JP2015127394A - ポリブチレンテレフタレートを有する難燃組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】植物から得られる難燃化合物を有し、ＵＬ規格ＶＬ−０〜ＶＬ−２の高い難燃性を有する難燃性組成物の提供。
【解決手段】木酢液から得られるグアヤコールをリンの化合物とエステル化したグアヤコールリン酸エステルを難燃化合物と、ポリブチレンテレフタレートとを有する難燃組成物であって、前記難燃化合物と前記ポリブチレンテレフタレートとの合計の重量を１００重量％とした場合、前記難燃化合物の含有量が、１２〜１５重量％である難燃組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、ポリブチレンテレフタレートを有する難燃組成物に関する。
従来、電気電子部品に使用される樹脂は、その用途や使用部位に応じて、難燃剤により難燃性を付与されている。難燃剤としては、臭素系難燃剤、リン系難燃剤、無機系難燃剤、シリコーン系難燃剤などが知られている。例えば、複写機に多く使用されているポリブチレンテレフタレートから成る樹脂には、リン系難燃剤が混練されており、用途に応じて樹脂材料の難燃性に関するＵＬ９４規格のＶ−２からＶ−０の難燃性が付与されている。
一方、石油資源の使用量の削減の観点から、植物から得られるバイオマス由来樹脂が注目されている。例えば、とうもろこし等のでんぷんを原料にしたポリ乳酸がある。バイオマス由来樹脂に関しては、石油由来樹脂とのアロイや添加剤により、強度や難燃性を向上して複写機などの筐体に実用化されている。
しかしながら、難燃剤に関しては、依然として石油由来の材料が用いられており、植物などの再生可能資源を利用した難燃剤の開発が上述の観点から求められている。
特許文献１には、植物から得られる難燃剤としてタンニンが記載され、特許文献２には、植物から得られる難燃剤として酒石酸水素カリウムが記載されている。
特開２００６−７７２１５号 公報 特開２００２−３４８５７５号 公報
特許文献１には、タンニンが植物から得られる難燃化合物として記載され、特許文献２には酒石酸水素カリウムが植物から得られる難燃化合物として記載されている。
しかしながら、これらをポリブチレンテレフタレートに添加したところ、複写機の部材に使用する際にＵＬ９４規格に規定される高い難燃性を発現しなかった。これは、タンニン、酒石酸水素カリウムが、親水性であるため、樹脂との相溶性が低いことに起因すると考えられる。
本発明は、植物から得られる難燃化合物を有し、高い難燃性を有する難燃性組成物を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、下記一般式（１）で示される難燃化合物と、ポリブチレンテレフタレートとを有する難燃組成物であって、
前記難燃化合物と前記ポリブチレンテレフタレートとの合計の重量を１００重量％とした場合、前記難燃化合物の含有量が、１２重量％以上１５重量％以下であることを特徴とする難燃組成物を提供する。
Figure 2015127394
［１］
一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ３は、アルキル基である。Ｒ１乃至Ｒ３はそれぞれ同じでも異なってもよい。
本発明によれば、高い難燃性を有する難燃組成物を提供することができる。
（ａ）本実施形態に係る画像形成装置の一例の外観図である。（ｂ）本実施形態に係る画像形成装置の一例の概略図である。
本発明は、難燃化合物と、ポリブチレンテレフタレートとを有する難燃組成物である。
本発明に係る難燃化合物は下記一般式（１）で示され、その含有量は、難燃化合物とポリブチレンテレフタレートとの合計の重量を１００重量％とした場合、１２重量％以上１５重量％以下である。この難燃化合物は、グアヤコールを原料に合成することができる。
本実施形態において下記難燃化合物を難燃剤とも呼び、難燃組成物の成分としてＡ成分とも呼ぶ。また、ポリブチレンテレフタレートをＢ成分とも呼ぶ。
Figure 2015127394
（１）
一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ３は、アルキル基である。Ｒ１乃至Ｒ３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。アルキル基は、その炭素原子数は、特に限定されないが、炭素原子数１以上８以下であることが好ましく、炭素原子数１以上４以下であることがさらに好ましい。さらにＲ１乃至Ｒ３はいずれもメチル基であることが特に好ましい。
本発明に係るポリブチレンテレフタレートの含有量は、Ａ成分とＢ成分との合計の重量を１００重量％とした場合、８５重量％以上８８重量％以下である。
本発明に係る難燃化合物は、高い難燃性を有するとともに、構造内にヒドロキシル基を有さず、アルキル基を有するため、親油性である。そのため、ポリブチレンテレフタレートを有する樹脂に相溶しやすいので、当該樹脂に添加した場合でも高い難燃性を発現することができる。本実施形態において、高い難燃性とはＵＬ９４規格におけるＶ−２以上の難燃性を指す。
これに対して、タンニンは構造中に親水性であるヒドロキシ基をもつため親水性であり、酒石酸水素カリウムは、塩であるため、樹脂への溶解性が低い。その結果、樹脂に添加した場合、高い難燃性を発現することができない。
本発明に係る難燃化合物は、ポリブチレンテレフタレートを有する樹脂に添加した場合でも高い難燃性を発現することができる。
本発明に係る難燃化合物は、例えば以下に示す方法によって製造することができる。
本発明に係る難燃化合物は、下記反応式（２）に示すように植物から得られるグアヤコールとオキシ塩化リンを塩基または触媒共存下でエステル化することにより得られるものであり、公知の方法を用いることができる。
Figure 2015127394
（２）
上記では例として下記構造式（１）で示される化合物を製造する方法を記載した。置換基や出発物質を適宜選択することで、本発明に係る難燃化合物を製造することができる。
Figure 2015127394
構造式（１）
また、式（２）におけるエステル化を進行させるために、塩基または触媒を共存させることができる。塩基は、副生する塩化水素をトラップし、共存させた塩基の塩酸塩を形成する。そのため、エステル化の平衡を反応生成物側に傾けることができ、反応速度を速め、収率を向上させる効果がある。
このような塩基としては、トリエチルアミンやピリジンなどの第三級アミンやアルカリ金属水酸化物が好ましい。第一級アミンや第二級アミンを用いた場合は、リン酸エステル以外に、リン酸アミドが生成するため、リン酸エステルの収率が低い。また、塩化マグネシウム等のルイス酸を共存させ、加熱することで反応を進行させることもできる。
上記反応で得られた反応混合物は、公知の単離方法により精製することができ、精製する場合は未反応物や触媒等の残存量が、少量となるので好ましい。具体的には１重量％以下となることが特に好ましい。未反応物や触媒等の残存量が多い場合は、難燃性の低下や樹脂の混練の際に、樹脂を劣化させるため、物性を低下させる原因となりうる。単離方法としては、ろ過や洗浄、乾燥等がある。
上記方法で得られた構造式（１）で表わされる難燃化合物の示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）により測定した融点は９９℃で、熱重量測定装置（ＴＧＡ）で測定した５％重量減少温度は２４９℃である。この値は、ポリブチレンテレフタレートを混練する温度に十分耐えられることを意味する。
本発明に係る難燃化合物に用いられるグアヤコールは、石油資源の使用量の削減の観点から植物から得られたものであることが好ましい。植物から得られるグアヤコールは、ブナやユソウボク等から木炭を製造する際に生成する木酢液を蒸留する等、公知の方法で得ることができる。もちろん、化学合成により得られるものを用いることもできる。
本実施形態においては、エステル化のためにグアヤコールと反応させる化合物をりんの塩化物としたが、グアヤコールを用いた難燃化合物は、環状ホスホニトリルジクロライド等のリン−窒素化合物の塩化物やトリクロロ−１，３，５−トリアジン等の窒素化合物の塩化物とグアヤコールとを反応させても得ることができる。
上記の中でもリン−窒素化合物の塩化物やりんの塩化物が好ましく、りんの塩化物が特に好ましい。
これらの反応はグアヤコールとりんの塩化物であるオキシ塩化リンとの反応と同様に行うことができ、環状ホスホニトリルジクロライドとグアヤコールの反応物は環状ホスホニトリルリン酸エステルである。
また、トリクロロ−１，３，５−トリアジンとグアヤコールの反応物はトリス（メトキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジンである。
以下に本発明の難燃組成物について説明する。
本発明の難燃組成物が有する難燃化合物（Ａ成分）の重量は、Ａ成分とＢ成分の重量を１００重量％とした場合に、１２重量％以上１５重量％以下が好ましい。１２重量％未満の場合、難燃効果が低くなり、１５重量％を超える量となる場合、強度が弱くなるからである。
本発明に係る難燃性組成物が有するポリブチレンテレフタレート（Ｂ成分）は構造式（２）で示される。
Figure 2015127394
構造式（２）
ここで、ｎは重合度を表わす整数であり、ｎは１００以上の整数である。ｎが１００未満である場合は、難燃組成物の強度が弱い。
本発明の難燃組成物が有するポリブチレンテレフタレート（Ｂ成分）の重量は、Ａ成分とＢ成分の重量を１００重量％とした場合に、８５重量％以上８８重量％以下が好ましい。８５重量％未満の場合、難燃組成物の強度が弱くなり、８８重量％を超える場合、難燃剤の含有量が少なくなり、難燃性が低下する。
ここで、複写機の部材に使用する際にポリブチレンテレフタレートに対して求められるＵＬ９４規格での難燃性とはＶ−２である。すなわち、本発明に係る難燃組成物は、Ｖ−２以上の難燃性を有するので、複写機の部材に好ましく、用いることができる。
本発明に係る難燃組成物は、フッ素を有する化合物をさらに有してよい。フッ素を有する化合物は、具体的には、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）を有する化合物が挙げられる。
本実施形態の難燃組成物が有するフッ素を有する化合物の含有量は、当該組成物全体の重量を１００重量％とした場合、０．１重量％以上１重量％以下が好ましい。
０．１重量％以上１重量％以下の場合、燃焼試験片への接炎時に試験片から樹脂が溶融ドリップしにくいので好ましい。
また、環境への影響を考慮すると、本実施形態の難燃組成物全体を１００重量％として、組成物中に含有されるフッ素が、０．５重量％以下が好ましい。
例えば、フッ素を有する化合物の５０重量％がフッ素である場合、難燃性組成物全体を１００重量％として、このフッ素を有する化合物は１重量％以下の添加量とすることが好ましい。
本発明に係る難燃組成物の製造方法において、難燃化合物の添加量は、難燃化合物の重量とスチレンを有する重合体または芳香族ポリエステルの重量との合計を１００重量％とした場合、１２重量％以上１５重量％以下となるような添加量である。
すなわち、ポリブチレンテレフタレートの添加量は、難燃化合物の重量とポリブチレンテレフタレートの重量との合計を１００重量％とした場合、８５重量％以上８８重量％以下となるような添加量である。
本実施形態に係る難燃組成物の重量比は、仕込み量の比が組成物の組成比となっているとみなすこともできる。また、ＮＭＲを測定することで、組成物の組成比を測定することもできる。
本発明の難燃組成物には、その特性を大きく損なわない限り、さらに顔料、熱安定化剤、酸化防止剤、無機充填剤、植物繊維、耐候剤、滑剤、離型剤、帯電防止剤等を添加することができる。
本発明の難燃組成物からなる成形体は、所望の形状に成形することができる。成形方法は特に限定されないが、例としては、押出成形、射出成形などを使用することができる。
本実施形態に係る難燃組成物が有するポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）は、回収されたＰＢＴであってもよい。回収されたＰＢＴは回収された樹脂ということもできる。回収されたＰＢＴを用いる場合は、難燃組成物は再生樹脂と呼ぶことができる。再生樹脂を製造する場合には、用意したＰＢＴに本発明に係る難燃化合物を添加すればよい。
回収されたＰＢＴとは、画像形成装置の筐体に用いられていた樹脂、カメラ部品に用いられていた樹脂、パソコン筐体及び内部部品、テレビ筐体及び内部部品、ウォータボトルに用いられていた樹脂が挙げられる。
本実施形態に係る成形体は、用意された、本発明に係る難燃化合物を有する組成物を成形することで得ることができる。成形には、押出成形や射出成型等の公知の技術を用いることができる。
本実施形態の成形体は、複写機の内部部品、レーザービームプリンターの内部部品、インクジュエットプリンターの筐体および内部部品、複写機及びレーザービームプリンターのトナーカートリッジ部品、ファクシミリの筐体及び内部部品、カメラ部品、パソコン筐体及び内部部品、テレビ筐体及び内部部品などに用いることができる。
