JP2802451B2 - 明色化した赤色色素の製造方法 - Google Patents
明色化した赤色色素の製造方法Info
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- JP2802451B2 JP2802451B2 JP2077618A JP7761890A JP2802451B2 JP 2802451 B2 JP2802451 B2 JP 2802451B2 JP 2077618 A JP2077618 A JP 2077618A JP 7761890 A JP7761890 A JP 7761890A JP 2802451 B2 JP2802451 B2 JP 2802451B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は生体内に含まれるイリドイド配糖体から明る
く鮮明でかつ堅牢、安全な赤色色素を製造する方法に関
するものである。
く鮮明でかつ堅牢、安全な赤色色素を製造する方法に関
するものである。
イリドイド化合物から赤色系色素組成物を製造する方
法はすでに提案されている（特公昭55−5778号公報）。
この方法はイリドイド化合物を一級アミノ基含有物質と
酸性条件下で反応させることを特徴とする広範な方法で
あり、たしかに赤色系色素が得られるものの、該色素は
明度が劣りどちらかというと暗赤紫色がかったものであ
り、色素の収率も低いものであった。
法はすでに提案されている（特公昭55−5778号公報）。
この方法はイリドイド化合物を一級アミノ基含有物質と
酸性条件下で反応させることを特徴とする広範な方法で
あり、たしかに赤色系色素が得られるものの、該色素は
明度が劣りどちらかというと暗赤紫色がかったものであ
り、色素の収率も低いものであった。
特に赤色色素を清涼飲料、乳製品、冷菓、キャンディ
ー、ケーキ、レトルト食品等に用いる場合には、明度の
高いものが望まれており、明度が高く堅牢、安全な赤色
色素の製造が望まれていた。
ー、ケーキ、レトルト食品等に用いる場合には、明度の
高いものが望まれており、明度が高く堅牢、安全な赤色
色素の製造が望まれていた。
従って、本発明は、明るく鮮明で、かつ堅牢、安全な
赤色色素を高収率で製造できる方法を提供することを目
的とする。
赤色色素を高収率で製造できる方法を提供することを目
的とする。
本発明は、前記特公昭55−5778号記載の方法におい
て、一級アミノ基含有物質として特定のアミノ酸又はそ
の塩を用い、かつ特定の有機酸を過剰量加えると、明度
の高い赤色色素を高収率で得ることができ、上記課題を
効率よく達成できるとの知見に基づいてなされたのであ
る。
て、一級アミノ基含有物質として特定のアミノ酸又はそ
の塩を用い、かつ特定の有機酸を過剰量加えると、明度
の高い赤色色素を高収率で得ることができ、上記課題を
効率よく達成できるとの知見に基づいてなされたのであ
る。
すなわち、本発明は、イリドイド化合物中イリドイド
骨格の４位にカルボキシル基を有する物質（Ａ）を、物
質（Ａ）に対して２モル当量以上のクエン酸、リンゴ
酸、コハク酸、酒石酸、アジピン酸、フマル酸、アスコ
ルビン酸及びエリソルビン酸からなる群から選ばれる有
機酸及び物質（Ａ）に対して0.7モル当量以上のアルギ
ニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸又はこれ
らの塩をpH3〜６の範囲で反応させることを特徴とする
明色化した赤色色素の製造方法を提供する。
骨格の４位にカルボキシル基を有する物質（Ａ）を、物
質（Ａ）に対して２モル当量以上のクエン酸、リンゴ
酸、コハク酸、酒石酸、アジピン酸、フマル酸、アスコ
ルビン酸及びエリソルビン酸からなる群から選ばれる有
機酸及び物質（Ａ）に対して0.7モル当量以上のアルギ
ニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸又はこれ
らの塩をpH3〜６の範囲で反応させることを特徴とする
明色化した赤色色素の製造方法を提供する。
本発明で用いる物質（Ａ）は、下記の式（Ｉ）で表わ
されるゲニポシド酸を主成分とした４位にカルボキシル
基を有する配糖体である。
されるゲニポシド酸を主成分とした４位にカルボキシル
基を有する配糖体である。
上記ゲニポシド酸は、アカネ科のクチナシ果実や、乳
房の木果実、キバナカワラマツバ、サンランカの様な植
