FR2854568A1 - Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux - Google Patents
Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux Download PDFInfo
- Publication number
- FR2854568A1 FR2854568A1 FR0305496A FR0305496A FR2854568A1 FR 2854568 A1 FR2854568 A1 FR 2854568A1 FR 0305496 A FR0305496 A FR 0305496A FR 0305496 A FR0305496 A FR 0305496A FR 2854568 A1 FR2854568 A1 FR 2854568A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- formula
- hair
- composition
- radical
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- -1 C1 to C10 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004166 Lanolin Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 12
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 4
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- YWXCBLUCVBSYNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfonyl)ethanethiol Chemical compound SCCS(=O)(=O)CCS YWXCBLUCVBSYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- LTMQZVLXCLQPCT-UHFFFAOYSA-N 1,1,6-trimethyltetralin Chemical compound C1CCC(C)(C)C=2C1=CC(C)=CC=2 LTMQZVLXCLQPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N glyceryl monothioglycolate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CS DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCZPMGDSEAFWDY-SQOUGZDYSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanamide Chemical compound NC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO JCZPMGDSEAFWDY-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropane Chemical compound CCCOO TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKZQZGSPYYHTQG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenoxy]ethyl]morpholine Chemical compound C=1C=C(C2=CN3N=CC(=C3N=C2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1OCCN1CCOCC1 SKZQZGSPYYHTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCBAUZCCHPWCRR-UHFFFAOYSA-N CC(O)C(=S)OCC(O)CO Chemical compound CC(O)C(=S)OCC(O)CO MCBAUZCCHPWCRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N N-acetylcysteamine Chemical compound CC(=O)NCCS AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029216 Nervousness Diseases 0.000 description 1
- 241000208317 Petroselinum Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008387 emulsifying waxe Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000002864 food coloring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000003681 hair reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNZWVZCUFRJIBG-UHFFFAOYSA-N n-(2-sulfanylethyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NCCS WNZWVZCUFRJIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920000059 polyethylene glycol stearate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- GVPDNFYOFKBFEN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO[Si](C)(C)C GVPDNFYOFKBFEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
Abstract
L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre de ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.
Description
UTILISATION DE DITHIOLS DANS UNE COMPOSITION DE DEFORMATION
PERMANENTE DES CHEVEUX
L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.
La technique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, une composition oxydante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage, les cheveux pouvant être selon les cas, mis sous tension pendant tout ou partie du procédé de déformation.
Les compositions pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente se présentent généralement sous forme de lotions, de crèmes, de gels, de poudres à diluer dans un support liquide, et contiennent, un agent réducteur, de préférence un thiol. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine et l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine et peut être considéré à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, comme le composé de référence en permanente. Il présente cependant l'inconvénient de dégager une odeur désagréable. En vue d'y remédier, il est généralement fait usage d'un parfum permettant de masquer les odeurs.
La cystéine produit une odeur beaucoup plus faible que celle de l'acide thioglycolique mais le degré de frisure obtenu est très inférieur et loin d'être satisfaisant. De plus, la cystéine nécessite l'utilisation d'un pH très alcalin.
Le monothioglycolate de glycérol est également très malodorant. Il est, par contre, utilisé à un pH proche de la neutralité, mais ses performances sont notablement inférieures à celles de l'acide thioglycolique.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces agents réducteurs, et à cet effet, il a été proposé l'emploi de nouveaux composés ou systèmes réducteurs. Ainsi, dans les brevets US 2 719 813 et US 2 719 814, il a déjà été proposé d'utiliser un mercaptan et son disulfure, en tant que système réducteur des cheveux, en recommandant plus particulièrement d'ajuster le pH de la composition réductrice entre 8,5 et 9,5. Le brevet US 2 719 813 concerne spécialement une composition réductrice pour permanente formée par du dithiodiglycérol et du thioglycérol et le brevet US 2 719 814, une composition réductrice contenant, en particulier de l'acide thiohydracrylique et dithiohydracrylique.
