JP7500423B2 - ポリシロキサン、これを含んでなる組成物、およびこれを用いた硬化膜 - Google Patents
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Description
以下の式(Ia)で示される繰り返し単位:
R1は、水素、1~3価の、C1~30の、直鎖状、分岐状もしくは環状の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素基、または1~3価の、C6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンが、非置換、またはオキシ、イミドもしくはカルボニルで置換されており、1つ以上の水素が、非置換、またはフッ素、ヒドロキシもしくはアルコキシで置換されており、かつ1つ以上の炭素が、非置換、またはケイ素で置換されており、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する)、および
以下の式(Ib)で示される繰り返し単位:
R2は、それぞれ独立に、水素、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C1~10アルキル、C6~20アリールもしくはC2~10アルケニルであるか、式(Ib’):
Lは、それぞれ独立に、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C6~20アリーレンであり、
mはそれぞれ独立に0~2の整数であり、
nはそれぞれ独立に1~3の整数であり、
qはそれぞれ独立に0または1であり、
ただし、ひとつのSiに結合するO0.5の数nとR2の数mとの合計数は3であり、かつ
前記式(Ib)で示される繰り返し単位に含まれるqの総和が1以上である)
を含んでなるものである。
本明細書において、脂肪族炭化水素は、直鎖状、分岐鎖状または環状の脂肪族炭化水素を意味し、脂肪族炭化水素基は、1価または2価以上の、脂肪族炭化水素を意味する。芳香族炭化水素は、必要に応じて脂肪族炭化水素基を置換基として有することも、脂環と縮合していていることもできる、芳香環を含む炭化水素を意味する。芳香族炭化水素基は、1価または2価以上の、芳香族炭化水素を意味する。これらの脂肪族炭化水素基、および芳香族炭化水素基は必要に応じて、フッ素、オキシ、ヒドロキシ、アミノ、カルボニル、またはシリル等を含む。また、芳香環とは、共役不飽和環構造を有する炭化水素を意味し、脂環とは、環構造を有するが共役不飽和環構造を含まない炭化水素を意味する。
本明細書において、%は質量%、比は質量比を表す。
ポリシロキサンとは、Si-O-Si結合(シロキサン結合)を主鎖とするポリマーのことを言う。また本明細書において、一般的なポリシロキサンとしては、式(RSiO1.5)nで表わされるシルセスキオキサンポリマーも含まれるものとする。
本発明によるポリシロキサン(Pa)は、
以下の式(Ia)で示される繰り返し単位:
R1は、水素、1~3価の、C1~30の、直鎖状、分岐状もしくは環状の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素基、または1~3価の、C6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンが、非置換、またはオキシ、イミドもしくはカルボニルで置換されており、1つ以上の水素が、非置換、またはフッ素、ヒドロキシもしくはアルコキシで置換されており、かつ1つ以上の炭素が、非置換、またはケイ素で置換されており、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する)、および
以下の式(Ib)で示される繰り返し単位:
R2は、それぞれ独立に、水素、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C1~10アルキル、C6~20アリールもしくはC2~10アルケニルであるか、式(Ib’):
Lは、それぞれ独立に、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C6~20アリーレンであり、
mはそれぞれ独立に0~2の整数であり、
nはそれぞれ独立に1~3の整数であり、
qはそれぞれ独立に0または1であり、
ただし、ひとつのSiに結合するO0.5の数nとR2の数mとの合計数は3であり、かつ
前記式(Ib)で示される繰り返し単位に含まれるqの総和が1以上である)
を含んでなる。
本発明による組成物は、ポリシロキサン(Pa)と溶媒とを含んでなるものである。本発明による組成物は、ポリシロキサン(Pa)とは異なるポリシロキサン(Pb)を含むことができる。このようなポリシロキサンとして、前記した式(Ia)で示される繰り返し単位を含み、前記した式(Ib)で示される構造を含まないポリシロキサン(Pb)が好ましい。すなわち、ポリシロキサン(Pa)は、式(Ib)で示される繰り返し単位を含む点で特徴づけられ、ポリシロキサン(Pb)は、式(Ib)で示される繰り返し単位を含まない点で特徴づけられる。なお、ポリシロキサン(Pa)における、式(Ib)で示される繰り返し構造以外の構造とポリシロキサン(Pb)の構造とは一致する必要はない。すなわち、例えば分子量や、繰り返し単位(Ia)の配合比、R1の種類など、それぞれポリシロキサン(Pa)とは独立に決定することができる。
また、ポリシロキサン(Pa)とポリシロキサン(Pb)の配合比は、質量を基準として5:95~100:0であることが好ましい。その配合比は、(Pa)を構成する繰り返し単位の(Ia)と(Ib)の配合比によって適宜調整される。
