JP2015522690A - 繊維状基材の含浸方法、含浸方法用の液体状(メタ)アクリルシロップ剤、その重合方法、及びその得られた構造化物品 - Google Patents
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Abstract
Description
使用中高い応力を吸収しなければならない機械的又は構造化部品又は物品は、複合材料から広く製造される。複合材料は、二又はそれ以上の非混和性の材料の巨視的な組み合わせである。該複合材料は、構造の結合のための連続相を形成する少なくともマトリックス材料と機械的特性のための様々なアーキテクチュアを備えた補強材料を構成する。
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系、
を含む液体状(メタ)アクリルシロップ剤を含浸させる工程を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤は、10mPa・sから10000mPa・s、好ましくは50mPa・sから5000mPa・s、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有する方法が見出された。
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系
を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤は、10mPa・sから10000mPa・s、好ましくは50mPa・sから5000mPa・s、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有するシロップ剤も見出された。
a)繊維状基材を液体状(メタ)アクリルシロップ剤に含浸する工程、
b)前記繊維状基材を含浸する液体状(メタ)アクリルシロップ剤を重合する工程
を含み、高い剛性及び少なくとも15GPaのヤング率を備えることによって満足できる機械的特性を有する機械的又は構造化部品又は物品を得る製造方法も見出された。
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系
を含む液体状(メタ)アクリルシロップ剤を含浸させる工程を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤は、10mPa・sから10000mPa・s、好ましくは50mPa・sから5000mPa・s、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有する。
a)10wt%から59.99wt%の(メタ)アクリルポリマー、
b)40wt%から89.99wt%の(メタ)アクリルモノマー、
c)0.01wt%から5wt%の(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系、
d)0wt%から1wt%の活性剤、
e)0wt%から20wt%の充填剤、
f)0wt%から20wt%の添加剤
を含む、液体状(メタ)アクリルシロップ剤を含浸させる工程を含む。
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系
を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤は、10mPa・sから10000mPa・sの範囲、好ましくは50mPa・sから5000mPa・sの範囲、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有する。
10wt%から59.99wt%の(メタ)アクリルポリマー、
40wt%から89.99wt%の(メタ)アクリルモノマー、
0.01wt%から5wt%の、(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系、
0wt%から1wt%の活性剤、
0wt%から20wt%の充填剤、
0wt%から20wt%の添加剤
を含む、含浸液体状(メタ)アクリルシロップ剤である。
a)請求項1から24のいずれか一項に記載の繊維状基材に液体状アクリル(メタクリル)シロップ剤を含浸させる工程、
b)前記繊維状基材に含浸させる液体状(メタ)アクリルシロップ剤を重合する工程
を含む、機械的又は構造化部品又は物品を製造するための製造方法である。
25重量部のPMMA(BS520;コモノマーとしてアクリル酸エチルを含むMMAのコポリマー)を75重量部のメタクリル酸メチル中に溶解することによって、シロップ剤を調製し、MEHQ(ヒドロキノンモノメチルエーテル)で安定化する。100重量部のシロップ剤に、2重量部の過酸化ベンゾイル(BPO;Luperox A75、アルケマ社製)及び0.2重量部のDMPT(N,N−ジメチル−p−トルイジン、シグマ−アルドリッチ社製)を加える。該シロップ剤は、25℃で520mPa・sの動力学的粘度を有する。該シロップ剤を、繊維状基材としてガラス布を含む密閉金型中に注入し、25℃で80分間重合する。
Claims (34)
- 繊維状基材を含浸するための含浸方法において、前記繊維状基材は長繊維でできていて、前記繊維状基材に、
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系
を含む液体状(メタ)アクリルシロップ剤を含浸させる工程を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤は、10mPa・sから10000mPa・s、好ましくは50mPa・sから5000mPa・s、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有する、含浸方法。 - 前記繊維状基材の含浸工程が、密閉金型中で行われることを特徴とする、請求項1に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルポリマーが、メタクリル酸メチル(MMA)のホモポリマー若しくはコポリマー又はこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の含浸方法。
- メタクリル酸メチル(MMA)のコポリマーが、重量で少なくとも70%、好ましくは少なくとも80%、有利には少なくとも90%、より有利には少なくとも95%のメタクリル酸メチル(MMA)を含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の含浸方法。
