CN114149313B - 一种制备异壬酸的方法 - Google Patents
一种制备异壬酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114149313B CN114149313B CN202210119789.7A CN202210119789A CN114149313B CN 114149313 B CN114149313 B CN 114149313B CN 202210119789 A CN202210119789 A CN 202210119789A CN 114149313 B CN114149313 B CN 114149313B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rhodium
- isononanoic acid
- reaction
- phosphine oxide
- isononanal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
- C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备异壬酸的方法，属于精细石油化工领域。且该制备异壬酸的方法包括以下步骤：步骤A、铑/氧化膦催化剂的制备；步骤B、羰基化反应；步骤C、精馏分离；步骤C1、将步骤C得的铑/氧化膦催化剂重新投入步骤B中；步骤C2、将步骤C得的混合烯烃进行异构化反应，得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；步骤D、异壬醛的氧化。且本发明制备的铑/氧化膦催化剂具有较强的催化活性和稳定性，精馏后的催化剂可重新参与步骤B羰基化反应，增加催化剂的利用率；利用中间产物异壬醛氧化为异壬酸，转换效率高，异壬酸纯度高，获得的异壬酸加入氧化反应体系可加快异壬醛的氧化。
Description
技术领域
本发明属于精细石油化工领域，具体地，涉及一种制备异壬酸的方法。
背景技术
异壬酸可以作为有机合成基础原料，广泛应用于香料、润滑剂、增塑剂等行业。可作为合成润滑剂原料；金属皂和金属加工液的原料；防锈添加剂；醇酸树脂；其金属盐可用于稳定剂、聚氯乙烯稳定剂及防腐剂；轮胎粘合助剂；生产润滑剂和增塑剂。
目前，异壬酸的制备方法有醛氧化法和氢甲酰化法。其中醛氧化法中原料为异壬醛（3,5,5-三甲基己醛）或异壬醇（3,5,5-三甲基己醇），催化剂为金属盐均相催化剂，反应温度在300℃以上，反应压力为2MPa，进行碱熔，得到对应的酸。此工艺存在产物小部分脱水或脱羰的现象，导致产品带有少量二异丁烯，或催化剂溶解于反应体系，难以回收利用。氢甲酰化法中原料为辛烯，催化剂为Co催化剂，经过氢甲酰化，得到对应的酸。此工艺存在异壬酸的成品率低，Co催化剂损失较大。
因此，本发明提供了一种制备异壬酸的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备异壬酸的方法，该方法是以铑/氧化膦作为催化剂、以二异丁烯和合成气体为原料，合成制备异壬酸的方法。
解决了现有异壬酸的制备方法中催化剂难以回收利用，损失较大，以及异壬酸的成品率低的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种制备异壬酸的方法，包括以下步骤：
步骤A、将铑的化合物和氧化膦充分搅拌混合后，得铑/氧化膦催化剂；
步骤B、向反应釜中通入惰性气体置换空气，加入二异丁烯和溶剂，再加入铑/氧化膦催化剂，再通入惰性气体置换空气，加热至反应温度，通入合成气体至反应压力，进行羰基化反应，搅拌反应2-12h，冷却至室温，得混合液；
步骤C、将混合液进行精馏分离，分离出异壬醛、混合烯烃和铑/氧化膦催化剂，得异壬醛；
步骤D、将异壬酸和异壬醛通入氧化反应器中，通入混合气体至反应压力，加热至反应温度，反应4-48h，得异壬酸。
进一步地，步骤A中铑的化合物为醋酸铑、氧化铑、硝酸铑、四羰基二氯化二铑中的任意一种。
进一步地，步骤B中溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、乙醚、甲苯、环己烷中的一种或几种任意比的混合。
进一步地，步骤B中反应温度为110-130℃，反应压力为2.1-3MPa。
进一步地，步骤B中合成气体为一氧化碳气体和氢气按照体积比为1：1进行混合组成。
进一步地，步骤C中混合烯烃为二异丁烯和2,4,4-三甲基-2-戊烯组成的混合物。
进一步地，步骤C中精馏反应条件为：0.5mm汞柱，46-56℃。
进一步地，步骤D中反应压力为2.0-2.3MPa，反应温度为57-64℃，混合气体为氧气和氮气按照体积比2：8进行混合组成。
进一步地，步骤D中的异壬酸为购买的异壬酸或取自步骤D生成的异壬酸，本发明人发现将异壬酸加入异壬醛的氧化反应体系中，可加快异壬醛的氧化速率，缩短异壬醛的氧化时间。
本发明中步骤C中分离出的铑/氧化膦催化剂仍具有较强的催化活性，为提高铑/氧化膦催化剂的利用率，作为本方案的进一步方案：将步骤C中分离获得的铑/氧化膦催化剂投入步骤B中，使铑/氧化膦催化剂得以循环利用。