また、ポリシロキサンが混合物である場合、その混合物の質量平均分子量は、一般に500~25,000であり、有機溶媒への溶解性、アルカリ現像液への溶解性の点から1,000~20,000であることが好ましい。
このようなポリシロキサン(Pa)は、下記式(ia):
R1’[Si(ORa)3]p (ia)
(式中、
pは1~3の整数であり、
R1’は、水素、1~3価の、C1~30の、直鎖状、分岐状もしくは環状の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素基、または1~3価の、C6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンが、非置換、またはオキシ、イミドもしくはカルボニルで置換されており、1つ以上の水素が、非置換、またはフッ素、ヒドロキシもしくはアルコキシで置換されており、かつ1つ以上の炭素が、非置換、またはケイ素で置換されており、
RaはC1~10のアルキルを表す)
で表わされるケイ素化合物と、
下記式(ib):
R2’は、それぞれ独立に、水素、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C1~10アルキル、C6~20アリールまたはC2~10アルケニルであるか、または式(ib’):
Rbは、それぞれ独立に、C1~10のアルキルであり、
L’は、それぞれ独立に、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C6~20アリーレンであり、
m’はそれぞれ独立に0~2の整数であり、
n’はそれぞれ独立に1~3の整数であり、
q’はそれぞれ独立に0または1であり、
ただし、ひとつのSiに結合するORbの数n’とR2’の数m’との合計数は3であり、かつ
前記式(ib)で示される繰り返し単位に含まれるqの総和が1以上である)
で表されるケイ素化合物と
を、必要に応じて酸性触媒または塩基性触媒の存在下で、加水分解及び縮合して得ることができる。
式(ia)において、Raとしては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、およびn-ブチルなどが挙げられる。式(ia)において、Raは複数含まれるが、それぞれのRaは、同じでも異なっていてもよい。
R2’は、好ましくは、C1~10アルキル、C6~20アリール、またはC2~10アルケニルであり、より好ましくはC1~4アルキル、またはC6~11アリールであり、
Rbは、Raと同様であり、
L’は、好ましくは、非置換の、C6~20アリーレンであり、より好ましくはフェニレン、ナフチレン、またはビフェニレンであり、
m’は、好ましくは2であり、
q’は、好ましくは全てが1である。
Si(ORc)4 (ic)
式中、Rcは、C1~10のアルキルを示す。好ましいRCは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、およびn-ブチルなどである。
ポリシロキサン(Pb)についても、同様に、適切なケイ素化合物を必要に応じて酸性触媒または塩基性触媒の存在下で、加水分解及び縮合して得ることができる。
(M)プリベーク後の膜が、2.38質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が200~3,000Å/秒であるポリシロキサンが挙げられる。
(L)プリベーク後の膜が、5質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が1,000Å/秒以下であるポリシロキサン、または
(H)プリベーク後の膜の、2.38質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が4,000Å/秒以上であるポリシロキサンと
混合し、所望の溶解速度を有する組成物を得ることができる。
ポリシロキサンまたはその混合物のアルカリ溶解速度は、アルカリ溶液としてTMAH水溶液を用いて、次のようにして測定し、算出する。
本発明による組成物は、上記のポリシロキサン(Pa)と溶媒とを含んでなる。
溶媒は、組成物に含まれる各成分を均一に溶解または分散させるものから選択される。
具体的には、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、イソプロパノール、プロパンジオールなどのアルコール類などが挙げられる。好ましくは、PGMEA、PGMEである。これらの溶媒は、それぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明によるポジ型感光性組成物は、感光剤としてジアゾナフトキノン誘導体を含んでなることが好ましい。ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる組成物は、露光部分が、アルカリ現像液に可溶になることにより現像によって除去されるポジ像を形成することができる。露光により、露光部は、発生したインデンカルボン酸により、アルカリ現像液に対する溶解性が上がるが、未露光部は、ポリシロキサン中に残存するシラノール基との相互作用により、溶解性が下がるからである。
本発明によるネガ型感光性組成物は、光酸発生剤、光塩基発生剤、光熱酸発生剤、および光熱塩基発生剤からなる群から選択されるシラノール縮合触媒をいずれか1つ以上を含んでなることが好ましい。ポジ型の感光性を付与する場合においても、同様に、いずれか1つ以上のシラノール縮合触媒を含んでなることが好ましく、より好ましくは光酸発生剤、光塩基発生剤、光熱酸発生剤、光熱塩基発生剤、熱酸発生剤、熱塩基発生剤から選択されるシラノール縮合触媒である。これらは、硬化膜製造プロセスにおいて利用する重合反応や架橋反応に応じて、選択されることが好ましい。
ポジ型感光性組成物に用いられる光酸発生剤または光塩基発生剤は、パターンを投影するための像様露光(以下、最初の露光という)ではなく、その後に行う全面露光の際に、酸または塩基が発生することが好ましく、最初の露光時の波長には吸収が少ないことが好ましい。例えば、最初の露光をg線(ピーク波長436nm)および/またはh線(ピーク波長405nm)で行い、2回目の露光時の波長をg+h+i線(ピーク波長365nm)にするときは、光酸発生剤または光塩基発生剤は波長436nmおよび/または405nmにおける吸光度よりも、波長365nmにおける吸光度が大きくなる方が好ましい。
具体的には、波長365nmにおける吸光度/波長436nmにおける吸光度、または波長365nmにおける吸光度/波長405nmにおける吸光度が、2以上であることが好ましく、より好ましくは5以上であり、さらに好ましくは10以上、最も好ましくは100以上である。
ここで、紫外可視吸収スペクトルは、溶媒としてジクロロメタンを用いて測定される。測定装置は特に限定されないが、例えばCary 4000 UV-Vis 分光光度計(アジレント・テクノロジー株式会社製)が挙げられる。
また、5-プロピルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-オクチルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-カンファースルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-メチルフェニルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル等は、h線の波長領域に吸収をもつため、h線に吸収を持たせたくない場合には使用を避けるべきである。
また、アニオンとしてアミドアニオン、メチドアニオン、ボレートアニオン、ホスフェートアニオン、スルホネートアニオン、またはカルボキシレートアニオン等を含むイオン型の光塩基発生剤も用いることができる。
ポジ型の感光性を付与する場合、光熱塩基発生剤は、ジアゾナフトキノン誘導体の吸収波長と調整する必要はない。
Ra’~Rf’は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、スルフィド、シリル、シラノール、ニトロ、ニトロソ、スルフィノ、スルホ、スルホナト、ホスフィノ、ホスフィニル、ホスホノ、ホスホナト、アミノ、アンモウム、置換基を含んでもよいC1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよいC6~22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよいC1~20のアルコキシ、または置換基を含んでもよいC6~20のアリールオキシである。
Nは含窒素複素環の構成原子であり、その含窒素複素環は3~10員環であり、その含窒素複素環は1つ以上の、式(II)中に示されたCxH2XOHと異なる置換基を含んでもよい、C1~20、特にC1~6の脂肪族炭化水素基をさらに有していてもよい。
熱酸発生剤の例としては、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、芳香族スルホン酸とそのアンモニウム塩、各種アミン塩、芳香族ジアゾニウム塩及びホスホン酸とその塩など、有機酸を発生する塩やエステル等を挙げることができる。
熱酸発生剤の中でも特に、有機酸と有機塩基からなる塩であることが好ましく、スルホン酸と有機塩基からなる塩が更に好ましい。好ましいスルホン酸としては、p-トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-ドデシルベンゼンスルホン酸、1,4-ナフタレンジスルホン酸、メタンスルホン酸、などが挙げられる。これら酸発生剤は、単独又は混合して使用することが可能である。
その添加量はポリシロキサンの総質量100質量部に対して、0.05~15質量部が好ましく、さらに0.1~10質量部が好ましい。
本発明による硬化膜は、本発明による組成物を基板に塗布して、加熱することにより製造することができる。本発明による組成物が感光性組成物である場合は、パターン形成された硬化膜を形成することができる。
また組成物を塗布する基材としては、シリコン基板、ガラス基板、樹脂フィルム等の適当な基材を用いることができる。これらの基材には、必要に応じて各種の半導体素子などが形成されていてもよい。基材がフィルムである場合には、グラビア塗布も利用可能である。所望により塗膜後に乾燥工程を別に設けることもできる。また、必要に応じて塗布工程を1回または2回以上繰り返して、形成される塗膜の膜厚を所望のものとすることができる。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25%TMAH水溶液171g、イソプロピルアルコール(IPA)600ml、水4.0gを仕込み、次いで滴下ロートにメチルトリメトキシシラン36.7g、フェニルトリメトキシシラン125g、1,4-ビス(ジメチルメトキシシリルオキシ)ベンゼン28.6gの混合溶液を調製した。その混合溶液を40℃にて滴下し、同温で2時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水600mlを添加し、2相に分離させ、水相を除去した。さらに300mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35質量%なるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンの分子量(ポリスチレン換算)をGPCにて測定したところ、質量平均分子量(以下「Mw」と略記することがある)=1,200であった。また、得られた樹脂溶液をシリコンウエハにプリベーク後の膜厚が2μmになるようにスピンコーター(MS-A100(ミカサ製))により塗布し、プリベーク後2.38%TMAH水溶液に対するADRを測定したところ、1,000Å/秒であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25%TMAH水溶液196g、IPA600ml、水4.0gを仕込み、次いで滴下ロートにメチルトリメトキシシラン28.6g、フェニルトリメトキシシラン97.2g、1,4-ビス(ジメチルメトキシシリルオキシ)ベンゼン85.8gの混合溶液を調製した。その混合溶液を40℃にて滴下し、同温で2時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水600mlを添加し、2相に分離させ、水相を除去した。さらに300mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEAを添加調整した。得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、PGMEA溶液に調整した。
得られたポリシロキサンのMw=1,800、ADR=1,200Å/秒であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25%TMAH水溶液216g、IPA600ml、水4.0gを仕込み、次いで滴下ロートにメチルトリメトキシシラン19.0g、フェニルトリメトキシシラン55.4g、テトラメトキシシラン10.6g、および、1,4-ビス(ジメチルメトキシシリルオキシ)ベンゼン85.8gの混合溶液を調製した。その混合溶液を40℃にて滴下し、同温で2時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水600mlを添加し、2相に分離させ、水相を除去した。さらに300mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンのMw=2,200、ADR=900Å/秒であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25%TMAH水溶液256g、IPA600ml、水4.0gを仕込み、次いで滴下ロートにメチルトリメトキシシラン19.0g、フェニルトリメトキシシラン55.4g、トリス-(3-トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート43.1g、および、1,4-ビス(ジメチルメトキシシリルオキシ)ベンゼン85.8gの混合溶液を調製した。その混合溶液を40℃にて滴下し、同温で2時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水600mlを添加し、2相に分離させ、水相を除去した。さらに300mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンのMw=4,200、ADR=900Å/秒であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた1Lの三口フラスコに、35%HCl水溶液8g、PGMEA400g、水27gを仕込み、次いでフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、トリス-(3-トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート30.8g、トリメトキシシラン0.3gの混合溶液を調製した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した。次に酢酸プロピル300gを加え、分液ロートにて油相と水相に分離した。分離後の油相に残るナトリウムをさらに除去するために200gの水にて4回洗浄し、廃液の水槽のpHが4~5であることを確認した。得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEA溶液に調整した。
得られたポリシロキサンのMw=18,000、ADR=900Å/秒であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた1L三口フラスコに、フェニルトリエトキシシラン168g、メチルトリエトキシシラン53.5gを投入した。その後PGMEAを300g投入し、所定の攪拌速度にて攪拌した。次に、苛性ソーダ30gを水18gに溶解させたものをフラスコに投入し、1時間反応させた。さらに、酢酸を18g、水を54g投入し、1時間反応させた後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水600mlを添加し、2相に分離させ、水相を除去した。さらに300mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンのMw=1,600であった。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた500mL三口フラスコに、1,4-ビス(ジメチルメトキシシリルオキシ)ベンゼン71.5gを投入した。その後PGMEを60g投入し、所定の攪拌速度にて攪拌した。次に、35%HCl1.52gと水7gをフラスコに投入し、2時間反応させた。次にトルエン100mlを加え、分液ロートにて油相と水相に分離し、水相を除去した。さらに100mlの水にて3回洗浄し、得られた有機相を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度35%なるようにPGMEAを添加調整した。
得られたポリシロキサンの分子量Mw=300であった。なお、分子量が高いものは合成が困難であった。
ポリシロキサンA100質量部に対して、界面活性剤としてKF-53(信越化学工業株式会社製)を0.1質量部を加えて、撹拌し、組成物Aを調製した。
また、ポリシロキサンA100質量部、ポリシロキサンB100質量部、ポリシロキサンC100質量部、ポリシロキサンD100質量部それぞれに対して、熱塩基発生剤として1,8-ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン-7-オルソフタル酸塩500ppm、界面活性剤としてKF-53を0.1質量部を加えて、撹拌し、組成物B、C、DおよびEを調製した。
また、ポリシロキサンF100質量部、ポリシロキサンG100質量部それぞれに対して、熱塩基発生剤として1,8-ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン-7-オルソフタル酸塩500ppm、界面活性剤としてKF-53を0.1質量部を加えて、撹拌し、比較組成物PおよびQを調製した。
ポリシロキサンA100質量部に対して、ジアゾナフトキノン誘導体として4,4’-(1-(4-(1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビスフェノールのジアゾナフトキノン2.0モル変性体を4質量部、光酸発生剤として1,8-ナフタルイミジルトリフレート(商品名「NAI-105」、みどり化学株式会社製(これは、波長400~800nmに吸収ピークをもたない))を1質量部、界面活性剤としてKF-53を0.1質量部を加えて、撹拌し、組成物Fを調製した。
4インチのシリコンウェハーに組成物Fをスピンコーティングにより、最終膜厚が2μmとなるように塗布した。得られた塗膜を100℃で90秒間プリベークして溶媒を蒸発させた。乾燥後の塗膜を、g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F型、製品名、キヤノン株式会社製)により100~200mJ/cm2でパターン露光した。その後2.38%TMAH水溶液を用いて90秒間パドル現像を行い、さらに純水で60秒間リンスした。5μm、1:1のコンタクトホールで露光部に残渣が無く、良好なパターンが得られていることが確認できた。
ポリシロキサンA100質量部に代えて、ポリシロキサンA80質量部およびポリシロキサンE20質量部にした以外は組成物Fと同様に、組成物Gを調製した。
4インチのシリコンウェハーに組成物Gをスピンコーティングにより、最終膜厚が2μmとなるように塗布した。得られた塗膜を100℃で90秒間プリベークして溶媒を蒸発させた。乾燥後の塗膜を、g+h+i線マスクアライナーにより100~200mJ/cm2でパターン露光した。その後2.38%TMAH水溶液を用いて90秒間パドル現像を行い、さらに純水で60秒間リンスした。5μm、1:1のコンタクトホールで露光部に残渣が無く、良好なパターンが得られていることが確認できた。
ポリシロキサンA100質量部に対して、光酸発生剤として1,8-ナフタルイミジルトリフレートを2質量部、界面活性剤としてKF-53を0.1質量部を加えて、撹拌し、組成物Hを調製した。
4インチのシリコンウェハーに組成物Hをスピンコーティングにより、最終膜厚が2μmとなるように塗布した。得られた塗膜を100℃で90秒間プリベークして溶媒を蒸発させた。乾燥後の塗膜を、g+h+i線マスクアライナー(PLA-501F型、製品名、キヤノン株式会社製)により100~200mJ/cm2でパターン露光した。露光後100℃で60秒間加熱し、その後2.38%TMAH水溶液を用いて60秒間パドル現像を行い、さらに純水で60秒間リンスした。5μm、1:1のコンタクトホールで未露光部に残渣が無く、良好なパターンが得られていることが確認できた。
4インチのガラス基板に各組成物をスピンコーティングにより塗布し、得られた塗膜を100℃で90秒間プリベークした。
比較組成物Qはプリベーク後、白い結晶状の膜となり、透明均一な膜は得られなかった。これは用いたポリシロキサンの分子量が小さいために、結晶性が高いことに起因するものと推定された。
ポジ型感光性組成物F、Gについては、プリベーク後、2.38%TMAH水溶液を用いて90秒間静置し、さらに純水で60秒間リンスした。
ネガ型感光性組成物Hについては、プリベーク後、g+h+i線マスクアライナーにより100mJ/cm2で露光後、100℃で60秒間加熱し、その後2.38%TMAH水溶液を用いて60秒間静置し、さらに純水で60秒間リンスした。
その後組成物F、組成物G、組成物Hは、g+h+i線マスクアライナーにより1,000mJ/cm2でフラッド露光を行った。
そして、組成物A~Hおよび比較組成物Pから得られた塗膜を300℃で60分間加熱し硬化させた。表面を目視により観察し、クラックの有無を確認した。クラックが起きる限界膜厚を測定し、以下のように評価した。得られた結果は表1の通りであった。
A:膜厚100μmでクラックが確認されなかった(限界膜厚が、100μm超)
B:膜厚5μm以上100μm未満でクラックが確認された(限界膜厚が、5μm以上100μm未満)
C:膜厚5μm未満でクラックが確認された(限界膜厚が、5μm未満)
A:膜厚2μmでクラックが確認されなかった(限界膜厚が、2μm超)
B:膜厚1μm以上2μm未満でクラックが確認された(限界膜厚が、1μm以上2μm未満)
C:膜厚1μm未満でクラックが確認された(限界膜厚が1μm未満)
得られた硬化膜について、株式会社島津製作所製MultiSpec-1500により400nmにおける透過率を測定したところ、何れも90%以上であった。
Claims (14)
- 以下の式(Ia)で示される繰り返し単位:
(式中、
R1は、水素、1~3価の、C1~30の、直鎖状、分岐状もしくは環状の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素基、または1~3価の、C6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンが、非置換、またはオキシ、イミドもしくはカルボニルで置換されており、1つ以上の水素が、非置換、またはフッ素、ヒドロキシもしくはアルコキシで置換されており、かつ1つ以上の炭素が、非置換、またはケイ素で置換されており、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する)、および
以下の式(Ib)で示される繰り返し単位:
(式中、
R2は、それぞれ独立に、水素、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C1~10アルキル、C6~20アリールもしくはC2~10アルケニルであるか、式(Ib’):
で表される連結基であり、
Lは、それぞれ独立に、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C6~20アリーレンであり、
mは2であり、
nは1であり、
qは1であり、
ただし、ひとつのSiに結合するO0.5の数nとR2の数mとの合計数は3であり、
かつ
前記式(Ib)で示される繰り返し単位に含まれるqの総和が1以上である)
を含むポリシロキサン(Pa)であって、
式(Ib)で示される繰り返し単位が、ポリシロキサン(Pa)の繰り返し単位の総数に対して、0.5~50モル%である、ポリシロキサン(Pa)。 - 以下の式(Ic)で示される繰り返し単位:
をさらに含むものである、請求項1に記載のポリシロキサン(Pa)。 - 前記式(Ib)のLが、非置換の、C6~20アリーレンである、請求項1または2に記載のポリシロキサン(Pa)。
- 質量平均分子量が500~25,000である、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリシロキサン(Pa)。
- プリベーク後の2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が50~20,000Å/秒である、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリシロキサン(Pa)。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載のポリシロキサン(Pa)と溶媒とを含んでなる組成物。
- 以下の式(Ia)で示される繰り返し単位を含んでなり、以下の式(Ib)で示される繰り返し単位を含まない、ポリシロキサン(Pb)をさらに含んでなる、請求項6に記載の組成物。
(式中、
R1は、水素、1~3価の、C1~30の、直鎖状、分岐状もしくは環状の、飽和または不飽和の、脂肪族炭化水素基、または1~3価の、C6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンが、非置換、またはオキシ、イミドもしくはカルボニルで置換されており、1つ以上の水素が、非置換、またはフッ素、ヒドロキシもしくはアルコキシで置換されており、かつ1つ以上の炭素が、非置換、またはケイ素で置換されており、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する)
(式中、
R2は、それぞれ独立に、水素、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C1~10アルキル、C6~20アリールもしくはC2~10アルケニルであるか、式(Ib’):
で表される連結基であり、
Lは、それぞれ独立に、非置換、または酸素もしくは窒素で置換されている、C6~20アリーレンであり、
mはそれぞれ独立に0~2の整数であり、
nはそれぞれ独立に1~3の整数であり、
qはそれぞれ独立に0または1であり、
ただし、ひとつのSiに結合するO0.5の数nとR2の数mとの合計数は3であり、
かつ
前記式(Ib)で示される繰り返し単位に含まれるqの総和が1以上である) - 前記ポリシロキサン(Pb)がさらに以下の式(Ic)で示される繰り返し単位を含む、請求項7に記載の組成物。
- さらに、シラノール縮合触媒を含んでなる、請求項6~8のいずれか一項に記載の組成物。
- さらに、ジアゾナフトキノン誘導体を含んでなる、請求項6~9のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項6~10のいずれか1項に記載の組成物を、基板に塗布し、加熱することを含んでなる、硬化膜の製造方法。
- 前記加熱が450℃以上の温度条件で行われる、請求項11に記載の硬化膜の製造方法。
- 前記硬化膜の波長400nmの光に対する透過率が90%以上である、請求項11または12に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項11~13のいずれか一項に記載の方法を含んでなる電子素子の製造方法。
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Citations (4)
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