載の化合物において、Ｒ２２は、各出現時に、Ｈ、１〜３個のＲ５９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、フェニル、および１〜３個のＲ５９により選択的に置換された５〜６員ヘテロアリールから独立して選ばれ；Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  42. 請求項１〜３９のいずれか記載の化合物において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３２およびＲ３３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  43. 請求項１〜４２のいずれか記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたベンジル、Ｃ３−６シクロアルキル３〜６員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７２Ｒ７３、−ＮＲ７２Ｒ７３、−ＯＲ７０および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ７０から独立して選ばれるものである化合物。
  44. 請求項１〜４２のいずれか記載の化合物において、Ｒ３９、Ｒ４９、Ｒ５９およびＲ６９は、各出現時に、１〜３個のＲ７９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  45. 請求項１〜４４のいずれか記載の化合物において、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、各出現時に、Ｈおよび１〜３個のＲ８９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  46. 請求項１〜４４のいずれか記載の化合物において、Ｒ７２およびＲ７３は、各出現時に、ＨおよびＣ１−６アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
  47. 請求項１〜４６のいずれか記載の化合物において、Ｒ７９およびＲ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、Ｃ１−６アルキルおよびフェニルから独立して選ばれるものである化合物。
  48. 請求項１〜４６のいずれか記載の化合物において、Ｒ７９、Ｒ８９、Ｒ９９およびＲ１０９は、各出現時に、独立してＣ１−６アルキルである化合物。
  49. 請求項１または３３〜４８のいずれか記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８および１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る３〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、；Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれ；Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、もしくは１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができ；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈはＨである化合物。
  50. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
  51. 請求項５０記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８ならびに１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
  52. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８ならびに炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  53. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８ならびに炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  54. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨＲ２８および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＯＨから選ばれる１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  55. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換された３〜１０員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換された４〜１１員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および１〜６個のＲ１９によりにより選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る３〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
  56. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
  57. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および１〜６個のＲ１９により選択的に置換された、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれるものである化合物。
  58. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜１０員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  59. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（１〜３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  60. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  61. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（Ｃ７−１１アリールアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１１アリール、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、５〜１０員ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  62. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）、−ＮＨ（炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る６〜１０員ヘテロシクロアルキルアルキル）、および炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、１〜６個のハロゲンにより選択的に置換されたＣ１−６アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３２Ｒ３３、−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０および−ＯＲ３０から選ばれた１または２の成員により選択的に置換されているものである化合物。
  63. 請求項４９記載の化合物において、Ｘは、−ＮＨ（１〜６個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル）および−ＮＨ（炭素原子および１もしくは２個の窒素原子から成る５〜６員ヘテロシクロアルキル）から選ばれるものである化合物。
  64. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
  65. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−ＯＲ２０から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
  66. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
  67. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
  68. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
  69. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（ＣＨ３）から選ばれ；Ｒ８はＨであり；Ｒ９はＨである化合物。
  70. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、シクロプロピルおよび−Ｏ（Ｃ１−６アルキル）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
  71. 請求項１または３３〜６３のいずれか記載の化合物において、Ｒ７は、Ｈ、Ｃ３−６シクロアルキルおよび−Ｏ（ＣＨ３）から選ばれ；Ｒ８は、Ｈおよびハロゲンから選ばれ；Ｒ９は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、１〜３個のＲ１９、ハロゲンにより選択的に置換された５、６または９員ヘテロアリール、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＯＲ２０および−ＳＲ２０から選ばれるものである化合物。
  72. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜６個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜６個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  73. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜３個のＲ１９、ハロゲンにより選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  74. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  75. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  76. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  77. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール、を形成することができるものである化合物。
  78. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＲ２２Ｒ２３および−ＮＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  79. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  80. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換されたフェニル、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロシクロアルキル、または炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  81. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  82. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  83. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈ、−ＮＨＲ２３および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ２０から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  84. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈおよび−ＮＨＲ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  85. 請求項１または３３〜７１のいずれか記載の化合物において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｒ１３は、Ｈおよび−ＮＨＲ２３から選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３は、それらと連結している前記原子と共に、炭素原子および１もしくは２個の窒素原子を含む、１〜３個のＲ１９により選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  86. 化合物またはその塩形態であって、
    １−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｒ）−２−アミノプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    （３Ｒ）−Ｎ−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；
    （３Ｒ）−Ｎ−［２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−６−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    １−［６−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （３Ｓ）−３−ベンジル−１−［６−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；
    （３Ｓ）−３−ベンジル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （３Ｒ）−３−ベンジル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−メチル−４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−１，４−ジアゼパン；
    （２Ｓ）−２，４−ジベンジル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］モルホリン；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキシラート；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート；
    ４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］チオモルホリン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル［（２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル］アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−Ｎ−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−２−オン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−１−アミノ−３−フェニルプロパン−２−イル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    （２Ｒ）−２−ベンジル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （３Ｓ）−３−ベンジル−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−１，４−ジアゼパン；
    ２−｛４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝エタン−１−オール；
    （３Ｓ）−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−オール；
    （３Ｒ）−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−オール；
    （３Ｒ）−３−ベンジル−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （２Ｓ）−２−ベンジル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    メチル（２Ｓ，４Ｓ）−４−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−２−カルボキシラート；
    メチル（２Ｓ，４Ｓ）−４−［（２Ｓ，４Ｓ）−４−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピロリジン−２−アミド］ピロリジン−２−カルボキシラート；
    ［（２Ｓ）−１−｛［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−３−フェニルプロパン−２−イル］（メチル）アミン；
