JP2015147163A - 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 - Google Patents
1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015147163A JP2015147163A JP2014020345A JP2014020345A JP2015147163A JP 2015147163 A JP2015147163 A JP 2015147163A JP 2014020345 A JP2014020345 A JP 2014020345A JP 2014020345 A JP2014020345 A JP 2014020345A JP 2015147163 A JP2015147163 A JP 2015147163A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dichloroethane
- catalyst
- producing
- oxychlorination
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 76
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 37
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 15
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 9
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000035859 Drug effect increased Diseases 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 For example Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229940102127 rubidium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
より低い圧力損失、かつより良好な除熱効果を有して、1,2−ジクロロエタンを長期間安定に製造する触媒システムおよびそれを用いた製造方法を提供すること。
【解決手段】
エチレン、塩化水素および空気から1,2−ジクロロエタンを製造する固定床流通式触媒反応塔からなるオキシ塩素化触媒反応プロセスにおいて用いられる、中空円筒形状を有するオキシ塩素化触媒と球形状を有するグラファイト希釈剤を含む1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システムおよびそれを用いた製造方法
【選択図】 なし
Description
本発明において、球形状を有するグラファイト希釈剤の寸法は外径Dが以下の寸法(mm)であることが好ましい。
寸法がこの範囲であると圧力損失が小さく除熱効果が大きく、好ましい。
<触媒調製方法>
中空円筒形状のアルミナ担体(中空円筒の外径5.0mm、内径2.0mm、側面の長さ5.0mm)に水を十分に吸収させた。CuCl2=224g/L、KCl=136g/Lの濃度の浸漬液80mLに前記のアルミナ担体30gを浸漬させた。室温で4時間浸漬した後、浸漬液からアルミナ担体を取り出し、マッフル炉を用いて100℃以上の温度で乾燥させた。その後、150〜400℃で8時間焼成し、円の外径5.0mm、内径2.0mm、側面の長さ5.0mmを有する中空円筒形状のオキシ塩素化触媒を調製した。下記の定量分析を行い、13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒であった。
<定量分析>
金属塩化物の定量は、走査型蛍光X線分析装置(理学製、(商品名)ZSX PrimusII)を用い、触媒約3gを粉砕、次いで加圧プレスで試料プレートを作製し、このプレートをRh管球、管電圧/管電流50kV/60mA、測定域はCuが45.00deg、Kが136.64degの測定条件で行った。
<圧力損失測定>
圧力損失の測定はガラス管(内径29mm、長さ1500mm)を用いた。ガラス管内に400mm、800mm、1200mm高にグラファイト希釈剤を充填し、上部よりマスフローコントローラーを用いて空気を22NL/minで供給した。測定は大気圧、室温で行い、その時の圧力計と大気圧との差を圧力損失として測定した。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、ハステロイ製反応塔(内径21.2mm、長さ1000mm)を用いた固定床気相流通式反応装置を用いた。ハステロイ製反応管の中段に、オキシ塩素化触媒を充填し、エチレン、塩化水素、分子状酸素および希釈用窒素を触媒層に供給した。ハステロイ製反応管は熱媒循環装置によるシリコンオイルでの加熱することによって220℃に制御した。20kPaの加圧条件下で行った。原料組成は実施例1〜4及び比較例3において、下記表2の反応条件A〜Dで行った。各反応条件での出口ガス及び反応液を採取し、ガスクロマトグラフを用い、ガス成分および液成分を個別に分析した。ガス成分は、ガスクロマトグラフ(島津製作所製、商品名:GC−1700)を用いて分析した。充填剤は、Waters社製PorapakQ(商品名)およびGLサイエンス社製MS−5A(商品名)を用いた。液成分は、ガスクロマトグラフ(島津製作所製、商品名:GC−1700)を用いて分析した。分離カラムは、キャピラリーカラム(GLサイエンス社製、商品名:TC−1)を用いた。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、上記触媒調製方法に従って調製した13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒22mLと外径5.0mm、比表面積2.0m2/gの球形状のグラファイト希釈剤22mLを混合して上記反応方法に従って評価した。除熱効果の指標として触媒層の最高温度(℃)を表3に記載した。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、上記触媒調製方法に従って調製した13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒22mLと外径6.0mm、比表面積1.7m2/gの球形状のグラファイト希釈剤22mLを混合して上記反応方法に従って評価した。除熱効果の指標として触媒層の最高温度(℃)を表3に記載した。実施例1と同等の結果が得られた。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、上記触媒調製方法に従って調製した13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒22mLと外径7.0mm、比表面積2.4m2/gの球形状のグラファイト希釈剤22mLを混合して上記反応方法に従って評価した。除熱効果の指標として触媒層の最高温度(℃)を表3に記載した。実施例1と比べて最高温度は増加し、寸法が大きくなると除熱効果が低下することが示された。このことは実施例1のグラファイト希釈剤を用いる場合より触媒劣化が進行しやすいことを示している。このことから、さらに寸法が大きくなると触媒劣化がより進行し不利になることを示している。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、上記触媒調製方法に従って調製した13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒22mLと外径4.5mm、比表面積1.7m2/gの球形状のグラファイト希釈剤22mLを混合して上記反応方法に従って評価した。除熱効果の指標として触媒層の最高温度(℃)を表3に記載した。実施例1〜3と比べて最高温度は低下し、寸法が小さくなると除熱効果が増大することが示された。このことは実施例1〜3のグラファイト希釈剤を用いる場合より触媒劣化が抑制されることを示している。
円柱の径が5.0mm、側面の長さ5.0mmの円柱状のグラファイト希釈剤では同じ寸法の球形状のグラファイト希釈剤と比べて圧力損失が多大であることが示された。円柱状のグラファイト希釈剤は圧力損失が極度に大きくなり、不利になることを示している。
数メートルにおよぶ長さの棒状グラファイトを機械的に割ることで調製した外径5.0mm、側面の長さ1.0〜8.0、比表面積1.7m2/gの不定形状グラファイトでは同じ寸法の球形状のグラファイト希釈剤と比べて圧力損失が多大であることが示された。不定形状のグラファイト希釈剤は圧力損失が極度に大きくなり、不利になることを示している。
オキシ塩素化触媒の反応評価は、上記触媒調製方法に従って調製した13%CuCl2−5.5%KCl/アルミナ触媒22mLと外径5.0mm、比表面積0.1m2/gの球状のセラミック希釈剤22mLを混合して上記反応方法に従って評価した。除熱効果の指標として触媒層の最高温度(℃)を表2に記載した。実施例1〜4と比べて最高温度は増加し、球形状のセラミック希釈剤は寸法が同じ球形状のグラファイト希釈剤と比べると除熱効果が低下することが示された。このことは実施例1〜4の球形状のグラファイト希釈剤を用いる場合より球形状のセラミック希釈剤では触媒劣化が進行しやすく不利になることを示している。
Claims (4)
- エチレン、塩化水素および酸素から1,2−ジクロロエタンを製造する固定床流通式触媒反応塔からなるオキシ塩素化触媒反応プロセスにおいて用いられる、中空円筒形状を有するオキシ塩素化触媒と球形状を有するグラファイト希釈剤を含むことを特徴とする、1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システム。
- 球形状を有するグラファイト希釈剤の外径Dが以下の寸法(mm)である請求項1に記載の1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システム。
4.5≦D≦7.0 (1) - 球形状のグラファイト希釈剤の外径がオキシ塩素化触媒の側面の長さと等しい長さである請求項1又は2に記載の1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システム。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の触媒システムの存在下で、エチレン、塩化水素および酸素を反応させて1,2−ジクロロエタンを製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014020345A JP2015147163A (ja) | 2014-02-05 | 2014-02-05 | 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014020345A JP2015147163A (ja) | 2014-02-05 | 2014-02-05 | 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015147163A true JP2015147163A (ja) | 2015-08-20 |
Family
ID=53891008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014020345A Pending JP2015147163A (ja) | 2014-02-05 | 2014-02-05 | 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2015147163A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018158274A (ja) * | 2017-03-22 | 2018-10-11 | 東ソー株式会社 | 高耐久性を有する1,2−ジクロロエタン製造用触媒システム及び1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56141842A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-05 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Catalyst formed in novel cylindrical shape |
JPS57136928A (en) * | 1981-02-18 | 1982-08-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Catalyst diluting agent |
JPS61293551A (ja) * | 1985-06-22 | 1986-12-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 成形触媒及びその製法 |
JPS62431A (ja) * | 1985-06-22 | 1987-01-06 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 1,2−ジクロルエタンの製法 |
JP2008537944A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-10-02 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | アセチレンのエチレンへの選択的水素化方法 |
JP2009515684A (ja) * | 2005-11-14 | 2009-04-16 | オクイ ビンイルス,エルピー | オキシ塩素化のための触媒組成物及び方法 |
WO2011013780A1 (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | 三菱化学株式会社 | プロピレンの製造方法及びプロピレン製造用触媒 |
