ES2843853T3

ES2843853T3 - Polvo azul y uso del mismo en cosmética

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Publication number: ES2843853T3
Application number: ES17761527T
Authority: ES
Inventors: Patrick Choisy; Emilie Guenault
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2016-09-16
Filing date: 2017-09-06
Publication date: 2021-07-20
Anticipated expiration: 2037-09-06
Also published as: FR3056105A1; CN109689010A; ES2843853T5; EP3512486A1; FR3056105B1; WO2018050504A1; EP3512486B1; EP3512486B2

Abstract

Polvo coloreado insoluble en agua que comprende la combinación de una antocianina, un metal en complejo elegido de aluminio o cinc o la mezcla de los mismos, y un compuesto basado en nitrógeno elegido de: (i) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVa): **(Ver fórmula)** en que: los enlaces --- pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos; X indica -C(R5)= o -N= o -N(R6)-; Y indica -N= o -N(R7)- o -(R8)N+-, An- R1 indica un radical amino, un radical alquil(C1-C4)amino, un radical dialquil(C1-C4)amino, un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo), un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido por al menos un grupo hidroxilo, tal como metilo; R2 indica un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical carboxilo (-CO2H) o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; R3 indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo; R4 indica un átomo de hidrógeno, un radical amino o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo); R5 indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo; R6 indica un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 tal como metilo o un radical de fórmula (aa): **(Ver fórmula)** R7 indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; R8 indica un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; formando R2 y R3 posiblemente, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado, del que 1 o más miembros no adyacentes del anillo pueden indicar un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R9)-, indicando R9 un átomo de hidrógeno o un radical R10 de fórmula: **(Ver fórmula)** en que A se elige de un átomo de hidrógeno, o un radical (dd), (ee) o (ff) de la siguiente manera: **(Ver fórmula)** * indica el punto de adhesión del radical A al átomo de oxígeno de R10 An- indica un anión cosméticamente aceptable, y las sales de los mismos (ii) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVb): **(Ver fórmula)** en que: los enlaces --- pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos; R11 indica un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo) o un radical -CH2-CH(NH2)-CO2H o un grupo -COOH; R12 indica un átomo de hidrógeno o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo); R13 indica un átomo de hidrógeno o un radical -NH-CO-NH2; Z indica un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R14)-, en que R14 indica un átomo de hidrógeno o un radical -CH2- CH(NH2)-CO2H o un radical -CH2-; y las sales de los mismos (iii) compuestos basados en nitrógeno de fórmula (V): R'7R'8NH (V) en que R'7 y R'8 representan, independientemente entre sí - un átomo de hidrógeno; - un radical de base hidrocarbonada C1-C20 lineal, ramificado y/o cíclico, saturado y/o insaturado, aromático o no aromático, que puede contener de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono y/o que está opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo o grupo que comprende al menos un heteroátomo (preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, C=O, C=S, SO, SO2 o combinaciones de los mismos); o también R'7 = H y R'8 = -C(=NH)-NH2; y las sales de los mismos (iv) polímeros amino con la condición de que, cuando el compuesto basado en nitrógeno es un aminoácido, entonces el polvo coloreado no contiene ácido tánico o un derivado de galotanino del mismo, o las mezclas de los mismos.

Description

DESCRIPCIÓN

Polvo azul y uso del mismo en cosmética

La presente invención se refiere a un polvo coloreado que comprende una antocianina, una composición que contiene el polvo coloreado y un proceso para tratar materiales de queratina usando el polvo coloreado.

Durante varios años ha habido un interés creciente en los compuestos naturales de uso como material coloreado, especialmente en el campo de la cosmética.

El intervalo de color disponible en los tintes naturales o en pigmentos naturales no es tan amplio como el de los tintes sintéticos o pigmentos sintéticos, y muchos tintes naturales o pigmentos naturales tiene escasa estabilidad durante su exposición a la luz. En particular, hay muy pocos tintes azules naturales o pigmentos azules naturales, y no son suficientemente fotoestables: su tonalidad desaparece y, por tanto, no produce un efecto de color muy atractivo.

Los polvos azules coloreados obtenidos de antocianinas, iones metálicos derivados de Al(III), Ca(II), Fe(II), Mg(II), Zn(II) y ácido tánico o sus derivados de galotanino, usados para maquillar materiales de queratina, se conocen del documento WO2014/029842. Estos polvos coloreados tienen buena fotoestabilidad. No obstante, el color azul de estos polvos coloreados no es muy vibrante y, por lo tanto, se busca que los polvos azules tengan mejor cromaticidad, para que puedan obtener mejores efectos de color, especialmente con los productos de maquillaje que contienen dichos polvos.

El objetivo de la presente invención, por tanto, es poner a disposición un polvo coloreado azul que tenga un buen ángulo de tonalidad, buena cromaticidad y también buena fotoestabilidad.

Los autores de la invención han descubierto que dicho polvo coloreado se obtiene estabilizando antocianinas con determinados metales en complejo y determinados compuestos basados en nitrógeno, como se define a continuación. Además de las buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad, los polvos de acuerdo con la invención también tienen al menos una buena propiedad entre las propiedades de cobertura, potencia de tinción y luminosidad.

Más específicamente, la invención se refiere a un polvo coloreado insoluble en agua, que comprende la combinación de una antocianina, un metal en complejo elegido de aluminio o cinc y un compuesto basado en nitrógeno particular como se describe a continuación.

La invención también se refiere a un proceso para preparar el polvo coloreado insoluble en agua.

La invención también se refiere a una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un polvo coloreado insoluble en agua como se describe previamente.

La invención también se refiere a un proceso para tratar materiales de queratina, que comprende la aplicación, a los materiales de queratina, de un polvo coloreado insoluble en agua como se describe anteriormente o de una composición que contiene el mismo.

El proceso se realiza ventajosamente sobre materiales de queratina humanos.

El proceso para tratar materiales de queratina es preferiblemente un proceso para maquillar materiales de queratina, en particular materiales de queratina humanos.

Dentro del significado de la presente invención, materiales de queratina pretende significar la piel (especialmente la piel de la cara, las mejillas y los párpados), los labios, el cabello, las uñas, las pestañas y las cejas.

Polvo insoluble en agua pretende significar un material pulverulento (por tanto, en forma de partículas) que no es soluble en agua o etanol o mezclas de agua/etanol en cualquier proporción, a una concentración de un 0,5 % en peso y a temperatura ambiente (25 °C).

El documento "Le mystere de la couleur des fleurs, des fruits ... et du vin!" ("El misterio del color de las flores, los frutos... ¡y el vino!") de Raymond Brouillard y Andre Fougerosse, con fecha de 18 de febrero de 2008 (URL: http://radium.net.espci.fr/esp/C0NF/2008/C08_02/conf02_2008.htm)

describe que una mezcla de extracto de arándano, nitrato de aluminio y cafeína en agua da una solución de color azul. Esta solución acuosa azul parece clara, sin la formación de un precipitado: la formación de partículas coloreadas insolubles en agua no se demuestra en esta mezcla producida.

El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende al menos una antocianina.

Como se sabe, las antocianinas son glucósidos de antocianidina (Jin-Ming Kong et al., Phytocomposé, 64, 923-933 (2003)).

Hay más de 500 antocianinas diferentes en la naturaleza. Sus diferencias principales se refieren al número de grupos hidroxilo y grupos metoxi, la naturaleza y el número de unidades glucídicas presentes, los grupos carboxilato alifáticos o aromáticos unidos a los glúcidos en la molécula y la posición de estos enlaces (A Castañeda-Ovando et al., Food Compose, 113, 859-871 (2009)).

Las antocianidinas son compuestos de fórmula (I) a continuación:

en que los radicales R¹a R⁷indican, independientemente, H, OH u OMe, entendiéndose que al menos uno de los radicales R¹a R⁷indica un radical glucídico.