Par ailleurs, le brevet US 5 460 806 divulgue l'utilisation de bis(2-mercaptoéthyl) sulfone (BMS), en tant qu'agent réducteur dans un procédé capillaire de défrisage ou de frisage des cheveux, sans préciser le pH de mise en u̇vre de solutions réductrices contenant de tels agents réducteurs. Ce composé est très peu soluble dans l'eau et donc de mise en u̇vre pratiquement impossible dans les conditions habituelles de déformation permanente.
Enfin, il est déjà connu, en cosmétique, l'utilisation de certains dithiols. En particulier, la demande de brevet français, déposée par la Demanderesse sous le numéro 0204 352 et, non encore publiée, divulgue un procédé de gainage métallique conférant, aux fibres kératiniques, des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampooings. Selon ce procédé, on applique sur les fibres kératiniques une composition contenant au moins un sel métallique, puis on applique une composition contenant au moins un agent réducteur. Parmi ces derniers sont cités les dithiols suivants: BMS (bismercaptoéthylsulfone), DTT (dithiothréitol), DMH (N,N'diméthyl-N,N'-bis(mercaptoacétyl)hydrazine).
Dans cette demande de brevet français, il est indiqué que les fibres kératiniques peuvent être réduites, préalablement à l'application de la composition contenant au moins un sel métallique. Il est prévu que cette réduction peut être effectuée avec l'un des agents réducteurs décrits dans le texte de cette demande, comme les dithiols précédemment cités.
Néanmoins, les compositions réductrices pour permanentes connues à ce jour ne donnent pas encore entièrement satisfaction, étant donné que les dégradations de la fibre capillaire sont trop importantes.
En outre, lorsqu'une permanente est appliquée sur des cheveux ayant subi une coloration, un très fort décapage de la couleur est observé et la surface des cheveux est fortement dégradée. A l'inverse si une coloration est appliquée sur des cheveux permanentés la couleur obtenue est très différente de la couleur normalement obtenue sur des cheveux naturels non permanentés.
Le problème posé par l'invention est de fournir une composition réductrice, pour la déformation permanente des cheveux, plus efficace que celles qui existent déjà, notamment en termes de degré, de nervosité ou de qualité de frisure, tout en diminuant la dégradation des cheveux, cette composition réductrice devant, en outre, être pratiquement sans effet sur une coloration artificielle des fibres kératiniques.
Pour résoudre ce problème, l'invention propose l'utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule l, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Le choix du pH dans l'intervalle compris entre 5 et 8,5 conduit aux avantages suivants: moindre dégradation de la fibre et meilleur résultat cosmétique par rapport à l'utilisation des mêmes dithiols à un pH plus alcalin.
La solubilité dans l'eau des dithiols de formule 1 est mesurée à pH=7 et à une température de 30 [deg]C.
On entend par "déformation permanente", le frisage permanent (permanente), le défrisage ou le décrêpage des cheveux.
De préférence, A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 et 6 atomes de carbone.
Avantageusement, le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule l est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
De préférence, le pKa, à 25[deg]C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre une composition réductrice comprenant au moins un composé de formule (1).
Les composés de formule (I) sont généralement préparés suivant les modes opératoires décrits dans les références suivantes : - J. Org. Chem 91, vol 56, p2332; - J. Org. Chem 91, vol 56, p7328; - Methods in Enzymology, 1995, vol 251, p167.
Parmi les composés préférés de formule générale (I), on peut notamment citer les composés indiqués ci-après:
Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido; X=O, S ou NR1.
On préfère tout particulièrement les composés de formule 1 ci-après et les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.
La technique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, une composition oxydante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage, les cheveux pouvant être selon les cas, mis sous tension pendant tout ou partie du procédé de déformation.
Les compositions pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente se présentent généralement sous forme de lotions, de crèmes, de gels, de poudres à diluer dans un support liquide, et contiennent, un agent réducteur, de préférence un thiol. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine et l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine et peut être considéré à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, comme le composé de référence en permanente. Il présente cependant l'inconvénient de dégager une odeur désagréable. En vue d'y remédier, il est généralement fait usage d'un parfum permettant de masquer les odeurs.
La cystéine produit une odeur beaucoup plus faible que celle de l'acide thioglycolique mais le degré de frisure obtenu est très inférieur et loin d'être satisfaisant. De plus, la cystéine nécessite l'utilisation d'un pH très alcalin.
Le monothioglycolate de glycérol est également très malodorant. Il est, par contre, utilisé à un pH proche de la neutralité, mais ses performances sont notablement inférieures à celles de l'acide thioglycolique.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces agents réducteurs, et à cet effet, il a été proposé l'emploi de nouveaux composés ou systèmes réducteurs. Ainsi, dans les brevets US 2 719 813 et US 2 719 814, il a déjà été proposé d'utiliser un mercaptan et son disulfure, en tant que système réducteur des cheveux, en recommandant plus particulièrement d'ajuster le pH de la composition réductrice entre 8,5 et 9,5. Le brevet US 2 719 813 concerne spécialement une composition réductrice pour permanente formée par du dithiodiglycérol et du thioglycérol et le brevet US 2 719 814, une composition réductrice contenant, en particulier de l'acide thiohydracrylique et dithiohydracrylique.
Par ailleurs, le brevet US 5 460 806 divulgue l'utilisation de bis(2-mercaptoéthyl) sulfone (BMS), en tant qu'agent réducteur dans un procédé capillaire de défrisage ou de frisage des cheveux, sans préciser le pH de mise en u̇vre de solutions réductrices contenant de tels agents réducteurs. Ce composé est très peu soluble dans l'eau et donc de mise en u̇vre pratiquement impossible dans les conditions habituelles de déformation permanente.
Enfin, il est déjà connu, en cosmétique, l'utilisation de certains dithiols. En particulier, la demande de brevet français, déposée par la Demanderesse sous le numéro 0204 352 et, non encore publiée, divulgue un procédé de gainage métallique conférant, aux fibres kératiniques, des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampooings. Selon ce procédé, on applique sur les fibres kératiniques une composition contenant au moins un sel métallique, puis on applique une composition contenant au moins un agent réducteur. Parmi ces derniers sont cités les dithiols suivants: BMS (bismercaptoéthylsulfone), DTT (dithiothréitol), DMH (N,N'diméthyl-N,N'-bis(mercaptoacétyl)hydrazine).
Dans cette demande de brevet français, il est indiqué que les fibres kératiniques peuvent être réduites, préalablement à l'application de la composition contenant au moins un sel métallique. Il est prévu que cette réduction peut être effectuée avec l'un des agents réducteurs décrits dans le texte de cette demande, comme les dithiols précédemment cités.
Néanmoins, les compositions réductrices pour permanentes connues à ce jour ne donnent pas encore entièrement satisfaction, étant donné que les dégradations de la fibre capillaire sont trop importantes.
En outre, lorsqu'une permanente est appliquée sur des cheveux ayant subi une coloration, un très fort décapage de la couleur est observé et la surface des cheveux est fortement dégradée. A l'inverse si une coloration est appliquée sur des cheveux permanentés la couleur obtenue est très différente de la couleur normalement obtenue sur des cheveux naturels non permanentés.
Le problème posé par l'invention est de fournir une composition réductrice, pour la déformation permanente des cheveux, plus efficace que celles qui existent déjà, notamment en termes de degré, de nervosité ou de qualité de frisure, tout en diminuant la dégradation des cheveux, cette composition réductrice devant, en outre, être pratiquement sans effet sur une coloration artificielle des fibres kératiniques.
Pour résoudre ce problème, l'invention propose l'utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule l, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Le choix du pH dans l'intervalle compris entre 5 et 8,5 conduit aux avantages suivants: moindre dégradation de la fibre et meilleur résultat cosmétique par rapport à l'utilisation des mêmes dithiols à un pH plus alcalin.
La solubilité dans l'eau des dithiols de formule 1 est mesurée à pH=7 et à une température de 30 [deg]C.
On entend par "déformation permanente", le frisage permanent (permanente), le défrisage ou le décrêpage des cheveux.
De préférence, A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 et 6 atomes de carbone.
Avantageusement, le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule l est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
De préférence, le pKa, à 25[deg]C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre une composition réductrice comprenant au moins un composé de formule (1).
Les composés de formule (I) sont généralement préparés suivant les modes opératoires décrits dans les références suivantes : - J. Org. Chem 91, vol 56, p2332; - J. Org. Chem 91, vol 56, p7328; - Methods in Enzymology, 1995, vol 251, p167.
Parmi les composés préférés de formule générale (I), on peut notamment citer les composés indiqués ci-après:
Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido; X=O, S ou NR1.
On préfère tout particulièrement les composés de formule 1 ci-après et les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
On préfère, tout particulièrement, les composés de formule 1 suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1). Les cheveux sont mis en forme en utilisant, par exemple, des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les éventuels moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application de composition intermédiaire.
Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie cidessus puis, dans une seconde étape, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en laissant agir l'oxygène de l'air.
De préférence, dans le cas de la permanente, on applique une composition réductrice telle que définie ci-dessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 5 à 30 minutes, puis on rince abondamment ; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince abondamment la chevelure.
La pose de la composition réductrice peut se faire sous chaleur.
La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée immédiatement ou être différée.
La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrêpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 5 à 30 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.
Dans les compositions de permanente selon l'invention, l'agent réducteur de formule générale (1) est notamment présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Le pH est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que, par exemple, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique ou l'acide borique.
La composition réductrice peut également contenir, en association, un autre agent réducteur connu, tel que par exemple l'acide thioglycolique, le monothioglycolate de glycérol ou de glycol, la cystéamine et ses dérivés acylés en C1-C4 tels que la N-acétyl cystéamine ou la N-propionyl cystéamine, la cystéine, la N-acétylcystéine, les Nmercaptoalkylamides de sucres tels que le N-(mercapto-2-éthyl)gluconamide, l'acide bêtamercaptopropionique et ses dérivés, l'acide thiolactique et ses esters tel que le monothiolactate de glycérol, l'acide thiomalique, la panthétéine, le thioglycérol, les sulfites ou les bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)o- hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 354 835 et les N-mono- ou N,N-dialkylmercapto 4-butyramides décrits dans la demande de brevet EP 368763,les aminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 403 267 et les alkylaminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 432 000.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n[deg] 2.598.613 et n[deg] 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n[deg] 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n[deg] 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone),un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n[deg] 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n[deg] 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n[deg] 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n[deg] 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n[deg]83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les Nalkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone,les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1,2 et le butanediol-1,2, l'imidazôlidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
La composition réductrice selon l'invention se présente essentiellement sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
La composition réductrice selon l'invention peut être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage.
La composition réductrice selon l'invention peut également contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol ou de l'isopropanol ou encore du glycérol, à une concentration maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule des compositions selon l'invention est, de préférence, de l'eau ou une solution hydroalcoolique d'un alcool inférieur, tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.
L'invention concerne également des compositions cosmétiques comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule l choisi parmi les composés de formules (B), (C), (E), (F), (G), (H), (1), (J), (L), (M) et (N).
(M) et (N) possèdent les formules ci-après:
dans lesquelles m désigne 0 ou 1.
R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido;avec la restriction que, Si m=1, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus, Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1, tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène, R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.
L'invention concerne enfin des compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I tel que défini ci-dessus et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique. Toutes ces compositions peuvent en outre contenir les additifs mentionnés précédemment.
L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (1), et dans un second compartiment, une composition oxydante.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide de l'exemple non limitatif qui suit et qui constitue un mode de réalisation préférentiel des compositions selon l'invention.
Exemples On réalise une lotion réductrice:
On applique la lotion ci-dessus sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. On forme des boucles, en utilisant des bigoudis. On laisse la lotion agir sur les cheveux enroulés pendant 15 minutes. On rince les cheveux à l'eau. On applique une composition fixatrice classique, à base de peroxyde d'hydrogène (eau oxygénée à 8 volumes, pH=3). On rince à nouveau. On enlève les bigoudis.
On observe une bonne frisure. Si on applique une coloration d'oxydation 7,44 CRESCENDO sur des cheveux permanentés avec un composé A1 comme indiqué cidessus, on observe une coloration plus proche de celle obtenue sur des cheveux non permanentés, que dans le cas où on utilise un traitement de permanente identique au précédent, en remplaçant A1 par de l'acide thioglycolique, dans des conditions d'obtention permettant l'obtention de frisures équivalentes.
REVENDICATIONS
1. Utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule I, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
1. Utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule I, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Claims (6)
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule I est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 à 6 atomes de carbone.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le pKa, à 25[deg]C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule (1) répond à l'une des formules suivantes:Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido; X=O, S ou NR1.6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule I répond à l'une des formules suivantes, les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
- 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les composés de formule 1 sont les suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
- 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'agent réducteur de formule générale (1) est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition contient, en outre, un additif choisi parmi un autre agent réducteur connu, un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère, des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des parfums et des conservateurs.10. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application d'une composition réductrice définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 8 contenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1), les cheveux étant mis en forme par des moyens appropriés; une composition de fixation étant, en outre, appliquée après la composition réductrice, après un éventuel rinçage.
- 11. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule (I) choisi parmi les composés de formules (B),(C), (E), (F), (G), (H), (1), (J) et (L) selon la revendication 4 et les composés de formule (M) et (N) suivantes:dans lesquelles m désigne 0 ou 1. R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido; avec la restriction que, Si m=1, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus, Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1, tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène, R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.12. Compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique,A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0305496A FR2854568B1 (fr) | 2003-05-06 | 2003-05-06 | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux |
| US10/555,788 US20070134185A1 (en) | 2003-05-06 | 2004-05-04 | Use of dithiols in a hair-perming composition |
| EP04742633A EP1680077A2 (fr) | 2003-05-06 | 2004-05-04 | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux |
| PCT/FR2004/001071 WO2004098488A2 (fr) | 2003-05-06 | 2004-05-04 | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0305496A FR2854568B1 (fr) | 2003-05-06 | 2003-05-06 | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2854568A1 true FR2854568A1 (fr) | 2004-11-12 |
| FR2854568B1 FR2854568B1 (fr) | 2007-11-02 |
Family
ID=33306179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0305496A Expired - Fee Related FR2854568B1 (fr) | 2003-05-06 | 2003-05-06 | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070134185A1 (fr) |
| EP (1) | EP1680077A2 (fr) |
| FR (1) | FR2854568B1 (fr) |
| WO (1) | WO2004098488A2 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2880888A1 (fr) * | 2005-01-20 | 2006-07-21 | Oreal | Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2867068B1 (fr) * | 2004-03-02 | 2006-07-07 | Oreal | Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins un dicarboxydithiol. |
| US20070009462A9 (en) * | 2004-03-02 | 2007-01-11 | Gerard Malle | Composition to permanently reshape the hair containing at least one dicarboxydithiol |
| JPWO2006103860A1 (ja) * | 2005-03-28 | 2008-09-18 | 三郎 内空閑 | 損傷の少ない、安全なパーマネントウェーブ剤第１剤 |
| CN111936117A (zh) * | 2017-11-17 | 2020-11-13 | 生活实验公司 | 含角蛋白材料的共价处理 |
| US10993903B2 (en) * | 2018-02-20 | 2021-05-04 | Living Proof, Inc. | Covalent treatment with thiols of keratin-containing materials |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2719813A (en) * | 1953-09-10 | 1955-10-04 | Procter & Gamble | Reducing hair waving lotion |
| US3173842A (en) * | 1963-09-03 | 1965-03-16 | Olin Mathieson | Process for waving human hair with 2, 5-dimercaptothiodiazoline |
| US3459198A (en) * | 1966-03-10 | 1969-08-05 | Collaborative Res Inc | Waving and straightening human hair with 1,4-dimercapto-2,3-butane diol and substituted products thereof |
| GB1260227A (en) * | 1968-04-05 | 1972-01-12 | Oreal | Cosmetic compositions |
| US3768490A (en) * | 1972-01-31 | 1973-10-30 | Oreal | Permanently having and permanently setting of hair |
| US3809697A (en) * | 1971-10-07 | 1974-05-07 | Mead Johnson & Co | 1,4-bis-acylpiperazines |
| US3865546A (en) * | 1970-10-22 | 1975-02-11 | Collaborative Res Inc | Depilatory composition and method of use |
| FR2668929A1 (fr) * | 1990-11-09 | 1992-05-15 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour la deformation permanente des cheveux a base d'un amino-mercaptoalkylamide et procede de deformation permanente des cheveux. |
| EP0721772A1 (fr) * | 1995-01-12 | 1996-07-17 | Wella Aktiengesellschaft | Agent et procédé pour la déformation permanente des cheveux |
| EP1352630A2 (fr) * | 2002-04-08 | 2003-10-15 | L'oreal | Procédé de gainage métallique conférant aux fibres kératiniques des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampoings |
-
2003
- 2003-05-06 FR FR0305496A patent/FR2854568B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-05-04 EP EP04742633A patent/EP1680077A2/fr not_active Withdrawn
- 2004-05-04 US US10/555,788 patent/US20070134185A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-04 WO PCT/FR2004/001071 patent/WO2004098488A2/fr active Application Filing
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2719813A (en) * | 1953-09-10 | 1955-10-04 | Procter & Gamble | Reducing hair waving lotion |
| US3173842A (en) * | 1963-09-03 | 1965-03-16 | Olin Mathieson | Process for waving human hair with 2, 5-dimercaptothiodiazoline |
| US3459198A (en) * | 1966-03-10 | 1969-08-05 | Collaborative Res Inc | Waving and straightening human hair with 1,4-dimercapto-2,3-butane diol and substituted products thereof |
| GB1260227A (en) * | 1968-04-05 | 1972-01-12 | Oreal | Cosmetic compositions |
| US3865546A (en) * | 1970-10-22 | 1975-02-11 | Collaborative Res Inc | Depilatory composition and method of use |
| US3809697A (en) * | 1971-10-07 | 1974-05-07 | Mead Johnson & Co | 1,4-bis-acylpiperazines |
| US3768490A (en) * | 1972-01-31 | 1973-10-30 | Oreal | Permanently having and permanently setting of hair |
| FR2668929A1 (fr) * | 1990-11-09 | 1992-05-15 | Oreal | Composition cosmetique reductrice pour la deformation permanente des cheveux a base d'un amino-mercaptoalkylamide et procede de deformation permanente des cheveux. |
| EP0721772A1 (fr) * | 1995-01-12 | 1996-07-17 | Wella Aktiengesellschaft | Agent et procédé pour la déformation permanente des cheveux |
| EP1352630A2 (fr) * | 2002-04-08 | 2003-10-15 | L'oreal | Procédé de gainage métallique conférant aux fibres kératiniques des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampoings |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| EDWARD R. ATKINSON, G. RICHARD HANDRICK, ROBERT J. BRUNI, FELIX E. GRANCHELLI: "Potential Antiradiation Drugs. I. Amide, hydroxamic acid, and hydrazine derivatives of mercapto acids. Amino thioacids.", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 1965, pages 29 - 33, XP002263028 * |
| LAMOUREUX G V ET AL: "SYNTHESIS OF DITHIOLS AS REDUCING AGENTS FOR DISULFIDES IN NEUTRAL AQUEOUS SOLUTION AND COMPARISON OF REDUCTION POTENTIALS", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON, US, vol. 58, no. 3, 1993, pages 633 - 641, XP000999675, ISSN: 0022-3263 * |
| SINGH R ET AL: "A REAGENT FOR REDUCTION OF DISULFIDE BONDS IN PROTEINS THAT REDUCESDISULFIDE BONDS FASTER THAN DOES DITHIOTHREITOL", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON, US, vol. 56, no. 7, 29 March 1991 (1991-03-29), pages 2332 - 2337, XP000601977, ISSN: 0022-3263 * |
| SZAJEWSKI R P ET AL: "RATE CONSTANTS AND EQUILIBRIUM CONSTANTS FOR THIOL-DISULFIDE INTERCHANGE REACTIONS INVOLVING OXIDIZED GLUTATHIONE", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON, DC, US, vol. 102, no. 6, 1 March 1980 (1980-03-01), pages 2011 - 2025, XP002072983, ISSN: 0002-7863 * |
| TERENCE C. OWEN, JAWAD M. FAYADH, JUDY S. CHEN: "Large ring cyclic disulfide diamides", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 38, no. 5, 1973, pages 937 - 939, XP002263029 * |
| WATSON J. LEES, RAJEEVA SINGH; GEORGES M. WHITESIDES: "meso-2,5-dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide : A readily available, kineically rapid reagent for the reduction of disulfides in aqueous solution", J. ORG. CHEM., vol. 56, 1991, pages 7328 - 7331, XP002263027 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2880888A1 (fr) * | 2005-01-20 | 2006-07-21 | Oreal | Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux |
| WO2006077170A1 (fr) * | 2005-01-20 | 2006-07-27 | L'oreal | Utilisation de l'aminodithiol comme agent reducteur dans la realisation d'une permanente |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2854568B1 (fr) | 2007-11-02 |
| EP1680077A2 (fr) | 2006-07-19 |
| WO2004098488A2 (fr) | 2004-11-18 |
| US20070134185A1 (en) | 2007-06-14 |
| WO2004098488A3 (fr) | 2004-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0440547B1 (fr) | Composition cosmétique réductrice pour la déformation permanente des cheveux à base d'un ester de l'acide thioglycolique et de N-acyl(C2-C4)cystéamine et son procédé de mise en oeuvre | |
| EP0723772B1 (fr) | Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique | |
| EP1468667B1 (fr) | Procédé de traitement capillaire et utilisation du procédé pour le lissage des cheveux | |
| FR2654617A1 (fr) | Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. | |
| EP1584329B1 (fr) | Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé | |
| FR2831805A1 (fr) | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres | |
| FR2880888A1 (fr) | Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux | |
| EP0689827B1 (fr) | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques | |
| EP0681828B1 (fr) | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques | |
| FR2769499A1 (fr) | Procede de deformation permanente des matieres keratiniques sans rincage intermediaire | |
| FR2773071A1 (fr) | Agent reducteur a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre | |
| EP0626166A1 (fr) | Nouveau procédé de déformation permanente des cheveux et composition pour sa mise en oeuvre contenant en association un amino ou amidothiol et au moins un bromure minéral | |
| FR2740031A1 (fr) | Nouvelle composition reductrice et nouveau procede pour la deformation permanente des cheveux | |
| FR2923713A1 (fr) | Composition reductrice epaissie. | |
| FR2773072A1 (fr) | Agent oxydant a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre | |
| FR2854568A1 (fr) | Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux | |
| EP1486196B1 (fr) | Composition réductrice pour la déformation permanente des fibres kératiniques et procédé de déformation permanente | |
| EP1475076A1 (fr) | Dithiols à fonction amide et leur utilisation pour la transformation de la forme du cheveu | |
| EP0671158B1 (fr) | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques | |
| EP0884998B2 (fr) | Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques | |
| FR2675046A1 (fr) | Composition cosmetique pour la deformation permanente des cheveux contenant l'association de cysteamine et de n-acetylcysteamine. | |
| FR2939672A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un compose hererocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques. | |
| FR2657254A1 (fr) | Composition cosmetique reductrice pour la permanente des cheveux, a base de n-acetylcysteamine et d'un polymere cationique, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. | |
| EP1535596A1 (fr) | Composition de mise en forme permanente des cheveux comprenant au moins une amine secondaire ou tertiaire | |
| FR2868304A1 (fr) | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20120131 |