TW201811196A - 用於生產梔子藍色素之改良方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種用於生產梔子藍色素之改良方法。該方法易於後處理且適合產業，以及所獲得之梔子藍色素明亮且適合產業之應用。

Description

用於生產梔子藍色素之改良方法
發明領域 本發明有關一種用於生產天然色素之改良方法。特別是，本發明有關一種用於生產梔子藍色素之改良方法。
發明背景 梔子藍色素是一種廣泛應用於食品、藥學以及化妝品產業之水溶性天然色素。
現今，梔子藍色素通常是由茜草科山黃梔(Gardenia Jasminoides Ellis )所含之梔子苷原料，經過β-醣苷酶處理梔子苷產生京尼平(genipin)，其再與胺基酸反應獲得梔子藍色素之製程處理產生的。(見Shijing WU,et al., National Food Additive Communications, 1992 (3): 90-93)。然而，由此製程獲得之梔子藍色素暗沈，具低色值且品質低落。此外，該製程之顏色反應時間很長(10-50個小時)。據此，其不適合產業之應用。(見如CN103509368A以及CN102021210A)。
Feng CHEN揭示一種用於生產具高色值之梔子藍色素之方法，其包含超過濾從京尼平與胺基酸之反應獲得之梔子藍色素，移除殘餘的梔子苷，然後萃取濾液，獲得高色值之梔子藍色素(見CN103525883A)。Lijun SUN等人揭示另一種方法，其包含使梔子苷原料通過大網非極性樹脂，移除α-番紅花苷，之後用β-醣苷酶處理(Lijun SUNet al. , Journal of Nanjing Agricultural University, 1994，17(4): 98-101)。然而，此等方法涉及高成本以及複雜的操作，不適合產業之大規模生產。
因此，仍存在易於後處理且適合工廠用來生產明亮、安定且適合產業應用之梔子藍色素之改良方法之需求。
發明概要 本發明提供一種用於生產梔子藍色素之改良方法，其包含下列步驟： a) 用醣苷酶處理梔子苷以獲得一水解產物；以及 b) 用一溶劑萃取於步驟a)中所獲得之該水解產物，以及在該萃取後移除該溶劑以獲得一含京尼平的產物；以及 c) 使於步驟b)中所獲得之該含京尼平的產物與一胺基酸和/或其鹽在惰性氣體環境下反應，以及 d) 在京尼平消耗之後引入氧以產生該梔子藍色素；以及 e) 任擇地，純化於步驟d)中所產生之該梔子藍色素。
本發明之方法易於後處理，因此適用於產業的製造。此外，所獲得之梔子藍色素是天藍色的藍色，其比已知方法所產生如群青之藍色更明亮，且其具有＞100之色值，故適合產業之應用。
本發明之詳細說明 本發明提供一種用於生產天藍色且具有＞100之色值之梔子藍色素之方法。特別是，本發明之方法包含下列步驟： a) 用醣苷酶處理梔子苷以獲得一水解產物；以及 b) 用一溶劑萃取於步驟a)中所獲得之該水解產物，以及在該萃取後移除該溶劑以獲得一含京尼平的產物；以及 c) 使於步驟b)中所獲得之該含京尼平的產物與一胺基酸和/或其鹽在惰性氣體環境下反應，以及 d) 在京尼平消耗之後引入氧以產生該梔子藍色素；以及 e) 任擇地，純化於步驟d)中所產生之該梔子藍色素。
在該方法中，用作為原料之梔子苷可來自各種來源。其可經由任何已知之方法獲得，例如中國專利公開案CN102732050A中所揭示之方法，萃取山黃梔(Gardenia Jasminoides Ellis )果實。此外，梔子苷粉(含有約20重量%至70重量%之梔子苷且可從市場上購得)以及梔子黃生產之廢物流(含有約40重量%之梔子苷且亦可從市場上購得)，可直接用於該方法或在簡單的精製後使用於該方法(見CN103509368A、CN103525883A等等)。
根據Recommendations of the Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology on the Nomenclature and Classification of Enzymes by the Reactions they Catalyse，醣苷酶是EC 3.2.1下之一種酵素。較佳地，醣苷酶是纖維素酶(EC 3.2.1.4)以及β-醣苷酶(EC 3.2.1.21)。醣苷酶之例子包括，但不限於，可從Sunson Biotechnology Co. Ltd. (Guangzhou, China)購得之纖維雙糖酶、可從DSM (China) Ltd. (Shanghai, China)購得之纖維素酶4000以及可從DSM (China) Ltd. (Shanghai, China)購得之Rapidase®。於步驟a)之反應中，可加入針對每1g梔子苷，數量範圍從0.01g至1.0g，較佳地0.1g至0.9 g，更佳地0.3g至0.8g之醣苷酶。
該步驟a)中之處理可在3.0至6.5之pH範圍內，較佳地在3.6至6.0之pH範圍內以及更佳地在4.0至4.6之pH範圍內進行。較佳地，該步驟a)中之處理在可提供以上之pH範圍之緩衝溶液中進行。此緩衝溶液是業界已知的，例子包括，但不限於，HCOOH/NaOAc水溶液或檸檬酸/Na2 HPO4 水溶液。針對每1g梔子苷，添加該緩衝溶液之數量範圍可從8mL至80mL，較佳地數量範圍從10mL至70mL，更佳地數量範圍從15mL至50mL。
該步驟a)中之處理可在約20o C至約60o C之溫度範圍內，較佳地約50°C之溫度下進行。
該步驟a)之反應可持續約2個小時至約30個小時，較佳地4個小時至10個小時，更佳地小於8個小時。所獲得的水解產物含有主要組份京尼平以及其它組份。該水解產物可直接用於步驟b)中之萃取。
在先前的方法中，從步驟a)所獲得的水解產物正常情況下是直接與胺基酸反應產生梔子藍色素。然而，從先前的方法中獲得之梔子藍色素暗沈，此對於一些諸如飲料之產業應用並不好。本發明之發明人意外地發現，步驟b)之額外的萃取產生天藍色的顏色，一種亮藍色素，其更適合於像是飲料之產業應用。
任何熟悉此技藝之人士當能理解，步驟b)中之萃取所使用的溶劑很重要，且可為任何一種適合本發明之目的之溶劑，例子包括，但不限於，二乙醚、醋酸乙酯、丁醇、丁醇與石油和/或己烷之混合物，或其等之混合物。在該溶劑是丁醇與石油和/或己烷之混合物之實施例中，丁醇與石油和/或己烷之比在1：5至5：1之範圍內，較佳地在1：3至3：1之範圍內以及更佳地在1：2至2：1之範圍內。較佳地，步驟b)中之溶劑是醋酸乙酯。
於步驟b)中，每1mL之水解產物所使用之溶劑的量可從0.5mL至5mL、較佳地從1.0mL至3mL。步驟b)之萃取可在10°C至60°C之溫度範圍內，較佳地在室溫下進行。根據本發明，可重複步驟b)之萃取二至四次。
在步驟b)中收集有機相並移除溶劑後，獲得該含京尼平的產物。該溶劑亦可回收。該萃取程序以及萃取期間用於收集溶劑與移除/回收溶劑之程序，是熟悉此技藝之人士已知的。因此，在此不再詳細的討論。
如業界所知，京尼平與胺基酸或其鹽之一步驟反應，可產生梔子藍色素。與已知方法不同，本發明提供以二步驟之顏色反應來產生該梔子藍色素之改良方法。作為本發明之方法之步驟c)與d)，先使包含步驟b)中所獲得之京尼平的產物，與胺基酸或其鹽在惰性氣體環境下反應，然後在該京尼平消耗之後引入氧以產生該梔子藍色素。經由該二步驟之顏色反應，本發明之發明人意外地發現本發明之方法提供更一致以及穩定之具更高色值之梔子藍色素，且顏色反應時間顯著地從超過30個小時減少至小於10個小時。
在本發明之步驟c)中，該胺基酸可選自於由下列所構成之群組：麩胺酸、苯丙胺酸、組胺酸、白胺酸、異白胺酸、精胺酸以及其等之混合物。該鹽可為任一鹼金屬鹽，諸如鈉鹽。較佳地，該鹽是麩胺酸鈉。本發明之發明人發現，步驟c)中所使用之胺基酸以及鹽亦很重要，因為其等可提供本發明所揭示之天藍色之顏色。較佳地，該步驟c)中所使用之胺基酸為麩胺酸鈉。
在本發明之步驟c)中，於該反應中每1莫耳的京尼平可添加該胺基酸之數量為0.5-10莫耳，較佳地0.8-6莫耳以及更佳地1-3莫耳。較佳地，以水溶液之方式添加該胺基酸。
在一實施例中，於步驟c)中，使包含從該步驟b)所獲得之京尼平的產物溶於水可溶性溶劑中，以便與該胺基酸反應。該水可溶性溶劑可為任何業界已知可溶解該含京尼平的產物者，例子包括，但不限於，C1-10 烷醇類，諸如甲醇以及乙醇；以及C3-10 酮類，諸如丙酮。較佳地，該水可溶性溶劑是甲醇、乙醇或丙酮或其等之任一混合物。在該方法之一較佳實施例中，於該步驟c)中，使該包含從該步驟b)中所獲得之京尼平的產物，在無任何有機溶劑之情況下與該胺基酸之水溶液反應。在產業上，無有機溶劑之方法是比較好的，因為安全以及其它像是易於後處理、減少有機溶劑殘留以及低成本之優點。
在步驟c)中所使用之惰性氣體可為不會與該反應液體中之任何材料反應之氣體。該惰性氣體之例子包括，但不限於，氮氣、氬氣以及氦氣。
該步驟c)之反應可在約30o C至約100o C，較佳地約60o C至80o C，諸如60o C、65o C、70o C以及75o C下進行。可用任何已知之方法如HPLC以及TLC監測該反應之進程。
較佳地，該步驟c)是在7.0至11之pH值範圍內進行。在一些實施例中，添加選自於，但不限於，NaOH、KOH、NaCO3 以及NaHCO3 之鹼，以便將該步驟c)之反應混合物調整至適當的pH值。
作為本發明之步驟d)，在該反應液體中之京尼平消耗之後，較佳地在所有的京尼平消耗完之後，於該反應液體中引入氧，以產生該梔子藍色素。該氧可以純氧、空氣和/或稀釋氧或空氣之形式引入。較佳地，該氧以空氣之形式引入。
本發明之步驟d)之反應可持續到獲得所欲的梔子藍。較佳地，該反應在與步驟c)相同之溫度範圍內持續4個小時至20個小時，更佳地6個小時至15個小時。當獲得所欲的梔子藍時，可使用任何業界已知之方法使該反應終止或淬滅，例如，引入真空或惰性氣體。
該反應完成後，移除該反應混合物中之有機溶劑以及水，可獲得呈固態之梔子藍色素。據此，本發明之方法任擇地包含通過例如凍乾法或噴霧乾燥法移除該溶劑以及水，提供梔子藍色素固體之步驟。
任擇地，可通過任何業界已知之程序，諸如超過濾進一步純化該獲得的梔子藍色素，以便獲得甚至更純的梔子藍色素。本發明之方法會產生天藍色之梔子藍色素，其比已知方法所產生如群青之藍色更明亮，因此更受一些如飲料產業應用之歡迎。
此外，所獲得之本發明之梔子藍色素具有＞100之色值，意指在應用時可使用低劑量且在飲料中更穩定。此外，通過額外的萃取步驟，可在無複雜的操作下從該反應混合物中分開以及純化所獲得的梔子藍色素。再者，經由該二步驟之顏色反應，本發明之方法變得易於後處理且反應時間縮短，以及所獲得之梔子藍色素更一致。
在本發明中，梔子藍色素之顏色(明度、彩度以及色相)是用HunterLab Ultra Scan Pro分光色度計(Hunter Associates Laboratory, Reston, VA,USA)測定，然後根據CIELAB色標表示。所使用的模型是RSIN，其代表包括鏡面反射。選擇直徑為4.826mm (0.190吋)之小區域視圖(SAV)。顏色之測量依照CIE指南(Commission International d’Eclairage)進行。值表示為平面座標L*，a*，b*，L*為明度之測量值、a*為紅綠軸上之值以及b*為黃藍軸上之值。
彩度(C*)有時稱作飽和度，描述一顏色之鮮艷或暗淡，其可由下式計算得： C*=√(a*2 +b*2 )
稱作色相(h)之角度描述如何看待物體的顏色，且可由下式計算得： h=tan(b/a)(-1)
儀器設定： • 色標是CIE L*a*b*/L*C*h • 光源定義：D65日光等效 • 幾何：漫射/8° • 波長：掃描350-1050nm •樣本測量面積直徑：4.826mm •校正模式：反射/包括鏡面
在本發明中，最大吸收波長(lmax )以及色值是依照中國之國家標準GB 28311-2012測量。
通過下列範例進一步說明本發明。此等範例不以任何方式限制本發明。範例 範例1
將420g購自He’nan ZhongDa Hengyuan Biotechnology Co., Ltd. (He’nan，China)之液態梔子苷(40重量%)加進2.9L之檸檬酸/Na2 HPO4 緩衝水溶液(pH 4.0)中， 將所產生之混合物加熱至50o C。進一步於該預熱的溶液中加入50.4g購自Sunson Biotechnology Co. Ltd. (NingXia，China)之纖維雙糖酶，在50o C下反應10個小時。過濾移除不溶物之後，用2.9L醋酸乙酯萃取反應混合物2次。在真空下移除部分的醋酸乙酯，濃縮該有機相。留下約560g之醋酸乙酯溶液供在約50o C、200毫巴下進一步的沈澱，提供58.9g之98.0%HPLC純度之粗製京尼平粉。
將4.5g之上述的京尼平粉置於一反應瓶中，用67ml之乙醇溶解該粉。將4.42g之麩胺酸鈉溶於67ml之去離子水中，然後加至該含京尼平溶液之瓶中。使所產生的混合物在75o C、氮氣下攪拌至NMR監測全部的京尼平耗盡時，約4.5個小時。之後用空氣吹走系統中之氮氣，使所產生的混合物在75o C、空氣之存在下再攪拌6個小時。在真空下移除乙醇後，進行冷凍乾燥，獲得約7.8g之呈固態粉末狀之梔子藍色素。
將所獲得之梔子藍溶於去離子水中，提供具有最大吸收度為0.337之測試溶液供顏色之測試。λmax 、色值與L*，a*，b*以及h值之測試結果總結於以下表1中。範例2
將3g於範例1中產生之京尼平以及2.95g之麩胺酸鈉加至90ml之去離子水中。使所產生的混合物在75o C、氮氣下攪拌至NMR監測全部的京尼平耗盡時，約4.5個小時。之後用空氣吹走系統中之氮氣，使所產生的混合物在75o C、空氣之存在下再攪拌8個小時。冷凍乾燥所產生的混合物，獲得約5.2g之呈固態粉末狀之梔子藍色素。
將所獲得之梔子藍溶於去離子水中，提供具有最大吸收度為0.337之測試溶液供顏色之測試。λmax 、色值與L*，a*，b*以及h值之測試結果總結於以下表1中。表1 範例3
將81kg購自Qianjiang Green Sea Treasury Biotechnology Co., Ltd. (Hubei，China)之液態梔子苷(40重量%之梔子苷)，加至565L之檸檬酸/Na2 HPO4 緩衝水溶液(pH 4.0)中，將所產生的混合物加熱至50o C。於該預熱的反應溶液中再加入24.6kg購自Sunson Biotechnology Co. Ltd. (NingXia，China)之纖維雙糖酶，於50o C下反應10個小時。離心移除不溶物後，用650L之醋酸乙酯萃取該反應混合物二次。於真空下移除結合的有機相，移除部分的醋酸乙酯，留下150L之醋酸乙酯溶液。使730ml之醋酸乙酯溶液於約50o C、200毫巴下沈澱，獲得38.3g之91.15% HPLC純度之粗製京尼平粉末。
將20g之上述的京尼平粉末與18.02g之麩胺酸鈉加至600ml之去離子水中。使所產生的混合物在75o C、氮氣下攪拌至NMR監測全部的京尼平耗盡時，約4.5個小時。之後用空氣吹走系統中之氮氣，使所產生的混合物在75o C、空氣之存在下再攪拌8個小時。冷凍乾燥所產生的混合物，獲得約35.5g之呈固態粉末狀之梔子藍色素，具λmax ：598nm以及色值：110.87。範例4 – 比較
將8g購自YuanYang Bio-engineering Co., Ltd.(Xi’an，China)之梔子苷粉(60重量%之梔子苷)加進64ml之檸檬酸/Na2 HPO4 緩衝水溶液(pH 4.6)中。另外加入240mg購自DSM (China) Ltd. (Shanghai，China)之纖維素酶4000，在50o C下反應24個小時。之後於該反應混合物中加入2.0g之麩胺酸鈉，在50o C下96個小時。
過濾該反應混合物，用超離心純化，之後冷凍乾燥，獲得2.8g呈固態粉末狀之梔子藍色素，具最大吸收波長為591nm以及色值為11.25。範例5
比較從以上範例1-3以及比較例4獲得之梔子藍。依照Industrial International Standard Color Chart (“IISCC”)，從範例1-3獲得之梔子藍色素稱作“天藍色 “，而從比較例4獲得之梔子藍色素稱作“群青藍“。表2顯示結果。很明顯地，“天藍色”比“群青藍”明亮。表2

Claims (12)

  1. 一種用於製備梔子藍色素之方法，其包含下列步驟： a)用醣苷酶處理梔子苷以獲得一水解產物；以及 b)用一溶劑萃取於步驟a)中所獲得之該水解產物，以及在該萃取後移除該溶劑以獲得一含京尼平(genipin)的產物；以及 c)使於步驟b)中所獲得之該含京尼平的產物與一胺基酸和/或其鹽在惰性氣體環境下反應，以及 d)在京尼平消耗之後引入氧以產生該梔子藍色素；以及 e)任擇地，純化於步驟d)中所產生之該梔子藍色素。
  2. 如請求項1之方法，其中該醣苷酶是纖維素酶(EC 3.2.1.4)或β-醣苷酶(EC 3.2.1.21)。
  3. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該步驟a)中之處理係在3.0至6.5之pH範圍內進行，較佳地在3.6至6.0之pH範圍內以及更佳地在4.0至4.6之pH範圍內。
  4. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該步驟b)中所使用的溶劑為二乙醚、醋酸乙酯、丁醇、丁醇與石油和/或己烷之混合物，或其等之混合物。
  5. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中每1mL之水解產物所使用之該溶劑的量在從0.5mL至5mL、較佳地從1.0mL至3mL之範圍內。
  6. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中步驟c)中所使用之該胺基酸是選自於由下列所構成之群組：麩胺酸、苯丙胺酸、組胺酸、白胺酸、異白胺酸、精胺酸以及其等之混合物。
  7. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該鹽為鹼金屬鹽，諸如鈉鹽，較佳地該鹽是麩胺酸鈉。
  8. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中在該步驟c)中，從步驟b)中所獲得之該含京尼平的產物係在水可溶性溶劑中或在無任何有機溶劑之情況下與該胺基酸反應。
  9. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該惰性氣體是氮氣、氬氣或氦氣。
  10. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該步驟c)之反應係在約30o C至約100o C下進行，較佳地約60o C至80o C，諸如60o C、65o C、70o C以及75o C。
  11. 如前述請求項中任一或多項之方法，其中該步驟d)中之氧係以純氧、空氣和/或稀釋氧、或空氣引入。
  12. 一種可獲自如前述請求項中任一或多項之方法的梔子藍色素。
TW106127280A 2016-08-12 2017-08-11 用於生產梔子藍色素之改良方法 TW201811196A (zh)

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