JPS6069057A - 純枠なアジピン酸モノエステルの製法 - Google Patents
純枠なアジピン酸モノエステルの製法Info
- Publication number
- JPS6069057A JPS6069057A JP59144533A JP14453384A JPS6069057A JP S6069057 A JPS6069057 A JP S6069057A JP 59144533 A JP59144533 A JP 59144533A JP 14453384 A JP14453384 A JP 14453384A JP S6069057 A JPS6069057 A JP S6069057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- adipic acid
- acid monoester
- bar
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、純粋なアジピンはモノエステルの製法に関す
る。
る。
従来技術
従来公知の純粋なアジピン酸モノエステルの製法におい
ては、アジピン酸から出先しかつエステル化をモノエバ
チル段階で中断させようとした。
ては、アジピン酸から出先しかつエステル化をモノエバ
チル段階で中断させようとした。
米国特ｒ！Ｆ第４，３１４，０７１号明細薔から公知の
１紙では、アジピン酸をアルコールで水溶液中で触媒と
しての硫酸の存在下にエステル化する、この際モノエス
テルを生成するにつれ直ちに無価性浴削で抽出する。該
反応は５日間以内実施され、このことは者しい時間的浪
費を意味する。更に、抽出物から９６％の純度を荷する
にすぎないアジピン酸モノエステルが得られ、より純粋
なアジピン酸モノエステルを達成するためには、複雑な
後処理が必要である。
１紙では、アジピン酸をアルコールで水溶液中で触媒と
しての硫酸の存在下にエステル化する、この際モノエス
テルを生成するにつれ直ちに無価性浴削で抽出する。該
反応は５日間以内実施され、このことは者しい時間的浪
費を意味する。更に、抽出物から９６％の純度を荷する
にすぎないアジピン酸モノエステルが得られ、より純粋
なアジピン酸モノエステルを達成するためには、複雑な
後処理が必要である。
ドイツ連邦共相国特許出願公開第２４０４３５９号明細
書に記載された方法も、アジピン酸から出発しかつ該ア
ジピン酸をアルコールでアジピン酸１モル当り水少なく
とも１モルの存在下にエステル化している。この場合の
アジピン酸モノエステルの収率はなお満足されない、そ
れというのも副住成物として著しい門のアジピンはジエ
ステルが得られるからである。純粋なアジピン酸モノエ
ステルを得るためには、アジピン酸ジエステルは高い費
用をかけて分離しなければならない。
書に記載された方法も、アジピン酸から出発しかつ該ア
ジピン酸をアルコールでアジピン酸１モル当り水少なく
とも１モルの存在下にエステル化している。この場合の
アジピン酸モノエステルの収率はなお満足されない、そ
れというのも副住成物として著しい門のアジピンはジエ
ステルが得られるからである。純粋なアジピン酸モノエ
ステルを得るためには、アジピン酸ジエステルは高い費
用をかけて分離しなければならない。
発明が解決しようとする問題点
従って、本発明の技術的課題は、アジピン酸モノエステ
ルを高い収率及び尚い純度で製造することであった。
ルを高い収率及び尚い純度で製造することであった。
問題点を解決するための手段
前記課題は、純粋なアジピン酸モジエステルヲ製造する
方法において１ 、） ペンテン酸エステルと−は化炭素及び水素とを９
０〜１４０℃の温度で５〜３００°バールの圧力下にコ
バルト又は口７ウムのカルボニル錯体の存在下に反応さ
せかつ５−ホルミルバレリアン酸エステルを分離しかつ り こうして得られた５−ホルミルバレリア／酸エステ
ルを分子酸素又は分子酸素を包有するガスで２０〜１０
０℃の温度で１〜１０バールの圧力下に酸化させる ことにより解決される。
方法において１ 、） ペンテン酸エステルと−は化炭素及び水素とを９
０〜１４０℃の温度で５〜３００°バールの圧力下にコ
バルト又は口７ウムのカルボニル錯体の存在下に反応さ
せかつ５−ホルミルバレリアン酸エステルを分離しかつ り こうして得られた５−ホルミルバレリア／酸エステ
ルを分子酸素又は分子酸素を包有するガスで２０〜１０
０℃の温度で１〜１０バールの圧力下に酸化させる ことにより解決される。
発明の効果
本発明の新規方法は、尚い収率で進行しかつ２９９−の
純度を有するアンピンばモノエステルを生ｂｙ、すると
いう利点を有する。
純度を有するアンピンばモノエステルを生ｂｙ、すると
いう利点を有する。
作用
出兄化曾慄としては、ペンテン酸エステル、例えば１〜
１２個の炭素原子を＋Ｊ′するアルキル基、５〜１２個
の炭素原子を有するシクロアルキルエステル、７〜９個
の炭素原子を有するアルカリルエステル又はフェニルエ
ステルを使用する。ペンテン酸アルキルエステル、狩に
１〜４個の炭素原子を有するアルカノールから誘導され
るものを使用するのが有利である。有利なペンテン酸エ
ステルは、例工ば４−ペンテン醒メチルエステル、４−
ペンテン酸エテルエステル、３−ペンテン酸フロビルエ
ステル、３−ペンテン酸プナルエステル、４−ペンテン
