JPH04211639A - 二塩基酸のモノアミドエステル及びその製造方法 - Google Patents

二塩基酸のモノアミドエステル及びその製造方法

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JPH04211639A
JPH04211639A JP3006191A JP3006191A JPH04211639A JP H04211639 A JPH04211639 A JP H04211639A JP 3006191 A JP3006191 A JP 3006191A JP 3006191 A JP3006191 A JP 3006191A JP H04211639 A JPH04211639 A JP H04211639A
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JP
Japan
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acid
carbon atoms
alcohol
ester
alkyl
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JP3006191A
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William Vanderlinde
ウィリアム　バンダーリンデ
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Monsanto Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、酸化されて脂肪パーオキシ酸お
よびその塩から成る漂白化合物になる脂肪酸の製造に関
する。
【０００２】
【本発明の背景】高度に安定な有機過酸分子の発見は、
過酸漂白剤を含有する洗剤組成物の商品化に必須事項で
ある。高度に結晶性であり、かつ、比較的高融点を有す
るかような漂白剤が最近見出されている。また、金属の
汚染を無くするか少なくとも最小にするような方法で製
造されることが、高度に安定な漂白剤にとって非常に重
要である。金属または金属イオンは、これらが過酸素基
の分解の触媒作用をするため過酸に対して特に有害であ
る。
【０００３】従って、洗剤産業においては、高度に安定
な、高融点を有し、かつ、大量に便利に製造される過酸
が要求される。過酸およびそれらの前駆物質の両者の高
融点のために、これらは沈殿法または結晶化法によって
典型的に精製される。結晶媒質中に典型的に存在する金
属イオンは、過酸結晶中に捕捉され、そして過酸の安定
性を減少させる不純物となる。金属イオン汚染物の量は
、過酸の安定性に正比例する。
【０００４】最近の特許、Ｂｕｒｎｓ等に交付されたＵ
．Ｓ．４，６３４，５５１には、新規の比較的安定な高
融点結晶性アミド過酸が記載されている。これらのアミ
ド過酸の前駆物質、すなわち、アミド酸は、一般に、適
切な酸クロライドと適切なアミンとを反応させ、次いで
得られたアミド酸を沈殿させることによって製造された
ものであると報告されている。これらのアミド過酸の安
定性は、金属汚染物のみならずクロライド不純物によっ
ても影響を受ける。過酸を精製する試みは、金属および
クロライドの経済的除去には不適当なことが立証された
。アミン前駆物質の精製でも、過酸製造に使用するのに
十分な純度を有する経済的生成物を得るには不適当であ
る。
【０００５】Ｕ．Ｓ．Ｐ．４，６３４，５５１に見出さ
れるパーオキシ酸は、式
【化６】 （式中、Ｒ１　は約１〜約１４個の炭素原子を有するア
ルキル、アリールまたはアルカリール基から成る群から
選ばれ、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有するアルキ
レン基であり、そしてＲ３　はＨまたは１〜約１０個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアルカリー
ル基であり、炭素原子の総数は約１０〜約２０個である
）によって表わされる。
【０００６】有機酸はまた少なくとも痕跡量においても
金属イオンを捕捉する傾向があることも公知である。か
