JP2015108116A - ケイ素含有熱または光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるシリコン化合物(i)の少なくとも1種、および
で表されるシリコン化合物(ii)の少なくとも1種を、アルカリ触媒あるいは酸触媒下で反応させて得られるポリシロキサン、
(III)溶剤、を含んでなることを特徴とする熱または光硬化性組成物。
ケイ素含有熱または光硬化性組成物
本発明によるケイ素含有熱または光硬化性組成物は、ポリシロキサン(I)、重合開始剤(II)、および溶剤(III)を少なくとも含有することを特徴とするものである。なお、前記組成物のうちケイ素含有光硬化性組成物は、ネガ型感光性組成物である。以下、本発明のケイ素含有熱または光硬化性組成物で使用される各成分について、詳細に説明する。
本発明のケイ素含熱または光硬化性組成物には、ポリシロキサン(I)が主成分として含まれている。ポリシロキサンは、Si−O−Si結合を含む重合体を指すが、本発明においては非置換の無機ポリシロキサンのほかに、有機基により置換された有機ポリシロキサンも含めてポリシロキサンという。このようなポリシロキサンは、一般にシラノール基またはアルコキシシリル基を有するものである。このようなシラノール基およびアルコキシシリル基とは、シロキサン骨格を形成するケイ素に直接結合した水酸基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を用いて硬化膜を形成させるときに硬化反応を促進する作用があるほか、後述するケイ素含有化合物との反応にも寄与するものと考えられている。このため、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
ポリシロキサンのTMAH水溶液に対する溶解速度は、次のように測定する。ポリシロキサンをPGMEAに35重量%になるように希釈し、室温でスターラーで1時間撹拌させながら溶解する。温度23.0±0.5℃、湿度50±5.0%雰囲気下のクリーンルーム内で、調製したポリシロキサン溶液を4インチ、厚さ525μmのシリコンウエハ上にピペットを用い1ccシリコンウエハの中央部に滴下し、2±0.1μmの厚さになるようにスピンコーティングし、その後100℃のホットプレート上で90秒間加熱することにより溶剤を除去する。分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製)で、塗布膜の膜厚測定を行う。
本発明による熱または光硬化性組成物は重合開始剤を含んでなる。この重合開始剤としては、光により酸または塩基を発生する重合開始剤と、熱により酸または塩基を発生する重合開始剤とがある。
ここで、R+は水素、炭素原子もしくはその他ヘテロ原子で修飾されたアルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、およびアルコキシル基からなる群から選択される有機イオン、例えばジフェニルヨードニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオンを表す。
SbY6 -
AsY6 -
Ra pPY6-p -
Ra qBY4-q -
Ra qGaY4-q -
RaSO3 -
(RaSO2)3C-
(RaSO2)2N-
RbCOO-
SCN-
(式中、Yはハロゲン原子であり、Raは、フッ素、ニトロ基、およびシアノ基から選択された置換基で置換された、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基であり、Rbは、水素または炭素数1〜8のアルキル基であり、pは0〜6の数であり、qは0〜4の数である。)
本発明による熱または光硬化性組成物は溶剤を含んでなる。この溶剤は、前記ポリシロキサン、重合開始剤および必要に応じて添加される添加剤を均一に溶解または分散させるものであれば特に限定されない。本発明に用いることができる溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。これらのうち、入手容易性、取扱容易性、およびポリマーの溶解性などの観点から、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類やエステル類を用いることが好ましい。かかる溶剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。本発明の組成物を用いることにより、1回の塗布により100μmを超える厚さの膜を形成することが可能となる。
本発明による熱または光硬化性組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合禁止剤(重合阻害剤)、消泡剤、界面活性剤、または増感剤などが挙げられる。
本発明による硬化膜の形成方法は、前記のとおり、本発明の熱または光硬化性組成物を基板に塗布し、形成された塗膜を加熱あるいは光の照射により酸または塩基を発生させ、必要に応じ現像し、これをさらに加熱焼成することにより硬化膜を形成させることを含んでなるものである。硬化膜の形成方法を工程順に説明すると以下の通りである。
まず、前記した熱または光硬化性組成物を基板に塗布する。本発明における熱または光硬化性組成物の塗膜の形成は、感光性組成物などの塗布方法として従来知られた任意の方法により行うことができる。具体的には、浸漬塗布、ロールコート、バーコート、刷毛塗り、スプレーコート、ドクターコート、フローコート、スピンコート、およびスリット塗布等から任意に選択することができる。また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を2回以上繰り返して行うことにより、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
熱または光硬化性組成物を塗布することにより、塗膜を形成させた後、その塗膜を乾燥させ、且つ塗膜中の溶剤残存量を減少させるため、その塗膜をプリベーク(前加熱処理)することが好ましい。プリベーク工程は、一般に40〜150℃、好ましくは50〜120℃の温度で、ホットプレートによる場合には10〜300秒間、好ましくは30〜120秒間、クリーンオーブンによる場合には1〜30分間実施することができる。
塗膜を形成させた後、その塗膜を加熱あるいは塗膜表面に光の照射を行う。塗膜を光照射するために用いる光源は、従来感光性組成物を用いてパターン形成する際に使用されている任意のものを用いることができる。このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を挙げることができる。また、赤外線あるいは遠赤外線照射を行う場合には、赤外線あるいは遠赤外線ランプやレーザーダイオードが用いられればよい。WL−CSP、3Dパッケージングなどの封止膜、絶縁膜、TFT基板用平坦化膜や半導体素子の層間絶縁膜などを形成する場合には、照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360〜430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。このような場合に、本発明の光硬化性組成物に増感色素を組み合わせると有利であることは上述した通りである。照射光のエネルギーは、光源や塗膜の膜厚にもよるが、一般に5〜2000mJ/cm2、好ましくは10〜1000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが5mJ/cm2よりも低いと十分な解像度が得られないことがあり、反対に2000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。また、加熱あるいは熱線を照射するような場合には、従来感熱性組成物の加熱、あるいは熱線照射に用いられている装置が適宜用いられればよい。
露光後、露光個所に発生した酸または塩基により膜内のポリシロキサン間の反応を促進させるため、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Baking)を行うことができる。この加熱処理は、塗膜を完全に硬化させるために行うものではなく、現像後に所望のパターンだけを基板上に残し、それ以外の部分が現像により除去することが可能となるように行うものである。
露光後、必要に応じて露光後加熱を行ったあと、塗膜を現像処理する。現像の際に用いられる現像液としては、従来、感光性組成物の現像に用いられている任意のアルカリ現像液を用いることができる。好ましい現像液としては、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属メタ珪酸塩(水和物)、アルカリ金属燐酸塩(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミン、複素環式アミンなどのアルカリ性化合物の水溶液であるアルカリ現像液が挙げられ、特に好ましいアルカリ現像液は、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液である。これらアルカリ現像液には、必要に応じ更にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤、あるいは界面活性剤が含まれていてもよい。
現像後、光硬化反応を起こした部分がパターンとして残るが、シラノールの反応性により現像液に用いたTMAH水溶液と反応し最表面が硬化する現象が起こる。このまま次工程の加熱硬化工程へ移行すると樹脂の加熱収縮により表面にシワが発生する。これを防ぐ目的で残存している光酸発生剤(PAG)または光塩基発生剤を完全に分解させ十分な酸または塩基を発生させることにより、硬化時に均一に硬化が起こるようにし、表面変形のない均一なパターンを得ることを目的に実施する。
現像後、得られたパターン膜を加熱する、あるいは単に加熱することにより酸または塩基が発生された膜を加熱焼成することにより硬化させる。加熱焼成工程に使う加熱装置には、前記した露光後加熱に用いたものと同じものを用いることができる。この加熱工程における加熱焼成温度としては、塗膜の硬化が行える温度であれば特に限定されないが、シラノール基が残存すると、硬化膜の薬品耐性が不十分となったり、硬化膜の誘電率が高くなることがある。このような観点から加熱温度は200℃以上であることが好ましく、クラックの観点から350℃以下であることが好ましい。特に3Dパッケージング用途においては、ハンダ製膜温度の制限により250℃以下であることが好ましい。また、加熱時間は特に限定されず、一般に10分〜24時間、好ましくは30分〜3時間とされる。なお、この加熱時間は、パターン膜の温度が所望の加熱温度に達してからの時間である。通常、加熱前の温度からパターン膜が所望の温度に達するまでには数分から数時間程度要する。また、光照射が行われないで硬化膜が形成される場合、重合開始剤の熱分解工程と加熱硬化工程を連続して行うことができるし、これらの工程を単一工程として行うこともできる。
<ポリシロキサン樹脂の合成例>
先ず、本発明に用いられるポリシロキサンの合成例を以下に示す。なお、合成例、実施例、比較例において、物性などの測定、塗膜の形成などにあたっては、次の装置および条件を用いた。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた三口フラスコに、メチルトリエトキシシラン0.3モル(53.8g)、フェニルトリエトキシシラン0.2モル(48g)および1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼン0.1モル(27.6g)を投入した。その後PGMEを150g投入し、所定の攪拌速度にて攪拌した。次に、苛性ソーダ17gを水10gに溶解させたものをフラスコに投入し、1時間反応させた。さらに、35%HCl48.7gと水150gの混合溶液にフラスコ中の反応液を投入し、苛性ソーダを中和した。中和時間には約1時間かけた。次に酢酸プロピル300gを滴下し、30分攪拌を行った。この溶液を、分液ロートにて油層と水層に分離した。分離後の油層に残るナトリウムをさらに除去するために400ccの水にて4回洗浄し、廃液の水槽のpHが4〜5であることを確認した。こうして得られたポリマー(ポリマーA)の分子量をGPCにて測定したところ、Mnは1,200、Mwは2,400であった。
合成例1で合成したポリマーの硬化膜の熱膨張係数を次のようにして測定した。すなわち、シリコンウエハ上にアルミニウム箔(50μm)を貼り付け、スピンコートにてアルミ箔上に合成例1のポリマーを50μm厚になるように回転数、濃度を調整し塗布した。この塗布膜を250℃で1時間大気中にて焼成した。シリコンウエハからアルミ箔および塗布膜をはがし、ポリマー由来の膜がついたアルミ箔を塩酸水溶液に浸漬し、アルミ箔を溶かし、ポリシロキサン硬化膜を得た。この膜を水洗し表面の塩酸を除去し、100℃で5分間乾燥させた。厚さ約47μmのフィルムを得た。
測定装置:TMS/SS 7100 type(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)
測定モード:引っ張りモード
測定温度:25℃〜250℃
昇温速度:5℃/分
雰囲気:N2 200ml
1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼンの量を0.4モル(105.2g)に変更した以外合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーB)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは2,000、Mwは3,500であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラック等は見られなかった。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は10,000Å/sであった。
1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼンを1,4−ビス(ジメチルクロロシリル)ベンゼンに変更した以外合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーC)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは1,300、Mwは2,400であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラック等は見られなかった。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は12,000Å/sであった。
1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼン0.1モルに替えて1,4−ビス(ジメチルクロロシリル)ベンゼン0.1モルおよび1,4−ビス(ジメチルクロロシリル)エタン0.1モルを用いることを除き合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーD)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは2,700、Mwは4,500であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラック等は見られなかった。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は5,000Å/sであった。
メチルトリエトキシシランの量を0.7モル(119g)、フェニルトリエトキシシランの量を0.3モル(72g)に変更した以外合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーE)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは1,300、Mwは2,500であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラック等は見られなかった。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は10,000Å/sであった。
1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼンを1,4−ビス(メチルジエトキシシリル)ベンゼンに変更した以外合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーF)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは2,500、Mwは4,500であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラック等は見られなかった。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は10,000Å/sであった。
1,4−ビス(ジメチルエトキシシリル)ベンゼンを用いず、メチルトリエトキシシラン0.3モル(53.8g)、フェニルトリエトキシシラン0.2モル(48g)のみを投入する以外合成例1と同様にして、ポリマーの合成を行った。得られたポリマー(ポリマーH)の分子量を合成例1と同様にして測定したところ、Mnは1,100、Mwは1,500であった。また、得られたポリマーについて、合成例1と同様にして膜形成、焼成を行ったところ、膜にクラックが見られた。さらに、このポリマーの2.38%TMAH水溶液でのアルカリ溶解速度(ADR)は2,000Å/sであった。
合成例1のポリシロキサン溶液を70%PGMEA溶液に調整し、このシロキサン溶液に、スルホニウム塩からなる、g線またはi線の照射によって機能し得る光酸発生剤LW−S1B(サンアプロ社製)を、ポリシロキサンに対して2重量%添加した。また界面活性剤としてAKS−10(商品名、信越化学工業株式会社製)を、ポリシロキサンに対して0.3重量%加え、ネガ型感光性組成物を得た。
(比誘電率および耐電圧測定用サンプルの作成)
実施例で用いられた感光性組成物をスピンコートにてシリコンウエハ上に塗布し、塗布後ホットプレート上100℃で90秒間プリベークし、0.8μmの膜厚に調整した。次に、ニコンFX−604(NA=0.1)のg、h線露光機を用い、実施例のパターン形成時の露光量と同じ露光量(例えば、実施例1では24mJ/cm2)で全面露光した後、露光後再加熱をホットプレート上50℃で90秒間ベークにて行い、2.38%TMAH水溶液に30秒間浸漬させ、純水によるリンスを行った後、実施例と同じ焼成温度、焼成時間(例えば、実施例1では250℃、60分間)焼成硬化させ、サンプル硬化膜を作製した。
誘電率測定は、水銀プローブ方式のキャパシタンス測定装置495型(Solid State Instrument社製)を用い、測定周波数100KHzでC−V測定を実施し、得られた飽和キャパシタンスより誘電率を算出した。
耐電圧については誘電率測定と同じ装置にてI−Vデータを測定し、リークした時の電圧から求めた。
シリコンウエハ上に10μm厚になるように実施例で用いられた感光性組成物をスピンコートで塗布し、250℃で焼成硬化したウエハを、フラックスクリーン溶液に70℃1時間浸漬させ、浸漬前後の膜厚変化を測定し、残存膜厚率を算出し、以下の基準により判定した。
A:95%以上
B:90%以上
C:80%以上
D:80%未満
N/A:測定不能(残膜なし)
最後の焼成硬化温度250℃を300℃に変更したこと以外実施例1と同様にして、硬化膜を形成した。形成された硬化膜を光学顕微鏡で確認したところ、前記残渣等なく抜けていることが確認されたパターンの何れも良好な形状で保持されていた。また、上記誘電率、耐電圧および耐薬品性の測定用サンプルの作成法に従って、実施例2の感光性組成物を用い測定用サンプルを作製し、実施例1と同様に比誘電率、耐電圧および耐薬品性の測定、評価を行った。結果を表2に示す。
膜厚を25μmから50μmに変更するとともに、露光量を24mJ/cm2から36mJ/cm2とした以外実施例1と同様にしてパターン形成を行ったところ、8μmおよび10μmのラインアンドスペース(L/S)パターンおよび10μmのコンタクトホール(C/H)パターンのいずれについても、残渣等なく抜けていることが確認された。パターン形成後、250℃で焼成硬化を行い、光学顕微鏡で確認したところ、残渣等なく抜けていることが確認されたパターンの何れも良好な形状で保持されていた。図2に10μmラインアンドスペースパターンの光学顕微鏡写真を、図3に図2の光学顕微鏡写真の拡大写真を示す。
合成例1で得られたポリマーAに替えて合成例2で得られたポリマーBを用い、膜厚を25μmから50μmに変更するとともに、露光量を24mJ/cm2から30mJ/cm2とした以外実施例1と同様にして、パターン、焼成硬化膜を形成した。ラインアンドスペースパターンの解像度は10μmであった(10μmのラインアンドスペースパターンは、残渣等なく抜けていた)。また、焼成硬化膜を光学顕微鏡で確認したところ、残渣等なく抜けていることが確認された10μmラインアンドスペースパターンは良好な形状で保持されていた。
合成例2で得られたポリマーBに替え合成例3〜6で得られたポリマーC(実施例5)、ポリマーD(実施例6)、ポリマーE(実施例7)、ポリマーF(実施例8)を用い、露光量を35mJ/cm2(実施例5)、60mJ/cm2(実施例6)、35mJ/cm2(実施例7)、40mJ/cm2(実施例8)とし、膜厚を実施例8については25μmとした以外実施例4と同様にして、パターン、焼成硬化膜を形成した。ラインアンドスペースパターンの解像度は各々13μm、15μm、10μm、10μmであった。焼成硬化膜を光学顕微鏡で確認したところ、前記13μm、15μm、10μm、10μmのラインアンドスペースパターンは何れも良好な形状で保持されていた。
合成例1で得られたポリマーAに替え比較合成例で得られたポリマーHを用い、膜厚を25μmから5μmに変更するとともに、露光量を24mJ/cm2から30mJ/cm2とした以外実施例1と同様にして、パターン、焼成硬化膜を形成した。ラインアンドスペース解像度は3μmであり、硬化膜を光学顕微鏡で確認したところ、パターンは良好な形状で保持されていた。
Claims (9)
- (I)下記式(a):
で表されるシリコン化合物(i)の少なくとも1種、および
下記式(b):
または、式(c)
で表されるシリコン化合物(ii)の少なくとも1種を、アルカリ触媒あるいは酸触媒下で反応させて得られるポリシロキサン、
(II)熱あるいは光で酸または塩基を発生させることができる重合開始剤、および
(III)溶剤、
を含んでなることを特徴とする熱または光硬化性組成物。 - 前記ポリシロキサン(I)のプリベーク後の膜の、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が50〜20,000Å/秒であることを特徴とする、請求項1に記載の熱または光硬化性組成物。
- 前記ポリシロキサン(I)において、シリコン化合物(ii)の全シリコン化合物に占める割合が0.1〜40モル%であることを特徴とする、請求項1または2に記載の熱または光硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(II)が、ポリシロキサン(I)100重量部に対して0.001〜10重量部含まれてなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱または光硬化性組成物。
- 現像液溶解促進剤、スカム除去剤、密着増強剤、重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、および光増感剤からなる群から選ばれた少なくとも1種の添加剤がさらに含有されてなることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱または光硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載された熱または光硬化性組成物を基板に塗布して塗膜を形成する工程、該塗膜を加熱または放射線に露光することにより酸または塩基を発生させる工程、および、加熱または露光後の塗膜を加熱焼成し、塗膜を硬化させる工程を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法。
- 請求項6に記載の硬化膜の製造方法おいて、熱または光硬化性組成物として光硬化性組成物が用いられ、これを光により露光した後に、露光された塗膜を現像する工程がさらに設けられることを特徴とする硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載された熱または光硬化性組成物から形成されたことを特徴とする硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜を具備してなることを特徴とする素子。
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