CN103509368B - 超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 - Google Patents
超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103509368B CN103509368B CN201310466519.4A CN201310466519A CN103509368B CN 103509368 B CN103509368 B CN 103509368B CN 201310466519 A CN201310466519 A CN 201310466519A CN 103509368 B CN103509368 B CN 103509368B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- gardenia blue
- reaction
- blue pigment
- supercritical
- gardenia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
本发明属于 一种利用超临界CO2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法,其特征在于利用栀子果原料生产栀子黄色素后,其废液中含有大量的栀子苷,将废液精制,获得栀子苷母液,再以超临界CO2为糖苷水解的催化剂,加入共热溶剂水解得到栀子苷元,同时加入氨基化合物进行反应制备栀子蓝色素。该方法操作简单,经济环保,有效解决了酶催化反应的弊端。
Description
技术领域
本发明属于天然色素制备方法的技术领域,具体涉及一种从栀子中制备栀子蓝的方法。
背景技术
栀子蓝色素是从茜草科植物,栀子的果实中提取出黄色素,再与氨基化合物经缩合反应而得的一种蓝色素。在我国,栀子蓝色素已成为被批准允许使用的食用天然色素,并列入到我国GB2760-2011《食品添加剂使用卫生标准》中。关于栀子蓝色素的制备在我国已有专利报道,但这些专利的方法都使用了酶作为栀子苷水解的催化剂,如专利CN1020732050采用酶促反应制备栀子蓝色素,由于酶的稳定性差,容易失去活性,因此该方法对水解反应的条件要求苛刻,而且酶催化反应后,需要对产物进行纯化处理,使得酶难于回收再利用,不利于连续化生产,增加了生产成本。超临界流体( SCF) 因其具有很多优异特性而在精细化学工业、医药工业、食品工业以及高分子材料制备等领域具有广泛的应用。近些年来,随着研究的不断深入,超临界流体作为化学反应介质或反应物受到广泛的重视。国内外的报道主要集中在将其作为反应介质的研究。而利用超临界CO2与水在高温、高压下产生碳酸,以其作为催化剂催化糖类水解的反应鲜有报道。为此,我们利用超临界CO2的这一性质,将其用于栀子苷的水解反应,然后加入碱性氨基酸和蛋白化合物与栀子苷元进行缩合反应制备栀子蓝色素。该方法操作简单,经济环保,有效解决了酶催化反应的弊端。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用超临界CO2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法。利用栀子果原料生产栀子黄色素后,其废液中含有大量的栀子苷,将废液精制,获得栀子苷母液,再以超临界CO2为糖苷水解的催化剂,水解得到栀子苷元,同时加入氨基化合物进行反应制备栀子蓝色素。
所述的一种制备栀子蓝色素的方法,其特征在于:将精制的栀子苷母液加入1-10体积倍的共热溶剂,在加热的条件下通入超临界CO2,保持反应温度100-160℃,体系压力5-30MPa,反应1-10小时,得水解产物栀子苷元;在栀子苷元溶液中加入质量体积比为1:5-1:30的氨基化合物,保持反应温度30-100℃,反应10-50小时;反应结束后,将反应液过滤,调节滤液pH=2-3,使色素沉淀,将酸沉淀混合液过滤,得栀子蓝粗品;将栀子蓝粗品溶于10-40%碱溶液中,再用HPD100大孔树脂吸附栀子蓝色素,然后用40-80%乙醇水溶液洗脱色素,洗脱液在50℃进行减压干燥,得到深蓝色栀子蓝色素。
所述的一种制备栀子蓝色素的方法,其特征在于与栀子苷共热的溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和异丙醇的一种或几种的混合物。
所述的一种制备栀子蓝色素的方法,其特征在于所述的氨基化合物为具有侧链氨基的碱性氨基酸和蛋白质的一种或几种的化合物。所述氨基酸为精氨酸、赖氨酸或组氨酸的一种或几种的混合物,所述的蛋白质为精蛋白或卵清蛋白。
本发明利用超临界CO2为糖苷水解催化剂,催化栀子苷水解生成栀子苷元,然后与氨基化合物反应制备栀子蓝色素。该方法操作简便、反应效率高,对环境无污染,具有良好的经济效益和社会效益。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明,但本发明并不局限于此。
下述实施例中所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法;所述试剂和材料,如无特殊说明,均可从商业途径获得。
实施例1
将精制的栀子苷母液装入高压反应器中,加入母液1倍体积的共热溶剂甲醇,在加热的条件下通入超临界CO2,保持反应温度100℃,体系压力5MPa,反应1小时,得水解产物栀子苷元;在栀子苷元溶液中加入质量体积比为1:5的氨基化合物精氨酸,保持反应温度30℃,反应10小时;反应结束后,将反应液过滤,调节滤液pH=2,使色素沉淀,将酸沉淀混合液过滤,得栀子蓝粗品;将栀子蓝粗品溶于10%碱溶液中,再用HPD100大孔树脂吸附栀子蓝色素,然后用40%乙醇水溶液洗脱色素,洗脱液在50℃进行减压干燥,得到深蓝色栀子蓝色素。
实施例2
将精制的栀子苷母液装入高压反应器中,加入母液5倍体积的共热溶剂正丁醇,在加热的条件下通入超临界CO2,保持反应温度120℃,体系压力20MPa,反应5小时,得水解产物栀子苷元;在栀子苷元溶液中加入质量体积比为1:10的氨基化合物组氨酸,保持反应温度60℃,反应20小时;反应结束后,将反应液过滤,调节滤液pH=3,使色素沉淀,将酸沉淀混合液过滤,得栀子蓝粗品;将栀子蓝粗品溶于20%碱溶液中,再用HPD100大孔树脂吸附栀子蓝色素,然后用60%乙醇水溶液洗脱色素,洗脱液在50℃进行减压干燥,得到深蓝色栀子蓝色素。
实施例3
将精制的栀子苷母液装入高压反应器中,加入母液10倍体积的共热溶剂异丙醇,在加热的条件下通入超临界CO2,保持反应温度160℃,体系压力30MPa,反应10小时,得水解产物栀子苷元;在栀子苷元溶液中加入质量体积比为1:30的氨基化合物精蛋白,保持反应温度100℃,反应50小时;反应结束后,将反应液过滤,调节滤液pH=3,使色素沉淀,将酸沉淀混合液过滤,得栀子蓝粗品;将栀子蓝粗品溶于40%碱溶液中,再用HPD100大孔树脂吸附栀子蓝色素,然后用80%乙醇水溶液洗脱色素,洗脱液在50℃进行减压干燥,得到深蓝色栀子蓝色素。
Claims (2)
1.一种超临界CO2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法,其特征在于利用栀子果原料生产栀子黄色素后,其废液中含有大量的栀子苷,将废液精制,获得栀子苷母液,再以超临界CO2为糖苷水解的催化剂,加入共热溶剂水解得到栀子苷元,同时加入氨基化合物进行反应制备栀子蓝色素;
包括以下具体步骤:将精制的栀子苷母液加入1-10体积倍的共热溶剂,在加热的条件下通入超临界CO2,保持反应温度100-160℃,体系压力5-30MPa,反应1-10小时,得水解产物栀子苷元;在栀子苷元溶液中加入质量体积比为1:5-1:30的氨基化合物,保持反应温度30-100℃,反应10-50小时;反应结束后,将反应液过滤,调节滤液pH=2-3,使色素沉淀,将酸沉淀混合液过滤,得栀子蓝粗品;将栀子蓝粗品溶于10-40%碱溶液中,再用HPD100大孔树脂吸附栀子蓝色素,然后用40-80%乙醇水溶液洗脱色素,洗脱液在50℃进行减压干燥,得到深蓝色栀子蓝色素;
所述共热的溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和异丙醇的一种或几种的混合物。
2.根据权利要求1所述制备栀子蓝色素的方法,其特征在于所述氨基化合物为具有侧链氨基的碱性氨基酸和蛋白质的一种或几种的化合物。
3. 根据权利要求2所述制备栀子蓝色素的方法,其特征在于所述氨基酸为精氨酸、赖氨酸或组氨酸的一种或几种的混合物,所述的蛋白质为精蛋白或卵清蛋白。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310466519.4A CN103509368B (zh) | 2013-10-09 | 2013-10-09 | 超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310466519.4A CN103509368B (zh) | 2013-10-09 | 2013-10-09 | 超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103509368A CN103509368A (zh) | 2014-01-15 |
CN103509368B true CN103509368B (zh) | 2015-03-18 |
Family
ID=49892816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310466519.4A Expired - Fee Related CN103509368B (zh) | 2013-10-09 | 2013-10-09 | 超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103509368B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105624198A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-06-01 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种制备不同色调高纯度栀子蓝色素的工艺 |
WO2018029337A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New green color for beverage |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201811196A (zh) | 2016-08-12 | 2018-04-01 | 荷蘭商帝斯曼知識產權資產管理有限公司 | 用於生產梔子藍色素之改良方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001095594A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | グルコース及びセロオリゴ糖の製造方法 |
US7943792B2 (en) * | 2007-04-02 | 2011-05-17 | Inventure Chemical Inc. | Production of biodiesel, cellulosic sugars, and peptides from the simultaneous esterification and alcoholysis/hydrolysis of materials with oil-containing substituents including phospholipids and peptidic content |
CN101591362B (zh) * | 2009-06-25 | 2011-11-02 | 河南科技大学 | 超临界co2-水体系水解菊粉制备果糖的方法 |
WO2011126654A2 (en) * | 2010-03-30 | 2011-10-13 | Cornell University | Biphasic supercritical carbon dioxide-water pretreatment of lignocellulosic biomass |
CN102586493B (zh) * | 2012-01-07 | 2013-08-07 | 大连理工大学 | 一种超临界二氧化碳与超声耦合预处理促进生物质水解制取还原糖的方法 |
CN102732050B (zh) * | 2012-06-06 | 2014-04-30 | 浙江科技学院 | 一种从栀子中制备栀子色素的方法 |
-
2013
- 2013-10-09 CN CN201310466519.4A patent/CN103509368B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105624198A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-06-01 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种制备不同色调高纯度栀子蓝色素的工艺 |
CN105624198B (zh) * | 2016-03-10 | 2018-09-18 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种制备不同色调高纯度栀子蓝色素的工艺 |
WO2018029337A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New green color for beverage |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103509368A (zh) | 2014-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102492760B (zh) | 一种利用复合酶生产活性东北林蛙胶原蛋白低聚肽的方法 | |
CN102308903B (zh) | 一种玉米多肽的工业化生产方法 | |
CN103614431B (zh) | 一种利用相转移催化制备栀子蓝色素的方法 | |
CN103509368B (zh) | 超临界co2催化栀子苷水解制备栀子蓝色素的方法 | |
CN101402984A (zh) | 生物酶辅助提取菊粉的方法 | |
CN102605014B (zh) | 一种l-2-氨基丁酸的生物制备方法 | |
CN102660882B (zh) | 利用溶剂溶解植物秸秆生产纤维素和燃料乙醇的方法 | |
CN102021210B (zh) | 一种栀子蓝色素的制备方法 | |
CN102030630B (zh) | 一种利用黄姜淀粉生产工业级葡萄糖酸钠或葡萄糖酸钙的方法 | |
CN1900126A (zh) | 一种甲壳素、壳聚糖的制备方法 | |
CN103130595B (zh) | 一种微波加热高温高压水解羽毛提取氨基酸的方法 | |
CN103636917B (zh) | 利用水力空化技术从米渣中提取大米蛋白的方法 | |
CN103626836A (zh) | 一种从粗品肝素钠生产废液中提取多肽的工艺 | |
CN104725252B (zh) | 一种制备溶剂蓝35的方法 | |
CN102517361A (zh) | 脂肪酶催化合成熊果苷的方法 | |
CN103058852B (zh) | 生物质水解制备乳酸的方法 | |
CN107286270A (zh) | 一种利用酶解法制备肝素钠的方法 | |
CN101265180B (zh) | 制取乳酸的方法 | |
CN103896703A (zh) | 一步法催化转化木质纤维素制取c5、c6烷烃的方法 | |
CN103695571B (zh) | 利用亚临界水处理酒糟制备木糖及水解蛋白的方法 | |
CN103012065B (zh) | 一种生物质循环水解氢化制取高浓度多元醇的方法 | |
CN104311404A (zh) | 一种肉桂醛的生产方法 | |
CN107557411A (zh) | 一种超高麦芽糖浆的制备方法 | |
CN102839229B (zh) | 利用膜分离与木质纤维素酸水解耦合提高还原糖收率的方法 | |
CN107119086B (zh) | 一种基于黑曲霉细胞催化芦丁水解制备异槲皮苷的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150318 Termination date: 20161009 |