ような金属イオンの存在は、痕跡量であってもこれらが
過酸の分解の触媒作用をし、かつ、融点のような他の性
質にも影響を及ぼすから過酸においては望ましくない。 有機過酸の製造には、金属イオンによる汚染を避ける方
法が必要である。
【０００７】従って、アミド部分を有する脂肪パーオキ
シ酸またはそれらの塩を、非常に高純度、かつ、クロラ
イドイオンを含まないで製造する方法が必要である。
【０００８】
【本発明の簡単な説明】
本発明によって、脂肪鎖中にアミド部分を有する脂肪パ
ーオキシ酸または塩の前駆物質の製造方法が提供される
。本発明の一態様において、上記のパーオキシ前駆物質
がクロライドイオンによる汚染を回避して製造され、従
って、かようなイオン除去のための追加の精製を必要と
せずに製造される。本発明の他の態様において、痕跡金
属による汚染を著しく減少させる方法で上記のパーオキ
シ酸前駆物質が提供される。
【０００９】さらに特別には、本発明によって、式
【化
７】 のポリカルボン酸を低級アルキルアルコールでエステル
化し、次いで該エステルと式
【化８】 ＲＮＨ２　 （式中、Ｒは１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基
であり、そしてＲ２　は上記の定義と同じである）のモ
ノアルキルアミンとを反応させることから成るジカルボ
ン酸のモノアミドエステルの製造方法が提供される。
【００１０】エステルとアミンとの反応によって得られ
た反応混合物を減圧下で蒸留して、反応混合物からモノ
アミドカルボン酸エステルを取出す。かような蒸留によ
って、残留物中に残留する金属イオンから所望生成物が
有効に分離されることが見出された。本発明の方法では
、金属を含まないアミドエステルが得られ、かようなエ
ステルを慣用手段で加水分解したとき、金属を含まない
アミド酸が得られる。本明細書および特許請求の範囲に
おいて使用する「金属を含まない」（ｍｅｔａｌ−ｆｒ
ｅｅ）の用語は、化合物を誘導結合プラズマ／原子発光
分析（ＩＣＰ／ＡＥＳ）によって分析したとき、周期表
の全遷移金属の合計が約０．５ｐｐｍ以下であることの
意味である。
【００１１】
【本発明の詳細な説明】
典型的な二塩基酸には、カルボキシル基間に２〜１４個
の炭素原子を有するものが含まれる。本発明に有用な二
塩基酸は、好ましくはカルボキシル基間に約６〜約１２
個の炭素原子を含有し、かつ、脂肪族、直鎖を有するも
のである。アジピン酸、グルタル酸、スクシン酸、ピメ
ル酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびド
デカンジオン酸が含まれる。
【００１２】ジエステル製造に任意の数のアルコールが
使用できる。しかし、少量の未反応ジエステルを含有す
る反応混合物から分離される最終生成物がモノアミドで
あるから、アルコールはジエステルとモノアミド間のよ
うな容易に区別できる性質が得られるように選定する。 従って、本発明の方法の第１工程においては任意の好適
なエステル形成用アルコールが使用できる。かようなア
ルコールの例は、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ヘキサノール
、オクタノールおよび他の低分子量アルキルアルコール
である。約１〜４個の炭素原子を含有するアルキルアル
コールが好ましく、かつ、高分子量アルコールを使用す
る場合にはｎ−アルコールが好ましい。二塩基酸がアジ
ピン酸のときは、メタノールが好ましい。
【００１３】エステル化工程において使用する触媒は、
好ましくはトルエンスルホン酸である。しかし、他の無
機酸触媒も使用できる。かような触媒には、燐酸、硫酸
、などが含まれる。かような触媒の使用によって、無触
媒エステル化より低い温度てエステル化ができる。無触
媒での１００℃の場合より８０℃のような低い温度での
エステル化が非常に効率よく進行することも見出されて
いる。また、触媒の存在したではエステル化が高い選択
率で進行する。多数の酸が触媒として有用なことが公知
であり、かつ、エステル化触媒として選択できる。他の
有用な無機酸には、塩酸および燐酸が含まれる。極く少
量の触媒のみが必要であり、その量は使用する二塩基酸
によって変化する。通常、使用される触媒の量は、二塩
