KR100762773B1 - 연속식 에틸 락테이트 제조 방법 - Google Patents

연속식 에틸 락테이트 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 촉매의 존재하에서 에탄올을 사용한 락트산 에스테르화 반응을 통한 에틸 락테이트의 연속 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은, 락트산 전환율이 부분적일 때 에틸 락테이트, 에탄올, 물 및 에스테르화 반응 매질로부터의 상이한 중생성물을 포함한 혼합물을 연속 추출하고, 그 후 상기 혼합물을 감압 플래쉬 분리하여, 에틸 락테이트, 에탄올 및 물의 혼합물을 함유한 상부 스트림을 생산하는 단계로 이루어지며, 이때 상기 혼합물의 하부는 분별 증류 컬럼에 공급된다.
락트산, 에스테르화 반응, 에틸 락테이트, 분별 증류

Description

연속식 에틸 락테이트 제조 방법{CONTINUOUS ETHYL LACTATE PREPARATION METHOD}
본 발명은 락트산 (lactic acid) 또는 락트산 조성물로부터 출발하여 순도 97% 이상의 에틸 락테이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
에틸 락테이트는 단독으로 또는 다른 용매와 조합하여, 세탁기 및 비수성 매질에서, 기계 오일 또는 그리스(grease)에 의해 오염된 고체 표면, 예컨대 금속 성분, 세라믹, 유리 또는 플라스틱 및/또는 이의 임시 보호를 위하여 세정제 및 탈지제로서 사용될 수 있다.
이는 또한 납땜용 플럭스를 제거하는 작업을 하는 인쇄회로의 디플럭싱(defluxing)에 사용될 수 있다.
에틸 락테이트의 제조에 산업적으로 가장 광범위하게 사용되는 방법은, 하기 반응에 따라, 통상적으로 산에 의해 촉매되는 에스테르화 반응으로 이루어진다:
CH3CH(OH)CO2H + EtOH　≡ CH3CH(OH)CO2CH2CH3 + H2O (1)
그러나, 락트산 분자상의 히드록실기의 존재로 인하여 상기 반응을 사용하는 것은 복잡하다.
따라서, 에스테르화 반응이 두 개의 락트산 분자 사이에서 일어날 수 있으며, 이어서 하기 도식에 따라 계속 진행하여 락트산 올리고머를 수득할 수 있다:
Figure 112005029857932-pct00001
또는
Figure 112005029857932-pct00002
Figure 112005029857932-pct00003
일반적으로 이용되는 작업 조건에 따르면, 락티드(lactide)(Ⅳ)는 생성되지 않는다. 반면, 산업적으로 시판되는 락트산 용액을 사용하므로 올리고머 (Ⅱ), (Ⅲ) 및/또는 (Ⅴ)는 당연히 검출되었다.
"락트산 조성물" 은 그 제조 방법 및 그 특성에 관계없이, 본원에서 임의의 락트산 수용액을 의미하는 것으로 이해되는 바, 상기 용액의 락트산 순도는 매우 다양하다.
상기 용액은 특히 50, 80, 87 또는 90%의 유기 화합물을 함유하는, 시판중인 용액일 수 있으며, 상기 용액은 사실상 물, 락트산 단량체, 이량체 및 그 이상의 올리고머의 혼합물로 이해된다.
따라서, 에틸 락테이트 (Ⅰ)을 다량으로 제조하기 위하여, 락트산 단량체를 에스테르화하는 것 뿐만 아니라 락트산 올리고머를 탈중축합(depolycondense)하는 것 또한 필요하다.
그렇지 않으면, 락트산 올리고머의 에스테르화에 의해, 하기 반응에 따라 에틸 락테이트의 올리고머가 수득된다:
CH3CH(OH)CO2[CH(CH3)CO2]nH + C2H5OH →
CH3CH(OH)CO2[CH(CH3)C(O)]nOC2H5 + H2O (6)
결과적으로, 반응 (6)에서 유래된 에틸 락테이트 올리고머의 형성을 최소화, 심지어는 봉쇄하기 위해, 과량의 에탄올을, 통상적으로 2.5 이상의 에탄올/락트산 몰비율로 사용할 필요가 있다.
