KR20010096213A - 치자(Ｇａｒｄｅｎｉａ ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓ)로부터치자청색소의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 치자(Gardenia jasminoides,Rubiaceae)로부터 제니포사이드(geniposide)를 분리하여 치자청색소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 치자청색소 제조방법은 치자 열매의 메탄올 또는 에탄올 추출물을 활성탄에 흡착시킨 다음, 여과하여 황색소가 제거된 제니포사이드 함유 용액을 분리하고 감압농축하는 공정; 전기 분리된 제니포사이드 함유 용액에 수산화나트륨을 가하여 pH 4 내지 6으로 적정한 후, 셀룰라제를 가하고 25 내지 30℃에서 1 내지 3일간 가수분해시켜 제니핀(genipin) 함유 용액을 수득하는 공정; 및, 전기 수득된 제니핀 함유 용액을 pH 6 내지 8로 적정한 후, 아미노산, 1차아민 또는 펩티드를 첨가하고 60 내지 80℃에서 5 내지 15시간 동안 반응시켜 치자청색소를 수득하는 공정을 포함한다. 본 발명은 치자청색소를 중심으로 다양한 범위의 색이 가능한 식용색소를 개발하는데 효과적으로 기여할 수 있는 바, 치자청색소의 산업적 활용도를 높일 수 있을 것이다.

Description

치자(Ｇａｒｄｅｎｉａ ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓ)로부터 치자청색소의 제조방법{Process for Preparing Blue Pigment from Gardenia jasminoides}
본 발명은 치자(Gardenia jasminoides,Rubiaceae)로부터 치자청색소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 치자열매의 유기용매 추출물을 활성탄에 흡착시켜 제니포사이드(geniposide)를 분리하여, 셀룰라제(cellulase)를 가하고 가수분해시켜 제니핀(genipin)을 수득한 다음, 아미노산, 1차아민 또는 펩티드와 반응시켜 치자청색소를 제조하는 방법에 관한 것이다.
식품의 질을 결정하는 세 가지 요인인 맛, 질감, 빛깔 중의 한 요소로서, 식품에 첨가하는 색소는 인체에 대한 안전성이 특히 중요하다. 종래의 합성식용 색소는 가격이 저렴하고 흡광계수가 높은 장점을 가지나, 타르(tar)계 화합물의 발암 유발 가능성 등 독성 내지 안전성 문제 때문에, 천연식용색소가 식품첨가물로 대체되고 있는 실정이다.
전통적으로 사용해 온 식용 색소로는 홍화(적색, 황색), 지치(자색), 꼭두서니(적색), 치자(황색) 등이 있다. 천연 적색소는 코치닐, 홍화, 홍국균 등에서, 천연 황색소는 홍화, 홍국균, 울금, 치자 등에서 각각 얻을 수 있다. 현재 상업적으로 이용되고 있는 천연물 유래의 청색소는 치자 및 해조류로부터 얻는데, 해조류로부터 얻는 피코시아닌(phycocyanin)은 알코올을 함유한 산성 음료에서 상당히 불안정해서 이용할 수 없는 반면, 치자 열매의 추출액에 함유되어 있는 배당체 성분은 그 자체로는 색을 띠지 않으나 가수분해하여 글루코스를 제거하고 일차 아민과 반응시키면, 안정한 수용성 청색소를 얻을 수 있다고 알려져 있다(참조: Fujikawa, S., et al.,J. Ferment. Technol.,65: 419-424, 1987).
