JP2002080423A - トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 - Google Patents
トリフルオロ酢酸エチルの合成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決課題】 トリフルオロ酢酸より、トリフルオロ酢
酸エチルを製造する方法を提供する。 【構成】 トリフルオロ酢酸を原料としたトリフルオロ
酢酸エチルエステルの製法において、α−ケトカルボン
酸エステル以外のカルボン酸エチルエステルとトリフル
オロ酢酸のエステル交換反応によりトリフルオロ酢酸エ
チルエステルを製造する方法を提供する。
酸エチルを製造する方法を提供する。 【構成】 トリフルオロ酢酸を原料としたトリフルオロ
酢酸エチルエステルの製法において、α−ケトカルボン
酸エステル以外のカルボン酸エチルエステルとトリフル
オロ酢酸のエステル交換反応によりトリフルオロ酢酸エ
チルエステルを製造する方法を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリフルオロ酢酸エチ
ルの製造方法に関する。
ルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリフルオロ酢酸エチルは、医農薬の中
間体として有用な化合物であるが、その合成に於けるエ
チル源としては一般的にエチルアルコールが使用されて
いる。具体的には、トリフルオロ酢酸エチルエステルの
製法としては、トリフルオロ酢酸とエチルアルコールを
原料とした方法が知られているが、この方法で合成を行
った場合、沸点５４℃に於いて水／エチルアルコール／
トリフルオロ酢酸エチルが不均一な共沸混合物で回収さ
れる結果となり、これから純粋なトリフルオロ酢酸エチ
ルを得るためには、５０重量％もの硫酸を加え再蒸留を
行う方法が、Journal of American Chemical Seciety
第６９卷 ２０６９頁（１９４７年）に記載されてい
る。このように、トリフルオロ酢酸エチルが原料である
エチルアルコール或いは水と共沸組成を有する為、蒸留
による分離・精製に煩雑な操作が必要になり、容易に高
純度品を得る事が困難である。
間体として有用な化合物であるが、その合成に於けるエ
チル源としては一般的にエチルアルコールが使用されて
いる。具体的には、トリフルオロ酢酸エチルエステルの
製法としては、トリフルオロ酢酸とエチルアルコールを
原料とした方法が知られているが、この方法で合成を行
った場合、沸点５４℃に於いて水／エチルアルコール／
トリフルオロ酢酸エチルが不均一な共沸混合物で回収さ
れる結果となり、これから純粋なトリフルオロ酢酸エチ
ルを得るためには、５０重量％もの硫酸を加え再蒸留を
行う方法が、Journal of American Chemical Seciety
第６９卷 ２０６９頁（１９４７年）に記載されてい
る。このように、トリフルオロ酢酸エチルが原料である
エチルアルコール或いは水と共沸組成を有する為、蒸留
による分離・精製に煩雑な操作が必要になり、容易に高
純度品を得る事が困難である。
【０００３】更に、トリフルオロ酢酸エチルに含まれる
アルコール或いは水は、水洗・脱水工程により除去する
事は可能であるが、エステルを水で洗浄する際に部分的
な加水分解が進行し、回収率が不確定になることが、Jo
urnal of American ChemicalSeciety 第６７卷 ９１８
・９１９頁（１９４５年）に記載されている。
アルコール或いは水は、水洗・脱水工程により除去する
事は可能であるが、エステルを水で洗浄する際に部分的
な加水分解が進行し、回収率が不確定になることが、Jo
urnal of American ChemicalSeciety 第６７卷 ９１８
・９１９頁（１９４５年）に記載されている。
【０００４】この様に、従来から知られているこれらの
方法では、工業的に実施できる形での精製方法とは言え
ず、生産性の悪いプロセスである。
方法では、工業的に実施できる形での精製方法とは言え
ず、生産性の悪いプロセスである。
【０００５】これら問題を解決する手段として、トリフ
ルオロ酢酸とケトエステル類の交換反応によるトリフル
オロ酢酸エチルエステルの合成法が特開平６−３２１８
４２に記載されている。しかしながら、上記方法はトリ
フルオロアセトンの製造に主眼を置いたものである為、
必然的に使用されているエステル類は高価な含フッ素ケ
トエステルであり、トリフルオロ酢酸エチルエステルを
製造する目的では経済的な製造法とはなっていない。
ルオロ酢酸とケトエステル類の交換反応によるトリフル
オロ酢酸エチルエステルの合成法が特開平６−３２１８
４２に記載されている。しかしながら、上記方法はトリ
フルオロアセトンの製造に主眼を置いたものである為、