더욱이, 에탄올을 이용한 락트산의 에스테르화에 의해 수득된 조(crude) 에틸 락테이트의 정제 과정에서, 하기 반응에 따라 두 에틸 락테이트 분자 사이에 트랜스에스테르화 반응이 일어날 수 있음을 유의해야 한다:
Figure 112005029857932-pct00004
상기 트랜스에스테르화 반응 (7)은 일반적으로 알킬 오르토티타네이트 또는 지르코늄 기재 착물의 염기성 촉매의 존재하에서 진행된다.
따라서, 에틸 락테이트를 수득하기 위한 락트산의 에스테르화는 다음과 같은 이유로 인해 더욱 복잡해진다:
- 출발 락트산 조성물에 락트산 올리고머가 존재하는 문제로서, 락트산을 수득하기 위해서는 탈중축합이 요구됨,
- 예상되는 에스테르화 반응(락트산, 에탄올)과 두 가지 에스테르화 반응 사이의 경쟁으로서, 그로 인해 에틸 락테이트 올리고머가 형성됨(락트산과 에틸 락테이트 사이의 한 가지 에스테르화 반응, 에탄올과 락트산 올리고머 사이의 다른 에스테르화 반응).
또한, 본 출원인 회사는 물/에틸 락테이트 2원 공비혼합물이 형성될 수 있어, 에틸 락테이트로부터 물을 제거하는 것이 까다로워질 수 있음을 발견하였다.
따라서, 한가지 해결책은 에탄올에 의한 락트산의 에스테르화 반응 동안, 감압하에서의 증류로 이루어진 정제 작업을 위하여 가능한 한 수함량이 낮은 에틸 락테이트를 제조하는데 있다.
따라서, 본 출원인 회사는, 상기 락트산의 전환이 부분적으로 이루어졌을 때 상기 락트산의 상기 에스테르화 반응 매질로부터 연속적으로 추출하여 사실상 더 이상의 물을 포함하지 않은 에틸 락테이트, 혼합물로서 에틸 락테이트, 에탄올 물 및, 전환되지 않은 락트산 및 에틸 락테이트 올리고머로 구성된 중생성물 (heavy product) 를 포함한 혼합물을 수득할 수 있음을 발견하였고, 이 혼합물을 감압하에서 플래쉬 분리 (flash separation) 함으로써, 본 출원인 회사는 하기 두 개의 스트림:
- 상기 플래쉬 분리에 의한 하부 생성물로서, 락트산 및 올리고머를 포함한 스트림 (이는 이롭게는 상기 반응 매질에서 재순환될 수 있다)
- 상기 플래쉬 분리에 의한 상부 생성물로서, 에틸 락테이트, 에탄올 및 물의 혼합물을 포함한 스트림;
을 수득하였고, 그 후 이 상부 스트림을 일정 조건하에서 분별 증류하여, 이로부터 사실상 더 이상의 물을 포함하지 않은 에틸 락테이트를 수득하였다.
따라서, 본 발명의 청구 대상은 하기 반응 (1)에 따라, 에탄올을 이용한 락트산(또는 락트산 조성물)의 에스테르화에 의해 에틸 락테이트 (Ⅰ)을 연속 제조하는 방법에 관한 것으로서:
Figure 112005029857932-pct00005
이는 50 ℃ 내지 90 ℃, 바람직하게는 80 ℃ 내지 90 ℃ 범위의 온도에서, 촉매의 존재하에서 및 대기압하에서, 2.5 이상, 바람직하게는 2.5 내지 4.5 범위의 에탄올/락트산 몰비에 따라 상기 락트산을 에탄올과 반응시키는 단계로 이루어지며; 상기 방법은 하기를 특징으로 하고:
- 상기 락트산의 전환율이 80 % 이하일 때 에틸 락테이트, 전환되지 않은 락트산, 에탄올, 물 및 소량의 중생성물을 포함한 혼합물을 대기압에서 상기 반응 매질로부터 연속 추출함; 그 후
- 이 혼합물을 65 mbar 이하의 압력하 및 80 ℃ 내지 90 ℃ 의 온도에서 플래쉬 분리함, 및
- 한편으로, 에틸 락테이트, 에탄올 및 물을 포함한 상부 스트림을 대기압에서 연속 분별 증류하는데, 이때 상기 스트림을 증류 컬럼의 특정 플레이트 상에 도입하고;
- 다른 한편으로, 필수적으로 전환되지 않은 락트산 및 중생성물로 구성된 하부 스트림을 상기 에스테르화 반응 매질로 연속적으로 재순환시킴;
또한, 에탄올 및 물의 혼합물을 상기 분별 증류의 상부 생성물로서 회수하고, 수함량이 0.3 % 이하이고, 에탄올 함량이 0.5 % 미만이며, 순도가 94 % 를 초과하는 에틸 락테이트를 상기 분별 증류의 하부 생성물로서 회수하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 상기 락트산의 전환율이 80 % 이하에 도달했을 때, 바람직하게는 이 전환율이 65 % 내지 75 % 일 때, 상기 혼합물을 상기 반응 매질로부터 추출한다.
