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脱離水(Spaltwasser)を除去した後に存在するオクテンは、次いで、更に精製することなくまたは有利には蒸留して精製した後に、ヒドロホルミル化反応またはオキソ反応において一酸化炭素及び水との反応に使用される。使用される一酸化炭素と水素との混合物は、合成ガスとも称される。ヒドロホルミル化反応は、均一触媒系中で行われる。均一反応系という用語は、溶媒(添加された場合)、触媒、オレフィン性不飽和化合物及び反応生成物から本質的に組成される均一な溶液を表す。ヒドロホルミル化の際に副生成物として生ずる、製造すべきアルデヒドのより高沸点の縮合化合物、特に製造すべきアルデヒドのトリマー、並びに製造すべきイソノナナールとのこれらの混合物が特に効果的な溶媒として判明しており、そのため、更なる溶媒添加は、必ずしも必要ではない。しかし、溶媒の添加が有利な場合があることが分かっている。溶媒としては、出発材料、反応生成物及び触媒が可溶性の有機化合物が使用される。このような化合物の例は、芳香族炭化水素、例えばベンゼン及びトルエンまたは各異性体のキシレン類及びメシチレン類である。他の慣用の溶媒は、パラフィン油、シクロヘキサン、n−ヘキサン、n−ヘプタンまたはn−オクタン、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ケトン類またはEastman社のTexanol(登録商標)である。反応媒体中での溶媒の割合は幅広い範囲で変えることができ、通常は、反応混合物を基準にして20〜90重量%の間、好ましくは50〜80重量%の間である。しかし、オクテンのヒドロホルミル化は、溶媒の添加なしでも行うことができる。
反応パートナーの転化は好ましくは大気圧下で行われる。しかし、高められた圧力の使用は排除されない。通常は、1.5MPaまでの大気圧の範囲で、好ましくは0.8MPaまでの大気圧下に作業される。
本発明の方法に従い製造されたイソノナン酸は、主成分である4−メチルオクタン酸、6−メチルオクタン酸、2,5−ジメチルヘプタン酸、2,3−ジメチルヘプタン酸、3−エチルヘプタン酸、2−エチルヘプタン酸及び2−エチル−4−メチルヘキサン酸が、位置異性体の脂肪族C9−モノカルボン酸の含有量を基準にして、合計で少なくとも80モル%を成すことを特徴とする。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012014396B4 (de) * 2012-07-13 2018-01-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Vinylestergemisches aus einem Gemisch stellungsisomerer aliphatischer Isononansäuren ausgehend von 2-Ethylhexanol
DE102012013968A1 (de) * 2012-07-13 2014-04-03 Oxea Gmbh Carbonsäureester der Isononansäure ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
CN105753684B (zh) * 2016-02-29 2018-07-31 苏州艾缇克药物化学有限公司 一种羟基特戊酸的制备方法
KR101895705B1 (ko) * 2017-01-25 2018-09-07 한국과학기술원 포지셔닝 로봇
CN108047027B (zh) * 2017-12-21 2021-07-23 万华化学集团股份有限公司 一种制备异壬酸的系统和方法及金属有机骨架催化剂的制备方法
CN110605145B (zh) * 2018-06-15 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种氢甲酯化反应催化剂及制备异壬酸的方法
US11236031B2 (en) * 2020-02-12 2022-02-01 Saudi Arabian Oil Company Integrated process for the production of isononanol and gasoline and diesel blending components
CN112657510B (zh) * 2020-12-31 2022-10-25 华南理工大学 一种催化氧化异壬醇制异壬酸的催化剂及其制备方法与应用
US11542447B2 (en) 2021-03-09 2023-01-03 Saudi Arabian Oil Company Integrated process for the production of isononanol and stable / lubricating gasoline and diesel blending components
CN114149313B (zh) * 2022-02-09 2022-04-15 山东亿科化学有限责任公司 一种制备异壬酸的方法
CN117185927A (zh) * 2023-08-01 2023-12-08 广东仁康达材料科技有限公司 一种二异丁烯合成异壬酸甲酯的方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB313426A (en) 1928-03-08 1929-06-10 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in carrying out organic dehydration reactions
US2468764A (en) 1941-05-26 1949-05-03 Laurent Pierre Alfred Method for dehydrating amyl alcohols
DE950007C (de) 1951-09-26 1956-10-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ª‡-verzweigten gesaettigten Carbonsaeuren
US2919973A (en) 1956-10-18 1960-01-05 William D Stillwell Method of preparing catalytically active alumina
US3527809A (en) 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US4148830A (en) 1975-03-07 1979-04-10 Union Carbide Corporation Hydroformylation of olefins
DE2604545C3 (de) * 1976-02-06 1978-08-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäuren
US4247486A (en) 1977-03-11 1981-01-27 Union Carbide Corporation Cyclic hydroformylation process
