JP2015533822A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015533822A5 JP2015533822A5 JP2015534689A JP2015534689A JP2015533822A5 JP 2015533822 A5 JP2015533822 A5 JP 2015533822A5 JP 2015534689 A JP2015534689 A JP 2015534689A JP 2015534689 A JP2015534689 A JP 2015534689A JP 2015533822 A5 JP2015533822 A5 JP 2015533822A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridin
- pyrido
- pyrimidin
- cyclopropyl
- piperazin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 [(2S) -1-{[5-Methoxy-2- (pyridin-4-yl) pyrido [3,4-d] pyrimidin-4-yl] amino} -3-phenylpropan-2-yl] (methyl ) Chemical class 0.000 claims 99
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 43
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 10
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical group CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical compound [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FMNVCPHVHHUBGM-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccn3nccc3c2)c1 Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccn3nccc3c2)c1 FMNVCPHVHHUBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical compound 0.000 claims 3
- SEWZKBTWAVPIBN-RTBURBONSA-N (3R,4R)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@@H](O)[C@H](O)C1 SEWZKBTWAVPIBN-RTBURBONSA-N 0.000 claims 2
- SEWZKBTWAVPIBN-RBUKOAKNSA-N (3R,4S)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@H](O)[C@H](O)C1 SEWZKBTWAVPIBN-RBUKOAKNSA-N 0.000 claims 2
- ZUJNGAOVGYPCBK-RRPNLBNLSA-N (3R,4S)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](O)[C@@H](O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 ZUJNGAOVGYPCBK-RRPNLBNLSA-N 0.000 claims 2
- ZUJNGAOVGYPCBK-SVBPBHIXSA-N (3S,4S)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@H](O)[C@@H](O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 ZUJNGAOVGYPCBK-SVBPBHIXSA-N 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- NTGHSKOWQAWIKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-methylamino]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCN(C(C)=O)CC1 NTGHSKOWQAWIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YPDZFMJOHMYOCP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3-dichlorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1Cl YPDZFMJOHMYOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFXPEPHKSODKFD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 AFXPEPHKSODKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBOCPOPNFPQC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RYHBOCPOPNFPQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ROHSMWMGYDPIMJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 ROHSMWMGYDPIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GIPFZUCATJFPCO-LCQOSCCDSA-N 4-[(3R)-3-[fluoro(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 GIPFZUCATJFPCO-LCQOSCCDSA-N 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical compound [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXXVUVIKZAFVDQ-UHFFFAOYSA-N N-(3-chloro-2,6-difluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UXXVUVIKZAFVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCEBSKJIBPTFEA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperidin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCCCC3)N=2)C2CC2)=N1 SCEBSKJIBPTFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TUMCRNNDLHAYEB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidin-5-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC=NC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 TUMCRNNDLHAYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKUBRMGTXYFCTP-ATIYNZHBSA-N (1R,2R)-2-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol Chemical compound N([C@H]1[C@@H](C2=CC=CC=C2C1)O)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 KKUBRMGTXYFCTP-ATIYNZHBSA-N 0.000 claims 1
- ZXURKFRIUNMWGV-SNVBAGLBSA-N (2R)-1-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(NC[C@H](N)C)=NC=1C1=CC=NC=C1 ZXURKFRIUNMWGV-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- ZNYILNYKVOZZGB-OAQYLSRUSA-N (2R)-1-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 ZNYILNYKVOZZGB-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- GKSHNTRXRXTFNL-JOCHJYFZSA-N (2R)-3-[4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]propane-1,2-diol Chemical compound C1CN(C[C@@H](O)CO)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GKSHNTRXRXTFNL-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XDZXJFANKPRPCF-OAQYLSRUSA-N (2R)-3-phenyl-1-N-(8-phenylsulfanyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2SC1=CC=CC=C1 XDZXJFANKPRPCF-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- FGXGGWHZOMZOQI-HXUWFJFHSA-N (2R)-3-phenyl-1-N-(8-pyridin-2-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC=N1 FGXGGWHZOMZOQI-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- CFVMPUZCSIGRPK-KRWDZBQOSA-N (2R)-4-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazine-2-carbonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](NCC3)C#N)N=2)C2CC2)=CC=N1 CFVMPUZCSIGRPK-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- UAIUWHCYECOLIG-QGZVFWFLSA-N (2R)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-phenylpropanamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)[C@H](C)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UAIUWHCYECOLIG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- SWRQDVYPOKETBF-VQIMIIECSA-N (2R)-N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylpropanamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)[C@H](C)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 SWRQDVYPOKETBF-VQIMIIECSA-N 0.000 claims 1
- HPWOOXJLKIRTTI-OXQOHEQNSA-N (2R,3R)-3-fluoro-1-N-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C1([C@@H](F)[C@H](N)CNC=2N=C(N=C3C=NC=C(C=23)OC)C=2C=CN=CC=2)=CC=CC=C1 HPWOOXJLKIRTTI-OXQOHEQNSA-N 0.000 claims 1
- JOGDLIZTEKZBHC-NRFANRHFSA-N (2S)-1-N-(2,8-dipyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=NC=C1 JOGDLIZTEKZBHC-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- XTXIISNLQDZXMS-INIZCTEOSA-N (2S)-1-N-(2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1N1CCOCC1 XTXIISNLQDZXMS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZXURKFRIUNMWGV-JTQLQIEISA-N (2S)-1-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(NC[C@@H](N)C)=NC=1C1=CC=NC=C1 ZXURKFRIUNMWGV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- STCDHWKKMWEHLV-IBGZPJMESA-N (2S)-1-N-(5-ethyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CNC=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)CC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 STCDHWKKMWEHLV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- HUUFNLOTUHVJLU-INIZCTEOSA-N (2S)-1-N-(5-methoxy-2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CNC=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)N1CCOCC1)C1=CC=CC=C1 HUUFNLOTUHVJLU-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- YVNDNHWFHPQENF-IBGZPJMESA-N (2S)-1-N-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-2-N,2-N-dimethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](CNC=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)N(C)C)C1=CC=CC=C1 YVNDNHWFHPQENF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CISARXGYMUEUGC-KRWDZBQOSA-N (2S)-1-N-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CNC=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 CISARXGYMUEUGC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- ZUMDOMRMKSNSMZ-INIZCTEOSA-N (2S)-1-N-(6-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC(Cl)=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 ZUMDOMRMKSNSMZ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- MCHWSBPMXLBVIN-INIZCTEOSA-N (2S)-1-N-(8-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC(Cl)=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 MCHWSBPMXLBVIN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- DSXKUZBPTQEYIT-KRWDZBQOSA-N (2S)-1-N-(8-methylsulfanyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CNC1=C2C=CN=C(C2=NC(=N1)C=1C=CN=CC=1)SC)C1=CC=CC=C1 DSXKUZBPTQEYIT-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JGWQIRJXNKGZSU-NRFANRHFSA-N (2S)-1-N-(8-phenoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2OC1=CC=CC=C1 JGWQIRJXNKGZSU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- DIHPMUNFBBIJKE-HNNXBMFYSA-N (2S)-1-N-[2-(3-fluoropyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1F DIHPMUNFBBIJKE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- FXPALBROFBPUKR-QHCPKHFHSA-N (2S)-1-N-[8-(1-benzofuran-5-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical class C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC(=C1N=1)C=2C=C3C=COC3=CC=2)=NC=1C1=CC=NC=C1 FXPALBROFBPUKR-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- WTAIGRUGFCENPO-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(1-benzofuran-7-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical class C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC(=C1N=1)C=2C=3OC=CC=3C=CC=2)=NC=1C1=CC=NC=C1 WTAIGRUGFCENPO-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- ZXVGWLVKYDLQOJ-FQEVSTJZSA-N (2S)-1-N-[8-(1-methylpyrazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 ZXVGWLVKYDLQOJ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- IUHHUYHLDXYXKQ-FQEVSTJZSA-N (2S)-1-N-[8-(2-chlorophenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC=C1Cl IUHHUYHLDXYXKQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- GXYPJAXAZNLUOP-NRFANRHFSA-N (2S)-1-N-[8-(2-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 GXYPJAXAZNLUOP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- RGDXCFYNVHZMEK-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(2-methylphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 RGDXCFYNVHZMEK-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- JOBUONYRGOWYCJ-IBGZPJMESA-N (2S)-1-N-[8-(2-methylpyrazol-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN1N=CC=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 JOBUONYRGOWYCJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- PPAQNEPLOSMQRL-FQEVSTJZSA-N (2S)-1-N-[8-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 PPAQNEPLOSMQRL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- AJWMIJSRBDAXTF-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(3-aminophenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC(N)=C1 AJWMIJSRBDAXTF-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XBMWCMRBPQGWGE-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(3-chlorophenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC(Cl)=C1 XBMWCMRBPQGWGE-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- FTEOFXAKBXTKAA-QHCPKHFHSA-N (2S)-1-N-[8-(3-ethoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound CCOC1=CC=CC(C=2C3=NC(=NC(NC[C@@H](N)CC=4C=CC=CC=4)=C3C=CN=2)C=2C=CN=CC=2)=C1 FTEOFXAKBXTKAA-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- QZNUOGLMQBLDDV-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(3-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C3=NC(=NC(NC[C@@H](N)CC=4C=CC=CC=4)=C3C=CN=2)C=2C=CN=CC=2)=C1 QZNUOGLMQBLDDV-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- VGQKTMFBWNWJRY-QHCPKHFHSA-N (2S)-1-N-[8-(3-methylphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C3=NC(=NC(NC[C@@H](N)CC=4C=CC=CC=4)=C3C=CN=2)C=2C=CN=CC=2)=C1 VGQKTMFBWNWJRY-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- IUJNKYHLYRMQRS-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(4-chlorophenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=C(Cl)C=C1 IUJNKYHLYRMQRS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- AEXJMERSNASEQM-QFIPXVFZSA-N (2S)-1-N-[8-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 AEXJMERSNASEQM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XJCNPSJUGJJLNA-IBGZPJMESA-N (2S)-1-N-[8-(furan-2-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CO1 XJCNPSJUGJJLNA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KPSNPFDEDPPHKD-FQEVSTJZSA-N (2S)-1-N-[8-(furan-3-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C=1C=COC=1 KPSNPFDEDPPHKD-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- FQILDOMSPMYLLD-QHCPKHFHSA-N (2S)-1-N-[8-[1-(2-methylpropyl)pyrazol-4-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C1=NN(CC(C)C)C=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 FQILDOMSPMYLLD-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- YJHLUVILNXDULC-IBGZPJMESA-N (2S)-1-N-[8-[5-(aminomethyl)furan-2-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-phenylpropane-1,2-diamine Chemical compound O1C(CN)=CC=C1C(C1=NC(=N2)C=3C=CN=CC=3)=NC=CC1=C2NC[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 YJHLUVILNXDULC-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VBSWBBHIBJHFGH-SFHVURJKSA-N (2S)-1-N-methyl-3-phenyl-1-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@H](N)CN(C)C=1C2=CC=NC=C2N=C(N=1)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 VBSWBBHIBJHFGH-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- NOWRGLDDHHHATK-KRWDZBQOSA-N (2S)-1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-ol Chemical compound C([C@@H](O)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 NOWRGLDDHHHATK-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- SULRRTDHIRCGAN-SFHVURJKSA-N (2S)-2-N-methyl-3-phenyl-1-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](NC)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 SULRRTDHIRCGAN-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GKSHNTRXRXTFNL-QFIPXVFZSA-N (2S)-3-[4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]propane-1,2-diol Chemical compound C1CN(C[C@H](O)CO)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GKSHNTRXRXTFNL-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- VUMQGSIOUPSSSH-FQEVSTJZSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-(2-pyridin-4-yl-8-pyrimidin-5-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CN=CN=C1 VUMQGSIOUPSSSH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WRURHWILAWBIEG-FQEVSTJZSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-(2-pyridin-4-yl-8-thiophen-3-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C=1C=CSC=1 WRURHWILAWBIEG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- RECUICUSUQEVJR-KRWDZBQOSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 RECUICUSUQEVJR-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- IVIOYZNDLBBWGJ-QFIPXVFZSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-(8-phenyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC=C1 IVIOYZNDLBBWGJ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- BEBFRAIZZOPRQJ-NRFANRHFSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-(8-pyridin-3-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CN=C1 BEBFRAIZZOPRQJ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- SHIHPKIHBDDOFQ-SFHVURJKSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-[8-(1H-pyrazol-5-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]propane-1,2-diamine Chemical class C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=NN1 SHIHPKIHBDDOFQ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- OWBZKFPKYZZMAF-DEOSSOPVSA-N (2S)-3-phenyl-1-N-[8-[3-(1H-pyrazol-5-yl)phenyl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=NN1 OWBZKFPKYZZMAF-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- ANTISQRZGAFAAQ-KRWDZBQOSA-N (2S)-3-phenyl-2-N-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)propane-1,2-diamine Chemical compound C([C@@H](CN)NC=1C2=CC=NC=C2N=C(N=1)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 ANTISQRZGAFAAQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- UAIUWHCYECOLIG-KRWDZBQOSA-N (2S)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-phenylpropanamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)[C@@H](C)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UAIUWHCYECOLIG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- SWRQDVYPOKETBF-QFBILLFUSA-N (2S)-N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylpropanamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)[C@@H](C)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 SWRQDVYPOKETBF-QFBILLFUSA-N 0.000 claims 1
- COMAGJNFNYVINJ-GFCCVEGCSA-N (3R)-1-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 COMAGJNFNYVINJ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- WDLQWCWLSJWXBR-GFCCVEGCSA-N (3R)-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CC[C@@H](N)C1 WDLQWCWLSJWXBR-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- XRZKOZNBXVRWKR-GOSISDBHSA-N (3R)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC[C@@H](O)C1 XRZKOZNBXVRWKR-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- SDRGWAAHSYCGAY-OAHLLOKOSA-N (3R)-1-[2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CC[C@@H](O)C1 SDRGWAAHSYCGAY-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- NWCKCPPERJGTRU-QGZVFWFLSA-N (3R)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[(6-fluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C1[C@H](O)CCCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=C(F)C=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 NWCKCPPERJGTRU-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- VMLKJQVGQJOUMU-RUZDIDTESA-N (3R)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@H](O)CCC3)N=2)C2CC2)=C1 VMLKJQVGQJOUMU-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- NIQGWLXPIBSLQE-XMMPIXPASA-N (3R)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@H](O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 NIQGWLXPIBSLQE-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- COMAGJNFNYVINJ-LBPRGKRZSA-N (3S)-1-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1[C@@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 COMAGJNFNYVINJ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- XJZMJNFZBGXCQT-SFHVURJKSA-N (3S)-1-(5-methoxy-2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound N([C@H]1CCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)N1CCOCC1)C1=CC=CC=C1 XJZMJNFZBGXCQT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- WDLQWCWLSJWXBR-LBPRGKRZSA-N (3S)-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CC[C@H](N)C1 WDLQWCWLSJWXBR-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- KIXCNZLMRFPFQF-LBPRGKRZSA-N (3S)-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CC[C@H](O)C1 KIXCNZLMRFPFQF-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- XRZKOZNBXVRWKR-SFHVURJKSA-N (3S)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC[C@H](O)C1 XRZKOZNBXVRWKR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- VMLKJQVGQJOUMU-VWLOTQADSA-N (3S)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](O)CCC3)N=2)C2CC2)=C1 VMLKJQVGQJOUMU-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- NIQGWLXPIBSLQE-DEOSSOPVSA-N (3S)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 NIQGWLXPIBSLQE-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- SEWZKBTWAVPIBN-MOPGFXCFSA-N (3S,4R)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@@H](O)[C@@H](O)C1 SEWZKBTWAVPIBN-MOPGFXCFSA-N 0.000 claims 1
- SEWZKBTWAVPIBN-OALUTQOASA-N (3S,4S)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-3,4-diol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@H](O)[C@@H](O)C1 SEWZKBTWAVPIBN-OALUTQOASA-N 0.000 claims 1
- DXUDJFQOLOPWTD-UIOOFZCWSA-N (3S,4S)-1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidine-3,4-diol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@H](O)[C@@H](O)C3)N=2)C2CC2)=C1 DXUDJFQOLOPWTD-UIOOFZCWSA-N 0.000 claims 1
- JWGSWWINHNPYMY-LCQOSCCDSA-N (4-fluorophenyl)-[(2R)-4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-yl]methanol Chemical compound OC([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 JWGSWWINHNPYMY-LCQOSCCDSA-N 0.000 claims 1
- BJEVSUKOQQGOJN-GOSISDBHSA-N (8aR)-7-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-5,6,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one Chemical compound N=1C(N2C[C@H]3N(C(OC3)=O)CC2)=C2C(OC)=CN=CC2=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 BJEVSUKOQQGOJN-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- 125000006584 (C3-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HGFISXYXQJRSSE-UHFFFAOYSA-N 1-(8-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=C(Cl)N=CC=C12 HGFISXYXQJRSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVDRYTMSNSWOLR-GOSISDBHSA-N 1-N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(=CC=3)N(C)C)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 FVDRYTMSNSWOLR-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- NQCWRHFQPZUMLT-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3-(hydroxymethyl)piperidin-4-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)C(CO)C1 NQCWRHFQPZUMLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYJQWSYUGBPDSP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylpiperidin-4-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(C)(O)CC1 TYJQWSYUGBPDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYFYJKGTXKWMBH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 VYFYJKGTXKWMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCXYXULNTRPWBN-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(C#N)CC1 HCXYXULNTRPWBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRLZALMXGSCKKJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1,4-diazepan-5-one Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNC(=O)CC1 SRLZALMXGSCKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTFIWXXTOUNZKS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCC(O)CC1 JTFIWXXTOUNZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHKDZGRVOPPJKV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(cyclohexylamino)pyridin-4-yl]-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-propan-2-ylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NC(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC3CCCCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GHKDZGRVOPPJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVFZBMUHYYSZRP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(cyclopentylamino)pyridin-4-yl]-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-propan-2-ylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NC(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC3CCCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 AVFZBMUHYYSZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOZCONKWILIKQL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 NOZCONKWILIKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBDFHRAZLFLALJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[4-[5-cyclopropyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)N3CCC(O)CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SBDFHRAZLFLALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIRXECWTBSYJOC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]cyclopropan-1-ol Chemical compound C1N(C=2C3=C(C4CC4)C=NC=C3N=C(N=2)C=2C=C(Cl)N=CC=2)CCNC1C1(O)CC1 CIRXECWTBSYJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZJIGMRXBPSLIG-QGZVFWFLSA-N 1-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=2C(C#N)=CC=NC=2N1C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 LZJIGMRXBPSLIG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- DPSYDRRIAKXDFC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]piperidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one Chemical compound C1CN(C(=O)C(C)(C)C)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 DPSYDRRIAKXDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QANYVBDSGBIANY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCC1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QANYVBDSGBIANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULXQWWCEBWEYPH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-(9H-pyrido[2,3-b]indol-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=3C4=CC=CC=C4NC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ULXQWWCEBWEYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPEHHNUODBYDAJ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(1-phenylcyclopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C2(CC2)C=2C=CC=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SPEHHNUODBYDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUFHZCKSEOWUBK-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)N(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 RUFHZCKSEOWUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCBNBXBBJLNNNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-(2-fluoroethyl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NCCF)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 YCBNBXBBJLNNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCYIOPLLCJUGDA-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)piperidine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCC(CC3)C(=O)NCCN3CCCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 XCYIOPLLCJUGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJXCHZBEKXCSGQ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-ethylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NCC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 AJXCHZBEKXCSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGHJUFDHYMZYRT-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylpiperidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)NC)CCCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 LGHJUFDHYMZYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSCDPKADPMGJOE-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 VSCDPKADPMGJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTYIBLCISOAQEO-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)NC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 KTYIBLCISOAQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQOZUCSDACTNKG-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-propan-2-ylpiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NC(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HQOZUCSDACTNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMEOZUSVCAXJNP-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)N)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QMEOZUSVCAXJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUYOPAAAXDWGKQ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2-fluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UUYOPAAAXDWGKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEKDKWYMLDZDS-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(3-morpholin-4-ylanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UDEKDKWYMLDZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSZKNYKRVJHZAQ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(3-piperazin-1-ylanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]azetidin-3-ol Chemical compound C1C(O)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)N3CCNCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 KSZKNYKRVJHZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USZQUTARNNNUMY-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(3-piperazin-1-ylanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)N3CCNCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 USZQUTARNNNUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYRPJNGQYCSGDK-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QYRPJNGQYCSGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDFLBTCIRKMGSX-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidine-4-carbonitrile Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCC(C#N)CC1 QDFLBTCIRKMGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQTYTWYZCPPDKQ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-[(2-methyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=C2CN(C)CC2=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCC(O)CC1 FQTYTWYZCPPDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBTHNXGZORPJRN-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-3,3-difluoropiperidine-4,4-diol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(F)(F)C(O)(O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 WBTHNXGZORPJRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIAGBILFPITHGD-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]azetidin-3-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(O)C3)N=2)C2CC2)=C1 XIAGBILFPITHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWROPBXJTYSCOJ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-ol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCC(O)CC3)N=2)C2CC2)=C1 IWROPBXJTYSCOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZFOTQZUKNVYBU-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-[1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(NC(=O)NCC)CNC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 QZFOTQZUKNVYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 claims 1
- 125000006458 1-fluoromethyl cyclopropyl group Chemical compound [H]C([H])(F)C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- OWHSYVSQYPCYPQ-FQEVSTJZSA-N 2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C([C@H]1NCCC1)NC(C=12)=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 OWHSYVSQYPCYPQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- KINSYJUASSBGGE-QGZVFWFLSA-N 2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxy-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 KINSYJUASSBGGE-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- NUNJOSLOBLISOK-GOSISDBHSA-N 2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxy-N-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1NC[C@H]1CCCN1 NUNJOSLOBLISOK-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- NUNJOSLOBLISOK-SFHVURJKSA-N 2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxy-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1NC[C@@H]1CCCN1 NUNJOSLOBLISOK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- MQUMJARZPCZAHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=C(CC=4C=CC=CC=4)NC=3N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 MQUMJARZPCZAHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDYOOEDTNIVGPL-QNSVNVJESA-N 2-(2-benzylmorpholin-4-yl)-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(OCC1)CN1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 WDYOOEDTNIVGPL-QNSVNVJESA-N 0.000 claims 1
- GUMSDSGHXSFZRW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(Cl)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 GUMSDSGHXSFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZVVCVIPRUBEPF-OAQYLSRUSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(phenylmethoxymethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@H](COCC=4C=CC=CC=4)NCC3)N=2)C2CC2)=C1 AZVVCVIPRUBEPF-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- ANQZSKKEFBNSBN-OAHLLOKOSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(Cl)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ANQZSKKEFBNSBN-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- SSAJGMNSTUCKPT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(CC(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(Cl)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SSAJGMNSTUCKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANQZSKKEFBNSBN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(Cl)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ANQZSKKEFBNSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXHCJRNGSASORM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclobutyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3CCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 LXHCJRNGSASORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORIXIBFOJLDTCW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3CCCCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 ORIXIBFOJLDTCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCJVUEIZSBWGJD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(CC)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(OC)C1=1)=NC=1N1CCNCC1 HCJVUEIZSBWGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFSYRGJLNBYDFG-GOSISDBHSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 SFSYRGJLNBYDFG-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- VMVKSJCFABDIAW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5,8-dicyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C(C2CC2)=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 VMVKSJCFABDIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLFLZSHRLHLCHH-INIZCTEOSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclobutyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(C)(C)C)=NC2=CN=CC(C3CCC3)=C12 WLFLZSHRLHLCHH-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GRZPLSOBBXFYSW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 GRZPLSOBBXFYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYOXOLCUUKSOJR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNC(C)(C)C1 QYOXOLCUUKSOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHNKLYOXQXJYCK-HNNXBMFYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(C)(C)C)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 BHNKLYOXQXJYCK-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HESVXTZNBVXUKI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 HESVXTZNBVXUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMJYAQXPNQQEGX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-8-fluoro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C(F)=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 NMJYAQXPNQQEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMIWVKAOBDCQNH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C(Cl)=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 KMIWVKAOBDCQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKJPQZHJTQPOOA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tert-butyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound ClC1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MKJPQZHJTQPOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXCCZWOSWPBRTF-GOSISDBHSA-N 2-(3-aminophenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound NC1=CC=CC(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 TXCCZWOSWPBRTF-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- RPJRIBLRGAQLAX-GOSISDBHSA-N 2-(3-aminophenyl)-N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(N)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 RPJRIBLRGAQLAX-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- MKRHTRRSAFNMCV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(Cl)=CNC2=NC=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MKRHTRRSAFNMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHPHCKYWMJUCGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(Cl)=C(C)NC2=NC=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 IHPHCKYWMJUCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKGYMKHSFCYSGW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(Cl)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IKGYMKHSFCYSGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWOMQDJKAOUYMC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-N-[4-[5-methoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(Cl)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN(C)CC1 DWOMQDJKAOUYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXCRFSOBFRQXLD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyanophenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCOCC1 QXCRFSOBFRQXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNDHBPHCVQQLKZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyanophenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KNDHBPHCVQQLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAYPLOAFIQMUPW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyanophenyl)-N-[4-[4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 YAYPLOAFIQMUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKQVSAZIHKUWRG-LJQANCHMSA-N 2-(3-cyanophenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC(C#N)=C1 WKQVSAZIHKUWRG-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- KLTBUYPLBMRNOT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyanophenyl)-N-[4-[5-methoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCN(C)CC1 KLTBUYPLBMRNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWUBGTZFMSGXQU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC(N2CC(NCC2)C(F)(F)F)=C(C=CN=C2)C2=N1 CWUBGTZFMSGXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDCVKIXIZJUKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC(N2CCNCC2)=C(C=CN=C2)C2=N1 QDCVKIXIZJUKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGLMJFOURCSACS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C(=CN=CC=2)F)=NC=1N1CCNCC1 OGLMJFOURCSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRHYBYMNOPDGAN-SNVBAGLBSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC(N[C@H]2CNCC2)=C(C=CN=C2)C2=N1 PRHYBYMNOPDGAN-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- NZGDWCPTHUWDHU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxyphenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 NZGDWCPTHUWDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXYAXEJHELULFD-GOSISDBHSA-N 2-(3-methoxyphenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC(CC(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 AXYAXEJHELULFD-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- AWQYVUIWANDSGZ-GOSISDBHSA-N 2-(4-aminophenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 AWQYVUIWANDSGZ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- GBFWIFDWFIMBDP-GOSISDBHSA-N 2-(4-aminophenyl)-N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC(N)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 GBFWIFDWFIMBDP-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- VVCQMPYKBBXWTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC(Cl)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 VVCQMPYKBBXWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILASBXRKMPOQCU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=C(C#N)C=C1 ILASBXRKMPOQCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAJXFQZMNHVZCP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC(=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LAJXFQZMNHVZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOZVQJIAZFMVOR-LJQANCHMSA-N 2-(4-cyanophenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=C(C#N)C=C1 XOZVQJIAZFMVOR-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- DTRKHQKANPOKHL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 DTRKHQKANPOKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHJDMARMRVSSHM-GOSISDBHSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 HHJDMARMRVSSHM-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- LLEJKBQGERGEBE-HNNXBMFYSA-N 2-[(2S)-4-(5-cyclopropyl-2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-yl]acetonitrile Chemical compound C1CN[C@@H](CC#N)CN1C1=NC(N2CCOCC2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 LLEJKBQGERGEBE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- CQVYDMWFXSKCRH-NRFANRHFSA-N 2-[(2S)-4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]acetonitrile Chemical compound C1CN[C@@H](CC#N)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 CQVYDMWFXSKCRH-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- YGCNXVSLISQQKB-IBGZPJMESA-N 2-[(2S)-4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]acetonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CC#N)C1 YGCNXVSLISQQKB-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GHYBOPIYGXRLLO-IBGZPJMESA-N 2-[(2S)-4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]ethanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CCO)C1 GHYBOPIYGXRLLO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CSDPGABINUCFBL-HNNXBMFYSA-N 2-[(2S)-4-[5-cyclopropyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]acetonitrile Chemical compound C1CN[C@@H](CC#N)CN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 CSDPGABINUCFBL-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- MOHBCOJZRRNVQX-GOSISDBHSA-N 2-[(3R)-3-[[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCN(CC(N)=O)C1 MOHBCOJZRRNVQX-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- MXXIPHYHRWKPMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-5-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 MXXIPHYHRWKPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGXRQOIBJSNIDJ-OAHLLOKOSA-N 2-[2-(2-fluoroanilino)pyridin-4-yl]-5-methoxy-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 YGXRQOIBJSNIDJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- NTIAWLBWLXPWCN-LJQANCHMSA-N 2-[2-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylanilino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 NTIAWLBWLXPWCN-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- PJHRECNBNYHZSE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-piperazin-1-ylanilino)pyridin-4-yl]-1H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(O)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=1)=CC=CC=1N1CCNCC1 PJHRECNBNYHZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPCLTWNMXQHNMP-QGZVFWFLSA-N 2-[2-(4-fluoroanilino)pyridin-4-yl]-5-methoxy-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 IPCLTWNMXQHNMP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- FNTFLHZPXZGVNK-CQSZACIVSA-N 2-[2-(pyrazin-2-ylamino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=NC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 FNTFLHZPXZGVNK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- QAQDZYHMINWACM-MRXNPFEDSA-N 2-[2-(pyridin-3-ylamino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C=NC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 QAQDZYHMINWACM-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- DLSPJAXOWLYRFB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=C(CC=4C(=CC=CC=4)F)NC=3N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 DLSPJAXOWLYRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJWGMVZFVIKCEJ-OAHLLOKOSA-N 2-[2-[(4-chloropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class ClC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 OJWGMVZFVIKCEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- HAJJZDLVZNGTEW-MRXNPFEDSA-N 2-[2-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 