이 혼합물은 단순 유출 (simple overflowing) 에 의하여, 교반되는 반응 매질로부터 추출되어 그 후 플래쉬 분리 장치로 수송될 수 있다.
상기 반응은 에스테르화 반응 매질 중에서 가용성이거나 불용성인 촉매의 존재하에서 수행된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 가용성 촉매의 예로서, 98% H2SO4, H3PO4 또는 메탄술폰산을 언급할 수 있다.
바람직하게는, 98% H2SO4 가 사용된다.
본 발명에 따른 촉매는, 사용된 락트산 100 % 에 대하여 0.1 % 내지 4 %, 바람직하게는 0.2 % 내지 3 % 범위의 몰 함량으로 사용된다.
본 발명에 따르면, 교반 반응기에서 또는 고정상 (fixed bed) 기술을 이용하여 작업하는 것이 가능하다. 후자의 경우, Amberlyst 15 형의 이온교환 수지 등의 고체 촉매를 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 플래쉬 분리로부터 배출되는 상부 스트림은, 분별 증류 컬럼에 공급되는데, 이때 상기 컬럼의 적절한 지점, 바람직하게는, 상기 컬럼의 하부에 위치되게 공급된다. 이 지점은 당업계의 숙련된 자가, 특히 상기 컬럼의 이론단 (theoretical plate) 의 수, 환류 비율, 원하는 분별을 고려하여, 계산에 의하여 결정할 수 있다. 증류는 온도가 152 ℃ 내지 165 ℃ 범위인 컬럼 하부에서 대기압하에서 수행된다.
상기 증류로부터의 상부 생성물은 85 (중량)% 이하의 양의 에탄올, 물 및 미량의 에틸 락테이트를 포함한다. 이 혼합물을 탈수시켜 상기 공비형태로의 알콜을 상기 에스테르화 반응 매질에 재순환시킬 수 있다. 상기 분별 증류로부터 하부 생성물로서 수득된 에틸 락테이트는 수함량이 0.3 % 이하이고, 감압하에서 증류에 의하여 정제할 수 있다(에틸 락테이트 이량체 등의 중화합물 및 미량의 락트산 제거).
본 발명에 따른 방법은, 특히, 상기 정의된 바와 같은 시판되는 락트산 조성물에 존재하는 락트산의, 에탄올에 의한 에스테르화 반응에 적용된다.
바람직하게는, 락트산 87 중량%를 함유한 락트산 조성물을 사용할 수 있다.
상기 분별 증류의 하부 생성물로부터의 에틸 락테이트는 물 또는 알콜을 사실상 포함하고 있지 않으며, 이는 용이한 정제 후, 순수한 에틸 락테이트가 수득될 수 있게 한다.
본 발명에 따른 방법은 도 1 에 표시된 바와 같은 장치에서 수행될 수 있다.
이 장치는 하기를 포함한다:
- 반응기 (1)로서, 선택적으로 교반기, 온도 탐침기, 락트산 공급기 (2), 에탄올 공급기 (3) 및 촉매 공급기 (4) 를 갖추고 있음;
- 플래쉬 분리 컬럼 (5) 으로서, 상기 반응기 (1)에서 추출된 상이 공급선 (6) 을 통해 공급됨;
- 분별 증류 컬럼 (7) 으로서, 상기 컬럼 (5)로부터 공급선 (8) 을 통해 상부 스트림을 공급받으며, 에탄올-물 혼합물용 상부 배출구 (9) 및 에틸 락테이트용 하부 배출구 (10) 를 구비함;
- 상기 플래쉬 분리 컬럼 (5) 의 하부에서 나온 중생성물의 반응기로의 공급 (11).
하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
락트산 87 중량% 를 포함한 락트산 조성물을 도 1 에 도식화되어 표시된 바와 같은 장치로 에스테르화시킨다.
상기 증류 컬럼 (7) 은 직경이 70 ㎝ 이고 Sulzer B X 70 충전물 (packing) 으로 채워져 있다. 이는 35 개의 이론단을 갖고 있다.
테스트 수행
상기 반응기 (1) 에 하기를 도입한다:
- 87 % 락트산 조성물,
- 무수 (absolute) 에탄올,
- 98 % 황산.
상기 에탄올/락트산 몰비는 2.5 이다. 80 ℃ 대기압에서 에스테르화 반응을 수행한다. GC 로 락트산을 정량하여 상기 반응의 진행을 모니터링한다. 상기 락트산의 전환이 70 % 에 달하였을 때, 하기를 포함한 혼합물:
- 에틸 락테이트, 에탄올, 락트산 및 물
을 상기 반응기 (1) 로부터 연속 추출한다.
이 혼합물을 50 mbar 의 압력하 85 ℃ 에서 상기 컬럼 (5) 에서 플래쉬 분리한다. 상부 스트림은 하기를 포함한다:
- 에틸 락테이트, 에탄올, 락트산 및 물.
이 혼합물을 컬럼 (5) 에서 플래쉬 분리한다. 에탄올 44 %, 에틸 락테이트 42 % 및 물 14 % 를 포함한 상부 스트림을 컬럼 (7) 에서 분별 증류하는데, 이때 상기 상부 스트림을 13 번째 이론단에 공급한다.
상기 분별 증류를 155 ℃ 온도의 컬럼 하부에서 수행한다. 상부의 온도는 77.2 ℃ 이다. 환류 비율은 1.3 으로 설정한다. 에탄올 76 중량%, 물 24 중량% 및 미량의 에틸 락테이트 (< 0.3 중량%) 를 포함한 혼합물이 상부 생성물로 수득된다. 에틸 락테이트는 하부 생성물로 존재하는데, 순도가 94.6 % 를 초과하고, 1 % 미만의 물 및 1 % 미만의 에탄올을 포함한다.
이 조 에틸 락테이트를 감압하에서 분별 증류로 정제한다.

Claims (7)

  1. 하기 반응 (1) 에 따라, 에탄올을 이용한 락트산(또는 락트산 조성물)의 에스테르화에 의해 에틸 락테이트 (Ⅰ) 를 연속 제조하는 방법으로서:
    Figure 112007033269789-pct00006
    50 ℃ 내지 90 ℃ 범위의 온도에서, 촉매의 존재하에서 및 대기압하에서, 2.5 이상의 에탄올/락트산 몰비에 따라 상기 락트산을 에탄올과 반응시키는 단계로 이루어지며; 하기를 특징으로 하는 방법:
    - 상기 락트산의 전환율이 80 % 이하일 때 에틸 락테이트, 전환되지 않은 락트산, 에탄올, 물 및 소량의 중생성물을 포함한 혼합물을 대기압에서 상기 반응 매질로부터 연속 추출함; 그 후
    - 이 혼합물을 65 mbar 이하의 압력하 및 80 ℃ 내지 90 ℃ 의 온도에서 플래쉬 분리(flash separation)함, 및
    - 한편으로, 에틸 락테이트, 에탄올 및 물을 포함한 상부 스트림을 대기압에서 연속 분별 증류하는데, 이때 상기 스트림을 증류 컬럼의 특정 플레이트 상에 도입하고;
    - 다른 한편으로, 필수적으로 전환되지 않은 락트산 및 중생성물로 구성된 하부 스트림을 상기 에스테르화 반응 매질로 연속적으로 재순환시킴; 및,
    - 에탄올 및 물의 혼합물을 상기 분별 증류의 상부 생성물로서 회수하고, 이후의 정제를 가능하게 하는 수함량을 가진 에틸 락테이트를 상기 분별 증류로부터의 하부 생성물로서 회수함.
  2. 제 1 항에 있어서, 2.5 내지 4.5 범위의 에탄올/락트산 몰비를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 락트산의 전환율이 65 % 내지 75 % 일때 상기 혼합물을 상기 반응 매질로부터 연속 추출하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 플래쉬 분리로부터 배출되는 상부 스트림을, 분별 증류 컬럼의 하부에 위치한 지점에서 상기 컬럼에 공급하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 플래쉬 분리로부터 생성된 상부 스트림의 분별 증류를, 152 ℃ 내지 165 ℃ 범위의 온도의 컬럼 하부에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 락트산을 에탄올과 반응시키는 단계는 80 ℃ 내지 90 ℃ 범위의 온도에서 수행되는 방법.
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