基酸の０．１〜約１重量％の範囲内である。触媒はこれ
なしで可能であるよりはるかに低い温度でエステル化を
進行させることができる。
【００１４】一般に、二塩基酸はアルコールに可溶性で
あり、従って、アルコールを稀釈剤並びに反応体として
使用する。また、反応の前および間に反応器から水を除
去することが望ましい。水はエステル化の間に連続的に
形成されるから絶えず除去することが望ましい。反応混
合物の沸点を越える温度でアルコールでパージすること
によって都合良く除去できる。水とアルコールとの混合
物を上部から取出す。反応混合物中にメタノールを使用
した場合には、反応混合物を約９５℃〜約１２５℃の範
囲内の温度に保持する。この理由によって、約３倍過剰
のメタノールを使用する。リボイラーおよびモレキュラ
ーシーブ床のような手段によるアルコールの回収では、
再用のための乾燥アルコールが得られる。ジエステルは
、真空蒸留のような任意の慣用手段によって反応混合物
から回収される。
【００１５】ジエステルの収率は非常に高く（ジメチル
アジペートの場合＞９５％）、かつ、残留物を再循環で
きるからこの反応は経済的である。
【００１６】本発明の方法の次の工程は、ジエステルを
アミンと反応させて蒸留可能なモノアミドエステルを得
る工程である。形成したアルコールは除去して、再循環
させる。反応はＧＣ分析または反応混合物の残留アミン
の滴定によって監視する。アミドを生成する反応は通常
、比較的高温度では殆んど瞬間的であり、約７０℃〜約
１５０℃の範囲内では約１〜約５時間内である。通常、
アミンとエステルとの間の反応は、所望のモノアミドの
生成を最高にし、かつ、ジアミド副生物の形成を最小に
するために過剰量のエステルを使用して行う。かような
過剰量はモノアミドを得るためには驚くほど大きい。モ
ル基準で２０：１のような高い過剰量が使用される。大
部分の場合、アミンを上廻るジエステルの過剰量は、ア
ミン１モル当り約３〜１０モルのジエステルの範囲内で
ある。ジエステル：アミンのモル比は好ましくは約５〜
１０モルジエステル：１モルアミンである。
【００１７】本発明の方法において使用するアミンは、
直鎖または分枝状鎖アルキル基のいずれかを含有する第
一アミンである。典型的には、アミンは１〜２０個の炭
素原子を含有し、好ましくは約６〜約１２個の炭素原子
を含有する。かような好ましいアミンは、商用として入
手できる。典型的アミンには、ヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミンおよびウンデシルアミンが含まれる
。線状または分枝鎖アルキルアミンが、最終アミド酸が
分枝鎖アミド酸より高い融点を有するために好ましい。
【００１８】高純度モノアミドを得るためには、反応混
合物を２─工程蒸留法に処する。比較的低温度での蒸留
によって、未反応ジエステルおよび痕跡のアミンを最初
に除去する。その後に、減圧下、高い温度で所望のモノ
アミドを蒸留する。高真空によって、所望生成物を望ま
しくない不純物、特に金属から有効に分離できることが
見出されている。本明細書および特許請求の範囲におけ
る「減圧」の用語は、約１０ｍｍＨｇ以下の蒸留塔内の
圧力の意味である。所望のモノアミドの回収の間、かよ
うな減圧を維持する。蒸留温度は、二塩基酸およびアミ
ド基によって決まる。通常、モノアミドの蒸留に使用す
る温度は、約１００℃〜約３００℃の範囲内であるが、
これは回収する特定の物質に依存する。ジアミド副生物
は、通常モノアミドよりはるかに高い沸点を有すること
が見出されており、従って蒸留によって有効な分離がで
きる。
【００１９】一態様において、ジアミドを加水分解して
アミンを回収し、酸およびアミンの両者を工程において
再用した。
【００２０】
【好ましい態様の説明】
ノニルアミドメチルアジペートの製造 かく拌機、蒸留カラム、加熱マントルおよび供給チュー
ブを備えた反応器に、１．７モルのメタノールを入れ、
反応器を窒素でパージし、かつ、保護した。かく拌しな
がら０．００５モルの硫酸を添加し、次に０．６モルの
アジピン酸を添加した。コンデンサーをカラムに取付け
溶液を還流まで加熱し、気体を凝縮させた。バッチの温
度を９５°〜１０５℃の範囲まで上昇させた。還流が遅
くなったとき、３．１モルのメタノールを４時間にわた