醒オクチルエステル、３−ぺ／テン酸シクロヘキソルエ
ステル、４−ペンテン赦ベンジルエステルスは３−ペン
テン酸フェニルエステルである。
１２個の炭素原子を＋Ｊ′するアルキル基、５〜１２個
の炭素原子を有するシクロアルキルエステル、７〜９個
の炭素原子を有するアルカリルエステル又はフェニルエ
ステルを使用する。ペンテン酸アルキルエステル、狩に
１〜４個の炭素原子を有するアルカノールから誘導され
るものを使用するのが有利である。有利なペンテン酸エ
ステルは、例工ば４−ペンテン醒メチルエステル、４−
ペンテン酸エテルエステル、３−ペンテン酸フロビルエ
ステル、３−ペンテン酸プナルエステル、４−ペンテン
醒オクチルエステル、３−ぺ／テン酸シクロヘキソルエ
ステル、４−ペンテン赦ベンジルエステルスは３−ペン
テン酸フェニルエステルである。
反応のためには、−ｍ化炭素と水素の混合物を使用する
。好ましくは混合物は一酸化炭素と水素を１０ ： ９
０〜５０ ： ５０のモル比で含有する。特に１０ ：
４０の一酸化炭素と水素とのモル比の混合物が袴に有
利であることが立証された。
。好ましくは混合物は一酸化炭素と水素を１０ ： ９
０〜５０ ： ５０のモル比で含有する。特に１０ ：
４０の一酸化炭素と水素とのモル比の混合物が袴に有
利であることが立証された。
ヒドロホルミル化の際には、９０〜１４０℃の温度を便
んしかつロジウムカルボニル錯体を使用する際には１０
０〜１２０℃のｒａ度を使用するのが有利である。更に
、５〜３００バールの圧力、ロジウムカルボニル錯体を
使用する除にはイｑ刊には５〜２０バールの圧力を保持
すべきである。
んしかつロジウムカルボニル錯体を使用する際には１０
０〜１２０℃のｒａ度を使用するのが有利である。更に
、５〜３００バールの圧力、ロジウムカルボニル錯体を
使用する除にはイｑ刊には５〜２０バールの圧力を保持
すべきである。
ヒドロホルミル化触媒としては、ロジウム又はコバルト
のカルボニル錯体を使用１−ル。カルボニル錯体は反応
前に製造づ−ることもできるが、有利にはそり場でロジ
ウム又はコバルトの塩、例えはそれらの脂肪酸塩例えば
酢酸コバルト又は酢酸ロジウムから形成させることがで
きる。口／ラム−又はコバルトカルボニル錯体は付加的
に第三級ホスフィン又は第三級ホスフィツトによって変
性されているのが好ましい。適当であるのは、例えば第
三級アルキルホスフィン及びアリールホスフィン並びに
第三級アルキル−及びアリールホスフィツトである。こ
の礪６、トリフェニルホスフィン、＋ｔＳさ、れたトリ
アリールホスフィン例えばトリトリルホスフィン、アル
キルジアリールホスフィ／例えばヘキシルジフェニルホ
スフィンを使用丁０のが竹イリである〇 ロジウム腹皮は金−として８ｆ昇して反応重台すに対し
て有利には５０〜５００ ｐｐｍである。ロジウムのカ
ルボニル錯体を前記ホスフィン又はホスフィツトで変性
するのが特に有利である。ホスフィン又はホスフィツト
はロジウムに対して３〜１００倍モル過剰で使用するの
が好ましい。
のカルボニル錯体を使用１−ル。カルボニル錯体は反応
前に製造づ−ることもできるが、有利にはそり場でロジ
ウム又はコバルトの塩、例えはそれらの脂肪酸塩例えば
酢酸コバルト又は酢酸ロジウムから形成させることがで
きる。口／ラム−又はコバルトカルボニル錯体は付加的
に第三級ホスフィン又は第三級ホスフィツトによって変
性されているのが好ましい。適当であるのは、例えば第
三級アルキルホスフィン及びアリールホスフィン並びに
第三級アルキル−及びアリールホスフィツトである。こ
の礪６、トリフェニルホスフィン、＋ｔＳさ、れたトリ
アリールホスフィン例えばトリトリルホスフィン、アル
キルジアリールホスフィ／例えばヘキシルジフェニルホ
スフィンを使用丁０のが竹イリである〇 ロジウム腹皮は金−として８ｆ昇して反応重台すに対し
て有利には５０〜５００ ｐｐｍである。ロジウムのカ
ルボニル錯体を前記ホスフィン又はホスフィツトで変性
するのが特に有利である。ホスフィン又はホスフィツト
はロジウムに対して３〜１００倍モル過剰で使用するの
が好ましい。
コバルトカルボニル触媒を使用する場合には、特に例え
ば直接的にブタジェンと−は化炭素及びアルカノールと
をコバルトカルボニル錯体の存在下に反応させる除に生
成するような３−ペンテン敞エステルをヒドロホルミル
化のために使用する除には、ホスフィン及びホスフィツ
トによる変性を行なわな（ともよい。こうして得られた
反応混合物は有利にコバルトカルボニル触媒で別のｍ
７１１１１物を用いず１００〜１４０℃の温度及び１５
０〜２００バールの圧力でヒドロホルミル化することが
できる。
ば直接的にブタジェンと−は化炭素及びアルカノールと
をコバルトカルボニル錯体の存在下に反応させる除に生
成するような３−ペンテン敞エステルをヒドロホルミル
化のために使用する除には、ホスフィン及びホスフィツ
トによる変性を行なわな（ともよい。こうして得られた
反応混合物は有利にコバルトカルボニル触媒で別のｍ
７１１１１物を用いず１００〜１４０℃の温度及び１５
０〜２００バールの圧力でヒドロホルミル化することが
できる。
また、溶剤例えば液状芳香族炭化水素例えばトルエン又
はキシレン、史にカルボン酸エステル例えばＩ’ｌｌエ
ステル、酪酸エステル又はバレリア／鍍エステル並びに
反応の原に自体で生成するような筒那点の稲曾生成物を
使用することも可カビである。