- メタクリル酸メチル(MMA)のコポリマーが、70重量%から99.7重量%、好ましくは80重量%から99.7重量%、有利には90重量%から99.7重量%、より有利には90重量%から99.5重量%のメタクリル酸メチルと、メタクリル酸メチルと共重合可能な少なくとも一つのエチレン性不飽和を有する、0.3重量%から30重量%、好ましくは0.3重量%から20重量%、有利には0.3重量%から10重量%、より有利には0.5重量%から10重量%の少なくとも一つのモノマーとを含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルポリマーがコモノマーを含み、該コモノマーが、1から12の炭素原子のアルキル基を有するアクリル酸アルキルであることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 前記コモノマーが、アクリル酸メチル又はアクリル酸エチル、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸アルキルモノマー、メタクリル酸アルキルモノマー、及びこれらの混合物から選択され、該アルキル基が直鎖、分岐、又は環状で1から22の炭素を有し、好ましくは該アルキル基が直鎖、分岐、又は環状で1から12の炭素を有していることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーが、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸、アクリル酸、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーが、メタクリル酸メチル、アクリル酸イソボルニル又はアクリル酸、およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの50wt%が、メタクリル酸メチルであることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための開始剤又は開始系が、ラジカルを発生することを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための開始剤又は開始系が、ジアシルペルオキシド、ペルオキシエステル、ジアルキルペルオキシド、ペルオキシアセタール、アゾ化合物、又はこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための開始剤又は開始系が、炭酸イソプロピル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化カプロイル、過酸化ジクミル、過安息香酸tert−ブチル、過(2−エチルヘキサン酸)tert-ブチル、クミルヒドロペルオキシド、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ペルオキシイソ酪酸tert−ブチル、過酢酸tert−ブチル、過ピバル酸tert−ブチル、過ピバル酸アミル、過オクタン酸tert−ブチル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、アゾビスイソ酪酸アミド、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、又は4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)から選択されることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための開始剤又は開始系が、2から20の炭素原子を有する過酸化物から選択されることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の含浸方法。
- (メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための開始剤又は開始系が、(メタ)アクリルモノマーに対して、100から50000重量ppm、好ましくは200から40000重量ppm、及び有利には300から30000重量ppmを示すことを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤が活性剤も含むことを特徴とする、請求項1から16のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤が活性剤も含み、該活性剤が、第三級アミン、例えばN,N−ジメチル−p−トルイジン(DMPT)、N,N−ジヒドロキシエチル−p−トルイジン(DHEPT)、有機溶媒可溶性遷移金属触媒、又はこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から17のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤が活性剤も含み、該活性剤が、(メタ)アクリルモノマーに対して、100から10000重量ppm、好ましくは200から7000重量ppm、及び有利には300から4000重量ppmを示すことを特徴とする、請求項1から18のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤中の(メタ)アクリルポリマーが、液体状(メタ)アクリルシロップ剤の全重量の少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、有利には少なくとも18重量%、より有利には少なくとも20重量%であることを特徴とする、請求項1から19のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤中の(メタ)アクリルポリマーが、液体状(メタ)アクリルシロップ剤の全重量の多くても60重量%、好ましくは多くても50重量%、有利には多くても40重量%、より有利には多くても35重量%であることを特徴とする、請求項1から20のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤中の(メタ)アクリルモノマーが、液体状(メタ)アクリルシロップ剤の全重量の少なくとも40重量%、好ましくは50重量%、有利には60重量%、より有利には65重量%であることを特徴とする、請求項1から21のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤が、充填剤及び/又は添加剤、例えば耐衝撃性改良剤又はブロックコポリマー、熱安定剤、UV安定剤、難燃剤、潤滑剤、及びこれらの混合物も含むことを特徴とする、請求項1から22のいずれか一項に記載の含浸方法。
- 液体状(メタ)アクリルシロップ剤が、
a)10wt%から59.99wt%の(メタ)アクリルポリマー、
b)40wt%から89.99wt%の(メタ)アクリルモノマー、
c)0.01wt%から5wt%の、(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系、
d)0wt%から1wt%の活性剤、
e)0wt%から20wt%の充填剤、
f)0wt%から20wt%の添加剤、
を含むことを特徴とする、請求項1から23のいずれか一項に記載の含浸方法。 - 請求項1から24のいずれか一項に記載の含浸方法を実施するための含浸液体状(メタ)アクリルシロップ剤であって、前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤が、
a)(メタ)アクリルポリマー、
b)(メタ)アクリルモノマー、
c)(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系
を含み、
前記液体状(メタ)アクリルシロップ剤が、10mPa・sから10000mPa・s、好ましくは50mPa・sから5000mPa・s、有利には100mPa・sから1000mPa・sの範囲の動力学的粘度の値を有する、シロップ剤。 - 請求項25に記載の含浸液体状(メタ)アクリルシロップ剤であって、
a)10wt%から59.99wt%の(メタ)アクリルポリマー、
b)40wt%から89.99wt%の(メタ)アクリルモノマー、
c)0.01wt%から5wt%の、(メタ)アクリルモノマーの重合を始めるための少なくとも一つの開始剤又は開始系、
d)0wt%から1wt%の活性剤、
e)0wt%から20wt%の充填剤、
f)0wt%から20wt%の添加剤
を含む、シロップ剤。 - 機械的若しくは構造化部品又は物品を製造するための製造方法において、