って表面下に徐々に添加し、コンデンサーからの一定の
流れを維持した。
【００２１】メタノール添加の間温度を上記の範囲内に
維持し、反応混合物の酸度を周期的に測定した。酸度が
高すぎる場合には、メタノールを添加して、還流を続け
た。酸度に示される反応の完結時点で、バッチを１３０
℃に加熱して残留メタノールを除去した。２５ｍｍＨｇ
の減圧および１２０°〜１２５℃の範囲内の温度での蒸
留によってジエステルを回収した。
【００２２】上記のように装備した反応器に、上記のよ
うに製造したジエステル、１．３モルを添加し、次いで
１４０℃に加熱し、次に約２時間にわたって０．４３モ
ルのノニルアミンを表面下に添加した。アミンの添加後
、バッチを上記の温度にさらに２時間保持した。次いで
、過剰のジメチルアジペートを減圧（２０〜２５ｍｍＨ
ｇ）下、１４０℃での蒸留によって除去した。次に、バ
ッチを高温真空蒸留器に移し、０．５ｍｍＨｇ、１９０
〜１９５℃で留出した部分を集めた。溜めを約５０℃に
加温した。２２０℃以下の最終ポット温度で約０．２５
モルの生成物が集められた。ＧＣ分析によって、集めら
れた生成物は９９．９％純度のＮ−ｎ−ノニルアミドメ
チルアジペートであることが測定された。慣用手段によ
ってこのエステルを酸に加水分解し、かつ、ＩＣＰ／Ａ
ＥＳによって分析して０．５ｐｐｍ以下の遷移金属の存
在が証明された。かようにして、金属を含まないアミド
エステルおよびアミド酸が製造された。自明のことであ
るが、加水分解は金属汚染を回避する方法で実施する。
【００２３】蒸留操作からの残留物は、８６ｇの２０％
硫酸と共に８時間還流させた。約２５ｍｌの酢酸を添加
して、残留物を可溶化させた。得られた溶液を約２５ｍ
ｌの水で稀釈し、濾過し、かつ、水酸化ナトリウムで中
和した。有機層をエーテル中に抽出し、分離し、そして
硫酸ナトリウム上で乾燥させた。蒸発によってエーテル
を除去した後に、１０．８６ｇが残留したこれは分析（
ＧＣ）によってｎ−ノニルアミンであることが証明され
た。このアミンは追加生成物の製造用として再循環でき
る。
【００２４】上記に式
【化９】 （式中、Ｒ４　は１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有するア
ルキレン基であり、そしてＸは１〜８個の炭素原子を有
するアルキル基である）によって表わされる二塩基酸の
アミドエステルの製造方法を説明した。これらのアミド
エステルは通常方法によって加水分解されて式、
【化１
０】 （式中、Ｒ４　およびＲ２　は上記したと同じ意味を有
する）によって表わされる金属を含まないアミド酸にな
る。これらのアミド酸は、金属イオンを含まないため、
アミド過酸のすぐれた前駆物質化合物であることが見出
された。

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　（ａ）１〜８個の炭素原子を有するア
    ルキルアルコールとの反応によって、式、【化１】 のポリカルボン酸をエステル化し； （ｂ）（ａ）の二酸のジエステルと式、【化２】ＲＮＨ
    ２　（式中、Ｒは１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有するア
    ルキレン基である）のモノアルキルアミンとを反応させ
    ； （ｃ）工程（ｂ）において生成したモノアミドを減圧下
    で蒸溜して、これを反応混合物から除去する諸工程から
    成ることを特徴とする式、 【化３】 （式中、Ｒ４　は１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有するア
    ルキレン基であり、そしてＸは１〜８個の炭素原子を有
    するアルキル基である）によって表わされる二塩基酸の
    モノアミドエステルの製造方法。
  2. 【請求項２】　　アミンがｎ−ノニルアミンである請求
    項１の方法。
  3. 【請求項３】　　アルコールがメタノールである請求項
    ２の方法。
  4. 【請求項４】　　ポリカルボン酸が、アジピン酸である
    請求項３の方法。
  5. 【請求項５】　　モノアミドの蒸留を、約１ｍｍＨｇま
    での範囲内の減圧下で行う請求項４の方法。
  6. 【請求項６】　　蒸留温度が、約１００°〜約３００℃
    の範囲内である請求項５の方法。
  7. 【請求項７】　　蒸留を少なくとも２工程で行い、第１
    工程においては未反応ジエステルおよびアミンを除去し
    、そして第２工程においてモノアミドを除去する請求項
    １の方法。
  8. 【請求項８】　　メタノールが酸の溶剤でもある請求項
    ３の方法。
  9. 【請求項９】　　エステル化工程において酸触媒を使用
    する請求項１の方法。
  10. 【請求項１０】　　酸触媒が硫酸である請求項９の方法
    。
  11. 【請求項１１】　　アルコールが１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルアルコールである請求項１の方法。
  12. 【請求項１２】　　アルコールがｎ−アルキルアルコー
    ルである請求項１の方法
  13. 【請求項１３】　　アルコールがメタノールである請求
    項１の方法。
  14. 【請求項１４】　　酸触媒を、燐酸およびトルエンスル
    ホン酸から成る群から選ぶ請求項９の方法。
  15. 【請求項１５】　　二塩基酸を、スクシン酸、グルタル
    酸、アジピン酸、スベリン酸およびアゼライン酸から成
    る群から選ぶ請求項１の方法。
  16. 【請求項１６】　　ジメチルアジペート：ｎ−ノニルア
    ミンのモル比が、約２０：１〜約１：１の範囲内である
    請求項４の方法。
  17. 【請求項１７】　　前記のモル比が、約１０：１〜約３
    ：１の範囲内である請求項１６の方法。
  18. 【請求項１８】　　前記のモル比が、約１０：１〜約５
    ：１の範囲内である請求項１６の方法。
  19. 【請求項１９】　　工程（ｃ）からの残留物を、無機酸
    によって加水分解してモノアルキルアミンを得る請求項
    １の方法。
  20. 【請求項２０】　　アミンが６〜１２個の炭素原子を含
    有する請求項１の方法。
  21. 【請求項２１】　　式、 【化４】 （式中、Ｒ４　は１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有するア
    ルキレン基であり、そしてＸは１〜８個の炭素原子を有
    するアルキル基である）によって表わされる金属を含ま
    ないアミドエステル。
  22. 【請求項２２】　　Ｒ４　が６〜１２個の炭素原子を有
    するアルキル基である請求項２１のアミドエステル。
  23. 【請求項２３】　　Ｒ４　が９個の炭素原子を有するア
    ルキル基である請求項２１のアミドエステル。
  24. 【請求項２４】　　Ｒ２　が２〜８個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である請求項２１のアミドエステル。
  25. 【請求項２５】　　Ｘがメチルである請求項２１のアミ
    ドエステル。
  26. 【請求項２６】　　Ｎ−ｎ−ノニルアミドメチル　　ア
    ジペートである請求項２１のアミドエステル。
  27. 【請求項２７】　　式 【化５】 （式中、Ｒ４　　は１〜２０個の炭素原子を有するアル
    キル基であり、Ｒ２　は２〜１４個の炭素原子を有する
    アルキレン基である）によって表わされる金属を含まな
    いアミド酸。
  28. 【請求項２８】　　Ｒ４　が６〜１２個の炭素原子を有
    するアルキル基であり、そしてＲ２　が２〜８個の炭素
    原子を有するアルキレン基である請求項２７のアミド酸
    。
  29. 【請求項２９】　　Ｒ４　が９個の炭素原子を有し、そ
    してＲ２が４個の炭素原子を有する請求項２７のアミド
    酸。
  30. 【請求項３０】　　Ｒ４　がｎ−ノニルであり、そして
    Ｒ２　が直鎖アルキレン基である請求項２９のアミド酸
    。
JP3006191A 1990-02-26 1991-02-25 二塩基酸のモノアミドエステル及びその製造方法 Pending JPH04211639A (ja)

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