はキシレン、史にカルボン酸エステル例えばＩ’ｌｌエ
ステル、酪酸エステル又はバレリア／鍍エステル並びに
反応の原に自体で生成するような筒那点の稲曾生成物を
使用することも可カビである。
ペンテンエステルのヒドロホルミル化の際に得られる反
応混合物は、未反応ペンテンばエステル、共用された触
媒、有価生成物として生成した５−ホルミルバレリアン
酸エステル並びに副生成物例えば４−ホルミルバレリア
ン酸エステル、バレリ７７Ｍエステル、ヒドロキシカプ
ロンはエステル及び筒沸点の網台生成物を含有する。こ
れらの反応低−８′物から、反応生成物をまず触媒から
例えば蒸留叉は抽出によって分離しかつ仄いで分留によ
り単能する。こうして得られた５−ホルミルバレリアン
赦エステルを第２工程で酸化のために使用する。
応混合物は、未反応ペンテンばエステル、共用された触
媒、有価生成物として生成した５−ホルミルバレリアン
酸エステル並びに副生成物例えば４−ホルミルバレリア
ン酸エステル、バレリ７７Ｍエステル、ヒドロキシカプ
ロンはエステル及び筒沸点の網台生成物を含有する。こ
れらの反応低−８′物から、反応生成物をまず触媒から
例えば蒸留叉は抽出によって分離しかつ仄いで分留によ
り単能する。こうして得られた５−ホルミルバレリアン
赦エステルを第２工程で酸化のために使用する。
５−ホルミルバレリアン酸エステルの酸化は、２０〜１
００℃の温度でかつ１〜１０バールの圧力下に分子酸素
又は分子酸素を言刊するガスを用いて実施する。この場
合には、５０〜？３０Ｃの温度ぞ抹狩１−るのが好よし
い０分子ば系馨言仔するガスは、例えば８０谷夏％まで
牛７占性ガス例えば窒素、二は化炭素又は希ガスを含有
することかでざる。酸化は一般に触媒不在で進行する。
００℃の温度でかつ１〜１０バールの圧力下に分子酸素
又は分子酸素を言刊するガスを用いて実施する。この場
合には、５０〜？３０Ｃの温度ぞ抹狩１−るのが好よし
い０分子ば系馨言仔するガスは、例えば８０谷夏％まで
牛７占性ガス例えば窒素、二は化炭素又は希ガスを含有
することかでざる。酸化は一般に触媒不在で進行する。
しかし、酸化はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カ
リウム又は水酸化ナトリウム等の触媒を０．００１〜０
．５重量％の童で、又はコバルト又はマンガンの金属塩
、例えば師酸コバルト又は酢酸マンガン等の触媒を合端
として耐昇して０．００１〜０．１重蓋％、有利には０
．０２〜０．０８厘童−の霊で硝加することにより付加
的に促進させることもできる。
リウム又は水酸化ナトリウム等の触媒を０．００１〜０
．５重量％の童で、又はコバルト又はマンガンの金属塩
、例えば師酸コバルト又は酢酸マンガン等の触媒を合端
として耐昇して０．００１〜０．１重蓋％、有利には０
．０２〜０．０８厘童−の霊で硝加することにより付加
的に促進させることもできる。
こうして得られた反応混合物を蒸留することにより、ジ
エステル及びアジピン戚不含でありかつ高沸点の成分を
含有しないアンピン酸モノエステルが得られる。
エステル及びアジピン戚不含でありかつ高沸点の成分を
含有しないアンピン酸モノエステルが得られる。
本発明の万臥に基づいて得られるアンピン酸モノエステ
ルは、コルベ（Ｋｏｌｂｅ ） ８成に基ツキセバシン
ばエステルを製這するために過当である。
ルは、コルベ（Ｋｏｌｂｅ ） ８成に基ツキセバシン
ばエステルを製這するために過当である。
次に矢施例により不発明方欣を詳細に説明する。
実施例
容積２ｔの尚比容器内で、４−ペンテン鍍メチルエステ
ル３４２ ｆ （３モル）を富有するヘンテン酸メチル
エステル混合吻３６０ｆＴ？ｒ：）ルエン６０（Ｊ ｍ
Ａ中に溶かす。触媒として、錯化合物ＨＲｈＣＯＬ３（
ｉ。
ル３４２ ｆ （３モル）を富有するヘンテン酸メチル
エステル混合吻３６０ｆＴ？ｒ：）ルエン６０（Ｊ ｍ
Ａ中に溶かす。触媒として、錯化合物ＨＲｈＣＯＬ３（
ｉ。
＝トリフェニルホスフィンンの形のトリフェニルホスフ
ィン ７０．２ Ｆ （２１ミリモル）及びロジウム１
０８１１ｇ（１，０４ミリモルンを加える。該反応混合
物を１１０℃如加熱しかつ次いで木葉８０モルチと−酸
化炭素２０モル係の混合物と一緒に８バールの圧力に調
整する。反応中に圧力が７バ一ル未満に低下すると、圧
力を水素と一酸化炭素の当モル量混合物を後圧縮するこ
とにより８バールに調整する。
ィン ７０．２ Ｆ （２１ミリモル）及びロジウム１
０８１１ｇ（１，０４ミリモルンを加える。該反応混合
物を１１０℃如加熱しかつ次いで木葉８０モルチと−酸
化炭素２０モル係の混合物と一緒に８バールの圧力に調
整する。反応中に圧力が７バ一ル未満に低下すると、圧
力を水素と一酸化炭素の当モル量混合物を後圧縮するこ
とにより８バールに調整する。
２時間の反応時間俊、反応を中断しかつ反応混合物を蒸
留によって俊処理する。この場合、未反応ペンテン酸メ
チルニスｆル８１．３ｆ（１８，５％）ハレリアンばメ
チルエステル ９．ＩＱ ２．６％ノ４−ホルミルバレ
リアンはメチルエステル ２６．８Ｑ ６．２％）５−
ホルミルバレリアンばメチルエステル ３１０．２Ｑ７
１．８％ンヒドロキシカプロンばメチルエステル ２．
２ｒ（（１，５％〕嶋沸点の網台生成物 １７Ｆ（０，
４卸が得られる。
留によって俊処理する。この場合、未反応ペンテン酸メ