Las 6 antocianidinas más comunes se indican en la tabla 1 a continuación, con su nombre, abreviatura y sustituyentes de fórmula (I) descrita anteriormente.

Tabla 1: antocianidinas comunes

Como se indica anteriormente, las antocianinas pueden contener unidades glucídicas elegidas de glucosa, ramnosa, galactosa, xilosa, arabinosa, rutinosa y ácido glucurónico. Las unidades glucídicas pueden estar presentes en forma de monosacárido u oligosacáridos, tales como, por ejemplo, diglucosa.

La mayoría de las antocianinas en la naturaleza son 3-monosacáridos o 3,5-disacáridos tales como 3,5-diglucósidos y 3,7-diglucósidos.

Las antocianinas también pueden acilarse: las unidades glucídicas pueden acilarse por esterificación con un ácido carboxílico, especialmente que tenga de 2 a 15 átomos de carbono, tal como ácido acético, ácido malónico, ácido pcumárico, ácido ferúlico, ácido sinápico o ácido caféico.

Ventajosamente, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua de acuerdo con la invención pueden elegirse de las de fórmula (I'):

en que R¹, R²y R⁴indican independientemente H, OH, OMe, una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada (teniendo el grupo acilo especialmente de 2 a 15 átomos de carbono, tales como los derivados de ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico), entendiéndose que al menos uno de los radicales R¹, R²y R⁴indica una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, y R³, R⁵, R6 y R⁷indican independientemente H, OH u OMe.

Las antocianinas pueden ser de origen natural o sintético.

Una determinada cantidad de plantas son ricas, de forma natural, en antocianinas. Puede hacerse mención, a modo de ejemplo, de zanahoria morada, baya de saúco, hibisco, grosella negra, maíz morado, patata oscura, lombarda, cebolla roja, patata morada, uva negra, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena y arroz negro.

Las antocianinas usadas de acuerdo con la presente invención pueden elegirse de antocianinas, cuyas unidades derivadas de antocianidina se eligen de cianidina, delfinidina, malvidina, peonidina o petunidina, eligiéndose el uno o más glúcidos presentes preferiblemente de galactosa, glucosa, arabinosa, rutinosa o diglucosa, estando este uno o más glúcidos posiblemente acilados por ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico.

Por tanto, las antocianinas usadas de acuerdo con la invención pueden elegirse de:

cianidina-3-O-arabinósido, cianidina-3-O-galactósido, cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3,5-O-diglucósido, cianidina-3-O-rutinósido,

delfinidina-3-O-arabinósido, delfinidina-3-O-galactósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-rutinósido,

malvidina-3-O-arabinósido, malvidina-3-O-galactósido, malvidina-3-O-glucósido, malvidina-3,5,-O-diglucósido, peonidina-3-O-glucósido, peonidina-3-O-glucósido,

petunidina-3-O-arabinósido, petunidina-3-O-galactósido, petunidina-3-O-glucósido,

estando estas antocianinas posiblemente aciladas por ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico.

Las cuatro antocianinas predominantes presentes en grosellas negras son cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3-O-rutinósido, delfinidina-3-O-glucósido y delfinidina-3-O-rutinósido. Las uvas negras y la lombarda son las dos mayores fuentes de antocianinas en la naturaleza. Las unidades de antocianidina de las antocianinas presentes en las uvas negras son cianidina, peonidina, malvidina, petunidina y delfinidina; y los ácidos orgánicos presentes son ácido acético, cumárico y caféico. El único glúcido presente es glucosa (F.J. Francis, Colorants, p56, Eagan Press (1999)). Una antocianina de la uva, la malvidina-3,5,-diglucósido, corresponde a la siguiente fórmula (II), en que Glu es glucosa y Me es el radical metilo.

De acuerdo con una realización de la invención, las antocianinas usadas pueden elegirse de cianidina-3-O-galactósido, cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3-O-arabinósido, delfinidina-3-O-galactósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-arabinósido, malvidina-3-O-galactósido, malvidina-3-O-glucósido, malvidina-3-O-arabinósido, peonidina-3-O-glucósido, petunidina-3-O-galactósido, petunidina-3-O-glucósido, petunidina-3-O-arabinósido.

De acuerdo con otra realización de la invención, las antocianinas usadas pueden elegirse de cianidina-3-O-glucósido, peonidina-3-O-glucósido, cianidina-3,5-O-diglucósido, cianidina-3-rutinósido.

Siete de las antocianinas presentes en la lombarda se describen en la fórmula (III) y la tabla 2 a continuación. Los

Las antocianinas usadas de acuerdo con la presente invención pueden ser una o más de los cianidina-3-diglucósidos A a G descritos anteriormente en la tabla 2.

Las antocianinas pueden añadirse en forma de material vegetal o de un extracto de material vegetal.

El material vegetal puede elegirse, por ejemplo, de hortalizas, frutos o flores. El material vegetal puede elegirse de lombarda, cebolla roja, patata morada, uva, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, grosella negra, baya de saúco, hibisco, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena, zanahoria morada y arroz negro.

En particular, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua pueden derivarse de arándano o un extracto de arándano.

Arándano pretende significar Vaccinium sp., por ejemplo, Vaccinium myrtillus, mirtilo, Vaccinium uliginosum, arándano negro o también Vaccinium caespitosum, Vaccinium corymbosum, Vaccinium angustifolium, Vaccinium deliciosum, Vaccinium membranaceum, Vaccinium ovalifolium o Vaccinium myrtilloides. Vaccinium myrtillus se usa preferiblemente.

En particular, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua pueden derivarse de arroz negro o un extracto de arroz negro.

Arroz pretende significar Oryza sp., por ejemplo, Oryza sativa, arroz originario de los trópicos húmedos de Asia y Oryza glaberrima, arroz del occidente africano, que son las dos especies de arroz cultivado, u Oryza sativa L. indica u Oryza sativa L. japonica, las subespecies del arroz asiático.

La antocianina puede estar presente en el polvo coloreado insoluble en agua en un contenido que varía de un 0,05 % a un 50 % en peso, con respecto al peso total de la materia seca del polvo coloreado, preferiblemente que varía de un 0,3 % a un 30 % en peso, preferentemente que varía de un 5 % a un 30 % en peso y más preferentemente que varía de un 10 % a un 30 % en peso.

Iones metálicos

El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende un metal en complejo elegido de aluminio o cinc o la mezcla de los mismos.

El metal en complejo se forma especialmente de iones metálicos elegidos de Al3+, Zn2+ y mezclas de los mismos. Estos iones metálicos hacen posible estabilizar las antocianinas por formación de complejos. El metal en complejo se deriva ventajosamente de iones metálicos de aluminio o cinc y, en particular, de sales de aluminio o cinc formadas con aniones tales como gluconato, cloruro, sulfato y acetato.

Por ejemplo, dichas sales pueden elegirse de sulfato de aluminio, Al2(SO4)3, que contiene el ion (Al3+), sulfato de amonio y aluminio, acetato de aluminio, cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, acetato de cinc, gluconato de cinc, cloruro de cinc, sulfato de cinc, Zn(SO4) que contiene el ion (Zn2+), y mezclas de las mismas.

El metal en complejo se deriva preferiblemente de sales elegidas de sulfato de amonio y aluminio, cloruro de aluminio, sulfato de cinc y mezclas de las mismas.

El metal en complejo puede estar presente en el polvo coloreado a una relación ponderal de iones metálicos/antocianina que varía de 0,01/1 a 10/1, preferiblemente que varía de 0,05/1 a 5/1.

Compuesto basado en nitrógeno:

El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende un compuesto basado en nitrógeno elegido de compuestos heterocíclicos basados en nitrógeno de fórmula (IVa) o de fórmula (IVb) o compuestos basados en nitrógeno de fórmula (V) o polímeros de amino como se describe a continuación.

El compuesto basado en nitrógeno puede ser un compuesto heterocíclico basado en nitrógeno de fórmula (IVa):

en que:

los enlaces — pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos;

X indica -C(R5)= o -N= o -N(R6)-;

Y indica -N= o -N(R7)- o -(R8)N+-, An-R¹indica un radical amino, un radical alquil(C1-C4)amino, un radical dialquil(C1-C4)amino, un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo), un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido por al menos un grupo hidroxilo, tal como metilo;

R²indica un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical carboxilo (-CO²H) o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;

R³indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo;

R⁴indica un átomo de hidrógeno, un radical amino o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo);

R⁵indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo;

FÍ6 indica un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 tal como metilo o un radical de fórmula (aa):

R⁷indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;

R8 indica un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;

formando R²y R³posiblemente, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo de 4 a ⁸miembros saturado o insaturado, del que 1 o más miembros no adyacentes del anillo pueden indicar un átomo de nitrógeno -N= o un radical -NF¡9-, indicando R⁹un átomo de hidrógeno o un radical R¹⁰de fórmula:

en que A se elige de un átomo de hidrógeno, o un radical (dd), (ee) o (ff) de la siguiente manera:

° O °

H O - P - O - P - O - P -

OH OH OH _(ee)

n ca e puno e a es n e radical A al átomo de oxígeno de R10

An- indica un anión cosméticamente aceptable tal como anión haluro, tal como, por ejemplo, un anión cloruro; y las sales de los mismos.

Preferiblemente, cuando R²y R³forman, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo saturado o insaturado, este heterociclo comprende 5 o 6 miembros en el anillo, preferiblemente 5 miembros en el anillo y uno o más miembros no adyacentes del anillo indican un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R9)- como se define anteriormente.

De forma particularmente preferible, R²y R3 forman, junto con los átomos de carbono que los albergan, un heterociclo insaturado de 5 o 6 miembros, preferiblemente 5 miembros, de los que dos miembros no adyacentes del anillo indican, por un lado, un átomo de nitrógeno

-N= y, por otro lado, un radical -N(R9)- como se define anteriormente.

A m m l l m IV h r m n i n :

El compuesto (IVa) se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina y adenina.

en que:

R¹¹indica un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo) o un radical -CH²-CH(NH²)-CO²H o un grupo -COOH;

R¹²indica un átomo de hidrógeno o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo);

R¹³indica un átomo de hidrógeno o un radical -NH-CO-NH²;

Z indica un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(Rm)-, en que R¹⁴indica un átomo de hidrógeno o un radical -CH²-CH(NH²)-CO²H o un radical -CH2-;

y las sales de los mismos.

Cuando el compuesto (IVa) o (IVb) comprende un grupo aniónico, tal como un grupo ácido carboxílico, el grupo aniónico puede estar en forma de sal, por ejemplo, en forma de una sal de metal alcalino o sal de metal alcalinotérreo, tal como sal de sodio, potasio, magnesio o calcio.

A m m l l m IV h r m n i n :

El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico (IVa) o (IVb) se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, adenina, histidina, alantoína, triptófano y prolina.

El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico se elige preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno puede ser un compuesto de fórmula (V):

RVR'sNH (V)

en que R'⁷y R's representan, independientemente entre sí

un átomo de hidrógeno;

un radical de base hidrocarbonada C¹-C²⁰lineal, ramificado y/o cíclico, saturado y/o insaturado, aromático o no aromático, que puede contener de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono y/o que está opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo o grupo que comprende al menos un heteroátomo (preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, C=O, C=S, SO, SO²o combinaciones de los mismos);

o también R'⁷= H y R's = -C(=NH)-NH²;

y las sales de los mismos.

Entre los grupos presentes como sustituyentes de los grupos de base hidrocarbonada heterocíclicos, puede hacerse mención de los siguientes grupos:

carboxílico, en forma ácida o salificada,

sulfónico, en forma ácida o salificada,

fosfónico, en forma ácida o salificada,

hidroxilo,

alcoxi C¹-C⁴,

alcoxi(C¹-Cs)carbonilo,

alquil(C1-C4)sulfonato,

alquil(C¹-Cs)fosfonato,

trialquil(C1-C4)sililo,

trialcoxi(C1-C4)silanilo,

amino;

(di)alquil(Ci-C4)amino,

trialquil(Ci-C4)amonio,

tiol,

alquil(C1-C4)tio,

aminosulfonilo,

(di-)alquil(C1-C4)aminosulfonilo,

aminocarbonilo,

(di)alquil(C1-C4)aminocarbonilo,

alquil(C1-C4)carbonilamino,

guanidina

ureido (N(R)²-CO-NR'-) en que los radicales R y R', independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C¹-C⁴o un radical alquil(C1-C4)sulfonilamino;

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C¹-C²o hidroxilo.

Preferiblemente, los grupos presentes como sustituyentes se eligen de:

carboxílico, en forma ácida o salificada,

hidroxilo,

alcoxi C¹-C⁴,

alcoxi(C¹-C⁸)carbonilo,

tiol,

alquil(C1-C4)tio,

amino,

mono- y dialquil(C1-C4)amino,

aminocarbonilo,

mono- y dialquil(C¹-C²)aminocarbonilo,

alquil(C1-C4)carbonilamino,

fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C¹-C²o hidroxilo.

En particular, la una o más aminas de fórmula (V), que pueden ser iguales o diferentes, comprenden de una a cinco funciones amina primaria y/o secundaria; no comprendiendo la una o más aminas ningún enlace N-N. Además, la una o más aminas de fórmula (V) no comprenden más de dos átomos de oxígeno adyacentes.

Preferiblemente, la una o más aminas son compuestos de fórmula (V), más particularmente elegidas de los compuestos de fórmulas (Va) a (Vg) a continuación:

o aminoácidos y/o derivados de fórmula general (Va):

en cuya fórmula (Va):

R⁹representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁶lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, hidroxicarbonilo, tiol, alquil(C1-C4)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos;

R'⁹representa un hidrógeno, un radical alquilo C¹-C⁴, o un radical bencilo sin sustituir, o un radical acilo C²-C¹⁶; R'⁹preferiblemente representa un átomo de hidrógeno;

R¹⁰representa un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴; R¹⁰preferiblemente representa un átomo de hidrógeno; o ásteres derivados de aminoácidos y/o derivados de fórmula general (Vb):

en cuya fórmula (Vb):

R⁹representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁶lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno 0 más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, tiol, alquil(C1-C4)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, R^'9representa un hidrógeno, un radical alquilo C¹-C⁴, o un radical bencilo sin sustituir, o un radical acilo C²-C¹⁶; R¹⁰representa un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴; R¹⁰preferiblemente representa un átomo de hidrógeno; R¹¹representa:

un radical de base hidrocabonada C¹-C¹⁸lineal o ramificado, saturado o insaturado que opcionalmente comprende de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono conjugados o sin conjugar, opcionalmente sustituido como se indica previamente para R⁹, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, -NH-, C=O, C=S, SO y SO²o combinaciones de los mismos;

un radical bencilo opcionalmente sustituido con NO², Cl, CN, alcoxi C1-C4 tal como metoxi, alquilo C1-C4 tal como metilo; preferiblemente un radical bencilo sin sustituir;

un radical fenilo.

De acuerdo con una variante particular, Re y R¹¹pueden formar opcionalmente un anillo basado en carbono de 5 miembros saturado.

Preferiblemente, R¹¹representa un radical alquilo C¹-C¹⁰lineal o ramificado, opcionalmente sustituido como se indica anteriormente para Re; un radical bencilo; e incluso más preferiblemente un radical alquilo C¹-C⁴lineal o ramificado opcionalmente sustituido con al menos un grupo hidroxilo, preferiblemente de 1 a 2 grupos hidroxilo; un radical bencilo. o amidas tioésteres derivados de aminoácidos y/o derivados de fórmula general (Ve):

en cuya fórmula (Ve):

Re representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁶lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, tiol, alquil(C1-C4)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, Re representa un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴opcionalmente sustituido con un radical hidroxisulfonilo;

R¹⁰representa un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴;

R¹²representa:

* un átomo de hidrógeno;

* un radical alquilo C¹-C⁶, preferiblemente sustituido con uno o más grupos hidroxilo, tiol, alquil(C1-C4)tio, amido o amino o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos;

Y representa un átomo de azufre o -NH-.

De acuerdo con una variante particular, Re y R¹²pueden formar opcionalmente un anillo basado en carbono de 5, 6 o 7 miembros saturado cuando Y = S.

En el caso donde Y representa un átomo de nitrógeno y R¹²representa un radical alquilo como se define previamente y mucho más particularmente un residuo aminoacídico y/o el éster metílico o etílico correspondiente del mismo elegido de alanina, arginina, asparagina, aspartato, cisteína, glutamato, glutamina, glicina, lisina, metionina, fenilalanina, serina, treonina, tirosina, valina, leucina o isoleucina, el compuesto de fórmula (Vc) representa un dipéptido o un oligopéptido.

o Compuestos amino de fórmula general (Vd):

en cuya fórmula (Vd):

R¹³, R¹⁴, R¹⁵y R¹⁶representan, independientemente entre sí:

* un átomo de hidrógeno;

* un radical de base hidrocarbonada C¹-C²⁰lineal, ramificado y/o cíclico, saturado y/o insaturado, que puede contener de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono opcionalmente aromáticos, opcionalmente sustituido como se indica previamente para Re, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, CO, C=S, SO y SO²o combinaciones de los mismos, que opcionalmente alberga al menos un hidroxilo o grupo alcoxi C¹-C², representando dichos radicales alquilo R¹³y R¹⁴o R¹⁴y R¹⁵o R¹⁵y R¹⁶más particularmente un radical alquilo C¹-C¹⁰, opcionalmente sustituido como se indica previamente para Re; y preferiblemente un radical alquilo C¹-C⁸lineal o ramificado opcionalmente sustituido con al menos un grupo hidroxilo, preferiblemente de 1 a 2 grupos hidroxilo, un radical hidroxicarbonilo, un radical ureido, un radical alcoxi(C1-C4)carbonilo; un radical fenilo sin sustituir;

W representa un átomo de oxígeno o azufre o -NH-.

R¹⁷representa:

* un átomo de hidrógeno;

* un radical de base hidrocarbonada C¹-C¹⁸lineal o ramificado, saturado o insaturado, que opcionalmente comprende de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono conjugados o sin conjugar, opcionalmente sustituido como se indica previamente para Re, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, -NH-, CO, C=S, SO y SO²o combinaciones de los mismos; más particularmente, R¹⁷representa un hidrógeno, un radical alquilo C¹-C¹⁰lineal o ramificado, opcionalmente sustituido como se indica previamente para Re; y preferiblemente un hidrógeno, un radical alquilo C¹-C⁴lineal o ramificado opcionalmente sustituido con al menos un grupo hidroxilo, preferiblemente de 1 a 2 grupos hidroxilo;

R¹⁸representa:

* un átomo de hidrógeno;

* un radical alquilo C¹-C⁸lineal o ramificado, opcionalmente sustituido como se indica previamente para R⁹, opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos y/o con uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, -NH-, CO, C=S, SO y SO²o combinaciones de los mismos, que opcionalmente alberga al menos un grupo hidroxilo o alcoxi C¹-C²; no comprendiendo el radical alquilo ninguna función nitro, nitroso, peroxo o diazo;

n es un número entero entre 0 y 5.

o compuestos amino de fórmula general (Ve):

en cuya fórmula (Ve):

R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶y R¹⁸tienen el mismo significado que previamente; además, los radicales R¹³, R¹⁴, R¹⁵y R¹⁶, independientemente entre sí, también pueden representar un radical hidroxilo, un radical alcoxi(C1-C4)carbonilo, un radical carboxaldehído o un alcoxi (C¹-C³);

m es un número entero entre 1 y 18;

Z representa un átomo de oxígeno, un grupo SH u OH, o un grupo metileno opcionalmente sustituido con un radical hidroxilo;

cuando Z representa un átomo de oxígeno, entonces R¹⁸forma un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o más hidroxi(metilo), preferiblemente de 1 a 4 grupos hidroxi(metilo).

De acuerdo con otra variante de la invención, la amina de fórmula (Ve) puede ser un p-amino alcohol originado por la reducción de la función ácido o éster en un alcohol de uno de los veinte aminoácidos esterificados o no esterificados. Compuestos amino de fórmula general (Vf):

en cuya fórmula (Vf):

R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶y R¹⁸tienen el mismo significado que previamente. Además, los radicales R¹³, R¹⁴, R¹⁵y R¹⁶, independientemente entre sí, también pueden representar un radical hidroxilo, un radical alcoxi(C1-C4)carbonilo, un radical carboxaldehído, un alcoxi(C1-C3);

R²¹y R²²representan, independientemente entre sí:

*un átomo de hidrógeno;

*un radical de base hidrocarbonada C¹-C²⁰lineal, ramificado y/o cíclico, saturado y/o insaturado, que puede contener de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono, opcionalmente sustituido como se indica previamente para R9, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, -NH, CO, C=S, SO y SO²o combinaciones de los mismos, que opcionalmente alberga al menos un grupo hidroxilo o alcoxi C¹-C², más particularmente un radical alquilo C¹-C¹⁰, opcionalmente sustituido como se indica previamente para R⁹; y preferiblemente un radical alquilo C¹-C⁴lineal o ramificado opcionalmente sustituido con al menos un grupo hidroxilo, preferiblemente de 1 a 2 grupos hidroxilo; t es un número entero entre 1 y 10.

o Compuestos amino de fórmula general (Vg):

en cuya fórmula (Vg):

R23 representa:

* un radical alquilo C¹-C⁶opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo, preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, -NH-, Co , SO y SO²o combinaciones de los mismos;

* un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en que R representa un radical alquilo C¹-C⁴;

* un radical alquilsulfonilo (RSO²-) en que R representa un radical alquilo C¹-C⁴;

* un radical (di)(alquil)aminosulfonilo ((R)²N-SO²-) en que los radicales R representan independientemente un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴;

* un radical (di)(alquil)aminocarbonilo ((R)²N-CO-) en que los radicales R representan independientemente un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴;

* un átomo de halógeno preferiblemente elegido de bromo, cloro y flúor;

* un grupo alcoxi C¹-C⁴;

* un grupo (poli)hidroxialcoxi C²-C⁴;

* un grupo hidroxicarbonilo (HO-CO-);

* un grupo alcoxicarbonilo (RO-CO-) en que R representa un radical alquilo C¹-C⁴;

* un grupo alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en que el radical R representa un radical alquilo C¹-C⁴y el radical R' representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴;

* un radical alquilsulfonilo (RSO²-) en que el radical R representa un radical alquilo C¹-C⁴;

q es un número entero entre 0 y 2; cuando q es menos de 2, el uno o más átomos de carbono sin sustituir albergan un átomo de hidrógeno.

Preferiblemente, las aminas de fórmula (V) de uso dentro del contexto de la invención se eligen de los compuestos de fórmula (Va) y muy particularmente arginina, asparagina, cisteína, glutamina, lisina, N-lauroil lisina, metionina, fenilalanina, serina, treonina y tirosina.

De acuerdo con otra variante, los compuestos de fórmula (Va) son preferiblemente:

arginina, lisina o N-lauroil lisina.

De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas de fórmula (V) usadas son de fórmula (Vb) y más particularmente se eligen de:

éster metílico o etílico de tirosina, éster metílico o etílico de fenilalanina, éster dimetílico de cistina, éster metílico de leucina, éster metílico de valina, éster dietílico del ácido glutámico, éster etílico del ácido 2-amino-3-metil butanoico, éster metílico o etílico de serina, éster metílico de tirosina, 3-aminodihidrofuran-2-ona, 2-aminoacetato de metilo, glicinato de etilo, éster metílico o etílico de alanina, 2-(fenilamino)acetato de metilo, glutamato de etilo, éster dibutílico del ácido aspártico, éster etílico del ácido 2-aminoisocaproico, glicinato de bencilo y éster metílico de treonina.

De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas de fórmula (V) usadas son de fórmula (Vc) y más particularmente se eligen de:

homocisteína tiolactona, leucil-alanina, aspartamo, ácido [N-(2-acetamido)]-2-aminoetanosulfónico, alanil-fenilalanina, glicil-tirosina, glicilglicina, glicinamida, leucinamida, 2-aminopropanodiamida, valil-alanina, tirosil-alanina, valilfenilalanina, sarcosinil-alanina, leucil-glicil-fenilalanina, sarcosil-fenilalanina, tirosil-beta-fenilalanina, glicil-valina, 2-aminomalonamida, metioninamida, vanilamida, alaninamida, tirosinamida, monoamida del ácido aspártico, argininamida, lisinamida, treoninamida, isoleucinamida, fenilalaninamida, leucinamida, asparaginamida, diamida del ácido glutámico, monoamida del ácido glutámico, leucinamida, metioninamida, cistina diamida, glicinamida, éster metílico de monoamida del ácido glutámico, cisteinil-glicina, glutamil-cisteinil-glicina.

De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas de fórmula (V) usadas son de fórmula (Vd), en particular se eligen de:

amida del ácido 2-aminohexanoico, ácido aminosuccínico, ácido 2-(metilamino)succínico, 3-fenil-beta-alanina, 3-aminobutirato de etilo, 2-carboxietilamina, ácido beta-aminoadípico, metil-beta-alaninato, etil-beta-alaninato, 3-amino-3-ureido butirato de etilo, dimetilamino succinato, ácido 4-amino butírico, ácido 4-(metilamino)butírico, 4-amino butirato de etilo.

De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas de fórmula (V) usadas son de fórmula (Ve) y en particular se eligen de los siguientes compuestos, los enantiómeros de los mismos si existen y los hidratos de los mismos: isopropanolamina, isopropilamina, metiletanolamina, metilglucamina, estearamina, trometamina, 1,3-dimetilpentilamina, octodrina, espermidina, teanina, octamilamina, 2-amino-1-fenilpropano-1,3-diol, 1,3-dihidroxi-2-amino-2-metilpropano, 2-amino-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol tris, 2-amino-1,3-dihidroxi-2-etilpropano, 2-amino-3-metilbutan-1-ol, 2-amino-2-metilpropan-1-ol, fenilglicinol, alcohol 2-aminopropílico, 2-hidroxietilamina, 2-aminohexan-1 -ol, 1-amino-1-ciclopentanometanol, histidinol, 3-(4-hidroxifenil)-2-amino-1-propanol, beta-aminoisobutanol, 2-amino-1-propanol, 2-amino-1,3-propanodiol, 2-amino-4-metil-1-pentanol, 1-butanol-2-amino-3-metilo, betaaminobencenopropanol, 2-aminopropan-1-ol, 2-amino-1-butanol, 2-amino-4-metilpentan-1-ol, 3-aminopropanotiol, 2-amino-4-mercaptobutanoato de etilo, 6-hidroxihexilamina, beta-D-galactopiranosilamina, B-D-glucopiranosilamina, 1-amino-2,5-anhidro-D-manitol, 1-amino-1-desoxi-D-fructosa, D-glucosamina, 1-amino-2,3-dihidroxipropano, 3-propanolamina, 3-[(2-hidroxietil)amino]propan-1-ol, di-beta-hidroetilamina, bis(3-hidroxipropil)amina, N-2'-aminoetil-N-propanolamina, alcohol 4-amino-N-butílico, 3-amino-3-desoxi-A-D-manopiranósido de metilo, N-butil-4-hidroxibutilamina, 4-amino-4-(3-hidroxipropil)-1,7-heptanodiol, 1-hexilamina, 1-octilamina, 1-nonilamina, 1-decilamina, laurilamina, 1-tetradecilamina, 1-hexadecilamina, ácido 3-amino-2-hidroxipropiónico, ácido 3-amino-2-hidroxi-4-fenilbutanoico, ácido 4-amino-3-hidroxibutírico y mezclas de los mismos.

De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas de fórmula (V) usadas son de fórmula (Vf) y en particular las aminas siguientes, los enantiómeros de las mismas si existen y los hidratos de las mismas: gerontina, N-[3-aminopropil]-1,4-butanodiamina, 1,4-butanodiamina, 4-(etilamino)-N-butilamina, 2-[3-(2-hidroxi-1,1-bishidroximetiletilamino)propilamino]-2-hidroximetilpropano-1,3-diol, 1,3-diamino-2-hidroxipropano, N,N'-bis(2-aminoetil)propano-1,3-diamina, 3-metilaminopropilamina, 1,3-diaminopropano, N,N'-dimetiltrimetilendiamina, 2,2-dimetiltrimetilendiamina, 2,2-dimetil-1,3-diaminopropano, N-(2-hidroxietil)-1,3-diaminopropano, N-(2-hidroxietil)-1,3-diaminopropano, cistamina, 1,5-diaminopentano, 1,6-diaminohexano, lauraminopropilamina, 2-metilheptilamina (2-(N metil)heptilamina), etilendiamina, N,N-bis(2-hidroxietil)etilendiamina, 3-aminoalanina, beta-N-metilaminoalanina, 3-aminoprolinato de etilo, ácido 2,4-diamino-N-butírico, N-[3-(trimetoxisilil)propil]etilendiamina o mezclas de las mismas. De acuerdo con otra realización preferida de la invención, las aminas usadas son de fórmula (Vg) y en particular los compuestos enumerados a continuación, los enantiómeros de los mismos si existen y los hidratos de los mismos: ácido (4-)aminosalicílico, para-aminobenzoato de metilo, benzocaína, ácido aminobenzoico, ácido 4-amino-m-anísico, ácido 4-amino-3-hidroxibenzoico, 3,4-diaminobenzoato de metilo, ácido metil-4-amino-3-metoxibencenocarboxílico, ácido 2-aminoanisol-4-carboxílico, ácido 3-amino-4-hidroxibenzoico, 3-aminobenzoato de etilo, 1-amino-3-carboxibenceno, 2-aminobenzoato de metilo, antranilato de etilo y mezclas de los mismos.

También puede hacerse uso de las siguientes aminas, que pueden estar o no en forma de sal: lauroiletilendiamina, octopamina, oleamina, palmitamina, 2-(2-aminoetoxi)etanol, mecamilamina, tranilcipromina, metil[2-(3-trimetoxisililpropilamino)etilamina], bis(trietoxisililpropil)amina, N1-(3-(trimetoxisilil)propil)hexano-1,6-diamina, dietilentriaminopropiltrimetoxisilano, N-(3-trietoxisililpropil)etilendiamina, N-(3-trimetoxisililetil)etilendiamina.

La una o más aminas primarias o secundarias se eligen preferiblemente de los compuestos de fórmula (V) y muy especialmente de los compuestos de fórmula (Vb) o (Vc), en que Y, más particularmente, representa -NH-, (Vd), en que Y más particularmente representa un átomo de oxígeno o -NH-, (Ve), en que Y muy particularmente representa un átomo de oxígeno, OH o un grupo metileno opcionalmente sustituido con un radical hidroxilo, (Vf) y (Vg), en solitario o en mezcla.

El compuesto basado en nitrógeno no heterocíclico se elige preferiblemente de guanidina (especialmente en forma de clorhidrato), lisina, N-lauroil lisina y arginina.

El compuesto amino también puede ser un polímero de amino, en particular elegido de polímeros basados en amino que contienen grupos amina primaria. Estos son polímeros resultantes de la polimerización de monómeros, comprendiendo el polímero al menos 2 grupos amina primara -NH².

El polímero de amino puede elegirse especialmente de:

poli(alquilen(C2-C5)imina)s y, en particular, polietileniminas y polipropileniminas, especialmente poli(etilenimina)s lineales o ramificadas (por ejemplo, la vendida con la referencia 46,852-3 por Aldrich Chemical); poli(alilamina) (por ejemplo la vendida con la referencia 47,913-6 por Aldrich Chemical o por Beckmann-Kenko); polivinilaminas y copolímeros de las mismas, en particular con vinilamidas; puede hacerse mención especialmente de copolímeros de vinilamina/vinilformamida (variando el contenido de vinilamina posiblemente de un 30 % a un 90 % en peso del peso total del polímero), tales como los vendidos con el nombre Lupamin® 9030 por BASF; poliaminoácidos que tienen grupos NH², tales como polilisina; por ejemplo, la vendido por JNC Corporation; aminodextrano, tal como el vendido por CarboMer Inc;

copolímeros de vinilamina/alcohol vinílico, tales como los vendidos por Chemwill;

polímeros de acrilamidopropilamina;

quitosanos, tales como los vendidos con los nombres Zenvivo® Protect y Zenvivo Aqua por Clariant; dendrímeros que contienen funciones NH²terminales tales como los dendrímeros PAMAM (poliamidoaminas) vendidos por Dendritech.

Preferiblemente, el polímero de amino se elige de:

poli(etilenimina)s;

poli(alilamina);

polilisina;

copolímeros de vinilamina/vinilformamida;

quitosanos;

dendrímeros que contienen funciones NH²terminales tales como los dendrímeros PAMAM (poliamidoaminas) vendidos por Dendritech.

Más preferentemente, el polímero de amino es una polilisina.

Ventajosamente, el polímero de amino tiene un peso molecular promedio en peso de 200 a 1000000 g/mol, preferiblemente que varía de 300 a 500000 g/mol.

Preferiblemente, el polímero de amino es soluble en agua. La expresión "polímero soluble en agua" significa un polímero con una solubilidad en agua, a 25 °C, de al menos 0,1 g/l.

El compuesto basado en nitrógeno se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, alantoína, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, histidina, guanidina (especialmente en forma de clorhidrato), lisina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno se elige preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, arginina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, histidina y adenina.

El compuesto basado en nitrógeno se elige incluso más preferentemente de sal disódica de trifosfato de adenosina e histidina.

De acuerdo con un modo preferido de la invención, el compuesto basado en nitrógeno es sal disódica de trifosfato de adenosina.

El compuesto basado en nitrógeno puede estar presente en el polvo coloreado a una relación ponderal de compuesto basado en nitrógeno/antocianina que varía de 1/10 a 10/1, preferiblemente que varía de 1/3 a 3/1 en peso, preferentemente que varía de 1/2 a 2/1 en peso.

Ventajosamente, cuando el polvo coloreado comprende un aminoácido, no contiene ácido tánico o un derivado de galotanino del mismo, o las mezclas de los mismos.

El ácido tánico (o galotanino hidrolizable) es una mezcla de poligaloil glucosas o de ésteres del ácido poligaloil quínico con un número de unidades galoilo por molécula que varía de 2 a 12, dependiendo de la fuente vegetal usada para extraer el ácido tánico.

La fórmula química del ácido tánico comercial normalmente dada es C⁷⁶H⁵²O⁴⁶, que corresponde a decagaloil glucosa. Los derivados de galotanino de ácido tánico pretende significar los compuestos de poligaloil glucosa y los ésteres del ácido poligaloil quínico descritos previamente que están presentes en ácido tánico.

El ácido tánico comercial se extrae habitualmente de semillas con cáscara de tara (Caesalpinia spinosa), agallas o excrecencias de las mismas que se forman en las ramas jóvenes de Quercus infectoria y que pertenecen a la especie de Quercus L. (Fam. Fagaceae), o agallas de diversas especies de zumaque.

El polvo coloreado de acuerdo con la invención es de color azul.

El azul es la tonalidad de la parte del espectro de luz visible ubicada entre el verde y el añil. Un método para medir el color, propuesto por la Commission Internationale de l'Éclairage (CIE) (Comisión Internacional sobre Iluminación), es la escala de color L*a*b* de CIE 1976, a partir de ahora en este documento indicado CIELAB (informe técnico de CIE, Colorimetry, 2.§ edición, CIE 15.2 - 1986, edición revisada 1996). El espacio de color de CIELAB se obtiene disponiendo los valores L*, a*, b* como coordenadas rectangulares. Las coordenadas de un objeto y la intensidad de la luz se miden en una escala que varía de 0 (negro) a 100 (blanco absoluto).

Las coordenadas a* y b* no tienen ningún límite numérico específico. El parámetro a* varía de verde puro (a* negativo) a rojo puro (a* positivo), mientras que el parámetro b* varía de azul puro (b* negativo) a amarillo puro (b* positivo). El ángulo de tonalidad hab se calcula a partir de los valores a* y b* de acuerdo con la ecuación:

hab = arctang (b*/a*)

y para la que hab varía de 0o a 90° si b* y a* son ambos positivos, entre 90° y 180° si b* es positivo y a* es negativo, entre 180° y 270° si b* y a* son ambos negativos y entre 270° y 360° si b* es negativo y a* es positivo.

El color azul dentro del contexto de la presente invención significa que el ángulo de tonalidad hab está entre 210° y 325°, y preferiblemente entre 250° y 300°.

Proceso de preparación:

El polvo coloreado puede prepararse en una primera etapa por mezcla en una solución tamponada, que tiene un pH entre 4,5 y 5,5, de la antocianina (especialmente en forma de extracto vegetal), después añadiendo los iones metálicos en forma de sales, y el compuesto basado en nitrógeno, y después el pH de la mezcla se ajusta entre 4,5 y 6 (para provocar que el polvo formado precipite).

En una segunda etapa, la fase sólida de la mezcla obtenida en la primera etapa se aísla, especialmente por centrifugación o por filtración, después se seca, por ejemplo, por liofilización, para recuperar de ese modo el polvo coloreado.

La composición de acuerdo con la invención que comprende el polvo coloreado también comprende un medio fisiológicamente aceptable, es decir, un medio compatible con las fibras y/o materiales de queratina de una criatura viva, en particular, de seres humanos, tales como, por ejemplo, de una manera no limitante, la piel, los labios, las uñas, el cabello, las pestañas o las cejas.

La composición de acuerdo con la invención también puede contener aditivos cosméticos tales como fragancias, conservantes, polímeros formadores de película, rellenos, agentes de filtración de UV, espesantes, aceites, gomas, ceras, tensioactivos, humectantes, vitaminas, proteínas e hidrolizados de las mismas, ceramidas, antioxidantes, agentes contra los radicales libres, disolventes orgánicos, pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos, nácares, tintes, agua.

Las cantidades de estos diversos aditivos son las convencionalmente usadas en el campo de la cosmética, y pueden variar, por ejemplo, de un 0,01% a un 30 % del peso total de la composición. En general, las cantidades se ajustan como una función de la formulación preparada.

La composición puede ser anhidra o contener agua.

Una composición cosmética de acuerdo con la invención puede estar en forma de un producto para maquillar el cabello (en particular un recubrimiento coloreado para el cabello), las pestañas, las cejas, la piel, los labios o las uñas.

Otras características y ventajas de la invención surgirán más claramente de los ejemplos que siguen, que se dan como ilustraciones no limitantes. En el texto a continuación en este documento o anteriormente en este documento, las proporciones se san como porcentajes ponderales, salvo que se indique de otro modo.

Ejemplos 1 a 11: Preparación de polvos y evaluación colorimétrica

En primer lugar se prepararon las 3 siguientes soluciones:

Solución de antocianina 1: Extracto acuoso-alcohólico del fruto de mirtilo (BILBERRY FRUIT PE25% ANTHOCYANOSIDES de NATUREX): 10 g (es decir, 2,5 g de material activo de antocianina en 1 litro de mezcla que comprende un 90 % en volumen de tampón acetato de sodio 0,2 M pH 5 en agua y un 10 % en volumen de etanol. Solución de compuesto de amino 2 : Sal disódica de trifosfato de adenosina (ATP) 0,2 M en tampón acetato de sodio 0,1 M

Para los otros compuestos basado en nitrógeno ensayados, la solución 2 se preparó a 0,05 M o 0,1 M dependiendo de la solubilidad para obtener una solución del compuesto disuelto.

Soluciones de iones metálicos 3 : Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato a 0,2 M en tampón acetato de sodio 0,1 M

Método de preparación de polvo:

Se mezclaron 750 ml de solución 1 que contenía 10 g de extracto de mirtilo (es decir, 2,5 g AM de antocianinas) con 125 ml de solución 2 de ATP.

La mezcla se agitó durante 15 minutos a 25 °C, después se añadieron 125 ml de solución 3 de sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato, después se dejaron de nuevo con agitación durante 15 minutos en las mismas condiciones; el pH de la mezcla entonces se ajustó a pH 5,09 mediante la adición de hidróxido de sodio.

Por tanto, las cantidades usadas en la mezcla de reacción final son las siguientes:

Extracto de mirtilo: 5 g/l

ATP: 0,025 M

Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 0,025 M

La mezcla después se centrifugó para recuperar la fase sólida final que se lavó con agua. Esta fase sólida entonces se congeló a -22 °C, después se liofilizó, o también se secó en un horno al vacío a 45 °C.

Por tanto, se recuperó un polvo coloreado azul.

Se prepararon otros polvos remplazando el ATP con otro compuesto basado en nitrógeno como se indica en la tabla a continuación.

Evaluación de las propiedades colorimétricas de los polvos:

Por cada polvo obtenido, se evaluaron las propiedades colorimétricas de acuerdo con el siguiente protocolo:

Se usó una pasta con la si uiente composición % en peso

Se preparó una primera pasta mezclando un 5 % en peso del polvo a evaluar y un 95 % en peso de la pasta descrita anteriormente. La mezcla se realizó en primer lugar manualmente con una espátula, después se continuó en un molino para obtener una pasta homogénea.

La pasta entonces se extendió en una tarjeta de contraste Erichsen, ref Typ 24/5, 50 pm de grosor; el color del depósito obtenido extendido en la parte blanca y en la parte negra de la tarjeta de contraste se midió en 3 puntos para cada parte de la tarjeta en el colorímetro Minolta CM2600d. Se calculó la media de 3 mediciones realizadas en cada parte de la tarjeta. Por tanto, se obtuvieron los valores L i, ai, bi para el depósito en la parte blanca y Lr, ai', bi' para el depósito en la parte negra.

Se tomaron los siguientes parámetros (media de las 3 mediciones tomadas) de la lectura colorimétrica en la parte blanca de la tarjeta de contraste:

Luminosidad Li

Cromaücidad C = ( (a i)5 (b i f ) w

^{Ángulo de tonalidad} H ⁼ arctang (bi ^/ ai)

La cobertura se determinó mediante la relación de contraste CR = (YVYi) x 100

Siendo Y el componente del espacio de color Xyz medido también por el colorímetro y correspondiente al porcentaje de reflejo.

Cuanto mayor sea el valor de CR, mayor será la cobertura.

Se preparó una segunda pasta que contenía un i0 % en peso del polvo a evaluar y un 90 % en peso de la pasta descrita anteriormente. En esta pasta, el polvo da lo que se denomina un tono completo.

Se preparó una tercera pasta, que contenía un i0 % en peso de polvo, un 7,5 % en peso de dióxido de titanio rutilo tratado con alúmina/sílice/trimetilolpropano (TIPAQUE PF-67i COSMETIC GRADE de ISHIHARA SANGYO) y un 82,5 % en peso de la pasta descrita anteriormente. En esta pasta, el polvo se mezcla con el pigmento blanco de dióxido de titanio, dando de ese modo lo que se denomina un tono reducido del polvo en esta pasta.

La potencia de tinción (TS) del polvo se determinó entonces de acuerdo con el siguiente protocolo:

Se depositaron 2 g de la segunda pasta en un pequeño cubilete (hecho de acero galvanizado y de forma rectangular; longitud = 25,8 mm, anchura = 22,8 mm, altura = 3,6 mm), después se realizó la misma operación con la tercera pasta. El contenido de cada pequeño cubilete se leyó con el colorímetro para medir los parámetros colorimétricos L², a², b²de la segunda pasta (tono completo) y los de la tercera pasta (L³, a3, b3) (tono reducido).

La potencia de tinción TS del polvo = [ (L³- L2? + (a3 - a² f + (b3 - b z f ]w

Cuanto más pequeño sea el valor de TS, mayor será la potencia de tinción.

La fotoestabilidad del polvo se determinó de acuerdo con el siguiente protocolo:

El pequeño cubilete que contenía la tercera pasta (tono reducido) se expuso durante una hora a irradiación en un simulador solar LOT Oriel (i600 W de potencia). Después, en el cuerpo de la pasta irradiada, se midieron los parámetros L³', a3', b3' con el colorímetro.

La fotoestabilidad se determinó calculando la diferencia AE entre las mediciones de color tomadas antes y después de la irradiación:

Fotoestabilidad = AE = ((Lí'-La)7 {as-as? ( t e - t e ? ) w

i8

Se obtuvieron los si uientes resultados:

Los resultados obtenidos muestran que:

Todos los polvos son de color azul (ángulo de tonalidad entre 264 y 287).

Los polvos tienen buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad y también al menos una buena propiedad entre las propiedades de cobertura, potencia de tinción y luminosidad.

Ejemplo comparativo 12:

Se preparó un polvo 1', similar al polvo 1 descrito anteriormente, pero con modificación de las concentraciones de los ingredientes usados durante la preparación, como se describe a continuación:

Extracto de mirtilo: 8,8 g/l

ATP: 11,2 g/l (es decir, 0,02 M)

Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 19 g/l (es decir, 0,0419 M)

También se preparó un polvo 1 'a, similar al polvo 1', pero sin usar ATP (obtenido con el extracto de mirtilo y sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato) y un polvo 1'b, sin usar sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato (obtenido con el extracto de mirtilo y ATP).

Se midieron las propiedades colorimétricas de estos polvos, y también se anotó el rendimiento de polvo obtenido.

Se obtuvieron los si uientes resultados:

El polvo 1' (ATP) tiene buena cromaticidad, buena cobertura y un buen ángulo de tonalidad, y también buena fotoestabilidad.

El polvo 1'a tiene buena potencia de tinción, un buen ángulo de tonalidad y buena cobertura, pero peor cromaticidad y un color demasiado rojo (a = 6,5).

El polvo 1'b se obtuvo con un rendimiento muy bajo y tiene muy mala cromaticidad, y también peores ángulo de tonalidad y cobertura.

Las propiedades colorimétricas del polvo 1' de acuerdo con la invención también se compararon con las de otro polvo descrito en la técnica anterior (ejemplo 3 del documento FR2994693) preparado a partir de extracto de mirtilo, sulfato de hierro y ácido tánico.

Se obtuvieron los siguientes resultados:

Los resultados obtenidos muestran que el polvo del ejemplo 3 del documento FR2994693 basado en mirtilo/sulfato de hierro/ácido tánico tiene mala cromaticidad y, por tanto, un color azul insuficientemente vibrante.

Ejemplos 13 y 14:

Se prepararon 2 polvos de acuerdo con la invención con sales diferentes usando las siguientes concentraciones finales de acuerdo con el procedimiento descrito anteriormente en los ejemplos 1 a 11:

Extracto de mirtilo: 8,8 g/l

ATP: 11,2 g (es decir, 0,02 M)

sal: AlNH⁴(SO⁴⁾²dodecahidrato a 0,0419 M (ejemplo 1') o cloruro de aluminio a 0,055 M (ejemplo 13) o sulfato de cinc a 0,052 M (ejemplo 16)

Se obtuvieron los si uientes resultados:

El polvo 14 (sulfato de cinc) es el que mejor funciona: tiene buenas propiedades de ángulo de tonalidad, cromaticidad, potencia de tinción y cobertura. No obstante, tiene un "a" más rojo.

El polvo 13 (cloruro de aluminio) tiene buenas propiedades de ángulo de tonalidad, cromaticidad y luminosidad. El rendimiento es mayor que el del polvo 14.

Ejemplos 15 y 16:

Se prepararon 2 polvos de acuerdo con la invención con extractos de arroz negro usando las siguientes concentraciones finales de acuerdo con el procedimiento descrito anteriormente en los ejemplos 1 a 11:

Extracto de arroz negro: 8,8 g/l

ATP: 11,2 g/l (es decir, 0,02 M)

Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 19 g/l (es decir, 0,0419 M)

Para el polvo 15, el extracto de arroz negro usado es el vendido con el nombre RED RICE RED por Chenguang Biotech Group.

Para el polvo 16, el extracto de arroz negro usado es el vendido con el nombre extracto BLACK RICE por DAXINGANLING LINGONBERRY GROUP.

Se midieron las propiedades colorimétricas de estos polvos.

Se obtuvieron los si uientes resultados:

Los polvos 15 y 16 tienen buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad.

Ejemplo 17: Ejemplo de sombra de ojos

Se prepara la siguiente composición de sombra de ojos:

La sombra aplicada a los párpados tiene un color azul muy atractivo.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Polvo coloreado insoluble en agua que comprende la combinación de una antocianina, un metal en complejo elegido de aluminio o cinc o la mezcla de los mismos, y un compuesto basado en nitrógeno elegido de:

(i) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVa):

en que:

X indica -C(R5)= o -N= o -N(R6)-;

R6 indica un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 tal como metilo o un radical de fórmula (aa):

R⁷indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;

R8 indica un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;

formando R²y R³posiblemente, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado, del que 1 o más miembros no adyacentes del anillo pueden indicar un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R9)-, indicando R⁹un átomo de hidrógeno o un radical R¹⁰de fórmula:

hidrógeno, o un radical (dd), (ee) o (ff) de la siguiente manera:

* indica el punto de adhesión del radical A al átomo de oxígeno de R10

An- indica un anión cosméticamente aceptable,

y las sales de los mismos

(ii) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVb):

en que:

R¹³indica un átomo de hidrógeno o un radical -NH-CO-NH²;

y las sales de los mismos

(iii) compuestos basados en nitrógeno de fórmula (V):

RVR'bNH (V)

en que R'⁷y R's representan, independientemente entre sí

- un átomo de hidrógeno;

- un radical de base hidrocarbonada C¹-C²⁰lineal, ramificado y/o cíclico, saturado y/o insaturado, aromático o no aromático, que puede contener de 1 a 5 dobles enlaces carbono-carbono y/o que está opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos y/o por uno o más grupos que comprenden al menos un heteroátomo o grupo que comprende al menos un heteroátomo (preferiblemente elegido de oxígeno, azufre, C=O, C=S, SO, SO²o combinaciones de los mismos);

o también R^'7= H y R^'8= -C(=NH)-NH²;

y las sales de los mismos

(iv) polímeros amino

con la condición de que, cuando el compuesto basado en nitrógeno es un aminoácido, entonces el polvo coloreado no contiene ácido tánico o un derivado de galotanino del mismo, o las mezclas de los mismos.

2. Polvo de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizado por que la antocianina es un compuesto de fórmula (I):

en que R¹, R²y R⁴indican independientemente H, OH, OMe, una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, cuyo grupo acilo contiene de 2 a 15 átomos de carbono, entendiéndose que al menos uno de los radicales R¹, R²y R⁴indica una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, y R³, R⁵, R6 y R⁷indican independientemente H, OH u OMe.

3. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la antocianina se deriva de material vegetal elegido de zanahoria morada, baya de saúco, hibisco, maíz morado, patata oscura, lombarda, cebolla roja, patata morada, uva negra, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, grosella negra, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena y arroz negro.

4. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que la antocianina está presente en el polvo coloreado en un contenido que varía de un 0,05 % a un 50 % en peso, con respecto al peso total de materia seca del polvo coloreado, preferiblemente que varía de un 0,3 % a un 30 % en peso, preferentemente que varía de un 5 % a un 30 % en peso, y más preferentemente que varía de un 10 % a un 30 % en peso.

5. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el metal en complejo es aluminio.

6. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que el metal en complejo se deriva de sales elegidas de sulfato de aluminio, sulfato de amonio y aluminio, acetato de aluminio, cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, acetato de cinc, gluconato de cinc, cloruro de cinc, sulfato de cinc; y mezclas de las mismas, y preferiblemente elegidas de sulfato de amonio y aluminio, cloruro de aluminio, sulfato de cinc y mezclas de las mismas.

7. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el metal en complejo está presente en una relación ponderal de iones metálicos/antocianina que varía de 0,01/1 a 10/1, preferiblemente que varía de 0,05/1 a 5/1.

8. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno es un compuesto de fórmula (IVa) o (IVb) y se elige de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, piridoxina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, adenina, histidina, alantoína, triptófano y prolina.

9. Polvo de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno de fórmula (V) se elige de los compuestos de fórmula (Va):

en que:

- Rg representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁶lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, hidroxicarbonilo, tiol, alquil(C1-C4)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos;

- Rg representa un hidrógeno, un radical alquilo C¹-C⁴, o un radical bencilo sin sustituir, o un radical acilo C²-C¹⁶; Rg preferiblemente representa un átomo de hidrógeno;

- R¹⁰representa un hidrógeno o un radical alquilo C¹-C⁴; R¹⁰preferiblemente representa un átomo de hidrógeno.

10. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno es un compuesto de fórmula (V) o (Va) y se elige de guanidina (especialmente en forma de clorhidrato), lisina, N-lauroil lisina o arginina.

11. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno es un polímero de amino elegido de:

- poli(alquilen(C2-C5)imina)s;

- poli(alilamina);

- polivinilaminas y copolímeros de las mismas, especialmente con vinilamidas;

- aminodextrano;

- copolímeros de vinilamina/alcohol vinílico;

- polímeros de acrilamidopropilamina;

- quitosanos.

12. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y 11, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno es polilisina.

13. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno se elige de difosfato de nicotinamida y adenina, piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, alantoína, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, histidina, guanidina (especialmente en forma de clorhidrato), lisina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina, adenina; preferiblemente elegido de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina, adenina; más preferentemente elegido de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, arginina y adenina.

14. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno se elige de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, histidina y adenina.

15. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno se elige de sal disódica de trifosfato de adenosina e histidina.

16. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno es sal disódica de trifosfato de adenosina.

17. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el compuesto basado en nitrógeno está presente a una relación ponderal de compuesto basado en nitrógeno/antocianina que varía de 1/10 a 10/1, preferiblemente que varía de 1/3 a 3/1 en peso, preferentemente que varía de 1/2 a 2/1 en peso.

18. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que tiene un color azul y un ángulo de tonalidad entre 210° y 325°, y preferiblemente entre 250° y 300°.

19. Composición cosmética que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un polvo coloreado de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.

20. Proceso cosmético para el tratamiento de materiales de queratina, que comprende la aplicación, a los materiales de queratina, de un polvo coloreado de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 18 o de una composición de acuerdo con la reivindicación 1g.

21. Proceso de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizado por que es un proceso de maquillaje de materiales de queratina.