    Ｎ−［（３Ｒ）−オキソラン−３−イル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    １−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン；
    （３Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチルピペラジン；
    （３Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；
    ［（２Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−２−イル］メタノール；
    Ｎ−［（２Ｒ，３Ｒ）−２−アミノ−３−フルオロ−３−フェニルプロピル］−５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ２−［（２Ｓ）−２−ベンジル−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
    ［（２Ｓ）−１−｛［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−３−フェニルプロパン−２−イル］ジメチルアミン；
    （３Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−オール；
    １−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３，５−シス−ジメチルピペラジン；
    （３Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチルピペラジン；
    （３Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピロリジン−３−アミン；
    ３−（フルオロメチル）−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    Ｎ−（プロパン−２−イル）−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
    ４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−４−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
    ２−｛４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−２−イル｝アセトニトリル；
    １−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン；
    １−［８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン；
    （３Ｓ）−３−エチル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （３Ｓ）−３−（プロパン−２−イル）−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−メトキシピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ４−｛４−［（８ａＲ）−オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピペラジン−２−イル］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝ピリジン；
    １−［２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン；
    ４−｛４−［（３ａＳ）−オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝ピリジン；
    （３Ｓ）−３−ベンジル−１−［８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ３−フェニル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］モルホリン；
    ３−エチニル−１−［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ２−ベンジル−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］モルホリン；
    ｛１−［８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝メタノール；
    （３Ｒ）−３−［フルオロ（フェニル）メチル］−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［８−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペリジン−４−オール；
    （３Ｒ）−３−［フルオロ（フェニル）メチル］−１−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    （４−フルオロフェニル）［（２Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−２−イル］メタノール；
    Ｎ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−ホルムアミド；
    Ｎ−［（Ｓ）−１−ベンジル−２−（２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−アセトアミド；
    メチル［（２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル］アミン；
    （２Ｓ）−２−ベンジル−４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−１−メチルピペラジン；
    ２−｛［（２Ｓ）−１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル］アミノ｝アセトアミド；
    Ｎ−（１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）メタンスルホンアミド；
    （１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）尿素；
    ３−エチル−１−（１−フェニル−３−｛［２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−２−イル）尿素；
    （３ａＲ）−５−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１，３］オキサゾロ［３，４−ａ］ピペラジン−１−オン；
    ２−｛４−［５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトニトリル；
    Ｎ−｛３−［４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピルアミノ）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−フェニル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ４−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）フェノール；
    ３−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）フェノール；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（３−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（４−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（２−クロロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１−ベンゾフラン−５−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（ピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２，８−ビス（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−［１−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（３−クロロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（４−クロロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ２−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）フェノール；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−［３−（３−クロロフェニル）フェニル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−［４−（４−クロロフェニル）フェニル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）−８−（ピリミジン−５−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（３−アミノフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１−ベンゾフラン−７−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（５−メチルチオフェン−２−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（フラン−３−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）−８−（チオフェン−３−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（フラン−２−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（３−エトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（３−メチルフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−［３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−［５−（アミノメチル）フラン−２−イル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    （Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（２−ピリジン−４−イル−８−ピリジン−２−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン；
    Ｎ４−（（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−Ｎ８−フェニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン；
    ４−Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）−８−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン；
    ４−Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン；
    ４−Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−２−（ピリジン−４−イル）−８−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン；
    （Ｒ）−Ｎ１−［８−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン；
    （Ｒ）−３−フェニル−Ｎ１−（８−フェニルスルファニル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−プロパン−１，２−ジアミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−フェノキシ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−８−（メチルスルファニル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ４−（４−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］アミノ｝−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−イル）−２−メチルブタ−３−イン−２−オール；
    ５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［５−ブロモ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［５，８−ジクロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    ５−ブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［５−エチル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］−５−エチル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    １−［５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−［５−シクロプロピル−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］ピペラジン；
    １−｛５−［（ベンジルオキシ）メチル］−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝ピペラジン；
    ５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−８−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ピペラジン−１−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−８−アミン；
    ５−イソプロペニル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ３−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−カルボン酸アミド；
    ３−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−カルボン酸フェニルアミド；
    ４−アミノ−１−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸；
    ［（Ｓ）−１−（４−クロロ−フェニル）−３−ヒドロキシ−プロピル］−アミド；
    ４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸メチルエステル；
    ４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸フェニルアミド；
    ４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸ベンジルアミド；
    ４−（５−メトキシ−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−カルボン酸フェネチル−アミド；
    ４−ピペラジン−１−イル−８−プロピル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ８−メチル−４−ピペラジン−１−イル−２−ピリジン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラジン−２−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−オキサゾール−２−イル）−アミン；
    （４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （４−シクロプロピル−チアゾール−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ３−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル；
    （２−フルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミン；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピペリジン−１−イル−アセトアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−４−イル−アミン；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ベンズアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メチル−アミン；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    Ｎ−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    シクロプロパンカルボン酸［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチル−プロピオンアミド；
