JP4425014B2 - フルオロアルキル(メタ)アクリレートの製造法 - Google Patents
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R1 −OH (I)
(式中、R1 は炭素数1〜12のフルオロアルキル基を示す)
で表されるフルオロアルキルアルコールとを式(II):
Hn+2 Pn O3n+1 (II)
(式中、nは2〜10の数を示す)
で表される縮合リン酸の存在下で反応させることを特徴とする式(III):
で表されるフルオロアルキル(メタ)アクリレートの製造法に関する。
R1 −OH (I)
(式中、R1 は炭素数1〜12のフルオロアルキル基を示す)
で表されるフルオロアルキルアルコールが用いられる。
で表される基が挙げられる。
Hn+2 Pn O3n+1 (II)
(式中、nは1〜10の数を示す)
で表される縮合リン酸の存在下で行われる。
コンデンサーと温度計を備えた2L容の三口フラスコ内に、アクリル酸432.6g(6mol)、縮合リン酸396.2g〔式(II)において、nが4の化合物〕、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール264.3g(2mol)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.8gおよびフェノチアジン0.4gを添加し、2層に分離した液が混じるように激しく攪拌しながら、90℃の油浴にて加熱を行った。1時間加熱したところ、得られた反応溶液の転化率は99%であったので、40℃にまで冷却を行った。
(転化率の測定方法)
以下のガスクロマトグラフィー分析条件により、反応溶液の純度をガスクロマトグラフィーにより、純度として、ガスクロマトグラフィーの面積比(%)(以下、GC%という)を測定した。
注入口温度:280℃、検出器温度:280℃、初期温度:70℃、初期温度保持時間:3分間、昇温速度:10℃/分昇温、最終温度:250℃、昇温最終温度保持時間:20分間、検出器:水素炎イオン化検出器、キャリアガス:窒素ガス、カラム:10%OV101 CW/HP 80−100 3φ×3m
〔転化率(%)〕
=〔生成したエステルのGC%〕
÷〔(生成したエステルのGC%)+(未反応のアルコールのGC%)〕
×100
により求めた。
実施例1において、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノールを2,2,2-トリフルオロエタノール200gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、目的化合物である2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート253gを純度99.3%で得た(収率82%)。
実施例1において、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノールを2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンタノール372gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、目的化合物である2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンタアクリレート510gを純度99.5%で得た(収率89%)。
実施例1において、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノールをペルフルオロ(オクチル)ペルフルオロ(オクチル)エタノール464gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、目的化合物であるペルフルオロ(オクチル)エチルアクリレート477gを純度99.5%で得た(収率92%)。
実施例1において、アクリル酸をメタクリル酸516.7gに変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、目的化合物である2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート324gを純度99.2%で得た(収率88%)。
実施例1において、縮合リン酸396.2gの代わりに無水リン酸333gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、目的化合物である2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート208gが純度99.4%で得られた(収率56%)。
Claims (4)
- 式(I) で表されるフルオロアルキルアルコールの量が、(メタ)アクリル酸1モルあたり1〜5モルである請求項1または2記載のフルオロアルキル(メタ)アクリレートの製造法。
- (メタ)アクリル酸と式(I) で表されるフルオロアルキルアルコールとを80〜115℃の反応温度で反応させる請求項1〜3いずれか記載のフルオロアルキル(メタ)アクリレートの製造法。
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CN115073288A (zh) * | 2022-07-19 | 2022-09-20 | 深圳华益兄弟科技有限公司 | 一种含氟丙烯酸酯的制备方法 |
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