必然的に使用されているエステル類は高価な含フッ素ケ
トエステルであり、トリフルオロ酢酸エチルエステルを
製造する目的では経済的な製造法とはなっていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トリフルオ
ロ酢酸エチルの製造において、そのエチル源として、分
離の障害となるエチルアルコールを使用することなく、
容易に高純度なトリフルオロ酢酸を製造する方法を提供
することを目的とするものである。
ロ酢酸エチルの製造において、そのエチル源として、分
離の障害となるエチルアルコールを使用することなく、
容易に高純度なトリフルオロ酢酸を製造する方法を提供
することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らが、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、エチルアルコ
ールに代えて、α−ケトカルボン酸エステル以外のカル
ボン酸エチルエステルを用い、トリフルオロ酢酸とカル
ボン酸エチルエステルのエステル交換を行うことによっ
て、安価にトリフルオロ酢酸エチルエステルを製造する
ことを見出した。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、エチルアルコ
ールに代えて、α−ケトカルボン酸エステル以外のカル
ボン酸エチルエステルを用い、トリフルオロ酢酸とカル
ボン酸エチルエステルのエステル交換を行うことによっ
て、安価にトリフルオロ酢酸エチルエステルを製造する
ことを見出した。
【０００８】即ち、本発明は、α−ケトカルボン酸エス
テル化合物を使用する公知方法とは異なり、エステル交
換にカルボン酸エチルエステルを使用する為、エステル
交換反応に於いてもケトカルボン酸に見られるような脱
炭酸を伴った分解が起こらず、反応後にはカルボン酸と
して回収され、例えば、回収カルボン酸として得られた
酢酸等は容易に公知の方法によりカルボン酸エチルへと
再生し、リサイクル原料として有効利用が可能である。
テル化合物を使用する公知方法とは異なり、エステル交
換にカルボン酸エチルエステルを使用する為、エステル
交換反応に於いてもケトカルボン酸に見られるような脱
炭酸を伴った分解が起こらず、反応後にはカルボン酸と
して回収され、例えば、回収カルボン酸として得られた
酢酸等は容易に公知の方法によりカルボン酸エチルへと
再生し、リサイクル原料として有効利用が可能である。
【０００９】本発明は、以下の発明を提供する。 １． トリフルオロ酢酸を原料としたトリフルオロ酢酸
エチルエステルの製法において、α−ケトカルボン酸エ
ステル以外のカルボン酸エチルエステルとトリフルオロ
酢酸のエステル交換反応によりトリフルオロ酢酸エチル
エステルを製造する方法。 ２． カルボン酸エチルエステルが、ＣnＨ2n+1ＣＯ2Ｅ
ｔ（n＝１〜１０）で表される、項１に記載の製造方
法。 ３． カルボン酸エチルエステルが酢酸エチルエステル
である、項１又は２に記載の製造方法。 ４． 反応触媒として酸触媒を用いる、項１〜３のいず
れかに記載の製造方法。 ５． 反応触媒として硫酸を用いる、項４に記載の製造
方法。 ６． 生成したトリフルオロ酢酸エチルエステルを反応
系内より抜き出すことにより平衡を生成物側にずらす、
項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
エチルエステルの製法において、α−ケトカルボン酸エ
ステル以外のカルボン酸エチルエステルとトリフルオロ
酢酸のエステル交換反応によりトリフルオロ酢酸エチル
エステルを製造する方法。 ２． カルボン酸エチルエステルが、ＣnＨ2n+1ＣＯ2Ｅ
ｔ（n＝１〜１０）で表される、項１に記載の製造方
法。 ３． カルボン酸エチルエステルが酢酸エチルエステル
である、項１又は２に記載の製造方法。 ４． 反応触媒として酸触媒を用いる、項１〜３のいず
れかに記載の製造方法。 ５． 反応触媒として硫酸を用いる、項４に記載の製造
方法。 ６． 生成したトリフルオロ酢酸エチルエステルを反応
系内より抜き出すことにより平衡を生成物側にずらす、
項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
【００１０】本発明では、反応生成物である酢酸等と未
反応原料のトリフルオロ酢酸及び反応原料の酢酸エチル
エステル等と生成物のトリフルオロ酢酸エチルエステル
が何れも共沸組成を作らない為、各組成を蒸留により分
離する事が可能である。
反応原料のトリフルオロ酢酸及び反応原料の酢酸エチル
エステル等と生成物のトリフルオロ酢酸エチルエステル
が何れも共沸組成を作らない為、各組成を蒸留により分
離する事が可能である。
【００１１】また、本反応は平衡反応である為、反応系
より生成物であるトリフルオロ酢酸エチルエステルを抜