    テトラヒドロ−ピラン−４−カルボン酸［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−チアゾール−２−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−オキサゾール−２−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−オキサゾール−２−イル）−アミン；
    ｛（Ｓ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−メタノール；
    １−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−ピペリジン−４−オール；
    ｛４−［４−（（Ｓ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ２−｛（Ｓ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−エタノール；
    Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛４−［５−メトキシ−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ｛（Ｓ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−アセトニトリル；
    ｛４−［４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    シクロプロパンカルボン酸｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミド；
    ｛４−［４−（（Ｓ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ｛４−［４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ｛４−［４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（ピラジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    チオフェン−２−カルボン酸｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミド；
    シクロペンチル−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    シクロヘキシル−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛２−［２−（ピラジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ２−｛３−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｒ−ピロリジン−１−イル｝−アセトアミド；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    （２−フルオロ−フェニル）−｛２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
    ４−｛５−（４−シアノ−ピリジン−２−イルアミノ）−２−［２−（４−シアノ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン；
    ｛４−［５−クロロ−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    Ｎ−［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ５−［４−（５−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリル；
    ｛４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（２，３，６−トリフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−５−イル｝−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    （２，６−ジフルオロ−フェニル）−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，５−ジメチル−オキサゾール−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［３−（１，１−ジフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−フェニル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ｛（Ｓ）−４−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−アセトニトリル；
    シクロペンチル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    シクロヘキシル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミン；
    シクロペンチル−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミン；
    アダマンタン−１−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ２−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド；
    ４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミド；
    ４−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド；
    ｛４−［（１Ｓ，４Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ピラジン−２−カルボン酸｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミド；
    ３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンズアミド；
    ３−アミノ−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンズアミド；
    ２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド；
    ２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド；
    ２−（４−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド；
    ２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（３−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド；
    ２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ｛２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    （２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド；
    ２−（３−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド；
    ２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（４−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−アセトアミド；
    ２−（４−アミノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    １−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（５−フェニル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    （５−メトキシ−２−｛２−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ｛２−［２−（４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−フェニル−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ｛２−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（４−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ６−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリル；
    ２−［４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル；
    ｛２−［２−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ６−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ニコチノニトリル；
    ｛２−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（５−クロロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−［２−（ピリミジン−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    （Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    （Ｒ）−ピロリジン−３−イル−｛２−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル；
    ６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチノニトリル；
    ｛４−［５−メトキシ−４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ｛２−［２−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    （２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    （５−メトキシ−２−｛２−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （４−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （５−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−アセトアミド；
    ２−（３−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド；
    ２−（４−メトキシ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ｛２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（ピリジン−３−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミン；
    ２−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチンアミド；
    ６−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチンアミド；
    （３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン；
    ５−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリル；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（ピリミジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−５−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−５−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−２−イル−アミン；
    ２−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−イソニコチノニトリル；
    ２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フェニル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−ピリジン−３−イル−アセトアミド；
    ２−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ２−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−３−イル−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−ピリジン−４−イル−アセトアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ２−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    （６−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （Ｒ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−｛４−［５−メトキシ−４−（（Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−２−フェニル−プロピオンアミド；
    （Ｒ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−プロピオンアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    （５−クロロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ３−フルオロ−４−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル；
    ４−フルオロ−３−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル；
    （２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−フルオロ−６−メチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    （Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール；
    ２−｛４−［４−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    １−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
    （Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−オール；
    ２−｛４−［４−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン；
    ［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン；
    ２−｛４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
    ｛１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−イル｝−メタノール；
    ｛（Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−メタノール；
    （Ｒ）−７−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピラジン−３−オン；
    （±）−シス−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （±）−ｔｒａｎｓ−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ４−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−オン；
    （２，３−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２，５−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    （（Ｒ）−４−｛２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−２−イル）−メタノール；