HAJJZDLVZNGTEW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- XRXMXNZWUGMEKI-GOSISDBHSA-N 2-[2-[(4-morpholin-4-ylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 XRXMXNZWUGMEKI-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- AXQKQPAWXRUKRW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(Cl)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 AXQKQPAWXRUKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUQRMOYCYGMQRB-OAHLLOKOSA-N 2-[2-[(5-chloropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class N1=CC(Cl)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 YUQRMOYCYGMQRB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- RYCVZOXFCJJAOO-MRXNPFEDSA-N 2-[2-[(5-methylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class N1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 RYCVZOXFCJJAOO-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- GSQGBRUABYGVSF-GOSISDBHSA-N 2-[2-[(5-morpholin-4-ylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 GSQGBRUABYGVSF-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- BFGUYPJIBMYZHU-OAQYLSRUSA-N 2-[2-[(5-phenylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 BFGUYPJIBMYZHU-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- NDUVDXFCOUQVIU-LJQANCHMSA-N 2-[2-[(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 NDUVDXFCOUQVIU-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- FJYCATZZRPFCRX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(piperazin-1-ylmethyl)anilino]pyridin-4-yl]-1H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(O)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=1)=CC=CC=1CN1CCNCC1 FJYCATZZRPFCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWCKOBCMIHLADV-OAQYLSRUSA-N 2-[2-[4-(imidazol-1-ylmethyl)anilino]pyridin-4-yl]-5-methoxy-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(CN4C=NC=C4)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 GWCKOBCMIHLADV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- KUXNDCVKUSZMRO-OAQYLSRUSA-N 2-[2-[4-(imidazol-1-ylmethyl)anilino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C1=CN=CN1CC(C=C1)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 KUXNDCVKUSZMRO-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HPXWCROTLLGDJP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[1-(piperidin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl]amino]pyridin-4-yl]-1H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(O)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(=C1)C=NN1CC1CCNCC1 HPXWCROTLLGDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPSUEOSXFJVOKU-HXUWFJFHSA-N 2-[2-[[6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C(N=C1)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 YPSUEOSXFJVOKU-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- PBCBUQHVXBFHIU-QGZVFWFLSA-N 2-[3-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenoxy]acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 PBCBUQHVXBFHIU-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- FIXJLLNPWLELGE-GOSISDBHSA-N 2-[3-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 FIXJLLNPWLELGE-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- IIZATGFYOATLQJ-QGZVFWFLSA-N 2-[3-[[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenoxy]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(OCC(N)=O)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 IIZATGFYOATLQJ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- RVHVNNUBFDMDTH-GOSISDBHSA-N 2-[3-[[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(CC(N)=O)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 RVHVNNUBFDMDTH-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZCESXGUAAGPDGT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 ZCESXGUAAGPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOKYTKVDCDODSM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]acetonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCN(CC#N)CC1 GOKYTKVDCDODSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIPSPSJJHZXUEK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-yl]acetonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNC(CC#N)C1 QIPSPSJJHZXUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSGFEIDSVCFJBR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 RSGFEIDSVCFJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGSWFEMFIIICTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN(CCO)CC1 FGSWFEMFIIICTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFEWKMKEHGTWTL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WFEWKMKEHGTWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOCUMXILPQHQKU-QGZVFWFLSA-N 2-[4-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenoxy]acetamide Chemical compound C1=CC(OCC(=O)N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 DOCUMXILPQHQKU-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- YRAIVDFJXIUHQX-GOSISDBHSA-N 2-[4-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(CC(=O)N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 YRAIVDFJXIUHQX-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- RUJFFGJIXZCTCK-GOSISDBHSA-N 2-[4-[[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]phenyl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(CC(N)=O)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 RUJFFGJIXZCTCK-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- LEUPDKAAGLHPGJ-SFHVURJKSA-N 2-[[(2S)-1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]amino]acetamide Chemical compound C([C@@H](NCC(=O)N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 LEUPDKAAGLHPGJ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- UYDJSLTWBRJCHB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 UYDJSLTWBRJCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHVPWBUKWOZJQP-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 NHVPWBUKWOZJQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHPJYBRXBUVXFF-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 VHPJYBRXBUVXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIMSOAFFRMTZIP-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-methoxy-4-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCOCC1 CIMSOAFFRMTZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQIBEDMMQWWGCX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 GQIBEDMMQWWGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEXCNHDUDPTCAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C(N)=O)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 CEXCNHDUDPTCAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STUIZBRUQFICQI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 STUIZBRUQFICQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URHVTEFZDLBLJV-QGZVFWFLSA-N 2-[[4-[4-[(3R)-3-hydroxypiperidin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCC[C@@H](O)C1 URHVTEFZDLBLJV-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- URHVTEFZDLBLJV-KRWDZBQOSA-N 2-[[4-[4-[(3S)-3-hydroxypiperidin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCC[C@H](O)C1 URHVTEFZDLBLJV-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- BHTSHHAYPDPJOO-MRXNPFEDSA-N 2-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 BHTSHHAYPDPJOO-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- LEDPTXPWLLYORQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[5-[(4-cyanopyridin-2-yl)amino]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(NC=4N=CC=C(C=4)C#N)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 LEDPTXPWLLYORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABGFPCMHEBFFFU-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[5-cyclopropyl-4-(3-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-7-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1CN2C(=O)OCC2CN1C(C=12)=NC(C=3C=C(NC=4N=CC=C(C=4)C#N)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 ABGFPCMHEBFFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEQJTAXFHUZZAI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[5-cyclopropyl-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1CC(O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 AEQJTAXFHUZZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIEYRZQCWCFAOT-IBGZPJMESA-N 2-[[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1CN[C@@H](CF)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 OIEYRZQCWCFAOT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ZXYDTWYINQACBZ-LEWJYISDSA-N 2-[[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,4S)-3,4-dihydroxypiperidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZXYDTWYINQACBZ-LEWJYISDSA-N 0.000 claims 1
- ZXYDTWYINQACBZ-RTWAWAEBSA-N 2-[[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S,4R)-3,4-dihydroxypiperidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZXYDTWYINQACBZ-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims 1
- MQVZKXFZMSYMJD-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[5-methoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCN(C)CC1 MQVZKXFZMSYMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZPBBACQDSNOEJ-MRXNPFEDSA-N 2-[[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 AZPBBACQDSNOEJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- CCYIVVHJCLJPEB-OAHLLOKOSA-N 2-amino-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 CCYIVVHJCLJPEB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- VVFVRZWMDGMHBC-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N(C1)CCOC1CC1=CC=CC=C1 VVFVRZWMDGMHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYZSKMHQFGJGAU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-3-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=NC=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 TYZSKMHQFGJGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UKPUNBVRSGOLQI-GFCCVEGCSA-N 2-morpholin-4-yl-8-(1H-pyrazol-5-yl)-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(N2CCOCC2)=NC2=C(C=3NN=CC=3)N=CC=C12 UKPUNBVRSGOLQI-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HXZJSPLATZAYFU-LLVKDONJSA-N 2-morpholin-4-yl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(N2CCOCC2)=NC2=CN=CC=C12 HXZJSPLATZAYFU-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- RYMHHLHBUXXBQF-GOSISDBHSA-N 2-phenyl-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 RYMHHLHBUXXBQF-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- NCWUWMQIMGPXQR-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 NCWUWMQIMGPXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REYMDNWCMGFAET-GFCCVEGCSA-N 2-pyridin-4-yl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 REYMDNWCMGFAET-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- YHWUHUZAFKORNO-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-trifluoro-N-[4-[4-piperazin-1-yl-5-(trifluoromethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C(F)(F)F)=CC=N1 YHWUHUZAFKORNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTPQDGBZXOISHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluoro-N-[4-[4-piperazin-1-yl-5-(trifluoromethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C(F)(F)F)=CC=N1 YTPQDGBZXOISHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZIHTQKMHLOIII-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-2H-furan Chemical group [CH]1CCOC1 VZIHTQKMHLOIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLUKKIVHEIIQNJ-NRFANRHFSA-N 3-[4-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]amino]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-8-yl]phenol Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC(O)=C1 JLUKKIVHEIIQNJ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- CTXUQZGPKDKSDN-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]propanamide Chemical compound N=1C(NCCC(N)=O)=C2C(OC)=CN=CC2=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 CTXUQZGPKDKSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAPGSZFULQFASY-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 YAPGSZFULQFASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILMHZGHDOFBFKB-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ILMHZGHDOFBFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZESUZLDOZNBGRE-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZESUZLDOZNBGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWDAVVSKXNKRTG-QGZVFWFLSA-N 3-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 NWDAVVSKXNKRTG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- NJYGBSLHLYXFNR-XZOQPEGZSA-N 3-[[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,4S)-3,4-dihydroxypiperidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 NJYGBSLHLYXFNR-XZOQPEGZSA-N 0.000 claims 1
- VBKHZFLAUSHDRK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N(C1)CCC1(N)C(=O)NC1=CC=CC=C1 VBKHZFLAUSHDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDIAMXRQQPZSCA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCC(N)(C(N)=O)C1 CDIAMXRQQPZSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBHPHTPRRCXQTG-QGZVFWFLSA-N 3-amino-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 LBHPHTPRRCXQTG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- VAVRSSYFPFUUDU-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(=CC=3)C#N)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 VAVRSSYFPFUUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAHROOQGNLUFMG-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 AAHROOQGNLUFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical compound [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- KSWCMAYWLKRZHD-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-diazepan-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CCNCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 KSWCMAYWLKRZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQPJBRCIUBIGKR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine Chemical compound C1COCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 XQPJBRCIUBIGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBNLSOMAANYFSX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-one Chemical compound C1CNC(=O)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 GBNLSOMAANYFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZUUTPKESMCSKG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 RZUUTPKESMCSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPIQJGRGJPBBMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethynylpiperazin-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C#C)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 YPIQJGRGJPBBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRHZAZPOWGJIAF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenylpiperazin-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1CCN(C=2C3=CC=NC=C3N=C(N=2)C=2C=CN=CC=2)CC1C1=CC=CC=C1 DRHZAZPOWGJIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQPGMRDJGYZIMJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 JQPGMRDJGYZIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRTNRDOUVDGHCM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 VRTNRDOUVDGHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILAPWJRGJDYCQY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CNCCN1C1=NC(C=2C=3C4=CC=CC=C4NC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 ILAPWJRGJDYCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRXCHSYVCNWTNA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-bromo-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)morpholine Chemical compound C=12C(Br)=CN=CC2=NC(N2CCOCC2)=NC=1N1CCNCC1 ZRXCHSYVCNWTNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYLKWXQSXXJPLY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical class FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1F BYLKWXQSXXJPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPQDPEBIFGNDIH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1F OPQDPEBIFGNDIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCSICBIMNXUTAJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 CCSICBIMNXUTAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPQADICKXCHWKL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 HPQADICKXCHWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBSVVPHOGXAZIN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 MBSVVPHOGXAZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEEDFGDFZVWYOA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 KEEDFGDFZVWYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMXCBTVJDOWEFD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(Cl)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IMXCBTVJDOWEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHPJSLKOJLJOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=5CCCCC=5NC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 ROHPJSLKOJLJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REFLNTJMCGHTNF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C5=CC=CC=C5NC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 REFLNTJMCGHTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYLCFLCYUWEBOF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=CC=N1 DYLCFLCYUWEBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAGNQYHJBXJFOR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-fluoropyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=C1 RAGNQYHJBXJFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFZNNPGUSNHTRY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(oxan-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4CCOCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 VFZNNPGUSNHTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZIAJHCMQFMBDD-LJQANCHMSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyridin-2-amine Chemical class N([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 MZIAJHCMQFMBDD-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- CSZOUBJQGZXUEP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 CSZOUBJQGZXUEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFHWWMJDQBCRGN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C=12C(C)(C)C(=O)NC2=NC=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 OFHWWMJDQBCRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHCHAWOAPJIQRX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-3-fluoro-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound N1=CC=C(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)C(F)=C1NC1=CC=CC=C1 XHCHAWOAPJIQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRBLHYKJPRLRTP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-5,8-difluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C=23)=C1NC3=NC=CC=2C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MRBLHYKJPRLRTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVGVJIZYTUTCEI-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-5-fluoro-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C(F)C=N1 YVGVJIZYTUTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVZVCQCPMFZEKS-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-5-fluoro-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)C(F)=CN=C1NC1=CC=CC=C1 GVZVCQCPMFZEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTLXPDSWANBHFM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=5CCCCC=5NC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 OTLXPDSWANBHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQZABXBBGSPACN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-7,8-difluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound FC=1C(F)=CC=C(C=23)C=1NC3=NC=CC=2C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 VQZABXBBGSPACN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXVWTZFCEHXZAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-8-fluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound FC1=CC=CC(C=23)=C1NC3=NC=CC=2C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 YXVWTZFCEHXZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MARIRBQKSSPYJV-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C5=CC=CC=C5NC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 MARIRBQKSSPYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJVUCDPKGOZHBH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(NC(C)(C)C(F)(F)F)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 JJVUCDPKGOZHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSCXDQUCQKXAQE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4CC5=CC=CC=C5CC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 JSCXDQUCQKXAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKIJVCFWGFOLMF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=CN(N=C4)C4CC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 YKIJVCFWGFOLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOTRKYBSCZTWIM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C)N(CC)N=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 AOTRKYBSCZTWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWQZVPKIBPEKCU-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-methylimidazol-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CN1C=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 CWQZVPKIBPEKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEQKVRCOPKYSCM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-methylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CN1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 UEQKVRCOPKYSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSOYUBFPQJZOJI-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 HSOYUBFPQJZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTTOMEFSIOZSLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-phenylpyrazol-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=CN(N=C4)C=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 NTTOMEFSIOZSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFZZFTZJERRAPX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)N1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 NFZZFTZJERRAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHIHCNQUVIDFOG-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(F)(F)F)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MHIHCNQUVIDFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUGZKWZGOXEJLY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(NCC(F)(F)F)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 GUGZKWZGOXEJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHSMWMGYDPIMJ-RALIUCGRSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ROHSMWMGYDPIMJ-RALIUCGRSA-N 0.000 claims 1
- TZFMQMWMVMVWJG-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F TZFMQMWMVMVWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIRONTZOJAPWKO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=C5CCCC5=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 GIRONTZOJAPWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKRQSVHASAXHDT-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3-dimethylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1C VKRQSVHASAXHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMRXITJIGCEE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RYGMRXITJIGCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPAZMCNALJZYTP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4-difluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F CPAZMCNALJZYTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNCUMTXSYRRBTE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 YNCUMTXSYRRBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVZKJNNMJPTSMV-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 JVZKJNNMJPTSMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPVNVZAUZWKIAD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 KPVNVZAUZWKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCRSHSRUKRDWHV-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,5-dimethylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 RCRSHSRUKRDWHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRWSWMAEZYAPLA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-dichlorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RRWSWMAEZYAPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDRGGJGQCFNJJN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluoro-3-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F RDRGGJGQCFNJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKPVLZJXXWVDDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluoro-3-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F JKPVLZJXXWVDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFNDDUMVXFISAU-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZFNDDUMVXFISAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBMHLOSTWLGXJL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluoro-4-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 LBMHLOSTWLGXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGPQEQJOJZRILM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C(F)C=N1 IGPQEQJOJZRILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCBYPNZRTPSPDK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MCBYPNZRTPSPDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOYRUNMOKUFFTD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 IOYRUNMOKUFFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWIDZVUZFOUNCM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F OWIDZVUZFOUNCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUOBKIDZFKYKRY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-3-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F UUOBKIDZFKYKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNONMOYZSHQWER-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SNONMOYZSHQWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMNCSVOFLPCGHF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-4-propan-2-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C(C)C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WMNCSVOFLPCGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOKLXFONBCDTNK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WOKLXFONBCDTNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGZCDNMCMNFQAC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-5-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 NGZCDNMCMNFQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFIVGMUYLZGOLU-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-5-methylsulfonylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 DFIVGMUYLZGOLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLAQCDYZFCWGGD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-5-propan-2-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 GLAQCDYZFCWGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXMQZSHVTSQGBI-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-fluoro-5-propylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CCCC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 PXMQZSHVTSQGBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAZOATGEMQGBPY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZAZOATGEMQGBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAMGSVTZWFFQJD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-methyl-4-morpholin-4-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 LAMGSVTZWFFQJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJBLLVRDLWFNBA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 ZJBLLVRDLWFNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIIQKEZNAKRVGL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 DIIQKEZNAKRVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJAGHVBEGAGCGJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-phenylethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=NC=1NCCC1=CC=CC=C1 BJAGHVBEGAGCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHQCRQASSLQMOP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,3-difluorocyclobutyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1C(F)(F)CC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UHQCRQASSLQMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEROZIBMGMXRHR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,3-difluorocyclohexyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1C(F)(F)CCCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 VEROZIBMGMXRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYMQOVOFFXQIQD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,3-difluorocyclopentyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1C(F)(F)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 OYMQOVOFFXQIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOUWNWFWGKJTBX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroinden-1-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)CC1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 UOUWNWFWGKJTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMGKLVYXXKEBHK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 QMGKLVYXXKEBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDSIGQIGVSFLLL-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PDSIGQIGVSFLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKPGANVSMYRNGF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4C5=CC=CC=C5OCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 RKPGANVSMYRNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKTIGVUCXOVHGN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UKTIGVUCXOVHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPEVITXAPROWLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-ethoxy-2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CCOC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F CPEVITXAPROWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWGSZROIECJVFO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-ethylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CCC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 OWGSZROIECJVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSIBOKYMKKQTOY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-methoxy-2-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1C KSIBOKYMKKQTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMHSPZPBUHNUBW-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-methoxy-4-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 LMHSPZPBUHNUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQUQGEBSXDVWDN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 SQUQGEBSXDVWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRFNPTXHLWFQPP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-phenylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=C(C=CC=4)C=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 ZRFNPTXHLWFQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKTVQIHZYLMKLE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-propan-2-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 ZKTVQIHZYLMKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMYZNNDDWPEQOZ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4,4-difluorocyclohexyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC(F)(F)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 OMYZNNDDWPEQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTTNRXCVQLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-diethylphosphorylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(P(=O)(CC)CC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PTTNRXCVQLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMNSOWCTKUWHMC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-dimethylphosphorylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(P(C)(=O)C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PMNSOWCTKUWHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZVDNTKXEBYFGO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-ethyl-2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(CC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 TZVDNTKXEBYFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSEIPKZWKQOIOR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 KSEIPKZWKQOIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRXXPWMPFVIHBX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-fluorocyclohexyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC(F)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 LRXXPWMPFVIHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTQNSJNVNXRPMY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MTQNSJNVNXRPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGLLRXWNOZKXAS-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-fluoropyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WGLLRXWNOZKXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NITFVWBZWSJHJF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-phenylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 NITFVWBZWSJHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWSRGVZPMUYBAS-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-ethyl-2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CCC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 PWSRGVZPMUYBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEHDMDZWFVNGIC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-fluoro-2-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SEHDMDZWFVNGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAKGUXOXQKGLBK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-fluoropyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CN=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WAKGUXOXQKGLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPDCPUVXOZRJSM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-methoxy-2-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(C)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 LPDCPUVXOZRJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUCPZSCCUVMCLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(oxan-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4CCOCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 QUCPZSCCUVMCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYXOKMJUXUZPLF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NN(C)C=C1CNC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MYXOKMJUXUZPLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNXJBRMJFCJMCB-MRXNPFEDSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C(=CC=CC=1F)F)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 CNXJBRMJFCJMCB-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- QUJISWGRWDFNJW-QGZVFWFLSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C(=CC=CC=1)F)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 QUJISWGRWDFNJW-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- JQTNJGJWZNKURQ-OAHLLOKOSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-(3,6-difluoropyridin-2-yl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C(=CC=C(F)N=1)F)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 JQTNJGJWZNKURQ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- DBGQPALCYNHTAV-QGZVFWFLSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C=C(F)C=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DBGQPALCYNHTAV-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- GSCQZHSHOIEPIT-HXUWFJFHSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 GSCQZHSHOIEPIT-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- SMQCKHSWJJUYCZ-HXUWFJFHSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 SMQCKHSWJJUYCZ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- OZXCLJFSZQVHGL-GOSISDBHSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 OZXCLJFSZQVHGL-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- VCWVKPNJACAJHE-HSZRJFAPSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(N[C@H]4C5=CC=CC=C5CC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 VCWVKPNJACAJHE-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- OZXCLJFSZQVHGL-SFHVURJKSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 OZXCLJFSZQVHGL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- VCWVKPNJACAJHE-QHCPKHFHSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(N[C@@H]4C5=CC=CC=C5CC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 VCWVKPNJACAJHE-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- OLBQSDDSPBHUDY-QGZVFWFLSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(3R)-oxolan-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(N[C@H]4COCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 OLBQSDDSPBHUDY-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OLBQSDDSPBHUDY-KRWDZBQOSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[(3S)-oxolan-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(N[C@@H]4COCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 OLBQSDDSPBHUDY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- DHHGNUJFGXDXSP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=NN(C)C=C1C(C)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DHHGNUJFGXDXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFDBOFOUVXSUSK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CC(F)(F)F)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RFDBOFOUVXSUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLENOFULDMDOCK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)CN1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 QLENOFULDMDOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WELXVYGCSIUXGD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CC(F)=C1N1N=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WELXVYGCSIUXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGHLILQIHSSYIM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(2-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC=C1N1N=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 XGHLILQIHSSYIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIIBJEBTBRUIDC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[1-(oxolan-2-yl)ethyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CCOC1C(C)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 FIIBJEBTBRUIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYXRCTHOFLORFC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-(methoxymethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound COCC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 JYXRCTHOFLORFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQOOWFSOOXIAJM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MQOOWFSOOXIAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQNLQECDYRDIME-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZQNLQECDYRDIME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGINHWIXEYNMPG-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 QGINHWIXEYNMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEFNKRMTMHUPNE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 OEFNKRMTMHUPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISRMYIBOKNFJCN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 ISRMYIBOKNFJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKPMIVYCMKLBTO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 RKPMIVYCMKLBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVPBVSNZZLOUQR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(1-ethyl-4-oxo-1,4$l^{5}-azaphosphinan-4-yl)-2-methoxyphenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CC)CCP1(=O)C(C=C1OC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PVPBVSNZZLOUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFLNSGFZXXAFRB-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(OCC(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SFLNSGFZXXAFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRYLONWLOMTDQB-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 PRYLONWLOMTDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJGZTTVHYLBUMR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 CJGZTTVHYLBUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWOCMKYZRDAICX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-naphthalen-1-ylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 BWOCMKYZRDAICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBGZKUDAECQOPX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-naphthalen-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 RBGZKUDAECQOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDCTUCPLZKOFMI-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4N=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 VDCTUCPLZKOFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZDVLEFALWNJGE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-pyridin-3-ylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=NC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 KZDVLEFALWNJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHYBJYPKPKPIKS-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)morpholine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(N3CCOCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 LHYBJYPKPKPIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNPPOHGYHSOAAR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(N)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WNPPOHGYHSOAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPFOWUILWPFWTO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)spiro[1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclohexane] Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4CC5(NC=4N=CC=3)CCCCC5)=NC(N3CCNCC3)=C12 SPFOWUILWPFWTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXGPMVVMWRAHKH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperidin-4-yloxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(OC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 YXGPMVVMWRAHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXJRKWFJKNBEJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-piperidin-4-ylsulfanylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(SC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 HXJRKWFJKNBEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJCDOTQXHNPUMH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-pyrrolidin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-piperazin-1-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=C(C=CC=4)N4CCNCC4)N=CC=3)=NC(N3CCCC3)=C12 VJCDOTQXHNPUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDCOBZTVSVDEPQ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-4-pyrrolidin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCCC3)N=2)C2CC2)=C1 HDCOBZTVSVDEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLGJMGYSAWPRLV-UHFFFAOYSA-N 4-(5-cyclopropyl-8-fluoro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C(F)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 FLGJMGYSAWPRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLSGAZVEJFZPGP-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N-(2-phenylethyl)piperazine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N(C1)CCNC1C(=O)NCCC1=CC=CC=C1 RLSGAZVEJFZPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTCBQJBNSLTPGC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenylpiperazine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N(C1)CCNC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 PTCBQJBNSLTPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KELMBGNVPMCTFH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCOCC1 KELMBGNVPMCTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QASMIFGEXIUSFU-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-2-(phenoxymethyl)morpholine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(N2CC(COC=3C=CC=CC=3)OCC2)=NC=1N1CCNCC1 QASMIFGEXIUSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWZZEGGDBCTNSA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-phenylpyrazol-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3=CN(N=C3)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LWZZEGGDBCTNSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMOORWCCIZKUCA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3=CN(N=C3)C3CCNCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZMOORWCCIZKUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUAAIEGORORZCY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3,4-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C(F)=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KUAAIEGORORZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVQWVRGZZSMPMO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=CC=3F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 AVQWVRGZZSMPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIMJSGGMMDTXPF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4,5-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)C=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 GIMJSGGMMDTXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNHSREXDJBSCPT-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CC=3F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 FNHSREXDJBSCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOFDVJLTLKWXTR-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2-methyl-4-morpholin-4-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(=CC=3)N3CCOCC3)C)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 AOFDVJLTLKWXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMGBGFTTYVZDKD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-2-amine Chemical class COC1=C(OC)C(OC)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 IMGBGFTTYVZDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSXZOSLJYTVLKA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical class COC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 WSXZOSLJYTVLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIUQGLHERGLQJY-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical class COC1=CN=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 ZIUQGLHERGLQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWKHATNKMKVAPD-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-methylpyridin-3-yl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C)C=NC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 JWKHATNKMKVAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYUIAQDPXOBTRX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UYUIAQDPXOBTRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPWOBHQPHSTOEM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(=CC=3)N3CCN(C)CC3)C)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 CPWOBHQPHSTOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYTMSEBAZBMZGZ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 VYTMSEBAZBMZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNPXGNBASHPAKA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(oxan-4-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(=CC=3)C3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 PNPXGNBASHPAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGWVZGXISSCGPF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KGWVZGXISSCGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDRFZFSUUPIWSH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IDRFZFSUUPIWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXTTYFLKKRSQLC-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(NC)=CC(C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 KXTTYFLKKRSQLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKYYCXGIOLVPSW-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 YKYYCXGIOLVPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADKSFFLLBJCZRZ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ADKSFFLLBJCZRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAMVPXLXUILACW-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-pyridin-3-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UAMVPXLXUILACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUPWLLPZJAFJSS-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)morpholine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(N2CCOCC2)=NC=1N1CCNCC1 QUPWLLPZJAFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKZDLSJTSQFNRA-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RKZDLSJTSQFNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVXRNQZFIACLMK-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxy-4-piperidin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCCCC1 VVXRNQZFIACLMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTPNACBKRPUJLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(3-piperazin-1-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound N=1C=C2C(OC)=CN=CC2=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=1)=CC=CC=1N1CCNCC1 YTPNACBKRPUJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMBHSHZSAKZNSK-UHFFFAOYSA-N 4-(8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C(Cl)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PMBHSHZSAKZNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJOYQVMTHVWLAX-UHFFFAOYSA-N 4-(azetidin-1-yl)-5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCC1 AJOYQVMTHVWLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPQBJPYWTCJGKJ-OAQYLSRUSA-N 4-N-[(2R)-2-amino-3-phenylpropyl]-8-N-phenyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine-4,8-diamine Chemical compound C([C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2NC1=CC=CC=C1 JPQBJPYWTCJGKJ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- JPDQGKMVYVFABB-HNNXBMFYSA-N 4-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine-4,8-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC(N)=C1N=1)=NC=1N1CCOCC1 JPDQGKMVYVFABB-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- DUBRTALAVMMFTD-KRWDZBQOSA-N 4-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-2-pyridin-4-yl-8-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-4,8-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2NC=1N=CNN=1 DUBRTALAVMMFTD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- MUBXIOWXBCUHDA-IBGZPJMESA-N 4-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-2-pyridin-4-yl-8-N-pyrimidin-2-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine-4,8-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2NC1=NC=CC=N1 MUBXIOWXBCUHDA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- NQJIKBHVOJUZCZ-NRFANRHFSA-N 4-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-8-N-(3-chlorophenyl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine-4,8-diamine Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2NC1=CC=CC(Cl)=C1 NQJIKBHVOJUZCZ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- BAHCGHPLGOEMEH-UHFFFAOYSA-N 4-N-[5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1-N-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 BAHCGHPLGOEMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQLSGJFTMYIAOA-LJQANCHMSA-N 4-[(2R)-2-benzylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@H]1CC=2C=CC=CC=2)NCCN1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 NQLSGJFTMYIAOA-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- ASLGCDPCFINQHC-SANMLTNESA-N 4-[(2S)-2,4-dibenzylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C3=CC=NC=C3N=C(N=2)C=2C=CN=CC=2)CC=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 ASLGCDPCFINQHC-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- NQLSGJFTMYIAOA-IBGZPJMESA-N 4-[(2S)-2-benzylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H]1CC=2C=CC=CC=2)NCCN1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 NQLSGJFTMYIAOA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CCEZFGASRYAQHW-LJQANCHMSA-N 4-[(3R)-3-benzylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@H](NCC1)CC=2C=CC=CC=2)N1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 CCEZFGASRYAQHW-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- KLBQMRDDRPHVKR-LJQANCHMSA-N 4-[(3R)-3-benzylpiperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLBQMRDDRPHVKR-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- JYVLGCOKYNLDKK-FQEVSTJZSA-N 4-[(3S)-3-benzyl-4-methylpiperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H]1N(C)CCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 JYVLGCOKYNLDKK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CCEZFGASRYAQHW-IBGZPJMESA-N 4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H](NCC1)CC=2C=CC=CC=2)N1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 CCEZFGASRYAQHW-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MGCCXRDKCJXTJG-FQEVSTJZSA-N 4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-5-cyclopropyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H](NCC1)CC=2C=CC=CC=2)N1C(C=12)=NC(C=3C=4C=CNC=4N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 MGCCXRDKCJXTJG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- KLBQMRDDRPHVKR-IBGZPJMESA-N 4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLBQMRDDRPHVKR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IUZDUKWOVWWVJO-SFHVURJKSA-N 4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-6-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C=NC(Cl)=CC2=C(N2C[C@H](CC=3C=CC=CC=3)NCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 IUZDUKWOVWWVJO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- AWMWZXUSMZHJIZ-SFHVURJKSA-N 4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-8-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C(Cl)=NC=CC2=C(N2C[C@H](CC=3C=CC=CC=3)NCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 AWMWZXUSMZHJIZ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- KNNILLXRZXQRLY-AWEZNQCLSA-N 4-[(3S)-3-ethylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](CC)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 KNNILLXRZXQRLY-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- XTOXBZKDNHKEPN-QGZVFWFLSA-N 4-[(3S)-3-propan-2-ylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)C)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 XTOXBZKDNHKEPN-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OEGUMFCCCFOZQZ-BETUJISGSA-N 4-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 OEGUMFCCCFOZQZ-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- SUFWMJDOZFZBOW-LBAUFKAWSA-N 4-[(3aS)-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-5-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C([C@@H]1CCNC1CC1)N1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 SUFWMJDOZFZBOW-LBAUFKAWSA-N 0.000 claims 1
- JTIDUEIDGJIUNX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-one Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNC(=O)C1 JTIDUEIDGJIUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVFIOLKAJOMAJZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNC(CF)C1 QVFIOLKAJOMAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIORFWBWANNCTN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1C(N)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 PIORFWBWANNCTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMXLJDCJXMVSAC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(F)(F)CC1 WMXLJDCJXMVSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFYNPCQEJOHLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminopiperidin-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QFYNPCQEJOHLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBAWTLQIAQRWJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluoropiperidin-1-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(F)CC1 YBAWTLQIAQRWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPSRTEJVFXVNSW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(azepan-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCCCCC3)N=2)C2CC2)=C1 BPSRTEJVFXVNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMYYYFWPJMOBTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(azetidin-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(3-piperazin-1-ylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=C(C=CC=4)N4CCNCC4)N=CC=3)=NC(N3CCC3)=C12 PMYYYFWPJMOBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCKFSQPHSHECTN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(azetidin-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCC3)N=2)C2CC2)=C1 LCKFSQPHSHECTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVCNQKRPRFONAD-ROUUACIJSA-N 4-[4-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C([C@]1(NC[C@]2([H])C1)[H])N2C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 JVCNQKRPRFONAD-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- GYVJXPSQHPNWNS-AWEZNQCLSA-N 4-[4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=CC=3F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CF)C1 GYVJXPSQHPNWNS-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OPAINVYNXSBCKW-SFHVURJKSA-N 4-[4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CF)C1 OPAINVYNXSBCKW-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CPPQEGYOGUEJKJ-MRXNPFEDSA-N 4-[4-[(3R)-3-[(2-fluorophenoxy)methyl]piperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)N1CCOCC1)OC1=CC=CC=C1F CPPQEGYOGUEJKJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- ROJFELZEICUPDJ-QGZVFWFLSA-N 4-[4-[(3R)-3-[(4-fluorophenoxy)methyl]piperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)N1CCOCC1)OC1=CC=C(F)C=C1 ROJFELZEICUPDJ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OPAINVYNXSBCKW-GOSISDBHSA-N 4-[4-[(3S)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@H](CF)C1 OPAINVYNXSBCKW-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- MJTHPAJWVOHVDE-FQEVSTJZSA-N 4-[4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C([C@@H](NCC1)CC=2C=CC=CC=2)N1C(C=12)=NC(N3CCOCC3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 MJTHPAJWVOHVDE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SMRGCXIKMBYNFF-SFHVURJKSA-N 4-[4-[(3S)-3-benzylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C([C@@H](NCC1)CC=2C=CC=CC=2)N1C(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1N1CCOCC1 SMRGCXIKMBYNFF-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QWCXGRWMLLSMSC-OAQYLSRUSA-N 4-[4-[(3S)-3-cyclopropylpiperazin-1-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C1([C@@H]2NCCN(C2)C=2N=C(N=C3C=NC=C(C=23)OC)C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)CC1 QWCXGRWMLLSMSC-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- VAWRVFGOEFYDQX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(aminomethyl)piperidin-1-yl]-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC(CN)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 VAWRVFGOEFYDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDPWSVXKUHSJFP-HNNXBMFYSA-N 4-[5-chloro-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(Cl)=C12 SDPWSVXKUHSJFP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ZQWZQPOQQWDUDM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCS(=O)(=O)CC1 ZQWZQPOQQWDUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSHSNWZEIYENNE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]morpholine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCOCC1 KSHSNWZEIYENNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCQXWEIENQBMKW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]thiomorpholine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCSCC1 UCQXWEIENQBMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQOKXCYOJGXQHL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-2-[2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCN(CC3)C(N)=O)N=2)C2CC2)=C1 NQOKXCYOJGXQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVULFDNDSOIESO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(C=3CCNCC=3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SVULFDNDSOIESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYKWBYXTYMRJFO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(1,4-diazepan-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 CYKWBYXTYMRJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTDQJWWTNQPJHB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(1,4-diazepan-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCCC3)=C12 RTDQJWWTNQPJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKJSPCMREUTPBI-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(1-methylpiperidin-4-yl)sulfanylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCC1SC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 WKJSPCMREUTPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHSMWMGYDPIMJ-BGKXKQMNSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(2,2,3,3,5,5,6,6-octadeuteriopiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound [2H]C1([2H])C([2H])([2H])NC([2H])([2H])C([2H])([2H])N1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ROHSMWMGYDPIMJ-BGKXKQMNSA-N 0.000 claims 1
- LQQHIGYCCVISLN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=3C4=CC=CC=C4NC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 LQQHIGYCCVISLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHDKGECIHVBRJN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(1-methylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CN1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(C)(C)NCC3)N=2)C2CC2)=N1 RHDKGECIHVBRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPYJZPBBPWRAQE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC(C)N1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(C)(C)NCC3)N=2)C2CC2)=N1 JPYJZPBBPWRAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCMUCMDWNJXHET-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 JCMUCMDWNJXHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEEKQDYHSDAPGP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 FEEKQDYHSDAPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDNUJVUPRBEFRH-MRXNPFEDSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[(1R)-1-cyclopropylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C1CC1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNC(C)(C)C1 WDNUJVUPRBEFRH-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- RTQPMWZXWCCSQE-LJQANCHMSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNC(C)(C)C1 RTQPMWZXWCCSQE-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- RVMIDTXRXNEAGQ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC3=NN(CC(F)(F)F)C=C3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 RVMIDTXRXNEAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOERBITVKILVLL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1C(C)NC(C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 OOERBITVKILVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCAQKLLDQWJSFY-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-(4,7-diazaspiro[2.5]octan-7-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC4(CC4)NCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 FCAQKLLDQWJSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHMZJVIVELPMJS-SFHVURJKSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CF)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 FHMZJVIVELPMJS-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JLKRNYWMGYPZFA-FQEVSTJZSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CF)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 JLKRNYWMGYPZFA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- HPTQIEWIRVYTFL-GOSISDBHSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(methylsulfonylmethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CS(=O)(=O)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HPTQIEWIRVYTFL-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- FWJANWIQPLANGU-OAQYLSRUSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(methylsulfonylmethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CS(=O)(=O)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 FWJANWIQPLANGU-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- HFMPPWYYJHLWHN-OAQYLSRUSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(methylsulfonylmethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CS(=O)(=O)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HFMPPWYYJHLWHN-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- KQMAWNLFWSHJCN-GOSISDBHSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(1-methylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CN1C=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](NCC3)C(F)(F)F)N=2)C2CC2)=N1 KQMAWNLFWSHJCN-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- FHDUZKXHHQAFJN-AREMUKBSSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](NCC3)C(F)(F)F)N=2)C2CC2)=C1 FHDUZKXHHQAFJN-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- OOERBITVKILVLL-IYBDPMFKSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 OOERBITVKILVLL-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- GXSWVPDELLYOHR-HDICACEKSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC3CCN(CC(F)(F)F)CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GXSWVPDELLYOHR-HDICACEKSA-N 0.000 claims 1
- SAZHHOCAKJNLPM-XMMPIXPASA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-cyclopropylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](NCC3)C3CC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SAZHHOCAKJNLPM-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- ZHXGNSFWCPAQJE-XMMPIXPASA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-cyclopropylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CC1[C@@H]1NCCN(C=2C3=C(C4CC4)C=NC=C3N=C(N=2)C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)C1 ZHXGNSFWCPAQJE-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- AHWZKBNGPBZIMG-HNNXBMFYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 AHWZKBNGPBZIMG-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- UEPZLJQTWVUQAB-INIZCTEOSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UEPZLJQTWVUQAB-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GYPUYFHKOQBSNX-INIZCTEOSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GYPUYFHKOQBSNX-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- IEEIMGOWDJUIRI-KRWDZBQOSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC3CCN(CC(F)(F)F)CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 IEEIMGOWDJUIRI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- SVFPMTJMPZLRBW-KRWDZBQOSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SVFPMTJMPZLRBW-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- KMEFAPKSLFGYNA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[2-(dimethylamino)ethoxy]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OCCN(C)C)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 KMEFAPKSLFGYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKUMPMZGPRLCPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[2-(methylamino)ethoxy]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OCCNC)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 NKUMPMZGPRLCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQSTZUDOHRNDEB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[3-(1,1-difluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 JQSTZUDOHRNDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXAJOVPYNWLWGT-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(CC(F)(F)F)NCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WXAJOVPYNWLWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVDBMTBKRKBNHS-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(CC(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 GVDBMTBKRKBNHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLDIYXOXPDMBPR-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SLDIYXOXPDMBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAWTZZNXPKOCHG-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 BAWTZZNXPKOCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEAHWHHINZAIDM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[4-(2-methylsulfonylethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CCS(=O)(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(F)=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UEAHWHHINZAIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEIFYJHWSDXOJR-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-4-[4-(2-methylsulfonylethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C1CN(CCS(=O)(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 NEIFYJHWSDXOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSZDMEVWAHNNFF-UHFFFAOYSA-N 4-[5-methoxy-4-(4-morpholin-4-ylpiperidin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N(CC1)CCC1N1CCOCC1 LSZDMEVWAHNNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHSLOYTVYDIITO-CYBMUJFWSA-N 4-[5-methoxy-4-[(3R)-3-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C1CN[C@@H](COC)CN1C1=NC(N2CCOCC2)=NC2=CN=CC(OC)=C12 UHSLOYTVYDIITO-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- XAPGPRCKQCPIGW-QGZVFWFLSA-N 4-[5-methoxy-4-[(3R)-3-(phenoxymethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]morpholine Chemical compound C([C@@H]1NCCN(C1)C=1N=C(N=C2C=NC=C(C=12)OC)N1CCOCC1)OC1=CC=CC=C1 XAPGPRCKQCPIGW-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- MMWCCJVPPKSWKU-OAQYLSRUSA-N 4-[5-methoxy-4-[(3S)-3-propan-2-ylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](C(C)C)C1 MMWCCJVPPKSWKU-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- UDGBJMGJGUOIIO-UHFFFAOYSA-N 4-[5-methoxy-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-N-phenylpyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNC(C(F)(F)F)C1 UDGBJMGJGUOIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFJFMUNIYRRTOO-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-2-fluorobenzonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 HFJFMUNIYRRTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INYXMZSXIJOLSB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-3,5-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC(C(=O)N)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 INYXMZSXIJOLSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHIJLXOOLVQMFO-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-3,5-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 YHIJLXOOLVQMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMSGTIINICCEBE-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 HMSGTIINICCEBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTXRACNNMPKYQM-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 NTXRACNNMPKYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXQAEGISZBHVBA-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 JXQAEGISZBHVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAPKYSWWTQPWRO-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 QAPKYSWWTQPWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUPAYJYTOXWCJV-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 AUPAYJYTOXWCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWGOTYFEXVXRIV-QGZVFWFLSA-N 4-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 QWGOTYFEXVXRIV-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- GHEFUEXFPLBHFL-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]piperidin-2-one Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CC(=O)NCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 GHEFUEXFPLBHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRBDUVQKZRMNGY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCC(N)(C(O)=O)CC1 BRBDUVQKZRMNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRGVMAYZMKUARY-QGZVFWFLSA-N 4-amino-N-[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 KRGVMAYZMKUARY-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- UPVNRTZJOPDJES-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3SC=C(N=3)C3CC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UPVNRTZJOPDJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUUVIWDOVZIWSR-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=C(C=3)C#N)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 SUUVIWDOVZIWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADXIOTJZFDZHOO-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNCCN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 ADXIOTJZFDZHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLEUQUVPNAPPCT-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-2-[2-(2,3,6-trifluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-(2,3,6-trifluorophenyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-5-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(NC=4C(=C(F)C=CC=4F)F)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1F GLEUQUVPNAPPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNLJYGXHBZHNRI-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 WNLJYGXHBZHNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OINVSDFSOGFDRB-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-5-prop-1-en-2-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(C(=C)C)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 OINVSDFSOGFDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEOLUFDTNRZMQC-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-5-propan-2-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(C(C)C)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 XEOLUFDTNRZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIXKNPVUYOJMKB-UHFFFAOYSA-N 4-piperazin-1-yl-8-propyl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C(CCC)=NC=CC2=C(N2CCNCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 HIXKNPVUYOJMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- LGBNTRUFGYSMBA-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloro-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(Cl)=CN=C(Cl)C2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LGBNTRUFGYSMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJSJUVRGIZCTGB-UHFFFAOYSA-N 5-(phenylmethoxymethyl)-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC(C=12)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 XJSJUVRGIZCTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOHPTKLIZQVDJK-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C=12C(Cl)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 WOHPTKLIZQVDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZPGABLQQIFVTD-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 OZPGABLQQIFVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPJVRAVSQAAOAJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(2-tert-butyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(Br)C1=1)=NC=1N1CCNCC1 IPJVRAVSQAAOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLAKALGCECFPMG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-piperazin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(Br)C1=1)=NC=1N1CCNCC1 WLAKALGCECFPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUVQPKJCVPQPJY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(Br)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 AUVQPKJCVPQPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRGVZFBAZCZTLC-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(CCCC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KRGVZFBAZCZTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDTLZFNAAXKXFF-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(Cl)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IDTLZFNAAXKXFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTRBSPIUAXYXGM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-piperazin-1-yl-8-(1H-pyrazol-5-yl)-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C12=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C2C(Cl)=CN=C1C=1C=CNN=1 OTRBSPIUAXYXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFDMNJUBCZGDJU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N,N-dimethyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-8-amine Chemical compound N1=C2C(N(C)C)=NC=C(Cl)C2=C(N2CCNCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 ZFDMNJUBCZGDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRRMFVHAJMNNKM-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(Cl)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 FRRMFVHAJMNNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKHUWYZNCJZCTI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(Cl)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UKHUWYZNCJZCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKOFAVOOUNUBAQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-(2-cyclobutyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CCC1C1=CC2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CCC3)C=CN=C2N1 SKOFAVOOUNUBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FENHJILKZIMISQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-(2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3CCCCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 FENHJILKZIMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLXFUXLOZHYGRF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 YLXFUXLOZHYGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOCIGELUKFXCTF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-[2-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)COC)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 IOCIGELUKFXCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUBCBVLGLSJLRE-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-[2-(1-phenylcyclopropyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CCC3)C=CN=C2N1 MUBCBVLGLSJLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIMQIRJYLFWKEJ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-[2-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 HIMQIRJYLFWKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABAJCBDMFRZTRR-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-[2-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(COC)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 ABAJCBDMFRZTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUQZROGZCSBMKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CCC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 FUQZROGZCSBMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHRBQYGCIUQPOW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-4-piperazin-1-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=CNC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 PHRBQYGCIUQPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPQNKOOWLBCYJB-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 LPQNKOOWLBCYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQCOQXWGNDTQG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 BPQCOQXWGNDTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQCRWJKYYNGAKL-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C2CCC2)=CN=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 CQCRWJKYYNGAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQDPVHRTORZGLY-UHFFFAOYSA-N 5-cyclobutyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CCC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 RQDPVHRTORZGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARTOQZXRJLWPFT-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCCC2)=NC=1N1CCNCC1 ARTOQZXRJLWPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMGNBHVUGCHWDZ-QGZVFWFLSA-N 5-cyclopropyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-[(3R)-3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SMGNBHVUGCHWDZ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- SMGNBHVUGCHWDZ-KRWDZBQOSA-N 5-cyclopropyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-[(3S)-3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@H](C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SMGNBHVUGCHWDZ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- SMGNBHVUGCHWDZ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SMGNBHVUGCHWDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGXYNHRTZWVYQB-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(2,2-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1C(C)(C)CC2=C1N=CC=C2C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 ZGXYNHRTZWVYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBZVSLYLLGSTKA-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CC2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)C=CN=C2N1 PBZVSLYLLGSTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOCWXJLHUVIUID-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(2-fluoropyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC(F)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 WOCWXJLHUVIUID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXLSBKLAAVPKNJ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNC(C(F)(F)F)C1 IXLSBKLAAVPKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASUAXGRXUIYSAP-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 ASUAXGRXUIYSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSEWDZZOEWZAEZ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CN=C2NC=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 PSEWDZZOEWZAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDSJLGGJBXQLBO-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-(6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C=C(OC)C(OC)=CC2=NC=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 IDSJLGGJBXQLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQRLMZRSSAVSA-CYBMUJFWSA-N 5-cyclopropyl-2-[1-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CN=C2N(C)C(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 CTQRLMZRSSAVSA-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- YULWEDYZLQDYCR-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)COC)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 YULWEDYZLQDYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZXWPHSFKUMDMW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(1-phenylcyclobutyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3(CCC3)C=3C=CC=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 LZXWPHSFKUMDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKPQKOYDUUQFMQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-(1-methylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1CN(C)CCC1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UKPQKOYDUUQFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRLJSYVYWROZLW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-(2,2-dimethylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1CNC(C)(C)CC1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QRLJSYVYWROZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSAQAFHEAQNLCU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-(piperidin-4-ylmethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NCC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 VSAQAFHEAQNLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJCLLMBVBQSNCA-MRXNPFEDSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WJCLLMBVBQSNCA-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- WJCLLMBVBQSNCA-INIZCTEOSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N[C@@H]3CNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WJCLLMBVBQSNCA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RTDYGOLXMJYSDR-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-[1-(2,2-difluoroethyl)piperidin-4-yl]-N-methylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCN(CC(F)F)CC1 RTDYGOLXMJYSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIYBFKQVSHUSIR-KRWDZBQOSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC[C@H]3NCCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UIYBFKQVSHUSIR-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- BOMDRCPRCQOCLI-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCN(C)CC1 BOMDRCPRCQOCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIPHFKUCJJKXSF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methyl-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1CN(C(C)C)CCC1N(C)C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZIPHFKUCJJKXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXUNSKWKSLBAPW-QGZVFWFLSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)[C@@H]1CCNC1 VXUNSKWKSLBAPW-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- NLFLCOINTDBENB-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methyl-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 NLFLCOINTDBENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXUNSKWKSLBAPW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methyl-N-pyrrolidin-3-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNC1 VXUNSKWKSLBAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOEUSRRADBROGH-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-piperidin-3-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CNCCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 QOEUSRRADBROGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFTNLYCPGBBZQN-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PFTNLYCPGBBZQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJCLLMBVBQSNCA-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-pyrrolidin-3-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WJCLLMBVBQSNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEYCWRJLHIYFAX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(NC1=NC=C2)=CC1=C2C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DEYCWRJLHIYFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBTWAVZTOUDVDZ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(3-fluoropyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CC=CN=C1C1=CC2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)C=CN=C2N1 YBTWAVZTOUDVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XATBZEJMCDHILE-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)C=CN=C2N1 XATBZEJMCDHILE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTIPZACHIKLWDV-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(difluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DTIPZACHIKLWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVNWPDAXVWXTKO-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(COC)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 OVNWPDAXVWXTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJYCQNREBNLXOD-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(oxan-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3CCOCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 YJYCQNREBNLXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYZIPFGWHPEDMQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(oxolan-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C3COCC3)=NC(N3CCNCC3)=C12 PYZIPFGWHPEDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLLWJGUFOPQKPD-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-1H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one Chemical compound C=12C(O)=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC=1C1CC1 VLLWJGUFOPQKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWIWVLNWQPBMPD-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-(3-fluoropiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1CNCCC1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 TWIWVLNWQPBMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABQIIWJKPIDINQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-(4-methylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1NC1(C)CCNCC1 ABQIIWJKPIDINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAOLUQQRXXSGHS-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-(oxan-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CCOCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 BAOLUQQRXXSGHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCASDAZVWFEQSG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCN(C)CC1 DCASDAZVWFEQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCCWMIRDHKNWRN-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-(oxan-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCOCC1 CCCWMIRDHKNWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULQBUUVAECEKKU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)CC1CCNCC1 ULQBUUVAECEKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDGJQTIXJQSPAK-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 GDGJQTIXJQSPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSAKWNKJBNRJTQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1(C=2NC3=NC=CC(=C3C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)CC1 KSAKWNKJBNRJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIAVFXUVCINPAQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[2-[1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(C=2NC3=NC=CC(=C3C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)CC1 OIAVFXUVCINPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVULNIRYHVOWHW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-2-[5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound FC1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 LVULNIRYHVOWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNZPWRPAGGMAJF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZNZPWRPAGGMAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMWSWSJMLOFMAL-OAQYLSRUSA-N 5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-cyclopropylpiperazin-1-yl]-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1([C@@H]2NCCN(C2)C=2N=C(N=C3C=NC=C(C3=2)C2CC2)C2=C3C=C(NC3=NC=C2)C)CC1 UMWSWSJMLOFMAL-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- BDJBWERSOSURPH-LBPRGKRZSA-N 5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 BDJBWERSOSURPH-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- LMJSELSRXNTVLP-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 LMJSELSRXNTVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQYWBDSWIVZESE-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=CNC=4N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 KQYWBDSWIVZESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASOUHASZZPBXFQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-(2-thiophen-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C=3SC=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 ASOUHASZZPBXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUAWBVGORXHYEF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(C)(C)C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 UUAWBVGORXHYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBGOAAJTKKSSTF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-[1-(trifluoromethyl)cyclobutyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=1C2=C(C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)C=CN=C2NC=1C1(C(F)(F)F)CCC1 MBGOAAJTKKSSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPNJCNHGWBPHRT-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 RPNJCNHGWBPHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEBHWHJYLIJIDX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperidin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCCCC1 XEBHWHJYLIJIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMAAVWZOLMQNRU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-piperidin-4-ylsulfanyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1SC1CCNCC1 HMAAVWZOLMQNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYRHTLHTOITBDO-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-8-fluoro-4-piperazin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C12=C(N3CCNCC3)N=C(C=3C=4C=C(NC=4N=CC=3)C(F)(F)F)N=C2C(F)=NC=C1C1CC1 RYRHTLHTOITBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIWCPCJZNTXVRU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-(3,3-dimethylpiperidin-4-yl)-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CNCCC1NC1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HIWCPCJZNTXVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBAFMKSROHMZDQ-GFCCVEGCSA-N 5-cyclopropyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 YBAFMKSROHMZDQ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- YIWMXUQOWVCXMS-CQSZACIVSA-N 5-cyclopropyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-[2-[(3,4,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)C2CC2)=N1 YIWMXUQOWVCXMS-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- QSVRYALPYJDUHT-CQSZACIVSA-N 5-cyclopropyl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 QSVRYALPYJDUHT-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- JXUBAORCJVZXTF-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC=1N=C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)C(F)=CC=1C1CC1 JXUBAORCJVZXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBTXAHPVZJNLOH-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C2CC2)=CN=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 RBTXAHPVZJNLOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCXJETIWNPEXAT-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=NN5C(C6CC6)=CC=CC5=N4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 SCXJETIWNPEXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXWMFAGLBOYQRX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-methyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCN(C)CC1 NXWMFAGLBOYQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJQXZHOPKNERBA-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-methyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)CC1CCNCC1 NJQXZHOPKNERBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDKPEPADMOTCJG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 QDKPEPADMOTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZGCPVJJLHWYLM-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,4,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 SZGCPVJJLHWYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNKJVVXIDNWTIR-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 RNKJVVXIDNWTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPUAAAIRHHIVIL-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1NC1CCNCC1 XPUAAAIRHHIVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXFYQGLFWDSAGG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,4,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 LXFYQGLFWDSAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJPFGPKASKZVJK-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UJPFGPKASKZVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIWMXUQOWVCXMS-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-pyrrolidin-3-yl-2-[2-[(3,4,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CNCC3)N=2)C2CC2)=N1 YIWMXUQOWVCXMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSVRYALPYJDUHT-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-N-pyrrolidin-3-yl-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 QSVRYALPYJDUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRGVPPOEFBWBQR-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(CC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LRGVPPOEFBWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUIIPBYSCSOAJD-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=C(C)NC=3N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 SUIIPBYSCSOAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZCQZXYYRMFGEO-HXUWFJFHSA-N 5-methoxy-2-[2-(3-morpholin-4-ylanilino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(C=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 DZCQZXYYRMFGEO-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- JBALONRQPHBGFD-HXUWFJFHSA-N 5-methoxy-2-[2-(4-morpholin-4-ylanilino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 JBALONRQPHBGFD-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ULRAIOVMOWKTGJ-CQSZACIVSA-N 5-methoxy-2-[2-(pyrazin-2-ylamino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=NC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 ULRAIOVMOWKTGJ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- TXCQZWUVSDTUFT-MRXNPFEDSA-N 5-methoxy-2-[2-(pyridin-3-ylamino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 TXCQZWUVSDTUFT-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- TZPPZDGVXAHQSU-CQSZACIVSA-N 5-methoxy-2-[2-(pyrimidin-5-ylamino)pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC=NC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 TZPPZDGVXAHQSU-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- FDBOMQMGFKJNIY-OAQYLSRUSA-N 5-methoxy-2-[2-[(5-phenylpyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 FDBOMQMGFKJNIY-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- UQRSLBVJTFUUDC-LJQANCHMSA-N 5-methoxy-2-[2-[(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 UQRSLBVJTFUUDC-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- LNYREHTZVHMBHT-JOCHJYFZSA-N 5-methoxy-2-[2-[4-(oxan-4-yl)anilino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC(=CC=3)C3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 LNYREHTZVHMBHT-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- RUWZBLUIYQSEJV-HXUWFJFHSA-N 5-methoxy-2-[2-[[6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]amino]pyridin-4-yl]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCN(C)CC3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 RUWZBLUIYQSEJV-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- SLAJXSPWKACSCS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-pyridin-4-yl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNC(C(F)(F)F)C1 SLAJXSPWKACSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOTUUDOMYBMGDG-GFCCVEGCSA-N 5-methoxy-2-pyridin-4-yl-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 FOTUUDOMYBMGDG-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- INIMBUJEHZOFCB-CYBMUJFWSA-N 5-methoxy-4-[(3R)-3-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CN[C@@H](COC)CN1C1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC(OC)=C12 INIMBUJEHZOFCB-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- BTWAJAOPDHLXQZ-GFCCVEGCSA-N 5-methoxy-4-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCN[C@H](C)C1 BTWAJAOPDHLXQZ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- BTWAJAOPDHLXQZ-LBPRGKRZSA-N 5-methoxy-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](C)C1 BTWAJAOPDHLXQZ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- RDBXTUNVBCTYTH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-piperazin-1-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RDBXTUNVBCTYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAAOKJRBELHCQY-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 CAAOKJRBELHCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVONYOLRKVGRSU-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-piperidin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCCCC1 KVONYOLRKVGRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHMSRTNNWYZXMY-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-N-methyl-2-[2-(3-piperazin-1-ylanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C2=CN=CC(OC)=C2C(NC)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=1)=CC=CC=1N1CCNCC1 UHMSRTNNWYZXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGYJRJOQLZQVBK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-N-methyl-2-[2-(3-piperidin-4-ylanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C2=CN=CC(OC)=C2C(NC)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=1)=CC=CC=1C1CCNCC1 DGYJRJOQLZQVBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDZBMDHUXOVLLF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-N-methyl-2-[2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)anilino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C2=CN=CC(OC)=C2C(NC)=NC=1C(C=1)=CC=NC=1NC(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCC1 LDZBMDHUXOVLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCVOOSYOTFXCOC-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C=12C(C)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LCVOOSYOTFXCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPWYJTHYVDPEQD-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 MPWYJTHYVDPEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKZPZGCRRFDZBT-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 VKZPZGCRRFDZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLNXOUXSSUBLIY-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 BLNXOUXSSUBLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMKSOSWADHVYET-UHFFFAOYSA-N 6-[[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]amino]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C(N)=O)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 OMKSOSWADHVYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLIHJWHQWGJTEU-MRXNPFEDSA-N 6-[[4-[4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 VLIHJWHQWGJTEU-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- SUARFKRQPWEJQP-LEWJYISDSA-N 6-[[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,4S)-3,4-dihydroxypiperidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=C(C=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 SUARFKRQPWEJQP-LEWJYISDSA-N 0.000 claims 1
- HWSAGIOKLXHHKE-MRXNPFEDSA-N 6-[[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C#N)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 HWSAGIOKLXHHKE-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- RVZWCDMGTUSSGV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C=12C3=CC(Cl)=CC=C3NC2=NC=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CCC2)=NC=1N1CCNCC1 RVZWCDMGTUSSGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQPAZDFMBVAVKV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C=NC(Cl)=CC2=C(N2CCNCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 ZQPAZDFMBVAVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOMKDEZXRHJZLW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(Cl)N=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 GOMKDEZXRHJZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJJCROFZDOLALR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 RJJCROFZDOLALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBVCERSXQNECCP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-3-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(Cl)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KBVCERSXQNECCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOPWPLYCONFFHA-UHFFFAOYSA-N 6-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,4-difluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=CC(C2CC2)=NC(F)=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 NOPWPLYCONFFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWHDYXOARGLBNX-UHFFFAOYSA-N 6-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-fluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=NC(C2CC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 QWHDYXOARGLBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBYCXVPOGZGTPR-UHFFFAOYSA-N 6-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN2N=C(NC=3N=CC=C(C=3)C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)N=C2C=C1 MBYCXVPOGZGTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOXQNDRUNWSPSU-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=C(F)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 SOXQNDRUNWSPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIXLBGWIVQAHHM-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical class COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=N1 IIXLBGWIVQAHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIRLKLAABXMWQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-3-amine Chemical class C1=NC(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(OC)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 XIRLKLAABXMWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVPHKKHMMQFPCM-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-5,6,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one Chemical compound C1CN2C(=O)OCC2CN1C(C=12)=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 YVPHKKHMMQFPCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQJQVYPMHJPZKN-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CC2=NC(NC=3N=CC=C(C=3)C=3N=C4C=NC=C(C4=C(N4CCNCC4)N=3)C3CC3)=NN2C=C1 JQJQVYPMHJPZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMPQSIPKKALVDW-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-2-pyridin-4-yl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=C(Cl)N=CC=C12 FMPQSIPKKALVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKUIVEMOGDBUHL-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C(Cl)=NC=CC2=C(N2CCNCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 IKUIVEMOGDBUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLGXAJHUQRDYEY-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-2-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C)=CC2=C1C(N=C1C(Cl)=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 FLGXAJHUQRDYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJMUSNGAPTYFRT-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-2-[2-[(3,5-difluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]-N-methyl-N-piperidin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=C(Cl)N=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 NJMUSNGAPTYFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXQGLPOMYVZAKG-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C12=C(N3CCNCC3)N=C(C=3C=4C=CNC=4N=CC=3)N=C2C(Cl)=NC=C1C1CC1 QXQGLPOMYVZAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHYQYWHMZMLRJG-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1=CN=C2NC(C(F)(F)F)=CC2=C1C(N=C1C(Cl)=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 RHYQYWHMZMLRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMYMPMIJLUNOAZ-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=C(Cl)N=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 AMYMPMIJLUNOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUFLAQAYPTZVFR-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-5-cyclopropyl-N-methyl-N-piperidin-4-yl-2-[2-[(3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=C(Cl)N=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CCNCC1 NUFLAQAYPTZVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUNISKNWBALCOW-UHFFFAOYSA-N 8-cyclopropyl-N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CC=CN2C1=NC(NC=1N=CC=C(C=1)C=1N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=1)C1CC1)=N2 SUNISKNWBALCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVGIZRGHNOYFSU-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-4-piperazin-1-yl-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=C2C(C)=NC=CC2=C(N2CCNCC2)N=C1C1=CC=NC=C1 PVGIZRGHNOYFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAIJJRLVAIVEJT-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=NC=CC1C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)N(C2CCNCC2)C Chemical compound BrC=1C=NC=CC1C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)N(C2CCNCC2)C IAIJJRLVAIVEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVPMBAUBKCCFHA-UHFFFAOYSA-N Brc1c[nH]c2nccc(-c3nc(N4CCNCC4)c4c(cncc4n3)C3CC3)c12 Chemical compound Brc1c[nH]c2nccc(-c3nc(N4CCNCC4)c4c(cncc4n3)C3CC3)c12 WVPMBAUBKCCFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZCHMOXGJFIKLN-UHFFFAOYSA-N Brc1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound Brc1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 IZCHMOXGJFIKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLBJFHZGINEFDQ-UHFFFAOYSA-N Brc1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound Brc1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 LLBJFHZGINEFDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAEGEWIGWVGOER-UHFFFAOYSA-N C(COc1ccccc1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound C(COc1ccccc1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 NAEGEWIGWVGOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APIIIYKCXFAJMH-NRFANRHFSA-N C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=C(O)C=C1 APIIIYKCXFAJMH-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- UGENCNPDAKLOBX-FQEVSTJZSA-N C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC=C1O Chemical compound C([C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=N2)=NC(C=3C=CN=CC=3)=NC1=C2C1=CC=CC=C1O UGENCNPDAKLOBX-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PPSGPWWXLHLMJJ-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=CC=CC=C1 PPSGPWWXLHLMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUHPUAWUQQZOJL-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C MUHPUAWUQQZOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFERVUCDIMEMBJ-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C(C)C Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C(C)C OFERVUCDIMEMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSJUQXNIZSPJJR-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)F JSJUQXNIZSPJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKUOZPFJJMFIQN-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=NN1C(C=CC=C1)=N2 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=NN1C(C=CC=C1)=N2 JKUOZPFJJMFIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECGZUHQEXTGKP-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC=2C=CC=1N(C2)N=CC1 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC=2C=CC=1N(C2)N=CC1 SECGZUHQEXTGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQXNMJDKUCVQFV-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2C(CNCC2)C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=NC=C(C=C2F)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2C(CNCC2)C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=NC=C(C=C2F)F OQXNMJDKUCVQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUMOUSQBKGHSHI-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2CCNCC2)C)C2=CC(=NC=C2)NC2CCN(CC2)CC(F)(F)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2CCNCC2)C)C2=CC(=NC=C2)NC2CCN(CC2)CC(F)(F)F VUMOUSQBKGHSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCBSJPVMIHRQLD-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CC(CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC2(C1)CCCCC2 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CC(CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC2(C1)CCCCC2 ZCBSJPVMIHRQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVKHNLFJNWBCAQ-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C(C=NC=C2)C2=C(C=CC=C2)C Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C(C=NC=C2)C2=C(C=CC=C2)C TVKHNLFJNWBCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCQRKZJOVYOONP-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(C(C1)(F)F)C Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(C(C1)(F)F)C NCQRKZJOVYOONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZXWKAJVRXTDNF-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(CCC1)O Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(CCC1)O UZXWKAJVRXTDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVFLSVZFFVHGIV-IMFGXOCKSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C1)C2 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C1)C2 UVFLSVZFFVHGIV-IMFGXOCKSA-N 0.000 claims 1
- NOANVCCZVYANAB-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C2COC2 Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C2COC2 NOANVCCZVYANAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQNBWLGSCVQRBO-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)NC2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C(C)C Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)NC2C(CNCC2)(C)C)C2=CC(=NC=C2)NC2=CC=C(C=C2)C(C)C IQNBWLGSCVQRBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBEUISDXDWYEAX-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C(F)(F)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C(F)(F)F MBEUISDXDWYEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDBANSJBGNOYAH-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=C(C=CC=C1)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=C(C=CC=C1)F YDBANSJBGNOYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTRTVYXEROEKJT-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C1C(CCCC1)OC)C)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C1C(CCCC1)OC)C)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F MTRTVYXEROEKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCQWYRSXXGZGOE-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1CCNCC1)C1=CC(=NC=C1)C1(CC=C(N=C1)N(C)C)N Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1CCNCC1)C1=CC(=NC=C1)C1(CC=C(N=C1)N(C)C)N ZCQWYRSXXGZGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGXJVDINUHPDKF-HNNXBMFYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1[C@H](CNCC1)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=NC=CC=C1F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1[C@H](CNCC1)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=NC=CC=C1F AGXJVDINUHPDKF-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VXFRZYXEBMIAHD-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)NC1CC(CCC1)N)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)NC1CC(CCC1)N)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F VXFRZYXEBMIAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKEPZSMYQVGKFE-FQSKIORSSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(NC(C21)N2C[C@H](CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=C(C=CC=C1)F Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(NC(C21)N2C[C@H](CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=C(C=CC=C1)F ZKEPZSMYQVGKFE-FQSKIORSSA-N 0.000 claims 1
- AKHNLBKJGAXVHT-STFFIMJZSA-N C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(NC(C21)N2C[C@H](CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=C(C=CC=C1)OC Chemical compound C1(CC1)C1=CN=CC=2N=C(NC(C21)N2C[C@H](CCC2)N)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1=C(C=CC=C1)OC AKHNLBKJGAXVHT-STFFIMJZSA-N 0.000 claims 1
- ODNAVBODYSQDIL-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2CCNCC2)C)C2=CC=NC=1NC3=CC=CC=C3C12 Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N(C2CCNCC2)C)C2=CC=NC=1NC3=CC=CC=C3C12 ODNAVBODYSQDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLJNPFUBNBGAMX-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(CCC1)O Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(CCC1)O QLJNPFUBNBGAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHIPNMQRGJZUMT-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(COCC1)O Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1)C1(COCC1)O CHIPNMQRGJZUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJZDXJPPSCYUDF-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1OC)C Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=C1C(=NC=C2)NC(=C1OC)C KJZDXJPPSCYUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNJBEIHFCJJSAK-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC(=NC=C2)NC2=NC=CN=C2 Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC(=NC=C2)NC2=NC=CN=C2 WNJBEIHFCJJSAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAZABUVBJFCBMP-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC(=CC=C3C12)F Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC(=CC=C3C12)F CAZABUVBJFCBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INYBZILMJNOAKM-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC=C(C=C3C12)F Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC=C(C=C3C12)F INYBZILMJNOAKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFQXUXVNQJMYMJ-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC=C(C=C3C12)OC(F)(F)F Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)N2CCNCC2)C2=CC=NC=1NC3=CC=C(C=C3C12)OC(F)(F)F YFQXUXVNQJMYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTFBMRNPRJVHQL-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)NC2C(CNCC2)(C)C)C2=CC=NC=1NC3=CC=CC=C3C12 Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C21)NC2C(CNCC2)(C)C)C2=CC=NC=1NC3=CC=CC=C3C12 JTFBMRNPRJVHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDCNGVLKWMHREZ-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C(F)(F)F Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N(C)C1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C(F)(F)F HDCNGVLKWMHREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCWARRCDGCUFSE-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1CCOCC1)C1=CC=NC=2NC3=CC=CC=C3C=21 Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)N1CCOCC1)C1=CC=NC=2NC3=CC=CC=C3C=21 RCWARRCDGCUFSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRQOVAVWPSFYRR-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)NC1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=NC=CC=C1F Chemical compound C1(CCC1)C1=CN=CC=2N=C(N=C(C=21)NC1C(CNCC1)(C)C)C1=C2C(=NC=C1)NC(=C2)C1=NC=CC=C1F MRQOVAVWPSFYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQBYMIVZMWGOJK-UHFFFAOYSA-N C1CC(C(=O)NCCN(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CC(C(=O)NCCN(C)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UQBYMIVZMWGOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGQUJGXIBNIDPO-UHFFFAOYSA-N C1CC(C(=O)NCCNC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CC(C(=O)NCCNC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 AGQUJGXIBNIDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCKTUEUHRLZKJF-UHFFFAOYSA-N C1CC(C(=O)NCCO)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CC(C(=O)NCCO)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 BCKTUEUHRLZKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGGBRWWDOHGZJY-UHFFFAOYSA-N C1CC(C(=O)NCCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CC(C(=O)NCCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HGGBRWWDOHGZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMCSIOVDLGKWLX-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCC4CNCCC34)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCC4CNCCC34)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 RMCSIOVDLGKWLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJRCUDOVTCQDIL-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(Sc3ccccc3)cc12 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(Sc3ccccc3)cc12 UJRCUDOVTCQDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYHXQWYYJZVBP-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1CCCC1 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1CCCC1 ZCYHXQWYYJZVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLKZYIXOIOKIRS-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3CCCc3c12 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3CCCc3c12 MLKZYIXOIOKIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYNOXFGPENRHJT-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]ncc12 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]ncc12 HYNOXFGPENRHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRRLGBWWRCVKIS-UHFFFAOYSA-N C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccncc1-c1ccccc1 Chemical compound C1CC(C1)c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccncc1-c1ccccc1 ZRRLGBWWRCVKIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEVIGQPDYYUDPO-UHFFFAOYSA-N C1CC11CNCCC1NC=1C2=C(N=C(N=1)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC(=CC=C1F)F)C=NC=C2C1CC1 Chemical compound C1CC11CNCCC1NC=1C2=C(N=C(N=1)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC(=CC=C1F)F)C=NC=C2C1CC1 SEVIGQPDYYUDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTKNFUFGQKMXGF-UHFFFAOYSA-N C1CC11CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 Chemical compound C1CC11CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 LTKNFUFGQKMXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWGWYTGBYNROIH-UHFFFAOYSA-N C1CC1C(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 Chemical compound C1CC1C(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 JWGWYTGBYNROIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPIQWKHAHIDZAT-UHFFFAOYSA-N C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3C4CC4NCC3)=C12 Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=CC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3C4CC4NCC3)=C12 GPIQWKHAHIDZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITSXJMYGKTVVNA-UHFFFAOYSA-N C1CC1c1cncc2N=C(NC(N3CCNCC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 Chemical compound C1CC1c1cncc2N=C(NC(N3CCNCC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 ITSXJMYGKTVVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLQSTJJPUUEMCB-UHFFFAOYSA-N C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1CCCC1 Chemical compound C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1CCCC1 FLQSTJJPUUEMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVFLSVZFFVHGIV-HQRMLTQVSA-N C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)[C@H]1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 Chemical compound C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)[C@H]1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UVFLSVZFFVHGIV-HQRMLTQVSA-N 0.000 claims 1
- YWEUZYMOTSECLE-UHFFFAOYSA-N C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]cc(-c3ccccc3)c12 Chemical compound C1CC1c1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc2[nH]cc(-c3ccccc3)c12 YWEUZYMOTSECLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGEVUKJUULGSCJ-UHFFFAOYSA-N C1CC1c1cncc2nc(nc(NC3CCNCC33CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ccnn3c2)c1 Chemical compound C1CC1c1cncc2nc(nc(NC3CCNCC33CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ccnn3c2)c1 MGEVUKJUULGSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPOMRTQPSJAXLW-UHFFFAOYSA-N C1CN(C(=O)N)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CN(C(=O)N)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 MPOMRTQPSJAXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQBGVLRBQLZKEH-UHFFFAOYSA-N C1CN(CCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CN(CCOC)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 YQBGVLRBQLZKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGAUIJRGMHEQSI-UHFFFAOYSA-N C1CN(CCS(=O)(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CN(CCS(=O)(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZGAUIJRGMHEQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVEQBAFRBWAPRK-GOSISDBHSA-N C1CN[C@@H](CS(=O)(=O)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 Chemical compound C1CN[C@@H](CS(=O)(=O)C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 YVEQBAFRBWAPRK-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- SVQVSDNGFIGWQF-UHFFFAOYSA-N C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 SVQVSDNGFIGWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIGOSTWBOWMBHT-UHFFFAOYSA-N C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 JIGOSTWBOWMBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHNXPAFHDQNWFM-CQSZACIVSA-N C=1N=CC=NC=1C(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 Chemical compound C=1N=CC=NC=1C(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=CC1=1)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 PHNXPAFHDQNWFM-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- UYYCIGUDYWCCDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1nc(cs1)-c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound CC(C)(C)c1nc(cs1)-c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 UYYCIGUDYWCCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSJRUFZIOMZGSW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CN(CCN1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound CC1(C)CN(CCN1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F ZSJRUFZIOMZGSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCNRKEKGYGTEQR-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ccnn3c2)c1 Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ccnn3c2)c1 NCNRKEKGYGTEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTBCSQXQHKKPGP-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccn3nccc3c2)c1 Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccn3nccc3c2)c1 MTBCSQXQHKKPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPXWKWZNEHCIFZ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc3ccccn3n2)c1 Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc3ccccn3n2)c1 XPXWKWZNEHCIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFWABOLDRIDOTR-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 DFWABOLDRIDOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTGOMLNXPOJUHC-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl UTGOMLNXPOJUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAFQVNDNHPRZMH-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F WAFQVNDNHPRZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVSSJGBGBYTXTQ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound CC1(C)CNCCC1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F WVSSJGBGBYTXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CETQKOZHAAZROK-UHFFFAOYSA-N CC1(CC1(F)F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound CC1(CC1(F)F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 CETQKOZHAAZROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXNWHVZFZPJHHG-UHFFFAOYSA-N CC1(CCCO1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound CC1(CCCO1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 QXNWHVZFZPJHHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVIUYRDSJDYAHO-UHFFFAOYSA-N CC1(CCCO1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound CC1(CCCO1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 OVIUYRDSJDYAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSWDTFIOSASDTA-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc(F)ccc2F)c1 Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc(F)ccc2F)c1 MSWDTFIOSASDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEHLOSOOUGOTIC-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 DEHLOSOOUGOTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JONCORLVUSTPEJ-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl JONCORLVUSTPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QODNYCBBWCEAIE-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F QODNYCBBWCEAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLRWWAOXTQQSHO-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F LLRWWAOXTQQSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEPJBXVLIFFELE-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F KEPJBXVLIFFELE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFLXRYZREUFONN-UHFFFAOYSA-N CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 Chemical compound CC1(CCNCC1)Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 BFLXRYZREUFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPXRILPQFLUAPK-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1(C)C)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ncc(Cl)cc2F)c1 Chemical compound CN(C1CCNCC1(C)C)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ncc(Cl)cc2F)c1 OPXRILPQFLUAPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSZRHEXBKMYLRT-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NC2CCN(CC2)C2CC2)c1 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NC2CCN(CC2)C2CC2)c1 PSZRHEXBKMYLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVRVTZQSQBOSTA-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NCCOc2ccccc2)c1 Chemical class CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NCCOc2ccccc2)c1 DVRVTZQSQBOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYARUTYCRFFLIF-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NS(=O)(=O)c2ccccc2)c1 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(NS(=O)(=O)c2ccccc2)c1 NYARUTYCRFFLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUSCOMPTDMNHGZ-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ncn(C)c3c2)c1 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc3ncn(C)c3c2)c1 KUSCOMPTDMNHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJVQQXNTJDHGJZ-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc3ccccn3n2)c1 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2nc3ccccn3n2)c1 MJVQQXNTJDHGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJFKONONXMPPGL-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1(C)CC1(F)F Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1(C)CC1(F)F QJFKONONXMPPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZXQPBNICZVYQQ-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(C)(C)c1ccccc1 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(C)(C)c1ccccc1 FZXQPBNICZVYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYKWNCHCUQTYLF-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1(C)CC1(F)F Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C1(C)CC1(F)F XYKWNCHCUQTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXMHQSCVMHVICU-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3cc(F)ccc3c12 Chemical compound CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3cc(F)ccc3c12 QXMHQSCVMHVICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJBSRYJIVKKJFW-UHFFFAOYSA-N CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccc(F)cc3c12 Chemical class CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccc(F)cc3c12 PJBSRYJIVKKJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNTAHNNTEWBLDP-FUHWJXTLSA-N CO[C@@H]1CNCC[C@@H]1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound CO[C@@H]1CNCC[C@@H]1Nc1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F LNTAHNNTEWBLDP-FUHWJXTLSA-N 0.000 claims 1