き出しながら反応を行う事で転化率を向上させる事が可
能である。
より生成物であるトリフルオロ酢酸エチルエステルを抜
き出しながら反応を行う事で転化率を向上させる事が可
能である。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明においては、トリフルオロ
酢酸とカルボン酸エチルエステルとを反応させて、トリ
フルオロ酢酸エチルエステルを製造する。
酢酸とカルボン酸エチルエステルとを反応させて、トリ
フルオロ酢酸エチルエステルを製造する。
【００１３】１．反応原料 α−ケトカルボン酸エステル以外のカルボン酸エチルエ
ステルとしては、ＲＣＯＯＥｔ（Ｒは、炭素数１〜１０
の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。）で表されるカ
ルボン酸エステルが挙げられる。
ステルとしては、ＲＣＯＯＥｔ（Ｒは、炭素数１〜１０
の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。）で表されるカ
ルボン酸エステルが挙げられる。
【００１４】好ましくは、ＣnＨ2n+1ＣＯ2Ｅｔ（n＝１
〜１０）で表されるカルボン酸エステルがよい。より好
ましくは、容易に入手可能な酢酸エチル、プロピオン酸
エチルがよい。
〜１０）で表されるカルボン酸エステルがよい。より好
ましくは、容易に入手可能な酢酸エチル、プロピオン酸
エチルがよい。
【００１５】２．反応工程 本発明における反応においては、下記の反応が行われて
いる。
いる。
【００１６】
【化１】
【００１７】（Ｒは、上記に同じ）上記原料の使用割合
としては、トリフルオロ酢酸１モルに対し、上記カルボ
ン酸エステルを１〜１０モル程度、好ましくは２〜５モ
ル程度使用する。
としては、トリフルオロ酢酸１モルに対し、上記カルボ
ン酸エステルを１〜１０モル程度、好ましくは２〜５モ
ル程度使用する。
【００１８】溶媒は、特に必要はないが、原料自身が溶
媒を兼ねることができる。
媒を兼ねることができる。
【００１９】反応温度としては、高ければ反応速度が速
くなる傾向が認められるが、特に、実用的な反応温度と
しては、トリフルオロ酢酸エチルが還流状態になる温度
で有れば良く、特に加温を行わない状態では反応速度が
小さく実用的でない為、使用される反応温度としては５
０〜１５０℃程度、好ましくは６０〜１００℃程度の範
囲である。
くなる傾向が認められるが、特に、実用的な反応温度と
しては、トリフルオロ酢酸エチルが還流状態になる温度
で有れば良く、特に加温を行わない状態では反応速度が
小さく実用的でない為、使用される反応温度としては５
０〜１５０℃程度、好ましくは６０〜１００℃程度の範
囲である。
【００２０】本反応では、特に触媒を使用しなくても反
応は進行するが、より実用的な反応速度を得るためには
酸触媒の使用が望ましく、酸触媒の添加量としてはトリ
フルオロ酢酸に対して１〜２０重量％で十分であり、好
ましくは１〜１０重量％の範囲である。
応は進行するが、より実用的な反応速度を得るためには
酸触媒の使用が望ましく、酸触媒の添加量としてはトリ
フルオロ酢酸に対して１〜２０重量％で十分であり、好
ましくは１〜１０重量％の範囲である。
【００２１】本反応に使用される酸触媒としては特に限
定されないが、硫酸等の安価な鉱酸で実用的に問題はな
い。
定されないが、硫酸等の安価な鉱酸で実用的に問題はな
い。
【００２２】反応圧力としては、常圧で行うことができ
る。
る。
【００２３】反応時間としては、特に限定されないが、
１〜１００時間程度、好ましくは１〜５０時間程度がよ
い。
１〜１００時間程度、好ましくは１〜５０時間程度がよ
い。
【００２４】反応器としては、ＳＵＳ、ハステロイ−
Ｃ、グラスライニング等の材質のものが使用できる。
Ｃ、グラスライニング等の材質のものが使用できる。
【００２５】より具体的には、グラスライニング等の反
応器にトリフルオロ酢酸とカルボン酸エステルを仕込
み、攪拌下、加熱還流を上記時間行うことで、目的物た
るトリフルオロ酢酸エチルエステルが生成される。
応器にトリフルオロ酢酸とカルボン酸エステルを仕込
み、攪拌下、加熱還流を上記時間行うことで、目的物た
るトリフルオロ酢酸エチルエステルが生成される。
【００２６】本反応は平衡反応である為、反応系より生
成物であるトリフルオロ酢酸エチルエステルを抜き出し
ながら反応を行うことによって転化率を向上させること
が可能である。具体的には、蒸留塔を使用することによ
って、沸点の低い目的物トリフルオロ酢酸エチルエステ
ルを抜き出すことが可能である。
成物であるトリフルオロ酢酸エチルエステルを抜き出し
ながら反応を行うことによって転化率を向上させること
が可能である。具体的には、蒸留塔を使用することによ
って、沸点の低い目的物トリフルオロ酢酸エチルエステ