チルニスｆル８１．３ｆ（１８，５％）ハレリアンばメ
チルエステル ９．ＩＱ ２．６％ノ４−ホルミルバレ
リアンはメチルエステル ２６．８Ｑ ６．２％）５−
ホルミルバレリアンばメチルエステル ３１０．２Ｑ７
１．８％ンヒドロキシカプロンばメチルエステル ２．
２ｒ（（１，５％〕嶋沸点の網台生成物 １７Ｆ（０，
４卸が得られる。
ヒドロホルミル化の収率ば７１．８％、５−ホルミルバ
リレアンぼエステルに対する選択率は８８．１チである
。
リレアンぼエステルに対する選択率は８８．１チである
。
前記で得られた５−ホルミルバレリアン酸メチルエステ
ル２８８ Ｆ （２モルンを尿酸内で常圧（１バール）
及び５０℃の温度で酸素を導入することにより６時間酸
化する。この鍮せ、〉９９％の反応率が達成される。得
られた反応混合物を光填塔内で２ミリバール及び１２６
℃の温度で蒸留する。〉９９％の純度のアンビン醒モノ
メチルエステル３０７１が得られる。ば化の収￥は９５
．９％である。
ル２８８ Ｆ （２モルンを尿酸内で常圧（１バール）
及び５０℃の温度で酸素を導入することにより６時間酸
化する。この鍮せ、〉９９％の反応率が達成される。得
られた反応混合物を光填塔内で２ミリバール及び１２６
℃の温度で蒸留する。〉９９％の純度のアンビン醒モノ
メチルエステル３０７１が得られる。ば化の収￥は９５
．９％である。
特許出願人 パスフ アクチェ／ゲゼルシャフト代理人
弁理士田代魚治 第１頁の続き Ｑｌｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁１ ； 」整理番号 ４Ｈ ′連邦共和国、６７１０、フランケンタール、クロイツ
シＬトラーセ、６
弁理士田代魚治 第１頁の続き Ｑｌｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁１ ； 」整理番号 ４Ｈ ′連邦共和国、６７１０、フランケンタール、クロイツ
シＬトラーセ、６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） Ｎ枠なアジピン酸モノエステルを製造する方法
において、 ａ）ペンテン緻エステルと一酸化炭来及び水素とを９０
〜１４０℃の温度で５〜３００バールの圧力下にコバル
ト又はロジウムのカルボニル錯体の存在下に反応させか
っ５−ホルミルバレリアン酸エステルを０Ｎｆｆｉしか
つ り こうして得られた５−ホルミルバレリアン酸エステ
ルを分子販累又は分子ば累を倉荷するガスで２０〜１０
０℃の確度で１〜１０バールの圧力下にば化させる ことを籍蒙とする純粋なアジピン酸モノエステルの製法
。 ＜２）３−Ｒび／又は４−ペンテンＩＣ＋−４−アルキ
ルエステルを特徴する特許請求の範囲第１項記瓢の方法
。 （３）第三級ホスフィン又は第三級ホスフィツトで変性
されたロンラムカルボニル錯体な触媒とし″て使用する
、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 （４） ３−ペンテン緻エステルをコバルトカルボニル
錯体の存在下に反応させる、特許請求の範囲第１項から
第３．！Ｊｔりいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3325372.2 | 1983-07-14 | ||
| DE19833325372 DE3325372A1 (de) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Verfahren zur herstellung von reinen adipinsaeuremonoestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069057A true JPS6069057A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0380144B2 JPH0380144B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=6203947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59144533A Granted JPS6069057A (ja) | 1983-07-14 | 1984-07-13 | 純枠なアジピン酸モノエステルの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537987A (ja) |
| EP (1) | EP0131860B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6069057A (ja) |
| CA (1) | CA1237443A (ja) |
| DE (2) | DE3325372A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6413056A (en) * | 1987-06-15 | 1989-01-17 | Basf Ag | Manufacture of 5-formylvaleric acid ester |