    ３−ヒドロキシメチル−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    （６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２，４−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    （３Ｓ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （３Ｒ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ３−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピオンアミド；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ｛４−［４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    １−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル；
    ｛４−［４−（４−フルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （３Ｓ，４Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ｛（Ｒ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール；
    ｛（Ｓ）−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール；
    （ｍｅｓｏ）−シス−１−［５−メトキシ−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４，５−ジオール；
    １−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    １−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    （（Ｓ）−１−｛２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノール；
    （（Ｓ）−１−｛５−メトキシ−２−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−メタノール；
    ２−（４−シアノ−フェニル）−Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−イル−アミン；
    （２−クロロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    （±）−２−｛４−［５−シクロプロピル−４−シス−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ｏ−トリル−アミン；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルピラゾール−４−イル）ピリジン−２−アミン；
    （２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［１−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−（２−イル］−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−アミン）；
    フェニル−［４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−アミン；
    ２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール；
    ２−［２−（３−ピペラジン−１−イルメチル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール；
    ２−［２−（１−ピペリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン；
    （５−メトキシ−２−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ｛５−メトキシ−２−［２−（３−ピペリジン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン；
    ［４−（５−メトキシ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，５−ジメチル−フェニル）−アミン；
    ５−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリル；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラジン−２−イル−アミン；
    シクロプロピル−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（Ｒ）−テトラヒドロ−フラン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    （６−クロロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メトキシメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（Ｓ）−テトラヒドロ−フラン−３−イル−アミン；
    ２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル；
    ｔｅｒｔ−ブチル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−アミン；
    ３−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−４−メチル−ベンゾニトリル；
    ７−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ヘキサヒドロ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピラジン−３−オン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ３−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−４−フルオロ−ベンゾニトリル；
    （４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３−オキソ−テトラヒドロ−オキサゾロ［３，４−ａ］ピラジン−７−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−フルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジクロロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３−ジクロロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリダジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（ジエチル−ホスフィノイル）−フェニル］−アミン；
    Ｎ５−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−フルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−メタンスルホニルフェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−イソプロピル−２−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ペンタ−ジュウテリオ−フェニル−アミン；
    １−｛２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−エタノール；
    （１Ｒ，２Ｓ）−２−アミノ−シクロペンタンカルボン酸［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミド；
    １−｛４−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−シクロプロパノール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    （２−クロロ−３−メチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    （２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン；
    （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４−ジメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−アミン；
    （２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−クロロ−５−メチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−アミン；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミン；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−イソブチルアミド；
    シクロプロパンカルボン酸［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，３−ジフルオロ−シクロブチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミン；
    （２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    （２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−アミン；
    （＋／−）−（シス）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （４−シクロプロピル−２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−アミン；
    ２−｛４−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
    （Ｓ）−３−｛４−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−１，２−ジオール；
    （Ｒ）−３−｛４−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−１，２−ジオール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−アミン；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−フェニル−アセトアミド；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−３，３，３−トリフルオロ−プロピオンアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（１−メチル−４−オキソ−４λ５−［１，４］アザホスフィナン−４−イル）−フェニル］−アミン；
    ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （６−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，３−ジフルオロ−シクロペンチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−イソプロピル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−エチル−フェニル）−アミン；
    ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（１−エチル−４−オキソ−４λ５−［１，４］アザホスフィナン−４−イル）−２−メトキシ−フェニル］−アミン；
    Ｎ−（４−｛５−シクロプロピル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−アセトアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−アミン；
    シクロプロピルメチル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−メチル−アミン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンゾニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−シクロヘキサノール；
    （２−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（２，２，３，３，５，５，６，６−オクタジュウテリオ−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    （４−シクロプロピル−３−メトキシ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ４−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アセトアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−プロピル−フェニル）−アミン；
    （４−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−フェニル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンゾニトリル；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
    （３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５−フルオロ−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸イソプロピルアミド；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−アセトアミド；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−フルオロ−エチル）−アミド；
    Ｎ−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−フェニル−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メタンスルホニルエチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−フェニル−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メタンスルホニルエチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    シクロプロパンカルボン酸（４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メタンスルホニルエチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−アミド；
    シクロプロパンカルボン酸（４−｛５−シクロプロピル−４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−アミド；
    （５−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミド；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，４−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，３−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アミン；
    １−［２−（２−シクロヘキシルアミノ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸イソプロピルアミド；
    （＋／−）−（シス）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （＋／−）−（トランス）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （＋／−）−２−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（トランス）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−イソニコチノニトリル；
    （＋／−）−（トランス）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    １−［２−（２−シクロペンチルアミノ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸イソプロピルアミド；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，３，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イル）−アミン；
