RU2008111994A - Получение спиртов, относящихся к детергентам - Google Patents
Получение спиртов, относящихся к детергентам Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008111994A RU2008111994A RU2008111994/04A RU2008111994A RU2008111994A RU 2008111994 A RU2008111994 A RU 2008111994A RU 2008111994/04 A RU2008111994/04 A RU 2008111994/04A RU 2008111994 A RU2008111994 A RU 2008111994A RU 2008111994 A RU2008111994 A RU 2008111994A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- carbon atoms
- product
- total number
- hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 18
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 14
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims abstract 9
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 5
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
- C07C5/333—Catalytic processes
- C07C5/3335—Catalytic processes with metals
- C07C5/3337—Catalytic processes with metals of the platinum group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения альдегидов/спиртов и алкилбензола, при осуществлении которого ! поток исходного углеводородного сырья, содержащий олефины и парафины со средним числом атомов углерода в молекуле от 10 до 18, подвергают реакции гидроформилирования до получения продукта гидроформилирования, содержащего альдегиды/спирты и парафины, ! в продукте гидроформилирования отделяют продукт "альдегиды/спирты" от парафинов с получением потока продукта "альдегиды/спирты" и потока парафинов, ! парафины, выделенные из продукта гидроформилирования, подвергают реакции дегидрирования с образованием продукта дегидрирования, содержащего олефины и парафины, и ! продукт дегидрирования подвергают реакции алкилирования с превращением олефинов в алкилбензол. ! 2. Способ по п.1, в котором более 5 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов. ! 3. Способ по п.2, в котором более 10 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов. ! 4. Способ по п.3, в котором более 20 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов. ! 5. Способ по п.1, в котором поток исходного углеводородного сырья получают из продукта низкотемпературной реакции Фишера-Тропша, протекающей пр
Claims (14)
1. Способ получения альдегидов/спиртов и алкилбензола, при осуществлении которого
поток исходного углеводородного сырья, содержащий олефины и парафины со средним числом атомов углерода в молекуле от 10 до 18, подвергают реакции гидроформилирования до получения продукта гидроформилирования, содержащего альдегиды/спирты и парафины,
в продукте гидроформилирования отделяют продукт "альдегиды/спирты" от парафинов с получением потока продукта "альдегиды/спирты" и потока парафинов,
парафины, выделенные из продукта гидроформилирования, подвергают реакции дегидрирования с образованием продукта дегидрирования, содержащего олефины и парафины, и
продукт дегидрирования подвергают реакции алкилирования с превращением олефинов в алкилбензол.
2. Способ по п.1, в котором более 5 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов.
3. Способ по п.2, в котором более 10 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов.
4. Способ по п.3, в котором более 20 об.% молекул олефинов в потоке исходного углеводородного сырья имеют общее число атомов углерода, отличающееся от общего числа атомов углерода у двух олефинов, наиболее часто встречающихся в потоке углеводородов.
5. Способ по п.1, в котором поток исходного углеводородного сырья получают из продукта низкотемпературной реакции Фишера-Тропша, протекающей при температуре ниже 280°С.
6. Способ по п.5, в котором катализатором в реакции Фишера-Тропша является катализатор на основе железа.
7. Способ по п.5 или 6, в котором поток исходного углеводородного сырья представляет собой продукт конденсации из реакции Фишера-Тропша.
8. Способ по п.1, в котором до ввода потока в реактор гидроформилирования из потока исходного углеводородного сырья удаляют оксигенаты и/или кислоты.
9. Способ по п.1, в котором продукт "альдегиды/спирты" отделяют от парафинов путем азеотропной дистилляции в колонне для азеотропной дистилляции, где растворитель в колонне представляет собой среднекипящий полярный азеотропообразователь.
10. Способ по п.9, в котором среднекипящим полярным азеотропообразователем является индол, 2-пирролидон, 1,6-гександиол, N-аминоэтилэтаноламин, 1,2-бензолдиол, N-метилпирролидон (НМП), этиленкарбонат, пропиленкарбонат, или диэтаноламин (ДЭА), или диэтиленгликоль (ДЭГ).
11. Способ по п.10, в котором среднекипящим полярным азеотропообразователем является ДЭГ.
12. Способ по п.10 или 11, в котором соотношение азеотропообразователя и сырья в колонне для азеотропной дистилляции составляет от 1:0,5 до 1:3.
13. Способ по п.12, в котором соотношение азеотропообразователя и сырья в колонне для азеотропной дистилляции составляет от 1:1 до 1:2.
14. Способ по п.13, в котором соотношение азеотропообразователя и сырья в колонне для азеотропной дистилляции составляет 1:1,8.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ZA200506977 | 2005-08-31 | ||
| ZA200506978 | 2005-08-31 | ||
| ZA2005/06978 | 2005-08-31 | ||
| ZA2005/06977 | 2005-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008111994A true RU2008111994A (ru) | 2009-10-10 |
Family
ID=37695939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008111994/04A RU2008111994A (ru) | 2005-08-31 | 2006-08-31 | Получение спиртов, относящихся к детергентам |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7728178B2 (ru) |
| JP (1) | JP2009506105A (ru) |
| AU (1) | AU2006286295B2 (ru) |
| RU (1) | RU2008111994A (ru) |
| WO (1) | WO2007026225A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9080134B2 (en) | 2013-06-10 | 2015-07-14 | Uop Llc | Linear alkylbenzenes from natural oils and methods of producing |
| US9079811B2 (en) | 2013-06-10 | 2015-07-14 | Uop Llc | Linear alkylbenzenes from natural oils and methods of producing |
| US9079814B2 (en) | 2013-06-10 | 2015-07-14 | Uop Llc | Linear alkylbenzenes from natural oils and methods of producing |
| WO2015130653A1 (en) | 2014-02-25 | 2015-09-03 | The Procter & Gamble Company | A process for making renewable surfactant intermediates and surfactants from fats and oils and products thereof |
| US9994497B2 (en) | 2014-02-25 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Process for making renewable surfactant intermediates and surfactants from fats and oils and products thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3203440A1 (de) * | 1982-02-02 | 1983-08-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur trennung von gemischen aus paraffin bzw. paraffinen mit 6 bis 14 c-atomen und alkohol bzw. alkoholen mit 4 bis 8 c-atomen |
| JPS61218563A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アミド型溶剤の分離方法 |
| MY128880A (en) * | 2001-06-12 | 2007-02-28 | Shell Int Research | Process for the preparation of a highly liear alcohol composition |
| US6642425B2 (en) * | 2002-03-05 | 2003-11-04 | Sasol North America Inc. | Reactive distillation process for the alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US7282474B2 (en) * | 2002-12-30 | 2007-10-16 | Shell Oil Company | Process for the preparation of detergents |
| CA2518597C (en) * | 2003-03-10 | 2012-01-17 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Production of linear alkyl benzene |
| MY140652A (en) | 2003-10-15 | 2010-01-15 | Shell Int Research | Preparation of branched aliphatic alcohols using a process stream from an isomerization unit with recycle to a dehydrogenation unit |
-
2006
- 2006-08-31 RU RU2008111994/04A patent/RU2008111994A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-08-31 AU AU2006286295A patent/AU2006286295B2/en not_active Ceased
- 2006-08-31 WO PCT/IB2006/002380 patent/WO2007026225A2/en active Application Filing
- 2006-08-31 JP JP2008528592A patent/JP2009506105A/ja active Pending
- 2006-08-31 US US11/996,894 patent/US7728178B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7728178B2 (en) | 2010-06-01 |
| JP2009506105A (ja) | 2009-02-12 |
| WO2007026225A3 (en) | 2007-07-12 |
| WO2007026225A2 (en) | 2007-03-08 |
| AU2006286295B2 (en) | 2011-03-10 |
| US20090203804A1 (en) | 2009-08-13 |
| AU2006286295A1 (en) | 2007-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101522933B1 (ko) | 프로필렌 제조 | |
| TWI501942B (zh) | 由甲醇製烯烴製程中回收乙烯之技術 | |
| CN102056872B (zh) | 通过加氢甲酰化从含c4的烃流分离1-丁烯的方法 | |
| US20050209469A1 (en) | Converting propylene in an oxygenate-contaminated propylene stream to non-polymerization derivative products | |
| RU2007114051A (ru) | Превращение спиртового оксигената в пропилен с применением технологии подвижного слоя и этапа этерификации | |
| WO2012016785A1 (en) | Combined process to make olefins from isobutanol | |
| US4626415A (en) | Olefin upgrading system for extracted feed | |
| JP2005516085A (ja) | フィッシャー・トロプシュ・オレフィンからの高オクタン価アルキレートの製造 | |
| RU2008111994A (ru) | Получение спиртов, относящихся к детергентам | |
| US7074971B2 (en) | Recovery of ethylene and propylene from a methanol to olefin reaction system | |
| CN101333144B (zh) | 从烯烃物流中脱除二甲醚的方法 | |
| KR20060024765A (ko) | 선형 알킬 벤젠의 제조 방법 | |
| CA2931705C (fr) | Procede de deshydratation d'un melange contenant de l'ethanol et du n-propanol | |
| WO2014144099A1 (en) | Ether blends via reactive distillation | |
| US20220306948A1 (en) | Method for processing a gaseous composition | |
| RU2008111993A (ru) | Получение спиртов, относящихся к детергентам | |
| CN106701143B (zh) | 通过联合使用热解加热器和烯烃转化单元提高烯烃产量的方法和系统 | |
| KR101079345B1 (ko) | 선형 알킬 벤젠의 제조 방법 | |
| US20180290953A1 (en) | Systems and methods related to olefin production | |
| WO2013144735A1 (en) | Conversion of a mixture of c2 - and c3 -olefins to butanol | |
| CN114341081B (zh) | 用于制备烯烃的方法 | |
| CN101208286B (zh) | 洗涤剂用醇的生产 | |
| CN214693946U (zh) | 用于纯化1-戊烯的设备 | |
| RU2456261C2 (ru) | Масляная среда, используемая в реакции синтеза в реакторе, способ получения диметилового эфира, способ получения смеси диметилового эфира и метанола | |
| WO2007079324A2 (en) | Methanol-water mixtures in olefin production via oxygenate conversion |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110112 |