物中にも存在するが、クチナシ果実の抽出物から容易に
入手できるゲニポシド（式（Ｉ）で示されるゲニポシド
酸の11位カルボン酸がメチル化されている化合物）を酵
素的に又はアルカリ性下で加水分解することにより効率
良く得ることができる。本発明の製造方法においては、
反応液中にゲニポシド酸を４〜15重量％（以下％と略称
する）、望ましくは７％以上存在させるのがよい。
房の木果実、キバナカワラマツバ、サンランカの様な植
物中にも存在するが、クチナシ果実の抽出物から容易に
入手できるゲニポシド（式（Ｉ）で示されるゲニポシド
酸の11位カルボン酸がメチル化されている化合物）を酵
素的に又はアルカリ性下で加水分解することにより効率
良く得ることができる。本発明の製造方法においては、
反応液中にゲニポシド酸を４〜15重量％（以下％と略称
する）、望ましくは７％以上存在させるのがよい。
本発明では、物質Ａ、特にゲニポシド酸１当量当り、
クエン酸などの特定の有機酸を２モル当量以上、好まし
くは３〜６モル当量存在させる。これらの有機酸は単独
で、又は２種以上の混合物として使用することができ
る。また、Ｄ体、Ｌ体及びDL体を使用することもでき
る。尚、後述のアミノ酸としてアルギニンを用いる場合
にはクエン酸以外のものを用いるのが好ましい。
クエン酸などの特定の有機酸を２モル当量以上、好まし
くは３〜６モル当量存在させる。これらの有機酸は単独
で、又は２種以上の混合物として使用することができ
る。また、Ｄ体、Ｌ体及びDL体を使用することもでき
る。尚、後述のアミノ酸としてアルギニンを用いる場合
にはクエン酸以外のものを用いるのが好ましい。
本発明では、さらにアルギニン、リジン、アスパラギ
ン酸、グルタミン酸及びこれらの塩から選ばれる１種、
同じ酸性又は塩基性アミノ酸の混合物、又はこれらのア
ミノ酸及びその塩類を主成分としたアミノ酸混合物を反
応系に加えることを特徴とする。ここで塩としては、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩をあげること
ができる。本発明では、物質Ａに対して、特にゲニポシ
ド酸１当量に対して、該アミノ酸を0.7モル当量以上、
好ましくは１〜２モル当量加えるのがよい。
ン酸、グルタミン酸及びこれらの塩から選ばれる１種、
同じ酸性又は塩基性アミノ酸の混合物、又はこれらのア
ミノ酸及びその塩類を主成分としたアミノ酸混合物を反
応系に加えることを特徴とする。ここで塩としては、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩をあげること
ができる。本発明では、物質Ａに対して、特にゲニポシ
ド酸１当量に対して、該アミノ酸を0.7モル当量以上、
好ましくは１〜２モル当量加えるのがよい。
本発明では、物質Ａ、上記特定の有機酸及びアミノ酸
を水系で混合した後、系のpHをアルカリ剤を加えてpH3
〜６に調整する。ここでアルカリ剤としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、イオン交換樹脂、アルカリ土類金属水酸化物などを
用いることができる。
を水系で混合した後、系のpHをアルカリ剤を加えてpH3
〜６に調整する。ここでアルカリ剤としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、イオン交換樹脂、アルカリ土類金属水酸化物などを
用いることができる。
本発明では、これらの物質を反応させるに際し、β−
グルコシダーゼによる酵素的加水分解を行うのがよい。
ここでβ−グルコシダーゼとしては天野製薬（株）のセ
ルラーゼAP5、近畿ヤクルト薬品工業（株）のセルラー
ゼオノズカ3Sや新日本化学のスミチームACなどをあげる
ことができる。酵素処理は、静置するだけでも充分であ
るが、より好ましくは窒素ガス、炭酸ガス、アルゴンガ
ス等の不活性ガス下で積極的な嫌気状態にして行うのが
好ましい。
グルコシダーゼによる酵素的加水分解を行うのがよい。
ここでβ−グルコシダーゼとしては天野製薬（株）のセ
ルラーゼAP5、近畿ヤクルト薬品工業（株）のセルラー
ゼオノズカ3Sや新日本化学のスミチームACなどをあげる
ことができる。酵素処理は、静置するだけでも充分であ
るが、より好ましくは窒素ガス、炭酸ガス、アルゴンガ
ス等の不活性ガス下で積極的な嫌気状態にして行うのが
好ましい。
酵素処理はβ−グルコシターデ活性を有するものなら
どの様な酵素をも利用し得るが、酵素活性を有効に発揮
できる条件、例えばpH3.5〜6.0、温度40〜60℃が採用で
きる。理由は明らかでないが、酵素処理温度は酵素が有
効に作用する限り高い方が望ましい。
どの様な酵素をも利用し得るが、酵素活性を有効に発揮
できる条件、例えばpH3.5〜6.0、温度40〜60℃が採用で
きる。理由は明らかでないが、酵素処理温度は酵素が有
効に作用する限り高い方が望ましい。
この酵素処理色素液を70℃以上、好ましくは80〜95℃
（85℃程度）で１〜６時間加熱することにより、色素収
量を大幅に高くできるとともに色素を安定化することが
できる。
（85℃程度）で１〜６時間加熱することにより、色素収
量を大幅に高くできるとともに色素を安定化することが
できる。
以上の方法により製造された色素は、限外濾過、酸性
沈殿、親水性有機溶媒添加、イオン交換樹脂を用いる方
法などの方法により反応液から分離することができる。
沈殿、親水性有機溶媒添加、イオン交換樹脂を用いる方
法などの方法により反応液から分離することができる。
（発明の効果） 本発明に基づいて製造される赤色素は従来法に比べて
明色化されるだけでなく色素収量も大幅に改善されるた
め、より広範囲の用途に使用が可能であり、加工食品全
般の着色料としてや化粧品の着色料として用いることが
できる。また極性を有する高分子化合物とての特性を利
用して沈殿剤や生物組織染着などの用途にも利用が可能
である。
明色化されるだけでなく色素収量も大幅に改善されるた
め、より広範囲の用途に使用が可能であり、加工食品全
般の着色料としてや化粧品の着色料として用いることが
できる。また極性を有する高分子化合物とての特性を利
用して沈殿剤や生物組織染着などの用途にも利用が可能
である。
本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらに
限定されるものでない。
限定されるものでない。
実施例１ ゲニポシド酸1gにクエン酸2.2g（４モル当量）及びグ
ルタミン酸0.39g（１当量）を加え、約8mlの水に懸濁さ
せ、NaOH水溶液でpH4.5に調整し純水にて10mlにした
（ゲニポシド酸の濃度10％）。この液を20ml容試験管に
移し、天野製薬のセルラーゼAP−５ 100mgを溶解し、
アルゴンガスを管内に満たした。これを55℃に19時間維
持した後、90℃に１時間加熱し、赤色色素液を得た。
ルタミン酸0.39g（１当量）を加え、約8mlの水に懸濁さ
せ、NaOH水溶液でpH4.5に調整し純水にて10mlにした
（ゲニポシド酸の濃度10％）。この液を20ml容試験管に
移し、天野製薬のセルラーゼAP−５ 100mgを溶解し、
アルゴンガスを管内に満たした。これを55℃に19時間維
持した後、90℃に１時間加熱し、赤色色素液を得た。
この色素液は、λmax＝536nmでの吸光度が0.5になる
様に希釈し、日本電色工業株式会社製色差時SZ−Σ80型
で測定したハンター表示による値はＬ・ａ・ｂ＝74.1・
40.2・−10.5であった。また色素収量はゲニポシド酸1g
当り であった。
様に希釈し、日本電色工業株式会社製色差時SZ−Σ80型
で測定したハンター表示による値はＬ・ａ・ｂ＝74.1・
40.2・−10.5であった。また色素収量はゲニポシド酸1g
当り であった。
比較例１ ゲニポシド酸1gにクエン酸2.2g（４モル当量）及びグ
リシン0.20g（１当量）を加え19mlの水に溶解させ、NaO
H水溶液でpH4に調整し、純水にて20mlにした（ゲニポシ
ド酸濃度５％）。この液を50ml容三角フラスコに移し、
天野製薬のセルラーゼap−５ 200mgを溶解し、これを5
0℃に21時間静置した後、90℃に１時間加熱し、暗赤色
色素を得た。この色素液のλmaxは527nmであり、実施例
１に準じて測定した色調はＬ・ａ・ｂ＝68.5・24.2・−
3.3であった。また、色素収量はゲニポシド1g当り であった。
リシン0.20g（１当量）を加え19mlの水に溶解させ、NaO
H水溶液でpH4に調整し、純水にて20mlにした（ゲニポシ
ド酸濃度５％）。この液を50ml容三角フラスコに移し、
天野製薬のセルラーゼap−５ 200mgを溶解し、これを5
0℃に21時間静置した後、90℃に１時間加熱し、暗赤色
色素を得た。この色素液のλmaxは527nmであり、実施例
１に準じて測定した色調はＬ・ａ・ｂ＝68.5・24.2・−
3.3であった。また、色素収量はゲニポシド1g当り であった。
比較例２ ゲニポシド酸6gを50mlの水に溶解し、グルタミン酸ナ
トリウム・１水和物3g（0.9当量）、NaOH3gを加えて溶
解後、純水にて60mlにした。この液を10ml宛６等分し、
それぞれをクエン酸、酒石酸、アスコルビン酸、酢酸、
硫酸、塩酸（各々約１モル当量程度）及びNaOHによりpH
5に調整した（ゲニポシド酸濃度８％程度）。これらを2
0ml容試験管に移し、天野製薬のセルラーゼAP−５をそ
れぞれ100mg加え、炭酸ガスを管内に満たした。これを5
0℃に20時間維持した後、90℃で１時間加熱して色素液
を得た。
トリウム・１水和物3g（0.9当量）、NaOH3gを加えて溶
解後、純水にて60mlにした。この液を10ml宛６等分し、
それぞれをクエン酸、酒石酸、アスコルビン酸、酢酸、
硫酸、塩酸（各々約１モル当量程度）及びNaOHによりpH
5に調整した（ゲニポシド酸濃度８％程度）。これらを2
0ml容試験管に移し、天野製薬のセルラーゼAP−５をそ
れぞれ100mg加え、炭酸ガスを管内に満たした。これを5
0℃に20時間維持した後、90℃で１時間加熱して色素液
を得た。
色素液の分析値を実施例１に準じてハンター表示で測
定した。結果を表−１に示す。
定した。結果を表−１に示す。
表−１の結果から明らかなように、酢酸や鉱酸を用い
たのでは赤系色素を得ることができないことがわかる。
またクエン酸、酒石酸又はアスコルビン酸を用いても添
加量が少ない場合、色調、色素収量ともに不充分である
ことがわかる。
たのでは赤系色素を得ることができないことがわかる。
またクエン酸、酒石酸又はアスコルビン酸を用いても添
加量が少ない場合、色調、色素収量ともに不充分である
ことがわかる。
比較例３ ゲニポシド酸1gにつきクエン酸をそれぞれ0.28g、0.5
6g、0.84g、1.12g、2.24g及びグルタミンを0.38g（１当
量）加え、約10mlの水に懸濁させ、NaOH水溶液にてpH5
に調整した。これらは純水により15ml（ゲニポシド酸濃
度約７％）にし、20ml容試験管に移し、天野製薬のセル
ラーゼAP−５ 100mg宛を加え、アルゴンガスで管内を
満たした。酸素処理を50℃で20時間行った後、90℃で１
時間加熱して色素液を調製した。この色素液の分析を実
施例１に準じて行い、結果を表−２に示す。
6g、0.84g、1.12g、2.24g及びグルタミンを0.38g（１当
量）加え、約10mlの水に懸濁させ、NaOH水溶液にてpH5
に調整した。これらは純水により15ml（ゲニポシド酸濃
度約７％）にし、20ml容試験管に移し、天野製薬のセル
ラーゼAP−５ 100mg宛を加え、アルゴンガスで管内を
満たした。酸素処理を50℃で20時間行った後、90℃で１
時間加熱して色素液を調製した。この色素液の分析を実
施例１に準じて行い、結果を表−２に示す。
実施例２ クチナシ果実抽出物100gに水100ml、粒状NaOH20gを加
え60℃で３時間加水分解した。この液にD.L−酒石酸60g
（2.3モル当量）を溶解し、吸着型樹脂ダイヤイオンHP
−20に通液して色素不純物に除去した。この処理液をゲ
ニポシド酸5gに相当する様に13等分し、それぞれにグリ
シン1.0g、グルタミン1.9g、ノルロイシン1.7g、ε−ア
ミノカプロン酸1.7g、メチオニン1.9g、メチルアミン0.
5g、バリン1.5g、ロイシン1.7g、アルギニン2.3g、リジ
ン1.9g、トリプトファン2.6g、アスパラギン酸Na・H2O
1.9g、グルタミン酸Na・H2O2.4g（各々１モル当量）を
加えた。それぞれのアミノ化合物の基質液はD.L−酒石
酸とNaOH水溶液でpH4〜4.5に調整し、次いで純水を加え
て50mlにした。酵素処理は各基質液に天野製薬のセルラ
ーゼAP−５を0.5gづつ溶解し、50ml容三角フラスコに移
し、大豆油を1ml宛加えて20時間53℃に加温した。最後
に90℃で２時間加熱後各色素の分析を実施例１に準じて
行った。分析値を表−３に示す。
え60℃で３時間加水分解した。この液にD.L−酒石酸60g
（2.3モル当量）を溶解し、吸着型樹脂ダイヤイオンHP
−20に通液して色素不純物に除去した。この処理液をゲ
ニポシド酸5gに相当する様に13等分し、それぞれにグリ
シン1.0g、グルタミン1.9g、ノルロイシン1.7g、ε−ア
ミノカプロン酸1.7g、メチオニン1.9g、メチルアミン0.
5g、バリン1.5g、ロイシン1.7g、アルギニン2.3g、リジ
ン1.9g、トリプトファン2.6g、アスパラギン酸Na・H2O
1.9g、グルタミン酸Na・H2O2.4g（各々１モル当量）を
加えた。それぞれのアミノ化合物の基質液はD.L−酒石
酸とNaOH水溶液でpH4〜4.5に調整し、次いで純水を加え
て50mlにした。酵素処理は各基質液に天野製薬のセルラ
ーゼAP−５を0.5gづつ溶解し、50ml容三角フラスコに移
し、大豆油を1ml宛加えて20時間53℃に加温した。最後
に90℃で２時間加熱後各色素の分析を実施例１に準じて
行った。分析値を表−３に示す。
参考例 本発明に基づいてグルタミン酸を使用して調製した赤
色素（実施例１）をpH5のMcIlvainebufferに となる様に希釈して耐熱性、耐光性を調べた。耐熱性は
60min煮沸し、耐光性は40,000luxに12.6時間暴露した後
に吸光度を測定する方法によって色素の残存率を調べ
た。また参考のために他の色素についても同条件で行っ
た。
色素（実施例１）をpH5のMcIlvainebufferに となる様に希釈して耐熱性、耐光性を調べた。耐熱性は
60min煮沸し、耐光性は40,000luxに12.6時間暴露した後
に吸光度を測定する方法によって色素の残存率を調べ
た。また参考のために他の色素についても同条件で行っ
た。
以上の結果から、本発明の方法で製造した色素は耐熱
性、耐光性とも非常に安定な色素であることが明らかで
ある。
性、耐光性とも非常に安定な色素であることが明らかで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−86668（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−53934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−125573（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 61/00 C09B 67/18 C09B 67/00
Claims (1)
- 【請求項１】イリドイド化合物中イリドイド骨格の４位
にカルボキシル基を有する物質（Ａ）を、物質（Ａ）に
対して２モル当量以上のクエン酸、リンゴ酸、コハク
酸、酒石酸、アジピン酸、フマル酸、アスコルビン酸及
びエリソルビン酸からなる群から選ばれる有機酸及び物
質（Ａ）に対して0.7モル当量以上のアルギニン、リジ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸又はこれらの塩をpH
3〜６の範囲で反応させることを特徴とする明色化した
赤色色素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2077618A JP2802451B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 明色化した赤色色素の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2077618A JP2802451B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 明色化した赤色色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03277663A JPH03277663A (ja) | 1991-12-09 |
| JP2802451B2 true JP2802451B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=13638904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2077618A Expired - Lifetime JP2802451B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 明色化した赤色色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2802451B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190020740A (ko) | 2016-06-17 | 2019-03-04 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | 이리도이드 화합물 유래 적색소 조성물 및 그 제조 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8557319B2 (en) * | 2008-03-28 | 2013-10-15 | Wild Flavors, Inc. | Stable natural color process, products and use thereof |
| JP4526600B1 (ja) * | 2010-04-20 | 2010-08-18 | 三井製糖株式会社 | 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品 |
| JP4605824B1 (ja) * | 2010-08-10 | 2011-01-05 | 三井製糖株式会社 | 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品 |
| CN102300477B (zh) * | 2010-04-20 | 2014-12-10 | 三井制糖株式会社 | 红色素的制造方法及含有该红色素的饮食品 |
| JP5753373B2 (ja) * | 2010-11-30 | 2015-07-22 | 三井製糖株式会社 | 赤色素の製造方法および当該赤色素を含む飲食品 |
| EP2775861B1 (en) | 2011-11-07 | 2017-06-14 | Wild Flavors, Inc. | Genipin-rich material and its use |
| WO2014054292A1 (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-10 | ヤヱガキ醗酵技研株式会社 | 赤色素およびその製造方法 |
| JP6969940B2 (ja) * | 2016-09-09 | 2021-11-24 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
| WO2019111861A1 (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-13 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP2077618A patent/JP2802451B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190020740A (ko) | 2016-06-17 | 2019-03-04 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | 이리도이드 화합물 유래 적색소 조성물 및 그 제조 방법 |
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|---|---|
| JPH03277663A (ja) | 1991-12-09 |
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