JP2015514806A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- 式I:
WはOまたはSであり;
R0はR1またはR1aであり;
YはSまたは−CR8=CR9−であり;
R1は:
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
C1−C4アルキルチオ、
C1−C4アルキルNH−、
(C1−C4アルキル)2N−、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R1aは:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
C1−C4アルキルチオ、
C1−C4アルキルNH−、
(C1−C4アルキル)2N−、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9は:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、
CN、および
OH
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2は:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、および
シアノ
からなる群より選択され;
X1はCH、NまたはCR10からなる群より選択され;
X2、X3およびX4はCR3またはNから独立して選択され;
R3はH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ハロ、OH、CN、OCF3、OCHF2、OCH2F、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C3−アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)、ベンジルオキシ(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジC1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より選択され;
R4およびR5は、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C3アルキル、ヒドロキシ−C1−C3アルキル、およびC1−C3アルコキシ−C1−C3アルキルから独立して選択されるか;またはR4およびR5は、それらが結合する炭素と一緒になってC3−C7シクロアルキル環を形成することができ;
BはC6−C10アリール、5〜10員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリル(炭素原子ならびにN、OおよびSから選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を含有する)、およびC3−C8シクロアルキル(不飽和を有してもよい)からなる群より選択され、それらのいずれもが0〜3個のRb基で置換されており;
Raは、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbは、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、C6−C10アリール、5〜6員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリルオキシ、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、C1−C4アルコキシフェニル−C1−C4アルコキシ、4〜10員のヘテロサイクリルオキシおよびC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7は、独立して、各々、
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキレンオキシ−C1−C4アルキレン、
C2−C4アルケニル、
C2−C4アルキニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキルカルボニルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル、
C1−C4アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
アミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
4〜10員のヘテロサイクリル−カルボニル
からなる群より選択されるか、
あるいはまた、R6およびR7は、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜8員のヘテロ環式環を形成し;
R13は、独立して、各々、H、C1−C6アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より選択され;
R14は、独立して、各々、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、(C6−C10アリールカルボニルアミノ)、(5〜10員のヘテロアリールカルボニルアミノ)および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より選択され;
R10は、C1−C4アルキル、ハロ、C1−C4アルコキシ、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)からなる群より選択され;
n1は、各々、0、1、2、3、4または5より選択され;および
pは、各々、0、1または2より選択される]
で示される化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグ。 - WがOであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、および
C1−C4アルキルチオ
からなる群より選択され;
R1aが:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)、および
C1−C4アルキルチオ
からなる群より選択され;
R8およびR9が:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ、
C1−C4アルコキシ、
CF3、
CF3O、
CHF2、および
OH
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2が:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、および
シアノ
からなる群より選択され;
X1がCH、NまたはCR10からなる群より選択され;
X2、X3およびX4がCR3またはNより独立して選択され;
R3がH、C1−C4アルコキシ、ハロ、CF3O、CHF2O、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)からなる群より選択され;
R4およびR5がHおよびC1−C6アルキルから独立して選択されるか、またはR4およびR5がそれらが結合する炭素と一緒になってC3−C6シクロアルキル環を形成し;
Raが、各々:
H、ハロ、OCF3、NR6R7、OCHF2、1〜5個のフッ素で置換されるハロ−C1−C2アルキル、CF3、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、
OH、
CN、
NO2、
COOH、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C(=O)NR6R7、
C1−C4アルキルスルホニル、および
S(=O)2NR6R7
からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々:
H、ハロ、OCF3、NR6R7、OCHF2、1〜5個のフッ素で置換されるハロ−C1−C2アルキル、CF3、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、
OH、
CN、
NO2、
COOH、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C(=O)NR6R7、
C1−C4アルキルスルホニル、および
S(=O)2NR6R7
からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、および
−(CH2)n 1−フェニル
からなる群より独立して選択されるか、
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子およびN、NR13、OおよびS(O)pより選択される1〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜6員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、C1−C4アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より独立して選択され;
n1が、各々、0、1、2、3、4および5より選択され;および