- KVTVIWGXLNMALZ-PKOBYXMFSA-N CO[C@@H]1CNCC[C@@H]1Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound CO[C@@H]1CNCC[C@@H]1Nc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F KVTVIWGXLNMALZ-PKOBYXMFSA-N 0.000 claims 1
- NXJYKMABRPQPGT-AGJHVYIYSA-N CO[C@@H]1CNC[C@H]1NC1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl Chemical compound CO[C@@H]1CNC[C@H]1NC1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl NXJYKMABRPQPGT-AGJHVYIYSA-N 0.000 claims 1
- HZSJBRSUZBAWDE-AGJHVYIYSA-N CO[C@@H]1CNC[C@H]1NC1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound CO[C@@H]1CNC[C@H]1NC1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F HZSJBRSUZBAWDE-AGJHVYIYSA-N 0.000 claims 1
- IWDUWYBMNHYONO-UHFFFAOYSA-N COc1ccccc1-c1cc2c(ccnc2[nH]1)C1=Nc2cncc(C3CC3)c2C(N1)N1CCNCC1 Chemical compound COc1ccccc1-c1cc2c(ccnc2[nH]1)C1=Nc2cncc(C3CC3)c2C(N1)N1CCNCC1 IWDUWYBMNHYONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCTJBTJGOJGYMI-UHFFFAOYSA-N COc1ccccc1-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound COc1ccccc1-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 CCTJBTJGOJGYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVIXHDRLWBEOAF-UHFFFAOYSA-N COc1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc(nc2)C#N)c1 Chemical compound COc1cncc2nc(nc(N3CCNCC3)c12)-c1ccnc(Nc2ccc(nc2)C#N)c1 TVIXHDRLWBEOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRQDYKCJHPQMCK-QGZVFWFLSA-N C[C@@H](Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1)c1ccccn1 Chemical compound C[C@@H](Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1)c1ccccn1 KRQDYKCJHPQMCK-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- CQILLAUJORIQRJ-GFCCVEGCSA-N C[C@@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound C[C@@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F CQILLAUJORIQRJ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- XPDYULZLXJRXPK-CYBMUJFWSA-N C[C@@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound C[C@@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F XPDYULZLXJRXPK-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- AQZPTGFICXFUDB-WCZHWJSASA-N C[C@H]1CN(CCN1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound C[C@H]1CN(CCN1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F AQZPTGFICXFUDB-WCZHWJSASA-N 0.000 claims 1
- RAVYWGQZHHSVOT-WCZHWJSASA-N C[C@H]1CNCCN1C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl Chemical compound C[C@H]1CNCCN1C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1Cl RAVYWGQZHHSVOT-WCZHWJSASA-N 0.000 claims 1
- CLTYSPYTOGUDJO-WCZHWJSASA-N C[C@H]1CNCCN1C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F Chemical compound C[C@H]1CNCCN1C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1F CLTYSPYTOGUDJO-WCZHWJSASA-N 0.000 claims 1
- CQILLAUJORIQRJ-LBPRGKRZSA-N C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F CQILLAUJORIQRJ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- QYYQFAQNRBBOGM-INIZCTEOSA-N C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ncccc1F Chemical compound C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ncccc1F QYYQFAQNRBBOGM-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- XPDYULZLXJRXPK-ZDUSSCGKSA-N C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound C[C@H]1CNCCN1c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F XPDYULZLXJRXPK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- CDIYUANCCXFQFO-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(OC(F)(F)F)ccc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound Cc1cc(OC(F)(F)F)ccc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 CDIYUANCCXFQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZOFLXNHKLHUBK-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(NC3CCNCC3(C)C)c3c(cncc3n2)C2CC2)cc1 Chemical compound Cc1ccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(NC3CCNCC3(C)C)c3c(cncc3n2)C2CC2)cc1 VZOFLXNHKLHUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZPCZTAAQBVGMR-FQSKIORSSA-N ClC1=C(C=CC=C1)C1=CC=2C(=NC=CC2C=2NC(C3=C(N2)C=NC=C3C3CC3)N3C[C@H](CCC3)N)N1 Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)C1=CC=2C(=NC=CC2C=2NC(C3=C(N2)C=NC=C3C3CC3)N3C[C@H](CCC3)N)N1 AZPCZTAAQBVGMR-FQSKIORSSA-N 0.000 claims 1
- NXDRDACAFQCOHU-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)C1=CC=2C(=NC=CC=2C=2N=C(C3=C(N=2)C=NC=C3C2CC2)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)N1 Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)C1=CC=2C(=NC=CC=2C=2N=C(C3=C(N=2)C=NC=C3C2CC2)N(C)C2C(CNCC2)(C)C)N1 NXDRDACAFQCOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPUPBQAVOYNXLU-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)N(C)C2C(CNCC2)(C)C Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)N(C)C2C(CNCC2)(C)C VPUPBQAVOYNXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWMUDIWBPBJDSR-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)NC2C(CNCC2)(C)C Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N1)C=NC=C2C2CC2)NC2C(CNCC2)(C)C KWMUDIWBPBJDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAXOLRMUBQRVMD-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C(=NC=1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CCC1)N(C1CCNCC1)C)F Chemical compound ClC=1C=C(C(=NC=1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CCC1)N(C1CCNCC1)C)F LAXOLRMUBQRVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQWDTJNVMOIZNE-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)CN1CCC(CC1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound FC(F)(F)CN1CCC(CC1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 GQWDTJNVMOIZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLHZVOXTIOBWBI-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1[nH]c2nccc(-c3nc(N4CCNCC4)c4c(cncc4n3)C3CC3)c2c1Cl Chemical compound FC(F)(F)c1[nH]c2nccc(-c3nc(N4CCNCC4)c4c(cncc4n3)C3CC3)c2c1Cl SLHZVOXTIOBWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAJRYQSZZYNSDA-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CC3(CNC3)C2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CC3(CNC3)C2)c2c(cncc2n1)C1CC1 DAJRYQSZZYNSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFSNVRXTVPENKP-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCC3CNCCC23)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCC3CNCCC23)c2c(cncc2n1)C1CC1 PFSNVRXTVPENKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVZDZZFSIDASPR-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(NC2CCNCC22CC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(NC2CCNCC22CC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 XVZDZZFSIDASPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRDDCUXNLVVZSD-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(NC2CCNCC22CC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound FC(F)(F)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(NC2CCNCC22CC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 LRDDCUXNLVVZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXWDWTPDWAZFJK-UHFFFAOYSA-N FC(F)(F)c1ccnc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)c1 Chemical compound FC(F)(F)c1ccnc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)c1 YXWDWTPDWAZFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZNDRBCCJNGLFC-UHFFFAOYSA-N FC1(F)CC(C1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound FC1(F)CC(C1)c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 JZNDRBCCJNGLFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAJIWUCCEXJZTJ-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C4CC4NCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C4CC4NCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RAJIWUCCEXJZTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKSGVIHGUGWJII-UHFFFAOYSA-N Fc1cc2ccccc2nc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical class Fc1cc2ccccc2nc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 IKSGVIHGUGWJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCAYAQOECSUWMJ-UHFFFAOYSA-N Fc1ccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)cc1 Chemical compound Fc1ccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)cc1 QCAYAQOECSUWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKEZREXSPZBRFT-UHFFFAOYSA-N Fc1cccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)n1 Chemical compound Fc1cccc(Nc2cc(ccn2)-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CCC2)n1 IKEZREXSPZBRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYGZGJYEPMJDIH-UHFFFAOYSA-N Fc1cccc2[nH]c3nccc(-c4nc(N5CCNCC5)c5c(cncc5n4)C4CCC4)c3c12 Chemical compound Fc1cccc2[nH]c3nccc(-c4nc(N5CCNCC5)c5c(cncc5n4)C4CCC4)c3c12 ZYGZGJYEPMJDIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGSOHFIOERSDBR-UHFFFAOYSA-N Fc1ccccc1-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 Chemical compound Fc1ccccc1-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1 AGSOHFIOERSDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCDZIJUCDBUEFM-UHFFFAOYSA-N Fc1cnc(Nc2cnccc2-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CC2)c(F)c1 Chemical compound Fc1cnc(Nc2cnccc2-c2nc(N3CCNCC3)c3c(cncc3n2)C2CC2)c(F)c1 JCDZIJUCDBUEFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHLONFVVTLRHIZ-UHFFFAOYSA-N N'-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C2=CN=CC=C2C(NCCN)=NC=1C1=CC=NC=C1 JHLONFVVTLRHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGXDLISKDGJWIL-UHFFFAOYSA-N N'-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound C=12C(N(C)CCN(C)C)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 NGXDLISKDGJWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHBKXPGPMNMOQU-UHFFFAOYSA-N N'-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylethane-1,2-diamine Chemical compound C=12C(NCCNC)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 XHBKXPGPMNMOQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXIMWBKOURUNQL-UHFFFAOYSA-N N-(1-adamantyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC45CC6CC(CC(C6)C4)C5)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 DXIMWBKOURUNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRHMRMRSMOOQEK-UHFFFAOYSA-N N-(1-cyclobutylpiperidin-4-yl)-5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C(CC1)CCN1C1CCC1 FRHMRMRSMOOQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJJTWVVCOZXULZ-UHFFFAOYSA-N N-(1-cyclopentylpyrazol-4-yl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=CN(N=C4)C4CCCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 BJJTWVVCOZXULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPSKMMUQDQBQFO-UHFFFAOYSA-N N-(2,3-difluorophenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 YPSKMMUQDQBQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKZVLAGCTUOINP-UHFFFAOYSA-N N-(2,4-difluorophenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LKZVLAGCTUOINP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMIGDDSFXNHXBP-UHFFFAOYSA-N N-(2,5-difluorophenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=C(F)C=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 PMIGDDSFXNHXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPGSWVPWSDQNPJ-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-difluorophenyl)-4-(5-ethenyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C=C)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 RPGSWVPWSDQNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCXIJWMQLWTCEW-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-difluorophenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 OCXIJWMQLWTCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWCSANDEDXZVPX-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1Cl MWCSANDEDXZVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXWDADONDFSFPN-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-3-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1Cl OXWDADONDFSFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSIRUOJDFFBOJC-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-3-methylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1Cl HSIRUOJDFFBOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHZACESXPHKIMT-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 LHZACESXPHKIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJOYEBIZDPEHNG-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SJOYEBIZDPEHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXJODLQUGVDNPL-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-5-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 LXJODLQUGVDNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQPKCBGESLAYTD-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 SQPKCBGESLAYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXNMPJWCFMMOAV-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-5-methylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 PXNMPJWCFMMOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTMPHKOYFJPLBP-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-6-fluoro-3-methoxyphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1Cl UTMPHKOYFJPLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGXOKAYNZTXGIC-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 IGXOKAYNZTXGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VACUCKZVUCDVLH-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-6-methylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 VACUCKZVUCDVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKAQTUNOVRGHHC-UHFFFAOYSA-N N-(2-chlorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZKAQTUNOVRGHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKNWKCGPOBJABC-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluoro-3-methylphenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(C)C=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 BKNWKCGPOBJABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUOGNGDMPSLQOP-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(=CC=3)N3CCOCC3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LUOGNGDMPSLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPWKQSPTWREFOK-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluoro-6-methylphenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3C)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 VPWKQSPTWREFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGQXCKODTIDKAD-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluorophenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZGQXCKODTIDKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJLROFFHPNVBAX-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC(N2CCOCC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(OC)C1=1)=NC=1N1CCNCC1 VJLROFFHPNVBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHPINICJHAXOTM-UHFFFAOYSA-N N-(3-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC45CC(C4)C5)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 WHPINICJHAXOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBJJVZVPZSUFGP-UHFFFAOYSA-N N-(3-cyclopropylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 DBJJVZVPZSUFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQCDXJPWQDNWIE-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C(OC)=CC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(OC)C1=1)=NC=1N1CCNCC1 YQCDXJPWQDNWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWDSWTADXYQYFJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-1-ethylpyrazol-3-yl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CCN1C=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 IWDSWTADXYQYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKIXUVUOGQDVTP-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-1-ethylpyrazol-3-yl)-4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound CCN1C=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(C)(C)NCC3)N=2)C2CC2)=N1 WKIXUVUOGQDVTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEZBKWIUFNAVPG-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloropyridin-2-yl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(Cl)C=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 YEZBKWIUFNAVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNTBVFOAQCKAEI-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyclopropyl-2,6-difluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C2CC2)=CC(F)=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 NNTBVFOAQCKAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMJHPJJPSUSDME-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyclopropyl-2-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(C2CC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 GMJHPJJPSUSDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRMLSYCHEGLRHW-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyclopropyl-3-methoxyphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=C(C2CC2)C(OC)=CC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 VRMLSYCHEGLRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDYSGSMKNJHCNC-UHFFFAOYSA-N N-(4-tert-butyl-2-chlorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound ClC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PDYSGSMKNJHCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFBFNCQCAPNOJ-UHFFFAOYSA-N N-(5-chloropyridin-3-yl)-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=C(Cl)C=NC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IMFBFNCQCAPNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJSBAMPRAXTMKF-UHFFFAOYSA-N N-(5-cyclopropyl-2-fluorophenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(C2CC2)C=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 RJSBAMPRAXTMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVFLRMKGMAFTRU-UHFFFAOYSA-N N-(6-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F QVFLRMKGMAFTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBYHTTJKVVMJIW-UHFFFAOYSA-N N-(azepan-4-yl)-5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CCNCCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 GBYHTTJKVVMJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WONMJYKRYCWROZ-UHFFFAOYSA-N N-(azetidin-3-yl)-5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-N-methylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C2C=1N(C)C1CNC1 WONMJYKRYCWROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFCGCDLAGSBGMY-UHFFFAOYSA-N N-(azetidin-3-yl)-5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical class FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NC3CNC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 GFCGCDLAGSBGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFRVICOTPNRWHU-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1CNC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MFRVICOTPNRWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZNLGOBQNMBZCQ-UHFFFAOYSA-N N-[(1-cyclobutylpiperidin-4-yl)methyl]-5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(NCC3CCN(CC3)C3CCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 VZNLGOBQNMBZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDXCKYMDYRASL-MMOPVJDHSA-N N-[(1R,3S,4S)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound N([C@@H]1[C@@]2([H])CC[C@](C2)(C1)[H])C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 KXDXCKYMDYRASL-MMOPVJDHSA-N 0.000 claims 1
- KXDXCKYMDYRASL-YRISNDGFSA-N N-[(1S,3R,4R)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound N([C@H]1[C@]2([H])CC[C@@](C2)(C1)[H])C(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 KXDXCKYMDYRASL-YRISNDGFSA-N 0.000 claims 1
- JFCPKGQXGYEBFV-IBGZPJMESA-N N-[(2S)-1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@@H](NC(=O)C)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 JFCPKGQXGYEBFV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YGYCZJJCPKQPJW-SFHVURJKSA-N N-[(2S)-1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]formamide Chemical compound C([C@@H](NC=O)CC=1C=CC=CC=1)NC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 YGYCZJJCPKQPJW-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- IAVSBOZBQGULDT-GFCCVEGCSA-N N-[(3R)-oxolan-3-yl]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1OCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 IAVSBOZBQGULDT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HGOMWLKUGBIPSS-LLVKDONJSA-N N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound C1NCC[C@H]1NC1=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 HGOMWLKUGBIPSS-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- CTTHMQJDNICRRH-OAHLLOKOSA-N N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-[2-[[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=C1 CTTHMQJDNICRRH-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- VOZGFBCDCKYDJJ-OAHLLOKOSA-N N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]-2-[2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=CC3=C(N[C@H]3CNCC3)N=2)=CC=N1 VOZGFBCDCKYDJJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- PJICUCJDHYQDLZ-UHFFFAOYSA-N N-[1-(2-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3=CN(N=C3)C=3C(=CC=CC=3)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 PJICUCJDHYQDLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBYVJOTVBMAWEN-UHFFFAOYSA-N N-[1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]acetamide Chemical compound C1CC(NC(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HBYVJOTVBMAWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCSKCNJDKCNQTA-UHFFFAOYSA-N N-[1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-yl]acetamide Chemical compound C1C(NC(=O)C)CCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 ZCSKCNJDKCNQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFXHYUKVBMPRQG-UHFFFAOYSA-N N-[1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]methanesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(NS(=O)(=O)C)CNC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 UFXHYUKVBMPRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAHZWMQFIDFFOA-UHFFFAOYSA-N N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 CAHZWMQFIDFFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSHGZAOCWICSFM-UHFFFAOYSA-N N-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(C=CC=3)C(F)(F)F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 BSHGZAOCWICSFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUFPLIIQVVFOER-QFIPXVFZSA-N N-[3-[4-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]amino]-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-8-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(C=2C3=NC(=NC(NC[C@@H](N)CC=4C=CC=CC=4)=C3C=CN=2)C=2C=CN=CC=2)=C1 ZUFPLIIQVVFOER-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- ZBLQBXNPBDAXPN-UHFFFAOYSA-N N-[3-chloro-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrazol-4-yl]-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1N=C(Cl)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 ZBLQBXNPBDAXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIOKDYLFACHGNN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5,8-dicyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C(C4CC4)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UIOKDYLFACHGNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWCXXLQCNBYCSZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5,8-dicyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C(C4CC4)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UWCXXLQCNBYCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCOZJURMCJDKCE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridin-2-amine Chemical class CC1=CC=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 XCOZJURMCJDKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFOJRZYEIJJTLR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-fluoropyridin-2-amine Chemical class N1=CC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=CC=N1 CFOJRZYEIJJTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARNNSVBDZXEMAL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-fluoropyridin-2-amine Chemical class FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=N1 ARNNSVBDZXEMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHIYJOWILFKURZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-chloro-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CC(C=2N=C3C=NC=C(Cl)C3=C(N3CCNCC3)N=2)=C1 SHIYJOWILFKURZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPSOHKLPCSCBAI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,4,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=N1 HPSOHKLPCSCBAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIZNDXIMUIRIBS-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=CC=N1 AIZNDXIMUIRIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUBYSTCGFVLCMB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=CC=N1 AUBYSTCGFVLCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJYBEXNYKBEJGI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=N1 AJYBEXNYKBEJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMIOVMIKQHTLAZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=CC=N1 CMIOVMIKQHTLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDVIFMJSIDHOMG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=C1 SDVIFMJSIDHOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLHBZACMNXPDQH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CCC2)=CC=N1 GLHBZACMNXPDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXCBWRHHSHPIPM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclobutyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CCC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=NN5C=CC=CC5=N4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 PXCBWRHHSHPIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOSGVXRGXHJQGC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4SC5=CC=CC=C5N=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 DOSGVXRGXHJQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVZKNVZGLRTLSM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-benzoxazol-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4OC5=CC=CC=C5N=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 MVZKNVZGLRTLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZABFXJCVFRIIN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1-methylbenzimidazol-2-amine Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 WZABFXJCVFRIIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYZLAADMYXCYOR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1-methylindazol-3-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)N=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DYZLAADMYXCYOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRJSJJSODYLXBN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,2-difluoro-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(F)(F)C(=O)NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 YRJSJJSODYLXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIZOPZQCJOEMEK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,3,6-trifluoropyridin-4-amine Chemical compound FC1=NC(F)=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1F HIZOPZQCJOEMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHWGTJWZWVATDF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,4-difluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=CC=NC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RHWGTJWZWVATDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZSGODUWASWBLH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,5-difluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=CN=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 KZSGODUWASWBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQKKSJSTCNEFON-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,6-difluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=NC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 CQKKSJSTCNEFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCXKTVRSYHREBQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-(2,6-difluorophenyl)acetamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1CC(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SCXKTVRSYHREBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FESFIKVVXFIECB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-5-amine Chemical compound C=1C=C2OC(C(F)(F)F)=NC2=CC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 FESFIKVVXFIECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMWGIUOAAOHAMO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RMWGIUOAAOHAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQJSUATUWPBHIX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-fluoro-6-morpholin-4-ylpyridin-3-amine Chemical compound FC1=NC(N2CCOCC2)=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 RQJSUATUWPBHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYVYRWSKODSWCB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-fluoropyridin-3-amine Chemical compound FC1=NC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 NYVYRWSKODSWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNEUFJSZTYCWKZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-methoxypyridin-3-amine Chemical compound COC1=NC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 XNEUFJSZTYCWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQHACSVXAZBDCJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-methylpropanamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C(C)C)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 LQHACSVXAZBDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMRZPROWGRWZPK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-methylpyridin-3-amine Chemical compound CC1=NC=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 WMRZPROWGRWZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCGRLFKWEJIVRP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 BCGRLFKWEJIVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GELIKNPDIQXZKS-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,3,3-trifluoropropanamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)CC(F)(F)F)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 GELIKNPDIQXZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIMSVUJMZRHRFK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,4,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 HIMSVUJMZRHRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBVJPNYBRYMUBN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 SBVJPNYBRYMUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCDXFSPPCLJKLO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-4-amine Chemical compound FC1=CN=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZCDXFSPPCLJKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKVHAYJTUAKAOH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 CKVHAYJTUAKAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYXLWHGPQPRYTC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoro-6-methoxypyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=C(F)C(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 PYXLWHGPQPRYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRNJAKRZNDQWRQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 GRNJAKRZNDQWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTUZWFVRBFYPQP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-methylbenzimidazol-5-amine Chemical compound C1=C2N(C)C=NC2=CC=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 RTUZWFVRBFYPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYWUOXRXKFYJBE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-amine Chemical compound O1C(C)=C(C)N=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 OYWUOXRXKFYJBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYGBKGGILDLPFF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 FYGBKGGILDLPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQBBZVVMTLNQMD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,6-difluoropyridin-3-amine Chemical compound C1=NC(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 PQBBZVVMTLNQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYWYAFJWUJEARV-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridin-3-amine Chemical compound CC1=CC=NC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZYWYAFJWUJEARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAKWXWVUEYSJKT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=NC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 IAKWXWVUEYSJKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MECSDOIWBZVGSD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MECSDOIWBZVGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DERDGEJJJMJJBA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C(F)=CC=CC2=NC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 DERDGEJJJMJJBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAYAWVDGHYQNLR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6,8-difluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C=C(F)C=C(F)C2=NC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 ZAYAWVDGHYQNLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCPLXBGNWSJKBQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 JCPLXBGNWSJKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEYBZNMJDBVFEL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 XEYBZNMJDBVFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEBZGLNSACKBOK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N=1N2C=C(F)C=CC2=NC=1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 NEBZGLNSACKBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UANJNNQOYMVIIL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-fluoropyridazin-3-amine Chemical class N1=NC(F)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UANJNNQOYMVIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTOXOHYKHQPJDR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 HTOXOHYKHQPJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWVJHNVVMPAHRD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methoxypyridin-2-amine Chemical compound COC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=N1 JWVJHNVVMPAHRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFUBVLFVZIRONZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methoxypyridin-3-amine Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ZFUBVLFVZIRONZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABGKDULXXOZUPJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methylpyridin-3-amine Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 ABGKDULXXOZUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJKIJAGZFZHHME-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-morpholin-4-ylpyridin-3-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4C=NC(=CC=4)N4CCOCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 VJKIJAGZFZHHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHZXNUYCYRFOEL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C2C=C(F)C=CN2N=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 IHZXNUYCYRFOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYYFKQVVLWQEFZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-8-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound N1=C2C(F)=CC=CN2N=C1NC(N=CC=1)=CC=1C(N=C1C=NC=C(C1=1)C2CC2)=NC=1N1CCNCC1 MYYFKQVVLWQEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDNCNDZZBWVFDD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=NN5C=CC=CC5=N4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 DDNCNDZZBWVFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JACNMVQOKUNOQP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 JACNMVQOKUNOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPLJIEMYRMRFJG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=NN5C=CC=CC5=C4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 QPLJIEMYRMRFJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQKQQESJKPYBJI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=CC5=CC=NN5C=C4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 AQKQQESJKPYBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUIOIYNPXOXPEJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-6-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4=CN5N=CC=C5C=C4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 HUIOIYNPXOXPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKBAWYCSRIVZHG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridazin-3-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC=4N=NC=CC=4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 OKBAWYCSRIVZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBSPYLDIBNGCBH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-oxazol-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3OC=CN=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 SBSPYLDIBNGCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUERIFUSOKMYJS-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3SC=CN=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RUERIFUSOKMYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGWMHNWMVBZTQH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C(C)(C)C)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 NGWMHNWMVBZTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKBPBEJZNGQQBL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2,3-dimethylindazol-6-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3=CC4=NN(C)C(C)=C4C=C3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 IKBPBEJZNGQQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMTPXSCGMHZEDT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=C(C=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 JMTPXSCGMHZEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIHWUEQCEUHKLE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-morpholin-4-ylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CN3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZIHWUEQCEUHKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RANKBMMFYAERDH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RANKBMMFYAERDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKHKMDZUXMQZFB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-piperidin-1-ylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CN3CCCCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 VKHKMDZUXMQZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGDFZBKNYFOLOD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=NC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 XGDFZBKNYFOLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVGXNXWBTDKHDC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-2-pyridin-4-ylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CN=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RVGXNXWBTDKHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPRVCZBXQMWVEQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3-methylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)C)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 NPRVCZBXQMWVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRYMPMODIBKATM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3OC(C)=C(C)N=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 YRYMPMODIBKATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFMFUGZSJGRCSL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3OC=C(N=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 CFMFUGZSJGRCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFFXOYCBJLJVGM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3OC=C(C)N=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 BFFXOYCBJLJVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKTROTYPVAXQKX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=C(C)C=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 FKTROTYPVAXQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYDGREJQOXRYRE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UYDGREJQOXRYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRSLGSGRVPYACV-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3=NOC(C)=C3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 FRSLGSGRVPYACV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIFOFTODZPFOJE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(C)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LIFOFTODZPFOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDHYWZLZMMHUQC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=C(C=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 GDHYWZLZMMHUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPQWBYXSQXKPIB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 OPQWBYXSQXKPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHGBOIGGYUEVOS-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methylpyridin-2-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=C(C)C=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 KHGBOIGGYUEVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOMBSWRXNOKZFM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-methylpyridin-3-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(C)=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 UOMBSWRXNOKZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQJXYUDZEXQTDC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-morpholin-4-ylpyridin-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 RQJXYUDZEXQTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKPXZYZCXMAYCG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylpyridin-3-amine Chemical class C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZKPXZYZCXMAYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPRAXVBNWSQARM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-6-piperazin-1-ylpyridin-3-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=NC(=CC=3)N3CCNCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 WPRAXVBNWSQARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXJDZOGQZVASIQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(C)=O)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 JXJDZOGQZVASIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRUJYEHFRSZHEK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 LRUJYEHFRSZHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYLMNXCLFQECOI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]oxane-4-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CCOCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 GYLMNXCLFQECOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFBBFRURUGVQNT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrazin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=NC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 QFBBFRURUGVQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGBYBLMYCGZBBT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CC=CN=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 NGBYBLMYCGZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCCOGMUOABLLFC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidin-4-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3N=CN=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 FCCOGMUOABLLFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXMDLCAAMJJAGZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound N1=C(F)C(F)=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C(Cl)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 BXMDLCAAMJJAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMTRRMJPKGFVPR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(8-chloro-5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C(Cl)=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 BMTRRMJPKGFVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUDIASNNKIBSSX-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC4CNCC4C3)N=2)C2CC2)=CC=N1 RUDIASNNKIBSSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJCRIZGFLJMHKZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-aminopiperidin-1-yl)-5-cyclopropylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound C1C(N)CCCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HJCRIZGFLJMHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLXVMCXWNNITKH-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(C)=O)N=CC=2)=NC=1N1CCC(O)CC1 PLXVMCXWNNITKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMDWNMNVADIFLK-AWEZNQCLSA-N N-[4-[5-cyclobutyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CCC3)=C12 PMDWNMNVADIFLK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SOMCJERXUZHFSE-HNNXBMFYSA-N N-[4-[5-cyclobutyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CCC3)=C12 SOMCJERXUZHFSE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HRKXPIPDRVXPHB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 HRKXPIPDRVXPHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVHUTMKPVOMNJH-KRWDZBQOSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-2-fluoropyridin-3-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CF)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=NC=CC=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 FVHUTMKPVOMNJH-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- VDJXMSNUXGKRBY-KRWDZBQOSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R)-3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-6-fluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](CF)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=C(F)C=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 VDJXMSNUXGKRBY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- FQAPJKKUEYKEHO-OKILXGFUSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,4,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 FQAPJKKUEYKEHO-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- PCHXJIBEBGMNNB-OAQYLSRUSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-cyclopropylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-6-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3C[C@@H](NCC3)C3CC3)N=2)C2CC2)=N1 PCHXJIBEBGMNNB-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- WZHWPOUNRZSJCH-ZDUSSCGKSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,4,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=C(F)C=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 WZHWPOUNRZSJCH-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LDWWJAXKVYPSGV-ZDUSSCGKSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 LDWWJAXKVYPSGV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- PFWHAPQENFOAHX-AWEZNQCLSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,6-difluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 PFWHAPQENFOAHX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DYLPBWAWWWERJP-HNNXBMFYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3-fluoropyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 DYLPBWAWWWERJP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- NJECGESOZKGSSQ-HNNXBMFYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3N=CC(=CC=3)C(F)(F)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 NJECGESOZKGSSQ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- QULPTRRJRFCXHE-OKILXGFUSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5,6-trifluoropyridin-2-amine Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=C(F)N=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 QULPTRRJRFCXHE-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- NHBJHFLSZDKMES-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]acetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(CC(F)(F)F)NCC3)N=2)C2CC2)=C1 NHBJHFLSZDKMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CALQPKNABMUVQU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[3-(methylamino)piperidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound C1C(NC)CCCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC(F)=CN=3)F)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 CALQPKNABMUVQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYTJSQIAWCYDGZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[3-(oxan-4-yl)pyrrolidin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-3,5-difluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC(F)=CN=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(CC3)C3CCOCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 MYTJSQIAWCYDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCCUDAWGOOZREV-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-6-fluoropyridin-2-amine Chemical compound FC1=CC=CC(NC=2N=CC=C(C=2)C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CC(NCC3)C(F)(F)F)N=2)C2CC2)=N1 BCCUDAWGOOZREV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLSNZDSFMITGCY-QGZVFWFLSA-N N-[4-[5-methoxy-4-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-yl]-2-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=NC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N[C@@H]1CCNC1 VLSNZDSFMITGCY-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- IHFNROKITOQLHV-UHFFFAOYSA-N N-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N',N'-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound C=12C(NCCCCN(C)C)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 IHFNROKITOQLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKFITTCZBYVEKP-UHFFFAOYSA-N N-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound C=12C(NCCN(C)C)=NC(C=3C=C(NC=4C(=CC=CC=4F)F)N=CC=3)=NC2=CN=CC=1C1CC1 JKFITTCZBYVEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQNVEKODLIHFQO-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N(C1)CCNC1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UQNVEKODLIHFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXWHDZMBBFNDSW-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4CCCCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 UXWHDZMBBFNDSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBIBMIXHAUTSLN-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3CCCCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZBIBMIXHAUTSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMNCHOGILCFSKQ-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CC1C1=CN=CC2=NC(C=3C=C(NC4CCCC4)N=CC=3)=NC(N3CCNCC3)=C12 OMNCHOGILCFSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLUQUHOQERAIFP-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-4-(5-methoxy-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC3CCCC3)N=CC=2)=NC=1N1CCNCC1 ZLUQUHOQERAIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSUCERSPVNWCFQ-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-4-[5-cyclopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(NC3CCCC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 KSUCERSPVNWCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKBXJEJZTZNFBD-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-4-[5-cyclopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1CNC(C(F)(F)F)CN1C1=NC(C=2C=C(NC3CC3)N=CC=2)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 RKBXJEJZTZNFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWPDJEFUGXSVFV-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-4-(4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1CNCCN1C1=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 LWPDJEFUGXSVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZQICRNSNBWHHU-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-(5-cyclopropyl-4-piperazin-1-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=NC(NC(C)(C)C)=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=C1 BZQICRNSNBWHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLTULZHAOIWUGQ-UHFFFAOYSA-N NC(=O)c1ccc(cc1)-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound NC(=O)c1ccc(cc1)-c1cnccc1-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 SLTULZHAOIWUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSOJWBCIKMHWMZ-FQEVSTJZSA-N N[C@@H](CCCCNc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCCCNc1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12)C(O)=O CSOJWBCIKMHWMZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZSQUUEARICOIAY-AWEZNQCLSA-N N[C@@H]1CN(CCC1)C=1C2=C(N=C(N1)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F)C=NC=C2C(F)(F)F Chemical compound N[C@@H]1CN(CCC1)C=1C2=C(N=C(N1)C1=CC(=NC=C1)NC1=NC=C(C=C1F)F)C=NC=C2C(F)(F)F ZSQUUEARICOIAY-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MLOALBDMAAWXGF-ZAFBDEJNSA-N N[C@H]1CCCN(C1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 Chemical compound N[C@H]1CCCN(C1)C1NC(=Nc2cncc(C3CC3)c12)c1ccnc2[nH]c(cc12)-c1ccccc1 MLOALBDMAAWXGF-ZAFBDEJNSA-N 0.000 claims 1
- SCXKGJBCEZINSV-ZDUSSCGKSA-N N[C@H]1CCCN(C1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound N[C@H]1CCCN(C1)c1nc(nc2cncc(C3CC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F SCXKGJBCEZINSV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- JIKUFKLAMVSOSS-AWEZNQCLSA-N N[C@H]1CCCN(C1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F Chemical compound N[C@H]1CCCN(C1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c(cc12)C(F)(F)F JIKUFKLAMVSOSS-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- AYJSCVOUUCVEIK-MJGOQNOKSA-N N[C@H]1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 Chemical compound N[C@H]1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 AYJSCVOUUCVEIK-MJGOQNOKSA-N 0.000 claims 1
- XGXLLAQZMHNGKV-UHFFFAOYSA-N O1N=NC(=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CC1)N1CCNCC1 Chemical compound O1N=NC(=C1)NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CC1)N1CCNCC1 XGXLLAQZMHNGKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRYWETNMCIORFK-UHFFFAOYSA-N O1N=NC=C1NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CC1)N1CCNCC1 Chemical compound O1N=NC=C1NC1=NC=CC(=C1)C=1N=C(C2=C(N=1)C=NC=C2C1CC1)N1CCNCC1 JRYWETNMCIORFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COTMYSHEVHIVQA-UHFFFAOYSA-N O=C(Nc1ccccc1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 Chemical compound O=C(Nc1ccccc1)Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1 COTMYSHEVHIVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRGAHWXVVLEQLT-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)(Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1)c1ccccc1 Chemical compound O=S(=O)(Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CC1)c1ccccc1 ZRGAHWXVVLEQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAGCYMXDQMCCKN-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)(c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1)c1ccccc1 Chemical compound O=S(=O)(c1cc2c(ccnc2[nH]1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cncc2n1)C1CCC1)c1ccccc1 IAGCYMXDQMCCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBKCFOHASBSAPG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2c(Cl)ncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ncc(Cl)cc2F)c1 Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.CN(C1CCNCC1)c1nc(nc2c(Cl)ncc(C3CC3)c12)-c1ccnc(Nc2ncc(Cl)cc2F)c1 QBKCFOHASBSAPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABNBRDQPSBTMRE-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.Fc1cc(Cl)cnc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cnc(Cl)c2n1)C1CC1 Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.Fc1cc(Cl)cnc1Nc1cc(ccn1)-c1nc(N2CCNCC2)c2c(cnc(Cl)c2n1)C1CC1 ABNBRDQPSBTMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKTIRGALDULKAO-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1CN(CCN1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 Chemical compound OC(=O)C1CN(CCN1)c1nc(nc2cncc(C3CCC3)c12)-c1ccnc2[nH]c3ccccc3c12 NKTIRGALDULKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANSNIAYQZKGWKY-VIFPVBQESA-N OCC[C@H]([NH-])C1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound OCC[C@H]([NH-])C1=CC=C(Cl)C=C1 ANSNIAYQZKGWKY-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- OAACOUXXANDOAL-GFCCVEGCSA-N [(2R)-4-(5-methoxy-2-morpholin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(N2CCOCC2)=NC=1N1CCN[C@@H](CO)C1 OAACOUXXANDOAL-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- UBEILFBOVSFMOP-CYBMUJFWSA-N [(2R)-4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CO)C1 UBEILFBOVSFMOP-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- MVMZKRDBHJYSSC-GOSISDBHSA-N [(2R)-4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CO)C1 MVMZKRDBHJYSSC-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ISRNJCVSTDYQBI-OAHLLOKOSA-N [(2R)-4-[2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CO)C1 ISRNJCVSTDYQBI-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- PAMZOKJDKSCOIZ-GFCCVEGCSA-N [(2R)-4-[5-methoxy-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=3C=CNC=3N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@@H](CO)C1 PAMZOKJDKSCOIZ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- MVMZKRDBHJYSSC-SFHVURJKSA-N [(2S)-4-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazin-2-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCN[C@H](CO)C1 MVMZKRDBHJYSSC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- AVCSACIGHOVQHT-MRXNPFEDSA-N [(3R)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@@H](CO)C1 AVCSACIGHOVQHT-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- AVCSACIGHOVQHT-INIZCTEOSA-N [(3S)-1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]pyrrolidin-3-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC[C@H](CO)C1 AVCSACIGHOVQHT-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- UWAHNRABFSPIDL-UHFFFAOYSA-N [1-(8-chloro-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)azetidin-3-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=C(Cl)N=CC=C12 UWAHNRABFSPIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIKUVYWWLXHDTI-UHFFFAOYSA-N [1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]azetidin-3-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CC(CO)C1 CIKUVYWWLXHDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQVKPDHNMGYABG-UHFFFAOYSA-N [1-[2-(2-anilinopyridin-4-yl)-5-methoxypyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]methanol Chemical compound C=12C(OC)=CN=CC2=NC(C=2C=C(NC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=NC=1N1CCC(CO)CC1 UQVKPDHNMGYABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZQADZZJMNMEHZ-UHFFFAOYSA-N [1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C1CCN(C=2C3=C(C4CC4)C=NC=C3N=C(N=2)C=2C=C(NC=3C(=CC=CC=3F)F)N=CC=2)CC1 BZQADZZJMNMEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVMBWABHTQJXHN-UHFFFAOYSA-N [1-[5-cyclopropyl-2-[2-(2,6-difluoroanilino)pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC1=CC(C=2N=C3C=NC=C(C3=C(N3CCC(CC3)C(=O)N3CCNCC3)N=2)C2CC2)=CC=N1 UVMBWABHTQJXHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNGQAVUNOVHRFM-UHFFFAOYSA-N [1-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]azetidin-3-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 JNGQAVUNOVHRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZVYNKZONZULKE-UHFFFAOYSA-N [1-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]methanol Chemical compound C1CC(CO)CCN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 UZVYNKZONZULKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEDAMWRHPJKBBH-UHFFFAOYSA-N [1-phenyl-3-[(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]propan-2-yl]urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(NC(=O)N)CNC(C1=CC=NC=C1N=1)=NC=1C1=CC=NC=C1 XEDAMWRHPJKBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101700063227 aPKC Proteins 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical compound 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical compound 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- NYCHVNVISLWQJW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[5-cyclopropyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C1=NC(C=2C=3C=C(NC=3N=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=CN=CC(C3CC3)=C12 NYCHVNVISLWQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- LPUJHFPULFIDBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(5-methoxy-2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-2-carboxylate Chemical compound C1CNC(C(=O)OC)CN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC(OC)=C12 LPUJHFPULFIDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 101710038852 pkc-3 Proteins 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M prolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- FAZOQXBDXWHGLH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-pyridin-4-ylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCCN1C1=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC2=CN=CC=C12 FAZOQXBDXWHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010001645 Rituximab Proteins 0.000 description 4
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 4
- 229960004641 rituximab Drugs 0.000 description 4
- 101710038724 F2RL3 Proteins 0.000 description 3
- 102100014639 PAWR Human genes 0.000 description 3
- 101700032631 PAWR Proteins 0.000 description 3
- 102000013530 TOR Serine-Threonine Kinases Human genes 0.000 description 3
- 108010065917 TOR Serine-Threonine Kinases Proteins 0.000 description 3
- 0 CC(C)c1c(C)c(*)nc(*)c1* Chemical compound CC(C)c1c(C)c(*)nc(*)c1* 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 201000003444 follicular lymphoma Diseases 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 2
- 150000005059 2,6-naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036731 Diuretic activity Effects 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 102100011601 RPS6KB1 Human genes 0.000 description 1
- 101710009878 RPS6KB1 Proteins 0.000 description 1
- 239000003098 androgen Substances 0.000 description 1
- 230000001396 anti-anti-diuretic Effects 0.000 description 1
- 230000000719 anti-leukaemic Effects 0.000 description 1
- 108090001123 antibodies Proteins 0.000 description 1
- 102000004965 antibodies Human genes 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic Effects 0.000 description 1
- 230000002357 endometrial Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000004758 lung carcinogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
PKCζの小分子阻害が重要な治療的利益を有し得るさらなる証拠が、近年、mTOR経路へのPKCζの情報伝達と関連付けられる腫瘍モデルから現れてきた。PKCζは、濾胞性リンパ腫において恒常的に活性化され、抗CD20治療抗体であるリツキシマブに対する新規の標的として特定されている(Leseux,L.,Laurent,G.,Laurent,C.,Rigo,M.,Blanc,A.,Olive,D.and Bezombes,C.(2008).PKC zeta mTOR pathway:a new target for rituximab therapy in follicular lymphoma.Blood 111,285−291)。リツキシマブは、PKCζ−MAPK−mTOR経路を標的とすることにより濾胞性リンパ腫の増殖を阻害し、PKCζは、リツキシマブの標的、かつその抗白血病作用の重要な調節因子であることが示唆される。PKCζによるmTOR/p70S6K経路の調節は、アンドロゲン非依存状態への前立腺癌細胞の移行にも結び付けられている(Inoue,T.,Yoshida,T.,Shimizu,Y.,Kobayashi,T.,Yamasaki,T.,Toda,Y.,Segawa,T.,Kamoto,T.,Nakamura,E.,and Ogawa,O.(2006).Requirement of androgen−dependent activation of protein kinase Czeta for androgen−dependent cell proliferation in LNCaP Cells and its roles in transition to androgen−independent cells.Mol Endocrinol 20,3053−3069)。最後に、PKCζの負の調節因子であるPar4のホモ接合欠失を含むマウスは、非常に増強されたPKCζ活性を示す。これらのマウスは、前立腺および子宮内膜の腫瘍を自発的に進行させ、肺癌におけるPKCζについての役割と矛盾せずRas誘導性の肺発癌を増強する(Garcia−Cao,I.,Duran,A.,Collado,M.,Carrascosa,M.J.,Martin−Caballero,J.,Flores,J.M.,Diaz−Meco,M.T.,Moscat,J.,and Serrano,M.(2005).Tumour−suppression activity of the proapoptotic regulator Par4.EMBO Rep 6,577−583;Joshi,J.,Fernandez−Marcos,P.J.,Galvez,A.,Amanchy,R.,Linares,J.F.,Duran,A.,Pathrose,P.,Leitges,M.,Canamero,M.,Collado,M.,et al.(2008).Par−4 inhibits Akt and suppresses Ras−induced lung tumorigenesis.EMBO J 27,2181−2193)。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある(国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む)。
(先行技術文献)
(非特許文献)
(非特許文献1) MAURICE J VAN EIS ET AL:"2,6−Naphthyridines as potent and selective inhibitors of the novel protein kinase C isozymes",BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS,PERGAMON,GB,vol.21,no.24,7 October 2011(2011−10−07),pages 7367−7372
(非特許文献2) NISHIKAWA:"STRUCTURE−ACTIVITY RELATIONS OF THE DIURETIC ACTIVITY OF TRIAZA− AND TETRAAZANAPHTALENE COMPOUNDS",CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL BULLETIN,PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN,JP,vol.24,no.9,1 January 1976(1976−01−01),pages 2057−2077
(非特許文献3) GONZALEZ CAMPOS ET AL:"estudio oscillopolarografico de dos derivados[5.4−d]pirimidinicos",ARS PHARMACEUTICA.vol.273,1986,pages 255−261
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある(国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む)。
(先行技術文献)
(非特許文献)
(非特許文献1) MAURICE J VAN EIS ET AL:"2,6−Naphthyridines as potent and selective inhibitors of the novel protein kinase C isozymes",BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS,PERGAMON,GB,vol.21,no.24,7 October 2011(2011−10−07),pages 7367−7372
(非特許文献2) NISHIKAWA:"STRUCTURE−ACTIVITY RELATIONS OF THE DIURETIC ACTIVITY OF TRIAZA− AND TETRAAZANAPHTALENE COMPOUNDS",CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL BULLETIN,PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN,JP,vol.24,no.9,1 January 1976(1976−01−01),pages 2057−2077
(非特許文献3) GONZALEZ CAMPOS ET AL:"estudio oscillopolarografico de dos derivados[5.4−d]pirimidinicos",ARS PHARMACEUTICA.vol.273,1986,pages 255−261
Claims (17)
- 式(I)
式中、Gは式
Xは、1〜6個のR19により選択的に置換された5〜6員ヘテロシクロアルキル、および−NR24R28から選ばれ;
R7は、H、C3−6シクロアルキル、および−OR20から選ばれ;
R8はHであり;
R9はHであり;
R12、R13、R14、R15は、H、1〜13個のR19により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR19により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR19により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR19により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR19により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR19により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR19により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR19により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR19により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR19により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR19により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R20、−C(=O)OR20、−C(=O)NR22R23、−C(=O)C(=O)R20、−C(=NR25)R20、−C(=NR25)NR22R23、−C(=NOH)NR22R23、−C(=NOR26)R20、−C(=NNR22R23)R20、−C(=NNR24C(=O)R21)R20、−C(=NNR24C(=O)OR21)R20、−C(=S)NR22R23、−NC、−NO2、−NR22R23、−NR24NR22R23、−N=NR24、−NR24OR26、−NR24C(=O)R20、−NR24C(=O)C(=O)R20、−NR24C(=O)OR21、−NR24C(=O)C(=O)OR21、−NR24C(=O)NR22R23、−NR24C(=O)NR24C(=O)R20、−NR24C(=O)NR24C(=O)OR20、−NR24C(=NR25)NR22R23、−NR24C(=O)C(=O)NR22R23、−NR24C(=S)R20、−NR24C(=S)OR20、−NR24C(=S)NR22R23、−NR24S(=O)2R21、−NR24S(=O)2NR22R23、−NR24P(=O)R78R78、−NR24P(=O)(NR22R23)(NR22R23)、−NR24P(=O)(OR20)(OR20)、−NR24P(=O)(SR20)(SR20)、−OR20、−OCN、−OC(=O)R20、−OC(=O)NR22R23、−OC(=O)OR20、−OC(=NR25)NR22R23、−OS(=O)R20、−OS(=O)2R20、−OS(=O)2OR20、−OS(=O)2NR22R23、−OP(=O)R78R78、−OP(=O)(NR22R23)(NR22R23)、−OP(=O)(OR20)(OR20)、−OP(=O)(SR20)(SR20)、−Si(R24)3、−SCN、−S(=O)nR20、−S(=O)2OR20、−SO3R27、−S(=O)2NR22R23、−S(=O)NR22R23、−SP(=O)R78R78、−SP(=O)(NR22R23)(NR22R23)、−SP(=O)(OR20)(OR20)、−SP(=O)(SR20)(SR20)、−P(=O)R78R78、−P(=O)(NR22R23)(NR22R23)、−P(=O)(OR20)(OR20)および−P(=O)(SR20)(SR20)から独立して選ばれ;または
R12およびR13、並びにR14およびR15は、それらと連結している原子と共に、1〜11個のR19により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜21個のR19により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜28個のR19により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR19により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成することができ;
R19は、各出現時に、1〜13個のR39により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR39により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR39により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR39により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR39により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR39により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR39により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR39により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR39により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR39により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR39により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R30、−C(=O)OR30、−C(=O)NR32R33、−C(=O)C(=O)R30、−C(=NR35)R30、−C(=NR35)NR32R33、−C(=NOH)NR32R33、−C(=NOR36)R30、−C(=NNR32R33)R30、−C(=NNR34C(=O)R31)R30、−C(=NNR34C(=O)OR31)R30、−C(=S)NR32R33、−NC、−NO2、−NR32R33、−NR34NR32R33、−N=NR34、=NR30、=NOR30、−NR34OR36、−NR34C(=O)R30、−NR34C(=O)C(=O)R30、−NR34C(=O)OR31、−NR34C(=O)C(=O)OR31、−NR34C(=O)NR32R33、−NR34C(=O)NR34C(=O)R30、−NR34C(=O)NR34C(=O)OR30、−NR34C(=NR35)NR32R33、−NR34C(=O)C(=O)NR32R33、−NR34C(=S)R30、−NR34C(=S)OR30、−NR34C(=S)NR32R33、−NR34S(=O)2R31、−NR34S(=O)2NR32R33、−NR34P(=O)R78R78、−NR34P(=O)(NR32R33)(NR32R33)、−NR34P(=O)(OR30)(OR30)、−NR34P(=O)(SR30)(SR30)、−OR30、=O、−OCN、−OC(=O)R30、−OC(=O)NR32R33、−OC(=O)OR30、−OC(=NR35)NR32R33、−OS(=O)R30、−OS(=O)2R30、−OS(=O)2OR30、−OS(=O)2NR32R33、−OP(=O)R78R78、−OP(=O)(NR32R33)(NR32R33)、−OP(=O)(OR30)(OR30)、−OP(=O)(SR30)(SR30)、−Si(R34)3、−SCN、=S、−S(=O)nR30、−S(=O)2OR30、−SO3R37、−S(=O)2NR32R33、−S(=O)NR32R33、−SP(=O)R78R78、−SP(=O)(NR32R33)(NR32R33)、−SP(=O)(OR30)(OR30)、−SP(=O)(SR30)(SR30)、−P(=O)R78R78、−P(=O)(NR32R33)(NR32R33)、−P(=O)(OR30)(OR30)および−P(=O)(SR30)(SR30)から独立して選ばれ;
R20、R21、R24、R25、R26、R27、R30、R31、R34、R35、R36およびR37は、各出現時に、H、1〜13個のR49により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR49により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR49により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR49により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR49により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR49により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR49により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR49により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR49により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR49により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR49により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R28は、各出現時に、1〜13個のR49により選択的に置換されたC1−10アルキル、1〜11個のR49により選択的に置換されたC2−10アルケニル、1〜9個のR49により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR49により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR49により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR49により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR49により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR49により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR49により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR49により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR49により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R22、R23、R32およびR33は、各出現時に、H、1〜13個のR59により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR59により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR59により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR59により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR59により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR59により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR59により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR59により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR59により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR59により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR59により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または任意のR22およびR23ならびに/またはR32およびR33は、それらが結合している窒素原子と共に、1〜28個のR69により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR69により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成してもよく;
R39、R49、R59およびR69は、各出現時に、1〜13個のR79により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR79により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR79により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR79により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR79により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR79により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR79により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR79により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR79により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR79により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR79により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R70、−C(=O)OR70、−C(=O)NR72R73、−C(=O)C(=O)R70、−C(=NR75)R70、−C(=NR75)NR72R73、−C(=NOH)NR72R73、−C(=NOR76)R70、−C(=NNR72R73)R70、−C(=NNR74C(=O)R71)R70、−C(=NNR74C(=O)OR71)R70、−C(=S)NR72R73、−NC、−NO2、−NR72R73、−NR74NR72R73、−N=NR74、=NR70、=NOR70、−NR74OR76、−NR74C(=O)R70、−NR74C(=O)C(=O)R70、−NR74C(=O)OR71、−NR74C(=O)C(=O)OR71、−NR74C(=O)NR72R73、−NR74C(=O)NR74C(=O)R70、−NR74C(=O)NR74C(=O)OR70、−NR74C(=NR75)NR72R73、−NR74C(=O)C(=O)NR72R73、−NR74C(=S)R70、−NR74C(=S)OR70、−NR74C(=S)NR72R73、−NR74S(=O)2R71、−NR74S(=O)2NR72R73、−NR74P(=O)R78R78、−NR74P(=O)(NR72R73)(NR72R73)、−NR74P(=O)(OR70)(OR70)、−NR74P(=O)(SR70)(SR70)、−OR70、=O、−OCN、−OC(=O)R70、−OC(=O)NR72R73、−OC(=O)OR70、−OC(=NR75)NR72R73、−OS(=O)R70、−OS(=O)2R70、−OS(=O)2OR70、−OS(=O)2NR72R73、−OP(=O)R78R78、−OP(=O)(NR72R73)(NR72R73)、−OP(=O)(OR70)(OR70)、−OP(=O)(SR70)(SR70)、−Si(R74)3、−SCN、=S、−S(=O)nR70、−S(=O)2OR70、−SO3R77、−S(=O)2NR72R73、−S(=O)NR72R73、−SP(=O)R78R78、−SP(=O)(NR72R73)(NR72R73)、−SP(=O)(OR70)(OR70)、−SP(=O)(SR70)(SR70)、−P(=O)R78R78、−P(=O)(NR72R73)(NR72R73)、−P(=O)(OR70)(OR70)および−P(=O)(SR70)(SR70)から独立して選ばれ;
R70、R71、R74、R75、R76およびR77は、各出現時に、H、1〜13個のR89により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR89により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR89により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR89により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR89により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR89により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR89により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR89により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR89により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR89により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR89により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R72およびR73は、各出現時に、H、1〜13個のR99により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR99により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR99により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR99により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR99により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR99により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR99により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR99により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR99により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR99により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR99により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または、任意のR72およびR73は、それらが結合している窒素原子と共に、1〜28個のR109により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR109により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成してもよく;
R78は、各出現時に、1〜13個のR89により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR89により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR89により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR89により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR89により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR89により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR89により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR89により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR89により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR89により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR89により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または同一のリン原子に結合した任意の2個のR78は、それらと連結しているリン原子と共に、1〜6個のR89により選択的に置換された3〜10員ヘテロシクロアルキルを形成することができ;
R79、R89、R99およびR109は、各出現時に、1〜13個のR119により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR119により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR119により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR119により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR119により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR119により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR119により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR119により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR119により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR119により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR119により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R110、−C(=O)OR110、−C(=O)NR112R113、−C(=O)C(=O)R110、−C(=NR115)R110、−C(=NR115)NR112R113、−C(=NOH)NR112R113、−C(=NOR116)R110、−C(=NNR112R113)R110、−C(=NNR114C(=O)R111)R110、−C(=NNR114C(=O)OR111)R110、−C(=S)NR112R113、−NC、−NO2、−NR112R113、−NR114NR112R113、−N=NR114、=NR110、=NOR110、−NR114OR116、−NR114C(=O)R110、−NR114C(=O)C(=O)R110、−NR114C(=O)OR111、−NR114C(=O)C(=O)OR111、−NR114C(=O)NR112R113、−NR114C(=O)NR114C(=O)R110、−NR114C(=O)NR114C(=O)OR110、−NR114C(=NR115)NR112R113、−NR114C(=O)C(=O)NR112R113、−NR114C(=S)R110、−NR114C(=S)OR110、−NR114C(=S)NR112R113、−NR114S(=O)2R111、−NR114S(=O)2NR112R113、−NR114P(=O)R118R118、−NR114P(=O)(NR112R113)(NR112R113)、−NR114P(=O)(OR110)(OR110)、−NR114P(=O)(SR110)(SR110)、−OR110、=O、−OCN、−OC(=O)R110、−OC(=O)NR112R113、−OC(=O)OR110、−OC(=NR115)NR112R113、−OS(=O)R110、−OS(=O)2R110、−OS(=O)2OR110、−OS(=O)2NR112R113、−OP(=O)R118R118、−OP(=O)(NR112R113)(NR112R113)、−OP(=O)(OR110)(OR110)、−OP(=O)(SR110)(SR110)、−Si(R114)3、−SCN、=S、−S(=O)nR110、−S(=O)2OR110、−SO3R1111、−S(=O)2NR112R113、−S(=O)NR112R113、−SP(=O)R118R118、−SP(=O)(NR112R113)(NR112R113)、−SP(=O)(OR110)(OR110)、−SP(=O)(SR110)(SR110)、−P(=O)R118R118、−P(=O)(NR112R113)(NR112R113)、−P(=O)(OR110)(OR110)および−P(=O)(SR110)(SR110)から独立して選ばれ;
R110、R111、R114、R115、R116およびR117は、各出現時に、H、1〜13個のR129により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR129により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR129により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR129により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR129により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR129により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR129により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR129により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR129により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR129により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR129により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R112およびR113は、各出現時に、H、1〜13個のR139により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR139により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR139により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR139により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR139により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR139により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR139により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR139により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR139により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR139により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR139により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または、任意のR112およびR113は、それらが結合している窒素原子と共に、1〜28個のR149により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR149により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成してもよく;
R118は、各出現時に、1〜13個のR129により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR129により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR129により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR129により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR129により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR129により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR129により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR129により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR129により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR129により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR129により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R119、R129、R139およびR149は、各出現時に、1〜13個のR159により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR159により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR159により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR159により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR159により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR159により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR159により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR159により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR159により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR159により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR159により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R150、−C(=O)OR150、−C(=O)NR152R153、−C(=O)C(=O)R150、−C(=NR155)R150、−C(=NR155)NR152R153、−C(=NOH)NR152R153、−C(=NOR156)R150、−C(=NNR152R153)R150、−C(=NNR154C(=O)R151)R150、−C(=NNR154C(=O)OR151)R150、−C(=S)NR152R153、−NC、−NO2、−NR152R153、−NR154NR152R153、−N=NR154、=NR150、=NOR150、−NR154OR156、−NR154C(=O)R150、−NR154C(=O)C(=O)R150、−NR154C(=O)OR151、−NR154C(=O)C(=O)OR151、−NR154C(=O)NR152R153、−NR154C(=O)NR154C(=O)R150、−NR154C(=O)NR154C(=O)OR150、−NR154C(=NR155)NR152R153、−NR154C(=O)C(=O)NR152R153、−NR154C(=S)R150、−NR154C(=S)OR150、−NR154C(=S)NR152R153、−NR154S(=O)2R151、−NR154S(=O)2NR152R153、−NR154P(=O)R158R158、−NR154P(=O)(NR152R153)(NR152R153)、−NR154P(=O)(OR150)(OR150)、−NR154P(=O)(SR150)(SR150)、−OR150、=O、−OCN、−OC(=O)R150、−OC(=O)NR152R153、−OC(=O)OR150、−OC(=NR155)NR152R153、−OS(=O)R150、−OS(=O)2R150、−OS(=O)2OR150、−OS(=O)2NR152R153、−OP(=O)R158R158、−OP(=O)(NR152R153)(NR152R153)、−OP(=O)(OR150)(OR150)、−OP(=O)(SR150)(SR150)、−Si(R154)3、−SCN、=S、−S(=O)nR150、−S(=O)2OR150、−SO3R1515、−S(=O)2NR152R153、−S(=O)NR152R153、−SP(=O)R158R158、−SP(=O)(NR152R153)(NR152R153)、−SP(=O)(OR150)(OR150)、−SP(=O)(SR150)(SR150)、−P(=O)R158R158、−P(=O)(NR152R153)(NR152R153)、−P(=O)(OR150)(OR150)および−P(=O)(SR150)(SR150)から独立して選ばれ;
R150、R151、R154、R155、R156およびR157は、各出現時に、H、1〜13個のR169により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR169により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR169により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR169により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR169により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR169により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR169により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR169により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR169により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR169により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR169により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R152およびR153は、各出現時に、H、1〜13個のR179により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR179により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR179により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR179により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR179により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR179により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR179により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR179により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR179により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR179により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR179により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または、任意のR152およびR153は、それらが結合している窒素原子と共に、1〜28個のR189により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、もしくは1〜15個のR189により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成してもよく;