ルを抜き出すことが可能である。
【００２７】反応後、生成したトリフルオロ酢酸エチル
エステルは、蒸留によって精製することができる。反応
生成物である酢酸等と未反応原料のトリフルオロ酢酸及
び反応原料の酢酸エチルエステル等と生成物のトリフル
オロ酢酸エチルエステルが何れも共沸組成を作らない
為、各組成を蒸留により分離でき、各成分を再利用する
ことが可能となる。
エステルは、蒸留によって精製することができる。反応
生成物である酢酸等と未反応原料のトリフルオロ酢酸及
び反応原料の酢酸エチルエステル等と生成物のトリフル
オロ酢酸エチルエステルが何れも共沸組成を作らない
為、各組成を蒸留により分離でき、各成分を再利用する
ことが可能となる。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、容易に高純度のトリフ
ルオロ酢酸エチルエステルを得ることができる。また、
未反応原料や他の反応生成物も容易に回収でき、再利用
が可能である。
ルオロ酢酸エチルエステルを得ることができる。また、
未反応原料や他の反応生成物も容易に回収でき、再利用
が可能である。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を挙げ更に詳細に本発明を説明
するが、これらは本発明を限定するものではない。
するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００３０】実施例１ 材質がグラスライニングの反応器にトリフルオロ酢酸６
７.３ｇ（５９０.４ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル５２.０
ｇ（５９０.２ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、加熱還留
を５時間行い、液相についてＧＣ分析を行った。
７.３ｇ（５９０.４ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル５２.０
ｇ（５９０.２ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、加熱還留
を５時間行い、液相についてＧＣ分析を行った。
【００３１】その結果、トリフルオロ酢酸エチルエステ
ル（ＴＦＡＥＴ）への転化率は９モル％あった。
ル（ＴＦＡＥＴ）への転化率は９モル％あった。
【００３２】実施例２ 材質がグラスライニングの反応器にトリフルオロ酢酸６
７.３ｇ（５９０.４ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル５２.０
ｇ（５９０.２ｍｍｏｌ）と硫酸１ｇを仕込み、撹拌
下、加熱還留を１０時間行い、液相についてＧＣ分析を
行った。
７.３ｇ（５９０.４ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル５２.０
ｇ（５９０.２ｍｍｏｌ）と硫酸１ｇを仕込み、撹拌
下、加熱還留を１０時間行い、液相についてＧＣ分析を
行った。
【００３３】その結果、ＴＦＡＥＴへの転化率は４７モ
ル％あった。
ル％あった。
【００３４】実施例３ オルダーショウ１０段をセットした蒸留器に、トリフル
オロ酢酸１１４ｇ（１ｍｏｌ）、酢酸エチル１７６ｇ
（２ｍｏｌ）及び硫酸３ｇを加え、加熱還留下、７時間
反応を行った後、トリフルオロ酢酸エチルエステルを５
時間で蒸留回収した。この反応中、トリフルオロ酢酸エ
チルエステルと酢酸エチル混合物を抜き出き、平衡を生
成物側にずらした。
オロ酢酸１１４ｇ（１ｍｏｌ）、酢酸エチル１７６ｇ
（２ｍｏｌ）及び硫酸３ｇを加え、加熱還留下、７時間
反応を行った後、トリフルオロ酢酸エチルエステルを５
時間で蒸留回収した。この反応中、トリフルオロ酢酸エ
チルエステルと酢酸エチル混合物を抜き出き、平衡を生
成物側にずらした。
【００３５】回収物をＮＭＲ分析した結果、ＴＦＡＥＴ
への転化率は５５モル％あった。
への転化率は５５モル％あった。
Claims (6)
- 【請求項１】 トリフルオロ酢酸を原料としたトリフル
オロ酢酸エチルエステルの製法において、α−ケトカル
ボン酸エステル以外のカルボン酸エチルエステルとトリ
フルオロ酢酸のエステル交換反応によりトリフルオロ酢
酸エチルエステルを製造する方法。 - 【請求項２】 カルボン酸エチルエステルが、ＣnＨ
2n+1ＣＯ2Ｅｔ（n＝１〜１０）で表される、請求項１に
記載の製造方法。 - 【請求項３】 カルボン酸エチルエステルが酢酸エチル
エステルである、請求項１又は２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 反応触媒として酸触媒を用いる、請求項
１〜３のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項５】 反応触媒として硫酸を用いる、請求項４