    ビフェニル−４−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−安息香酸；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ヒドロキシ−エチル）−アミド；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸ジメチルアミド；
    ４−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
    １−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−オール；
    ５−シクロプロピル−２−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛４−［４−（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （＋／−）−（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛４−［４−（４−アミノメチル−ピペリジン−１−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−フェニルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イルメチル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ビシクロ［１．１．１］ペンタ−１−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３−フルオロ−ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    （＋／−）−シス−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−フルオロ−シクロブチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニル−エチル）−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−カルボン酸メチルアミド；
    ｛４−［４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−酢酸；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ３−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ベンゾニトリル；
    クロマン−４−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    Ｎ−（１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル）−アセトアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−４−イソプロピル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−エチル−２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−５−イソプロピル−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−エチル−２−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    （Ｒ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３−オール；
    ［（Ｒ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−イル］−メタノール；
    ［（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−イル］−メタノール；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルアミド；
    （６−シクロプロピル−２，４−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （６−シクロプロピル−２−フルオロ−ピリジン−３−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−カルボン酸メチルアミド；
    （Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−オール；
    １−（３−｛４−［５−シクロプロピル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペリジン−４−オール；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−エチル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（１−ピペリジン−４−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    ４−（（Ｒ）−３−ベンジルオキシメチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （３−シクロプロピル−フェニル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−メタノン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−ジメチルアミノ−エチル）−アミド；
    （Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３−オール；
    （Ｒ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３−オール；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−メトキシ−エチル）−アミド；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル；
    （１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル−メタノン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ベンズアミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（２−メチルアミノ−エチル）−アミド；
    ６−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（シス）−３，４−ジヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イルアミノ｝−ピリジン−２−カルボニトリル；
    ６−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボニトリル；
    １−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３，３−ジフルオロ−ピペリジン−４，４−ジオール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，５−ジフルオロ−ピリジン−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピリジン−２−イル−アミン；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （３Ｒ，４Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （３Ｓ，４Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （３Ｓ，４Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（２−メチルアミノ−エトキシ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−フェネチル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピロリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（４−アゼチジン−１−イル−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５−フルオロ−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５−フルオロ−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピロリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン；
    ［４−（４−アゼチジン−１−イル−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン；
    Ｎ−｛４−［４−（（Ｒ）−３−ベンジルオキシメチル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル−アミン；
    Ｎ−｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アセトアミド；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    シクロプロパンカルボン酸｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミド；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ’−メチル−エタン−１，２−ジアミン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−エタン−１，２−ジアミン；
    １−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アゼチジン−３−オール；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−ピペラジン−１−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アゼチジン−３−オール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペリジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    （Ｒ）−４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン−２−カルボニトリル；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（ピペリジン−４−イルスルファニル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    （３Ｓ，４Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピロリジン−３，４−ジオール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミン；
    （１−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチル−エタン−１，２−ジアミン；
    ｛４−［５−シクロブチル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （６−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−エチル］−アミン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−ブタン−１，４−ジアミン；
    ［４−（４−アゼパン−１−イル−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    （Ｒ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−オール；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロブチル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （（Ｒ）−１−シクロプロピル−エチル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （（Ｒ）−１−シクロヘキシル−エチル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （５−シクロプロピル−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    １−｛４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ピペリジン−１−イル｝−２，２−ジメチル−プロパン−１−オン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（４，７−ジアザ−スピロ［２．５］オクタ−７−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（７−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    （（Ｒ）−１−シクロヘキシル−エチル）−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    −［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ６−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−ニコチンアミド；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（８−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［２−（２−ベンジル−モルホリン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    （Ｓ）−Ｎ１−（５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン；
    ５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−メトキシ−２−（２−フェノキシメチル−モルホリン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［（Ｒ）−４−（５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−イル］−メタノール；
    ５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−４−（（Ｒ）−３−フェノキシメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［（Ｓ）−１−（５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−３−イル］−フェニル−アミン；
    ４−［（Ｒ）−３−（２−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−イル］−５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−メトキシ−４−（（Ｒ）−３−メトキシメチル−ピペラジン−１−イル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−［（Ｒ）−３−（４−フルオロ−フェノキシメチル）−ピペラジン−１−イル］−５−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［２−モルホリン−４−イル−８−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    Ｎ４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−プロピル）−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４，８−ジアミン；
    （Ｓ）−Ｎ１−（２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−３−フェニル−プロパン−１，２−ジアミン；
    ５−ブロモ−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンの合成；
    ４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［（Ｓ）−４−（５−シクロプロピル−２−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−ピペラジン−２−イル］−アセトニトリル；
    ５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−メトキシ−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ベンジル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−［２−（２−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−メトキシ−４−（（Ｒ）−３−メトキシメチル−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛（Ｒ）−４−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−メタノール；