a)請求項1から24のいずれか一項に記載の繊維状基材に液体状(メタ)アクリルシロップ剤を含浸させる工程、
b)前記繊維状基材に含浸させる液体状(メタ)アクリルシロップ剤を重合する工程
を含む、製造方法。 - 工程a)中の繊維状基材の含浸は、密閉金型中で実施されることを特徴とする、請求項27に記載の製造方法。
- 工程a)及び工程b)が同一の密閉金型中で実施されることを特徴とする、請求項27又は28のいずれか一項に記載の製造方法。
- 樹脂トランスファー成形法又は樹脂注入法から選択されることを特徴とする、請求項27から29のいずれか一項に記載の製造方法。
- 工程b)の重合温度が40℃より低いことを特徴とする、請求項27から30のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項27から31のいずれか一項に記載の製造方法により得られる三次元の機械的又は構造化部品。
- 自動車部品、船舶部品、列車部品、スポーツ用品、飛行機又はヘリコプターの部品、宇宙船又はロケットの部品、太陽電池モジュール部品、風力タービン部品、家具部品、建設又は建築の部品、電話又は携帯電話の部品、コンピューター又はテレビの部品、プリンター及びコピー機の部品である、請求項32に記載の部品。
- 特にメタクリル酸メチル(MMA)の回収モノマーを好ましくは少なくとも50%含む、熱的解重合によりリサイクル可能である、リサイクル可能な機械的及び/又は構造化部品の製造における、請求項1から24のいずれか一項に記載の含浸方法、又は請求項27から31のいずれか一項に記載の製造方法の使用。
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
JP2019500451A (ja) * | 2015-12-02 | 2019-01-10 | アーケマ・インコーポレイテッド | 液体プレポリマー組成物のペルオキシエステル硬化 |
JP2020510559A (ja) * | 2017-03-13 | 2020-04-09 | アルケマ フランス | 熱可塑性ポリマー複合材部品を製造するための方法、及び前記方法により得られる物体 |
JP2021517181A (ja) * | 2018-03-05 | 2021-07-15 | アルケマ フランス | アクリル系熱可塑性複合材料用前駆体組成物およびその調製方法および使用 |
JP2021527740A (ja) * | 2018-06-21 | 2021-10-14 | アルケマ フランス | 3つの開始剤を含む液体組成物、その重合プロセス、使用、及び組成物の重合後に得られる材料又は組成物 |
Families Citing this family (39)
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---|---|---|---|---|
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FR3016642B1 (fr) * | 2014-01-22 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede d'impregnation pour un substrat fibreux, sirop monomere liquide pour le procede d'impregnation, sa methode de polymerisation et article structurel obtenu |
FR3016641B1 (fr) * | 2014-01-22 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede d'impregnation pour un substrat fibreux fonctionnel, sirop monomere liquide pour le procede d'impregnation, sa methode de polymerisation et article structurel obtenu |
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DE102016106124B4 (de) * | 2016-04-04 | 2021-06-02 | Lisa Dräxlmaier GmbH | Verfahren zur Herstellung eines Formteils, Verwendung des Formteils als Verbundwerkstoff-Halbzeug und Fahrzeugteil enthaltend das Formteil |
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CN106084606B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-06-19 | 敖然 | 连续纤维增强热塑性复合材料及其制备方法 |
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FR3087202B1 (fr) | 2018-10-15 | 2021-11-26 | Arkema France | Composition pour des compositions et composites polymeres (meth)acryliques, son procede de preparation et son utilisation |
CA3120354A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-28 | Arkema France | Acrylic composites with improved surface properties |
FR3093727B1 (fr) | 2019-03-11 | 2021-10-22 | Arkema France | Composition liquide comprenant un composé de cire, son procédé de polymérisation, utilisation et matériau ou composition obtenus suite à la polymérisation de la composition |
JP2022527497A (ja) * | 2019-03-29 | 2022-06-02 | アルケマ フランス | 3d印刷用のアクリル組成物 |
WO2020247549A1 (en) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Arkema Inc. | Thermoplastic gel coat |
FR3105069B1 (fr) | 2019-12-20 | 2023-08-04 | Arkema France | Composition composite polymérique comprenant deux zones comportant différents renforcements, son procédé de fabrication, son utilisation et article le comprenant |