本実施形態に係る画像形成装置は、光源と、感光体とを有する電子写真方式の画像形成装置であって、感光体を収容する筐体を有し、この筐体に本発明に係る難燃組成物を有する。
本実施形態に係る成形体は、複写機、レーザービームプリンター、インクジェットプリンター等の画像形成装置において、難燃性が求められる部品に用いることができる。具体的には、感光体を収容する筐体、定着器まわりの部材や電源まわりの部材等が挙げられる。
また、意匠性に影響を与えない場合は、外装材として用いることもできる。
本実施形態に係る画像形成装置は、例えば図１に記載するものが挙げられる。図１（ａ）は、画像形成装置の一例の外観図である。外装材は、図１（ａ）に記載されている。図１（ｂ）は、画像形成装置の一例の内部を示す概略図である。内部部品は、図１（ｂ）に記載されている。
以下に本発明の実施例を記述する。本発明の技術的範囲はこれらに限定されるものではない。なお、測定、評価は以下の方法、装置を用いて行なった。
（１）難燃性
試験方法：ＵＬ９４規格準拠Ｖ試験（２０ｍｍ垂直燃焼試験）
サンプル形状：難燃試験用試験片（１２５ｍｍ×１２．５ｍｍ×ｔ１．５ｍｍ）
（２）融点（Ｔｍ）測定
装置名 ： ティー・エイ・インスツルメント製示差走査熱量分析装置
パン ： アルミパン
試料重量 ： ３ｍｇ
昇温開始温度： ３０℃
昇温速度 ： １０℃／ｍｉｎ
雰囲気 ： 窒素
（３）熱分解温度（Ｔｄ）測定
装置名 ：ティー・エイ・インスツルメント製熱重量測定装置
パン ：プラチナパン
試料重量 ：３ｍｇ
昇温開始温度：３０℃
測定モード ：ダイナミックレート法＊１
雰囲気 ：窒素
＊１ ダイナミックレート法とは、重量変化の度合いに従ってヒーティング速度をコントロールして、分解能が向上する測定モードである。
（製造例１）難燃剤（Ａ成分）の合成
３ＬのセパラブルフラスコにＭｇＳＯ４で脱水処理ずみのグアヤコール（４７０．８ｇ、３．７２ｍｏｌ）とオキシ塩化リン（１９０．０ｇ、１．２３ｍｏｌ）を測りとり、窒素下で、メカニカルスターターにより撹拌した。
そこに、ＴＨＦ（水分量２０ｐｐｍ以下）を１．５Ｌ添加した。さらに、滴下ロートからトリエチルアミン（４８６．６ｇ、４．７８ｍｏｌ）を１．５ｈかけて添加した。内温６０℃で、１８ｈ反応を行った。得られた反応混合物をＮａＯＨ水溶液で中和してから、トリエチルアミンの塩酸塩をろ過により除去し、淡黄色のろ液を得た。
このろ液をエバポレーターにより濃縮して、得られた反応混合物を５Ｌの水に展開したところ、白色の結晶物が得られた。５Ｌの水中で１２ｈかけてメカニカルスターラーにより撹拌して洗浄することを２回行ったあと、ろ過し、４８ｈの真空乾燥を７０℃で行い、難燃剤（Ａ成分）を収率９３％で得た。
こうして得られた難燃剤（Ａ成分）の示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ）により測定した融点（Ｔｍ）は９９℃で、熱重量測定装置（ＴＧＡ）で測定した５％重量減少温度（Ｔｄ）は２４９℃であった。これらのことからポリブチレンテレフタレートへの混練に十分耐えうる熱特性を有することが明らかとなった。
また、１Ｈ−ＮＭＲにより構造を同定したところ、グアヤコールのヒドロキシ基のプロトンのピークは観測されなかった。
一方、δ＝７．４０ｐｐｍ、７．４２ｐｐｍ、δ＝７．１１ｐｐｍ、７．１３ｐｐｍ、δ＝６．８７ｐｐｍ、６．８７、６．８９、６．９２、６．９４のグアヤコールのベンゼン環が有するプロトンのピークが観測された。また、δ＝３．７６ｐｐｍ、３．７９ｐｐｍのグアヤコールのメトキシ基のプロトンのピークが観測された。
グアヤコールのベンゼン環が有するプロトンの積分値（ａ）と、グアヤコールのメトキシ基のプロトンの積分値（ｂ）と、が（ａ）：（ｂ）＝４：３であるので、この生成物が構造式（１）であることが明らかとなった。
（実施例１乃至３、比較例１乃至５）
実施例および比較例で使用したポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）は、ペレットの状態で１２０℃、８時間以上の条件で熱風乾燥させた。
表１および表２に示した材料を、表１および表２に示した質量比になるよう量りとり、混合した。その後、二軸押出機（ラボプラストミル、商品名、東洋精機製作所製）にて、２２５℃〜２３０℃のシリンダー温度で混練した。
得られたペレットを８０℃で６時間熱風乾燥させた後、射出成形機（ＳＥ１８ＤＵ、商品名、住友重機械工業製）を用い、難燃試験用試験片（１２５ｍｍ×１２．５ｍｍ×ｔ１．５ｍｍ）を成形した。この時の成形温度は、シリンダー温度２３５℃〜２４５℃、金型温度６０℃に設定した。
比較例５は、混練を行わず、射出成形機（ＳＥ１８ＤＵ、商品名、住友重機械工業製）を用い、シリンダー温度２３５℃〜２５０℃、金型温度６０℃にて、難燃試験用試験片（１２５ｍｍ×１２．５ｍｍ×ｔ１．５ｍｍ）を成形した。
表１および表２に示される各材料は以下のものを使用した。
・ＰＢＴ：トレコン１４０１−Ｘ０６（グレード名）、東レ製
・グアヤコールリン酸エステル（Ａ成分）：製造例１に記載のもの
・タンニン酸：キシダ化学製
・ラウリン酸ナトリウム：キシダ化学製
・ショ糖：キシダ化学製
・酒石酸水素カリウム：キシダ化学製
実施例１乃至３の配合比と難燃性（Ｖ試験）の測定結果を表１に示した。比較例１乃至５の配合比及び、難燃性（Ｖ試験）の測定結果を表２に示した。表３にＵＬ９４規格のＶ試験（２０ｍｍ垂直燃焼試験）の判定基準を示した。
Figure 2015127394
Figure 2015127394
Figure 2015127394
表１の実施例１乃至実施例３では、ＵＬ９４規格でＶ−２相当の難燃性を得ることができ、複写機の部材に使用する際にＵＬ９４規格でＶ−２の難燃性を満たすことができる。
一方、表２の比較例１乃至５ではＶ試験に適合せず、複写機の部材に使用する際にポリブチレンテレフタレートに対して求められるＵＬ９４規格でＶ−２の難燃性を満たすことはできなかった。

Claims (12)

  1. 下記一般式（１）で示される難燃化合物と、ポリブチレンテレフタレートとを有する難燃組成物であって、
    前記難燃化合物と前記ポリブチレンテレフタレートとの合計の重量を１００重量％とした場合、前記難燃化合物の含有量が、１２重量％以上１５重量％以下であることを特徴とする難燃組成物。
    Figure 2015127394
    （１）
    一般式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ３は、アルキル基である。Ｒ１乃至Ｒ３はそれぞれ同じでも異なってもよい。
  2. 前記Ｒ１乃至Ｒ３は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基である請求項１に記載の難燃組成物。
  3. 前記Ｒ１乃至Ｒ３は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基である請求項１または２に記載の難燃組成物。
  4. 前記Ｒ１乃至Ｒ３は、いずれもメチル基である請求項１乃至３のいずれか一項に記載の難燃組成物。
  5. 前記ポリブチレンテレフタレートの重合度は、１００以上である請求項１乃至４のいずれか一項に記載の難燃組成物。
  6. 前記ポリブチレンテレフタレートは回収された樹脂である請求項１乃至５のいずれか一項に記載の難燃組成物。
  7. 請求項１乃至６のいずれか一項に記載の難燃組成物が成形されてなることを特徴とする成形体。
  8. ＵＬ９４規格におけるＶ試験が、Ｖ−２以上である請求項７に記載の成形体。
  9. 光源と、感光体とを有する電子写真方式の画像形成装置であって、
    前記感光体を収容するための筐体を有し、
    前記筐体は、請求項７または８に記載の成形体を有することを特徴とする画像形成装置。
  10. 下記一般式（１）で示される難燃化合物と、ポリブチレンテレフタレートとを有する難燃組成物の製造方法であって、
    前記難燃化合物の重量と前記ポリブチレンテレフタレートの重量との合計の重量を１００重量％とした場合、前記難燃化合物の添加量は、１２重量％以上１５重量％以下となるような添加量であることを特徴とする難燃組成物の製造方法。
  11. 請求項１０に記載の難燃組成物の製造方法により得られた難燃組成物を用意し、
    前記難燃組成物を成形する成形工程を有することを特徴とする成形体の製造方法。
  12. 前記成形工程は、射出成形または押出成形である請求項１１に記載の成形体の製造方法。
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