JP2014528400A - 非グリコシルイリドイド化合物及び特定のアルデヒド又はイミンを含む染料組成物、染色方法、並びにそのための装置 - Google Patents
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Abstract
Description
* 以下の式(I)及び/又は式(II)の化合物、その光学又は幾何異性体、その無機酸塩若しくは有機酸塩、その溶媒和物、又は同化合物を含む植物性抽出物:
・R1は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アルデヒド基;-CO2R4基(式中、R4は、水素原子又はC1〜C2アルキル基を表す);-CH2-グルコース基を表し;
・R2は、水素原子、ヒドロキシル基又はグルコース基を表し;
・R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルキルオキシ基を表し;ヒドロキシル基の数は2を超えず;
・nは、1から5の間の整数であり;
・R5は、-CO2R'6基(式中、R'6は、水素原子又はC1〜C2アルキル基を表す);アルカリ金属陽イオン、アンモニウム基を表し;
・R6は、水素、-CO2R'6基(式中、R'6は、水素原子、C1〜C2アルキル基、アルキル金属陽イオン、アンモニウム基を表す)を表す];
** 以下の式(i)及び(ii)から選ばれる少なくとも1種のアルデヒド又はイミン化合物、その光学又は幾何異性体、その有機酸塩又は無機酸塩、その溶媒和物、及び更に、少なくとも1つのアルデヒド又はイミン官能基を含む酸化されたオリゴ糖又は多糖:
・mは、0又は1に等しい整数であり、
・Xは、酸素原子、NR''1(R''1は水素原子又はC1〜C10アルキル基を表す);
・Xが酸素原子を表すとき、化合物は:
〇 追加の第一級モノアルコール(R'3OH)(式中、R'3はC1〜C5アルキル基、又はC2〜C3アルキル鎖を含有する対称性1,2-又は1,3-ジオールを表す)の縮合から生成される5員又は6員の環式又は非環式のアセタールの形態にあってもよく、
〇 A又はA1がアルキル基を表し、かつnが0に等しい場合、A又はA1に存在するヒドロキシル基の縮合から生成されるヘミアセタールの形態にあってもよく;
・R'1及びR'2基は、互いに独立して、水素原子、又は非置換の直鎖のC1〜C6アルキル基を表し;
・一価の基A及び二価の基A1は、以下の基から選ばれる基を表し:
* ヒドロキシカルボニル基(-CO-OH):
* 少なくとも以下の基で任意選択で置換されているC6アリール基:
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基、
- アリール-エチレニル基(アリール基はC6であり、少なくとも1つのC1〜C2アルキル基又はC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されている)、
- -CO-OR'4基又は-O-COR'4(式中、R'4はC1〜C2アルキル基又はフェニル基を表す);
- 酸形態又は塩化された形態にある-COOH基、
- -OR'5基(式中、R'5は、少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C8アルキル基を表す)、アンモニウム基-N+R''6(R''6は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す)、-SiR'7基(R'7は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す);ベンジル基(-CH2-C6H6)を表し、
- 特定の一変形形態によれば、C6アリール基に対してオルト位である2つの-OR'5基は、2つのR'5基によって、5員又は6員の複素環を形成してもよく、
- -N(R'8)2基{式中、R'8は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、酸形態又は塩化された形態にあるカルボン酸基(-COOH)、又は酸形態又は塩化された形態にあるスルホン酸基(-SO3H)を表し; R'8基は、それらを保持する窒素原子と共に、O、N及びNR'9(式中、R'9は、C1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含む飽和又は不飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよく;複素環は、ヒドロキシル基で任意選択で置換されている}、
- -COR'10基 (式中、R'10は、少なくとも1つのC1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている6員の炭化水素環に融合しているC6アリール基を表す)、
- -SR'11(式中、R'11はC1〜C2アルキル基を表す)、
- 塩素及び臭素から好ましくは選ばれるハロゲン原子、
- -O-SO2-C6H6基、
- -SO3H基、
- O、N及びNR'12(式中、R'12は、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の5員又は6員環へ任意選択で融合しているC1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含む不飽和の陽イオン性又は非陽イオン性の5員又は6員の複素環であって、ヘテロ原子のうちの1個は、2つの環の中に含まれていてもよく;複素環又は融合環は、少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基でおそらくは置換されている、複素環、
- 前記アリール基は、5員又は6員の複素環基へ任意選択で融合しており、O、N及びNR'13(式中、R'13はC1〜C4アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、複素環は、C6アリール基へ任意選択で融合しており、
- 前記アリール基は、少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されているC6アリール基へ任意選択で融合しており;
* O、N及びNR'14{R'14は、水素原子、C1〜C6アルキル基又は(R'15)2NCO-基若しくは(R'15)CO-NH-基(式中、R'15は同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されているC6アリール基を表す}から好ましくは選ばれる1個、又は同一の又は異なる2個のヘテロ原子を含む陽イオン性又は非陽イオン性の、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の5員又は6員の複素環基;