FR3107466B1 (fr) * | 2020-02-24 | 2022-12-30 | Arkema France | Melange de polymere thermoplastique non reactif et de polymere thermoplastique reactif et son utilisation pour la preparation de composites |
US11898062B2 (en) | 2020-09-09 | 2024-02-13 | Illinois Tool Works Inc. | Method for repairing surface defect with a fast curing patch |
FR3130809A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | Arkema France | Composition (méth)acrylique pour composite, son procédé de préparation et son utilisation |
FR3132523A1 (fr) | 2022-02-08 | 2023-08-11 | Arkema France | Composition (meth)acrylique, materiau composite polymérique obtenu a partir d’une telle composition, procede pour la production de ladite composition et dudit matériau et utilisations de ceux-ci |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287155A (en) * | 1962-11-08 | 1966-11-22 | Du Pont | Process for impregnating glass fiber mat with methyl methacrylate polymer |
JPS61225013A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Fukubi Kagaku Kogyo Kk | 透視性電磁波遮蔽材の製法 |
JPH04226740A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 繊維強化熱可塑性樹脂シート材料及びその製造方法 |
JP2001058329A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維強化成形品の製造方法 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2961364A (en) * | 1954-12-09 | 1960-11-22 | Rohm & Haas | Method of making bonded fibrous products |
US3153022A (en) * | 1958-10-03 | 1964-10-13 | Du Pont | Monomer-polymer acrylic sirups |
FR1374046A (fr) * | 1962-11-08 | 1964-10-02 | Du Pont | Procédé de polymérisation de monomères acryliques |
US3509002A (en) * | 1966-12-20 | 1970-04-28 | Du Pont | Colored reinforced laminates |
US3637559A (en) * | 1969-09-29 | 1972-01-25 | Du Pont | Methyl methacrylate polymer-in-monomer composition |
US3789051A (en) * | 1971-09-23 | 1974-01-29 | Du Pont | Reinforced resin compositions |
US3827933A (en) * | 1972-04-03 | 1974-08-06 | Du Pont | Filled polymethyl methacrylate article and a process for its manufacture |
JPS5078545A (ja) * | 1973-11-15 | 1975-06-26 | ||
JPS54155267A (en) * | 1978-05-29 | 1979-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Manufacture of glassfiber-reinforced transparent resin plate |
JPS5531822A (en) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Manufacture of glassfiber-reinforced transparent resin plate |
BR8007468A (pt) * | 1979-11-21 | 1981-06-02 | Du Pont | Composicao de revestimento, artigo revestido e processo para a producao de um acabamento de verniz esmaltado acrilico |
EP0043622B1 (en) * | 1980-01-07 | 1984-11-21 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Fabric softening composition |
ZA822625B (en) * | 1981-04-28 | 1982-12-29 | Ici Plc | Copolymerisation of unsaturated urethane monomers |
US4510593A (en) * | 1982-10-18 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Information disk of grooved, metal-coated crosslinked polymeric layer |
JPH0625204B2 (ja) * | 1985-08-28 | 1994-04-06 | 住友化学工業株式会社 | ビニル系単量体の重合成形方法 |
JP2906467B2 (ja) * | 1989-08-10 | 1999-06-21 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 成形物及びその成形物の高速製造方法 |
JPH03146528A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 繊維強化プラスチツクの成形方法 |
JPH05230230A (ja) * | 1992-02-19 | 1993-09-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 繊維強化熱可塑性樹脂の製造方法 |
JPH05228928A (ja) * | 1992-02-19 | 1993-09-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 熱可塑性複合材料前駆体および熱可塑性複合材料 |
