JP2015200881A - 遮光膜用感光性樹脂組成物、これを硬化した遮光膜及びカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の要旨は次のとおりである。
(A)下記一般式(I)で表される化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、更に多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1種以上の遮光成分、及び
(E)溶剤を、必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分が、前記多価カルボン酸又はその無水物として(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸無水物、及び(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物を、(a)/(b)のモル比が0.01〜0.5となる範囲で反応させて得られたものであり、且つ、酸価が80〜120mgKOH/gである重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂であることを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物である。
(5)本発明はまた、光学濃度ODが3.5/μm以上4.0/μm未満のとき、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×1012Ω・cm以上となる塗膜を形成するのに用いられる(1)〜(4)のいずれかの遮光膜用感光性樹脂組成物。
(6)本発明はまた、光学濃度ODが4.0/μm以上のとき、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×1011Ω・cm以上となる塗膜を形成するのに用いられる(1)〜(4)のいずれかの遮光膜用感光性樹脂組成物。
(7)本発明はまた、(1)〜(6)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする遮光膜である。
(8)本発明はまた、(1)〜(6)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布し、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして作製された遮光膜を備えたことを特徴とするカラーフィルターである。
(A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂は、一般式(I)で表されるエポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸(これは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」の意味である)を反応させ、得られたヒドロキシ基を有する化合物に(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸無水物、及び(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物を反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。一般式(I)で表されるエポキシ化合物は、ビスフェノール類とエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ化合物又はこれと同等物を意味する。(A)成分は、重合性不飽和二重結合とカルボキシル基とを併せ持つため、感光性樹脂組成物に優れた光硬化性、良現像性、パターニング特性を与え遮光膜の物性向上をもたらす。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。一般式(I)の化合物において、Xがフルオレン-9,9-ジイル、R1、R2が水素の化合物。
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、BPFE 244.3g(0.50mol)、アクリル酸72.1g(1.0mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 334gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、BPFE 244.3g(0.50mol)、アクリル酸72.1g(1.0mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 318gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、BPFE 219.9g(0.45mol)、アクリル酸64.9g(0.9mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 294gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、BPFE 244.3g(0.50mol)、アクリル酸72.1g(1.0mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 329gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
カーボンブラック 1000gを水と混合してスラリー10Lを調製し、95℃で1時間撹拌させ放冷した後水洗した。これを再び水と混合処理してスラリー10Lを調製し、70%の硝酸42.9gを添加して40℃で4時間撹拌した。これを放冷して水洗した後再び水と混合してスラリー10Lを調製し、13%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液769.2gを添加して40℃で6時間撹拌した。これを放冷して水洗した後再び水と混合してスラリー10Lを調製し、純度38.4%の染料(Direct Deep BLACK)38.1gを添加して40℃で1時間撹拌し、その後更に硫酸アルミニウム10.1gを添加して40℃で1時間撹拌した。これを放冷した後水洗し、ろ過乾燥させて、染料被覆カーボンブラックを得た。
次に、遮光膜用感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造に係る実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで、以降の実施例及び比較例の遮光膜用感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造で用いた原料及び略号は以下の通りである。
(A)−1成分:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−3成分:上記合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−4成分:上記比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製 商品名DPHA)
(C):エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)(BASFジャパン社製、製品名イルガキュアOXE02)
(D)-1:カーボンブラック濃度25.0質量%、高分子分散剤濃度5.0質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート分散液(固形分30.0%)
(D)-2 :調製例1で調製した染料被覆カーボンブラック300.0gと、ウレタン系分散剤24.0gと、合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液146.0gと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート729.6gとをビーズミルで分散して得られた分散液(固形分33.9%)
(E)-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E)-2:シクロヘキサノン
(F):3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803:信越化学(株)製)
(G):BYK-330(ビックケミー社製)
実施例1〜4および比較例1の遮光膜用感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表2に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを100μmに調整し、乾燥塗膜の上に10μm又は6μmのネガ型フォトマスクを被せ、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
パターン直線性:ポストベーク後の10μm又は6μmマスクパターンを顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○、一部に認められるものを△、全体に渡って認められるものを×と評価した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ネガ型フォトマスクを被せず、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
上記で得られた各感光性樹脂組成物をスピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを用いずにi線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2でベタ露光し、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間熱ポストベークした。そして、上記で得られたポストベーク基板について、JIS K6856-1994の3点折り曲げ密着試験方法に準じた評価法により、以下のようにしてガラス基板との密着強度を評価した。上記のポストベーク済みの塗膜付基板、および樹脂組成物を塗布してないガラス基板(コーニング1737)(塗膜なし基板)をそれぞれ20mm×63mmの短冊状に切断し、試験片を用意した。ポストベーク済みの塗膜付基板と塗膜なし基板とが一定の量のシール剤エポキシ系接着剤を介して重ね合わせ幅が8mmになるように、双方の基板(試験片)を貼りあわせた。重ね合わせたときのシール剤エポキシ系接着剤の形が円形でかつ直径は約5mmである。その後、重ね合わせた試験片を90℃、20分のプリベーク、続いて、150℃、2時間ポストベークをそれぞれ実施し、三点折り曲げ試験片を作成した。さらに20mm×63mmの塗膜なし基板試験片同士も上記と同じ方法で貼り合わせた比較試験用のサンプルも作成した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、180分間熱ポストベークした後、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用い、印加電圧1Vから10Vにおける体積抵抗率を測定した。1Vステップで各印加電圧で60秒ずつ電圧保持する条件で測定し、1V印加時と10V印加時の体積抵抗率を表2に示した。
Claims (8)
- 下記(A)〜(E)成分、
(A)下記一般式(I)で表される化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、更に多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1種以上の遮光成分、及び
(E)溶剤を、必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分が、前記多価カルボン酸又はその無水物として(a)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸無水物、及び(b)テトラカルボン酸又はその酸二無水物を、(a)/(b)のモル比が0.01〜0.5となる範囲で反応させて得られたものであり、且つ、酸価が80〜120mgKOH/gである重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂であることを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物。
- (A)成分と(B)成分との質量割合(A)/(B)が50/50〜90/10であり、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して(C)成分を2〜30質量部含有し、且つ、(D)成分が遮光膜用感光性樹脂組成物の光硬化により固形分となる成分を含めた固形分中に40〜70質量%含まれることを特徴とする請求項1に記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- (F)分散剤を更に含み、(D)成分を(A)成分の一部及び(F)分散剤と共に、予め(E)成分の一部に分散させた後、残りの(A)成分、(B)成分、(C)成分、及び残りの(E)成分と混合して製造されることを特徴とする請求項1又は2に記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- (D)遮光成分が、カーボンブラックである請求項1〜3のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 光学濃度ODが3.5/μm以上4.0/μm未満のとき、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×1012Ω・cm以上となる塗膜を形成するのに用いられる請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 光学濃度ODが4.0/μm以上のとき、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×1011Ω・cm以上となる塗膜を形成するのに用いられる請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする遮光膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布し、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして作製された遮光膜を備えたことを特徴とするカラーフィルター。
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