DE2844638A1 (de) 1978-10-13 1980-04-17 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von di-n- propylessigsaeure
US4283562A (en) 1979-10-26 1981-08-11 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using stable rhodium catalyst
DE3048641A1 (de) * 1980-12-23 1982-07-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "tensidhaltiges gemisch zur reinigung harter oberflaechen"
BR9006748A (pt) 1989-04-25 1991-08-06 Lubrizol Corp Composicao liquida de refrigeracao
JPH055098A (ja) * 1990-09-12 1993-01-14 Kao Corp 冷凍機作動流体用組成物
JP2573111B2 (ja) 1990-09-12 1997-01-22 花王 株式会社 冷凍機作動流体用組成物
US5210207A (en) 1991-01-31 1993-05-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Transvinylation process by reactive distillation
KR19990063738A (ko) 1995-09-25 1999-07-26 가오가부시끼가이샤 에스테르 화합물 및 윤활유 조성물
TW455584B (en) 1998-09-23 2001-09-21 Shell Int Research Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids
DE19906518A1 (de) 1999-02-17 2000-08-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Fraktionierung von Dibuten
DE19908320A1 (de) * 1999-02-26 2000-08-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Vinylestern aus Butenoligomeren
DE19925385A1 (de) 1999-06-02 2000-12-07 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur katalytischen Durchführung von Mehrphasenreaktionen, insbesondere Vinylierungen von Carbonsäuren
DE10010771C1 (de) 2000-03-04 2001-05-03 Celanese Chem Europe Gmbh Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden
US6617289B2 (en) 2000-10-16 2003-09-09 Nof Corporation Method for producing ester
BR0212835B1 (pt) 2001-09-26 2014-02-11 Processos para preparação de misturas de ésteres dialquílicos de ácido ftálico isômeros
US6774093B2 (en) 2002-07-12 2004-08-10 Hatco Corporation High viscosity synthetic ester lubricant base stock
JP4079371B2 (ja) * 2003-11-13 2008-04-23 千葉製粉株式会社 オイルゲル化剤、その製造方法並びにそれを含有するオイルゲル及び化粧料
DE102004055252A1 (de) * 2004-11-16 2006-05-24 Celanese Chemicals Europe Gmbh Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren
JP5416879B2 (ja) * 2005-10-14 2014-02-12 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
DE102006022168B4 (de) * 2006-05-12 2014-02-27 Oxea Gmbh Katalytisches Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren
CN102014623A (zh) * 2008-04-29 2011-04-13 加利福尼亚大学董事会 使用聚酮化物合酶制备生物燃料
FR2936249B1 (fr) * 2008-09-22 2012-08-03 Arkema France Polyolefine issue de ressources renouvelables et son procede de fabrication
DE102009048774A1 (de) * 2009-10-08 2011-04-28 Oxea Deutschland Gmbh Verfahren zur Farbaufhellung von Polyolestern
DE102009048771A1 (de) 2009-10-08 2011-04-21 Oxea Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyolestern
SG2013034418A (en) 2010-05-04 2014-03-28 Celanese Int Corp Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate
CN102040501A (zh) * 2010-10-28 2011-05-04 中国科学院新疆理化技术研究所 水溶性钯膦络合催化剂催化1-辛烯制备壬酸和异壬酸的方法
DE102012013968A1 (de) * 2012-07-13 2014-04-03 Oxea Gmbh Carbonsäureester der Isononansäure ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102012014396B4 (de) * 2012-07-13 2018-01-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Vinylestergemisches aus einem Gemisch stellungsisomerer aliphatischer Isononansäuren ausgehend von 2-Ethylhexanol

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