R158は、各出現時に、1〜13個のR169により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR169により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR169により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR169により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR169により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR169により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR169により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR169により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR169により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR169により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR169により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R159、R169、R179およびR189は、各出現時に、1〜13個のR199により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR199により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR199により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR199により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR199により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR199により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR199により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR199により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR199により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR199により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、1〜27個のR199により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R190、−C(=O)OR190、−C(=O)NR192R193、−C(=O)C(=O)R190、−C(=NR195)R190、−C(=NR195)NR192R193、−C(=NOH)NR192R193、−C(=NOR196)R190、−C(=NNR192R193)R190、−C(=NNR194C(=O)R191)R190、−C(=NNR194C(=O)OR191)R190、−C(=S)NR192R193、−NC、−NO2、−NR192R193、−NR194NR192R193、−N=NR194、=NR190、=NOR190、−NR194OR196、−NR194C(=O)R190、−NR194C(=O)C(=O)R190、−NR194C(=O)OR191、−NR194C(=O)C(=O)OR191、−NR194C(=O)NR192R193、−NR194C(=O)NR194C(=O)R190、−NR194C(=O)NR194C(=O)OR190、−NR194C(=NR195)NR192R193、−NR194C(=O)C(=O)NR192R193、−NR194C(=S)R190、−NR194C(=S)OR190、−NR194C(=S)NR192R193、−NR194S(=O)2R191、−NR194S(=O)2NR192R193、−NR194P(=O)R198R198、−NR194P(=O)(NR192R193)(NR192R193)、−NR194P(=O)(OR190)(OR190)、−NR194P(=O)(SR190)(SR190)、−OR190、=O、−OCN、−OC(=O)R190、−OC(=O)NR192R193、−OC(=O)OR190、−OC(=NR195)NR192R193、−OS(=O)R190、−OS(=O)2R190、−OS(=O)2OR190、−OS(=O)2NR192R193、−OP(=O)R198R198、−OP(=O)(NR192R193)(NR192R193)、−OP(=O)(OR190)(OR190)、−OP(=O)(SR190)(SR190)、−Si(R194)3、−SCN、=S、−S(=O)nR190、−S(=O)2OR190、−SO3R1919、−S(=O)2NR192R193、−S(=O)NR192R193、−SP(=O)R198R198、−SP(=O)(NR192R193)(NR192R193)、−SP(=O)(OR190)(OR190)、−SP(=O)(SR190)(SR190)、−P(=O)R198R198、−P(=O)(NR192R193)(NR192R193)、−P(=O)(OR190)(OR190)および−P(=O)(SR190)(SR190)から独立して選ばれ;
R190、R191、R194、R195、R196およびR197は、各出現時に、H、1〜13個のR209により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR209により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR209により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR209により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR209により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR209により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR209により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR209により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR209により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR209により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR209により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R192およびR193は、各出現時に、H、1〜13個のR219により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR219により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR219により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR219により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR219により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR219により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR219により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR219により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR219により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR219により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR219により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;または、任意のR192およびR193は、それらが結合している窒素原子と共に、1〜28個のR229により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR229により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成してもよく;
R198は、各出現時に、1〜13個のR209により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜11個のR209により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜9個のR209により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜11個のR209により選択的に置換されたC6−11アリール、1〜19個のR209により選択的に置換されたC7−16アリールアルキル、1〜21個のR209により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜32個のR209により選択的に置換されたC4−17シクロアルキルアルキル、1〜28個のR209により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、1〜40個のR209により選択的に置換された4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、1〜15個のR209により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリール、および1〜27個のR209により選択的に置換された6〜21員ヘテロアリールアルキルから独立して選ばれ;
R199、R209、R219およびR229は、各出現時に、1〜13個のハロゲンにより選択的に置換されたC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C6−11アリール、C7−16アリールアルキル、C3−11シクロアルキル、C4−17シクロアルキルアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、4〜21員ヘテロシクロアルキルアルキル、5〜15員ヘテロアリール、6〜21員ヘテロアリールアルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)R230、−C(=O)OR230、−C(=O)NR230R230、−C(=O)C(=O)R230、−C(=NR230)R230、−C(=NR230)NR230R230、−C(=NOH)NR230R230、−C(=NOR230)R230、−C(=NNR230R230)R230、−C(=NNR230C(=O)R230)R230、−C(=NNR230C(=O)OR230)R230、−C(=S)NR230R230、−NC、−NO2、−NR230R230、−NR230NR230R230、−N=NR230、=NR230、=NOR230、−NR230OR230、−NR230C(=O)R230、−NR230C(=O)C(=O)R230、−NR230C(=O)OR230、−NR230C(=O)C(=O)OR230、−NR230C(=O)NR230R230、−NR230C(=O)NR230C(=O)R230、−NR230C(=O)NR230C(=O)OR230、−NR230C(=NR230)NR230R230、−NR230C(=O)C(=O)NR230R230、−NR230C(=S)R230、−NR230C(=S)OR230、−NR230C(=S)NR230R230、−NR230S(=O)2R230、−NR230S(=O)2NR230R230、−NR230P(=O)R231R231、−NR230P(=O)(NR230R230)(NR230R230)、−NR230P(=O)(OR230)(OR230)、−NR230P(=O)(SR230)(SR230)、−OR230、=O、−OCN、−OC(=O)R230、−OC(=O)NR230R230、−OC(=O)OR230、−OC(=NR230)NR230R230、−OS(=O)R230、−OS(=O)2R230、−OS(=O)2OR230、−OS(=O)2NR230R230、−OP(=O)R231R231、−OP(=O)(NR230R230)(NR230R230)、−OP(=O)(OR230)(OR230)、−OP(=O)(SR230)(SR230)、−Si(R230)3、−SCN、=S、−S(=O)nR230、−S(=O)2OR230、−SO3R230、−S(=O)2NR230R230、−S(=O)NR230R230、−SP(=O)R231R231、−SP(=O)(NR230R230)(NR230R230)、−SP(=O)(OR230)(OR230)、−SP(=O)(SR230)(SR230)、−P(=O)R231R231、−P(=O)(NR230R230)(NR230R230)、−P(=O)(OR230)(OR230)および−P(=O)(SR230)(SR230)から独立して選ばれ;
R230は、各出現時に、H、C1−6アルキルおよびC1−6−ハロアルキルから独立して選ばれ;
R231は、各出現時に、C1−6アルキルおよびC1−6−ハロアルキルから独立して選ばれ;
nは、各出現時に、0、1および2から独立して選ばれ;
ただし、前記化合物は、
- 請求項1記載の化合物において、Xは、1〜6個のR19により選択的に置換されたピペリジニル、1〜6個のR19により選択的に置換されたピペラジニル、および−NR24R28から選ばれるものである化合物。
- 請求項1及び2のいずれか記載の化合物において、Gは、式
- 請求項1〜4のいずれか記載の化合物において、R19は、各出現時に、1〜3個のR39により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜3個のR39により選択的に置換されたC2−6アルケニル、1〜3個のR39により選択的に置換されたC2−6アルキニル、1〜3個のR39により選択的に置換されたC6−10アリール、1〜3個のR39により選択的に置換されたC7−11アリールアルキル、1〜3個のR39により選択的に置換されたC3−6シクロアルキル、1〜3個のR39により選択的に置換された3〜6員ヘテロシクロアルキル、1〜3個のR39により選択的に置換された5〜6員ヘテロアリール、ハロゲン、−CN、−C(=O)R30、−C(=O)OR30、−C(=O)NR32R33、−NO2、−NR32R33、−NR34C(=O)R30、−NR34C(=O)NR32R33、−NR34S(=O)2R31、−NR34S(=O)2NR32R33、−OR30、=O、−OC(=O)R30、−OC(=O)NR32R33、−Si(R34)3、=S、−S(=O)nR30および−S(=O)2NR32R33から独立して選ばれるものである化合物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の化合物において、R20、R21、R24、R25、R26、R27、R30、R31、R34、R35、R36およびR37は、各出現時に、H、1〜3個のR49により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜3個のR49により選択的に置換されたフェニル、1〜3個のR49により選択的に置換されたベンジル、および1〜3個のR49により選択的に置換されたC3−6シクロアルキルから独立して選ばれるものである化合物。
- 請求項1〜6のいずれか記載の化合物において、R39、R49、R59およびR69は、各出現時に、1〜3個のR79により選択的に置換されたC1−6アルキル、1〜3個のR79により選択的に置換されたフェニル、1〜3個のR79により選択的に置換されたベンジル、C3−6シクロアルキル、3〜6員ヘテロシクロアルキル、5〜6員ヘテロアリール、ハロゲン、−CN、−C(=O)NR72R73、−NR72R73、−OR70および−S(=O)nR70から独立して選ばれるものである化合物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の化合物において、R70、R71、R74、R75、R76およびR77は、各出現時に、H、および1〜3個のR89により選択的に置換されたC1−6アルキルから独立して選ばれるものである化合物。
- 請求項1記載の化合物において、Xは、−NH(1〜6個のR49により選択的に置換されたC1−6アルキル)、−NH(炭素原子および1もしくは2個の窒素原子から成る5〜6員ヘテロシクロアルキル)、−NH(炭素原子および1もしくは2個の窒素原子から成る6〜10員ヘテロシクロアルキルアルキル)、および炭素原子および1もしくは2個の窒素原子から成る5〜6員ヘテロシクロアルキルから選ばれ、前記ヘテロシクロアルキルは、1〜6個のハロゲンにより選択的に置換されたC1−6アルキル、ハロゲン、−CN、−C(=O)OR30、−C(=O)NR32R33、−NR32R33、−NR34C(=O)R30および−OR30から選ばれた1または2の成員により選択的に置換されているものである化合物。
- 請求項1記載の化合物において、R7は、H、シクロプロピルおよび−O(CH3)から選ばれる化合物。
- 化合物またはその塩形態であって、
1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
N−(2−アミノエチル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2R)−2−アミノプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
(3R)−N−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−アミン;
(3R)−N−[2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−6−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[6−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(3S)−3−ベンジル−1−[6−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(2S)−1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−オール;
(3S)−3−ベンジル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(3R)−3−ベンジル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−メチル−4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−メチル−4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−1,4−ジアゼパン;
(2S)−2,4−ジベンジル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]モルホリン;
tert−ブチル4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−カルボキシラート;
tert−ブチル4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−1,4−ジアゼパン−1−カルボキシラート;
4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]チオモルホリン;
N,N−ジメチル[(2S)−1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル]アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−N−メチル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−2−オン;
N−[(2S)−1−アミノ−3−フェニルプロパン−2−イル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
(2R)−2−ベンジル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(3S)−3−ベンジル−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−1,4−ジアゼパン;
2−{4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−イル}エタン−1−オール;
(3S)−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−オール;
(3R)−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−オール;
(3R)−3−ベンジル−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(2S)−2−ベンジル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
メチル(2S,4S)−4−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}ピロリジン−2−カルボキシラート;
メチル(2S,4S)−4−[(2S,4S)−4−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}ピロリジン−2−アミド]ピロリジン−2−カルボキシラート;
[(2S)−1−{[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}−3−フェニルプロパン−2−イル](メチル)アミン;
N−[(3R)−オキソラン−3−イル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)ピペラジン;
(3S)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−メチルピペラジン;
(3R)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−アミン;
[(2R)−4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−2−イル]メタノール;
N−[(2R,3R)−2−アミノ−3−フルオロ−3−フェニルプロピル]−5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
2−[(2S)−2−ベンジル−4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−イル]アセトアミド;
[(2S)−1−{[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}−3−フェニルプロパン−2−イル]ジメチルアミン;
(3S)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−オール;
1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3,5−シス−ジメチルピペラジン;
(3R)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−メチルピペラジン;
(3S)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピロリジン−3−アミン;
3−(フルオロメチル)−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
N−(プロパン−2−イル)−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−カルボキサミド;
N−シクロヘキシル−4−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−カルボキサミド;
2−{4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−2−イル}アセトニトリル;
1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)ピペラジン;
1−[8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)ピペラジン;
(3S)−3−エチル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(3S)−3−(プロパン−2−イル)−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−メトキシピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
4−{4−[(8aR)−オクタヒドロピロロ[1,2−a]ピペラジン−2−イル]ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}ピリジン;
1−[2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−(トリフルオロメチル)ピペラジン;
4−{4−[(3aS)−オクタヒドロ−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−5−イル]ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}ピリジン;
(3S)−3−ベンジル−1−[8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
3−フェニル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]モルホリン;
3−エチニル−1−[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
2−ベンジル−4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]モルホリン;
{1−[8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アゼチジン−3−イル}メタノール;
(3R)−3−[フルオロ(フェニル)メチル]−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[8−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペリジン−4−オール;
(3R)−3−[フルオロ(フェニル)メチル]−1−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
(4−フルオロフェニル)[(2R)−4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−2−イル]メタノール;
N−[(S)−1−ベンジル−2−(2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−エチル]−ホルムアミド;
N−[(S)−1−ベンジル−2−(2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−エチル]−アセトアミド;
メチル[(2S)−1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル]アミン;
(2S)−2−ベンジル−4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−1−メチルピペラジン;
2−{[(2S)−1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル]アミノ}アセトアミド;
N−(1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル)メタンスルホンアミド;
(1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル)尿素;
3−エチル−1−(1−フェニル−3−{[2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]アミノ}プロパン−2−イル)尿素;
(3aR)−5−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ヘキサヒドロ−1H−[1,3]オキサゾロ[3,4−a]ピペラジン−1−オン;
2−{4−[5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−イル}アセトニトリル;
N−{3−[4−((S)−2−アミノ−3−フェニル−プロピルアミノ)−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1H−ピラゾール−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−フェニル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(4−{[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]アミノ}−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−イル)フェノール;
3−(4−{[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]アミノ}−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−イル)フェノール;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(2−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(3−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(4−メトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(2−クロロフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1−ベンゾフラン−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(ピリジン−3−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2,8−ビス(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−[1−(2−メチルプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(3−クロロフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(4−クロロフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
2−(4−{[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]アミノ}−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−イル)フェノール;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−[3−(3−クロロフェニル)フェニル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−[4−(4−クロロフェニル)フェニル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)−8−(ピリミジン−5−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(3−アミノフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1−ベンゾフラン−7−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(5−メチルチオフェン−2−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(フラン−3−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)−8−(チオフェン−3−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(フラン−2−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(3−エトキシフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(2−メチルフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(3−メチルフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−[3−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−[5−(アミノメチル)フラン−2−イル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
(R)−3−フェニル−N1−(2−ピリジン−4−イル−8−ピリジン−2−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−プロパン−1,2−ジアミン;
N4−((R)−2−アミノ−3−フェニル−プロピル)−N8−フェニル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4,8−ジアミン;
4−N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)−8−N−(ピリミジン−2−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4,8−ジアミン;
4−N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−N−(3−クロロフェニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4,8−ジアミン;
4−N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−2−(ピリジン−4−イル)−8−N−(1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4,8−ジアミン;
(R)−N1−[8−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−3−フェニル−プロパン−1,2−ジアミン;
(R)−3−フェニル−N1−(8−フェニルスルファニル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−プロパン−1,2−ジアミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−フェノキシ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−8−(メチルスルファニル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
4−(4−{[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]アミノ}−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−イル)−2−メチルブタ−3−イン−2−オール;
5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[5−ブロモ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[5,8−ジクロロ−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
5−ブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[5−エチル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
N−[(2S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル]−5−エチル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
1−[5−メチル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−[5−シクロプロピル−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]ピペラジン;
1−{5−[(ベンジルオキシ)メチル]−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}ピペラジン;
5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−8−(1H−ピラゾール−3−イル)−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−クロロ−N,N−ジメチル−4−(ピペラジン−1−イル)−2−(ピリジン−4−イル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−8−アミン;
5−イソプロペニル−4−ピペラジン−1−イル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−メトキシ−4−ピペリジン−1−イル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
3−アミノ−1−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸アミド;
3−アミノ−1−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−カルボン酸フェニルアミド;
4−アミノ−1−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−4−カルボン酸;
[(S)−1−(4−クロロ−フェニル)−3−ヒドロキシ−プロピル]−アミド;
4−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−カルボン酸メチルエステル;
4−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−カルボン酸フェニルアミド;
4−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−カルボン酸ベンジルアミド;
4−(5−メトキシ−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−カルボン酸フェネチル−アミド;
4−ピペラジン−1−イル−8−プロピル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
8−メチル−4−ピペラジン−1−イル−2−ピリジン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラジン−2−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−オキサゾール−2−イル)−アミン;
(4,5−ジメチル−オキサゾール−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(4−シクロプロピル−チアゾール−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
3−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンゾニトリル;
(2−フルオロ−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−モルホリン−4−イル−アセトアミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−ピペリジン−1−イル−アセトアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリミジン−4−イル−アミン;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ベンズアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−メチル−アミン;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
N−{4−[4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
シクロプロパンカルボン酸[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピオンアミド;
テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−チアゾール−2−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−オキサゾール−2−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メチル−オキサゾール−2−イル)−アミン;
{(S)−4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−メタノール;
1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−4−メチル−ピペリジン−4−オール;
{4−[4−((S)−3−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
2−{(S)−4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−エタノール;
N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−N’,N’−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;
{5−メトキシ−2−[2−(3−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(2−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(4−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{4−[5−メトキシ−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
{(S)−4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−アセトニトリル;
{4−[4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
シクロプロパンカルボン酸{4−[4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミド;
{4−[4−((S)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
{4−[4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
{4−[4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,3,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
チオフェン−2−カルボン酸{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミド;
シクロペンチル−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
シクロヘキシル−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{2−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
2−{3−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ]−R−ピロリジン−1−イル}−アセトアミド;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−フェニル)−アミン;
(2−フルオロ−フェニル)−{2−[2−(2−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−5−イル}−アミン;
4−{5−(4−シアノ−ピリジン−2−イルアミノ)−2−[2−(4−シアノ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペラジン;
{4−[5−クロロ−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
N−[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
5−[4−(5−クロロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ピリジン−2−カルボニトリル;
{4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(2,3,6−トリフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−5−イル}−(2,3,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
(2,6−ジフルオロ−フェニル)−{2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−5−イル}−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−イソニコチノニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4,5−ジメチル−オキサゾール−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2−フルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(1,1−ジフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−フェニル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
{(S)−4−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−アセトニトリル;
シクロペンチル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
シクロヘキシル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−アミン;
シクロペンチル−{4−[5−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミン;
アダマンタン−1−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
2−アミノ−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−ベンズアミド;
4−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ベンズアミド;
4−アミノ−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−ベンズアミド;
{4−[(1S,4S)−4−(2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
ピラジン−2−カルボン酸{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミド;
3−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ベンズアミド;
3−アミノ−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−ベンズアミド;
2−(4−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェノキシ)−アセトアミド;
2−(3−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェノキシ)−アセトアミド;
2−(4−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェニル)−アセトアミド;
2−(4−アミノ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(3−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェニル)−アセトアミド;
2−(3−アミノ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
{2−[2−(5−フェニル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
(2−{2−[6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
{2−[2−(4−イミダゾール−1−イルメチル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−(3−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェノキシ)−アセトアミド;
2−(3−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェニル)−アセトアミド;
2−(3−アミノ−フェニル)−N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(4−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェニル)−アセトアミド;
2−(4−アミノ−フェニル)−N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
1−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
{5−メトキシ−2−[2−(5−フェニル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
(5−メトキシ−2−{2−[6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
{2−[2−(4−イミダゾール−1−イルメチル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−フェニル−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(4−メトキシ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(2−メトキシ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(3−メトキシ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
{2−[2−(4−メチル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(4−クロロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
6−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ニコチノニトリル;
2−[4−(4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−イソニコチノニトリル;
{2−[2−(4−モルホリン−4−イル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
6−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ニコチノニトリル;
{2−[2−(5−メチル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(5−クロロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−[2−(ピリミジン−4−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
2−(3−シアノ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(4−シアノ−フェニル)−N−{4−[4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
(R)−ピロリジン−3−イル−{2−[2−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
(R)−ピロリジン−3−イル−{2−[2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
2−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−イソニコチノニトリル;
6−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ニコチノニトリル;
{4−[5−メトキシ−4−(4−モルホリン−4−イル−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
2−(4−シアノ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
2−(3−シアノ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
{2−[2−(5−モルホリン−4−イル−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{2−[2−(2−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
(2−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(2−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
(5−メトキシ−2−{2−[4−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−フェニル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
(4−クロロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(5−クロロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
2−(3−クロロ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−フェニル−アセトアミド;
2−(3−メトキシ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアミド;
2−(4−メトキシ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−アミン;
{2−[2−(ピリジン−3−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(ピリジン−3−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリジン−3−イル−アミン;
2−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−イソニコチンアミド;
6−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ニコチンアミド;
(3−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン;
5−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ピリジン−2−カルボニトリル;
{5−メトキシ−2−[2−(ピリミジン−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリミジン−5−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリミジン−5−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリジン−2−イル−アミン;
2−[4−(5−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−イソニコチノニトリル;
2−(3−シアノ−フェニル)−N−[4−(5−メトキシ−4−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フェニル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−2−ピリジン−3−イル−アセトアミド;
2−{4−[5−メトキシ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
2−(3−クロロ−フェニル)−N−{4−[5−メトキシ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−ピリジン−3−イル−アセトアミド;
N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−ピリジン−4−イル−アセトアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メトキシ−ピリジン−2−イル)−アミン;
2−{4−[4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
2−(3−シアノ−フェニル)−N−{4−[4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(3−シアノ−フェニル)−N−{4−[5−メトキシ−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(R)−N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−2−フェニル−プロピオンアミド;
(S)−N−{4−[5−メトキシ−4−((R)−ピロリジン−3−イルアミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−2−フェニル−プロピオンアミド;
(R)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−フェニル−プロピオンアミド;
(S)−N−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−フェニル−プロピオンアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−ピペラジン−1−イルピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[2−メチル−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−ピペリジン−4−イル−1H−ピラゾール−4−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
(5−クロロ−ピリジン−3−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−フルオロ−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
3−フルオロ−4−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンゾニトリル;
4−フルオロ−3−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンゾニトリル;
(2,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−フルオロ−6−メチル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリミジン−2−イル−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−アミン;
(S)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−オール;
2−{4−[4−((S)−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−オール;
(R)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−オール;
2−{4−[4−((R)−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(S)−1−ピロリジン−2−イルメチル−アミン;
[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−1−ピロリジン−2−イルメチル−アミン;
2−{4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール;
{1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アゼチジン−3−イル}−メタノール;
{(R)−4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−メタノール;
(R)−7−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ヘキサヒドロ−オキサゾロ[3,4−a]ピラジン−3−オン;
(±)−シス−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(±)−trans−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
4−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−オン;
(2,3−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2,5−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
((R)−4−{2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペラジン−2−イル)−メタノール;
3−ヒドロキシメチル−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−オール;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メトキシ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3,4−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
(3S,4S)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(3R,4R)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
3−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ]−プロピオンアミド;
[4−(5−メトキシ−4−ピペリジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
{4−[4−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−カルボニトリル;
{4−[4−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
(3R,4S)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(3S,4R)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
{(R)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピロリジン−3−イル}−メタノール;
{(S)−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピロリジン−3−イル}−メタノール;
(meso)−シス−1−[5−メトキシ−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アゼパン−4,5−ジオール;
1−{2−[2−(6−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
1−{5−メトキシ−2−[2−(6−メトキシ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
((S)−1−{2−[2−(6−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル)−メタノール;
((S)−1−{5−メトキシ−2−[2−(6−メトキシ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル)−メタノール;
2−(4−シアノ−フェニル)−N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メチル−4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリジン−3−イル−アミン;
(2−クロロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
2−{4−[5−シクロプロピル−4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−フェニル)−アミン;
(±)−2−{4−[5−シクロプロピル−4−シス−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−o−トリル−アミン;
2−{4−[5−シクロプロピル−4−((3R,4S)−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
2−{4−[5−シクロプロピル−4−((3S,4R)−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−N−(1−フェニルピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
(2,3−ジメチル−2H−インダゾール−6−イル)−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[1−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−(2−イル]−(2,3−ジメチル−2H−インダゾール−6−イル)−アミン);
フェニル−[4−(4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−メチル−イソオキサゾール−3−イル)−アミン;
2−[2−(3−ピペラジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−オール;
2−[2−(3−ピペラジン−1−イルメチル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−オール;
2−[2−(1−ピペリジン−4−イルメチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−オール;
{5−メトキシ−2−[2−(3−ピペラジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミン;
(5−メトキシ−2−{2−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−メチル−アミン;
{5−メトキシ−2−[2−(3−ピペリジン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミン;
[4−(5−メトキシ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,5−ジメチル−フェニル)−アミン;
5−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ピリジン−2−カルボニトリル;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラジン−2−イル−アミン;
シクロプロピル−{4−[5−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(R)−テトラヒドロ−フラン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−アミン;
(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メトキシメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(S)−テトラヒドロ−フラン−3−イル−アミン;
2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンゾニトリル;
tert−ブチル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−アミン;
3−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−4−メチル−ベンゾニトリル;
7−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ヘキサヒドロ−オキサゾロ[3,4−a]ピラジン−3−オン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
3−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−4−フルオロ−ベンゾニトリル;
(4−tert−ブチル−2−クロロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
2−{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−アミン;
2−{4−[5−シクロプロピル−4−(3−オキソ−テトラヒドロ−オキサゾロ[3,4−a]ピラジン−7−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−フルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(2,5−ジアザ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタ−2−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(2,5−ジアザ−ビシクロ[4.1.0]ヘプタ−2−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジクロロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3−ジメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3−ジクロロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3−ジクロロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリダジン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メチル−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(ジメチル−ホスフィノイル)−フェニル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(ジエチル−ホスフィノイル)−フェニル]−アミン;
N5−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−フルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−メタンスルホニルフェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−3−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−イソプロピル−2−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ペンタ−ジュウテリオ−フェニル−アミン;
1−{2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−フェニル}−エタノール;
(1R,2S)−2−アミノ−シクロペンタンカルボン酸[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
1−{4−[2−(2−クロロ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−シクロプロパノール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−エトキシ−2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
(2−クロロ−3−メチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−メトキシ−フェニル)−アミン;
(2−クロロ−4−メチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4−ジメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−4−メチル−フェニル)−アミン;
(2−クロロ−5−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−クロロ−5−メチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
5−シクロプロピル−2−(6,7−ジメトキシ−キノリン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−アミン;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アセトアミド;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−イソブチルアミド;
シクロプロパンカルボン酸[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,3−ジフルオロ−シクロブチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−フェニル−エチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((S)−1−フェニル−エチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−メトキシ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−メトキシ−2−メチル−フェニル)−アミン;
(2−クロロ−5−メトキシ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチルエチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−アミン;
(+/−)−(シス)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
(4−シクロプロピル−2,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−4−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−アミン;
2−{4−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−イル}−エタノール;
(S)−3−{4−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−イル}−プロパン−1,2−ジオール;
(R)−3−{4−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−イル}−プロパン−1,2−ジオール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−メトキシ−4−メチル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4,5−トリメトキシ−フェニル)−アミン;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−フェニル−アセトアミド;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−3,3,3−トリフルオロ−プロピオンアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(1−メチル−4−オキソ−4λ5−[1,4]アザホスフィナン−4−イル)−フェニル]−アミン;
2−(2−クロロ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(3−クロロ−2,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,3−ジフルオロ−シクロペンチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−イソプロピル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−エチル−フェニル)−アミン;
2−(2−クロロ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(1−エチル−4−オキソ−4λ5−[1,4]アザホスフィナン−4−イル)−2−メトキシ−フェニル]−アミン;
N−(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−アセトアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシ−フェニル)−アミン;
シクロプロピルメチル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−メチル−アミン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−2−フルオロ−ベンゾニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−シクロヘキサノール;
(2−クロロ−6−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(2,2,3,3,5,5,6,6−オクタジュウテリオ−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
(4−シクロプロピル−3−メトキシ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
4−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−カルボン酸アミド;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アセトアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−プロピル−フェニル)−アミン;
(4−シクロプロピル−2−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−フェニル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンゾニトリル;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;
(3−クロロ−2,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−エチル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5−フルオロ−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸イソプロピルアミド;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸アミド;
N−(1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル)−アセトアミド;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−フルオロ−エチル)−アミド;
N−{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−(2−クロロ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メトキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−フェニル−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メトキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メタンスルホニルエチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−フェニル−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メタンスルホニルエチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
シクロプロパンカルボン酸(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メタンスルホニルエチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−アミド;
シクロプロパンカルボン酸(4−{5−シクロプロピル−4−[4−(2−メトキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−アミド;
(5−シクロプロピル−2−フルオロ−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アミド;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸メチルアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,4−ジフルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,3−ジフルオロ−シクロヘキシル)−アミン;
1−[2−(2−シクロヘキシルアミノ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸イソプロピルアミド;
(+/−)−(シス)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(+/−)−(トランス)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(+/−)−2−{4−[5−シクロプロピル−4−((トランス)−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−イソニコチノニトリル;
(+/−)−(トランス)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
1−[2−(2−シクロペンチルアミノ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−カルボン酸イソプロピルアミド;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,3,6−トリフルオロ−ピリジン−4−イル)−アミン;
ビフェニル−4−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−安息香酸;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸ジメチルアミド;
4−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−1−カルボン酸アミド;
1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−4−オール;
5−シクロプロピル−2−(2−フルオロ−ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{4−[4−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2−フルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(+/−)−(1RS,2RS,4SR)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{4−[4−(4−アミノメチル−ピペリジン−1−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−フェニルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(S)−1−ピロリジン−2−イルメチル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(S)−1−ピロリジン−2−イルメチル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
ビシクロ[1.1.1]ペンタ−1−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−3−フルオロ−ピリジン−2−イル]−フェニル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
(+/−)−シス−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−フルオロ−シクロブチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−エチル)−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−カルボン酸メチルアミド;
{4−[4−(3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−フェニル}−酢酸;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペリジン−1−イル−ピリド[3,4d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
3−{4−[5−シクロプロピル−4−((3R,4S)−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ベンゾニトリル;
クロマン−4−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
N−(1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−4−イソプロピル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−エチル−2−フルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−5−イソプロピル−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−エチル−2−フルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
(R)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3−オール;
[(R)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−メタノール;
[(S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−イル]−メタノール;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸エチルアミド;
(6−シクロプロピル−2,4−ジフルオロ−ピリジン−3−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(6−シクロプロピル−2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−カルボン酸メチルアミド;
(S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−オール;
1−(3−{4−[5−シクロプロピル−4−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−フェニル)−ピペリジン−4−オール;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−ピペラジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−エチル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(1−ピペリジン−4−イルメチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
4−((R)−3−ベンジルオキシメチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−クロロ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(3−シクロプロピル−フェニル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−ジメチルアミノ−エチル)−アミド;
