JP2014534606A - 有機半導体配合物 - Google Patents
有機半導体配合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014534606A JP2014534606A JP2014526404A JP2014526404A JP2014534606A JP 2014534606 A JP2014534606 A JP 2014534606A JP 2014526404 A JP2014526404 A JP 2014526404A JP 2014526404 A JP2014526404 A JP 2014526404A JP 2014534606 A JP2014534606 A JP 2014534606A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- formulation
- formulation according
- alkylated
- organic semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 142
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 87
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 191
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 26
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- BMADLDGHUBLVMQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyltetralin Chemical compound C1=CC=C2C(C)CCCC2=C1C BMADLDGHUBLVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 9
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QHJMFSMPSZREIF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC(C)=C21 QHJMFSMPSZREIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 7
- 125000005329 tetralinyl group Chemical class C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 7
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylanisole Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1C UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGDMAJYAQCDTNG-UHFFFAOYSA-N 2,7-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 YGDMAJYAQCDTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005967 1,4-Dimethylnaphthalene Substances 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims description 3
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical group C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 2
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 2
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 1-isopropyl-3-methylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1 XCYJPXQACVEIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 56
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 34
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 33
- 239000010408 film Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 22
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 21
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 17
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 15
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 5
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N carbachol Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 2
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 241000913992 Aprion Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004890 Hydrophobing Agent Substances 0.000 description 1
- 150000001422 N-substituted pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KXADPELPQCWDHL-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1.COC1=CC=CC=C1 KXADPELPQCWDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical class CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000323 polyazulene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000414 polyfuran Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000002174 soft lithography Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
- H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
- H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