に記載の製造方法。 - 【請求項６】 生成したトリフルオロ酢酸エチルエステ
ルを反応系内より抜き出すことにより平衡を生成物側に
ずらす、請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000270599A JP2002080423A (ja) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000270599A JP2002080423A (ja) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080423A true JP2002080423A (ja) | 2002-03-19 |
Family
ID=18757013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000270599A Pending JP2002080423A (ja) | 2000-09-06 | 2000-09-06 | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002080423A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012531476A (ja) * | 2009-06-30 | 2012-12-10 | ロディア オペレーションズ | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
| JP2015533822A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-26 | イグニタ、インク． | 非定型プロテインキナーゼｃのアザキナゾリン阻害薬 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61289061A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-19 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | トリフルオル酢酸メチルの製造方法 |
| JPS63179847A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-07-23 | ローヌープラン シミ | トリフルオロ酢酸エチルの製法 |
| JPH06321842A (ja) * | 1993-04-27 | 1994-11-22 | Solvay Fluor & Derivate Gmbh | ケトンの製造法 |
| JPH1053560A (ja) * | 1996-05-29 | 1998-02-24 | Elf Atochem Sa | アルキルハロジフルオロアセテートの製造方法 |
| JPH1192423A (ja) * | 1997-07-25 | 1999-04-06 | Solvay Fluor & Derivate Gmbh | トリフルオロ酢酸及びクロロジフルオロ酢酸のメチルエステル又はエチルエステルの製造方法 |
| JPH11343267A (ja) * | 1998-05-28 | 1999-12-14 | Daikin Ind Ltd | 含ハロゲンカルボン酸エステルの製造方法 |
-
2000
- 2000-09-06 JP JP2000270599A patent/JP2002080423A/ja active Pending
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JPN6010033369, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ, 1945, ６７, Ｐ９１８−１９ * |
| JPN6010034176, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ, 1947, ６９, Ｐ２０６９ * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR101421332B1 (ko) | 2009-06-30 | 2014-07-18 | 로디아 오퍼레이션스 | 디플루오로아세트산의 제조 방법 |
| JP2015533822A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-26 | イグニタ、インク． | 非定型プロテインキナーゼｃのアザキナゾリン阻害薬 |
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