(S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3−オール;
(R)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3−オール;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−3,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル;
(1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イル−メタノン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ベンズアミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−カルボン酸(2−メチルアミノ−エチル)−アミド;
6−{4−[5−シクロプロピル−4−((シス)−3,4−ジヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イルアミノ}−ピリジン−2−カルボニトリル;
6−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ピリジン−2−カルボニトリル;
1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−3,3−ジフルオロ−ピペリジン−4,4−ジオール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4,6−ジフルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,5−ジフルオロ−ピリジン−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピリジン−2−イル−アミン;
(3R,4S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
(3R,4S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
(3S,4S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
(3S,4S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3,4−ジオール;
{4−[5−シクロプロピル−4−(2−メチルアミノ−エトキシ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−フェネチル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
[4−(4−アゼチジン−1−イル−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−フルオロ−6−メトキシ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5−フルオロ−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5−フルオロ−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピロリジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン;
[4−(4−アゼチジン−1−イル−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−ピペラジン−1−イル−フェニル)−アミン;
N−{4−[4−((R)−3−ベンジルオキシメチル−ピペラジン−1−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル−アミン;
N−{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
シクロプロパンカルボン酸{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−メタンスルホニルメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミド;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−N’−メチル−エタン−1,2−ジアミン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−N’,N’−ジメチル−エタン−1,2−ジアミン;
1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−アゼチジン−3−オール;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−ピペラジン−1−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アゼチジン−3−オール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペリジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペリジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
(R)−4−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペラジン−2−カルボニトリル;
{4−[5−シクロプロピル−4−(1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イルスルファニル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
(3S,4S)−1−(5−シクロプロピル−2−{2−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピロリジン−3,4−ジオール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−アミン;
(1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−N,N’,N’−トリメチル−エタン−1,2−ジアミン;
{4−[5−シクロブチル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(6−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−エチル]−アミン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−N’,N’−ジメチル−ブタン−1,4−ジアミン;
[4−(4−アゼパン−1−イル−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(6−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
(R)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(6−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−オール;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロブチル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
((R)−1−シクロプロピル−エチル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
((R)−1−シクロヘキシル−エチル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(5−シクロプロピル−3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
1−{4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ピペリジン−1−イル}−2,2−ジメチル−プロパン−1−オン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メタンスルホニルピペリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−3,5−ジフルオロ−ベンズアミド;
(1S,2S,4R)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(1R,2R,4S)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−シクロプロピル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(4,7−ジアザ−スピロ[2.5]オクタ−7−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(7−シクロプロピル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
((R)−1−シクロヘキシル−エチル)−{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−N−メチル−ベンズアミド;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
6−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−ニコチンアミド;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(8−シクロプロピル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
4−((S)−3−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[2−(2−ベンジル−モルホリン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
(S)−N1−(5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−3−フェニル−プロパン−1,2−ジアミン;
5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−メトキシ−2−(2−フェノキシメチル−モルホリン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[(R)−4−(5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−イル]−メタノール;
5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−4−((R)−3−フェノキシメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[(S)−1−(5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペリジン−3−イル]−フェニル−アミン;
4−[(R)−3−(2−フルオロ−フェノキシメチル)−ピペラジン−1−イル]−5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−メトキシ−4−((R)−3−メトキシメチル−ピペラジン−1−イル)−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−[(R)−3−(4−フルオロ−フェノキシメチル)−ピペラジン−1−イル]−5−メトキシ−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[2−モルホリン−4−イル−8−(2H−ピラゾール−3−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
N4−((S)−2−アミノ−3−フェニル−プロピル)−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4,8−ジアミン;
(S)−N1−(2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−3−フェニル−プロパン−1,2−ジアミン;
5−ブロモ−2−モルホリン−4−イル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−モルホリン−4−イル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジンの合成;
4−((S)−3−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−5−シクロプロピル−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[(S)−4−(5−シクロプロピル−2−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−2−イル]−アセトニトリル;
5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−メトキシ−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−ベンジル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−[2−(2−フルオロ−ベンジル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−エチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−メトキシ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−メトキシ−4−((R)−3−メトキシメチル−ピペラジン−1−イル)−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{(R)−4−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−メタノール;
4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(R)−ピロリジン−3−イル−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アミン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−イソプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−((S)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−((S)−3−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−5−シクロプロピル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−((S)−3−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{(S)−4−[5−シクロプロピル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−イル}−アセトニトリル;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−チオフェン−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(2−シクロプロピル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル;
5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−オール;
5−シクロプロピル−2−(5−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−モルホリン−4−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリジュウテリオメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(4−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(+/−)−(シス)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
(+/−)−(トランス)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3,4−ジオール;
5−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−ピペリジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(1−トリフルオロメチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−オール;
5−シクロプロピル−2−[2−(1−フェニル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−カルボニトリル;
{1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−イル}−メタノール;
{1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アゼチジン−3−イル}−メタノール;
1−{5−シクロプロピル−2−[2−(1−フェニル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−オール;
5−シクロプロピル−4−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−チオモルホリン−4−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−オール;
4−アゼチジン−1−イル−5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−[1,4]ジアゼパン−5−オン;
(R)−1−[2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピロリジン−3−オール;
5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)スピロ[1,3−ジヒドロピロロ[2,3−b]ピリジン−2,1’−シクロヘキサン];
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
1−[5−シクロプロピル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−オール;
4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
から選ばれる化合物またはその塩形態。 - 化合物またはその塩であって、
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(+/−)−シス−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−モルホリン−4−イル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3,4−ジオール;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−((R)−1−シクロプロピル−エチル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−((R)−1−フェニル−エチル)−アミン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−{2−[1−(2−フルオロ−フェニル)−シクロプロピル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−シクロプロピル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
(5−シクロブチル−3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−モルホリン−4−イル−フェニル)−アミン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピロリジン−3−イル−アミン;
アゼチジン−3−イル−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5,8−ジフルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
アゼチジン−3−イル−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミン;
[4−クロロ−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−3−イル]−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−8−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(7−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(S)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−7,8−ジフルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
{4−[5−シクロプロピル−4−((シス)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(2,2−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6,8−ジフルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(5−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−フェニル−エチル)−アミン;
(4−クロロ−1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミン;
ベンゾオキサゾール−2−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
ベンゾチアゾール−2−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−アミン;
(5−シクロプロピル−3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
5−シクロプロピル−2−{2−[1−(4−フルオロ−フェニル)−シクロプロピル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル}−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ナフタレン−2−イル−アミン;
ビフェニル−3−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[2−フルオロ−4−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
アゼパン−4−イル−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ナフタレン−1−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−イソ[D3−4]uinolin−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1−メチル−1H−インダゾール−3−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,4,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル−アミン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチルエチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(1−フェニル−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−エチル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−4−イル−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−((シス)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イル]−アミン;
2−(2−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(2−メトキシメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ}−ピペリジン−2−オン;
[5−シクロプロピル−2−(1−メチル−2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[D3−4]uinolin−2−イル−アミン;
(±)−2−((エンド)−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−メトキシメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
1−(4−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ}−ピペリジン−1−イル)−エタノン;
5−シクロプロピル−2−[2−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(3−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−(R)−ピロリジン−3−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−イソ[D3−4]uinolin−1−イル−アミン;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
4−(4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
8−クロロ−5−シクロプロピル−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−エキソ−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−−7−オキサ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−アミン;
(2,6−ジフルオロ−フェニル)−[4−(4−ピペラジン−1−イル−5−ビニル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
1−[4−({5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピペリジン−1−イル]−エタノン;
1−[4−({5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピペリジン−1−イル]−エタノン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(R)−インダン−1−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(S)−インダン−1−イル−アミン;
[4−(8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−8−フルオロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
5−シクロプロピル−8−フルオロ−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(1−シクロブチル−ピペリジン−4−イルメチル)−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−4−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
5−シクロペンチル−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−(2−ジフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−4−イルメチル−アミン;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(1−シクロブチル−ピペリジン−4−イル)−{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(1−フェニル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−ジフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール−5−イル−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
5−ブロモ−4−ピペラジン−1−イル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−8−フルオロ−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−ブロモ−2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−エキソ−5−シクロプロピル−2−[2−(7−オキサ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−エキソ−5−シクロブチル−2−[2−(7−オキサ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−[1−(2,2−ジフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イル]−メチル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−インダン−5−イル−アミン;
(5−シクロプロピル−3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−{4−[5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−アミン;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−2,2−ジフルオロ−2−フェニル−アセトアミド;
5−シクロプロピル−2−[2−(1−フルオロ−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルスルファニル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[2−フルオロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−フェニル]−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル)−アミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−トリフルオロメチル−ベンゾオキサゾール−5−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−4−(ピペリジン−4−イルスルファニル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−エンド−2−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[8−クロロ−5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−([D3−4]uinolin−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イルメチル−アミン;
(1S,2R)−1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−インダン−2−オール;
(1S,2S)−1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−インダン−2−オール;
(1R,2S)−1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−インダン−2−オール;
(1R,2R)−1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−インダン−2−オール;
5−シクロブチル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−(2−シクロブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−シクロブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−メチル−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[4−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−フェニル]−アミン;
{2−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
5−シクロプロピル−2−(2−シクロヘキシル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−シクロヘキシル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[3−クロロ−1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジフルオロ−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジフルオロ−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロブチル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
trans−2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−インダン−1−オール;
(R)−2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−2−フェニル)−エタノール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−ナフタレン−2−イル−エチル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(2−フルオロ−フェニル))−エチル]−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
{5−シクロブチル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
(S)−2−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミノ]−2−フェニル)−エタノール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−ナフタレン−1−イル−エチル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,2−ジフルオロ−2−フェニル)−エチル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イルメチル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−アミン;
{8−クロロ−5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{8−クロロ−5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−アミン;
(4−{5−シクロプロピル−4−[3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ピロリジン−1−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,3−ジメチル−インダン−1−イル)−アミン;
[4−(8−クロロ−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(1−フェニル)−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジメチルエチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(1−トリフルオロメチル−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3−フルオロ−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[4−(5,8−ジシクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5,8−ジシクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5,8−ジシクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル))−アミン;
2−(2−tert−ブチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5,8−ジシクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−ピリダジン−3−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(2,6−ジフルオロ−フェニル))−[4−(4−ピペラジン−1−イル−5−トリフルオロメチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−[4−(4−ピペラジン−1−イル−5−トリフルオロメチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−アミン;
[4−(4−ピペラジン−1−イル−5−トリフルオロメチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3,5,6−トリフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
5−シクロプロピル−2−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{4−[4−(3−アミノ−ピペリジン−1−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリド[2,3−b]インドール;
6−クロロ−4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(3−メチルアミノ−ピペリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−N’−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−[2−(1−トリフルオロメチル−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ピリド[2,3−b]インドール;
2−(3−クロロ−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−アミン;
4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−3,3−ジメチル−1,3−ジヒドロ−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−オン;
から選択される化合物またはその塩。 - 化合物またはその塩であって、
4−({8−クロロ−2−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピペリジンジ−トリフルオロアセタート;
4−{8−クロロ−2−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペラジンジ−トリフルオロアセタート;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−ピリジン−2−イル−エチル)−アミン;
2−(2−シクロペンチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2−シクロペンチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(3,3−ジフルオロ−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(3,3−ジフルオロ−シクロブチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−((R)−1−フェニル)−プロピル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[(R)−1−(2−メトキシ−フェニル))−エチル]−アミン;
4−{2−[2−(5−クロロ−3−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロブチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペラジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−フルオロ−キノリン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フェノキシ−エチル)−アミン;
4−({2−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロブチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピペリジン;
((R)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イル);
5−シクロブチル−2−(3−メトキシ−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−{[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−アミノ)−ピペリジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
5−シクロブチル−2−(6−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−N−メチル−N−(4−ピペリジル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−((R)−1−フェニル)−エチルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[5−シクロブチル−2−(7−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)アミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3−メチル−3H−ベンズイミダゾール−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
((S)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イル);
((R)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イル)−メチル;
[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル)アミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−フルオロ−フェニル)アミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−7−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
((S)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イル)−メチル;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5−フルオロ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
4−({5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−3−メチル−ピペリジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−イソプロピル−フェニル)アミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
1−(5−シクロプロピル−2−スピロ[1,3−ジヒドロピロロ[2,3−b]ピリジン−2,1’−シクロヘキサン]−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)ピペリジン−3−アミン;
4−({2−[2−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−3,3−ジメチル−ピペリジン;
(5−シクロプロピル−2−{2−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イルアミノ]−ピリジン−4−イル}−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル)−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(1−シクロプロピル−ピペリジン−4−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
(1−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−4−フルオロ−ピペリジン−3−イル);
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−フェニル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−(3−フェニル)−ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−3,4−trans−4−{[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−アミノ}−1−メチル−ピロリジン−3−オール;
(±)−3,4−trans−4−({5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−1−メチル−ピロリジン−3−オール;
(±)−3,4−trans−4−({5−シクロプロピル−2−[2−((R)−1−フェニル)−エチルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−1−メチル−ピロリジン−3−オール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−(2,6−ジフルオロ−フェニル))−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
2−[2−(2−tert−ブチル−チアゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フェノキシ−エチルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
2−(3−ブロモ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(1−メチル−1−フェニル)−エチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メトキシ−4−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
(±)−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
4−({5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−3−メトキシ−シクロヘキサン;
2−(3−ブロモ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
N*1*−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−エタン−1,2−ジアミン;
(±)−{5−シクロプロピル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
(±)−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
N(1)−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−エタン−1,2−ジアミン;
{4−[5−シクロプロピル−4−(1−オキシ−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
(±)−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(S)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−イルアミン;
4−[5−シクロブチル−4−(1−オキシ−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
4−[5−シクロブチル−7−オキシ−4−(1−オキシ−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−シクロペンタ[4,5]ピロロ[2,3−b]ピリジン;
{4−[4−((S)−3−アミノ−ピペリジン−1−イル)−5−トリフルオロメチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−フェニル)−アミン;
{4−[4−((S)−3−アミノ−ピペリジン−1−イル)−5−トリフルオロメチル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−[3−(3−フルオロ−フェニル))−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[3−(4−フルオロ−フェニル))−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[3−(2−フルオロ−フェニル))−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(±)−(5−アザ−スピロ[2.5]オクタ−8−イル)−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アミン;
(±)−(5−アザ−スピロ[2.5]オクタ−8−イル)−[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アミン;
5−シクロプロピル−2−[2−[(1R,2S,4S)−ノルボルナン−2−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−[(1S,2R,4R)−ノルボルナン−2−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロプロピル−2−(3−フェニル)−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[2−(3−ブロモ−ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
(±)−3,4−trans−4−{[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−アミノ}−ピロリジン−3−オール;
(±)−(3,4−トランス)−4−{[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−メチル−アミノ}−ピロリジン−3−オール;
1−[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−シクロブタノール;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミン;
(S)−1−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−イルアミン;
(R)−1−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−イルアミン;
4−(5−シクロブチル−4−モルホリン−4−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
(5−アザ−スピロ[2.5]オクタ−8−イル)−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−アミン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
N−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,5−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−シクロヘキサン−1,3−ジアミン;
N−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル)アミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−シクロヘキサン−1,3−ジアミン;
2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−(3,4−トランス)−4−({2−[2−(2−クロロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピロリジン−3−オール;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル))−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−((R)−3−トリフルオロメチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;トリフルオロ酢酸を含む化合物;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル))−アミン;
(±)−{2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(±)−{2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
(±)−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
(±)−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−((S)−3−メチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル−アミン;
(±)−(3,4−トランス)−4−({5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−アミノ)−ピロリジン−3−オール;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(S)−1−{2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イルアミン;
(S)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イルアミン;
5−シクロブチル−2−[2−(2−メチル−テトラヒドロ−フラン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−メチル−テトラヒドロ−フラン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−シクロブタノール;
1−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−3−フェニル−尿素;
5−シクロプロピル−2−[2−(4−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−イソプロピル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(±)−{5−シクロブチル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(5−アザ−スピロ[2.5]オクタ−8−イル)−{5−シクロプロピル−2−[2−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
{2−[2−(4−クロロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
2−(3−クロロ−2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(±)−[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−((3,4−トランス)−4−メトキシ−ピロリジン−3−イル)−アミン;
(±)−[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−((3,4−トランス)−4−メトキシ−ピロリジン−3−イル)−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−((3R,4S)−3−メトキシ−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−((3R,4S)−3−メトキシ−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−p−トリルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[2−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(5−アザ−スピロ[2.5]オクタ−8−イル)−{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロブチル−2−[2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
5−シクロブチル−2−[2−(1−フルオロメチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
3−[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−テトラヒドロ−フラン−3−オール;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロプロピル−2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
(S)−1−[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−イルアミン;
5−シクロプロピル−4−(2,6−ジアザ−スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
4−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペラジン−2−カルボン酸;
{5−シクロプロピル−2−[2−(3,6−ジフルオロ−ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2,2−ジフルオロ−1−メチル−シクロプロピル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−メチル−ピペリジン−4−イル−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;
[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−オキセタン−3−イル−フェニル)−アミン;
5−シクロブチル−N−メチル−2−[2−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−N−(4−ピペリジル)ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−アミン;
5−シクロプロピル−4−(オクタヒドロ−ピロロ[3,2−c]ピリジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(S)−1−[5−シクロブチル−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−ピペリジン−3−イルアミン;
2−[3−(2−クロロ−フェニル))−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−2−(3−o−トリル−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロプロピル−2−[3−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(S)−2−アミノ−6−[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ]−ヘキサン酸;
5−シクロプロピル−4−((R)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−((R)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−トリフルオロメチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−フルオロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
{2−[2−(4−クロロ−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(4−イソプロピル−フェニルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
{5−シクロプロピル−2−[2−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イルアミノ)−ピリジン−4−イル]−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
5−シクロブチル−4−((S)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−4−((R)−2−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−(2−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ピラジン−2−イル−アミン;
2−(3−ブロモ−ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−[3−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
5−シクロブチル−2−(3−フェニル−ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
[5−シクロプロピル−2−(2−p−トリルアミノ−ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−6−トリフルオロメトキシ−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−メチル−アミン;
[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
4−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−ベンズアミド;
[5−シクロプロピル−2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(4−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
[5−シクロブチル−2−(9H−ピリド[2,3−b]インドール−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル]−(3,3−ジメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
5−シクロブチル−2−(2−フェニルスルファニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
N−[4−(5−シクロプロピル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
5−シクロプロピル−2−(3−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
{5−シクロプロピル−2−[2−(2−フルオロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−((3R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−3−イル)−アミン;
{2−[2−(2−クロロ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−5−シクロプロピル−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−((3R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−3−イル)−アミン;
5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−2−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−4−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
4−[5−シクロブチル−4−(オクタヒドロ−ピロロ[3,2−c]ピリジン−1−イル)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−9H−ピリド[2,3−b]インドール;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(4−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−アミン;
N−{4−[5−シクロプロピル−4−(メチル−ピペリジン−4−イル−アミノ)−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル]−ピリジン−2−イル}−ベンゼンスルホンアミド;
5−シクロプロピル−2−[2−(2−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−4−ピペラジン−1−イル−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
(S)−1−{5−シクロプロピル−2−[2−(2−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−ピリド[3,4−d]ピリミジン−4−イル}−ピペリジン−3−イルアミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(6−フルオロ−ピリジン−2−イル)−アミン;
[4−(5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン−2−イル)−ピリジン−2−イル]−[1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ピペリジン−4−イル]−アミン;
2−(2−ベンゼンスルホニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−5−シクロブチル−4−ピペラジン−1−イル−ピリド[3,4−d]ピリミジン;
から選択される化合物またはその塩。 - 請求項1記載の式(I)の化合物またはその塩形態において、R12およびR13は、一緒になって、1〜21個のR19により選択的に置換されたC3−11シクロアルキル、1〜28個のR19により選択的に置換された3〜15員ヘテロシクロアルキル、または1〜15個のR19により選択的に置換された5〜15員ヘテロアリールを形成するものである化合物。
- 請求項1記載の式(I)の化合物またはその塩形態において、R12、R14およびR15はそれぞれHであり、R13は、−NR22R23または−NR34C(=O)R30である化合物。
- 医薬品組成物であって、請求項1〜15のいずれか記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される賦形剤とを有する医薬品組成物。
- aPKC−依存性障害または症状を治療するための薬剤の製造における、請求項1〜15のいずれか記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261707340P | 2012-09-28 | 2012-09-28 | |
US61/707,340 | 2012-09-28 | ||
US201361781364P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
US61/781,364 | 2013-03-14 | ||
PCT/US2013/062085 WO2014052699A1 (en) | 2012-09-28 | 2013-09-27 | Azaquinazoline inhibitors of atypical protein kinase c |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015533822A JP2015533822A (ja) | 2015-11-26 |
JP2015533822A5 true JP2015533822A5 (ja) | 2017-06-22 |
JP6535430B2 JP6535430B2 (ja) | 2019-06-26 |
Family
ID=49326872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015534689A Active JP6535430B2 (ja) | 2012-09-28 | 2013-09-27 | 非定型プロテインキナーゼcのアザキナゾリン阻害薬 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9914730B2 (ja) |
EP (1) | EP2900666B1 (ja) |
JP (1) | JP6535430B2 (ja) |
KR (1) | KR102215272B1 (ja) |
CN (1) | CN105102456B (ja) |
AU (1) | AU2013323360B2 (ja) |
BR (1) | BR112015007061B1 (ja) |
CA (1) | CA2886495C (ja) |
CL (1) | CL2015000781A1 (ja) |
EA (1) | EA030253B1 (ja) |
HK (2) | HK1211928A1 (ja) |
IL (1) | IL237918B (ja) |
MX (1) | MX2015004016A (ja) |
NZ (1) | NZ706857A (ja) |
PH (1) | PH12015500689B1 (ja) |
SG (1) | SG11201502301YA (ja) |
TW (1) | TWI663165B (ja) |
WO (1) | WO2014052699A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201502783B (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6535430B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2019-06-26 | イグニタ、インク. | 非定型プロテインキナーゼcのアザキナゾリン阻害薬 |
JP6391120B2 (ja) | 2012-12-20 | 2018-09-19 | サンフォード−バーンハム メディカル リサーチ インスティテュート | ニューロテンシン受容体1の小分子アゴニスト |
ES2845473T3 (es) | 2013-03-14 | 2021-07-26 | Boehringer Ingelheim Int | (Bencil-ciano-metil)-amidas sustituidas de ácido 2-aza-biciclo[2.2.1]heptano-3-carboxílico inhibidores de la catepsina- C |
CA2921410C (en) | 2013-08-23 | 2023-03-28 | Neupharma, Inc. | Quinazoline derivatives, compositions and their use as kinase inhibitors |
WO2015143376A1 (en) * | 2014-03-21 | 2015-09-24 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Novel compounds for the treatment of cystic fibrosis |
TWI675836B (zh) * | 2014-03-25 | 2019-11-01 | 美商伊格尼塔公司 | 非典型蛋白質激酶c之氮雜喹唑啉抑制劑 |
CA2952732C (en) | 2014-06-25 | 2024-01-02 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Small molecule agonists of neurotensin receptor 1 |
TW201613919A (en) | 2014-07-02 | 2016-04-16 | Pharmacyclics Llc | Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase |
AU2015311730A1 (en) * | 2014-09-05 | 2017-04-20 | Allosteros Therapeutics, Inc | Camkii inhibitors and uses thereof |
DK3191487T3 (da) | 2014-09-12 | 2019-10-28 | Boehringer Ingelheim Int | Spirocykliske cathepsin-c-inhibitorer |
CA2962917C (en) * | 2014-10-29 | 2019-04-30 | Dong-A St Co., Ltd. | Novel pyridopyrimidinone compounds for modulating the catalytic activity of histone lysine demethylases (kdms) |
CN105288512A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-02-03 | 李野林 | 一种治疗肥胖症的中药组合物 |
MX2018015483A (es) | 2016-06-13 | 2019-03-18 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Piridinas sustituidas como inhibidores de adn metiltransferasa-1 (dnmt1). |
WO2018035061A1 (en) * | 2016-08-15 | 2018-02-22 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
ES2925211T3 (es) * | 2016-08-16 | 2022-10-14 | Merck Patent Gmbh | 2-oxo-imidazopiridinas como inhibidores de BTK reversibles y usos de las mismas |
AU2017329090B9 (en) | 2016-09-19 | 2019-09-05 | Novartis Ag | Therapeutic combinations comprising a RAF inhibitor and a ERK inhibitor |
JOP20190257A1 (ar) * | 2017-04-28 | 2019-10-28 | Novartis Ag | مركبات أريل غير متجانسة ثنائية الحلقة مندمجة 6-6 واستخدامها كمثبطات lats |
US10323023B2 (en) | 2017-06-30 | 2019-06-18 | Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd. | Rho-associated protein kinase inhibitor, pharmaceutical composition comprising the same, as well as preparation method and use thereof |
CN110582489B (zh) | 2017-06-30 | 2023-10-27 | 北京泰德制药股份有限公司 | Rho相关蛋白激酶抑制剂、包含其的药物组合物及其制备方法和用途 |
JP2020525525A (ja) | 2017-06-30 | 2020-08-27 | ベイジン タイド ファーマシューティカル カンパニー リミテッドBeijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd. | Rho−関連プロテインキナーゼ阻害剤、rho−関連プロテインキナーゼ阻害剤を含む医薬組成物、当該医薬組成物の調製方法及び使用 |
JP7093462B2 (ja) * | 2018-07-25 | 2022-06-29 | ファエス・ファルマ・ソシエダッド・アノニマ | ヒスタミンh4受容体阻害剤としてのピリドピリミジン |
US20210347785A1 (en) * | 2018-08-01 | 2021-11-11 | Shanghai Ennovabio Pharmaceuticals Co., Ltd. | Preparation and application of aromatic compound having immunoregulatory function |
CN111100063B (zh) * | 2018-10-25 | 2022-05-17 | 南京药石科技股份有限公司 | 一种合成2-氟甲基取代的吡咯烷、哌啶以及哌嗪衍生物的制备方法 |
SG11202110270YA (en) * | 2019-03-28 | 2021-10-28 | Cancer Research Tech Ltd | Inhibitors of atypical protein kinase c and their use in treating hedgehog pathway-dependent cancers |
CN114349711B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-08-15 | 四川依维欣医药科技有限公司 | 一种(R)-1-Boc-3-羟甲基哌嗪的合成方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4936700A (ja) | 1972-08-16 | 1974-04-05 | ||
US6184226B1 (en) * | 1998-08-28 | 2001-02-06 | Scios Inc. | Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α |
JP2002080423A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Daikin Ind Ltd | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 |
WO2002022605A1 (en) * | 2000-09-15 | 2002-03-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
FR2846657B1 (fr) | 2002-11-05 | 2004-12-24 | Servier Lab | Nouveaux composes pyridopyrimidinone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
JP4895806B2 (ja) * | 2003-04-09 | 2012-03-14 | エクセリクシス, インク. | Tie−2モジュレータと使用方法 |
US20050038047A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Edwards Paul John | Azaquinazoline derivatives |
US7582631B2 (en) * | 2004-01-14 | 2009-09-01 | Amgen Inc. | Substituted heterocyclic compounds and methods of use |
AU2006217744A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kudos Pharmaceuticals Limited | 2,4-diamino-pyridopyrimidine derivatives and their use as MTOR inhibitors |
MY148688A (en) * | 2006-08-23 | 2013-05-31 | Kudos Pharm Ltd | 2-methylmorpholine pyrido-, pyrazo- and pyrimido-pyrimidine derivatives as mtor inhibitors |
KR20090052385A (ko) * | 2006-09-08 | 2009-05-25 | 화이자 프로덕츠 인크. | 2-(피리딘-2-일아미노)-피리도[2,3-d]피리미딘-7-온의합성 |
AU2010289321A1 (en) * | 2009-09-04 | 2012-04-05 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for treatment of leukemia |
JP6535430B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2019-06-26 | イグニタ、インク. | 非定型プロテインキナーゼcのアザキナゾリン阻害薬 |
AU2014249233A1 (en) * | 2013-03-13 | 2015-09-24 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions comprising thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof |
US10246464B2 (en) * | 2014-09-09 | 2019-04-02 | The Regents Of The University Of Michigan | Thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof |
BR112018012707A2 (pt) * | 2015-12-22 | 2019-01-29 | Vitae Pharmaceuticals Inc | inibidores da interação de menin-mll |
-
2013
- 2013-09-27 JP JP2015534689A patent/JP6535430B2/ja active Active
- 2013-09-27 MX MX2015004016A patent/MX2015004016A/es active IP Right Grant
- 2013-09-27 NZ NZ706857A patent/NZ706857A/en unknown
- 2013-09-27 SG SG11201502301YA patent/SG11201502301YA/en unknown
- 2013-09-27 EP EP13774578.2A patent/EP2900666B1/en active Active
- 2013-09-27 TW TW102134928A patent/TWI663165B/zh active
- 2013-09-27 EA EA201590661A patent/EA030253B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-09-27 CA CA2886495A patent/CA2886495C/en active Active
- 2013-09-27 KR KR1020157010868A patent/KR102215272B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-27 CN CN201380062263.9A patent/CN105102456B/zh active Active
- 2013-09-27 AU AU2013323360A patent/AU2013323360B2/en active Active
- 2013-09-27 BR BR112015007061-2A patent/BR112015007061B1/pt active IP Right Grant
- 2013-09-27 WO PCT/US2013/062085 patent/WO2014052699A1/en active Application Filing
- 2013-09-27 US US14/038,915 patent/US9914730B2/en active Active
-
2015
- 2015-03-24 IL IL237918A patent/IL237918B/en active IP Right Grant
- 2015-03-26 PH PH12015500689A patent/PH12015500689B1/en unknown
- 2015-03-27 CL CL2015000781A patent/CL2015000781A1/es unknown
- 2015-04-23 ZA ZA2015/02783A patent/ZA201502783B/en unknown
- 2015-12-18 US US14/975,605 patent/US9896446B2/en active Active
- 2015-12-28 HK HK15112771.3A patent/HK1211928A1/xx unknown
-
2016
- 2016-01-08 HK HK16100191.9A patent/HK1212336A1/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015533822A5 (ja) | ||
AU2019240299B2 (en) | SHP2 phosphatase inhibitors and methods of use thereof | |
AU2013323360B2 (en) | Azaquinazoline inhibitors of atypical protein kinase C | |
EP2558468B1 (en) | 5, 7-substituted-imidazo [1,2-c] pyrimidines as inhibitors of jak kinases | |
RU2473549C2 (ru) | Пиримидиновые соединения, композиции и способы применения | |
KR101812357B1 (ko) | Cdk4/6의 억제제로서의 피롤로피리미딘 화합물 | |
JP2018135377A (ja) | Fgfr阻害剤としての置換三環式化合物 | |
HRP20160649T1 (hr) | Novi derivati tienopirimidina, postupci za njihovo pripremanje i njihova terapeutska uporaba | |
HRP20151442T1 (hr) | Spojevi heteroaril piridona i aza-piridona kao inhibitori btk-djelovanja | |
JP2017518326A5 (ja) | ||
JP2015521600A5 (ja) | ||
CA2687035A1 (en) | Amino-heterocyclic compounds | |
JP2015537010A5 (ja) | ||
JP2011511034A5 (ja) | ||
RU2015122895A (ru) | Пуриновые ингибиторы человеческой фосфатидилинозит 3-киназы дельта | |
JP2015504057A5 (ja) | ||
JP2017505327A5 (ja) | ||
KR20120102724A (ko) | 신규한 트리사이클릭 화합물 | |
US20110152243A1 (en) | Novel thienopyrrole compounds | |
JP2021504380A5 (ja) | ||
CN117651700A (zh) | 2-氨基苯并噻唑化合物及使用方法 | |
JPWO2019156987A5 (ja) | ||
WO2024107686A1 (en) | Macrocyclic kras inhibitors and methods of use | |
CN117897159A (zh) | 杂环化合物及使用方法 |