为提高混合烯烃的利用率，作为本方案的进一步方案：将步骤C中分离获得的混合烯烃进行异构化反应，使2,4,4-三甲基-2-戊烯异构化为二异丁烯，最终得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中，使混合烯烃得以循环利用。
作为本方案的进一步方案，本发明提供一种循环制备异壬酸的方法，包括以下步骤：
步骤A、将铑的化合物和氧化膦充分搅拌混合后，得铑/氧化膦催化剂；
步骤B、向反应釜中通入惰性气体置换空气，加入二异丁烯和溶剂，再加入铑/氧化膦催化剂，再通入惰性气体置换空气，加热至反应温度，通入合成气体至反应压力，搅拌反应2-12h，冷却至室温，得混合液；
步骤C、将混合液进行精馏分离，分离出异壬醛、混合烯烃和铑/氧化膦催化剂，得异壬醛；
步骤C1、将步骤C得的铑/氧化膦催化剂重新投入步骤B中；
步骤C2、将步骤C得的混合烯烃进行异构化反应，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤D、将异壬酸和异壬醛通入氧化反应器中，通入混合气体至反应压力，加热至反应温度，反应4-48h，得异壬酸。
进一步地，步骤C2中异构化反应的条件为：反应温度为70℃，反应压力为0.8MPa，反应时间为2h。
本发明提供的异壬酸的制备方法的路线概括为以二异丁烯为原料生成中间产物异壬醛，再将异壬醛氧化为异壬酸；且在二异丁烯为原料生成中间产物异壬醛的反应中，利用了铑/氧化膦的催化剂，该催化剂是以铑的化合物作为催化剂的前驱体，以氧化膦作为催化剂配体形成的。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明以二异丁烯为原料两步反应生产异壬酸，原料成本较低，各步反应条件温和，有利于低成本稳定的大规模生产，且二异丁烯的反应混合液精馏出的铑/氧化膦的催化剂和混合烯烃做到了循环利用，进一步提高了原料的利用率，降低了成本；
2、以铑的化合物作为催化剂的前驱体，以氧化膦作为催化剂配体形成的铑/氧化膦催化剂，具有较强的催化活性和稳定性，精馏后的催化剂可重新参与步骤B羰基化反应，增加催化剂的利用率；
3、利用中间产物异壬醛氧化为异壬酸，转换效率高，异壬酸纯度高，异壬酸加入氧化反应体系可加快异壬醛的氧化；
4、精馏后的混合烯烃可经异构化再次作为原料参与反应，增大二异烯烃的利用率，提高异壬酸的产品率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明提供循环制备异壬酸的方法的流程示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种循环制备异壬酸的方法，其流程如图1所示，包括以下步骤：
步骤A、将铑的化合物和氧化膦充分搅拌混合后，得铑/氧化膦催化剂；
步骤B、向反应釜中通入惰性气体置换空气，加入二异丁烯和溶剂，再加入铑/氧化膦催化剂，再通入惰性气体置换空气1-2次，加热至反应温度，通入合成气体至反应压力，进行羰基化反应，搅拌反应2-12h，冷却至室温，得混合液；
步骤C、将混合液进行精馏分离，分离出异壬醛、混合烯烃和铑/氧化膦催化剂，得异壬醛；
步骤C1、将步骤C得的铑/氧化膦催化剂重新投入步骤B中；
步骤C2、将步骤C得的混合烯烃进行异构化反应，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤D、将异壬酸和异壬醛通入氧化反应器中，通入混合气体至反应压力，加热至反应温度，反应4-48h，得异壬酸。
在下列实施例中分析方法采用安捷伦色谱分析，异壬酸的测定方法为：进样量：1μL；柱温30℃，以5℃/min升温至150℃，保持8min；进样口温度250℃；检测器温度：260℃；分流比：100：1；流量：2.4mL/min；载体流速25mL/min。
原料来源：铑，氧化膦，二异丁烯，上述所用试剂均来自于阿拉丁试剂。
实施例1：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤A、向反应瓶中加入20mg的醋酸铑和500mg氧化膦配体充分搅拌至完全溶解，得铑/氧化膦催化剂；
步骤B、用N2排净反应釜内空气，在N2保护下加入二异丁烯59mL和15mL乙醚（作为溶剂），搅拌，在1.2Mpa下搅拌20分钟，后再用N2置换3次，将配制好的催化剂全部加入（用2mL二异丁烯清洗，催化剂用长针头在液面以下注射），再次用N2置换3次，关N2，通入合成气（一氧化碳和氢气的体积比为1：1），用合成气置换3次，关闭合成气开关，在2.5MPa下，升温至130℃，升温过程由于挥发会使压力增大，待压力降至2.5MPa以下，通入合成气，反应8h，得混合液；
步骤C、将混合液通过减压蒸馏的方式，将异壬醛从混合液中分离出来，减压蒸馏的条件为：0.5mm汞柱，46℃，分离出的催化剂循环使用，分离出的异壬醛用于下一步的氧化，分离出的二异丁烯异构化后循环使用（减压蒸馏的前馏分为二异丁烯）；
步骤D、在手套箱中称取待氧化的异壬醛与已有的异壬酸质量比为1：4于安瓿瓶中，再放入反应釜中，充入压缩混合气体（氮气和氧气的体积比为8：2）置换空气3次后，将釜内压力控制在2.0MPa，放入油浴锅中，60℃下搅拌加热反应48h后，冷却，得异壬酸。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表1。
实施例2：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤C1、将实施例1步骤C减压蒸馏得的铑/氧化膦催化剂重新作为催化剂，投入步骤B中；
步骤B、与实施例1中的步骤B相比，反应温度为110℃，反应压力为2.1MPa，其余相同；
步骤C、与实施例1中的步骤C相比，压蒸馏的条件为：0.5mm汞柱，50℃，其余相同；
步骤D、与实施例1中的步骤D相比，反应温度为57℃，反应压力为2.2MPa，其余相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表1。
实施例3：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤C1、将实施例2步骤C减压蒸馏得的铑/氧化膦催化剂重新作为催化剂，投入步骤B中；
步骤B、与实施例1中的步骤B相比，反应温度为120℃，反应压力为3MPa，其余相同；
步骤C、与实施例1中的步骤C相比，压蒸馏的条件为：0.5mm汞柱，56℃，其余相同；
步骤D、与实施例1中的步骤D相比，反应温度为64℃，反应压力为2.3MPa，其余相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表1。
实施例4：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤C1、将实施例3步骤C减压蒸馏得的铑/氧化膦催化剂重新作为催化剂，投入步骤B中；
步骤B、同实施例1中的步骤B；
步骤C、同实施例1中的步骤C；
步骤D、同实施例1中的步骤D。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表1。
表1
从表1中数据可以看出，铑/氧化膦催化剂每次循环后，都有所损失，但损失量较小，且铑/氧化膦催化剂4次循环使用后，异壬醛的收率仍在50%以上，说明本发明提供的铑/氧化膦催化剂可循环利用。
实施例5：
异壬酸通过以下步骤制成：
除将实施例1精馏得到的异壬醛与实施例1氧化得到的异壬酸按4：1比例混合加入氧化反应器中，反应时间4小时，其余操作与实施例1相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表2。
实施例6：
异壬酸通过以下步骤制成：
除将实施例1精馏得到的异壬醛与实施例1氧化得到的异壬酸按4：1比例混合加入氧化反应器中，反应时间48小时，其余操作与实施例1相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表2。
实施例7：
异壬酸通过以下步骤制成：
除将实施例1精馏得到的异壬醛与实施例1氧化得到的异壬酸按1：4比例混合加入氧化反应器中，反应时间48小时，其他操作同实施例1。反应结果列于表2。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表2。
实施例8：
异壬酸通过以下步骤制成：
除将实施例1精馏得到的异壬醛与实施例1氧化得到的异壬酸按1：4比例混合加入氧化反应器中，反应时间4小时，其余操作与实施例1相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表2。
对比例1：
除将实施例1精馏得到的异壬醛加入氧化反应器中，反应时间48小时，其余操作与实施例1相同。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，反应结果列于表2。
表2
从表2中的数据可以看出，在异壬醛的氧化反应中，异壬酸的加入，有利于加快异壬醛的氧化，缩短异壬醛的氧化时间。
实施例9：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤A、向反应瓶中加入16.3mg的氧化铑和407.25mg氧化膦配体充分搅拌至完全溶解，得铑/氧化膦催化剂；
步骤C2、将实施例1步骤C减压蒸馏得的混合烯烃加入异构化反应器，通入N2至反应器压力0.8MPa，在70℃下，反应2小时，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤B、同实施例1中的步骤B；
步骤C、同实施例1中的步骤C；
步骤D、同实施例1中的步骤D。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率和2,4,4-三甲基-2-戊烯的转化率，其结果列于表3。
实施例10：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤A、向反应瓶中加入19mg的硝酸铑和475mg氧化膦配体充分搅拌至完全溶解，得铑/氧化膦催化剂；
步骤C2、将实施例9步骤C减压蒸馏得的混合烯烃加入异构化反应器，通入N2至反应器压力0.8MPa，在70℃下，反应2小时，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤B、同实施例1中的步骤B；
步骤C、同实施例1中的步骤C；
步骤D、同实施例1中的步骤D。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率和2,4,4-三甲基-2-戊烯的转化率，其结果列于表3。
表3
从2,4,4-三甲基-2-戊烯的转化率可以看出，本发明将混合烯烃进行异构化后，转化为二异丁烯，再次加入反应，提高了原料二异丁烯的利用率。
实施例11：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤C1、将实施例1步骤C减压蒸馏得的铑/氧化膦催化剂重新作为催化剂，投入步骤B中；
步骤C2、将实施例1步骤C减压蒸馏得的混合烯烃加入异构化反应器，通入N2至反应器压力0.8MPa，在70℃下，反应2小时，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤B、同实施例1中的步骤B；
步骤C、同实施例1中的步骤C；
步骤D、在手套箱中称取待氧化的异壬醛与实施例1氧化得到的异壬酸，两者按照质量比为1：4置于安瓿瓶中，再放入反应釜中，充入压缩混合气体（氮气和氧气的体积比为8：2）置换3次后，将釜内压力控制在2.0MPa，放入油浴锅中，60℃下搅拌加热反应48h后，冷却，得异壬酸。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，其结果列于表4。
实施例12：
异壬酸通过以下步骤制成：
步骤C1、将实施例2步骤C减压蒸馏得的铑/氧化膦催化剂重新作为催化剂，投入步骤B中；
步骤C2、将实施例2步骤C减压蒸馏得的混合烯烃加入异构化反应器，通入N2至反应器压力0.8MPa，在70℃下，反应2小时，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中；
步骤B、同实施例1中的步骤B；
步骤C、同实施例1中的步骤C；
步骤D、在手套箱中称取待氧化的异壬醛与实施例2氧化得到的异壬酸，两者按照质量比为1：4置于安瓿瓶中，再放入反应釜中，充入压缩混合气体（氮气和氧气的体积比为8：2）置换3次后，将釜内压力控制在2.0MPa，放入油浴锅中，60℃下搅拌加热反应48h后，冷却，得异壬酸。
反应结束后测定异壬醛的收率，异壬醛的氧化率，其结果列于表4。
表4
从上述表格数据可以看出，本发明中步骤C中分离获得的铑/氧化膦催化剂和混合烯烃可用于循环利用，提高铑/氧化膦催化剂和原料的利用率。
在说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种制备异壬酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤A、将铑的化合物和氧化膦搅拌混合后，得铑/氧化膦催化剂；
步骤B、向反应釜中加入二异丁烯、溶剂和铑/氧化膦催化剂，加热至反应温度，通入一氧化碳气体和氢气混合的合成气体至反应压力，搅拌反应2-12h，冷却至室温，得混合液；
步骤C、将混合液进行精馏分离，分离出异壬醛、混合烯烃和铑/氧化膦催化剂，得异壬醛；
步骤D、将异壬酸和异壬醛通入氧化反应器中，通入氧气和氮气的混合气体至反应压力，加热至反应温度，反应4-48h，得异壬酸；
步骤D中反应压力为2.0-2.3MPa，反应温度为57-64℃，混合气体为氧气和氮气按照体积比2：8进行混合组成。
2.根据权利要求1所述的一种制备异壬酸的方法，其特征在于：步骤A中铑的化合物为醋酸铑、氧化铑、硝酸铑、四羰基二氯化二铑中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种制备异壬酸的方法，其特征在于：步骤B中反应温度为110-130℃，反应压力为2.1-3MPa。
4.根据权利要求1所述的一种制备异壬酸的方法，其特征在于：步骤B中合成气体中一氧化碳气体和氢气的体积比为1：1进行混合组成。
5.根据权利要求1所述的一种制备异壬酸的方法，其特征在于：将步骤C得的铑/氧化膦催化剂和混合烯烃进行以下处理：
步骤C1、将步骤C得的铑/氧化膦催化剂重新投入步骤B中；
步骤C2、将步骤C得的混合烯烃进行异构化反应，纯化得二异丁烯，再将二异丁烯投入步骤B中。
6.根据权利要求5所述的一种制备异壬酸的方法，其特征在于：步骤C2中异构化反应的条件为：反应温度为70℃，反应压力为0.8MPa，反应时间为2h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210119789.7A CN114149313B (zh) | 2022-02-09 | 2022-02-09 | 一种制备异壬酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210119789.7A CN114149313B (zh) | 2022-02-09 | 2022-02-09 | 一种制备异壬酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114149313A CN114149313A (zh) | 2022-03-08 |
| CN114149313B true CN114149313B (zh) | 2022-04-15 |
Family
ID=80450269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210119789.7A Active CN114149313B (zh) | 2022-02-09 | 2022-02-09 | 一种制备异壬酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114149313B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116375567B (zh) * | 2023-02-28 | 2024-03-26 | 浙江信汇新材料股份有限公司 | 一种多支链高碳酸的制造方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2010358A (en) * | 1933-02-03 | 1935-08-06 | Shell Dev | Process for the oxidation of isoaldehydes |
| CN1597654A (zh) * | 2003-09-15 | 2005-03-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 丙醛氧化制丙酸的催化剂及其方法 |
| CN1775724A (zh) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | 塞拉尼斯化学品欧洲有限公司 | 脂肪族直链和β－烷基支化羧酸的制备方法 |
| CN101784511A (zh) * | 2007-08-21 | 2010-07-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于氧化有机化合物的方法和设备 |
| CN104379543A (zh) * | 2012-07-13 | 2015-02-25 | Oxea有限责任公司 | 由2-乙基己醇生产异壬酸的方法 |
| CN108047027A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-05-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异壬酸的系统和方法及金属有机骨架催化剂的制备方法 |
| CN111205178A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-05-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氧化反应装置及其在醛类化合物氧化反应中的应用 |
| CN111470962A (zh) * | 2020-04-28 | 2020-07-31 | 浙江师范大学 | 一种由混合异构辛烯制备异壬酸的方法 |
| CN111909014A (zh) * | 2019-08-30 | 2020-11-10 | 惠州凯特立斯科技有限公司 | 二异丁烯制备异壬醛的氢甲酰化反应方法和催化剂 |
| CN112441893A (zh) * | 2020-12-01 | 2021-03-05 | 惠州凯特立斯科技有限公司 | 一种制备异壬醛的氢甲酰化方法和催化剂 |
-
2022
- 2022-02-09 CN CN202210119789.7A patent/CN114149313B/zh active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2010358A (en) * | 1933-02-03 | 1935-08-06 | Shell Dev | Process for the oxidation of isoaldehydes |
| CN1597654A (zh) * | 2003-09-15 | 2005-03-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 丙醛氧化制丙酸的催化剂及其方法 |
| CN1775724A (zh) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | 塞拉尼斯化学品欧洲有限公司 | 脂肪族直链和β－烷基支化羧酸的制备方法 |
| CN101784511A (zh) * | 2007-08-21 | 2010-07-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于氧化有机化合物的方法和设备 |