pが、各々、0、1および2より選択される
ところの請求項1または2に記載の化合物。 - WがOまたはSであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、および
ハロ−C1−C2アルコキシ
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、および
ハロ−C1−C2アルコキシ
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9が:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
OH
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2が:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、および
C1−C4アルコキシ
からなる群より選択され;
X1がCH、NまたはCR10からなる群より選択され;
X2、X3およびX4がCR3またはNより独立して選択され;
R3がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ハロ、OH、CN、OCF3、OCHF2、OCH2F、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C3−アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)、および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より選択され;
R4およびR5がH、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C3アルキル、ヒドロキシ−C1−C3アルキル、およびC1−C3アルコキシ−C1−C3アルキルから独立して選択されるか、またはR4およびR5がそれらが結合する炭素と一緒になってC3−C7シクロアルキル環を形成することができ;
BがC6−C10アリール、5〜10員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリル(炭素原子ならびにN、OおよびSから選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を含有する)、およびC3−C8シクロアルキル(不飽和を有してもよい)からなる群より選択され、それらのいずれもが0〜3個のRb基で置換されており;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、またはC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、独立して、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキレンオキシ−C1−C4アルキレン、
C2−C4アルケニル、
C2−C4アルキニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキルカルボニルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル
からなる群より独立して選択されるか;
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜6員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、C1−C6アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、(C6−C10アリールカルボニルアミノ)、および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R10が、C1−C4アルキル、ハロ、C1−C4アルコキシ、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有、ここでハロがFまたはClである)からなる群より独立して選択され;
n1が、各々、0、1、2、3、4または5より選択され;および
pが、各々、0、1または2より選択される、
ところの請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - WがOまたはSであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
C1−C4アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C2アルコキシ−C1−C2アルキル、
テトラヒドロフラン−2−イル、
C1−C4アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9が:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル、および
ハロ−C1−C2アルコキシ
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2が:
H、
ハロ、
C1−C3アルキル、および
C1−C2アルコキシ
からなる群より選択され;
X1がCH、NまたはCR10からなる群より選択され;
X2、X3およびX4がCR3またはNより独立して選択され;
R3がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ハロ、OH、CN、OCF3、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C3−アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)、ベンジルオキシ(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より選択され;
R4およびR5がH、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C3アルキル、ヒドロキシ−C1−C3アルキル、およびC1−C3アルコキシ−C1−C3アルキルから独立して選択されるか、またはR4およびR5がそれらが結合する炭素と一緒になってC3−C7シクロアルキル環を形成することができ;
BがC6−C10アリール、5〜10員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリル(炭素原子ならびにN、OおよびSから選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を含有する)、およびC3−C8シクロアルキル(不飽和を有してもよい)からなる群より選択され、それらのいずれもが0〜3個のRb基で置換されており;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、またはC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、またはC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキレンオキシ−C1−C4アルキレン、
C2−C4アルケニル、
C2−C4アルキニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル、
C1−C4アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
アミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
4〜10員のヘテロサイクリル−カルボニル
からなる群より独立して選択されるか、
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜8員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、C1−C6アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、(C6−C10アリールカルボニルアミノ)、(5〜10員のヘテロアリールカルボニルアミノ)および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R10がC1−C4アルキル、ハロ、C1−C4アルコキシ、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)からなる群より選択され;
n1が、各々、0、1、2、3、4または5より選択され;および
pが、各々、0、1または2より選択される
ところの請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。 - WがOまたはSであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C2−C3アルケニル、
C2−C3アルキニル、
C3−C4シクロアルキル、
C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)
ハロ−C3−C4シクロアルキル、
ハロ−C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキルチオ
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9が:
H、
ハロ、
C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、
ハロ−C1−C2アルキル、および
ハロ−C1−C2アルコキシ
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2が:
H、
フルオロ、
クロロ、および
CH3
からなる群より選択され;
X1がCH、NまたはCR10からなる群より選択され;
X2、X3およびX4がCR3またはNより独立して選択され;
R3がH、C1−C3アルキル、C2−C3アルケニル、C2−C3アルキニル、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、ハロ、OH、CN、OCF3、およびハロ−C1−C3−アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)からなる群より選択され;
R4およびR5がH、C1−C3アルキル、ハロ−C1−C3アルキル、ヒドロキシ−C1−C3アルキル、およびC1−C3アルコキシ−C1−C3アルキルから独立して選択されるか、またはR4およびR5がそれらが結合する炭素と一緒になってC3−C7シクロアルキル環を形成することができ;
BがC6−C10アリール、5〜10員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリル(炭素原子ならびにN、OおよびSから選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を含有する)、およびC3−C8シクロアルキル(不飽和を有してもよい)からなる群より選択され、それらのいずれもが0〜3個のRb基で置換されており;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、またはC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、またはC1−C4アルキルチオより独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルキレンオキシ−C1−C4アルキレン、
C2−C4アルケニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル、
C1−C4アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
アミノ−C1−C4アルキルカルボニル、および
4〜10員のヘテロサイクリル−カルボニル
からなる群より独立して選択されるか、
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜8員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、C1−C6アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、(C6−C10アリールカルボニルアミノ)および−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より独立して選択され、
R10がC1−C4アルキル、ハロ、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)からなる群より選択され;
n1が、各々、0、1、2、3または4より選択され;および
pが、各々、0、1または2より選択される
ところの請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - WがOであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
ハロ、
C1−C2アルキル、
シクロプロピル、
C1−C2アルコキシ、
C1−C2アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、および
ハロ−C3−C4シクロアルキル
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
H、
ハロ、
C1−C2アルキル、
シクロプロピル、
C1−C2アルコキシ、
C1−C2アルキルチオ、
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)、および
ハロ−C3−C4シクロアルキル
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9が:
H、
フルオロ、
クロロ、
C1−C3アルキル、
C1−C2アルコキシ、および
ハロ−C1−C2アルキル
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つはH以外の基であり;
R2がHであり;
X1がCHまたはNからなる群より選択され;
X2、X3およびX4がCR3より独立して選択され;
R3がH、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フルオロ、クロロ、OCF3、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)からなる群より選択され;
R4およびR5がH、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C3アルキル、ヒドロキシ−C1−C3アルキルおよびC1−C3アルコキシ−C1−C3アルキルから独立して選択され;
BがC6−C10アリール、5〜10員のヘテロアリール、4〜10員のヘテロサイクリル(炭素原子ならびにN、OおよびSから選択される1〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する)、およびC3−C6シクロアルキル(不飽和を有してもよい)からなる群より選択され、それらのいずれもが0〜3個のRb基で置換されており;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C2−C4アルケニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル、
C1−C4アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、および
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキルカルボニル、
からなる群より独立して選択されるか、
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜8員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、C1−C6アルキルおよび−(CH2)フェニルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、H、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルアミノおよび−(CH2)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)からなる群より独立して選択され、
n1が、各々、0、1、2または3より選択され;および
pが、各々、0、1および2より選択される、
ところの請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。 - WがOであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CR8=CR9−であり;
R1が:
C1−C2アルキル、
C1−C2アルコキシ、
C1−C2アルキルチオ、および
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
H、
フルオロ、
クロロ、
C1−C2アルキル、
C1−C2アルコキシ、
C1−C2アルキルチオ、および
ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有し、ここでハロはFまたはClである)
からなる群より独立して選択され;
R8およびR9が:
H、
フルオロ、
クロロ、
CH3、
OCH3、
CF3、および
CHF2
からなる群より独立して選択され;
ただし、R1a、R8およびR9のうち少なくとも1つがH以外の基であり;
R2がHであり;
X1がCHまたはNからなる群より選択され;
X2およびX4がCHであり;
X3がCR3であり;
R3がH、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、フルオロ、クロロ、OCF3、およびハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)からなる群より選択され;
R4およびR5がHおよびC1−C6アルキルから独立して選択され;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
C2−C4アルケニル、