本発明は、p型およびn型有機半導体(OSC)ならびに1種または2種以上の有機溶媒を含む配合物、有機電子(OE)デバイスの調製のための、特にバルクヘテロ接合(BHJ)有機光起電(OPV)デバイスのためのその使用、配合物を使用してOEデバイス、特にBHJ OPVデバイスを調製するための方法、ならびにかかる方法または配合物を使用して調製したOEデバイス、特にBHJ OPVデバイスに関する。
BHJ OPVセルを製造する場合、活性層中の供与体および受容体の距離を最適化して高い電力変換効率を可能にすることは重要である。典型的に、供与体および受容体の混合物を、有利には溶媒から被覆し、相分離が次に乾燥工程中に生じる。多くの種々のコーティング技術、例えばスピンコーティング、ブレードコーティングなどが可能である。
a)アノードを提供すること、
b)カソードを提供すること、
c)本明細書中に記載した配合物をアノードとカソードとの間に提供し、配合物中に存在するあらゆる溶媒を除去して、乾燥した薄い層を生成すること
を含み、
ここでステップa)およびb)の1つをまたステップc)の後に行ってもよい、
前記方法に関する。
アノード、
カソード、
本明細書中に記載した配合物から形成したかまたは本明細書中に記載した方法のステップc)によって形成した活性層
を含む有機電子デバイスに関する。
文脈が他に明白に示さない限り、本明細書中で使用する用語の複数形態は、ここで単数形態を含むものと解釈するべきであり、逆もまた同様である。
「供与体」、「受容体」の用語は、他に述べない限りそれぞれ電子供与体または電子受容体を意味する。
用語「伝導性(conducting)」、「伝導性(conductive)」などは、電気伝導性を指す。
他に述べない限り、固体の百分率は重量によるパーセント(「重量%」)であり、液体(例えば溶媒混合物中)の百分率または比率は体積によるパーセント(「体積%」)であり、温度を摂氏度(℃)で示し、「室温(RT)」は20℃を意味し、「b.p.」は沸点を意味し、「大気圧」は760Torrまたは1013hPaを意味する。
他に述べない限り、本明細書中で、すべての物理的特性および値は、20℃の温度を指す。
本出願は、OEデバイス、好ましくはBHJ OPVデバイス中の活性OSC層を塩素化されたコンポーネントを含まない溶媒および溶媒ブレンドを使用して調製するために使用することができる、OSC配合物およびその調製方法を提供する。デバイス性能を、電力変換効率(PCE)値およびJ/V特性の点において表現し、それからJsc、VocおよびFFを識別することができ、それは、活性な半導体層を溶液から塩素化された溶媒、例えばo−ジクロロベンゼン(DCB)を使用して調製したデバイスと比較して同様であるかまたは改善されている。
OEデバイス製造方法において、配合物を基板上に堆積させ、溶媒(単数または複数)を堆積した層から例えば熱および/または減圧下での蒸発によって除去する。蒸発の前に、p型およびn型OSCコンポーネントを平衡にし、両方は溶液に可溶化される。
HDは分散寄与[MPa0.5]を意味し、
HPは極性寄与[MPa0.5]を意味し、および
HHは水素結合寄与[MPa0.5]を意味する。
n型およびp型OSCの両方を溶解するハンゼンパラメーターを有する溶媒を見出すためにいかにしてHSPiPプログラムを使用することができるかの2つの例が、記載されている。
n型材料として使用されているC60PCBMのようなフラーレンについては、様々な溶媒中の可溶性データは、文献中に報告されている(Nilsson, S.; Bernasik, A.; Budkowski, A.; Moons, E. Macromolecules 2007, 40, 8291および“Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies”, C. Brabec (editor), U. Scherf (Editor), V. Dyakonov (editor), Wiley, 2008を参照)。
p型OSCについては、ハンゼン可溶性パラメーターは、好ましくはD=17〜21MPa0.5、P=0〜6.5MPa0.5、H=0〜6MPa0.5の範囲内にある。
p型OSCの第2の溶媒への可溶性は、好ましくは少なくとも0.5mg/mlである。
配合物中のp型OSCの濃度は、好ましくは0.1mg/ml〜100mg/ml、非常に好ましくは2mg/ml〜40mg/mlである。
非常に好ましくは、第1の、および第2の溶媒の比率(vol.%)、またはすべての第1の、およびすべての第2の溶媒の合計の比率は、50:50〜5:95の範囲内にある。
好ましい態様において、p型OSCは有機共役ポリマーを含み、それはホモポリマーまたはコポリマーであり得、コポリマーの場合には交互コポリマー(例えばABABもしくはABCABCタイプの)、統計(ランダム)コポリマーまたはブロックコポリマーであり得る。
さらに、好ましくは、p型有機半導体は、典型的には2.1eV〜1.1eVの間、好ましくは1.9eV〜1.1eVの間、および最も好ましくは1.7eV〜1.1eVの間の低いバンドギャップを有する共役有機ポリマーである。
R1〜4は、互いに独立して上に示したRの意味の1つを有し、
xは>0かつ≦1であり、
yは≧0かつ<1であり、
x+yは1であり、および
nは>1の整数である、
で表されるコポリマーである。
n型OSCは、好ましくはフラーレンもしくはフラーレン誘導体または1つもしくは2つ以上のフラーレンもしくは置換フラーレン基を含むポリマーである。
で表されるものである。
Fは上に定義したとおりであり、
nは、1〜10+mの整数、好ましくは1または2であり、
R0およびR00は、互いに独立してH、アルキルまたはアリール、好ましくはH、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはフェニルである、
で表されるもの(メタノフラーレン)である。
溶媒(単数または複数)の除去を、好ましくは蒸発によって、例えば堆積した層を高温および/または減圧に曝露することにより達成する。
溶媒の除去の後のOSC層の厚さは、好ましくは10nm〜5ミクロン、より好ましくは20nm〜2ミクロン、尚より好ましくは50nm〜1ミクロン、最も好ましくは200nm〜500nmである。
a)アノードを提供すること、
b)カソードを提供すること、
c) 本明細書中に記載した配合物をアノードとカソードとの間に堆積させ、配合物中に存在するすべての溶媒を除去すること、
を含み、
ここでステップa)およびb)の一方をまたステップc)の後に行ってもよい、
前記方法に関する。
アノード、
カソード、
本明細書中に記載した配合物から形成したか、または本明細書中に記載した方法のステップc)によって形成した活性層
を含むOEデバイスに関する。
OEデバイスは、好ましくはOPVデバイスまたは逆位OPVデバイス、有機太陽電池またはフォトダイオード、非常に好ましくはBHJ OPVデバイスまたは逆位BHJ OPVデバイスである。
− 可視光線(1)に対して透明な基板、
− アノードとしての作用を奏する高い仕事関数電極(2)、例えば酸化インジウムスズ(ITO)、
− カソードとしての作用を奏する、例えば低い仕事関数金属、例えばアルミニウムを含む、低い仕事関数電極(5)、
ここで活性層(4)は本発明の配合物から調製されている。
− 可視光線(1)に対して透明な基板、
− カソードとしての作用を奏する、例えば酸化インジウムスズ(ITO)の高い仕事関数電極(2)、
− アノードとしての作用を奏する、例えば金のような高い仕事関数金属を含む高い仕事関数電極(5)、
ここで活性層(4)は本発明の配合物から調製されている。
基板は、OEデバイスの調製に適していて、可視光線に透明である任意の基板であり得、剛性またはフレキシブルであり得る。好適であり好ましい基板は、例えばガラス、平坦化Siガラス、またはフレキシブルなプラスチックフィルム、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)またはポリイミドフィルムである。
