JP4583271B2 - 着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物及びこれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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また、下記特許文献4には、カラーフィルタ等を形成し得る特定の可塑剤を含有する無機粒子含有組成物が提案されており、下記特許文献5には、イミド基含有共重合体を含有する感光性着色組成物が提案されている。
また、本発明は、該着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物からなるブラックマトリックス、及び該ブラックマトリックスを有するカラーフィルタを提供するものである。
・Pigment Blue:
<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62
・Pigment Green:
<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36
・Pigment Orange
<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64
・Pigment Red
<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224、226
・Pigment Violet:
<C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42
・Pigment Yellow
<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175
これらの顔料は複数を混合して用いることができる。
また、本発明の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物は、カラーフィルタの作成に用いる場合、三原色の色純度向上やブラックマトリックスの高遮光率化のために、上記(B)着色剤を多量(具体的には5〜15質量%)に含有していても、パターン形状の悪化を防ぐことが可能である。
また、上記(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂は、不飽和基を0.2〜1.0当量含有していることが好ましい。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、ビフタル酸無水物、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2’−3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、3,3’−4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。反応は溶剤中で行なってもよく、反応に用いた溶剤は、除去せず、得られた(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂と共存させたまま、上記(F)溶剤として供することができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
<ステップ1>1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタンの製造
ビフェニルシクロヘキシルケトン70.5g、フェノール200.7g及びチオ酢酸10.15gを仕込み、トリフルオロメタンスルホン酸40.0gを18℃で20分かけて滴下した。17〜19℃で18時間反応後、水500gを加えて反応を停止させ、トルエン500gを加え、有機層をpH3〜4になるまで水洗して有機層を抽出した。トルエン、水及び過剰のフェノールを留去した。残さにトルエンを加えて析出した固体をろ別し、トルエンで分散洗浄して淡黄色結晶59.2g(収率51%)を得た。該淡黄色結晶の融点は239.5℃であり、該淡黄色結晶は目的物であることを確認した。
ステップ1で得られた1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン57.5g及びエピクロルヒドリン195.8gを仕込み、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.602gを加えて64℃で18時間攪拌した。続いて54℃まで降温し、24重量%水酸化ナトリウム水溶液43.0gを滴下し、30分攪拌した。エピクロルヒドリン及び水を留去し、メチルイソブチルケトン216gを加えて水洗後、24重量%水酸化ナトリウム2.2gを滴下した。80℃で2時間攪拌後、室温まで冷却し、3重量%モノリン酸ナトリウム水溶液で中和し、水洗を行った。溶媒を留去して、黄色固体57g(収率79%)を得た。該黄色固体は目的物である化合物No.7であることを確認した。得られた化合物No.7は、融点64.2℃、エポキシ当量282であり、〔化12〕に示した化学式におけるnが、0.04(平均値)であった。
ステップ2で得られた1,1−ビス(4’−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン43g、アクリル酸11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g及びビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物9.4gを加えて120℃で8時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸6.0gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート29gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.1を得た。
得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1は、(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂を44.3質量%含有し、(F)溶剤であるプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートを55.6質量%含有していた。また、得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1に含有される(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂は、Mw=4000、Mn=2100、酸価(固形分)86mgKOH/gであった。
[製造例1]のステップ2で得られた1,1−ビス(4’−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン1695g、アクリル酸443g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール6g、テトラブチルアンモニウムアセテート11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート1425gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート718g及び無水コハク酸482g及びテトラブチルアンモニウムアセテート25gを加えて100℃で5時間攪拌した。更に、ステップ2で得られた1,1−ビス(4’−エポキシプロピルオキシフェニル)−1−(1’’−ビフェニル)−1−シクロヘキシルメタン508g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート218gを加えて120℃で12時間、80℃で2時間、40℃で2時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート1463gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.2を得た。
得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2は、(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂を44.7質量%含有し、(F)溶剤であるプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートを54.7質量%含有していた。また、得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2に含有される(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂は、Mw=4200、Mn=2100、酸価(固形分)55mgKOH/gであった。
ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量231)184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート23gを仕込み、120℃で16時間攪拌した。室温まで冷却し、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート35g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて120℃で4時間攪拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間攪拌後、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート90gを加えて、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート溶液として、目的物であるアルカリ現像性樹脂組成物No.3を得た。
得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.3は、(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂を68.3質量%含有し、(F)溶剤であるプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートを31.5質量%含有していた。また、得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.3に含有される(C)不飽和基含有アルカリ現像性樹脂は、Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/gであった。
製造例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の13.5gに対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2.5g、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)2.5g、カーボンブラック9.0g、シクロヘキサノン40g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート32.5g、アデカポリエーテルG−400(上記一般式(I)において、R1及びR2が水素原子であり、質量平均分子量が400であるポリエーテルポリオール)を0.9g加えてよく混合し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.1を得た。
製造例1で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.1の13.5gに対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2.5g、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)2.5g、カーボンブラック9.0g、シクロヘキサノン40g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート32.5g、アデカポリエーテルSC−800(上記一般式(II)において、R4がメチル基であり、質量平均分子量が800であるポリエーテルポリオール)を0.9g加えてよく混合し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.2を得た。
製造例2で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.2の13.3gに対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2.5g、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)2.5g、カーボンブラック9.0g、シクロヘキサノン40g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート32.7g、アデカポリエーテルG−400を0.9g加えてよく混合し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.3を得た。
製造例3で得られたアルカリ現像性樹脂組成物No.3の8.8gに対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2.5g、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)2.5g、カーボンブラック9.0g、シクロヘキサノン40g、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート37.2g、アデカポリエーテルG−400を0.9g加えてよく混合し、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.4を得た。
アデカポリエーテルG−400を添加しないこと以外は実施例1と同様にして、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.5を得た。
アデカポリエーテルG−400を添加しないこと以外は実施例3と同様にして、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.6を得た。
アデカポリエーテルG−400を添加しないこと以外は実施例4と同様にして、着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物No.7を得た。
すなわち、ガラス基板上に上記着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物をスピンコート(600rpm、7秒間)して10分間風乾させた後、90℃で2分間ホットプレートにより加熱した。次いで、画素サイズ30μm×100μmのマスクを用い、光源として超高圧水銀ランプを用いて露光し、2.5%炭酸ナトリウム水溶液で現像した後、良く水洗し、230℃で30分焼成してパターンを定着させた。得られたパターンについて走査型電子顕微鏡(SEM)を用いてパターン形状の観察を行なった。パターン形状が順テーパーであるものを○、垂直形状であるものを△、オーバーハング(逆テーパー)であるものを×とした。結果を表1に示す。
Claims (5)
- 上記(B)着色剤が、黒色の顔料及び/又は染料である請求項1記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 上記(A)可塑剤の含有量が、0.01〜10質量%である請求項1又は2記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の着色アルカリ現像型感光性樹脂組成物からなるブラックマトリックス。
- 請求項4記載のブラックマトリックスを有するカラーフィルタ。
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