JPH0559296A - クチナシ赤色系色素の製造方法 - Google Patents

クチナシ赤色系色素の製造方法

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JPH0559296A
JPH0559296A JP22312491A JP22312491A JPH0559296A JP H0559296 A JPH0559296 A JP H0559296A JP 22312491 A JP22312491 A JP 22312491A JP 22312491 A JP22312491 A JP 22312491A JP H0559296 A JPH0559296 A JP H0559296A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 イリドイド化合物中イリドイド骨格の4位に
カルボキシル基を有する物質および第一級アミノ基含有
物質とを五炭糖の存在下、酸性条件下で反応させる。 【効果】 クチナシ赤色素の青味を効率的に減らすこと
ができるので、別途黄色色素を混合することなしに、赤
紫色系から朱色系へと色調を改善することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、クチナシ赤色系色素の
製造方法に係るものであり、色調が優れ、堅牢かつ安全
な赤色色素を製造する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】クチナシ赤色素は物性が堅牢かつ安全な
色素として種々の加工食品に用いられており、その製造
方法は特公昭55−5778号公報に述べられているよ
うに、クチナシ果実抽出物やチブサノ木(Genipa Ameri
cana Linn.) の果実抽出物等に含まれるイリドイド化合
物中4位にカルボキシル基を有する化合物のアグルコン
と第一級アミノ基含有物質とを酸性条件下で作用させる
ことにより得られるものである。しかし、その製造方法
により得られる色素は赤紫色を呈しており、そのために
単独で使用されることは少なく、他の黄色色素、例えば
クチナシ黄色素、ベニバナ黄色素、リボフラビン、紅麹
黄色素等を混合して見掛けの青味を減らして用いられる
ことが多かった。ところが、黄色色素とクチナシ赤色素
の混合による色調改善はそれぞれの色素の堅牢さや物性
が異なるために、食品の加工時、流通過程、そして商品
の陳列中に生じる変化が大きくなってしまい、実際の使
用時には種々の問題が生じていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、クチナシ赤
色素そのものの色調を物性に影響を与えることなく赤紫
色系から朱色系へと改善することによって、黄色色素を
混合して使用する必要性がなく、広い用途に用いること
ができる安全で堅牢且つ色調の異なるクチナシ赤色系色
素を製造する方法を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特公昭5
5−5778号公報記載の方法によって得られるクチナ
シ赤色素の青味を減らす方策として、クチナシ赤色素調
製時に種々の合成および天然物を加えて色調改善効果を
調べた結果、アスコルビン酸にも有効性が認められたも
のの、リボースが最も効果的であり、他の五炭糖である
アラビノースやキシロースを用いても同様の効果が得ら
れることを発見した。本発明はこれらの五炭糖を単独も
しくは混合してクチナシ赤色素の調製時に共存せしめ、
加熱することにより安全で堅牢なクチナシ赤色素の特徴
を何ら損なうことなく、任意に青味の低減が可能である
との知見に基づくものである。
【0005】すなわち、本発明は、イリドイド化合物中
イリドイド骨格の4位にカルボキシル基を有する物質お
よび第一級アミノ基含有物質とを五炭糖の存在下、酸性
条件下で反応させることを特徴とするクチナシ赤色系色
素の製造方法を提供する。本発明で用いるイリドイド化
合物は式(I)に示すゲニポシド酸を主成分とした配糖
体、および式(II)に示される化合物(I)のアグルコン
である。
【0006】
【化1】
【0007】本発明の製造方法の好ましい基本条件とし
ては、ゲニポシド酸を2〜20重量%(以下%と記
す)、より好ましくは4〜15%含有する酸性の基質液
に、アミノ酸に代表される第一級アミノ基含有物質をゲ
ニポシド酸1モルに対し0.5モル以上、好ましくは1〜
2モル等量を加え、β−グルコシダーゼが作用可能なpH
(例えばpH3〜6)及び温度で酵素処理を行うことをが
あげられ、該五炭糖を基質液に対して1〜20%、望ま
しくは3〜10%添加する。該五炭糖を加えた酵素処理
液は、ゲニポシド酸の残存量が50%以下、望ましくは
20%以下になった時に70℃以上、望ましくは80〜
100℃に加熱する。この方法において、上記酸性は、
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、アジピン酸、フマル酸、
コハク酸などの有機酸の一種又は二種以上の混合物をゲ
ニポシド酸1モルに対して2モル等量以上、より好まし
くは3〜6モル等量存在させて調整するのがよく、特願
平2−77618号明細書に記載の方法により行うのが
よい。尚、第一級アミノ基含有物質としては、アルギニ
ン、リジン、アスパラギン酸、DL−アラニン、グルタ
ミン酸又はこれらの塩を用いるのが好ましい。又、五炭
糖としては、キシロース、アラビノース、リボース、リ
ブロースなどのペントースの一種又は2種以上の混合物
を用いることができる。
【0008】本発明の製造方法により得られる色素は、
該五炭糖の添加量は多いほど、酵素処理およびその後の
加熱温度が高いほど、加熱時間が長いほど青味の減少効
果が大きい。また、(I)式で示されるイリドイド化合
物をあらかじめβ−グルコシダーゼで加水分解して(I
I) 式で示されるアグルコンを得、これを原料として上
記の製造方法のうち酵素処理を除く諸条件を施す方法も
可能である。
【0009】本発明によるクチナシ赤色素の青味の低減
現象については、未だその原因は明らかではないが、該
五炭糖と第一級アミノ基含有物質による黄色系色素の生
成によるもの及びその色素に由来する高い抗酸化性によ
るものなどが考えられる。本発明の製造方法によって、
任意に青味を減らした赤色色素は、限外濾過法、逆浸透
圧法、等電点沈殿法、親水性有機溶媒添加法、イオン交
換法等を用いる精製法の単独、若しくは組み合わせによ
って有機酸、該五炭糖、イリドイド化合物及び酵素など
を除去し、より高純度の色素を得ることも可能である。
また、この様にして製造された色素は液体色素として、
あるいは糖質を加えて噴霧乾燥することにより粉末色素
として利用可能である。
【0010】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、クチナシ赤
色素の青味を効率的に減らすことができるので、別途黄
色色素を混合することなしに、赤紫色系から朱色系へと
色調を改善することができる。次に、実施例により本発
明を説明する。 実施例 1 ゲニポシド酸2.5gとDL−アラニン0.9g、クエン酸
5.0gおよびD−リボース2.5gを水に溶解し、50%
NaOH 溶液でpHを4.0に調整した後、更に水を加えて全
量を50mlとした。これにセルラーゼAP−5(天野製
薬(株)製)0.25gを添加し、50℃に24時間維持
した後、90℃で2時間加熱して酵素を失活させ、赤色
素液を得た。
【0011】この色素液を極大吸収波長における吸光度
が0.5になる様に水で希釈し、日本電色工業(株)製の
色差計SZ−Σ80型で色調を測定した結果、ハンター
表示によりL,a,b=72.7,32.4,2.8で表わさ
れる赤橙色系色素であった。 比較例 1 D−リボースを添加しないこと以外は、実施例1と同様
に操作をおこない、得られた赤色素液の色調を実施例1
と同様に測定した結果、ハンター表示によりL,a,b
=72.5,35.9,−5.1で表わされる赤紫色素液が得
られた。
【0012】実施例1及び比較例1で調製したDL−ア
ラニンを原料とした赤色素液50mlに脱イオン水250
mlを加え、東ソー株式会社の限外濾過装置(UF−LM
SII)に分画分子量10,000の限外濾過膜カセット(UF
−2CS−10PS)を装着して濾過した。途中更に2
50mlの脱イオン水を加え、約80mlになるまで濃縮精
製した。得られた両色素液の色調を表−1に示す。
【0013】 表−1 ──────────────────────────── ハ ン タ ー 表 示 ──────────────────────────── L a b △b ──────────────────────────── 実施例1 72.2 32.7 0.3 ─ 比較例1 71.0 33.6 −6.3 6.6 ────────────────────────────
【0014】実施例2 クチナシ果実抽出物(イリドイド含量52%)6.5gに
水18ml、粒状 NaOH1gを加え、60℃に3時間維持
した。これにクエン酸9gを溶解し、ゲニポシド酸3.1
gを含有するイリドイド溶液28mlを得た。このイリド
イド溶液にL−アスパラギン酸ナトリウム1.8gおよび
D−キシロース2.5gを溶解し、50%NaOH 溶液を用
いてpH4.5に調整した後、水を加えて全量を50mlにし
た。次にセルラーゼ オノズカ3S((株)ヤクルト本
社製)0.45gを添加して窒素雰囲気下で60℃に21
時間維持し、更に90℃で3時間加熱して酵素を失活さ
せた。得られた赤色素液の実施例1と同様の方法により
色調を測定した結果、ハンター表示による値がL,a,
b=72.4,34.1,−1.0で示される赤橙色系色素で
あった。 比較例2 D−キシロースを添加しないこと以外は実施例2と同様
に操作をおこなった結果、ハンター表示によりL,a,
b=72.1,35.9,−6.7で表わされる赤紫色素液が
得られた。
【0015】実施例3 クチナシ果実抽出物(イリドイド含量52%)26gに
水70ml、粒状NaOH4gを加え、60℃に3時間維持し
た。これにクエン酸36gを溶解して得たイリドイド溶
液118mlを4等分し、それぞれにDL−アラニン1.2
g、L−アスパラギン酸ナトリウム2.3g、L−グルタ
ミン酸ナトリウム2.5g、L−リジン塩酸塩2.5gを溶
解した。更にD−キシロース2.5gずつを添加して50
%NaOH 溶液を用いてpHを4.5に調整し、水を加えて全
量を50mlとした後、セルラーゼAP−5(天野製薬
(株)製)を0.35gずつ溶解した。これを50℃で2
1時間維持して酵素反応をおこなった。更に90℃で2
時間加熱して酵素を失活させて赤色素液を得、実施例1
と同様に色調を測定した。結果は比較例3と合わせて表
−2に示す。 比較例3 D−キシロースを添加しないこと以外は実施例3と同様
の操作をおこない、測定した色調を実施例3と比較して
表−2に示す。
【0016】 表−2 ─────────────────────────────────── D−キシロース ハンター表示 アミノ酸 ──────────────── 有 無 L a b △b ─────────────────────────────────── DL−アラニン 無 添 加 71.8 33.3 -5.9 ─ 添 加 72.2 32.0 0.1 6.0 L−アスパラギン酸 無 添 加 72.7 37.2 -7.9 ─ ナトリウム 添 加 72.6 34.9 -0.7 7.2 L−グルタミン酸 無 添 加 73.5 37.9 -8.8 ─ ナトリウム 添 加 73.4 36.8 -2.8 6.0 L−リジン塩酸塩 無 添 加 67.5 25.4 -8.0 ─ 添 加 70.0 24.5 10.2 18.2 ─────────────────────────────────── 上記の結果からわかるように、ハンター表示により青味
を示すb値はキシロースを添加することにより正側に大
きく改善されており、青味が減っていることを示してい
る。
【0017】実施例4 クチナシ果実抽出物(イリドイド含量52%)50gに
水130ml、粒状NaOH 7gを加え、60℃で3時間維
持した。次に、クエン酸65gを溶解し、吸着型樹脂ダ
イヤオンHP−20に通液して色素不純物を除去し、ゲ
ニポシド酸を主成分とするイリドイド溶液200mlを得
た。これにL−リジン12gを溶解し、 NaOH 溶液を用
いpHを4.5に調整して7等分し、内6本にD−(+)−
グルコース、D−(−)−アラビノース、D−キシロー
ス、D−(−)−フラクトース、D−リボース、シュク
ロースを2.5gずつ溶解した。残り1本には糖類は添加
しなかった。各々、水を加えて全量を50mlにし、セル
ラーゼ オノズカ3S((株)ヤクルト本社製)を0.5
gずつ添加後、60℃に22時間維持した。続いて90
℃で2時間加熱して酵素を失活させ、得られた赤色素液
の色調を実施例1と同様に測定した結果を表−3に示
す。
【0018】 表−3 ─────────────────────────────────── ハ ン タ ー 表 示 ─────────────────────────────────── No. 種 類 L a b △b ─────────────────────────────────── 1 無 添 加 67.9 26.1 -5.6 ─ 2 D−(+)−グルコース 69.9 29.5 -4.0 1.6 3 D−(−)−アラビノース 69.9 25.9 5.5 11.1 4 D−キシロース 69.8 24.0 10.1 15.7 5 D−(−)−フラクトース 68.1 26.7 -5.2 0.4 6 D−リボース 70.6 21.5 16.8 22.4 7 シュクロース 68.9 28.5 -4.7 0.9 ─────────────────────────────────── * No. 3,4,6は本発明、他は比較例である。 上記の結果からわかるように、酵素処理時に五炭糖を共
存させることによって、青味を減少させた赤色素液を得
ることができる。
【0019】実施例5 ゲニポシド酸18g、DL−リンゴ酸12g、およびL
−アルギニン7gを水120mlに溶解後、pHを4に調整
した。水を加えて全量を240mlとして4等分し、D−
キシロースを0、2、5、10%(w/v)ずつ添加した。
更に、各々にセルラーゼAP−5(天野製薬(株)製)
を0.3gずつ加えて50℃に23時間維持した後、80
℃で3時間加熱して酵素を失活させ、赤色素液を得た。
【0020】実施例1と同様の方法により測定した赤色
素液の色調を、表−4に示す。 表−4 ─────────────────────────────────── D−キシロース 色 調 (ハンター表示) 添 加 量 ────────────────────────── (w/v %) L a b △b ─────────────────────────────────── 0 73.1 37.7 −9.7 ─ 2 73.0 36.9 −8.0 1.7 5 73.0 36.3 −6.2 3.5 10 73.1 35.3 −4.2 5.5 ─────────────────────────────────── 以上の結果からわかるように、D−キシロースを増量す
ることによってクチナシ赤色素における青味を任意に減
少させることができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 イリドイド化合物中イリドイド骨格の4
    位にカルボキシル基を有する物質および第一級アミノ基
    含有物質とを五炭糖の存在下、酸性条件下で反応させる
    ことを特徴とするクチナシ赤色系色素の製造方法。
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101054624B1 (ko) * 2010-04-20 2011-08-04 미츠이 세이토 가부시키가이샤 적색소의 제조 방법과 이 적색소를 포함하는 음식품
JP2011225718A (ja) * 2010-04-20 2011-11-10 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品
JP2012036334A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品
JP2012116925A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法および当該赤色素を含む飲食品
CN103265824A (zh) * 2013-06-08 2013-08-28 湖北工业大学 一种栀子红色素的生产和精制方法
KR20140072150A (ko) * 2011-09-29 2014-06-12 로레알 글리코실 이리도이드 화합물 및 특정한 알데히드 또는 이민을 포함하는 염료 조성물, 염색 방법 및 이를 위한 장치
KR20140084093A (ko) * 2011-09-29 2014-07-04 로레알 비글리코실 이리도이드 화합물 및 특정한 알데히드 또는 이민을 포함하는 염료 조성물, 이를 사용하는 염색 방법 및 이를 위한 장치
WO2016068330A1 (ja) * 2014-10-30 2016-05-06 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法
WO2017217527A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JP2018044152A (ja) * 2016-09-09 2018-03-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
WO2019111861A1 (ja) * 2017-12-05 2019-06-13 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JPWO2018181008A1 (ja) * 2017-03-27 2020-02-06 グリコ栄養食品株式会社 ヘアカラーリング組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2940656B1 (fr) 2008-12-31 2011-03-11 Lvmh Rech Matieres colorantes et leur utilisation dans des compositions, en particulier des compositions cosmetiques

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011132334A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 三井製糖株式会社 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品
JP2011225718A (ja) * 2010-04-20 2011-11-10 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品
KR101054624B1 (ko) * 2010-04-20 2011-08-04 미츠이 세이토 가부시키가이샤 적색소의 제조 방법과 이 적색소를 포함하는 음식품
JP2012036334A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品
JP2012116925A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Mitsui Sugar Co Ltd 赤色素の製造方法および当該赤色素を含む飲食品
JP2014528401A (ja) * 2011-09-29 2014-10-27 ロレアル グリコシルイリドイド化合物および特定のアルデヒドまたはイミン化合物を含む染料組成物、染色方法、ならびにそのための装置
KR20140072150A (ko) * 2011-09-29 2014-06-12 로레알 글리코실 이리도이드 화합물 및 특정한 알데히드 또는 이민을 포함하는 염료 조성물, 염색 방법 및 이를 위한 장치
JP2014528400A (ja) * 2011-09-29 2014-10-27 ロレアル 非グリコシルイリドイド化合物及び特定のアルデヒド又はイミンを含む染料組成物、染色方法、並びにそのための装置
KR20140084093A (ko) * 2011-09-29 2014-07-04 로레알 비글리코실 이리도이드 화합물 및 특정한 알데히드 또는 이민을 포함하는 염료 조성물, 이를 사용하는 염색 방법 및 이를 위한 장치
CN103265824A (zh) * 2013-06-08 2013-08-28 湖北工业大学 一种栀子红色素的生产和精制方法
CN103265824B (zh) * 2013-06-08 2014-06-18 湖北工业大学 一种栀子红色素的生产和精制方法
WO2016068330A1 (ja) * 2014-10-30 2016-05-06 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法
JPWO2016068330A1 (ja) * 2014-10-30 2017-08-10 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法
US10611914B2 (en) 2014-10-30 2020-04-07 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method for removing geniposide or genipin or both
US11072709B2 (en) 2014-10-30 2021-07-27 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method for removing geniposide or genipin or both
WO2017217527A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JPWO2017217527A1 (ja) * 2016-06-17 2019-04-18 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JP2018044152A (ja) * 2016-09-09 2018-03-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JPWO2018181008A1 (ja) * 2017-03-27 2020-02-06 グリコ栄養食品株式会社 ヘアカラーリング組成物
WO2019111861A1 (ja) * 2017-12-05 2019-06-13 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法
JPWO2019111861A1 (ja) * 2017-12-05 2020-12-24 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法

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