デバイスをまた、例えばエポキシ/ガラスまたは任意の他の好適なカプセルの材料によって、環境的影響に対する保護のためにカプセル封入することができる。
本発明をここで、以下の例への言及によってより詳細に記載し、それは例示的であるに過ぎず、本発明の範囲を限定しない。
OPV基準デバイス製作
OPVデバイスを、LUMTEC社から購入したITOガラス基板(13Ω/□)上に製作した。基板を、共通溶媒(アセトン、IPA、DI水)を使用して、超音波浴中で、慣用のフォトリソグラフィー方法を行って底電極(アノード)を規定する前に清浄にした。
以下の例は、1,2−ジクロロベンゼンおよび多くの単一の塩素化されていない溶媒から製作したポリマーP1およびPC60BMのデバイスを示す。各例の性能の要約を、表1に示す。
Mn=25900、Mw=53300、PDI=2.05、HOMO=−5.34eV、LUMO=−3.58eV、Eg=1.76eV
ポリマーP1およびPC60BMの1,2−ジクロロベンゼン(1,2−DCB)中の30mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間70℃に加熱した。ドクタープレートプレートを70℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に2分間70℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMの1,5−ジメチルテトラリン(1,5−DMT)中の30mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間70℃に加熱した。ドクターブレードプレートを70℃に加熱し、40μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に3分間70℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMのテトラリン中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMの1−メチルナフタレン(1−MN)中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMのm−キシレン中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
図4は、溶媒としての1,5−ジメチルテトラリンを有する例2におけるように作製したデバイスのAFM画像を示す。OPV:PCBMブレンドの平均RMS粗さは0.9nm(1μm走査)である。
図面は、溶媒をDCBからDMTに変更するにあたってRMS粗さに対して効果がほとんどないが、相分離した顆粒の均質性において改良があることを示す。
以下の例は、単一の、および2つ1組の塩素化されていない溶媒配合物から製作したポリマーP1およびPC60BMおよびPC70BMのデバイスを示す。各例の性能の要約を表2に示す。性能値はすべて、述べない限り、最低5個のOPVセルにわたって単一の基板上で平均した値を表す。セル面積は0.045cm2である。
ポリマーP1およびPC70BMの1,5−ジメチルテトラリン(1,5−DMT)中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびm−キシレンを85:15体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびp−シメンを85:15体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびインダンを90:10体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMの1−メチルナフタレン(1−MN)中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に2分間90℃で乾燥した。
1−メチルナフタレンおよびm−キシレンを85:15体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC60BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に2分間90℃で乾燥した。
1−メチルナフタレンおよびインダンを70:30体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC60BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMの1,5−ジメチルテトラリン中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびインダンを70:30体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC60BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
ポリマーP1およびPC60BMのm−キシレン中の25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に3分間90℃で乾燥した。
以下の例は、単一の、および2つ1組の塩素化されていない溶媒配合物から製作したポリマーP1およびPC70BMのデバイスを示す。セル面積は0.045cm2である。
ポリマーP1およびPC70BMの1−メチルナフタレン中の30mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびm−キシレンを50:50体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびm−キシレンを70:30体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
1,5−ジメチルテトラリンおよびm−キシレンを85:15体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP1およびPC70BMの25mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、60μlの溶液を30mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
図6は、例17に従って調製したデバイスのAFM画像を示す。それは、1.2nmのRMS粗さおよび4.90%のPCEを示す。
図8は、例19に従って調製したデバイスのAFM画像を示す。それは、1.2nmのRMS粗さおよび4.46%のPCEを示す。
以下の例は、それぞれDCB配合物から、および2つ1組の塩素化されていない溶媒配合物から製作した、ポリマーP2およびPC70BMのデバイスを示す。セル面積は0.045cm2である。
ポリマーP2およびPC60BMの1,2−ジクロロベンゼン中の30mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を、不活性雰囲気中で調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間70℃に加熱した。ドクターブレードプレートを70℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に2分間70℃で乾燥した。
1−メチルナフタレンおよび1,5−ジメチルテトラリンを85:15体積%比において混合し、溶媒混合物を使用して、不活性雰囲気中でポリマーP2およびPC60BMの30mg/mlの配合物(質量による1:2比率)を調製した。溶液を、60℃で一晩加熱し、ドクターブレーディングの前に1時間90℃に加熱した。ドクターブレードプレートを90℃に加熱し、40μlの溶液を40mm/sでコートした。フィルムをコーティングの後に5分間90℃で乾燥した。