    ４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （Ｒ）−ピロリジン−３−イル−［２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−イソプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−（（Ｓ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−（（Ｓ）−３−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−シクロプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛（Ｓ）−４−［５−シクロプロピル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−イル｝−アセトニトリル；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
    ５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オール；
    ５−シクロプロピル−２−（５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリジュウテリオメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （＋／−）−（シス）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    （＋／−）−（トランス）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ５−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペリジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（１−トリフルオロメチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（１−フェニル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル；
    ｛１−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール；
    ｛１−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−イル｝−メタノール；
    １−｛５−シクロプロピル−２−［２−（１−フェニル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−オール；
    ５−シクロプロピル−４−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−チオモルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
    ４−アゼチジン−１−イル−５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−［１，４］ジアゼパン−５−オン；
    （Ｒ）−１−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−オール；
    ５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）スピロ［１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，１’−シクロヘキサン］；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    １−［５−シクロプロピル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
    ４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    から選ばれる化合物またはその塩形態。
  87. 実施形態１記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｇは
    である化合物。
  88. 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｇは
    である化合物。
  89. 請求項１または８８記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｇは
    であり；
    Ｘは、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２８および−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８から選ばれ；
    Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、およびハロゲンからそれぞれ独立して選ばれるものである化合物。
  90. 請求項１、８８または８９のいずれか記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｒ２４は、各出現時に、Ｈ、および１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキルから独立して選ばれ；Ｒ２８は、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、および１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリールから選択されるものである化合物。
  91. 請求項１または８８〜９０のいずれか記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｒ１２およびＲ１３は、一緒になって、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成するものである化合物。
  92. 請求項１または８８〜９０のいずれか記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれＨであり、Ｒ１３は、−ＮＲ２２Ｒ２３または−ＮＲ３４Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３０である化合物。
  93. 請求項９２記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩形態において、Ｒ２２およびＲ２３は、Ｈ、１〜１３個のＲ４９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ４９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ４９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜３２個のＲ４９により選択的に置換されたＣ４−１７シクロアルキルアルキル、１〜２８個のＲ４９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ４９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ４９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、および１〜２７個のＲ４９により選択的に置換された６〜２１員ヘテロアリールアルキルからそれぞれ独立して選ばれるものである化合物。
  94. 化合物またはその塩であって、
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （＋／−）−シス−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３，４−ジオール；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（（Ｒ）−１−シクロプロピル−エチル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−｛２−［１−（２−フルオロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    （５−シクロブチル−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピロリジン−３−イル−アミン；
    アゼチジン−３−イル−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５，８−ジフルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    アゼチジン−３−イル−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン；
    ［４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−８−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（７−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｓ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−７，８−ジフルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（シス）−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（２，２−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６，８−ジフルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（５−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン；
    （４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミン；
    ベンゾオキサゾール−２−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ベンゾチアゾール−２−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−アミン；
    （５−シクロプロピル−３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−｛２−［１−（４−フルオロ−フェニル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル｝−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ナフタレン−２−イル−アミン；
    ビフェニル−３−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［２−フルオロ−４−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    アゼパン−４−イル−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ナフタレン−１−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−イソ［Ｄ３−４］ｕｉｎｏｌｉｎ−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，４，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（１−フェニル−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−エチル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（（シス）−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−アミン；
    ２−（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−ピペリジン−２−オン；
    ［５−シクロプロピル−２−（１−メチル−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［Ｄ３−４］ｕｉｎｏｌｉｎ−２−イル−アミン；
    （±）−２−（（エンド）−２−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−メトキシメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    １−（４−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−ピペリジン−１−イル）−エタノン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−イソ［Ｄ３−４］ｕｉｎｏｌｉｎ−１−イル−アミン；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール４−（４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−エキソ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−−７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−アミン；
    （２，６−ジフルオロ−フェニル）−［４−（４−ピペラジン−１−イル−５−ビニル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    １−［４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピペリジン−１−イル］−エタノン；
    １−［４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピペリジン−１−イル］−エタノン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（Ｒ）−インダン−１−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（Ｓ）−インダン−１−イル−アミン；
    ［４−（８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−８−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−８−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルメチル）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−４−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ５−シクロペンチル−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イルメチル−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−メトキシ−１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（２−メトキシ−１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （１−シクロブチル−ピペリジン−４−イル）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；５−シクロブチル−２−［２−（１−フェニル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ５−ブロモ−４−ピペラジン−１−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−８−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−ブロモ−２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−エキソ−５−シクロプロピル−２−［２−（７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−エキソ−５−シクロブチル−２−［２−（７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−［１−（２，２−ジフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−メチル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−インダン−５−イル−アミン；
    （５−シクロプロピル−３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−｛４−［５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−アミン；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−２，２−ジフルオロ−２−フェニル−アセトアミド；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（１−フルオロ−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（１−メチル−ピペリジン−４−イルスルファニル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［２−フルオロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル）−アミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメチル−ベンゾオキサゾール−５−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−（ピペリジン−４−イルスルファニル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−エンド−２−（２−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［８−クロロ−５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（［Ｄ３−４］ｕｉｎｏｌｉｎ−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イルメチル−アミン；
    （１Ｓ，２Ｒ）−１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−インダン−２−オール；
    （１Ｓ，２Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−インダン−２−オール；
    （１Ｒ，２Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−インダン−２−オール；
    （１Ｒ，２Ｒ）−１−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−インダン−２−オール；
    ５−シクロブチル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−（２−シクロブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−シクロブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−メチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−アミン；
    ｛２−［２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝
    −メチル−ピペリジン−４−イルアミン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［３−クロロ−１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジフルオロ−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジフルオロ−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロブチル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｔｒａｎｓ−２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−インダン−１−オール；
    （Ｒ）−２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−２−フェニル）−エタノール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−ナフタレン−２−イル−エチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（２−フルオロ−フェニル））−エチル］−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    ｛５−シクロブチル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （Ｓ）−２−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イルアミノ］−２−フェニル）−エタノール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−ナフタレン−１−イル−エチル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，２−ジフルオロ−２−フェニル）−エチル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イルメチル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミン；
    ｛８−クロロ−５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛８−クロロ−５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミン；
    （４−｛５−シクロプロピル−４−［３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ピロリジン−１−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−ピリジン−２−イル）−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，３−ジメチル−インダン−１−イル）−アミン；
    ［４−（８−クロロ−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（１−フェニル）−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（１−トリフルオロメチル−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３−フルオロ−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［４−（５，８−ジシクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５，８−ジシクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５，８−ジシクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル））−アミン；
    ２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５，８−ジシクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリダジン−３−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （２，６−ジフルオロ−フェニル））−［４−（４−ピペラジン−１−イル−５−トリフルオロメチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−［４−（４−ピペラジン−１−イル−５−トリフルオロメチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−アミン；
    ［４−（４−ピペラジン−１−イル−５−トリフルオロメチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛４−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ６−クロロ−４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ’−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−［２−（１−トリフルオロメチル−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ２−（３−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミン；４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン；
    から選択される化合物またはその塩。
  95. 化合物またはその塩であって、
    ４−（｛８−クロロ−２−［２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピペリジンジ−トリフルオロアセタート；
    ４−｛８−クロロ−２−［２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジンジ−トリフルオロアセタート；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−ピリジン−２−イル−エチル）−アミン；
    ２−（２−シクロペンチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２−シクロペンチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（３，３−ジフルオロ−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（３，３−ジフルオロ−シクロブチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（（Ｒ）−１−フェニル）−プロピル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［（Ｒ）−１−（２−メトキシ−フェニル））−エチル］−アミン；
    ４−｛２−［２−（５−クロロ−３−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロブチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペラジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−フルオロ−キノリン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フェノキシ−エチル）−アミン；
    ４−（｛２−［２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロブチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピペリジン；
    （（Ｒ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イル）；
    ５−シクロブチル−２−（３−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−｛［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ）−ピペリジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ５−シクロブチル−２−（６−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピペリジル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（（Ｒ）−１−フェニル）−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［５−シクロブチル−２−（７−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）アミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （（Ｓ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イル）；
    （（Ｒ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イル）−メチル；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル）アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）アミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−７−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    （（Ｓ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イル）−メチル；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５−フルオロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−３−メチル−ピペリジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）アミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    １−（５−シクロプロピル−２−スピロ［１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，１’−シクロヘキサン］−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；
    ４−（｛２−［２−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−３，３−ジメチル−ピペリジン；
    （５−シクロプロピル−２−｛２−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−ピリジン−４−イル｝−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（１−シクロプロピル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−フルオロ−ピペリジン−３−イル）；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−（３−フェニル）−ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−３，４−ｔｒａｎｓ−４−｛［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−１−メチル−ピロリジン−３−オール；
    （±）−３，４−ｔｒａｎｓ−４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−１−メチル−ピロリジン−３−オール；
    （±）−３，４−ｔｒａｎｓ−４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（（Ｒ）−１−フェニル）−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−１−メチル−ピロリジン−３−オール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−（２，６−ジフルオロ−フェニル））−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ２−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（１−メチル−１−フェニル）−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    （±）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−３−メトキシ−シクロヘキサン；
    ２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    Ｎ＊１＊−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−エタン−１，２−ジアミン；
    （±）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    （±）−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    Ｎ（１）−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−エタン−１，２−ジアミン；
    ｛４−［５−シクロプロピル−４−（１−オキシ−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    （±）−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （Ｓ）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イルアミン；
    ４−［５−シクロブチル−４−（１−オキシ−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ４−［５−シクロブチル−７−オキシ−４−（１−オキシ−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−シクロペンタ［４，５］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
    ｛４−［４−（（Ｓ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル）−アミン；
    ｛４−［４−（（Ｓ）−３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［３−（３−フルオロ−フェニル））−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［３−（４−フルオロ−フェニル））−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［３−（２−フルオロ−フェニル））−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （±）−（５−アザ−スピロ［２．５］オクタ−８−イル）−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
    （±）−（５−アザ−スピロ［２．５］オクタ−８−イル）−［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−ノルボルナン−２−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−ノルボルナン−２−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロプロピル−２−（３−フェニル）−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    （±）−３，４−ｔｒａｎｓ−４−｛［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−ピロリジン−３−オール；
    （±）−（３，４−トランス）−４−｛［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−ピロリジン−３−オール；
    １−［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−シクロブタノール；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン；
    （Ｓ）−１−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イルアミン；
    （Ｒ）−１−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イルアミン；
    ４−（５−シクロブチル−４−モルホリン−４−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；（５−アザ−スピロ［２．５］オクタ−８−イル）−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アミン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    Ｎ−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
    Ｎ−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル）アミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−（３，４−トランス）−４−（｛２−［２−（２−クロロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピロリジン−３−オール；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−（（Ｒ）−３−トリフルオロメチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    トリフルオロ酢酸を含む化合物；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル））−アミン；
    （±）−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （±）−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    （±）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    （±）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−（（Ｓ）−３−メチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−（３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル−アミン；
    （±）−（３，４−トランス）−４−（｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−アミノ）−ピロリジン−３−オール；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （Ｓ）−１−｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イルアミン；
    （Ｓ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イルアミン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（２−メチル−テトラヒドロ−フラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−メチル−テトラヒドロ−フラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    １−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−シクロブタノール；
    １−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−３−フェニル−尿素；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （±）−｛５−シクロブチル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （５−アザ−スピロ［２．５］オクタ−８−イル）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ｛２−［２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ２−（３−クロロ−２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （±）−［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（（３，４−トランス）−４−メトキシ−ピロリジン−３−イル）−アミン；
    （±）−［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（（３，４−トランス）−４−メトキシ−ピロリジン−３−イル）−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−メトキシ−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−メトキシ−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−ｐ−トリルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （５−アザ−スピロ［２．５］オクタ−８−イル）−｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロブチル−２−［２−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ５−シクロブチル−２−［２−（１−フルオロメチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ３−［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル］−テトラヒドロ−フラン−３−オール；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロプロピル−２−（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    （Ｓ）−１−［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イルアミン；
    ５−シクロプロピル−４−（２，６−ジアザ−スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ４−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−２−カルボン酸；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−メチル−ピペリジン−４−イル−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
    ［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−オキセタン−３−イル−フェニル）−アミン；
    ５−シクロブチル−Ｎ−メチル−２−［２−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−Ｎ−（４−ピペリジル）ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
    ５−シクロプロピル−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （Ｓ）−１−［５−シクロブチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イルアミン；
    ２−［３−（２−クロロ−フェニル））−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−２−（３−ｏ−トリル−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロプロピル−２−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （Ｓ）−２−アミノ−６−［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ］−ヘキサン酸；
    ５−シクロプロピル−４−（（Ｒ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−（（Ｒ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ｛２−［２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−ピリジン−４−イル］−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ５−シクロブチル−４−（（Ｓ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−４−（（Ｒ）−２−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ピラジン−２−イル−アミン；
    ２−（３−ブロモ−ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ５−シクロブチル−２−（３−フェニル−ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−ｐ−トリルアミノ−ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ４−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−３−イル］−ベンズアミド；
    ［５−シクロプロピル−２−（２−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（４−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ［５−シクロブチル−２−（９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル］−（３，３−ジメチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
    ５−シクロブチル−２−（２−フェニルスルファニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    Ｎ−［４−（５−シクロプロピル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−シクロプロピル−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メトキシ−ピロリジン−３−イル）−アミン；
    ｛２−［２−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−５−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メトキシ−ピロリジン−３−イル）−アミン；
    ５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    ４−［５−シクロブチル−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン；
    Ｎ−｛４−［５−シクロプロピル−４−（メチル−ピペリジン−４−イル−アミノ）−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリジン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−シクロプロピル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−４−ピペラジン−１−イル−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    （Ｓ）−１−｛５−シクロプロピル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−３−イルアミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミン；
    ［４−（５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）−ピリジン−２−イル］−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−アミン；
    ２−（２−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−シクロブチル−４−ピペラジン−１−イル−ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン；
    から選択される化合物またはその塩。
  96. 請求項１記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｘは、１〜６個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ２８、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ２８および−ＮＲ２４Ｒ２８から選ばれ；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｈ、１〜１３個のＲ１９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、ハロゲンおよび−ＯＲ２０から独立して選ばれ；またはＲ１２およびＲ１３もしくはＲ１４およびＲ１５のいずれかは、それらと連結している前記原子と共に、１〜２８個のＲ１９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、または１〜１５個のＲ１９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリールを形成することができるものである化合物。
  97. 請求項９６記載の化合物において、Ｒ１９は、各出現時に、１〜１３個のＲ３９により選択的に置換されたＣ１−６アルキル、１〜１１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ６−１１アリール、１〜１９個のＲ３９により選択的に置換されたＣ７−１６アリールアルキル、１〜２１個のＲ３９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキル、１〜２８個のＲ３９により選択的に置換された３〜１５員ヘテロシクロアルキル、１〜４０個のＲ３９により選択的に置換された４〜２１員ヘテロシクロアルキルアルキル、１〜１５個のＲ３９により選択的に置換された５〜１５員ヘテロアリール、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３０、−ＮＲ３２Ｒ３３、ＯＲ３０、＝Ｏ、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＲ３０［式中、ｎは０、１または２である。］から独立して選ばれるものである化合物。
  98. 請求項１、５、８８〜９１または９６〜９７のいずれか記載の化合物において、Ｇは式
    の基であり、Ｒ７は、１〜２１個のＲ１９により選択的に置換されたＣ３−１１シクロアルキルであり、Ｒ８およびＲ９はＨである化合物。
  99. 医薬品組成物であって、
    請求項１〜９８のいずれか記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩および薬学的に許容される賦形剤を有する医薬品組成物。
  100. 対象におけるａＰＫＣ−依存性障害または症状を治療する方法であって、
    請求項１〜９８のいずれか記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を、認められたその必要性のある対象に投与する工程を有する方法。
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