−(CR14R14)n 1−フェニル(ハロ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、OCHF2、ジ−C1−C4アルキルアミノ、およびシアノからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−C3−C6シクロアルキル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−4〜10員のヘテロサイクリル(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
−(CHR13)n 1−5〜10員のヘテロアリール(ハロ、CF3、OCF3、5または6員のヘテロアリール、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、およびC1−C4アルキルからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル、
C1−C4アルキルカルボニル、および
フェニルカルボニル
からなる群より独立して選択されるか;
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になって、炭素原子(ハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、5または6員のヘテロアリール、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群より独立して選択される0〜3個の基で置換される)、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜8員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、H、およびC1−C3アルキルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、H、C1−C3アルキル、およびハロ−C1−C2アルキルからなる群より独立して選択され;
n1が、各々、0、1、2または3より選択され;および
pが、各々、0、1または2より選択される、
ところの請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。 - WがOであり;
R0がR1またはR1aであり;
YがSまたは−CH=CH−であり;
R1が:
CH3、
OCH3、
SCH3、
CHFCH3、および
CF2CH3
からなる群より独立して選択され;
R1aが:
クロロ、
CH3、および
OCH3
からなる群より独立して選択され;
R2がHであり;
X1がCHであり;
X2およびX4がCHであり;
X3がCR3であり;
R3がOCH3、フルオロ、およびクロロからなる群より選択され;
R4およびR5がHおよびCH3から独立して選択され;
Raが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
Rbが、各々、H、ハロ、ハロ−C1−C4アルコキシ、OH、CN、NO2、NR6R7、COOH、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルコキシカルボニル、(C=O)NR6R7、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルスルフィニル、S(=O)2NR6R7、N(R13)(C=O)NR6R7、N(R13)(C=O)OR14、N(R13)(C=O)R14、NR13S(O)R14、NR13SO2R14、O(C=O)NR6R7、O(C=O)OR14、O(C=O)R14、(C=O)OR14、5〜6員のヘテロアリール、およびC1−C5アルキル(ハロ、CF3、OCF3、OH、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ジ−C1−C4アルキルアミノフェニル−C1−C4アルキル、(ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル)−C1−C4アルキル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、およびC1−C4アルキルチオから独立して選択される0〜7個の基で置換される)からなる群より独立して選択され;
R6およびR7が、各々:
H、
C1−C4アルキル、
ハロ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルキルアミノ−C1−C4アルキル、
ジ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
ヒドロキシ−C1−C4アルキル、
シアノ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、および
C1−C4アルコキシカルボニル
からなる群より独立して選択されるか;
あるいはまた、R6およびR7が、同じ窒素に結合する場合に、一緒になってハロ、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCH2F、OH、オキソ、ヒドロキシ−C1−C2アルキル、C1−C3アルキルおよびC1−C3アルコキシからなる群より独立して選択される0〜2個の基で置換される炭素原子、ならびにN、NR13、OおよびS(O)pより選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する4〜7員のヘテロ環式環を形成し;
R13が、各々、HおよびC1−C3アルキルからなる群より独立して選択され;
R14が、各々、HおよびC1−C3アルキルからなる群より独立して選択され;
n1が、各々、0、1、2または3より選択され;および
pが、各々、0、1および2より選択される、
ところの請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。 - X1がCHまたはNであり;
R1がC1−C3アルコキシまたはハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)であり;
R2がHであり;
R3がH、C1−C4アルコキシまたはハロゲンであり;
a)フェニル;
b)フェニル(ハロ、OH、ハロ−C1−C2アルキル(1〜5個のハロゲンを含有する)、CN、NO2、
c)フェニル(ヘテロシクロ基に縮合する);
d)5または6個の環原子を含有する単環式ヘテロアリール(
1個の酸素原子、
2個の窒素原子、
2個の硫黄原子、
1個の窒素原子、
1個の硫黄原子、
1個の酸素原子、
またはその組み合わせ
を含有する)であって、その単環式ヘテロアリールがハロ、CN、NO2、OH、C1−C4アルキル、ハロ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロ−C1−C4アルコキシ、
e)8または9個の環原子を含有し、その環中に硫黄原子、窒素原子またはそれらの組み合わせを含有する二環式ヘテロアリール
からなる群より選択される、
ところの請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。 - 1の実施例より選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 医薬的に許容される担体、および請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を単独で、または別の治療剤と組み合わせて含む、医薬組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒和物を含む、血栓塞栓性障害を治療または予防するための剤であって、該血栓塞栓性障害が、動脈心血管血栓塞栓性障害、静脈心血管血栓塞栓性障害、脳血管血栓塞栓性障害、および心室または末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群より選択されるところの剤。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のPAR4アンタゴニストを含む、血小板凝集を阻害または予防するための剤。
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WO2016138199A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-09-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzothiazole and benzothiophne compounds |
EP3262053B1 (en) | 2015-02-26 | 2022-10-05 | Université de Montréal | Imidazothiadiazole compounds as par4-inhibitors |
US9789087B2 (en) * | 2015-08-03 | 2017-10-17 | Thomas Jefferson University | PAR4 inhibitor therapy for patients with PAR4 polymorphism |
ES2900014T3 (es) | 2015-10-19 | 2022-03-15 | Univ Montreal | Compuestos heterocíclicos como inhibidores de la agregación plaquetaria |
WO2017184520A1 (en) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Vanderbilt University | Substituted and fused 6-membered protease activated receptor 4 (par-4) antagonists |
ES2823180T3 (es) | 2016-07-14 | 2021-05-06 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos bicíclicos sustituidos con heteroarilo |
EP3484881B1 (en) | 2016-07-14 | 2020-04-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic heteroaryl substituted compounds |
US10815224B2 (en) | 2016-07-14 | 2020-10-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heteroaryl substituted compounds |
EP3484894B1 (en) | 2016-07-14 | 2020-08-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic heteroaryl-substituted quinoline and azaquinoline compounds as par4 inhibitors |
MX2019007327A (es) | 2016-12-23 | 2019-09-02 | Minoryx Therapeutics S L | Proceso para preparar 5-[[4-[2-[5-(1-hidroxietil)-2-piridinil] etoxi]fenil]metil]-2,4-tiazolidindiona y sus sales. |
WO2019149205A1 (zh) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 苯并杂芳基类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN110218218B (zh) * | 2018-03-01 | 2022-04-08 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN112074523B (zh) * | 2018-05-16 | 2022-08-09 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 作为用于治疗血小板聚集的蛋白酶激活受体4(par4)抑制剂的化合物 |
WO2019218957A1 (zh) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 作为用于治疗血小板聚集的蛋白酶激活受体4(par4)抑制剂的化合物 |
CN110627817B (zh) * | 2018-06-25 | 2022-03-29 | 中国药科大学 | 咪唑并环类par4拮抗剂及其医药用途 |
CN111349105B (zh) * | 2018-12-24 | 2023-04-07 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN109651126A (zh) * | 2019-01-17 | 2019-04-19 | 杭州师范大学 | 一种四苯乙烯基羧酸有机配体及其配合物的制备方法 |
CN113150005B (zh) * | 2021-04-09 | 2022-08-30 | 中国药科大学 | 喹喔啉类化合物、制备方法及其在医药上的应用 |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2823686A1 (de) * | 1978-05-31 | 1979-12-06 | Bayer Ag | Imidazo eckige klammer auf 2.1-b eckige klammer zu eckige klammer auf 1.3.4 eckige klammer zu -thiadiazole |
US4444770A (en) | 1980-05-29 | 1984-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | New imidazoazole-alkenoic acid amide compounds, intermediate products for their production, their production, and their medicinal use |
DE3020421A1 (de) | 1980-05-29 | 1981-12-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazoazolalkensaeureamide, neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
DE3446778A1 (de) * | 1984-12-21 | 1986-07-03 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue imidazoderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
US4925849A (en) | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
GB8901423D0 (en) | 1989-01-23 | 1989-03-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof |
EP0497258B1 (en) | 1991-01-29 | 2002-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of adenosine antagonists in the prevention and treatment of pancreatitis and ulcer |
JP2928079B2 (ja) | 1994-02-14 | 1999-07-28 | 永信薬品工業股▲ふん▼有限公司 | 1−(置換ベンジル)−3−(置換アリール)縮合ピラゾール類、その製造法及びその用途 |
WO1999046232A1 (fr) | 1998-03-10 | 1999-09-16 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'acide carboxylique et medicaments contenant ces derives comme principe actif |
DE19948434A1 (de) | 1999-10-08 | 2001-06-07 | Gruenenthal Gmbh | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
DE50015443D1 (de) | 1999-10-08 | 2008-12-18 | Gruenenthal Gmbh | Bicyclische imidazo-5-yl-aminderivate |
DE10019714A1 (de) | 2000-04-20 | 2002-01-10 | Gruenenthal Gmbh | Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen |
US6387942B2 (en) | 2000-06-19 | 2002-05-14 | Yung Shin Pharmaceutical Ind. Co. Ltd | Method of treating disorders related to protease-activated receptors-induced cell activation |
EP1442028A4 (en) | 2001-11-06 | 2009-11-04 | Bristol Myers Squibb Co | SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES, WHICH APPRECIATE AS ANTIDIBILICS AND AGENTS AGAINST OBESITAS, AND METHODS |
CA2364985A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-14 | John W. Gillard | Imidazo(2,1-b)thiadiazole sulfonamides |
EP1582516B1 (en) | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
JP2006527209A (ja) | 2003-06-13 | 2006-11-30 | アエジェラ・セラピューティクス・インコーポレーテッド | アシル化及び非−アシル化イミダゾ[2,1−b]−1,3,4−チアジアゾール−2−スルホンアミド及びその使用 |
US20060135571A1 (en) | 2003-06-13 | 2006-06-22 | Jaquith James B | Imidazo(2,1-b)-1,3,4-thiadiazole sulfoxides and sulfones |
CA2545711A1 (en) | 2003-11-13 | 2005-06-02 | Ambit Biosciences Corporation | Urea derivatives as kinase modulators |
EP1713784A1 (en) | 2004-02-12 | 2006-10-25 | Neurogen Corporation | Imidazo-pyridazines, triazolo-pyridazines and related benzodiazepine receptor ligands |
WO2007002540A2 (en) | 2005-06-24 | 2007-01-04 | Kung Hank F | Radiolabeled-pegylation of ligands for use as imaging agents |
WO2007039177A2 (en) | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Sanofi-Aventis | Phenyl- and pyridinyl- 1, 2 , 4 - oxadiazolone derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
NL2000397C2 (nl) | 2006-01-05 | 2007-10-30 | Pfizer Prod Inc | Bicyclische heteroarylverbindingen als PDE10 inhibitoren. |
AU2007225208A1 (en) | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Amgen Inc. | Bicyclic carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders |
BRPI0710133A2 (pt) | 2006-04-13 | 2012-10-30 | Aegera Therapeutics Inc | uso de compostos de imidazo[2,1-b]-1,3,4-tiadiazol-2-sulfonamida para tratar dor neuropática |
DE102006054757A1 (de) | 2006-11-21 | 2008-05-29 | Bayer Healthcare Ag | Neue aza-bicyclische Verbindungen und ihre Verwendung |
US7638541B2 (en) | 2006-12-28 | 2009-12-29 | Metabolex Inc. | 5-ethyl-2-{4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine |
EP1964841A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-09-03 | sanofi-aventis | Imidazo[1,2-a]azine and their use as pharmaceuticals |
ES2395583T3 (es) | 2007-05-10 | 2013-02-13 | Ge Healthcare Limited | IMIDAZOL (1,2-A)PIRIDINAS y compuestos relacionados con actividad frente a los receptores cannabinoides CB2 |
WO2009017954A1 (en) | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Phenomix Corporation | Inhibitors of jak2 kinase |
US20090176778A1 (en) | 2007-08-10 | 2009-07-09 | Franz Ulrich Schmitz | Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections |
WO2009027733A1 (en) | 2007-08-24 | 2009-03-05 | Astrazeneca Ab | (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents |
GB0718735D0 (en) | 2007-09-25 | 2007-11-07 | Prolysis Ltd | Antibacterial agents |
WO2009079683A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | The University Of Sydney | Translocator protein ligands |
KR20100121612A (ko) * | 2008-02-05 | 2010-11-18 | 사노피-아벤티스 | Par1 억제제로서의 이미다조피리다진, 이의 제조방법, 및 약제로서의 용도 |
CL2009000782A1 (es) | 2008-03-31 | 2010-04-30 | Metabolex Inc | Metodo que comprende un compuesto derivado de oximetilen-arilo sustituido, inhibidores de dpp-iv; y su uso en el tratamiento de la diabetes y disminucion de trigliceridos, entre otras enfermedades. |
ES2435918T3 (es) | 2008-09-26 | 2013-12-26 | National Health Research Institutes | Compuestos multicíclicos condensados como inhibidores de las proteína-cinasas |
WO2010075376A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
FR2948521B1 (fr) | 2009-07-21 | 2012-01-27 | Dxo Labs | Procede d'estimation d'un defaut d'un systeme de capture d'images et systemes associes |
EP2518066B1 (en) | 2009-12-18 | 2016-05-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Novel anti-platelet agent |
CN102372701A (zh) | 2010-08-10 | 2012-03-14 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 氮杂双环己烷类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
EA201390214A1 (ru) | 2010-08-11 | 2013-07-30 | Милленниум Фармасьютикалз, Инк. | Гетероарилы и их применение |
JP2014524472A (ja) | 2011-08-22 | 2014-09-22 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | Bace阻害剤としての2−スピロ置換イミノチアジンならびにそのモノオキシドおよびジオキシド、組成物、ならびにそれらの使用 |
KR20200127273A (ko) | 2012-04-26 | 2020-11-10 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 혈소판 응집을 치료하기 위한 프로테아제 활성화 수용체 4 (par4) 억제제로서의 이미다조티아디아졸 및 이미다조피라진 유도체 |
CA2871637A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazothiadiazole derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation |
AU2013292529A1 (en) | 2012-07-18 | 2015-02-12 | Marvin J. Miller | 5,5-heteroaromatic anti-infective compounds |
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