- 前記複素環基は、それ自体が、少なくとも1つのC1〜C2アルキル、C1〜C4アルコキシ又はフェノキシ基で任意選択で置換されている6員のアリール基に任意選択で融合しており;
- 前記複素環基は、少なくとも以下の基で任意選択で置換されている:
〇 ヒドロキシル基、
〇 ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C2アルキル基;
〇 アミノ基-N(R'16)2{式中、R'16は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基を表し、R'16基は、それらを保持する窒素原子と共に、O、N及びNR'17(式中、R'17は、C1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含む飽和又は不飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよい};
〇 少なくとも1つの-COOH基、R'18CONH-基(R'18はC1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されているC6アリール基であって、複素環基の窒素原子へ任意選択で結合しており、アリール基が前述した基で置換されていないとき、炭素原子は水素原子で置換されているC6アリール基;
* 1つ又は複数の共役又は非共役炭素-炭素二重結合を含む、直鎖又は分枝状の、C1〜C10アルキル基又はC2〜C10アルケニル基であって、少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C10アルキル基又はC2〜C10アルケニル基;
・二価の基A2は、炭素、酸素又は窒素原子を介して2つのA1基を結び付けている直線状のC1〜C10アルキレン鎖を表す];
を、化粧品として許容される媒体中に含み、
・式(i)及び(ii)の化合物は、適当な場合には、処方物の電気的中性を確実にする、化粧品として許容される陰イオン、又は陰イオンの混合物Anを含む、
ヒトのケラチン繊維を染色するための組成物である。
前に示したように、組成物は、化粧品として許容される媒体中に、上述した式(I)及び/又は式(II)のうちの少なくとも1種の化合物、又は同化合物を含んだ植物性抽出物を含む。
染料組成物は、上記の式(I)及び/又は(II)の化合物以外に、追加の染料を含んでいてもよい。
前述したとおり、組成物は、上記の式(i)及び(ii)から選ばれる少なくとも1種のアルデヒド又はイミン化合物も含み、並びに少なくとも1つのアルデヒド又はイミン官能基を含む酸化されたオリゴ糖又は多糖も含む。
P-(CHO)m(COOX)n (I)
[式中、
Pは、5個の炭素原子又は5個を超える炭素原子、好ましくは6個又は6個を超える炭素原子、より特定すると6個の炭素原子を含む単糖類からなる多糖鎖を表し、
Xは、水素原子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばナトリウム又はカリウム、アンモニア、有機アミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及び3-アミノ-1,2-プロパンジオール、及びリシン、アルギニン、サルコシン、オリニチン及びシトルリン等の塩基性アミノ酸に由来するイオンから選ばれ、
m+nは、1以上であり、
Mは、1つ又は複数のアルデヒド基(DS(CHO))での多糖の置換度が、0.001から2の範囲内、好ましくは0.005から1.5の範囲内であるものであり、
nは、1つ又は複数のカルボン酸基(DS(COOX))での多糖の置換度が、0から2の範囲内、好ましくは0.001から1.5の範囲内であるものである。]
* mは0又は1であり;
* R'1基及びR'2基は、互いに独立して、水素原子、又は非置換の直鎖状のC1〜C6アルキル基を表し;
* Xは、酸素原子を表す;
Aは、以下のものを表す:
* 少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されている直鎖又は分枝状のC5〜C10アルキル基;
* 炭素-炭素二重結合を含むC2〜C8アルケニル基;
* ヒドロキシカルボニル基(-COOH);
* 少なくとも以下の基で任意選択で置換されているC6アリール基:
〇 ヒドロキシル基、
〇 C1〜C4アルキル基、
〇 -CO-OR'4基又は-O-COR'4基(式中、R'4はC1〜C2アルキル基を表す)、
〇 -OR'5基 (式中、R'5はC1〜C6アルキル基を表す)、
〇 アリール-エチレニル基(アリール基はC6であり、少なくとも1つのC1〜C2アルキル又はC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されている)、
〇 O、N及びNR'12(式中、R'12は、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の5員又は6員環へ任意選択で融合しているC1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含む不飽和の陽イオン性又は非陽イオン性の5員又は6員の複素環であって、ヘテロ原子のうちの1個は、2つの環の中に含まれていてもよく;複素環又は融合環は、少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基で置換されている、複素環、
- 前記アリール基は、5員又は6員の複素環基へ任意選択で融合しており、O、N及びNR'13(式中、R'13はC1〜C4アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み;
* O、N及びNR'14[R'14は、(R'15)2NCO-基又は(R'15)CO-NH-基(式中、R'15は、C1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されている、水素原子、C1〜C6アルキル基又はC6アリール基を表す]から好ましくは選ばれる、1個の、又は同一の又は異なる2個のヘテロ原子を含む陽イオン性又は非陽イオン性の、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の5員又は6員の複素環基;