Claims (24)
- 少なくとも1種のp型有機半導体、少なくとも1種のn型有機半導体、ならびにアルキル化テトラリン、アルキル化ナフタレンおよびアルキル化アニソールからなる群から選択された少なくとも1種の第1の溶媒を含む、配合物。
- 前記第1の溶媒とは異なり、アルキル化ベンゼン、アルコキシル化ベンゼン、インダン、アルキル化インダン、アルコキシル化インダン、テトラリン、アルキル化テトラリン、ナフタレン、アルキル化ナフタレン、アニソール、アルキル化アニソール、直線状または環状ケトン、芳香族および/または脂肪族エーテル、芳香族アルコール、任意に置換されたチオフェン、ベンゾチオフェン、アルコキシル化ナフタレン、置換ベンゾチアゾール、アルキルベンゾエートおよびアリールベンゾエートからなる群から選択された少なくとも1種の第2の溶媒を含むことを特徴とする、請求項1に記載の配合物。
- 第1の溶媒(単数または複数)の濃度が第2の溶媒(単数または複数)の濃度と同一であるかまたはそれより高いことを特徴とする、請求項2に記載の配合物。
- 第1の溶媒が≧150℃の沸点を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の配合物。
- 第2の溶媒が≧100℃の沸点を有することを特徴とする、請求項2または3に記載の配合物。
- 第1の溶媒の沸点が第2の溶媒の沸点より高いことを特徴とする、請求項2〜5のいずれか一項に記載の配合物。
- n型有機半導体の第1の溶媒への可溶性が第2の溶媒よりも高く、p型有機半導体の第2の溶媒への可溶性が第1の溶媒よりも高いことを特徴とする、請求項2〜6のいずれか一項に記載の配合物。
- n型有機半導体の第1の溶媒への可溶性が第2の溶媒よりも低く、p型有機半導体の第2の溶媒への可溶性が第1の溶媒よりも低いことを特徴とする、請求項2〜7のいずれか一項に記載の配合物。
- 塩素化された溶媒を含まないことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の配合物。
- 第1の溶媒が、2つまたは2つより多いアルキル基によって置換されるテトラリン、好ましくは1,5−ジメチルテトラリンであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の配合物。
- 第1の溶媒が1つまたは2つ以上のアルキル基によって置換されるナフタレン、好ましくは1−メチルナフタレンであることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の配合物。
- 第1の溶媒が1つまたは2つ以上のアルキル基によって置換されるアニソール、好ましくはジメチルアニソールであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の配合物。
- 第2の溶媒がキシレン(o−、m−およびp−ジメチルベンゼンを純粋な異性体または異性体混合物のいずれかとして含む)、シメン(o−、m−およびp−メチルイソプロピルベンゼンを純粋な異性体または異性体混合物のいずれかとして含む)インダン、アニソール、ベラトロール、ジメチルアニソール、テトラリン、1,5−ジメチルテトラリン、ナフタレン、1−メチルナフタレン、1−エチルナフタレン、2−エチル−ナフタレン、1,2−ジメチルナフタレン、1,3−ジメチルナフタレン、1,4−ジメチルナフタレン、2,6−ジメチルナフタレン、2,7−ジイソプロピル−ナフタレン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項2〜12のいずれか一項に記載の配合物。
- 第2の溶媒がm−キシレン、p−シメン、ベラトロール、1,5−ジメチルテトラリン、1−メチルナフタレン、2,4−ジメチルアニソールおよびインダンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項2〜13のいずれか一項に記載の配合物。
- 第2の溶媒が1,2−ジヒドロナフタレン、デカリン、ジフェニルエーテル、シクロヘキシルベンゼン、フェニル酢酸メチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、ガンマ−テルピネン、ベンゾチオフェン、チオフェン、1−メトキシナフタレン、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、インデン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチルエーテル、N−メチルピロリドン、フタル酸ジエチル、安息香酸ベンジル、安息香酸エチル、アセトフェノン、プロピオフェノン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、ベンゾチアゾール、ベンゾニトリル、ビシクロヘキシル、メチルイソブチルケトンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項2〜14のいずれか一項に記載の配合物。
- 第1の、および第2の溶媒の比率が50:50〜95:5重量部であることを特徴とする、請求項2〜15のいずれか一項に記載の配合物。
- p型有機半導体が共役有機ポリマーであることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の配合物。
- p型有機半導体が非晶質または半結晶の共役有機ポリマーであることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の配合物。
- p型有機半導体が2.1eV未満のバンドギャップを有する共役有機ポリマーであることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか一項に記載の配合物。
- n型有機半導体がフラーレンまたはフラーレン誘導体であることを特徴とする、請求項1〜19のいずれか一項に記載の配合物。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の配合物の、有機電子デバイスの調製のための使用。
- 有機電子デバイスを調製する方法であって、以下のステップ
a)アノードを提供すること、
b)カソードを提供すること、
c) 請求項1〜20のいずれか一項に記載の配合物をアノードとカソードとの間に堆積させ、配合物中に存在するすべての溶媒を除去すること
を含み、
ここでステップa)およびb)の一方をまたステップc)の後に行ってもよい、
前記方法。 - アノード、カソード、および請求項1〜20のいずれか一項に記載の配合物から形成したか、または請求項22に記載の方法のステップc)によって形成した活性層を含む、有機電子デバイス。
- 有機電子デバイスがバルクヘテロ接合有機光起電デバイスまたは逆位バルクヘテロ接合有機光起電デバイスであることを特徴とする、請求項21〜23のいずれか一項に記載の使用、方法またはデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11006995.2 | 2011-08-26 | ||
EP11006995 | 2011-08-26 | ||
PCT/EP2012/003225 WO2013029733A1 (en) | 2011-08-26 | 2012-07-28 | Organic semiconductor formulation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014534606A true JP2014534606A (ja) | 2014-12-18 |
JP6265897B2 JP6265897B2 (ja) | 2018-01-24 |
Family
ID=46583955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014526404A Active JP6265897B2 (ja) | 2011-08-26 | 2012-07-28 | 有機半導体配合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9805838B2 (ja) |
EP (1) | EP2748877B1 (ja) |
JP (1) | JP6265897B2 (ja) |
KR (1) | KR102071217B1 (ja) |
CN (1) | CN103748703B (ja) |
AU (1) | AU2012303847B2 (ja) |
BR (1) | BR112014003548B1 (ja) |
GB (1) | GB2509273A (ja) |
SG (1) | SG2014013650A (ja) |
TW (1) | TWI565744B (ja) |
WO (1) | WO2013029733A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016148184A1 (ja) * | 2015-03-17 | 2016-09-22 | 日産化学工業株式会社 | 光センサ素子の正孔捕集層形成用組成物および光センサ素子 |
JPWO2015076171A1 (ja) * | 2013-11-21 | 2017-03-16 | 株式会社ダイセル | 有機トランジスタ製造用溶剤 |
CN108431143A (zh) * | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 默克专利有限公司 | 含固体溶剂的制剂 |
JP2019506732A (ja) * | 2015-12-15 | 2019-03-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
JP2019522364A (ja) * | 2016-06-24 | 2019-08-08 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 光活性層のための溶媒ブレンド物 |
KR20190128205A (ko) * | 2017-03-28 | 2019-11-15 | 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 감광성 유기 전자 디바이스의 제조를 위한 용매 시스템 |
JP2019535136A (ja) * | 2016-09-26 | 2019-12-05 | 住友化学株式会社 | 感光性有機電子デバイスの調製のための溶媒系 |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5955228B2 (ja) * | 2011-01-18 | 2016-07-20 | 保土谷化学工業株式会社 | 置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6015073B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2016-10-26 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法 |
US9293711B2 (en) | 2012-08-09 | 2016-03-22 | Polyera Corporation | Organic semiconductor formulations |
CN104143606A (zh) * | 2013-05-06 | 2014-11-12 | 3M创新有限公司 | 集成太阳能电池板的显示装置及其制备方法 |
FR3012461B1 (fr) * | 2013-10-31 | 2016-01-01 | Arkema France | Compositions stables de nanotubes de carbone - polymeres electrolytes |
KR101719028B1 (ko) * | 2013-12-02 | 2017-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 유기 태양 전지 및 이의 제조방법 |
JP6235143B2 (ja) * | 2014-07-18 | 2017-11-22 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、及び、有機半導体素子の製造方法 |
CN106687563B (zh) * | 2014-09-05 | 2023-03-14 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
JP6301488B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-03-28 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体素子及びその製造方法 |
JP6328535B2 (ja) * | 2014-10-30 | 2018-05-23 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び、有機半導体素子 |
EP3219765B1 (en) * | 2014-11-13 | 2019-01-30 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Ink composition and photoelectric conversion element produced using same |
WO2016078744A1 (en) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting mixtures |
KR101833096B1 (ko) * | 2014-12-23 | 2018-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 비수용성 물질 평가 방법 및 평가 시스템 |
US10916705B2 (en) * | 2015-01-30 | 2021-02-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations with a low particle content |
KR101666353B1 (ko) * | 2015-04-07 | 2016-10-17 | 한국화학연구원 | 중간 밴드갭을 가지는 공액 고분자, 이의 제조방법 및 이를 적용한 유기 전자 소자 |
KR102376394B1 (ko) * | 2015-09-22 | 2022-03-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10686132B2 (en) | 2015-10-06 | 2020-06-16 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising organic at least two semiconducting compounds and at least two solvents |
KR20180095028A (ko) * | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
WO2017117477A1 (en) * | 2015-12-29 | 2017-07-06 | Zhao Donglin | Electron acceptors based on alpha-position substituted pdi for opv solar cells |
GB2547460A (en) * | 2016-02-19 | 2017-08-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Solvent systems for tuning of the external quantum efficiency of organic photodiodes |
KR102629585B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2024-01-25 | 삼성전자주식회사 | 광전 변환 소자 및 이를 포함하는 촬상 장치 |
US10483478B2 (en) * | 2017-03-01 | 2019-11-19 | Emagin Corporation | Buffer assisted charge generation layer for tandem OLEDs |
CN109181414B (zh) * | 2017-07-14 | 2022-04-15 | 苏州星烁纳米科技有限公司 | 量子点墨水以及发光二极管 |
CN108032641B (zh) * | 2017-12-07 | 2020-01-17 | 南京邮电大学 | 一种印刷制备大面积图案化有机发光薄膜的方法 |
CN109929328B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-10-22 | Tcl科技集团股份有限公司 | 一种复合墨水及其制备方法、器件 |
TWI652945B (zh) * | 2017-12-20 | 2019-03-01 | 財團法人工業技術研究院 | 具有自動曝光偵測能力的輻射影像器以及其方法 |
CN112771684A (zh) * | 2018-09-19 | 2021-05-07 | 株式会社大赛璐 | 有机半导体器件制造用油墨组合物 |
WO2020193612A2 (en) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | Raynergy Tek Inc. | Organic semiconductor formulation |
FR3097685A1 (fr) * | 2019-06-24 | 2020-12-25 | Isorg | Formulation comprenant un matériau semiconducteur organique de type p et un matériau semiconducteur de type n |
FR3097687B1 (fr) * | 2019-06-24 | 2021-09-24 | Isorg | Formulation comprenant un matériau semiconducteur organique de type p et un matériau semiconducteur de type n |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003308969A (ja) * | 2002-04-16 | 2003-10-31 | Hitachi Ltd | 有機elディスプレイおよびその製造方法 |
JP2004535653A (ja) * | 2001-03-10 | 2004-11-25 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液および分散液 |
JP2007527624A (ja) * | 2004-02-18 | 2007-09-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
JP2008545816A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体溶液 |
JP2009090637A (ja) * | 2007-09-18 | 2009-04-30 | Toppan Printing Co Ltd | 有機機能層及び有機機能性素子の製造方法並びに有機機能性素子製造装置 |
JP2010512005A (ja) * | 2006-12-01 | 2010-04-15 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 改善された溶液処理方法による有機半導体膜の性能特性の向上 |
JP2011502363A (ja) * | 2007-10-31 | 2011-01-20 | コナルカ テクノロジーズ インコーポレイテッド | 有機光電池を製造するための処理添加剤 |
JP2011504650A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 導電性調合物 |
WO2012147208A1 (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子用金属錯体組成物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4313481A1 (de) | 1993-04-24 | 1994-10-27 | Hoechst Ag | Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
US7901594B2 (en) * | 2000-02-29 | 2011-03-08 | Japan Science And Technology Corporation | Polyacene derivatives and production thereof |
JP4160355B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2008-10-01 | 株式会社東芝 | 有機el素子 |
EP1447860A1 (en) | 2003-02-17 | 2004-08-18 | Rijksuniversiteit Groningen | Organic material photodiode |
DE102004023276A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
EP2043952B1 (en) | 2006-07-06 | 2014-10-29 | Solenne B.V. i.o. | Blends of fullerene derivatives and uses thereof in electronic devices |
US20090194167A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-06 | Konarka Technologies, Inc. | Methods of Forming Photoactive Layer |
WO2010021921A1 (en) | 2008-08-20 | 2010-02-25 | Plextronics, Inc. | Improved solvent system for fabrication of organic solar cells |
KR101763669B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2017-08-01 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 유기 반도체 잉크 조성물 및 이를 사용한 유기 반도체 패턴 형성 방법 |
EP2439804B1 (en) * | 2009-06-01 | 2021-07-21 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith |
KR20150055105A (ko) * | 2009-10-01 | 2015-05-20 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로닉스용 재료, 유기 일렉트로닉스 소자, 유기 일렉트로 루미네센스 소자, 및 그것을 사용한 표시 소자, 조명 장치, 표시 장치 |
EP2495229B1 (en) * | 2009-10-30 | 2016-06-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Low-molecular compound, polymer, material for electronic devices, composition for electronic devices, organic electroluminescent element, organic solar cell element, display and lighting equipment |
JP5840621B2 (ja) * | 2009-12-23 | 2016-01-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体化合物を含む組成物 |
WO2011098113A2 (en) * | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting polymers |
WO2011147523A1 (en) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Formulation and method for preparation of organic electronic devices |
-
2012
- 2012-07-28 EP EP12740507.4A patent/EP2748877B1/en active Active
- 2012-07-28 AU AU2012303847A patent/AU2012303847B2/en not_active Ceased
- 2012-07-28 US US14/240,887 patent/US9805838B2/en active Active
- 2012-07-28 BR BR112014003548-2A patent/BR112014003548B1/pt active IP Right Grant
- 2012-07-28 WO PCT/EP2012/003225 patent/WO2013029733A1/en active Application Filing
- 2012-07-28 JP JP2014526404A patent/JP6265897B2/ja active Active
- 2012-07-28 GB GB1405379.7A patent/GB2509273A/en not_active Withdrawn
- 2012-07-28 SG SG2014013650A patent/SG2014013650A/en unknown
- 2012-07-28 CN CN201280041038.2A patent/CN103748703B/zh active Active
- 2012-07-28 KR KR1020147007873A patent/KR102071217B1/ko active IP Right Grant
- 2012-08-24 TW TW101130896A patent/TWI565744B/zh active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004535653A (ja) * | 2001-03-10 | 2004-11-25 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液および分散液 |
JP2003308969A (ja) * | 2002-04-16 | 2003-10-31 | Hitachi Ltd | 有機elディスプレイおよびその製造方法 |
JP2007527624A (ja) * | 2004-02-18 | 2007-09-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
JP2008545816A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体溶液 |
JP2010512005A (ja) * | 2006-12-01 | 2010-04-15 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 改善された溶液処理方法による有機半導体膜の性能特性の向上 |
JP2009090637A (ja) * | 2007-09-18 | 2009-04-30 | Toppan Printing Co Ltd | 有機機能層及び有機機能性素子の製造方法並びに有機機能性素子製造装置 |
JP2011504650A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 導電性調合物 |
JP2011502363A (ja) * | 2007-10-31 | 2011-01-20 | コナルカ テクノロジーズ インコーポレイテッド | 有機光電池を製造するための処理添加剤 |
WO2012147208A1 (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子用金属錯体組成物 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2015076171A1 (ja) * | 2013-11-21 | 2017-03-16 | 株式会社ダイセル | 有機トランジスタ製造用溶剤 |
JPWO2016148184A1 (ja) * | 2015-03-17 | 2017-12-28 | 日産化学工業株式会社 | 光センサ素子の正孔捕集層形成用組成物および光センサ素子 |
US10340461B2 (en) | 2015-03-17 | 2019-07-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming hole collecting layer of photosensor element, and photosensor element |
WO2016148184A1 (ja) * | 2015-03-17 | 2016-09-22 | 日産化学工業株式会社 | 光センサ素子の正孔捕集層形成用組成物および光センサ素子 |
JP7051684B2 (ja) | 2015-12-15 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
JP2019506732A (ja) * | 2015-12-15 | 2019-03-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
JP7358544B2 (ja) | 2015-12-15 | 2023-10-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
US11770971B2 (en) | 2015-12-15 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
JP2022101572A (ja) * | 2015-12-15 | 2022-07-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
US11171294B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