| JP2004502646A (ja) * | 2000-03-15 | 2004-01-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 改良された金属−リガンド錯体触媒プロセス |
| US11089874B2 (en) | 2015-06-23 | 2021-08-17 | Simtec, Inc. | Rotatable seat cradle |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3719936A1 (de) * | 1987-06-15 | 1988-12-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von adipinsaeure |
| DE4204808A1 (de) * | 1992-02-18 | 1993-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (omega)-formylalkancarbonsaeureestern |
| BE1006147A3 (nl) * | 1992-08-24 | 1994-05-24 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 5-formyl-pentaanesters. |
| BE1008017A3 (nl) * | 1994-01-06 | 1995-12-12 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 5-formylvaleriaanzure ester. |
| US5840959A (en) * | 1997-03-27 | 1998-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of oxidizing alkyl-5-formyl valerate to monoalkyl adipate |
| US6011134A (en) * | 1998-01-30 | 2000-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for manufacturing poly(hexamethylene adipamide) from monomethyladipate and hexamethylenediamine |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3530168A (en) * | 1966-08-30 | 1970-09-22 | Union Oil Co | Preparation of esters |
| JPS5233617B2 (ja) * | 1972-02-16 | 1977-08-30 | ||
| DE2837815A1 (de) * | 1978-08-30 | 1980-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von butandicarbonsaeuredimethylestern |
| US4314071A (en) * | 1978-10-25 | 1982-02-02 | Babler James H | Method of preparing monoesters |
| DE3065871D1 (en) * | 1979-06-06 | 1984-01-19 | Mitsui Petrochemical Ind | Liquid phase catalytic co-oxidation of unsaturated compounds and aldehydes or ketones |
| JPS5917101B2 (ja) * | 1980-11-25 | 1984-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アジピン酸ジエステルの製造方法 |
| DE3317164A1 (de) * | 1983-05-11 | 1984-11-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (delta)-formylvaleriansaeureestern |
-
1983
- 1983-07-14 DE DE19833325372 patent/DE3325372A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-05 DE DE8484107874T patent/DE3463761D1/de not_active Expired
- 1984-07-05 EP EP84107874A patent/EP0131860B1/de not_active Expired
- 1984-07-11 CA CA000458662A patent/CA1237443A/en not_active Expired
- 1984-07-11 US US06/629,766 patent/US4537987A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-13 JP JP59144533A patent/JPS6069057A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6413056A (en) * | 1987-06-15 | 1989-01-17 | Basf Ag | Manufacture of 5-formylvaleric acid ester |
| JP2004502646A (ja) * | 2000-03-15 | 2004-01-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 改良された金属−リガンド錯体触媒プロセス |
| US11089874B2 (en) | 2015-06-23 | 2021-08-17 | Simtec, Inc. | Rotatable seat cradle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3463761D1 (en) | 1987-06-25 |
| DE3325372A1 (de) | 1985-01-24 |
| CA1237443A (en) | 1988-05-31 |
| JPH0380144B2 (ja) | 1991-12-24 |
| US4537987A (en) | 1985-08-27 |
| EP0131860B1 (de) | 1987-05-20 |
| EP0131860A2 (de) | 1985-01-23 |
| EP0131860A3 (en) | 1985-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087870B1 (en) | Process for the production of acetic anhydride and acetic acid | |
| CA1263121A (en) | Process for the carbonylation of acetylenically unsaturated compounds | |
| JP2640948B2 (ja) | アセチレン系不飽和化合物反応用の触媒組成物 | |
| EP2150517B1 (en) | Carbonylation process for the production of acetic acid using metal-pincer ligand catalysts | |
| JP2842444B2 (ja) | 含窒素塩基の蟻酸塩の製造方法 | |
| DE58905741D1 (de) | Verfahren zur herstellung von essigsaeure und essigsaeureanhydrid. | |
| AU609101B2 (en) | Process for the preparation of a diester of adipic acid | |
| JP2009203234A (ja) | オレフィンの連続カルボニル化方法 | |
| JPH0834761A (ja) | ５−ホルミル吉草酸エステルの製造法 | |
| US4500727A (en) | Process for producing methyl lactate | |
| JPS6069057A (ja) | 純枠なアジピン酸モノエステルの製法 | |
| JPH0456816B2 (ja) | ||
| ATE10931T1 (de) | Verfahren zur entfernung von aceton aus reaktionsgemischen von carbonylierungsreaktionen. | |
| KR100191081B1 (ko) | 알킬 프로피오네이트의 제조방법 | |
| JPH0627094B2 (ja) | カルボン酸ジエステルまたはカルボン酸の製造方法 | |
| JP3944251B2 (ja) | エステル精製方法 | |
| US5091563A (en) | Process for preparing α-phenylpropionic acid derivative | |
| EP0108437B1 (en) | Process for the preparation of ethylidene diacetate and/or acetic acid anhydride | |
| JP2001513103A (ja) | ペンテン酸誘導体の製造法 | |
| US3855275A (en) | Treatment of terephthalic acid reaction | |
| JPH09124555A (ja) | ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−プロピオン酸エステルの製造方法 | |
| JP3756537B2 (ja) | ジメチルデカンジアールおよびその製造方法 | |
| JPH0446255B2 (ja) | ||
| CA2476034C (en) | Process for the recovery of a carbonylation product | |
| JP3324820B2 (ja) | α−メチレンアルデヒド化合物の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |