JP2014514272A - 触媒移動水素化分解によるc−o結合の還元 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
Pd/C(5mol%、42mg、0.021mmol)を反応フラスコ中に計量する。エタノール(2.4mL)及び水(0.6mL)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(6mg、0.095mmol、30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(50μL、1.05mmol、3当量)、次いで1−フェニルエタノール(50μL、0.42mmol)を注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。ベンゼン及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びに炭酸水素ナトリウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、二酸化炭素の雰囲気を適用する。反応フラスコを2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%、42mg、0.021mmol)を反応フラスコ中に計量する。エタノール(2.4mL)及び水(0.6mL)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(6mg、0.095mmol、30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(50μL、1.05mmol、3当量)、次いで2−フェニル−2−プロパン−2−オール(58μL、0.42mmol)を注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物イソプロピルベンゼンを、1H NMRで分析し、98%収率で得た。
Pd/C(5mol%、42mg、0.021mmol)を反応フラスコ中に計量する。エタノール(2.4mL)及び水(0.6mL)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(6mg、0.095mmol、30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(50μL、1.05mmol、3当量)、次いでベンジルアルコール(43μL、0.42mmol)を注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物トルエンを、1H NMRで分析し、70%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いでベンジルアルコールを注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物1−フェニル−2−プロパノールを、1H NMRで分析し、60%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いでベンジルアルコールを注射器により添加する。反応を20分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、60%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いでベンジルアルコールを注射器により添加する。反応を20分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、20%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いでスチレンを注射器により添加する。反応を20分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。この溶液を水素ガスで5分間通気し、1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)を添加し、この溶液を水素ガスで5分間通気し、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにNaHCO3(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)を添加し、この溶液を水素ガスで5分間通気し、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにトリエチルアミン(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)を添加し、この溶液を水素ガスで5分間通気し、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(パラジウムに対して0〜12当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)を添加し、この溶液を水素ガスで5分間通気し、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を12分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼン及びアセトフェノンを、内部標準を比較して1H NMRで分析した(図1参照)。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにNaHCO3(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)を添加し、この溶液を水素ガスで5分間通気し、次いで4−フェニル−3−ブテン−2−オールを注射器により添加する。反応を40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、100%収率で得た。
Pd/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いでフェニルメタンスルホン酸(1当量)を注射器により添加する。反応を10〜40分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物トルエンを、1H NMRで分析し、95%収率で得た。
Rh/C(5mol%)を反応フラスコ中に計量する。エタノール及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(30mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。ギ酸(3当量)、次いで1−フェニルエタノールを注射器により添加する。反応を4時間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物エチルベンゼンを、1H NMRで分析し、50%収率で得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(2当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質3−(4−(2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソエトキシ)フェニル)アクリルアルデヒドを添加する。反応を120分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(2当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質3−(4−(2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソエトキシ)フェニル)アクリルアルデヒドを添加する。反応を120分間行い、次いで、3当量のギ酸を添加し、反応を80℃で1時間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(2当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質エチル3−(4−(2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソエトキシ)フェニル)アクリレートを添加する。反応を120分間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(2当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質エチル3−(4−(2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソエトキシ)フェニル)アクリレートを添加する。反応を120分間行い、次いで、3当量のギ酸を添加し、反応を80℃で1時間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(2当量)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質2−フェノキシ−1−フェニルエタノンを添加する。反応を120分間行い、次いで、3当量のギ酸を添加し、反応を80℃で1時間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Pd/C(10mol%)を反応フラスコ中に計量する。酢酸エチル及び水(4:1)からなる溶媒混合物、並びにギ酸アンモニウム(25mol%)を添加し、反応フラスコをゴム隔膜でふたをし、混合物を2分間加熱する(80℃)。基質1,4−ビス(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)ヘキサヒドロフロ[3,4−c]フランを添加する。反応を3当量のギ酸と4時間行い、反応をブラインでクエンチする。生成物をDCMで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させる。生成物をシリカカラムで精製して、90%超の収率で生成物を得た。
Claims (13)
- 1種は水である少なくとも2種の溶媒を含む溶媒混合物中水素ドナー、金属触媒及び塩基を用いて、基質においてC−O結合を対応するC−H結合に還元する方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記塩基が、無機塩基または有機塩基であることを特徴とする方法。
- 1種は水である少なくとも2種の溶媒を含む溶媒混合物中水素ドナー、金属触媒と、二酸化炭素を含む雰囲気とを用いて、基質においてC−O結合を対応するC−H結合に還元する方法。
- 請求項1乃至3の何れか1項に記載の方法において、前記水素ドナーが、ギ酸または水素ガスであることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至4の何れか1項に記載の方法において、溶媒の1種が、極性、非極性、プロトン性または非プロトン性溶媒であることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至5の何れか1項に記載の方法において、前記反応が、少なくとも40℃、好ましくは70〜100℃の温度で行われることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至6の何れか1項に記載の方法において、前記触媒が、好ましくはパラジウムに基づく、遷移金属触媒であることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至7の何れか1項に記載の方法において、前記基質が、オレフィンであることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至7の何れか1項に記載の方法において、前記基質が、ベンジル型のアルコール、アリル型のアルコール、エステル、またはエーテルであることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至7の何れか1項に記載の方法において、前記基質が、ポリマー、またはリグニンなどのバイオポリマーであることを特徴とする方法。
- 請求項1乃至10の何れか1項に記載の方法において、前記水素ドナーが、水素ガスでないことを特徴とする方法。
- 請求項1または2に記載の方法において、前記塩基の量が、前記基質の量に対して化学量論的量でないことを特徴とする方法。
- 請求項1または2に記載の方法において、前記基質が、カルボニルに対してアルファ位またはアルコールに対してベータ位の何れかで位置するエーテルでない限り、前記塩基の量が、前記基質の量に対して化学量論的量でないことを特徴とする方法。
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