- 前記複素環基は、それ自体が少なくとも1つのC1〜C2アルキル又はC1〜C4アルコキシ基で任意選択で置換されている6員のアリール基へ任意選択で融合しており;
- 前記複素環基は、少なくとも以下の基で任意選択で置換されており:
〇 ヒドロキシル基、
〇 ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C2アルキル基、
〇 アミノ基N(R'16)2{式中、R'16は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基を表し、R'16基は、それらを保持する窒素原子と共に、O、N及びNR'17(式中、R'17はC1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含む飽和又は不飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよい};
* 式(i)の化合物は、適当な場合には、処方物の電気的中性を確実にする、化粧品として許容される陰イオン、又は陰イオンの混合物Anを含み;
* 式(i)の化合物は、前述したように、おそらくはアセタール又はヘミアセタールの形態にある。
- 酸化デンプン(Rn 9047-50-1)、以下の商品名で知られるデンプン:Caldas 10;Caldas 5;Caldas 5H;Caldas 5S;Caldas C 5;Caldas C 5GP;Caldas C 5GT;Caldas No. 5;DAS 100;Dialdehyde starch;Dialdehydostarch;Formamyl;Periodate starch;Polyaldehyde starch;Starch dialdehyde;Sumstar;Sumstar 150;Sumstar 190;
- 酸化セルロース(Rn 9032-52-4)、以下の名称で知られるセルロース:2,3-ジアルデヒドセルロース(Dialdehydecellulose);2,3-ジアルデヒドセルロース(Dialdehydocellulose);アルデヒドセルロース;セルロース2,3-ジアルデヒド;セルロースジアルデヒド;ジアルデヒドセルロース;
- 酸化されたイヌリン(Rn 82446-43-3);
- デキストランジアルデヒド(Rn 37317-99-0)。
本発明の一実施形態によれば、組成物は、少なくとも1種の第一級若しくは第二級アミン、又はそれらの付加塩、アンモニア若しくはヒドロキシルアミン、又はそれらの混合物を含むことができる。
R'7R'8NH (III)
[式(III)中、R'7及びR'8は、互いに独立して、以下のものを表す:
- 水素原子;
- 直鎖の、分枝状の、及び/又は環式の、飽和及び/又は不飽和の、芳香族又は非芳香族のC1〜C20炭化水素基であって、1から5つの炭素-炭素二重結合を有していてもよく、かつ/又は1個又は複数のヘテロ原子、及び/又は少なくとも1個のヘテロ原子を含んだ、又は少なくとも1個のヘテロ原子を含む基を含んだ、1つ又は複数の基(酸素、窒素、硫黄、C=O、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる)で任意選択で置換されていてもよく、任意選択で割り込まれていてもよい炭化水素性基;前記炭化水素基R'7及びR'8は、それぞれがそこへ結合している窒素原子と共に、飽和又は不飽和の5員又は7員の複素環を形成していてもよく、それは、任意選択で置換されており、任意選択で芳香族であり、任意選択で6員の芳香族又はヘテロ芳香族の核へ縮合しており、窒素の、又は窒素ではない、もう1つのヘテロ原子を任意選択で含み;炭化水素基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まない。]
酸形態又は塩化された形態にある、カルボキシル、スルホン、ホスホン、
ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、(C1〜C8)アルコキシカルボニル、
(C1〜C4)アルキルスルホン酸塩、(C1〜C8)アルキルホスホン酸塩、
トリ(C1〜C4)アルキルシリル、トリ(C1〜C4)アルコキシシラニル、
アミノ、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ、トリ(C1〜C4)アルキルアンモニウム、
チオール、(C1〜C4)アルキルチオ、
アミノスルホニル、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノスルホニル、
アミノカルボニル、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノカルボニル、
(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ、
グアニジン、
ウレイド(N(R)2-CO-NR'-)(式中、R基及びR'基は、互いに独立して、水素原子又はC1〜C4アルキル又は(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノ基を表す);
1つ又は複数のC1〜C2アルキル又はヒドロキシルで任意選択で置換されている、フェニル、インドリル、ピロリル、イミダゾリル。
〇 アミノ酸、及び/又は一般式(IIIa)の誘導体:
- R9は、水素原子、直鎖又は分枝状のC1〜C6アルキル基(1つ又は複数のヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、チオール、(C1〜C4)アルキルチオ、アミド、アミノ又はグアニジン基で好ましくは置換されている)、フェニル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、インドリル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、イミダゾリル基、ピロリニル基(C1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている);又は非置換のフェニル基を表し;
- R''9は、水素、C1〜C4アルキル基又は非置換のフェニル基を示し;
- R10は、水素又はC1〜C4アルキル基を表し;
- R''9及びR9は、それらがそこへ結合している窒素原子と一緒に、飽和の5員又は6員の複素環を、形成していてもよい。]
- R9は、水素原子、直鎖又は分枝状のC1〜C6アルキル基{1つ又は複数のヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、チオール、(C1〜C4)アルキルチオ、アミド、アミノ又はグアニジン基で好ましくは置換されている}、フェニル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、インドリル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、イミダゾリル基、ピロリニル基(C1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている);又は非置換のフェニル基を表し;
- R''9は、水素、C1〜C4アルキル基又は非置換のフェニル基を表し;
- R10は、水素又はC1〜C4アルキル基を表し;
- R''9及びR9は、それらがそこへ結合している窒素原子と一緒に、飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよく;
- R11は、以下のものを表す:
- 直鎖又は分枝状の、飽和又は不飽和のC1〜C18炭化水素基(1から5つの共役又は非共役炭素-炭素二重結合を任意選択で含み、前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、C=O、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に任意選択で割り込まれている);アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まない;
- 非置換のベンジル基。]
- R9は、水素原子、直鎖又は分枝状のC1〜C6アルキル基(1つ又は複数の、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、チオール、(C1〜C4)アルキルチオ、アミド、アミノ又はグアニジン基で好ましくは置換されている)、フェニル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、インドリル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、イミダゾリル基、ピロリニル基(C1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている)を表し;
- R''9は、水素、又はヒドロキシスルホニル基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基を表し;
- R10は、水素又はC1〜C4アルキル基を表し;
- R''9及びR9は、それらがそこへ結合している窒素原子と一緒に、飽和の5員の複素環を形成していてもよく;
- R12は、以下のものを表し:
* 水素原子;
* C1〜C6アルキル基(1つ又は複数のヒドロキシル、チオール、(C1〜C4)アルキルチオ、アミド又はアミノで好ましくは置換されている)、フェニル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、インドリル基(1つ又は複数のヒドロキシルで任意選択で置換されている)、イミダゾリル基、ピロリニル基(C1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている);
- Xは、硫黄又は窒素原子を表す。]
- R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、以下のものを表し:
* 水素原子;
* 直鎖又は分枝状及び/又は環状の、飽和及び/又は不飽和のC1〜C20炭化水素基(1から5つの任意選択による芳香族炭素-炭素二重結合を有していてもよく、前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、CO、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており、少なくとも1つのヒドロキシル又はC1〜C2アルコキシ基を任意選択で保持しており、前記R13及びR14、又はR14及びR15、又はR15及びR16は、それぞれが結合している炭素原子と共に、飽和又は不飽和の5員又は7員の複素環を形成していてもよく、前に示したとおり任意選択で置換されており、それは任意選択で芳香族であり、窒素の、又は窒素ではない、もう1つのヘテロ原子を任意選択で含み;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まず;より特定すると任意選択で置換されているC1〜C10アルキル基であり;好ましくは、少なくとも1つのヒドロキシル基、好ましくは1から2つのヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニル基、ウレイド基、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基で任意選択で置換されている直鎖又は分枝状のアルキル基であり;非置換のフェニル基である);
- Xは、窒素、酸素又は硫黄原子を表し;
- R17は、以下のものを表し:
* 水素原子;
* 直鎖又は分枝状の、飽和又は不飽和のC1〜C18炭化水素基(1から5つの共役又は非共役炭素-炭素二重結合を任意選択で含み、前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、CO、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まず;より特定すると、R17は、水素、任意選択で置換された直鎖又は分枝状のC1〜C10アルキル基を表し;好ましくは、少なくとも1つのヒドロキシル基で、好ましくは1から2つのヒドロキシル基で任意選択で置換されている、水素、直鎖又は分枝状のC1〜C4アルキル基を表す);
- R18は、以下のものを表し:
* 水素原子;
* 直鎖又は分枝状のC1〜C8アルキル基(前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、CO、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており、少なくとも1つのヒドロキシル又はC1〜C2アルコキシ基を任意選択で保持しており;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まない);
- oは、0から5の間の整数である。]
- R13、R14、R15、R16及びR18は、前と同じ意味を有し、
- R19は、以下のものを表し:
* 水素原子;
* 直鎖又は分枝状のC1〜C8アルキル基(前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、CO、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており、少なくとも1つのヒドロキシル又はC1〜C2アルコキシ基を任意選択で保持しており;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まない);
- pは、0から7の間の整数であり;
- uは、1又は2に等しい整数である。uが2に等しいとき、R18は水素を表す。]
- R13、R14、R15、R16及びR18は、前と同じ意味を有する。加えて、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、ヒドロキシアルキル基、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基、カルボキシアルデヒド基、(C1〜C3)アルコキシを表し;
- qは、1から18の間の整数であり;
- Xは、ヒドロキシル基で任意選択で置換されている、酸素原子、SH若しくはOH基、又はメチレン基を表し;
- Xが酸素原子を表すとき、R18は、1つ又は複数のヒドロキシル(メチル)、好ましくは1から4つのヒドロキシル(メチル)基で任意選択で置換されている5員又は6員環を形成する。]
- R13、R14、R15、R16及びR18は、前と同じ意味を有し;
- R20は、
* 直鎖状のC1〜C4アルキル基、
* 直鎖状のC1〜C4アルコキシ基
を表し、
- oは、0から5の間の整数であり、
- vは、1又は2に等しい整数である。vが2に等しいとき、R18は、水素を表す。]
- R13、R14、R15、R16及びR18は、前と同じ意味を有する。加えて、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基、カルボキシルアルデヒド基、(C1〜C3)アルコキシを表してもよく;
- R21及びR22は、互いに独立して、以下のものを表し:
* 水素原子;
* 直鎖、分枝状及び/又は環状の、飽和及び/又は不飽和のC1〜C20炭化水素基(1から5つの炭素-炭素二重結合を有していてもよく、前に示したとおり任意選択で置換されており、1個又は複数のヘテロ原子に、及び/又は酸素、窒素、硫黄、CO、C=S、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており、少なくとも1つのヒドロキシル又はC1〜C2アルコキシ基、より特定すると任意選択で置換されているC1〜C10アルキル基を任意選択で保持している);及び好ましくは、少なくとも1つのヒドロキシル基で、好ましくは1から2つのヒドロキシル基で任意選択で置換されている直鎖又は分枝状のC1〜C4アルキル基;
- R21及びR22は、それらがそこへ結合している窒素原子と共に、飽和又は不飽和の、5員又は7員の複素環を形成していてもよく、前に示したとおり任意選択で置換されており、任意選択で芳香族であり、窒素の、又は窒素ではない、もう1つのヘテロ原子を任意選択で含み;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まず;
- wは、1から10の間の整数である。]
- R23及びR24は、互いに独立して、以下のものを表す:
* 任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基(1個又は複数のヘテロ原子に、及び又は酸素、窒素、硫黄、CO、SO及びSO2又はそれらの組合せから好ましくは選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む1つ又は複数の基に、任意選択で割り込まれており;アルキル基は、ニトロ、ニトロソ、ペルオキソ又はジアゾ官能基を一切含まない);
* アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4アルキル基を表す);
* アルキルスルホニル基(RSO2-)(式中、RはC1〜C4アルキル基を表す);
* (ジ)(アルキル)アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、R基は、独立して、水素又はC1〜C4アルキル基を表す);
* (ジ)(アルキル)アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、R基は、独立して、水素又はC1〜C4アルキル基を表す);
* 臭素、塩素及びフッ素から好ましくは選ばれるハロゲン原子;
* C1〜C4アルコキシ基;
* C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
* ヒドロキシカルボニル基(HO-CO-);
* アルコキシカルボニル基(RO-CO-)(式中、Rは、C1〜C4アルキル基を表す);
* アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4アルキル基を表し、R'基は水素原子又はC1〜C4アルキル基を表す);
* アルキルスルホニル基(RSO2-)(式中、R基はC1〜C4アルキル基を表す);
- Yは、炭素又は窒素原子を表し;
- z、z'及びz''は、互いに独立して、炭素原子、窒素原子、又は水素で置換されている窒素原子を表し;
- xは、0から2の間の整数であり;xが2未満であるとき、非置換の炭素原子は、水素原子を保持し;
- x'は、0又は1に等しい整数であり;xが1未満であるとき、非置換の炭素原子は、水素原子を保持する。]
- ラジカル反応を介して(ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニル等)、
- 濃縮反応を介して(ポリエステル、ポチエーテル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリジメチルシロキサン、ポリペプチド等)、
- 開環反応を介して(ポリエステル等)、
合成されたものであってもよい。
1/ OH又はNH2又はSH又はCOOH遊離基を有するポリアミノ酸、例えばポリリジン、
2/ NH2又はSH官能基を有する天然の又は変性された多糖類、
3/ アミノシリコーン、
4/ NH2又はSH官能基を有する合成ポリマーは、とりわけアミン官能基で置換されているポリビニルビニルであり、以下の市販のモノマーで作製されたポリマーであり:
本発明による組成物は、例えば、イソラーゼ、例えばスイートアーモンド由来のβ-グルコシダーゼ(EC 3.2.1.21)、アルコールオキシダーゼ(EC 1.1.3.13)、アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.1、アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.2、アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.71、芳香族アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.90(アリールアルコールデヒドロゲナーゼとしても知られる)、芳香族アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.97、3-ヒドロキシベンジルアルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.97、コニフェリルアルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.194、シンナミルアルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.195、メタノールデヒドロゲナーゼEC 1.1.1.244、芳香族アルコールオキシダーゼEC 1.1.3.7(アリールアルコールオキシダーゼとしても知られる)、アルコールオキシダーゼEC 1.1.3.13、4-ヒドロキシマンデレートオキシダーゼEC 1.1.3.19、炭化水素長鎖アルコールオキシダーゼEC 1.1.3.20、メタノールオキシダーゼEC 1.1.3.31、アルコールデヒドロゲナーゼEC 1.1.99.20、メチルグルタミン酸デヒドロゲナーゼEC 1.5.99.5、2-オキソ酸デカルボキシラーゼEC 4.1.1.1、ベンゾイルギ酸デカルボキシラーゼEC 4.1.1.7、フェニルピルビン酸デカルボキシラーゼEC 4.1.1.43及びトレオニンアルドラーゼEC 4.1.2.5から選ばれる、少なくとも1種の酵素を任意選択で含むことができる。
式(I)及び/又は(II)の化合物を含む組成物は、1種又は複数の塩を、任意選択で含んでもよい。
化粧品として許容される媒体は、少なくとも水、若しくは水と少なくとも1種の有機溶媒との混合物を一般に含む。有機溶媒の例として挙げることができるのは、エタノール及びイソプロパノール等のC1〜C4低級アルカノール;1,3-プロパンジオール又は1,6-ヘキサンジオール等のポリオール、及びポリオールエーテル、例えば、2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、並びに芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエタノール、並びにその混合物がある。
特に、酸化剤が存在するとき、すぐ使える組成物は、有利には、前述した組成物を、1種又は複数の酸化剤を含む少なくとも1種の組成物と、適用前に準備なく混合することにより得られる。
第1の実施形態によれば、適用される組成物は、酸化剤を一切含まない。
Genipa americanaの未熟な果実(100g)を刻んでかけらにして凍結させ、凍結乾燥させ、次いで粉砕し、その後milliQ水で抽出する。
浴比は、1/20(=溶媒20ml当たり凍結乾燥物1g)である。
該懸濁液を、室温で1時間撹拌する。次いで該出発材料を遠心分離7500rpmに15分間かけることにより溶媒から分離し、次いで上澄みをWhatman GF/Cフィルターを通して濾過する。
次いで、濾過した抽出物を凍結させ、次いで凍結乾燥させる。
HPLC分析は、抽出物が、ゲニピン中で9.4%の量へ富化されていることを示す。
バニリン(0.4g%)を、水(5ml)/エタノール(1ml)混合液中で、酢酸の存在下、室温で30分間、3-アミノプロパノール(0.2g%)と反応させることによって、イミンを調製する。
Claims (12)
- * 以下の式(I)及び/又は式(II)の化合物、その光学又は幾何異性体、その無機酸塩若しくは有機酸塩、その溶媒和物、又は同化合物を含む植物性抽出物:
・R1は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アルデヒド基;-CO2R4基(式中、R4は、水素原子又はC1〜C2アルキル基を表す);-CH2-グルコース基を表し;
・R2は、水素原子、ヒドロキシル基又はグルコース基を表し;
・R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルキルオキシ基を表し;ヒドロキシル基の数は2を超えず;
・nは、1から5の間の整数であり;
・R5は、-CO2R'6基(式中、R'6は、水素原子又はC1〜C2アルキル基を表す);アルカリ金属陽イオン、アンモニウム基を表し;
・R6は、水素、-CO2R'6基(式中、R'6は、水素原子、C1〜C2アルキル基、アルキル金属陽イオン、アンモニウム基を表す)を表す];
** 以下の式(i)及び(ii)から選ばれる少なくとも1種のアルデヒド又はイミン化合物、その光学又は幾何異性体、その有機酸塩又は無機酸塩、その溶媒和物、及び更に、少なくとも1つのアルデヒド又はイミン官能基を含む酸化されたオリゴ糖又は多糖:
・mは、0又は1に等しい整数であり、
・Xは、酸素原子、NR''1(R''1は、水素原子又はC1〜C10アルキル基を表す)を表し;
・Xが酸素原子を表すとき、化合物は:
〇 追加の第一級モノアルコール(R'3OH)(式中、R'3はC1〜C5アルキル基又はC2〜C3アルキル鎖を含有する対称性1,2-又は1,3-ジオールを表す)の縮合から生成される5員又は6員の環式又は非環式アセタールの形態にあってもよく、
〇 A又はA1がアルキル基を表し、かつnが0に等しい場合、A又はA1に存在するヒドロキシル基の縮合から生成されるヘミアセタールの形態にあってもよく;
・R'1基及びR'2基は、互いに独立して、水素原子、又は非置換の直鎖のC1〜C6アルキル基を表し;
・一価の基A及び二価の基A1は、以下の基から選ばれる基を表し:
* ヒドロキシカルボニル基(-CO-OH):
* 少なくとも以下の基で任意選択で置換されているC6アリール基:
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基、
- アリール-エチレニル基(アリール基は、C6であり、少なくとも1つのC1〜C2アルキル基又はC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されている)、
- -CO-OR'4基又は-O-COR'4基(式中、R'4は、C1〜C2アルキル基又はフェニル基を表す);
- 酸形態又は塩化された形態にある、-COOH基、
- -OR'5基{R'5は、少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C8アルキル基、アンモニウム基-N+R''6(R''6は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す)、-SiR'7基(R'7は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す);ベンジル基(-CH2-C6H6)を表す}、
- 特定の一変形形態によれば、C6アリール基に対してオルト位である2つの-OR'5基は、2つのR'5基によって、5員又は6員の複素環を形成してよく、
- -N(R'8)2基{式中、R'8は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C6アルキル基、酸形態又は塩化された形態にあるカルボン酸基(-COOH)、又は酸形態又は塩化された形態にあるスルホン基(-SO3H)を表し; R'8基は、それらを保持する窒素原子と共に、飽和又は不飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよく、任意選択でO、N及びNR'9(式中、R'9は、C1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含み;複素環は、ヒドロキシル基で任意選択で置換されている}、
- -COR'10基(式中、R'10は、少なくとも1つのC1〜C2アルキル基で任意選択で置換されている6員の炭化水素環に融合しているC6アリール基を表す)、
- -SR'11(式中、R'11は、C1〜C2アルキル基を表す)、
- 塩素及び臭素から好ましくは選ばれるハロゲン原子、
- -O-SO2-C6H6基、
- -SO3H基、
- O、N及びNR'12(式中、R'12は、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5員又は6員環に任意選択で融合しているC1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含む不飽和の陽イオン性又は非陽イオン性の5員又は6員の複素環であって、ヘテロ原子の1つは2つの環の中に含まれていてもよく、複素環又は融合環が少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基でおそらくは置換されていてよい、複素環、
- 前記アリール基は、5員又は6員の複素環基へ任意選択で融合しており、O、N及びNR'13(式中、R'13は、C1〜C4アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、複素環はC6アリール基に任意選択で融合しており、
- 前記アリール基は、少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されているC6アリール基に任意選択で融合しており;
* O、N及びNR'14{R'14は、水素原子、C1〜C6アルキル基又は(R'15)2NCO-若しくは(R'15)CO-NH-(式中、R'15は、同一であっても異なっていてもよく、C1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されているC6アリール基を表す}から好ましくは選ばれる1個の、又は同一の若しくは異なる2個のヘテロ原子を含む、陽イオン性又は非陽イオン性の、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5員又は6員の複素環基;
- 前記複素環基は、それ自体が少なくとも1つのC1〜C2アルキル、C1〜C4アルコキシ又はフェノキシ基で任意選択で置換されている6員アリール基に任意選択で融合しており;
- 前記複素環基は、任意選択で少なくとも以下の基で置換されており:
〇 ヒドロキシル基、
〇 ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C2アルキル基;
〇 アミノ基-N(R'16)2{式中、R'16は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基を表し、R'16基は、それらを保持する窒素原子と共に、任意選択でO、N及びNR'17(式中、R'17は、C1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含む飽和又は不飽和の5員又は6員の複素環を形成していてもよい}、
〇 少なくとも1つの-COOH基、R'18CONH- 基(R'18は、C1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されているC6アリール基であって、複素環基の窒素原子に任意選択で結合しており、アリール基が前述した基で置換されていないとき、炭素原子は、水素原子で置換されている、C6アリール基;
*1つ又は複数の共役又は非共役炭素-炭素二重結合を含む、直鎖又は分枝状のC1〜C10アルキル基又はC2〜C10アルケニル基であって、少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されている、C1〜C10アルキル基又はC2〜C10アルケニル基;
・二価の基A2は、炭素、酸素又は窒素原子を介して2つの基A1と結合している直線状のC1〜C10アルキレン鎖を表す]
を、化粧品として許容される媒体中に含み、
適当な場合には、式(i)及び(ii)の化合物が、処方物の電気的中性を確実にする、化粧品として許容される陰イオン、又は陰イオンの混合物Anを含む、
ケラチン繊維を明色化する組成物。 - 植物性抽出物が、以下の植物:Veronica persica;Genipa americana;Apodytes dimidiata;Randia canthioides;Tarenna attenuataから得られ、好ましくはGenipa americanaから得られる、請求項1に記載の組成物。
- 組成物中の式(I)及び/又は式(II)の化合物の含有率が、組成物の質量に対して、0.001質量%から10質量%の間である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 式(i)又は(ii)の化合物が、Xが酸素原子を表す化合物である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 化合物が、式(i)の化合物であり、
* nは0又は1であり;
* R'1及びR'2基は、互いに独立して、水素原子、又は非置換の直鎖状のC1〜C6アルキル基を表し;
* Xは、酸素原子を表し;
Aは、以下のものを表す:
* 少なくとも1つのヒドロキシル基で任意選択で置換されている直鎖又は分枝状のC5〜C10アルキル基;
* 炭素-炭素二重結合を含むC2〜C8アルケニル基;
* ヒドロキシカルボニル基(-COOH);
* 少なくとも以下の基で任意選択で置換されているC6アリール基:
- ヒドロキシル基、
- C1〜C4アルキル基、
- -CO-OR'4基又は-O-COR'4基(式中、R'4はC1〜C2アルキル基を表す)、
- -OR'5基(式中、R'5はC1〜C6アルキル基を表す)、
- アリール-エチレニル基(アリール基は、C6であり、少なくとも1つのC1〜C2アルキル又はC1〜C2アルコキシ基で任意選択で置換されている)、
- O、N及びNR'12(式中、R'12は、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5員又は6員環に任意選択で融合しているC1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含む不飽和の陽イオン性又は非陽イオン性の5員又は6員の複素環であって、ヘテロ原子のうちの1個は、2つの環の中に含まれていてもよく;複素環又は融合環は、少なくとも1つのC1〜C2アルコキシ基で置換されている、複素環、
- 前記アリール基は、5員又は6員の複素環基に任意選択で融合しており、O、N及びNR'13(式中、R'13は、C1〜C4アルキル基を表す)から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み;
* O、N及びNR'14{R'14は、水素原子、C1〜C6アルキル基又は (R'15)2NCO-基若しくは(R'15)CO-NH-基(式中、R'15は、C1〜C2アルキル基を表す)で任意選択で置換されているC6アリール基を表す}から好ましくは選ばれる、1個の、又は同一の若しくは異なる2個のヘテロ原子を含む、陽イオン性又は非陽イオン性の、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5員又は6員の複素環基;
- 前記複素環基は、それ自体が、少なくとも1つのC1〜C2アルキル又はC1〜C4アルコキシ基に任意選択で置換されている6員のアリール基へ任意選択で融合しており;
- 前記複素環基は、少なくとも以下の基で任意選択で置換されており:
〇 ヒドロキシル基、
〇 ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C2アルキル基、
〇 アミノ基-N(R'16)2{式中、R'16は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル基で任意選択で置換されているC1〜C4アルキル基を表し、R'16基は、それらを保持する窒素原子と共に、O、N及びNR'17(式中、R'17は、C1〜C2アルキル基を表す)から選ばれる別のヘテロ原子を任意選択で含む飽和又は不飽和の、5員又は6員の複素環を形成していてもよい}、
* 適当な場合には、式(i)の化合物は、処方物の電気的中性を確実にする、化粧品として許容される陰イオン、又は陰イオンの混合物Anを含み、
* 式(i)の化合物は、アセタール又はヘミアセタールの形態であってもよい、
請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。 - 式(i)若しくは(ii)の化合物、又は少なくとも1種のアルデヒド若しくはイミン官能基を含む酸化されたオリゴ糖若しくは多糖の含有率が、組成物の質量に対して、0.001質量%から30質量%の間である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- *塩化物イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫化物イオン、硫化水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、水酸化物イオン、又はアスパラギン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、乳酸イオン、クエン酸イオン、グルコン酸イオン、コハク酸イオン、リンゴ酸イオン、フマル酸イオン、オロチン酸イオンから選ばれる有機陰イオンと、
*アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はスカンジウム、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀若しくは金等の遷移金属、又はアンモニウムとを組み合わせたもの
から選択される、1種又は複数の有機塩又は無機塩を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。 - 塩の含有量が、組成物の質量に対して、0.001質量%から40質量%の範囲であり、更により優先的には組成物の質量に対して、0.001質量%から20質量%の範囲である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物が適用される、ヒトのケラチン繊維を染色する方法。
- 30から200℃の間の温度が適用される、請求項9に記載の方法。
- UVA照射、詳細には0.01から0.40ミリワット/cm2の間の放射照度、かつ/又はUVB照射、詳細には0.01から0.20ミリワット/cm2の間の放射照度が当てられる、請求項9又は10に記載の方法。
- 請求項1及び2に記載の、式(I)及び/又は式(II)の少なくとも1種の化合物又は同化合物を含む植物性抽出物を含有する第1の区画、並びに請求項1、4及び5のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の式(i)又は(ii)の化合物、少なくとも1つのアルデヒド又はイミン官能基を含む酸化されたオリゴ糖又は多糖を含有する第2の区画を備える、多区画装置。
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