치자는 황색소인 크로신(crocin)을 다량 함유하고 있으므로, 치자로부터 얻을 수 있는 식용색소는 황색소, 청색소 및 두 색을 혼합한 녹색이 가능하다. 에탄올로 추출한 치자 황색소를 첨가한 배지에 일부 미생물, 특히 표피포도구균(Staphylococcus epidermidis)을 16시간 배양하면 청녹계 색소로 변환시키는데(참조: Jeong, H.S., et al.,J. Org. Chem., 26:1192-1206, 1998), 이는 추출한 치자 황색소와 치자 황색소내에 잔존하는 청색소가 혼합되어 청녹색을 나타내는 것으로 추정된다. 한편, 후지가와(Fujikawa) 등은 치자로부터 제니포사이드를 가수분해하기 위하여 미생물 또는 부착된 효소를 사용하는 대신에 부착된 미생물의 생장 세포를 이용하여 청색소를 연속적으로 생산할 수 있으며, 이 제니포사이드가 청색소의 생성원으로 뿐만 아니라 미생물의 세포 성장에도 유익하다고 보고하였다(참조: Fujikawa, S., et al.,J. Ferment. Technol., 65:419-424, 1987). 아울러, 황함유 아미노산인 타우린을 사용한 경우에도 안정한 청색소를 얻을 수 있어서 여섯 개의 주요성분을 HPLC로 확인하였다는 보고도 있는 바(참조: 미국특허 제 4,878,921호), 다른 화합물을 사용하여 색감의 질과 안정성을 높이는 연구가 요구되었다. 또한, 비록 천연식용 색소의 사용량이 점차 증가하고 있다고는 하나, 종래의 합성식용 색소에 비하여 가격, 착색 효율, 보존성 등의 문제점을 갖고 있으므로, 안정성 뿐만 아니라 다양한 범위의 조색(造色)이 가능한 식용색소를 간단한 공정에 의하여 경제적으로 생산할 수 있는 제조방법을 개발하여야 할 필요성이 끊임없이 대두되었다.
이에, 본 발명자들은 치자로부터 간단한 공정에 의하여 치자청색소를 제조할 수 있는 기술을 확립하고자 예의 노력한 결과, 치자열매의 유기용매 추출물을 활성탄에 흡착시켜 제니포사이드를 분리하고 셀룰라제를 가하여 가수분해시켜 제니핀을 수득한 다음, 수용액에서 아미노산, 1차아민 및 펩티드와 반응시켜 치자청색소를 간단히 제조할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 주된 목적은 치자열매로부터 치자청색소를 간단히 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
도 1은 인산염 완충용액에서 제니핀과 글라이신에 의하여 제조된 치자청색소의 자외선/가시광선 스펙트럼이다.
도 2는 인산염 완충용액에서 제니핀과 라이신에 의하여 제조된 치자청색소의 자외선/가시광선 스펙트럼이다.
본 발명의 제니핀을 함유하는 치자청색소의 제조방법은 치자(Gardenia jasminoides,Rubiacaeae) 열매의 메탄올 또는 에탄올 추출물을 활성탄에 흡착시킨 다음, 여과하여 황색소가 제거된 제니포사이드(geniposide) 함유 용액을 분리하고 감압농축하는 공정; 전기 분리된 제니포사이드 함유 용액에 수산화나트륨을 가하여 pH 4 내지 6으로 적정한 후, 셀룰라제를 가하고 25 내지 30℃에서 1 내지 3일간 가수분해시켜 제니핀(genipin) 함유 용액을 수득하는 공정; 및, 전기 수득된 제니핀 함유 용액을 pH 6 내지 8로 적정한 후, 아미노산, 1차아민 또는 펩티드를 첨가하여 60 내지 80℃에서 5 내지 15시간 동안 반응시켜 치자청색소를 수득하는 공정을 포함한다.
이하, 본 발명의 치자(Gardenia jasminoides,Rubiaceae)로부터의 치자청색소를 제조하는 방법을 공정별로 나누어 보다 구체적으로 설명하고자 한다.
제 1공정: 치자열매의 유기용매 추출물로부터 제니포사이드의 분리
치자열매의 메탄올 또는 에탄올 추출물을 활성탄(activated charcoal)에 흡착시킨 다음, 여지여과를 통해 황색소가 제거된 제니포사이드를 함유하는 용액을 분리한다. 전기 제니포사이드 용액을 감압농축하여 농축물을 얻어낸 후, 소량의 증류수에 용해시켜 농축 제니포사이드 수용액을 수득한다.
제 2공정: 제니핀 함유 용액의 수득
전기 제니포사이드 함유 용액에 수산화나트륨을 가하여 pH 4 내지 6, 바람직하게는 pH 5.0으로 적정한 후, 셀룰라제를 가하고 25 내지 30℃, 가장 바람직하게는 27℃에서 1 내지 3일, 바람직하게는 2일동안 가수분해시켜 제니핀 함유용액을 수득한다.
제 3공정: 제니핀 함유 용액으로부터 치자청색소 제조
전기 수득된 제니핀 함유용액을 pH 6 내지 8로 적정한 후, 아미노산, 1차 아민 또는 올리고 또는 폴리펩티드와 반응시킨다. 이때, 아미노산은 글라이신, 알지닌, 페닐알리닌, 라이신 등의 모든 아미노산을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 글라이신, 알지닌, 페닐알라닌, 히스티딘을 사용하고, 60 내지 80℃, 바람직하게는 70℃에서 5 내지 15시간, 더욱 바람직하게는 7 내지 12시간, 가장 바람직하게는 10시간동안 반응시켜 치자청색소를 수득한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 치자열매로부터 분리된 제니핀을 이용한 치자청색소의 제조
치자(Gardenia jasminoides,Rubiaceae) 열매(1kg)를 파쇄하여 에탄올(16ℓ)에서 1시간동안 교반을 통해 치자 황색소 및 제니포사이드를 포함한 성분들을 추출한 다음, 전기 추출용액을 여지여과를 통해 여과하고, 여과용액에 활성탄(activated charcoal: 30g/extract ℓ)을 넣고 1시간동안 교반하였다. 반응이 끝난 용액은 다시 여지여과를 하여 황색소를 제거한 제니포사이드 용액을 수득하고, 이를 감압농축하여 농축물(125g)을 수득한 다음, 이 농축물을 증류수(0.3ℓ)에 용해시켰다. 전기 농축액을 pH 5.0으로 적정한 후, 셀룰라제(cellulase: 7%)를 첨가하고 27℃에서 2일 동안 반응시켜 제니핀 함유 용액을 수득하였다. 그런 다음, 전기 반응물에 아미노산 또는 펩티드를 첨가하여, 70℃에서 10시간 동안을 반응시켜 청색소를 수득하였다. 수득한 청색소를 1/1000으로 희석시킨 후, 자외선/가시광선 분광광도계의 200 내지 800nm범위내에서 흡광도를 측정하였다. 그 결과, 전기 아미노산 또는 펩티드와의 반응에 의한 제니핀의 감소로 인하여 240nm근처에서는 흡광도가 급격히 감소하였고, 290nm 근처에서는 흡광도가 약간 감소하였으며, 595nm 근처에서 증가하여 청색소의 최대흡수파장을 보였다.
실시예 2: 수용액의 pH가 치자청색소의 제조에 미치는 영향
제니핀이 아미노산과 반응하여 치자청색소가 생성되는 과정에서 수용액의 pH에 따른 효과를 알아보기 위하여, 우선, 제니핀 표준 에탄올용액(10mM)과 글라이신, 알라닌, 히스티딘,라이신, 페닐알라닌 및 글루타메이트 표준수용액(100mM)을 각각 제조하고, 100mM의 구연산염(pH 3.0), 초산염(pH 5.0), 인산염(pH 7.0, 12.0) 및 CHES(pH 9.0) 완충용액을 제조하였다. 이어, 자외선 큐벳에 70℃로 조정한 각 완충용액(pH 3.0, 5.0, 7.0, 9.0, 12.0) 980㎕를 가하고, 제니핀 표준용액과 글라이신 표준용액을 각각 10㎕씩 가한 다음, 생성되는 청색소를 자외선/가시광선 분광광도계를 이용하여, 200 내지 900nm의 파장범위에서 30분 간격으로 10번 연속 주사하였다(참조: 도 1). 도 1은 인산염 완충용액(pH 7.0)에서 제니핀과 글라이신에 의하여 제조된 치자청색소의 자외선/가시광선 스펙트럼이다. 도 1에서 보듯이, pH 7.0에서 가장 많은 청색소가 생성되었으며, 70℃에서 5시간 정도이면 반응이 종결됨을 확인할 수 있었다.
실시예 3: 아미노산의 종류가 치자청색소의 제조에 미치는 영향
한편, 제니핀과 아미노산이 반응하여 치자청색소가 생성될 때 아미노산의 종류에 따른 효과를 알아보기 위하여, 자외선 큐벳에 70℃로 조정한 인산염 완충용액(pH 7.0) 980㎕를 가하고, 10㎕의 제니핀 표준용액과 각 10㎕의 글라이신, 알라닌, 히스타민, 라이신, 페닐알라닌 및 글루타메이트 표준용액을 가한 다음, 200 내지 900nm의 파장범위에서 5분 간격으로 20번 연속 주사하였다(참조: 도 2). 도 2는 제니핀과 라이신이 함유되어 있는 인산염 완충용액에서 제조된 치자청색소의 자외선/가시광선 스펙트럼이다. 도 2에서 보듯이, 청색소를 나타내는 부위에서의 최대 흡수파장은 595nm(570nm 부근에서 능선)이었다. 글라이신과 알라닌을 비교하였을 때, 청색소를 나타내는 부위에서의 흡수양상은 서로 비슷하나, 글라이신에 의한 청색소의 흡광도가 알라닌의 경우 보다 약간 더 큰 것을 알 수 있었다. 청색소의 선명도는 페닐알라닌과 히스티딘에 의한 경우가 가장 우수하였는데, 페닐알라닌에 의한 청색소의 흡광도는 라이신 및 글라이신에 의한 청색소의 흡광도에 가까울 정도로 증대하였다. 아미노산 대신 펩티드를 사용하였을 때에도 유사한 결과를 얻을 수 있었는 바, 실시예 2 및 3의 결과에 비추어, 제니핀을 아미노산 또는 펩티드가 함유된 pH 7.0의 완충용액에 가하여 반응시켰을 때, 차자청색소가 제조됨을 확인할 수 있었다.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명은 치자(Gardenia jasminoides,Rubiaceae)로부터 치자청색소를 간단히 제조하는 방법을 제공한다.본 발명에 의하면, 치자열매의 자열매의 유기용매 추출물을 활성탄에 흡착시켜 제니포사이드를 분리하는 공정; 전기 분리된 제니포사이드에 셀룰라제를 가하고 가수분해시켜 제니핀을 수득하는 공정; 및, 전기 수득된 제니핀을 pH 6 내지 8의 수용액에서 아미노산, 일차아민 또는 펩티드와 반응시켜, 치자청색소를 간단한 공정에 의해 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명은 치자청색소를 중심으로 다양한 범위의 색이 가능한 식용색소를 개발하는데 효과적으로 기여할 수 있는 바, 치자청색소의 산업적 활용도를 높일 수 있을 것이다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태 일뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구 항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (1)

  1. (ⅰ) 치자(Gardenia jasminoides, Rubiaceae) 열매의 메탄올 또는 에탄올 추출물을 활성탄에 흡착시킨 다음, 여과하여 황색소가 제거된 제니포사이드(geniposide) 함유 용액을 분리하고 감압농축하는 공정;
    (ⅱ) 전기 분리된 제니포사이드 함유 용액에 수산화나트륨을 가하여 pH 6 내지 8로 적정한 후, 셀룰라제를 가하고 25 내지 30℃에서 1 내지 3일간 가수분해시켜 제니핀(genipin) 함유 용액을 수득하는 공정; 및,
    (ⅲ) 전기 수득된 제니핀 함유 용액을 pH 4 내지 6으로 적정한 후, 아미노산, 1차아민 또는 펩티드를 첨가하여 60 내지 80℃에서 5 내지 15시간 동안 반응시켜 치자청색소를 수득하는 공정을 포함하는, 치자로부터 치자청색소를 제조하는 방법.
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