JP2013545597A (ja) * | 2010-10-21 | 2013-12-26 | イネオス ユーロープ アクチェンゲゼルシャフト | 所定の寸法及び物理化学的性質を有する触媒ペレット及び希釈用ビーズを含む触媒系 |
-
2014
- 2014-02-05 JP JP2014020345A patent/JP2015147163A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56141842A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-05 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Catalyst formed in novel cylindrical shape |
JPS57136928A (en) * | 1981-02-18 | 1982-08-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Catalyst diluting agent |
JPS61293551A (ja) * | 1985-06-22 | 1986-12-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 成形触媒及びその製法 |
JPS62431A (ja) * | 1985-06-22 | 1987-01-06 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 1,2−ジクロルエタンの製法 |
JP2008537944A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-10-02 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | アセチレンのエチレンへの選択的水素化方法 |
JP2009515684A (ja) * | 2005-11-14 | 2009-04-16 | オクイ ビンイルス,エルピー | オキシ塩素化のための触媒組成物及び方法 |
WO2011013780A1 (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-03 | 三菱化学株式会社 | プロピレンの製造方法及びプロピレン製造用触媒 |
JP2013545597A (ja) * | 2010-10-21 | 2013-12-26 | イネオス ユーロープ アクチェンゲゼルシャフト | 所定の寸法及び物理化学的性質を有する触媒ペレット及び希釈用ビーズを含む触媒系 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018158274A (ja) * | 2017-03-22 | 2018-10-11 | 東ソー株式会社 | 高耐久性を有する1,2−ジクロロエタン製造用触媒システム及び1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5693571B2 (ja) | ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
KR20080038074A (ko) | 플루오리네이트화 알칸의 제조방법 | |
CN106660908B (zh) | 氢氟烯烃的制造方法 | |
JP6379781B2 (ja) | 不均一系触媒および1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システム | |
JP2012529480A (ja) | ヘキサフルオロプロパンの製造方法 | |
WO2018123911A1 (ja) | 含塩素プロペンの製造方法 | |
JP2015147163A (ja) | 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP2023174809A (ja) | フルオロオレフィン化合物の製造方法 | |
JP6543972B2 (ja) | 均一な触媒混合物を用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP2015097981A (ja) | 1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システムおよびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP6215514B2 (ja) | オキシ塩素化触媒 | |
JP6766602B2 (ja) | 1,2−ジクロロエタン製造用触媒システム及び1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP2015098443A (ja) | 1,2−ジクロロエタンの製造用触媒システム及びそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP6848570B2 (ja) | 高耐久性を有する1,2−ジクロロエタン製造用触媒システム及び1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
TWI791907B (zh) | 全氟環烯烴化合物之製造方法 | |
JP5817427B2 (ja) | オキシ塩素化触媒及びそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP7206501B2 (ja) | ハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法 | |
JP6194809B2 (ja) | 1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP5817435B2 (ja) | オキシ塩素化触媒の製造法 | |
JP2014117673A (ja) | オキシ塩素化触媒およびそれを用いた1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
JP2023102534A (ja) | オキシ塩素化触媒及びそれを用いた1,2-ジクロロエタンの製造方法 | |
JP5776492B2 (ja) | オキシ塩素化触媒の製造方法 | |
JP6056457B2 (ja) | 1,2−ジクロロエタンの製造方法 | |
EP3995478A1 (en) | Method for producing alkane | |
JP6604874B2 (ja) | エチレンのオキシ塩素化による1,2−ジクロロエタンの合成に用いる触媒 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170922 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171212 |