FR3056105A1 - Poudre bleue et son utilisation en cosmetique - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une poudre colorée bleue non hydrosoluble comprenant l'association d'une anthocyane, d'un métal complexé choisi parmi l'aluminium ou le zinc ou leur mélange et d'un composé azoté. L'invention concerne également une composition cosmétique comprenant la poudre colorée et un procédé de maquillage des matières kératiniques par application de la poudre colorée sur les matières kératiniques.

Description

© N° de publication : 3 056 105 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national : 16 58683 ® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
COURBEVOIE © Int Cl8 : A 61 K8/49 (2017.01), A 61 K8/26, 8/27, A 61 Q 1/10
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 16.09.16. (© Priorité : (© Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 23.03.18 Bulletin 18/12. @ Inventeur(s) : CHOISY PATRICK et GUENAULT EMILIE.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : ©) Titulaire(s) : L'OREAL Société anonyme.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : L'OREAL Société anonyme.
POUDRE BLEUE ET SON UTILISATION EN COSMETIQUE.
15/) L'invention concerne une poudre colorée bleue non hydrosoluble comprenant l'association d'une anthocyane, d'un métal complexé choisi parmi l'aluminium ou le zinc ou leur mélange et d'un composé azoté.
L'invention concerne également une composition cosmétique comprenant la poudre colorée et un procédé de maquillage des matières kératiniques par application de la poudre colorée sur les matières kératiniques.
FR 3 056 105 - A1
Figure FR3056105A1_D0001
Poudre bleue et son utilisation en cosmétique
La présente invention concerne une poudre colorée comprenant une anthocyane, une composition contenant la poudre colorée et un procédé de traitement des matières kératiniques utilisant la poudre colorée.
Depuis quelques années, il existe un intérêt grandissant pour les composés naturels utilisables en tant que matière colorée, notamment dans le domaine cosmétique.
La gamme de couleur disponible dans les colorants naturels ou dans les pigments naturels n’est pas aussi importante que celle des colorants synthétiques ou des pigments synthétiques et beaucoup de colorants naturels ou de pigments naturels présentent une mauvaise stabilité lors de leur exposition à la lumière. En particulier il existe très peu de colorants bleus naturels ou de pigments bleus naturels et ceux-ci ne sont pas suffisamment stables à la lumière : leur teinte s’affadie et ne produit alors pas d’effet de couleur très attrayant.
Il est connu du document WO2014/029842 des poudres colorées bleues obtenues à partir d’anthocyanes, d’ions métalliques issus de Al(lll), Ca(ll), Fe(ll), Mg(ll), Zn(ll) et de l’acide tannique ou ses dérivés gallotanins, utilisée pour le maquillage des matières kératiniques. Ces poudres colorées ont une bonne stabilité à la lumière. Toutefois, la couleur bleue de ces poudres colorées n’est pas très vive et il est donc recherché de disposer de poudres bleues ayant une meilleure chromaticité pour pouvoir obtenir de meilleurs effets coloriels notamment avec les produits de maquillage contenant de telles poudres.
Le but de la présente invention est donc de disposer d’une poudre colorée bleue présentant un bon angle de teinte, une bonne chromaticité ainsi qu’une bonne stabilité à la lumière.
Les inventeurs ont découvert qu’une telle poudre colorée est obtenue en stabilisant les anthocyanes avec certains métaux complexés et certains composés azotés tels que définis ci-après.
Outre les bonnes propriétés de chromaticité et de stabilité à la lumière, les poudres selon l’invention présentent aussi au moins une bonne propriété parmi les propriétés de couvrance, de force colorante, de clarté.
Plus précisément, l’invention concerne une poudre colorée non hydrosoluble comprenant l’association d’une anthocyane, d’un métal complexé choisi parmi l’aluminium ou le zinc et d’un composé azoté particulier tel que décrit ci-après.
L’invention concerne aussi un procédé de préparation de la poudre colorée non hydrosoluble.
L’invention concerne également une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, une poudre colorée non hydrosoluble telle que décrite précédemment.
L’invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une poudre colorée non hydrosoluble telle que décrite précédemment ou d’une composition la contenant.
Le procédé est avantageusement effectué sur des matières kératiniques d’êtres humains.
De préférence, le procédé de traitement des matières kératiniques est un procédé de maquillage des matières kératiniques, en particulier des matières kératiniques d’êtres humains.
Par matières kératiniques au sens de la présente invention, on entend la peau (notamment la peau du visage, des joues, des paupières), les lèvres, les cheveux, les ongles, les cils, les sourcils.
Par poudre non hydrosoluble, on entend un matériau pulvérulent (donc sous forme de particules) non soluble dans l’eau, ni dans l’éthanol et ni dans les mélanges eau/éthanol en toutes proportions, à une concentration de 0.5% en poids, à la température ambiante (25 °C).
Il est décrit dans le document « Le mystère de la couleur des fleurs, des fruits ... et du vin ! » de Raymond Brouillard et André Fougerosse, en date du 18 février 2008 (adresse url http://radium.net.espci.fr/esp/CQNF/2008/C08 02/conf02 2008.htm ) qu’un mélange d’extrait de myrtille, de nitrate d’aluminium et de caféine dans l’eau conduit à une solution de couleur bleue. Cette solution aqueuse bleue apparaît limpide sans formation d’un précipité : il n’est pas mis en évidence la formation de particules colorées insolubles dans l’eau dans ce mélange réalisé.
La poudre colorée selon l’invention comprend au moins une anthocyane.
Les anthocyanes sont de façon connue des glycosides d’anthocyanidols (Jin-Ming Kong et al., Phytocomposé, 64, 923-933 (2003)).
Il existe plus de 500 anthocyanes différents dans la nature. Leurs principales différences portent sur le nombre de groupe hydroxyles et de groupes méthoxy, la nature et le nombre de motif sucres présents, les groupes carboxylate aliphatiques ou aromatiques liés sur les sucres dans la molécule et la position de ces liaisons (A Castaneda-Ovando étal., Food Composé, 113, 859-871 (2009)).
Les anthocyanidols sont des composés de formule (I) suivante :
Figure FR3056105A1_D0002
(I) dans laquelle les radicaux R! à R7 désignent, indépendamment, H, OH ou OMe étant entendu qu’au moins un des radicaux R! à R7 désigne un radical sucre.
Les 6 anthocyanidols les plus courants sont indiqués dans le tableau 1 ci-après avec leur nom, abréviation, et substituants de la formule (I) précédemment décrite.
Tableau 1: anthocyanidols courants
Nom (Abréviation) Ri r2 r3 r4 Rs Re Ry
Cyanidine (Cy) OH OH H OH OH OH H
Delphinidine (Dp) OH OH H OH OH OH OH
Pelargonidine (Pg) OH OH H OH H OH H
Peonidine (Pn) OH OH H OH OMe OH H
Petunidine (Pt) OH OH H OH OMe OH OH
Malvidine (Mv) OH OH H OH OMe OH OMe
Comme indiqué précédemment, les anthocyanes Les anthocyanes peuvent contenir des motifs sucres choisis parmi le glucose, le rhamnose, le galactose, le xylose, l’arabinose, le rutinose et l’acide glucuronique. Les motifs sucres peuvent être présents sous forme de monosaccharide ou d’oligosaccharides comme par exemple le diglucose.
La plupart des anthocyanes dans la nature sont les 3-monosides, les 3,5-biosides tels que les 3,5-diglucosides et les 3,7-diglucosides.
Les anthocyanes peuvent être aussi acylés : les motifs sucres peuvent être acylés par estérification avec un acide carboxylique, notamment ayant de 2 à 15 atomes de carbone, tel que l’acide acétique, l’acide malonique, l’acide p-coumarique, l’acide férulique, l’acide sinapique ou l’acide caféique
Avantageusement, les anthocyanes présentes dans la poudre colorée non hydrosoluble selon l’invention peuvent être choisies parmi ceux de formule (!’) :
Figure FR3056105A1_D0003
(!’) dans laquelle R^ R2 et R4 désignent indépendamment H, OH, OMe, un motif sucre ou un motif sucre acylé (groupe acyle ayant notamment de 2 à 15 atomes de carbone , tel que ceux issus de l’acide acétique, l’acide malonique, acide p-coumarique, acide sinapique, acide férulique ou acide caféique ), étant entendu que l’un au moins des radicaux R^ R2 et R4 désigne un motif sucre ou un motif sucre acylé, et R3, R5, R6 et R7désignent indépendamment H, OH ou OMe.
Les anthocyanes peuvent être d’origine naturelle ou synthétique.
Un certain nombre de plantes sont naturellement riches en anthocyanes. On peut citer par exemple la carotte noire, la baie de sureau, l’hibiscus, le cassis, le maïs pourpre, la pomme de terre noire, le choux rouge, l’oignon rouge, la pomme de terre violette, le raisin noir, la canneberge, la fraise, la framboise, l’aronia, le soja noir, le radis, la groseille, la myrtille, la cerise, l’aubergine et le riz noir.
Les anthocyanes utilisées selon la présente invention peuvent être choisies parmi les anthocyanes dont les unités issues des anthocyanidols sont choisies parmi cyanidine, delphinidine, malvidine, peonidine, petunidine, le ou les sucres présents étant de préférence choisis parmi le galactose, le glucose, l’arabinose, le rutinose, le diglucose, ce ou ces sucres pouvant être acylés par l’acide acétique, l’acide malonique, l’acide p-coumarique, l’acide sinapique, l’acide férulique ou l’acide caféique.
Ainsi, les anthocyanes utilisées selon l’invention peuvent être choisies parmi : cyanidin-3-O-arabinoside, cyanidin-3-O-galactoside, cyanidin-3-O-glucoside cyanidin-3,5-O-diglucoside, cyanidin-3-O-rutinoside, delphinidine-3-O-arabinoside, delphinidine-3-O-galactoside, delphinidine-3-Oglucoside, delphinidine-3-O-glucoside, delphinidine-3-O-rutinoside malvidine-3-O-arabinoside malvidine-3-O-galactoside, malvidine-3-O-glucoside, malvidine-3,5,-O-diglucoside, peonidine-3-O-glucoside, peonidine-3-O-glucoside petunidine-3-O-arabinoside, petunidine-3-O-galactoside, petunidine-3-O-glucoside, ces anthocyanes pouvant être acylées par l’acide acétique, l’acide malonique, l’acide p-coumarique, l’acide sinapique, l’acide férulique ou l’acide caféique.
Les quatre anthocyanes majoritaires présents dans le cassis sont cyanidin-3-Orutinoside, cyanidin-3-O-rutinoside, delphinidin-3-O-glucoside et delphinidin-3-Orutinoside. Le raisin noir et le chou rouge sont les 2 sources d’anthocyanes les plus importantes dans la nature. Les unités anthocyanidines des anthocyanes présents dans le raisin noir sont cyanidine, péonidine, malvidine, petunidine et delphinidine ; et les acides organiques présents sont les acides acétique, coumarique et caffeique. le seul sucre présent est le glucose (F.J. Francis, Colorants, p56, Eagan Press (1999)). Un anthocyane de raisin, le malvidin-3,5,-diglucoside répond à la formule formula (II) ci-après , dans laquelle Glu est le glucose et Me est le radical méthyle.
Figure FR3056105A1_D0004
(Il)
Selon un mode de réalisation de l’invention, les anthocyanes utilisées peuvent être choisies parmi cyanidin-3-O-galactoside, cyanidin-3-O-glucoside, cyanidin-3-Oarabinoside, delphinidin-3-O-galactoside, delphinidin-3-O-glucoside, delphinidin-3-Oarabinoside, malvidine-3-O-galactoside, malvidine-3-O-glucoside, malvidine-3-Oarabinoside, peonidine-3-O-glucoside, petunidin-3-O-galactoside, petunidine-3-Oglucoside, petunidine-3-Oarabinoside.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, les anthocyanes utilisées peuvent être choisies parmi cyanidin-3-O-glucoside, peonidin-3-O-glucoside, cyanidin-3,5-0diglucoside, cyanidin-3-rutinoside.
Sept des anthocyanes présentes dans le chou rouge sont décrites dans la formule (III) et le tableau 2 ci-après . Les groupes R! et R2 de ces sept anthocyanes sont indiqués au tableau 2.
Figure FR3056105A1_D0005
OH
Figure FR3056105A1_D0006
Figure FR3056105A1_D0007
Feruloyl
Figure FR3056105A1_D0008
p-Coumaroyl
Tableau 2
Ri r2
A H Sinapoyl
B Sinapoyl H
C Feruloyl H
D p-Coumaroyl H
E Sinapoyl Sinapoyl
F Feruloyl Sinapoyl
G p-Coumaroyl Sinapoyl
Les anthocyanes utilisées selon la présente invention peuvent être une ou plusieurs des cyanidin-3-diglucosides A à G décrites précédemment dans le tableau 2.
Les anthocyanes peuvent être ajoutées sous forme de matière végétale ou d’un extrait de matière végétale.
La matière végétale peut être choisie par exemple parmi les légumes, les fruits ou les fleurs. La matière végétale peut être choisie parmi le choux rouge, l’oignon rouge, la pomme de terre violette, le raisin, la canneberge, la fraise, la framboise, l’aronia, le soja noir, le cassis, la baie de sureau, l’hibiscus, le radis, la groseille, la myrtille, la cerise, l’aubergine, la carotte noire et le riz noir.
En particulier, les anthocyanes présentes dans la poudre colorée non hydrosoluble peuvent être issues de la myrtille ou d’extrait de myrtille.
Par myrtille, on entend Vaccinium sp , par exemple Vaccinium myrtillus, la myrtille commune, Vaccinium uliginosum, la myrtille des marais , ou également Vaccinium caespitosum, Vaccinium corymbosum, Vaccinium angustifolium, Vaccinium deliciosum, Vaccinium membranaceum, Vaccinium ovalifolium, Vaccinium myrtilloides. De préférence, on utilise Vaccinium myrtillus.
En particulier, les anthocyanes présentes dans la poudre colorée non hydrosoluble peuvent être issues du riz noir ou d’extrait de riz noir.
Par riz, on entend Oryza sp, par exemple Oryza sativa, le riz originaire des tropiques humides de l’Asie, Oryza glaberrima, le riz de l’Afrique de l’Ouest, qui sont les 2 espèces de riz cultivées, ou Oryza sativa L. indica, Oryza sativa L.japonica, les sousespèces de riz asiatique.
L’anthocyane peut être présente dans la poudre colorée non hydrosoluble en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de matières sèches de la poudre colorée, de préférence allant de 0,3 % à 30 % en poids, préférentiellement allant de 5 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
Ions métalliques
La poudre colorée selon l’invention comprend un métal complexé choisi parmi l’aluminium ou le zinc ou leur mélange.
Le métal complexé est notamment formé à partir des ions métalliques choisis parmi A|3+, Zn2+ et leurs mélanges.
Ces ions métalliques permettent de stabiliser les anthocyanes par formation de complexe.
Le métal complexé est avantageusement issu d’ions métalliques d’aluminium ou de zinc et en particulier de sels d’aluminium ou de zinc formés avec les anions tels que gluconate, chlorure, sulfate, et acétate.
Par exemple, de tels sels peuvent être choisis parmi le sulfate d’aluminium, AI2(SO4)3, contenant l’ion (Al3+) , le sulfate d’ammonium et d’aluminium, l’acétate d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le chlorhydrate d’aluminium, l’acétate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le sulfate de zinc , Zn(SO4) contenant l’ion (Zn2+), et leurs mélanges.
De préférence, le métal complexé est issu de sels choisis parmi le sulfate d’ammonium et d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le sulfate de zinc, et leurs mélanges.
Le métal complexé peut être présent dans la poudre colorée selon un ratio pondéral ions métalliques/anthocyane allant de 0,01/1 à 10/1, de préférence allant de 0,05/1 à 5/1.
Composé azoté :
La poudre colorée selon l’invention comprend un composé azoté choisi parmi les composés hétérocycliques azotés de formule (IVa) ou de formule (IVb) ou les composés azotés de formule (V) ou les polymères aminés tels que décrits ci-après.
Le composé azoté peut être un composé azoté hétérocyclique de formule (IVa) :
Figure FR3056105A1_D0009
dans laquelle :
les liaisons---peuvent signifier une simple liaison ou une double liaison, étant entendu que 2 liaisons contigües ne peuvent pas être des doubles liaisons, les hétérocycles azotés pouvant être saturés, insaturés ou aromatiques ;
X désigne -C(R5)= ou -N= ou -N(R6)- ;
Y désigné -N= ou -N(R7)- ou -(R8)N+-, An
R! désigne un radical amino, un radical alkyl (C1-C4) amino, un radical dialkyl (C1-C4) amino, un atome d’oxygène (sous forme de carbonyîe), un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 , éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle, tel que méthyle ;
R2 désigne un atome d’hydrogène, un radical hydroxyle, un radical carboxyle (-CO2H), un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle ;
R3 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle tel que hydroxyméthyle ;
R4 désigne un atome d’hydrogène, un radical amino, un atome d’oxygène (sous forme de carbonyîe) ;
R5 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle tel que hydroxyméthyle ;
R6 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle, un radical de formule (aa) :
Figure FR3056105A1_D0010
R7 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle
R8 désigne un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle
R2 et R3 pouvant former ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chaînons dont 1 ou plusieurs chaînons non adjacents peuvent désigner un atome d’azote -N= ou un radical -N(Rg)- avec Rg désignant un atome d’hydrogène ou un radical R10 de formule :
Figure FR3056105A1_D0011
dans laquelle A est choisi parmi un atome d’hydrogène, ou un radical (dd), (ee) ou (ff) suivants :
Figure FR3056105A1_D0012
HO OH (dd)
0 0
HO-P-O-P-Ο-ΡΟΗ OH OH (ee)
O O
HO—P—Ο —ΡΟΗ OH (ff) * indique le point de fixation du radical A à l’atome d’oxygène de R10.
An désigne un anion cosmétiquement acceptable tel qu’un anion halogénure comme par un exemple un anion chlorure ; et leurs sels.
De préférence, lorsque R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé, cet hétérocycle comporte 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons, et 1 ou plusieurs chaînons non adjacents désignent un atome d’azote -N= ou un radical -N(Rg)- tel que défini précédemment. De façon particulièrement préférée, R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un hétérocycle insaturé de 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons, dont deux chaînons non adjacents désignent d’une part un atome d’azote -N= et d’autre part un radical -N(Rg)- tel que défini précédemment.
A titre d’exemple de composé (IVa), on peut citer :
Figure FR3056105A1_D0013
OH
(i) Guanosine 118-00-3 o HO ~ /N N NH, OH OH
(j) Guanine 73-40-5 O H2N^N N H
(k) Cytidine 65-46-3 nh2 l!......k HO N O A OH OH
(I) Uridine 58-96-8 O ii'N 1 A HO N O - OH OH
(m) Caféine 58-08-2 Il / χνΑΛ A JA>
(n) Xanthine 69-89-6 O NAfN\ j JA O N N
(o) acide nicotinique 59-67-6 O rpAA^oH ''N
(p) Trigonelline 6138-41-6 O ('Ργ'-ΌΗ Cl ch3
(q) Paraxanthine 611-59-6 \ AA z x z /M ' o
(r) adénine 73-24-5 NH2
De préférence, le composé (IVa) est choisi parmi le nicotinamide adenine diphosphate, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine diphosphate, la théobromine, l’adénosine, la thymidine, la guanine, la cytidine, l’uridine, la caféine, la xanthine, l’acide nicotinique, la trigonelline, la paraxanthine, l’adénine.
Le composé azoté peut être un composé azoté hétérocyclique de formule (IVb) :
Figure FR3056105A1_D0014
(IVb) dans laquelle :
les liaisons---peuvent signifier une simple liaison ou une double liaison, étant entendu que 2 liaisons contigües ne peuvent pas être des doubles liaisons, les hétérocycles azotés pouvant être saturés, insaturés ou aromatiques ;
Ru désigne un atome d’oxygène (sous forme de carbonyle) ou un radical -CH2CH(NH2)-CO2H ou un groupe -COOH ;
R12 désigne un atome d’hydrogène ou un atome d’oxygène (sous forme de carbonyle)
R13 désigne un atome d’hydrogène ou un radical -NH-CO-NH2 ;
Z désigne un atome d’azote -N= ou un radical -N(R14)- dans lequel R14 désigne au atome d’hydrogène, ou un radical -CH2-CH(NH2)-CO2H , ou un radical -CH2-; et leurs sels.
Lorsque le composé (IVa) ou (IVb) comprend un groupement anionique comme un groupe acide carboxylique, le groupement anionique peut être sous forme de sel, par exemple sous forme de sel de métal alcalin ou alcalino terreux tel que sel de sodium, de potassium, de magnésium, de calcium.
A titre d’exemple de composé (IVb), on peut citer :
Composé azoté N° CAS Structure chimique
(s) Histidine 71-00-1
O
ü OH
β NH,
N
H
(t) Allantoïne 97-59-6 H o
°=<
N H N NH H 2
(u) Tryptophane 54-12-6 H i— N H2N^_/— HOOC
(v) proline 147-85-3 COOH '—N H
Le composé azoté hétérocyclique (IVa) ou (IVb) est de préférence choisi parmi le nicotinamide adenine diphosphate, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine diphosphate, la théobromine, l’adénosine, la thymidine, la guanine, la cytidine, l’uridine, la caféine, la xanthine, l’acide nicotinique, la trigonelline, la paraxanthine, l’adénine, l’histidine, l’allantoïne, le tryptophane, la proline.
Préférentiellement, le composé azoté hétérocyclique est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, la caféine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, l’adénine.
Plus préférentiellement, le composé azoté hétérocyclique est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, l’adénine.
Le composé azoté peut être un composé de formule (V) :
R’yR’sNH (V) dans laquelle R’7, R’8, représentent indépendamment l’un de l’autre
- un atome d’hydrogène
- un radical hydrocarboné en Ci-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, aromatique ou non, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbonecarbone et/ou éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome ou groupement comprenant au moins un hétéroatome (de préférence choisi parmi l’oxygène, le soufre, C=O, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons) ; lesdits radicaux R’7 et R’8 hydrocarbonés pouvant éventuellement former avec l’atome d’azote auquel chacun est rattaché ;
ou bien encore R’7= H et R’8 = -C(=NH)-NH2 ;
et leurs sels.
Parmi les groupements présents comme substituants des groupements hydrocarbonés, hétérocycliques, on peut citer les groupements :
carboxylique, sous forme acide ou salifiée, sulfonique, sous forme acide ou salifiée, phosphonique, sous forme acide ou salifiée, hydroxyle, alcoxy en C1-C4, alcoxy (Ci-C8)carbonyle, alkyl(Ci-C4)sulfonate, alkyl(Ci-C8)phosphonate, trialkyl(Ci-C4)silyle, trialcoxy(Ci-C4)silanyle, amino ;
(di)alkyl(Ci-C4)amino trialkyl(Ci-C4)ammonium, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, aminosulfonyle, (di-) alkyl(Ci-C4)aminosulfonyle, aminocarbonyle, (di-)alkyl(Ci-C4) aminocarbonyle alkyl(Ci-C4)carbonylamino, guanidine uréido (N(R)2-CO-NR’-) dans lequel les radicaux R et R’, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4, alky(Ci-C4)sulfonylamino ;
phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en Ci-C2, hydroxyle.
De préférence, les groupements présents comme substituants sont choisis parmi : carboxylique, sous forme acide ou salifiée, hydroxyle, alcoxy en Ci-C4, alcoxy (Ci-C8)carbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amino, mono- et di- alkyl(Ci-C4)amino ; aminocarbonyle, mono- et di- alkyl(Ci-C2)aminocarbonyle alkyl(Ci-C4)carbonylamino phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en Ci-C2, hydroxyle.
En particulier, la ou les amines de formule (V), identiques ou non, comprennent de une à cinq fonctions amine primaire et/ou secondaire ; le ou les amines ne comportant pas de liaison N-N. Egalement, la ou les amines de formule (V) ne comprennent pas plus de deux atomes d’oxygène adjacents.
De préférence, la ou les amines sont des composés de formule (V), plus particulièrement choisies parmi les composés de formules (Va) à (Vg), ci-dessous,:
o les acides aminés et/ou dérivés de formule générale (Va) :
R' (Va) formule (Va) dans laquelle :
- Rg représente un atome d'hydrogène un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxyle, hydroxycarbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle ;
- R’g représente un hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4, ou un radical benzyle non substitué, ou un radical acyle en C2-Ci6 ; de préférence R’g représente un atome d’hydrogène ;
- R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4 ; de préférence R10 représente un atome d’hydrogène ;
o les esters issus d’acides aminés et/ou dérivés de formule générale (Vb) :
R' (Vb)
Formule (Vb) dans laquelle :
- Rg représente un atome d'hydrogène un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxyle, hydroxycarbonyle, alcoxy(Ci-C4)carbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle,
- R’g représente un hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4, ou un radical benzyle non substitué, ou un radical acyle en C2-Ci6
- R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, de préférence, R10 représente un atome d’hydrogène ;
- Ru représente :
- un radical hydrocarboné en C1-C18 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement de une à 5 doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, -NH-, C=O, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons ;
- un radical benzyle éventuellement substitué par NO2, Cl, CN, alcoxy C-1-C4 tel que méthoxy, alkyle C-1-C4 tel que méthyle, ; de préférence un radical benzyle non substitué ;
- un radical phényle ;
Selon une variante particulière, Rg et Ru peuvent éventuellement former un cycle carboné saturé à 5 chaînons.
De préférence Ru représente un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg; un radical benzyle ; et de façon encore plus préférée, un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ; un radical benzyle.
o les amides et les thioesters issus d’acides aminés et/ou dérivés de formule générale (Vc) :
o (Vc)
Formule (Vc) dans laquelle :
- Rg représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxyle, alcoxy(Ci-C4)carbonyle, hydroxycarbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle ;
- R’g représente un hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement substitué par un radical hydroxysulfonyle ;
- R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4 ;
- R12 représente :
*un atome hydrogène * un radical alkyle en Ci-C6, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle ;
- Y représente un atome de soufre ou -NH-.
Selon une variante particulière, Rg et R12 peuvent éventuellement former un cycle carboné saturé à 5, 6, 7 chaînons lorsque Y = S .
Dans le cas ou Y représente un atome d’azote et R12 représente un radical alkyle défini comme précédemment et tout particulièrement un résidu d’acide aminé et/ou leur ester méthylique ou éthylique correspondant choisi parmi l’alanine, l’arginine, l'asparagine, l’aspartate, la cystéine, le glutamate, la glutamine, la glycine, la lysine, la méthionine, la phénylalanine, la sérine, la thréonine, la tyrosine, la valine, la leucine, l’isoleucine, le composé de formule (Vc) représente un dipeptide, un oligopeptide.
o Des composés aminés de formule générale (Vd) :
Figure FR3056105A1_D0015
Formule (Vd) dans laquelle :
- Rn, Ru, R15, Rie représentent indépendamment les uns des autres :
*un atome hydrogène *un radical hydrocarboné en Ci-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone, éventuellement aromatique, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Ci-C2, lesdits radicaux alkyle R13 et R14 ou R14 et R15 ou R15 et R16 .plus particulièrement un radical alkyle en C1-C10, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg; et de préférence, un radical alkyle en Ci-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle, un radical hydroxycarbonyle, un radical ureido, un radical alkoxy(Ci-C4)carbonyle ; un radical phenyle non substitué ;
- W représente un atome d’oxygène ou de soufre ou -NH-.
- R17 représente :
*un atome hydrogène *un radical hydrocarboné en Ci-Ci8 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement de une à 5 doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, -NH-, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons ;; plus particulièrement R17 représente un hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg ; et de préférence, un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ;
- R18 représente :
*un atome d’hydrogène *un radical alkyle en Ci-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, -NH-, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Ci-C2 ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo,
- n est un entier compris entre 0 et 5.
o Des composés aminés de formule générale (Ve) : R D ^18
Figure FR3056105A1_D0016
Formule (Ve) dans laquelle :
- Rn, Ru, R15, Rie et R18 ont la même signification que précédemment ; En outre, les radicaux R13, R14, R15 et R18 indépendamment les uns des autres peuvent aussi représenter un radical hydroxy, un radical alkoxy (Ci-C4)carbonyle, un radical carboxaldéhyde, un alkoxy (C1-C3)
- m est un entier compris entre 1 et 18
- Z représente, un atome d’oxygène, un groupement SH ou OH, un groupement méthylène éventuellement substitué par un radical hydroxy.
- lorsque Z représente un atome d’oxygène, alors R18 forme un cycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxy(méthyl), de préférence de 1 à 4 groupements hydroxy(méthyle).
Selon une autre variante de l’invention, l’amine de formule (Ve) peut un βaminoalcool provenant de la réduction de la fonction acide ou ester en alcool d’un des vingt acides aminés estérifiés ou non.
o Des composés aminés de formule générale (Vf) :
Rl5\ /© „
.... r\/i r21
Figure FR3056105A1_D0017
R13 R14 R22 (Vf)
Formule (Vf) dans laquelle :
- Rn, Ru, R15, Rie et R18 ont la même signification que précédemment. En outre, les radicaux R13, R14, R15 et R16 indépendamment les uns des autres peuvent aussi représenter un radical hydroxy, un radical alkoxy (en Ci-C4)carbonyl, un radical carboxaldéhyde, un alkoxy (en Ci-C3) ;
- R2i et R22 représentent indépendamment l’un de l’autre :
*un atome d’hydrogène *un radical hydrocarboné en Ci-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, -NH, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Ci-C2, plus particulièrement un radical alkyle en C1-C10, éventuellement substitué comme indiqué précédemment pour Rg ; et de préférence, un radical alkyle en Ci-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ;
-1 est un entier compris entre 1 et 10.
o Les composés aminés de formule générale (Vg) h2n
Figure FR3056105A1_D0018
(Vg)
Formule (Vg) dans laquelle :
- R23 représente:
*un radical alkyle en Ci-C6, éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l’oxygène, le soufre, -NH-, CO, SO, SO2 ou leurs combinaisons ;
*un radical alkylcarbonyle (R-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C4.
*un radical alkylsulfonyle (RSO2-) dans lequel R représente un radical alkyle en CI-C4.
*un radical (di-)(alkyl)aminosulfonyle ((R)2N-SO2-) dans lequel les radicaux R indépendamment représentent un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4.
*un radical (di-)(alkyl) aminocarbonyle (R)2N-CO-) dans lequel les radicaux R indépendamment représentent un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4.
*un atome d’halogène choisi de préférence parmi le brome, le chlore ou le fluor.
*un groupement alcoxy en C1-C4 ;
*un groupement (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4 ;
*un groupement hydroxycarbonyle (HO-CO-) *un groupement alcoxycarbonyle (RO-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C4, *un groupement alkylcarbonylamino (RCO-NR’-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en C1-C4 et le radical R’ représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ;
*un radical alkylsulfonyle (RSO2-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en C1-C4 ;
- q est un entier compris entre 0 et 2 ; lorsque q est inférieur à 2, le ou les atomes de carbone non substitués porte(nt) un atome d’hydrogène
De préférence, les amines de formule (V) utilisables dans le cadre de l’invention sont choisies parmi les composés de formules (Va) et tout particulièrement l’arginine, l'asparagine, la cystéine, la glutamine, la lysine, la N-lauroyl lysine, la méthionine, la phénylalanine, la sérine, la thréonine, la tyrosine.
Selon une autre variante, les composés de formule (Va) sont de préférence : l’arginine, la lysine, la N-lauroyl lysine.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines de formule (V) utilisées sont de formule (Vb) et plus particulièrement choisies parmi : l’ester méthylique ou éthylique de tyrosine, l’ester méthylique ou éthylique de phenylalanine, l’ester diméthylique de cystine, l’ester méthylique de leucine, l’ester méthylique de valine, l’ester diéthylique de l’acide glutamique, l’ester éthylique de l’acide 2-amino 3-méthyl butanoïque, l’ester méthylique ou éthylique de sérine, l’ester méthylique de tyrosine, le 3-amino dihydrofuran-2-one, le 2-aminoacétate de méthyle, le glycinate d’éthyle, l’ester méthylique ou éthylique d’alanine, le 2-(phenylamino) acétate de méthyle, le glutamate d’éthyle, l’ester dibutylique de l’acide aspartique, l’ester éthylique de l’acide 2-amino isocaproïque, le glycinate de benzyle, l’ester méthylique de thréonine.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines de formule (V) utilisées sont de formule (Vc), et plus particulièrement choisies parmi : l’homocystéine thiolactone, la leucine-alanine, l’aspartame, l’acide [N-(2-acétamido)]2- aminoéthane sulfonique, l’alanine-phénylalanine, la glycine-tyrosine, la glycineglycine, la glycinamide, la leucine amide, le 2-amino propanediamide, la valinealanine, la tyrosine-alanine, la valine-phénylalanine, la sarcosine-alanine, la leucyl glycyl phénylalanine, la sarcosyl phénylalanine, la tyrosyl beta phenylalanine, la glycyl valine, le 2-amino malonamide, la méthioninamide, la vanilamide, l’alanine amide, la tyrosine amide, le monoamide de l’acide aspartique, l’arginine amide, la lysine amide, la thréonine amide, l’isoleucine amide, la phényl alanine amide, la leucine amide, l’asparagine amide, le diamide de l’acide glutamique, le monoamide de l’acide glutamique, la leucine amide, la méthionine amide, la cystine diamide, la glycine amide, l’ester méthylique du monoamide de l’acide glutamique, la cystéine-glycine , le glutamate-cystéine-glycine,.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines de formule (V) utilisées sont de formule (Vd), en particulier choisies parmi :
l’amide de l’acide 2-aminohexanoïque, l’acide aminosuccinique, l’acide 2(méthylamino) succinique, la 3-phényl béta alanine, le 3-amino butyrate d’éthyle, la 2carboxyéthyl amine, l’acide beta amino adipique, le beta alaninate de méthyle, le beta alaninate d’éthyle, l’ester éthylique de l’acide 3-amino 3-uréido butyrique, l’amino succinate de diméthyle, l’acide 4-amino butyrique, l’acide 4-(méthylamino) butyrique, le 4-amino butyrate d’éthyle.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines de formule (V) utilisées sont de formule (Ve) et en particulier, choisies parmi les composés suivants, leurs énantiomères s’ils existent, leurs hydrates : isopropanolamine, isopropylamine, méthyléthanolamine, méthylglucamine, stéaramine, , trométhamine, 1,3diméthylpentylamine, octodrine, spermidine, theanine, octamylamine, ,2-amino-1phényl-propane-1,3- diol, 1,3-dihydroxy-2-amino-2-méthylpropane, 2-amino-2(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol tris, 2-amino-1,3-dihydroxy-2-éthylpropane, 2-amino3- méthylbutan-1-ol, 2-amino-2-méthylpropan-1-ol, phénylglycinol, alcool 2aminopropyl, 2-hydroxyéthylamine, 2-aminohexan-1-ol, 1-amino-1cyclopentaneméthanol, histidinol, 3-(4-hydroxyphényl)-2-amino-1-propanol, betaaminoiso butanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1,3-propanediol, 2-amino-4-méthyl-1pentanol, 1-butanol-2-amino -3-méthyl, beta-amino benzènepropanol, 2-aminopropan3056105
1-ol, 2-amino-1-butanol, 2-amino-4-méthylpetan-1-ol, 3-aminopropanethiol, éthyll 2amino-4-mercaptobutanoate, 6-hydroxyhexylamine, beta-D-galactopyranosylamine, BD-glucopyranosylamine, 1-amino-2,5-anhydro-D-mannitol, 1-amino-1-deosy-Dfructose, D-glucosamine, 1-amino-2,3-dihydroxypropane, 3-propanolamine, 3-[(2hydroxyéthyl)amino]propan-1-ol, di-beta-hydroéthylamine, bis(3-hydroxypropyl)amine, N-2’-aminoéthyl-N-propanolamine, .alcool 4-amino-N-butyl, méthyl 3-amino-3-deoxyA-D-mannopyranoside, N-butyl-4-hydroxybutylamine, 4-amino-4-(3-hydroxypropyl)1,7-heptanediol, 1-hexylamine, 1-octylamine, 1-nonylamine, 1-décylamine, laurylamine, 1-tétradécylamine, 1-hexadécylamine, l’acide 3-amino-2hydroxypropionique, l’acide 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoïque, l’acide 4-amino3-hydroxybutyrique, et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines de formule (V) utilisées sont de formule (Vf) et en particulier les amines ci-dessous, leurs énantiomères s’ils existent, leurs hydrates : gérontine, N-[3-aminopropyl]-1,4- butanediamine, 1,4-butanediamine, 4-(éthylamino)-N-butylamine, 2-[3-(2-hydroxy-1,1-bishydroxyméthyl-éthylamino)-propylamino]-2-hydroxyméthyl-propane-1,3-diol, 1,3diamino-2-hdroxypropane, N,N’-bis(2-aminoéthyl) propane-1,3-diamine, 3méthylamino propylamine, 1,3-bis amino propane, N,N’-diméthyl-triméthylènediamine, 2,2-diméthyltriméthylènediamine, 2,2-diméthyl-1,3-diaminopropane, N-(2hydroxyéthyl)-1,3-diaminopropane, N-(2-hydroxyéthyl)-1,3-diaminopropane, cystamine, 1,5 diaminopentane, 1,6-diaminohexane, lauraminopropylamine, 2Methylheptyl-amine (2-(N-methyl)heptylamine), éthylènediamine, N,N-bis (2hydroxyéthyl)-éthylène-diamine, 3-amino- alanine, beta-N-methylamino-alanine, ethyl
3- amino- prolinate, l’acide 2,4-diamino-N-butyrique, la N-[3(triméthoxysilyl)propyl]éthylène diamine ou leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, les amines utilisées sont de formule (Vg) et en particulier les composés listés ci-dessous, leurs énantiomères s’ils existent, leurs hydrates : acide amino(4-) salicylique, méthylpara-amino benzoate, benzocaïne, acide aminobenzoïque, acide 4-amino-M-anisique, acide 4-amino-3hydroxy-benzoïque, ester méthylique de l’acide 3,4-diaminobenzoïque, acide méthyl
4- amino-3-méthoxybenzène carboxylique, acide 2-aminoanisole-4-carboxylique, l’acide 3-amino-4-hydroxybenzoïque, l’ester éthylique de l’acide 3-aminobenzoïque, 1amino-3-carboxybenzène, l’ester méthylique de l’acide 2-aminobenzoïque, l’anthranylate d’éthyle, et leurs mélanges .
On peut également utiliser les amines suivantes, sous forme de sels ou non, lauroyl Ethylènediamine, octopamine, oléamine, palmitamine, 2-(2-aminoéthoxy)éthanol, mécamylamine, tranylcypromine, méthyl[2-(3-triméthoxysilyllpropyl amino)éthylamino], bis(triéthoxysilylpropyl)amine, N1-(3-(triméthoxysilyl)propyl)hexane-1,63056105 diamine, diéthylène triaminopropyl triméthoxy silane, N-(3-triéthoxysilylpropyl)éthylène diamine, N-(3-triméthoxysilyléthyl)éthylènediamine.
De préférence, la ou les amines primaires ou secondaires sont choisies parmi les composés de formule (V) et tout spécialement parmi les composés de formule (Vb), (Vc) avec plus particulièrement Y représentant -NH-, (Vd) où Y représente plus particulièrement un atome d’oxygène ou -NH-, (Ve) avec Y représentant tout particulièrement un atome d’oxygène, OH ou un groupement méthylène éventuellement substitué par un radical hydroxy, (Vf) et (Vg), seuls ou en mélange.
De préférence, le composé azoté non hétérocyclique est choisi parmi la guanidine (notamment sous forme hydrochlorure) , la lysine, la N-Lauroyl-lysine, l’arginine.
Le composé aminé peut également être un polymère aminé , en particulier choisi parmi les polymères aminés à groupes amines primaires. II s’agit de polymères issu de la polymérisation de monomères, le polymère comprenant au moins 2 groupes amines primaire -NH2 .
Le polymère aminé peut être notamment choisi parmi :
- les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine) linéaires ou ramifiés (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ;
- la poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical ou par la société Beckmann-Kenko) ;
- les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide ( le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du polymère) ; tels que ceux commercialisés sour la dénomination LUPAMIN® 9030 par la société BASF ;
- les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine ; par exemple celle vendue par la société JNC Corporation ;
- l’amino dextrane, tel que celui vendu par la société CarboMer Inc ;
- les copolymères vinyl amine / alcool vinylique tel que ceux vendu par la société Chemwill ;
- les polymères d'acrylamidopropylamine ;
- les chitosanes, tels que ceux vendus sous les dénominations « ZENZIVO® Protect » , « ZENZIVO Aqua » par la société Clariant ;
- les dendrimères à fonctions NH2 terminales tels que les dendrimères PAMAM (polyamidoamines) commercialisés par la société Dendritech
De préférence, le polymère aminé est choisi parmi :
- les poly(éthylène imine) ;
- la poly(allylamine) ;
- la polylysine ;
- les copolymères vinylamine/vinylformamide ;
- les chitosanes ;
- les dendrimères à fonctions NH2 terminales tels que les dendrimères PAMAM (polyamidoamines) commercialisés par la société Dendritech.
Plus préférentiellement, le polymère aminé est une polylysine.
Avantageusement, le polymère aminé a un poids moléculaire moyen en poids allant de 200 à 1 000 000 g/mol, de préférence allant de 300 à 500 000 g/mol.
De préférence, le polymère aminé est hydrosoluble. On entend par polymère hydrosoluble un polymère ayant une solubilité dans l’eau, à 25 °C, d’au moins 0,1 g/l.
De préférences, le composé azoté est choisi parmi le Nicotinamide Adenine Diphosphate, la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine diphosphate, la théobromine, l’adénosine, la thymidine, la guanine, la cytidine, l’uridine, la caféine, la xanthine, l’allantoïne, l’acide nicotinique, la trigonelline, la paraxanthine, l’histidine, la guanidine (notamment sous forme hydrochlorure) , la lysine, la polylysine, la N-Lauroyl-lysine, l’arginine, l’adénine.
Préférentiellement, le composé azoté est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, la caféine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, la polylysine, la N-Lauroyl-lysine, l’arginine, l’adénine.
Plus préférentiellement, le composé azoté est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, la polylysine, l’arginine, l’adénine.
Plus préférentiellement, le composé azoté est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, l’allantoïne, l’histidine, l’adénine.
Encore plus préférentiellement, le composé azoté est choisi parmi le sel disodique de l’adénosine triphosphate, et l’histidine.
Selon un mode préféré de l’invention, le composé azoté est le sel disodique de l’adénosine triphosphate.
Le composé azoté peut être présent dans la poudre colorée selon un ratio pondéral composé azoté /anthocyane allant de 1/10 à 10/1, de préférence allant de 1/3 à 3/1 en poids, préférentiellement allant de 1/2 à 2/1 en poids.
Avantageusement, lorsque la poudre colorée comprend un acide aminé, elle ne contient pas de l’acide tannique , ni un de ses dérivés gallotannins , ni leurs mélanges.
L’acide tannique (ou gallotannin hydrolysable) est un mélange de polygalloyl glucoses ou d’esters d’acide quinique polygalloyl avec un nombre de motifs galloyl par molécule allant de 2 à 12, dépendant de la source végétale utilisée pour extraire l’acide tannique.
La formule chimique de l’acide tannique commercial souvent donnée est C76H52O46, qui correspond au décagalloyl glucose.
On entend par dérivés gallotannins de l’acide tannique les composés polygalloyl glucose et les esters d’acide quinique polygalloyl décrits précédemment qui sont présents dans l’acide tannique.
L’acide tannique commercial est usuellement extrait de graines de cosses de Tara (Caesalpinia spinosà), des noix de galle ou leurs excroissances qui se forment sur les jeunes brindilles de Quercus infectoria et appartenant aux espèces de Quercus L. (Fam. Fagaceaé), ou les noix de galle de diverses espèces de sumac.
La poudre colorée selon l’invention a une couleur bleue.
Le bleu est la teinte de la partie du spectre de la lumière visible située entre le vert de l’indigo. Une méthode de mesure de la couleur a été proposée par la Commission Internationale de l’Éclairage (CIE) est l’échelle de couleur CIE 1976 L*a*b*, ci-après noté CIELAB (Rapport technique CIE, Colorimétrie, 2eme Edition, CIE 15.2 - 1986, réédition corrigée 1996). L’espace colorimétrique CIELAB est obtenu en disposant les valeurs L*, a*, b* en coordonnées rectangulaires. La coordonnée d’un objet et l’intensité lumineuse mesurée sur une échelle allant de 0 (noir) à 100 (blanc absolu). Les coordonnées a* et b* n’ont pas de limites numériques spécifiques . Le paramètre a* va du vert pur (a* négatif) au rouge pur (a* positif), tandis que le paramètre b* va du bleu pur (b* négatif) au jaune pur (b* positif).
L’angle de teinte hab est calculé à partir des valeurs a* et b* selon l’équation : hab = arctang (b*/a*) et pour lequel hab varie de 0° à 90° si b* et a* sont tous les deux positifs, entre 90° et 180° si b* est positif et a* est négatif, entre 180° et 270° si b* et a* sont tous les deux négatifs, et entre 270° et 360° si b* est négatif et a* est positif.
La couleur bleue dans le cadre de la présente invention signifie que l’angle de teinte hab est compris entre 210° et 325°, et de préférence entre 250° et 300°.
Procédé de préparation :
La poudre colorée peut être préparée dans une première étape par mélange dans une solution tamponnée ayant un pH compris entre 4,5 et 5,5 de l’anthocyane (notamment sous forme d’extrait végétal), puis ajout des ions métalliques sous forme de sels, et du composé azoté, et ensuite le pH du mélange est ajusté entre 4,5 et 6 (pour faire précipiter la poudre formée).
Dans une deuxième étape, la phase solide du mélange obtenu à la première étape est isolée, notamment par centrifugation ou par filtration, puis séchée par exemple par lyophilisation, pour récupérer ainsi la poudre colorée.
La composition selon l’invention comprenant la poudre colorée comprend également un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les matières et/ou les fibres kératiniques d’êtres vivants, en particulier d’êtres humains, comme par exemple, de manière non limitative, la peau, les lèvres, les ongles, les cheveux, les cils, les sourcils.
La composition selon l’invention peut contenir également des additifs cosmétiques tels que les parfums, les conservateurs, les polymères filmogènes, les charges, les filtres UV, les épaississants, les huiles, les gommes, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les protéines et leurs hydrolysats, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les solvants organiques, les pigments minéraux, les pigments organiques, les nacres, les colorants, l’eau.
Les quantités de ces différents additifs sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et peuvent par exemple varier de 0,01 % à 30 % du poids total de la composition. De manière générale, les quantités sont ajustées en fonction de la formulation réalisée.
La composition peut être anhydre ou contenir de l’eau.
Une composition cosmétique selon l’invention peut se présenter sous la forme d’un produit de maquillage des cheveux (en particulier de gainage coloré des cheveux), des cils, des sourcils, de la peau, des lèvres, des ongles.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ce qui suit ou ce qui précède, les proportions sont données en pourcentage pondéral, sauf indications contraires.
Exemple 1 à 11 : Préparation de poudres et évaluation colorimétrique
On a d’abord préparé les 3 solutions suivantes :
Solution d’anthocyane 1 : extrait hydroalcoolique de fruits de myrtilles (BILBERRY FRUIT PE25% ANTHOCYANOSIDES de chez NATUREX) : 10 g (soit 2.5 g en matière active d’anthocyanes dans 1 litre de mélange comprenant 90 % en volume de tampon acétate de sodium 0,2 M pH 5 dans l’eau et 10 % en volume d’éthanol.
Solution de composé aminé 2 : Sel disodique d’adénosine triphosphate (ATP) à 0,2 M dans tampon acétate de sodium 0,1 M
Pour les autres composés azotés testés, la solution 2 a été préparée à 0,05 M ou 0,1 M selon la solubilité de façon à obtenir une solution du composé dissous.
Solution d’ions métalliques 3 : Sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate à 0,2 M dans tampon acétate de sodium 0,1 M
Mode de préparation des poudres :
On a mélangé 750 ml de la solution 1 contenant 10 g de l’extrait de Myrtille (soit 2,5 g MA d’anthocyanes) avec 125 ml de la solution 2 d’ATP.
Le mélange a été agité pendant 15 minutes à 25 °C ; puis on a ajouté 125 ml de la solution 3 de sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate, puis laissé encore agiter 15 minutes dans les mêmes conditions ; ensuite on a ajusté le pH du mélange à 5,09 par addition de soude.
Ainsi, les quantités mises en oeuvre dans le mélange réactionnel final sont les suivantes :
extrait de myrtille : 5 g/l
ATP : 0,025 M sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate : 0,025 M
Ensuite, le mélange a été centrifugé pour récupérer la phase solide finale qui a été lavée avec de l’eau. Cette phase solide a ensuite été congelée à - 22 °C puis lyophilisée ou bien a été séchée en étude sous vide à 45 °C.
On a ainsi récupéré une poudre de couleur bleue.
D’autres poudres ont été préparées en remplaçant l’ATP par un autre composé azoté comme indiqué dans le tableau ci-après.
Evaluation des propriétés colorimétriques des poudres :
Pour chaque poudre obtenue, on a évalué leurs propriétés colorimétriques selon le protocole suivant :
On a utilisé une pâte ayant la constitution suivante (% en poids)
- Polybutène (Indopol H 100 de chez Ineos) 13,25 %
- Polybutène ( INDOPOL H 1500 d chez Ineos) 10 %
- Cire de polyéthylène (PERFORMALENE 500-L POLYETHYLENE de chez NEW PHASE TECHNOLOGIES) 6%
- Esters myristiques d'acides gras d'huile d'olive hydrogénés (PHYTOWAX OLIVE 14L48 de chez Sophim) 4,5 %
- Beurre de karité 2,8 %
- Ester d'acide gras caprylique, caprique, isostéarique, stéarique, hydrostéarique et adipique de glycéryle (SOFTISAN 649 de chez Cremer Oleo) 7,6 %
- Vaseline (ULTIMA WHITE PET USP de chez Calumet Speciality) 15 %
- Malate de diisostéaryle 17, 5 %
- Octyl-2 dodécanol 20 %
- Silica Silylate (Aerogel VM-2270 de chez Dow Corning) 0,8 %
- Poudre de polyuréthane (PLASTIC POWDER D 400 de chez TOSHIKI PIGMENT) 2 %
- Acétate de tocophérol 0,5 %
- Tétra hydroxycinnamate de dibutyle pentaérithrityle 0,05 %
On a préparé une première pâte en réalisant le mélange de 5 % en poids de la poudre à évaluer et de 95 % en poids de la pâte décrite précédemment. Le mélange a été d’abord effectué manuellement avec une spatule puis il a été passé au broyeur pour obtenir une pâte homogène.
La pâte a ensuite été étalée sur carte de contraste Erichsen ref Typ 24/5 à 50 pm d’épaisseur ; on a mesuré la couleur du dépôt obtenu étalé sur la partie blanche et sur la partie noire de la carte de contraste a été mesurée en 3 points pour chaque partie de la carte au colorimètre Minolta CM2600d.On a fait la moyennes de 3 mesures faites sur chaque partie de la carte. On a ainsi obtenu les valeurs L-p a-], b-] du dépôt sur la partie blanche et L-]’, a-]’, b-]’ du dépôt sur la partie noire.
A partir de la lecture colorimétrique sur la partie blanche de la carte de contraste, on a relevé les paramètres suivants (moyenne des 3 mesures effectuées) :
La clarté L-]
La chromaticité C = ( (a-])2 + (b-])2 )1/2 L’angle de teinte H = arctang (b-] / a-])
La couvrance a été déterminée par le Ratio de Contraste CR = (Y’i/Yi) x100
Y étant la composante du référentiel coloriel Xyz mesurée également par le colorimètre et correspondant au pourcentage de réflexion.
Plus la valeur de CR est élevée, plus la couvrance est grande.
On a préparé une deuxième pâte contenant 10 % en poids de poudre à évaluer et 90 % en poids de la pâte décrite précédemment. Dans cette pâte, la poudre donne un ton dit plein.
On a préparé une troisième pâte contenant 10 % en poids de poudre, 7,5 % en poids de dioxyde de titane rutile traite alumine/silice/tri-methyolpropane (TIPAQUE PF-671 COSMETIC GRADE de chez ISHIHARA SANGYO) et 82,5 % en poids de la pâte décrite précédemment. Dans cette pâte, la poudre est mélangée avec le pigment blanc de dioxyde de titane, donnant ainsi un ton dit réduit de la poudre dans cette pâte.
On a ensuite déterminé la force colorante (FC) de la poudre selon le protocole suivant :
On a déposé 2 g de la deuxième pâte dans une cupule (en acier galvanisé de forme rectangle longueur = 25,8 mm , largeur = 22,8 mm , hauteur = 3.6mm ), puis on a fait de même avec la troisième pâte.
On a lu le contenu de chaque cupule avec le colorimètre pour mesurer les paramètres colorimétriques Ι_2, θ2, b2 de la deuxième pâte (ton plein) et ceux de la troisième pâte (l_3, a3, b3) (ton réduit).
La force colorante FC de la poudre = [ (L3 - L2)2 + (a3 - a2)2 + (b3 - b2)2 ]1/2 Plus la valeur de FC est petite, plus la force colorante est importante.
La stabilité à la lumière de la poudre a été déterminée selon le protocole suivant :
La cupule contenant la troisième pâte (ton réduit) a été exposée pendant une heure à une irradiation sous simulateur solaire LOT ORIEL (puissance 1600W). Puis on a mesuré dans la masse de la pâte irradiée les paramètres L3’, a3’, b3’ avec le colorimètre.
La stabilité à la lumière a été déterminée en calculant l’écart ΔΕ entre les mesures de couleur avant et après irradiation réalisées :
Photostabilité = ΔΕ = ((L3-L3)2+ (a3-a3)2 + (b3-b3)2)1/2
On a obtenu les résultats suivants :
Exempl e poudre Composé azoté C ΔΕ FC CR (%) L1 H
1 Sel disodique adénosine triphosphate 22,9 3,4 22,2 51,2 35,8 277,1
2 Histidine 12,1 6,7 15,9 80,6 26,8 286,2
3 Adénine 17,0 9,5 21,0 51,4 35,8 255,3
4 Allantoïne 15,4 8,3 18,8 72,0 29,6 285,6
5 adénosine 14,5 8,3 20,3 64,1 32,4 273,0
6 Pyridoxine 13,3 8,3 19,8 67,9 31,1 274,9
7 trigonelline 17,1 10,2 19,8 44,4 36,7 277,6
8 Arginine 15,4 11,1 18,9 49,4 34,6 273,1
9 Polylysine (1) 12,6 13,2 20,5 49,0 37,5 273,7
10 Lauroyl lysine(2) 14,4 16,7 21,0 42,7 38,0 268,2
11 caféine 17,7 16,9 22,2 47,2 37,3 264,4
(1) polylysine vendue sous la référence P8920 par la société Aldrich (2) vendue sous la référence AMIHOPELL par la société Ajinomoto
Les résultats obtenus montrent que :
Toutes les poudres ont une couleur bleue (angle de teinte entre 264 et 287).
Les poudres présentent de bonnes propriétés de chromaticité et de stabilité à la lumière, ainsi qu’au moins une bonne propriété parmi les propriétés de couvrance, de force colorante, de clarté.
Exemple 12 comparatif :
On a préparé une poudre T similaire à la poudre 1 décrite précédemment mais en modifiant les concentrations des ingrédients mis en oeuvre lors de la préparation comme décrit ci-après :
extrait de myrtille : 8,8 g/l
ATP : 11,2 g/l (soit 0,02 M) sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate : 19 g/l (soit 0,0419 M)
On a également préparé une poudre Ta similaire à la poudre T mais sans utiliser d’ATP (obtenue avec l’extrait de myrtille et le sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate) et une poudre Tb sans utiliser de sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate (obtenue avec l’extrait de myrtille et ΙΆΤΡ).
On a mesuré les propriétés colorimétriques de ces poudres et on a également noté le rendement d’obtention de la poudre.
On a obtenu les résultats suivants :
Exemple poudre Rendemen t (%) C ΔΕ a FC CR (%) H
T 35,90 23,1 2,9 5,1 20,3 59,6 283
Ta 40 18,6 7,6 6,5 17,3 60,7 291
Tb 2,1 8,8 - - 0,8 - 32,9 265
La poudre T (ATP) présente une bonne chromaticité, une bonne couvrance et un bon angle de teinte, ainsi qu’une bonne stabilité à la lumière.
La poudre Ta une bonne force colorante, un bon angle de teinte et une bonne couvrance mais a chromaticité plus faible et une couleur trop rouge (a = 6,5).
La poudre Tb a été obtenue avec un très faible rendement et présente une très faible chromaticité, ainsi qu’un angle de teinte et une couvrance plus faibles.
On a également comparé les propriétés colorimétriques de la poudre T selon l’invention avec celles d’une autre poudre décrite dans l’art antérieur (exemple 3 de FR2994693) préparé à partir d’extrait de myrtille, de sulfate de fer et d’acide tannique.
On a obtenu les résultats suivants :
Exemple poudre C a FC CR (%) L H
1’ (ATP) 23,1 5,1 20,3 59,6 32,1 283
Ex 3 de FR2994693 5,93 1,88 14,1 62,5 31 288
Les résultats obtenus montrent que la poudre de l’exemple 3 de FR2994693 à base de myrtille / sulfate de fer / acide tannique présente une faible chromaticité et donc une couleur bleue pas suffisamment vive .
Exemples 13 et 14 :
On a préparé 2 poudres selon l’invention avec des sels différents en utilisant les concentrations finales suivantes selon le mode opératoire décrit précédemment dans les exemples 1 à 11 :
extrait de myrtille : 8,8 g/l
ATP : 11.2 g (soit 0,02 M) sel : AINH4(SO4)2 dodécahydrate à 0,0419 M (exemple T) ou Chlorure d’Aluminium à 0.055 M (exemple 13) ou sulfate de zinc à 0.052 M (exemple 16)
On a obtenu les résultats suivants :
Exemple poudre sel Rdt (%) C FC CR (%) L a H
1’ AINH4(SO4)2 dodécahydrate 35.9 23.1 20.3 59.6 32.1 5.1 283
13 Chlorure d’aluminium 71.8 24.6 22.54 50.1 34.3 4.1 279
14 Sulfate de zinc 21.8 26.5 20.88 69.5 28.9 10.3 293
La poudre 14 (sulfate de zinc) est la plus performante : elle présente de bonnes propriétés d’angle de teinte, de chromaticité, de force colorante et de couvrance. Elle a néanmoins un « a » plus rouge.
La poudre 13 (chlorure d’aluminium) a de bonnes propriétés d’angle de teinte, de chromaticité, et de clarté. Le rendement est plus élevé que celui de la poudre 14.
Exemples 15 et 16 :
On a préparé 2 poudres selon l’invention avec extraits de riz noir en utilisant les concentrations finales suivantes selon le mode opératoire décrit précédemment dans les exemples 1 à 11 :
extrait de riz noir : 8,8 g/l
ATP : 11,2 g/l (soit 0,02 M) sulfate d’ammonium et d’aluminium dodécahydrate : 19 g/l (soit 0,0419 M)
Pour la poudre 15, l’extrait de riz noir utilisé est celui vendu sous la dénomination RED RICE RED par la société Chenguang Biotech group
Pour la poudre 16, l’extrait de riz noir utilisé est celui vendu sous la dénomination BLACK RICE extract par la société DAXINGANLING LINGONBERRY GROUP
On a mesuré les propriétés colorimétriques de ces poudres.
On a obtenu les résultats suivants :
Exemple pigment Extraits C ΔΕ FC CR (%) L H
1' Myrtille 23,1 2,9 20,3 59,6 32,1 283
15 Riz Noir 18,1 3,7 18,2 55,9 32,2 278
16 Riz Noir 19,7 3,7 19,1 57,2 32,1 281
Les poudres 15 et 16 présentent de bonnes propriétés de chromaticité et de stabilité à la lumière.
Exemple 17 : exemple de fard à paupière
On prépare la composition de fard à paupières suivante :
Stéarate de magnésium 4%
Talc 30 %
Trisostéarate de glycéryle 5%
Polydécène hydrogéné 5 %
Poudre bleue selon l’un des exemples 1 à 11 ou T ou 13 à 16 qsp 100 %
Le fard appliqué sur les paupières présente une belle couleur bleue.

Claims (21)

  1. REVENDICATIONS
    1. Poudre colorée non hydrosoluble comprenant l’association d’une anthocyane, d’un métal complexé choisi parmi l’aluminium ou le zinc ou leur mélange et d’un composé azoté choisi parmi :
    (i) les composé azotés hétérocycliques de formule (IVa) :
    dans laquelle :
    les liaisons---peuvent signifier une simple liaison ou une double liaison, étant entendu que 2 liaisons contigües ne peuvent pas être des doubles liaisons, les hétérocycles azotés pouvant être saturés, insaturés ou aromatiques ;
    X désigne -C(R5)= ou -N= ou -N(R6)- ;
    Y désigné -N= ou -N(R7)- ou -(R8)N+-, An
    R! désigne un radical amino, un radical alkyl (C1-C4) amino, un radical dialkyl (C1-C4) amino, un atome d’oxygène (sous forme de carbonyle), un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 , éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle, tel que méthyle ;
    R2 désigne un atome d’hydrogène, un radical hydroxyle, un radical carboxyle (-CO2H), un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle ;
    R3 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle tel que hydroxyméthyle ;
    R4 désigne un atome d’hydrogène, un radical amino, un atome d’oxygène (sous forme de carbonyle) ;
    R5 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle tel que hydroxyméthyle ;
    R6 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle, un radical de formule (aa) :
    OH OH (aa)
    R7 désigne un atome d’hydrogène, un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle
    R8 désigne un radical alkyle C1-C4 tel que méthyle
    R2 et R3 pouvant former ensemble avec les atomes de carbone qui les porte un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 8 chaînons dont 1 ou plusieurs chaînons non adjacents peuvent désigner un atome d’azote -N= ou un radical -N(Rg)- avec Rg désignant un atome d’hydrogène ou un radical R10 de formule :
    dans laquelle A est choisi parmi un atome d’hydrogène, ou un radical (dd), (ee) ou (ff) suivants :
    HO OH (dd)
    OOO
    HO—P—O—P—Ο—ΡΟΗ OH OH (ee)
    O O
    HO—P—Ο —ΡΟΗ OH (ff) * indique le point de fixation du radical A à l’atome d’oxygène de R10.
    An désigne un anion cosmétiquement acceptable, et leurs sels.
    (ii) les composés azotés hétérocycliques de formule (IVb) :
    (IVb) dans laquelle :
    les liaisons---peuvent signifier une simple liaison ou une double liaison, étant entendu que 2 liaisons contigües ne peuvent pas être des doubles liaisons, les hétérocycles azotés pouvant être saturés, insaturés ou aromatiques ;
    Ru désigne un atome d’oxygène (sous forme de carbonyîe) ou un radical -CH2CH(NH2)-CO2H ou un groupe -COOH ;
    R12 désigne un atome d’hydrogène ou un atome d’oxygène (sous forme de carbonyîe)
    R13 désigne un atome d’hydrogène ou un radical -NH-CO-NH2 ;
    Z désigne un atome d’azote -N= ou un radical -N(R14)- dans lequel R14 désigne au atome d’hydrogène, ou un radical -CH2-CH(NH2)-CO2H , ou un radical -CH2-; et leurs sels ;
    (iii) les composés azotés de formule (V) :
    R’yR’sNH (V) dans laquelle R’7, R’8, représentent indépendamment l’un de l’autre
    - un atome d’hydrogène
    - un radical hydrocarboné en Ci-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, aromatique ou non, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbonecarbone et/ou éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome ou groupement comprenant au moins un hétéroatome (de préférence choisi parmi l’oxygène, le soufre, C=O, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons) ; lesdits radicaux R’7 et R’8 hydrocarbonés pouvant éventuellement former avec l’atome d’azote auquel chacun est rattaché ;
    ou bien encore R’7= H et R’8 = -C(=NH)-NH2 ;
    et leurs sels.
    (iv) les polymères aminés sous réserve que lorsque le composé azoté est un acide aminé, alors la poudre colorée ne contient pas de l’acide tannique ni l’un de ses dérivés gallotannins, ni leurs mélanges.
  2. 2. Poudre selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l’anthocyane est un composé de formule (I) :
    dans laquelle F^, R2 et R4 désignent indépendamment H, OH, OMe, un motif sucre ou un motif sucre acylé dont le groupe acyle contient de 2 à 15 atomes de carbone, étant entendu que l’un au moins des radicaux R^ R2 et R4 désigne un motif sucre ou un motif sucre acylé, et R3, R5, R6 and R7 indépendamment désignent H, OH or OMe.
  3. 3. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l’anthocyane est issue de matière végétale choisie parmi la carotte noire, la baie de sureau, l’hibiscus, le cassis, le maïs pourpre, la pomme de terre noirre, le choux rouge, l’oignon rouge, la pomme de terre violette, le raisin noir, la canneberge, la fraise, la framboise, l’aronia, le soja noir, le cassis, le radis, la groseille, la myrtille, la cerise, l’aubergine et le riz noir.
  4. 4. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l’anthocyane est présente dans la poudre colorée en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de matières sèches de la poudre colorée, de préférence allant de 0,3 % à 30 % en poids, préférentiellement allant de 5 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
  5. 5. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le métal complexé est l’aluminium.
  6. 6. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le métal complexé est issu des sels choisis parmi le sulfate d’aluminium, le sulfate d’ammonium et d’aluminium, l’acétate d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le chlorohydrate d’aluminium, l’acétate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le sulfate de zinc ; et leurs mélanges , et de préférence choisis parmi le sulfate d’ammonium et d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le sulfate de zinc, et leurs mélanges.
  7. 7. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que métal complexé est présent selon un ratio pondéral ions métalliques/anthocyane allant de 0,01/1 à 10/1, de préférence allant de 0,05/1 à 5/1.
  8. 8. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé azoté est un composé de formule (IVa) ou (IVb) et est choisi parmi le nicotinamide adenine diphosphate, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, la pyridoxine, l’adénosine diphosphate, la théobromine, l’adénosine, la thymidine, la guanine, la cytidine, l’uridine, la caféine, la xanthine, l’acide nicotinique, la trigonelline, la paraxanthine, l’adénine, l’histidine, l’allantoïne, le tryptophane, la proline.
  9. 9. Poudre selon l’un des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté de formule (V) est choisi parmi les composés de formule (Va) :
    R.
    R' (Va) dans laquelle :
    - Rg représente un atome d'hydrogène un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements identiques ou différents choisis parmi les radicaux hydroxyle, hydroxycarbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle ;
    - R’g représente un hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, ou un radical benzyle non substitué, ou un radical acyle en C2-Ci6 ; de préférence R’g représente un atome d’hydrogène ;
    - R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; de préférence R10 représente un atome d’hydrogène.
  10. 10. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 et 9, caractérisée par le fait que le composé azoté est un composé de formule (V) ou (Va) et est choisi parmi la guanidine (notamment sous forme hydrochlorure) , la lysine, la N-Lauroyl-lysine, l’arginine.
  11. 11. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est un polymère aminé choisi parmi :
    - les poly(alkylène (C2-C5) imines);
    - la poly(allylamine) ;
    - les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides ;
    - l’amino dextrane ;
    - les copolymères vinyl amine / alcool vinylique ;
    - les polymères d'acrylamidopropylamine ;
    - les chitosanes.
  12. 12. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 et 11, caractérisée par le fait que le composé azoté est la polylysine.
  13. 13. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est choisi parmi le Nicotinamide Adenine Diphosphate, la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine diphosphate, la théobromine, l’adénosine, la thymidine, la guanine, la cytidine, l’uridine, la caféine, la xanthine, l’allantoïne, l’acide nicotinique, la trigonelline, la paraxanthine, l’histidine, la guanidine (notamment sous forme hydrochlorure) , la lysine, la polylysine, la NLauroyl-lysine, l’arginine, l’adénine ; de préférence choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, la caféine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, la polylysine, la N-Lauroyl-lysine, l’arginine, l’adénine ; plus préférentiellement choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, l’allantoïne, la trigonelline, l’histidine, la polylysine, l’arginine, l’adénine.
  14. 14. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est choisi parmi la pyridoxine, le sel disodique de l’adénosine triphosphate, l’adénosine, l’allantoïne, l’histidine, l’adénine.
  15. 15. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est choisi parmi le le sel disodique de l’adénosine triphosphate, et l’histidine.
  16. 16. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est le sel disodique de l’adénosine triphosphate.
  17. 17. Poudre selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le composé azoté est présent selon un ratio pondéral composé azoté /anthocyane allant de 1/10 à 10/1, de préférence allant de 1/3 à 3/1 en poids, préférentiellement allant de 1/2 à 2/1 en poids.
  18. 18. Poudre selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par 5 le fait qu’elle a une couleur bleu et un angle de teinte compris entre 210° et 325°, et de préférence entre 250° et 300.
  19. 19. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une poudre colorée selon l’une quelconque des revendications
    10 précédentes.
  20. 20. Procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une poudre colorée selon l’une des revendications 1 à 18 ou d’une composition selon la revendication 19.
  21. 21. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait qu’il s’agit d’un procédé de maquillage des matières kératiniques.
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