| CN104379543A (zh) * | 2012-07-13 | 2015-02-25 | Oxea有限责任公司 | 由2-乙基己醇生产异壬酸的方法 |
| CN108047027A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-05-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异壬酸的系统和方法及金属有机骨架催化剂的制备方法 |
| CN111909014A (zh) * | 2019-08-30 | 2020-11-10 | 惠州凯特立斯科技有限公司 | 二异丁烯制备异壬醛的氢甲酰化反应方法和催化剂 |
| CN111205178A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-05-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氧化反应装置及其在醛类化合物氧化反应中的应用 |
| CN111470962A (zh) * | 2020-04-28 | 2020-07-31 | 浙江师范大学 | 一种由混合异构辛烯制备异壬酸的方法 |
| CN112441893A (zh) * | 2020-12-01 | 2021-03-05 | 惠州凯特立斯科技有限公司 | 一种制备异壬醛的氢甲酰化方法和催化剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114149313A (zh) | 2022-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101910100B (zh) | 由碳质原料生产醇的改进的方法 | |
| Mandai et al. | Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction | |
| CN110357770B (zh) | 一种乙二醇选择性催化转化制备乳酸的方法 | |
| CN113480417B (zh) | 一种固体催化剂催化正丁醛一步合成异辛醛的方法 | |
| CN114149313B (zh) | 一种制备异壬酸的方法 | |
| CN108707076A (zh) | 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法 | |
| CN109336750A (zh) | 一种异戊烯醛的合成工艺 | |
| CN106890668A (zh) | 一种生产乙酸甲酯的催化剂、其制备方法及应用 | |
| CN110981709A (zh) | 一种内烯烃氢甲酰化制备醛的方法 | |
| CN104045516B (zh) | 提高乙二醇产品质量的方法 | |
| CN113603587B (zh) | 一种色度稳定的2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛的制备方法 | |
| CN114805021B (zh) | 一种2-丙基-1-庚醇的制备方法 | |
| CN114751813B (zh) | 一种甲醛氢甲酰化制备乙醇醛的方法 | |
| CN112939763B (zh) | 一种卤甲烷制备乙酸的方法 | |
| CN113956138A (zh) | 一种通过管式反应器连续化合成异戊烯醛的方法 | |
| CN113620790A (zh) | 一种β-IP氧化制备4-氧代异佛尔酮的方法 | |
| CN113429271A (zh) | 一种色度稳定的4-氧代异佛尔酮及其制备方法 | |
| CN111004091A (zh) | 一种制备4,4,5,5,5-五氟戊醇的方法 | |
| CN104925808A (zh) | 脱除一氧化碳混合气中氢气的方法 | |
| CN109336749B (zh) | 一种法尼醛的制备方法 | |
| CN114315895B (zh) | 一种配体及其制备方法和应用，一种制备线性二元醛的方法 | |
| CN115108877B (zh) | 一种9,10-二氢蒽的制备方法 | |
| CN116751116A (zh) | 一种由二聚异丁烯经氢甲酰化反应制备异壬醛的方法 | |
| CN116143574B (zh) | 甲基异丁基酮制备1-异丁基-3，5-二甲基苯和1，3，5-三异丁基苯的方法 | |
| CN115970682B (zh) | 硅胶负载贵金属单质/c催化剂及制备方法、应用和失活再生方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PP01 | Preservation of patent right |
Effective date of registration: 20220922 Granted publication date: 20220415 |
|
| PP01 | Preservation of patent right |