DE4425323C2 (de) * | 1994-07-18 | 2000-06-08 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines hinterfütterten Sanitärartikels |
US6103779A (en) * | 1995-04-26 | 2000-08-15 | Reinforced Polmers, Inc. | Method of preparing molding compositions with fiber reinforcement and products obtained therefrom |
KR0173354B1 (ko) * | 1995-08-26 | 1999-04-01 | 백영배 | 메틸메타아크릴레이트 시럽의 제조방법 |
JP3583205B2 (ja) | 1995-09-27 | 2004-11-04 | トヨタ自動車株式会社 | 布状基材複合熱可塑性プラスチック部材の製造方法 |
US6191229B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-02-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | (Meth)acryl syrup, method of manufacturing the same, and method of manufacturing molding material including the same |
JP3004571B2 (ja) * | 1995-10-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリルシラップおよびその製造方法並びに(メタ)アクリルシラップを含む成形材料 |
EP0960918B1 (en) * | 1998-03-05 | 2004-07-14 | Solvay Solexis, Inc. | Polyvinylidene fluoride weather restistant coating compositions including polymethyl methacrylate |
US6734249B1 (en) * | 2000-06-14 | 2004-05-11 | Texas Research International, Inc. | Two-part adhesive with (poly)(meth)acrylate in part A and N,N-disubstituted aromatic amine and di(meth)acrylate in part B |
DE10122984A1 (de) * | 2001-05-11 | 2003-02-13 | Roehm Gmbh | Klebverbund mit einer Klebschicht aus Polymethylmethacrylat |
CN100487044C (zh) * | 2005-12-30 | 2009-05-13 | 上海杰事杰新材料股份有限公司 | 纤维增强热塑性复合材料的制备方法 |
US8304573B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-11-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Recovery method of pyrolysis product of resin |
JP5128150B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2013-01-23 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸メチルの回収方法 |
WO2008114573A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Toray Industries, Inc. | 成形材料、プリプレグおよび繊維強化複合材料、ならびに繊維強化成形基材の製造方法 |
FR2945549B1 (fr) * | 2009-05-12 | 2012-07-27 | Arkema France | Substrat fibreux, procede de fabrication et utilisations d'un tel substrat fibreux. |
FR2981652B1 (fr) | 2011-10-21 | 2015-03-27 | Arkema France | Composites via la polymerisation in-situ de resines thermoplastiques methacryliques |
FR3002943B1 (fr) * | 2013-03-11 | 2015-03-27 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne. |
FR3016642B1 (fr) * | 2014-01-22 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede d'impregnation pour un substrat fibreux, sirop monomere liquide pour le procede d'impregnation, sa methode de polymerisation et article structurel obtenu |
-
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-
2019
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287155A (en) * | 1962-11-08 | 1966-11-22 | Du Pont | Process for impregnating glass fiber mat with methyl methacrylate polymer |
JPS61225013A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Fukubi Kagaku Kogyo Kk | 透視性電磁波遮蔽材の製法 |
JPH04226740A (ja) * | 1990-12-28 | 1992-08-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 繊維強化熱可塑性樹脂シート材料及びその製造方法 |
JP2001058329A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維強化成形品の製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019500451A (ja) * | 2015-12-02 | 2019-01-10 | アーケマ・インコーポレイテッド | 液体プレポリマー組成物のペルオキシエステル硬化 |
JP2020510559A (ja) * | 2017-03-13 | 2020-04-09 | アルケマ フランス | 熱可塑性ポリマー複合材部品を製造するための方法、及び前記方法により得られる物体 |
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