CN108431143A (zh) * | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 默克专利有限公司 | 含固体溶剂的制剂 |
JP7069052B2 (ja) | 2016-06-24 | 2022-05-17 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 光活性層のための溶媒ブレンド物 |
JP2019522364A (ja) * | 2016-06-24 | 2019-08-08 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 光活性層のための溶媒ブレンド物 |
JP2019535136A (ja) * | 2016-09-26 | 2019-12-05 | 住友化学株式会社 | 感光性有機電子デバイスの調製のための溶媒系 |
JP7164518B2 (ja) | 2016-09-26 | 2022-11-01 | 住友化学株式会社 | 感光性有機電子デバイスの調製のための溶媒系 |
JP2020512696A (ja) * | 2017-03-28 | 2020-04-23 | 住友化学株式会社 | 感光性有機電子デバイス作製のための溶媒系 |
JP7330895B2 (ja) | 2017-03-28 | 2023-08-22 | 住友化学株式会社 | 感光性有機電子デバイス作製のための溶媒系 |
KR20190128205A (ko) * | 2017-03-28 | 2019-11-15 | 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 감광성 유기 전자 디바이스의 제조를 위한 용매 시스템 |
KR102656465B1 (ko) * | 2017-03-28 | 2024-04-09 | 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 감광성 유기 전자 디바이스의 제조를 위한 용매 시스템 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2012303847B2 (en) | 2015-09-10 |
TW201313800A (zh) | 2013-04-01 |
GB201405379D0 (en) | 2014-05-07 |
SG2014013650A (en) | 2014-09-26 |
BR112014003548B1 (pt) | 2021-11-30 |
EP2748877A1 (en) | 2014-07-02 |
GB2509273A (en) | 2014-06-25 |
JP6265897B2 (ja) | 2018-01-24 |
TWI565744B (zh) | 2017-01-11 |
KR20140058653A (ko) | 2014-05-14 |
US9805838B2 (en) | 2017-10-31 |
CN103748703A (zh) | 2014-04-23 |
CN103748703B (zh) | 2017-07-21 |
AU2012303847A1 (en) | 2014-04-03 |
BR112014003548A2 (pt) | 2017-03-14 |
US20140230900A1 (en) | 2014-08-21 |
WO2013029733A1 (en) | 2013-03-07 |
EP2748877B1 (en) | 2016-02-10 |
KR102071217B1 (ko) | 2020-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6265897B2 (ja) | 有機半導体配合物 | |
JP5085805B2 (ja) | カルバゾール含有伝導性高分子およびこれを用いた有機光起電力装置 | |
US20140147996A1 (en) | Methods for fabricating bulk heterojunctions using solution processing techniques | |
US20100043876A1 (en) | Solvent system | |
EP3332432B1 (en) | Organic electronic device and the production of organic electronic devices | |
WO2018036914A1 (en) | Organic semiconducting compounds | |
WO2016034261A1 (en) | Fullerene mixtures for use in organic electronic devices | |
WO2018068722A1 (en) | Ternary blend organic solar cells based on one donor polymer and two acceptors | |
JP2008166675A (ja) | 高分子太陽電池及びその製造方法 | |
EP3070756B1 (en) | Semiconductor mixtures comprising nanoparticles | |
WO2014191076A1 (en) | Improved electron transfer composition for use in an electron injection layer for organic electronic devices | |
BR112019017528A2 (pt) | Célula fotovoltaica de polímero com uma estrutura invertida e processo para a preparação da mesma | |
WO2016078744A1 (en) | Semiconducting mixtures | |
WO2020225169A1 (en) | Photoactive composition | |
Liu et al. | n-Type DA Conjugated Polymers: Relationship Between Microstructure and Electrical/Mechanical Performance | |
CN112368316A (zh) | 有机半导体聚合物 | |
JP2011124551A (ja) | 凹凸構造体の製造方法およびそれを用いた光起電力素子 | |
CN110998888A (zh) | 有机半导体聚合物 | |
US20220165953A1 (en) | Organic semiconductor formulation | |
Hoth et al. | Printed organic solar cells | |
CA3184219A1 (en) | Inverted polymer photovoltaic cell and method for preparation thereof | |
TWI357667B (en) | A poly(3-hexy1 thiophene)-based bulk-heterojunctio |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160809 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170713 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6265897 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |