WO2004098488A2 - Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux - Google Patents

Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux Download PDF

Info

Publication number
WO2004098488A2
WO2004098488A2 PCT/FR2004/001071 FR2004001071W WO2004098488A2 WO 2004098488 A2 WO2004098488 A2 WO 2004098488A2 FR 2004001071 W FR2004001071 W FR 2004001071W WO 2004098488 A2 WO2004098488 A2 WO 2004098488A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
composition
hair
reducing
radical
Prior art date
Application number
PCT/FR2004/001071
Other languages
English (en)
Other versions
WO2004098488A3 (fr
Inventor
Henri Samain
Gilles Genain
Aude Livoreil
Gabin Vic
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Priority to EP04742633A priority Critical patent/EP1680077A2/fr
Priority to US10/555,788 priority patent/US20070134185A1/en
Publication of WO2004098488A2 publication Critical patent/WO2004098488A2/fr
Publication of WO2004098488A3 publication Critical patent/WO2004098488A3/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair

Definitions

  • the subject of the invention is the use of particular dithiols in a composition for permanent deformation of the hair. It also relates to a process for permanent deformation of the hair using these dithiols, as well as cosmetic compositions containing at least one of these dithiols and at least one compound chosen from surfactants and nonionic, anionic, cationic, amphoteric polymers or zwitterionic or cosmetic compositions containing specific dithiols.
  • the technique for carrying out permanent deformation of the hair consists, firstly, in opening the disulfide bonds of keratin (cystine) using a composition containing a reducing agent (reduction step), then after preferably having rinsed the hair, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying an oxidizing composition (oxidation step, also called fixing) so as to give the hair the desired shape.
  • This technique makes it possible indifferently to carry out either the waving of the hair, or their straightening or their straightening, the hair possibly being, as the case may be, tensioned during all or part of the deformation process.
  • compositions for carrying out the first stage of a perming operation are generally in the form of lotions, creams, gels, powders to be diluted in a liquid support, and contain a reducing agent, preferably a thiol.
  • a reducing agent preferably a thiol.
  • those commonly used are cysteine and thioglycolic acid as well as its esters, in particular glycerol monothioglycolate.
  • Thioglycolic acid is particularly effective in reducing the disulfide bonds of keratin and can be considered at alkaline pH, in particular in the form of ammonium thioglycolate, as the reference compound permanently.
  • a perfume is generally used to mask odors.
  • Cysteine produces a much weaker odor than that of thioglycolic acid, but the degree of crimp obtained is much lower and far from satisfactory.
  • cysteine requires the use of a very alkaline pH.
  • Glycerol monothioglycolate is also very smelly. It is, on the other hand, used at a pH close to neutrality, but its performance is notably lower than that of thioglycolic acid.
  • 0204 352 discloses a method of metal cladding conferring, with keratin fibers, residual cosmetic properties to shampoos.
  • a composition containing at least one metal salt is applied to the keratin fibers, then a composition containing at least one reducing agent is applied.
  • dithiols BMS (bismercaptoethylsulfone), DTT (dithiothreitol), DH (N, N'dimethyl-N, N'-bis (mercaptoacetyl) hydrazine).
  • the keratin fibers can be reduced, prior to the application of the composition containing at least one metal salt. It is intended that this reduction can be carried out with one of the reducing agents described in the text of this application, such as the dithiols previously mentioned.
  • the problem posed by the invention is to provide a reducing composition, for the permanent deformation of the hair, more effective than those which already exist, in particular in terms of degree, nervousness or quality of curl, while reducing the degradation of the hair.
  • this reducing composition must also be practically without effect on an artificial coloring of keratin fibers.
  • the invention proposes the use, in order to reduce the disulfide bonds of keratin, in a composition reducing the deformation of the fiber.
  • keratin at a pH between 5 and 8.5, of dithiols of formula I, having a solubility in water greater than 0.1 M:
  • A is a C3 to C10 hydrocarbon chain, linear or cyclic, saturated or unsaturated, this chain possibly carrying one or more ramifications in C1 to C4 and which can be interrupted by one or more hetero atoms such as sulfur , oxygen, nitrogen, silicon or phosphorus and may also include one or more substituents, such as hydroxyl, amino, carbamate, carbonate, hydrazine, ethers, acids, esters, amide, cyano, ureido groups.
  • permanent deformation is understood to mean permanent (permanent) curling, straightening or straightening of the hair.
  • A is a hydrocarbon chain comprising from 3 to 8 carbon atoms, and more preferably from 4 to 6 carbon atoms.
  • the pH of the reducing composition comprising the dithiols of formula I is between 5.5 and 8.5, and more preferably between 6 and 8.
  • the pKa, at 25 ° C., of the dithiol of formula I is less than 9.
  • Another subject of the invention relates to a process for permanent deformation of the hair using a reducing composition comprising at least one compound of formula (I).
  • R1, R2, R3, R4, R5 and R6 representing independently of each other: H, OH, COOH, NH 2 , a linear or branched C1 to C10 alkyl radical, a linear C2 to C10 alkenyl radical or branched, a linear or branched C2 to C10 alkynyl radical, these radicals being capable of being interrupted by one or more hetero atoms such as sulfur, oxygen, nitrogen, silicon or phosphorus and also being able to comprise one or more several substituents such as hydroxyl, amino, carbamate, carbonate, hydrazine, ether, acid, ester, amide, cyano, ureido groups;
  • X O, S or NRl
  • the process according to the invention for permanent deformation of the hair comprises the application of a reducing composition comprising, as agent reducing agent, a compound of formula (I).
  • a reducing composition comprising, as agent reducing agent, a compound of formula (I).
  • the hair is shaped using, for example, mechanical means well known to those skilled in the art, such as curlers, the reducing composition being applied before or after any means of shaping the hair, and a fixing composition being applied after the reducing composition, with or without an intermediate or subsequent rinsing step or application of an intermediate composition.
  • the permanent deformation of the hair preferably consists, in a first step, in reducing the disulfide bonds of the keratin by application, for approximately 5 to 60 min, of a reducing composition as defined above, then , in a second step, to reform said bonds by applying an oxidizing composition or, optionally, by allowing the oxygen in the air to act.
  • a reducing composition is applied as defined above to wet hair previously wound on rollers having from 4 to 20 mm in diameter, the composition possibly being able to be applied as and as the hair is rolled up; the reducing composition is then left to act for a time from 5 to 60 minutes, preferably from 5 to 30 minutes, then rinsing thoroughly; after which an oxidizing composition is applied to the coiled hair, making it possible to reform the disulphide bonds of the keratin for an exposure time of 2 to 10 minutes. After removing the rollers, rinse
  • the laying of the reducing composition can be done under heat.
  • the oxidation or oxidizing composition is of the type commonly used and contains, for example, as an oxidizing agent for hydrogen peroxide, an alkali bromate, a persalt, a polythionate or a mixture of alkali bromate and persal.
  • concentration of hydrogen peroxide can vary from 1 to 20 volumes and preferably from 1 to 10, the concentration of alkali bromate from 2 to 12% and that of parsley from 0.1 to 15% by weight relative to the total weight of the oxidizing composition.
  • the pH of the oxidizing composition is generally between 2 and 10. This oxidation can be carried out immediately or be delayed.
  • the deformation of the hair according to the invention may also consist of a process for straightening or straightening the hair, in which a reducing composition according to the invention is applied to the hair, then the hair is subjected to mechanical deformation allowing fix them in their new form, by smoothing the hair with a wide-tooth comb, with the back of a comb or by hand. After an exposure time of 5 to 60 minutes, in particular, from 5 to 30 minutes, we then proceed to a new smoothing, then rinse thoroughly and apply an oxidizing or fixing composition as defined above, which leave on for about 2 to 10 minutes, then rinse the hair thoroughly.
  • the reducing agent of general formula (I) is especially present at a concentration of between 0.05 and 30% and, preferably, between 0.1 and 20% by weight relative to the total weight of the reducing composition.
  • the pH is obtained using an alkaline agent such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 1,3-propane diamine, an alkali or ammonium carbonate or bicarbonate, a organic carbonate such as guanidine carbonate, an alkali hydroxide or using an acidifying agent such as for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, oxalic acid or boric acid .
  • an alkaline agent such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 1,3-propane diamine, an alkali or ammonium carbonate or bicarbonate, a organic carbonate such as guanidine carbonate, an alkali hydroxide or using an acidifying agent such as for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, oxalic acid or boric acid .
  • the reducing composition may also contain, in combination, another known reducing agent, such as for example thioglycolic acid, glycerol or glycol monothioglycolate, cysteamine and its acylated C1-C4 derivatives such as N-acetyl cysteamine.
  • another known reducing agent such as for example thioglycolic acid, glycerol or glycol monothioglycolate, cysteamine and its acylated C1-C4 derivatives such as N-acetyl cysteamine.
  • the reducing composition also contains a surfactant of non-ionic, anionic, cationic or amphoteric type and among these, mention may be made of alkylsulphates, alkylbenzenesulphates, alkylethersulphates, alkylsulphonates, salts of quaternary ammonium, alkyl betaines, oxyethylenated alkylphenols, alkanolamides of fatty acids, esters of oxyethylenated fatty acids and other nonionic surfactants of the hydroxypropylether type.
  • a surfactant of non-ionic, anionic, cationic or amphoteric type and among these, mention may be made of alkylsulphates, alkylbenzenesulphates, alkylethersulphates, alkylsulphonates, salts of quaternary ammonium, alkyl betaines, oxyethylenated alkylphenols, alkanolamides of fatty
  • the reducing composition contains at least one surfactant, this is generally present at a maximum concentration of 30% by weight, and preferably between 0.5 and 10% by weight relative to the total weight of the reducing composition .
  • the reducing composition may also contain a treating agent of cationic, anionic, nonionic or amphoteric nature.
  • treating agents include those described in French patents No. 2,598,613 and No. 2,470,596. It is also possible to use, as treating agents, volatile or non-linear or cyclic silicones and their mixtures, polydimethylsiloxanes, quaternized polyorganosiloxanes such as those described in French patent application No. 2,535,730, polyorganosiloxanes with aminoalkyl groups modified by alkoxycarbonyalkyl groups such as those described in US Pat.
  • polyalkylbetaine polydimethyl-siloxane described in British patent n ° 2,197,352, organo polysiloxanes modified by mercapto or mercaptoalkyl groups such as those described in French patent n ° 1,530,369 and in European patent application n ° 295,780, as well than silanes such as stearoxytrimethylsilane.
  • the reducing composition may also contain other treating ingredients such as cationic polymers such as those used in the compositions of French patents No. 79.32078 (2,472,382) and 80,26421 (2,495,931), or also cationic polymers of the ionene type. such as those used in the compositions of Luxembourg patent no.
  • cationic polymers such as those used in the compositions of French patents No. 79.32078 (2,472,382) and 80,26421 (2,495,931)
  • cationic polymers of the ionene type such as those used in the compositions of Luxembourg patent no.
  • the reducing composition according to the invention is essentially in aqueous form, in particular in the form of a thickened lotion or not, a cream or a gel.
  • the reducing composition according to the invention can also be of the exothermic type, that is to say causing a certain heating during application to the hair, which brings pleasure to the person who undergoes the first time of the perm. or straightening.
  • the reducing composition according to the invention can also contain a solvent such as for example ethanol, propanol or isopropanol or also glycerol, at a maximum concentration of 20% relative to the total weight of the composition.
  • the vehicle for the compositions according to the invention is preferably water or an aqueous-alcoholic solution of a lower alcohol, such as ethanol, isopropanol or butanol.
  • the reducing composition is preferably in the form of a thickened cream so as to keep the hair as straight as possible.
  • These creams are produced in the form of "heavy" emulsions, for example based on glyceryl stearate, glycol stearate, self-emulsifying waxes or fatty alcohols.
  • liquids or gels containing thickening agents such as carboxyvinyl polymers or copolymers which "stick" the hair and keep it in the smooth position during the setting time.
  • the invention also relates to cosmetic compositions comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one dithiol of formula I chosen from the compounds of formulas (B), (C), (E), (F), (G), ( H), (I), (J), (L), (M) and (N).
  • R1 and R2 represent, independently of each other, H, OH, COOH, NH2, a linear or branched C2 to C10 alkyl radical, a linear C2 to C10 alkenyl radical, a C2 to C10 alkyl radical , linear or branched, these radicals which can be interrupted by one or more heteroatoms such as sulfur, oxygen, nitrogen, silicon or phosphorus, and which can comprise one or more substituents, such as hydroxyl or amino groups, carbamate, carbonate, hydrazine, ether, ester, amide, cyano, ureido; with the restriction that,
  • R1 and R2 independently of one another represent a methyl radical or an R1 radical as indicated above,
  • Z represents a bond belonging to a C6 carbocycle substituted by one or more Ri groups, identical or different, Ri denoting a methyl radical or an R1 radical, as indicated above other than hydrogen or a bond belonging to a unsubstituted C6 carbocycle if at least one of R1 or R2 is different from a hydrogen atom,
  • R3, R4, R5, R6 have, independently of one another, the same meanings as R1 and R2 as indicated above, and can also denote a methyl radical, if R1 and R2 do not denote all two a hydrogen atom or if one of them is at least different from a methyl radical.
  • the invention finally relates to cosmetic compositions containing at least one compound of formula I as defined above and at least one compound, chosen from surfactants and nonionic, anionic, cationic, amphoteric or zwitterionic polymers. All these compositions can also contain the additives mentioned above.
  • the invention also relates to a kit, in particular, for the permanent deformation of the hair comprising, in a first compartment, as a reducing composition, a composition according to the invention comprising a compound of formula (I), and in a second compartment , an oxidizing composition.
  • the above lotion is applied to locks of gray hair containing 90% white hair.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre de ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.

Description

UTILISATION DE DITHIOLS DANS UWE COMPOSITION DE DEFOR ATION PERMANENTE DES CHEVEUX
L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.
La technique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, une composition oxydante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage, les cheveux pouvant être selon les cas, mis sous tension pendant tout ou partie du procédé de déformation.
Les compositions pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente se présentent généralement sous forme de lotions, de crèmes, de gels, de poudres à diluer dans un support liquide, et contiennent, un agent réducteur, de préférence un thiol. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine et l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine et peut être considéré à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, comme le composé de référence en permanente. Il présente cependant l'inconvénient de dégager une odeur désagréable. En vue d'y remédier, il est généralement fait usage d'un parfum permettant de masquer les odeurs.
La cystéine produit une odeur beaucoup plus faible que celle de l'acide thioglycolique mais le degré de frisure obtenu est très inférieur et loin d'être satisfaisant. De plus, la cystéine nécessite l'utilisation d'un pH très alcalin.
Le monothioglycolate de glycérol est également très malodorant. Il est, par contre, utilisé à un pH proche de la neutralité, mais ses performances sont notablement inférieures à celles de l'acide thioglycolique.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces agents réducteurs, et à cet effet, il a été proposé l'emploi de nouveaux composés ou systèmes réducteurs. Ainsi, dans les brevets US 2 719 813 et US 2 719 814, il a déjà été proposé d'utiliser un mercaptan et son disulfure, en tant que système réducteur des cheveux, en recommandant plus particulièrement d'ajuster le pH de la composition réductrice entre 8,5 et 9,5. Le brevet US 2 719 813 concerne spécialement une composition réductrice pour permanente formée par du dithiodiglycérol et du thioglycérol et le brevet US 2 719 814, une composition réductrice contenant, en particulier de l'acide thiohydracrylique et dithiohydracrylique.
Par ailleurs, le brevet US 5 460 806 divulgue l'utilisation de bis(2-mercaptoéthyl) sulfone (BMS), en tant qu'agent réducteur dans un procédé capillaire de défrisage ou de frisage des cheveux, sans préciser le pH de mise en œuvre de solutions réductrices contenant de tels agents réducteurs. Ce composé est très peu soluble dans l'eau et donc de mise en œuvre pratiquement impossible dans les conditions habituelles de déformation permanente.
Enfin, il est déjà connu, en cosmétique, l'utilisation de certains dithiols. En particulier, la demande de brevet français, déposée par la Demanderesse sous le numéro
0204 352 et, non encore publiée, divulgue un procédé de gainage métallique conférant, aux fibres kératiniques, des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampooings. Selon ce procédé, on applique sur les fibres kératiniques une composition contenant au moins un sel métallique, puis on applique une composition contenant au moins un agent réducteur. Parmi ces derniers sont cités les dithiols suivants: BMS (bismercaptoéthylsulfone), DTT (dithiothréitol), D H (N,N'diméthyl-N,N'-bis(mercaptoacétyl)hydrazine).
Dans cette demande de brevet français, il est indiqué que les fibres kératiniques peuvent être réduites, préalablement à l'application de la composition contenant au moins un sel métallique. Il est prévu que cette réduction peut être effectuée avec l'un des agents réducteurs décrits dans le texte de cette demande, comme les dithiols précédemment cités.
Néanmoins, les compositions réductrices pour permanentes connues à ce jour ne donnent pas encore entièrement satisfaction, étant donné que les dégradations de la fibre capillaire sont trop importantes.
En outre, lorsqu'une permanente est appliquée sur des cheveux ayant subi une coloration, un très fort décapage de la couleur est observé et la surface des cheveux est fortement dégradée. A l'inverse si une coloration est appliquée sur des cheveux permanentes la couleur obtenue est très différente de la couleur normalement obtenue sur des cheveux naturels non permanentes.
Le problème posé par l'invention est de fournir une composition réductrice, pour la déformation permanente des cheveux, plus efficace que celles qui existent déjà, notamment en termes de degré, de nervosité ou de qualité de frisure, tout en diminuant la dégradation des cheveux, cette composition réductrice devant, en outre, être pratiquement sans effet sur une coloration artificielle des fibres kératiniques.
Pour résoudre ce problème, l'invention propose l'utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule I, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
HS-A-SH
G)
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, aminés, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Le choix du pH dans l'intervalle compris entre 5 et 8,5 conduit aux avantages suivants: moindre dégradation de la fibre et meilleur résultat cosmétique par rapport à l'utilisation des mêmes dithiols à un pH plus alcalin.
La solubilité dans l'eau des dithiols de formule I est mesurée à pH=7 et à une température de 30 °C.
On entend par "déformation permanente", le frisage permanent (permanente), le défrisage ou le décrêpage des cheveux.
De préférence, A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 et 6 atomes de carbone.
Avantageusement, le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule I est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
De préférence, le pKa, à 25°C, du dithiol de formule I est inférieur à 9. Un autre objet de l'invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en œuvre une composition réductrice comprenant au moins un composé de formule (I).
Les composés de formule (I) sont généralement préparés suivant les modes opératoires décrits dans les références suivantes :
- J. Org. Chem 91 , vol 56, p2332;
- J. Org. Chem 91 , vol 56, p7328;
- Methods in Enzymology, 1995, vol 251, p167.
Parmi les composés préférés de formule générale (I), on peut notamment citer les composés indiqués ci-après:
Figure imgf000007_0001
Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, aminé, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido;
X=O, S ou NRl
On préfère tout particulièrement les composés de formule I ci-après et les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
(Gl) (Hl)
Figure imgf000009_0002
(Kl)
SH o=s SH
(Ll)
On préfère, tout particulièrement, les composés de formule I suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (I). Les cheveux sont mis en forme en utilisant, par exemple, des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les éventuels moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application de composition intermédiaire.
Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie ci- dessus puis, dans une seconde étape, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en laissant agir l'oxygène de l'air.
De préférence, dans le cas de la permanente, on applique une composition réductrice telle que définie ci-dessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 5 à 30 minutes, puis on rince abondamment ; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince
' abondamment la chevelure.
La pose de la composition réductrice peut se faire sous chaleur.
La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée immédiatement ou être différée. La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrêpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 5 à 30 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.
Dans les compositions de permanente selon l'invention, l'agent réducteur de formule générale (I) est notamment présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Le pH est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que, par exemple, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique ou l'acide borique.
La composition réductrice peut également contenir, en association, un autre agent réducteur connu, tel que par exemple l'acide thioglycolique, le monothioglycolate de glycérol ou de glycol, la cystéamine et ses dérivés acylés en C1-C4 tels que la N-acétyl cystéamine ou la N-propionyl cystéamine, la cystéine, la N-acétylcystéine, les N- mercaptoalkylamides de sucres tels que le N-(mercapto-2-éthyl)gluconamide, l'acide bêta- mercaptopropionique et ses dérivés, l'acide thiolactique et ses esters tel que le monothiolactate de glycérol, l'acide thiomalique, la panthétéine, le thioglycérol, les sulfites ou les bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)o- hydroxyalkylamidβs décrits dans la demande de brevet EP 354 835 et les N-mono- ou N,N-dialkylmercapto 4-butyramides décrits dans la demande de brevet EP 368763, les aminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 403 267 et les alkylaminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 432 000.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n° 2.598.613 et n° 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n° 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n° 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n° 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n° 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n° 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n° 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n°83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N- alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkylethers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1 ,2 et le butanediol-1 ,2, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
La composition réductrice selon l'invention se présente essentiellement sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
La composition réductrice selon l'invention peut être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage. La composition réductrice selon l'invention peut également contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol ou de l'isopropanol ou encore du glycérol, à une concentration maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule des compositions selon l'invention est, de préférence, de l'eau ou une solution hydroalcoolique d'un alcool inférieur, tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.
L'invention concerne également des compositions cosmétiques comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule I choisi parmi les composés de formules (B), (C), (E), (F), (G), (H), (I), (J), (L), (M) et (N).
(M) et (N) possèdent les formules ci-après:
Figure imgf000015_0001
dans lesquelles m désigne 0 ou 1.
R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkenyle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, aminé, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido; avec la restriction que,
Si m=1, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus,
Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1, tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène,
R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.
L'invention concerne enfin des compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I tel que défini ci-dessus et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique. Toutes ces compositions peuvent en outre contenir les additifs mentionnés précédemment.
L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (I), et dans un second compartiment, une composition oxydante.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide de l'exemple non limitatif qui suit et qui constitue un mode de réalisation préférentiel des compositions selon l'invention.
Exemples
On réalise une lotion réductrice: Composé A1 20,83g
Ammoniaque qs pH=7
Eau qsp 100g
On applique la lotion ci-dessus sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs.
On forme des boucles, en utilisant des bigoudis. On laisse la lotion agir sur les cheveux enroulés pendant 15 minutes. On rince les cheveux à l'eau. On applique une composition fixatrice classique, à base de peroxyde d'hydrogène (eau oxygénée à 8 volumes, pH=3). On rince à nouveau. On enlève les bigoudis.
On observe une bonne frisure. Si on applique une coloration d'oxydation 7,44 CRESCENDO ® sur des cheveux permanentes avec un composé A1 comme indiqué ci- dessus, on observe une coloration plus proche de celle obtenue sur des cheveux non permanentes, que dans le cas où on utilise un traitement de permanente identique au précédent, en remplaçant A1 par de l'acide thioglycolique, dans des conditions d'obtention permettant l'obtention de frisures équivalentes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule I, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:
HS-A-SH
(I)
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, aminés, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule I est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 à 6 atomes de carbone.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le pKa, à 25°C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule (I) répond à l'une des formules suivantes:
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkenyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, aminé, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido;
X=O, S ou NRL
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule I répond à l'une des formules suivantes, les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
(Gl) (Hl)
Figure imgf000020_0002
(II) (Jl)
Figure imgf000020_0003
(Kl)
SH
O=S .SH
(Ll)
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les composés de formule I sont les suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'agent réducteur de formule générale (I) est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition contient, en outre, un additif choisi parmi un autre agent réducteur connu, un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère, des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des parfums et des conservateurs.
10. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application d'une composition réductrice définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 8 contenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (I), les cheveux étant mis en forme par des moyens appropriés; une composition de fixation étant, en outre, appliquée après la composition réductrice, après un éventuel rinçage.
11. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule (I) choisi parmi les composés de formules (B),
(C), (E), (F), (G), (H), (I), (J) et (L) selon la revendication 4 et les composés de formule (M) et (N) suivantes:
Figure imgf000021_0001
dans lesquelles m désigne 0 ou 1.
R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkenyle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, aminé, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido; avec la restriction que,
Si m=1 , R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus,
Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1 , tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène,
R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.
12. Compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique,
HS-A-SH
(I)
A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en
C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, aminés, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
PCT/FR2004/001071 2003-05-06 2004-05-04 Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux WO2004098488A2 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04742633A EP1680077A2 (fr) 2003-05-06 2004-05-04 Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux
US10/555,788 US20070134185A1 (en) 2003-05-06 2004-05-04 Use of dithiols in a hair-perming composition

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR03/05496 2003-05-06
FR0305496A FR2854568B1 (fr) 2003-05-06 2003-05-06 Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux
US47736603P 2003-06-11 2003-06-11
US60/477,366 2003-06-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2004098488A2 true WO2004098488A2 (fr) 2004-11-18
WO2004098488A3 WO2004098488A3 (fr) 2004-12-29

Family

ID=33306179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2004/001071 WO2004098488A2 (fr) 2003-05-06 2004-05-04 Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20070134185A1 (fr)
EP (1) EP1680077A2 (fr)
FR (1) FR2854568B1 (fr)
WO (1) WO2004098488A2 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1570834A1 (fr) * 2004-03-02 2005-09-07 L'oreal Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins un dicarboxydithiol
FR2880888A1 (fr) * 2005-01-20 2006-07-21 Oreal Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux
WO2006103860A1 (fr) * 2005-03-28 2006-10-05 Nakayama, Hiroki Premier agent sans danger pour agent de permanentage moins agressif envers les cheveux

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070009462A9 (en) * 2004-03-02 2007-01-11 Gerard Malle Composition to permanently reshape the hair containing at least one dicarboxydithiol
US11147759B2 (en) * 2017-11-17 2021-10-19 Living Proof, Inc. Covalent treatment for keratin-containing materials
CA3091434A1 (fr) * 2018-02-20 2019-08-29 Living Proof, Inc. Traitement covalent avec des thiols de materiaux contenant de la keratine

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2719813A (en) * 1953-09-10 1955-10-04 Procter & Gamble Reducing hair waving lotion
US3173842A (en) * 1963-09-03 1965-03-16 Olin Mathieson Process for waving human hair with 2, 5-dimercaptothiodiazoline
US3459198A (en) * 1966-03-10 1969-08-05 Collaborative Res Inc Waving and straightening human hair with 1,4-dimercapto-2,3-butane diol and substituted products thereof
GB1260227A (en) * 1968-04-05 1972-01-12 Oreal Cosmetic compositions
US3768490A (en) * 1972-01-31 1973-10-30 Oreal Permanently having and permanently setting of hair
US3809697A (en) * 1971-10-07 1974-05-07 Mead Johnson & Co 1,4-bis-acylpiperazines
US3865546A (en) * 1970-10-22 1975-02-11 Collaborative Res Inc Depilatory composition and method of use
FR2668929A1 (fr) * 1990-11-09 1992-05-15 Oreal Composition cosmetique reductrice pour la deformation permanente des cheveux a base d'un amino-mercaptoalkylamide et procede de deformation permanente des cheveux.
EP0721772A1 (fr) * 1995-01-12 1996-07-17 Wella Aktiengesellschaft Agent et procédé pour la déformation permanente des cheveux
EP1352630A2 (fr) * 2002-04-08 2003-10-15 L'oreal Procédé de gainage métallique conférant aux fibres kératiniques des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampoings

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2719813A (en) * 1953-09-10 1955-10-04 Procter & Gamble Reducing hair waving lotion
US3173842A (en) * 1963-09-03 1965-03-16 Olin Mathieson Process for waving human hair with 2, 5-dimercaptothiodiazoline
US3459198A (en) * 1966-03-10 1969-08-05 Collaborative Res Inc Waving and straightening human hair with 1,4-dimercapto-2,3-butane diol and substituted products thereof
GB1260227A (en) * 1968-04-05 1972-01-12 Oreal Cosmetic compositions
US3865546A (en) * 1970-10-22 1975-02-11 Collaborative Res Inc Depilatory composition and method of use
US3809697A (en) * 1971-10-07 1974-05-07 Mead Johnson & Co 1,4-bis-acylpiperazines
US3768490A (en) * 1972-01-31 1973-10-30 Oreal Permanently having and permanently setting of hair
FR2668929A1 (fr) * 1990-11-09 1992-05-15 Oreal Composition cosmetique reductrice pour la deformation permanente des cheveux a base d'un amino-mercaptoalkylamide et procede de deformation permanente des cheveux.
EP0721772A1 (fr) * 1995-01-12 1996-07-17 Wella Aktiengesellschaft Agent et procédé pour la déformation permanente des cheveux
EP1352630A2 (fr) * 2002-04-08 2003-10-15 L'oreal Procédé de gainage métallique conférant aux fibres kératiniques des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampoings

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EDWARD R. ATKINSON, G. RICHARD HANDRICK, ROBERT J. BRUNI, FELIX E. GRANCHELLI: "Potential Antiradiation Drugs. I. Amide, hydroxamic acid, and hydrazine derivatives of mercapto acids. Amino thioacids." JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 1965, pages 29-33, XP002263028 *
LAMOUREUX G V ET AL: "SYNTHESIS OF DITHIOLS AS REDUCING AGENTS FOR DISULFIDES IN NEUTRAL AQUEOUS SOLUTION AND COMPARISON OF REDUCTION POTENTIALS" JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON, US, vol. 58, no. 3, 1993, pages 633-641, XP000999675 ISSN: 0022-3263 *
SINGH R ET AL: "A REAGENT FOR REDUCTION OF DISULFIDE BONDS IN PROTEINS THAT REDUCESDISULFIDE BONDS FASTER THAN DOES DITHIOTHREITOL" JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. EASTON, US, vol. 56, no. 7, 29 mars 1991 (1991-03-29), pages 2332-2337, XP000601977 ISSN: 0022-3263 cité dans la demande *
SZAJEWSKI R P ET AL: "RATE CONSTANTS AND EQUILIBRIUM CONSTANTS FOR THIOL-DISULFIDE INTERCHANGE REACTIONS INVOLVING OXIDIZED GLUTATHIONE" JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON, DC, US, vol. 102, no. 6, 1 mars 1980 (1980-03-01), pages 2011-2025, XP002072983 ISSN: 0002-7863 *
TERENCE C. OWEN, JAWAD M. FAYADH, JUDY S. CHEN: "Large ring cyclic disulfide diamides" JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 38, no. 5, 1973, pages 937-939, XP002263029 *
WATSON J. LEES, RAJEEVA SINGH; GEORGES M. WHITESIDES: "meso-2,5-dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyl adipamide : A readily available, kineically rapid reagent for the reduction of disulfides in aqueous solution" J. ORG. CHEM., vol. 56, 1991, pages 7328-7331, XP002263027 cité dans la demande *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1570834A1 (fr) * 2004-03-02 2005-09-07 L'oreal Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins un dicarboxydithiol
FR2880888A1 (fr) * 2005-01-20 2006-07-21 Oreal Utilisation d'aminodithiol en tant qu'agent reducteur pour la deformation permanente des cheveux
WO2006077170A1 (fr) * 2005-01-20 2006-07-27 L'oreal Utilisation de l'aminodithiol comme agent reducteur dans la realisation d'une permanente
WO2006103860A1 (fr) * 2005-03-28 2006-10-05 Nakayama, Hiroki Premier agent sans danger pour agent de permanentage moins agressif envers les cheveux

Also Published As

Publication number Publication date
FR2854568A1 (fr) 2004-11-12
FR2854568B1 (fr) 2007-11-02
EP1680077A2 (fr) 2006-07-19
WO2004098488A3 (fr) 2004-12-29
US20070134185A1 (en) 2007-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0432051B1 (fr) Composition cosmétique réductrice pour la permanente des cheveux, à base de cystéamine et/ou de son dérivé N-acétylé et d'un polymère cationique, et son utilisation dans un procédé de déformation permanente des cheveux
EP0440547B1 (fr) Composition cosmétique réductrice pour la déformation permanente des cheveux à base d'un ester de l'acide thioglycolique et de N-acyl(C2-C4)cystéamine et son procédé de mise en oeuvre
EP0723772B1 (fr) Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
FR2654617A1 (fr) Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
EP1468667B1 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation du procédé pour le lissage des cheveux
WO1993001791A1 (fr) Melange azeotrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux
EP1584329B1 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé
EP0626166B1 (fr) Nouveau procédé de déformation permanente des cheveux et composition pour sa mise en oeuvre contenant en association un amino ou amidothiol et au moins un bromure minéral
EP0689827B1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques
FR2773071A1 (fr) Agent reducteur a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre
FR2769499A1 (fr) Procede de deformation permanente des matieres keratiniques sans rincage intermediaire
FR2718351A1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques.
FR2923713A1 (fr) Composition reductrice epaissie.
FR2773072A1 (fr) Agent oxydant a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre
EP1680077A2 (fr) Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux
EP1486196B1 (fr) Composition réductrice pour la déformation permanente des fibres kératiniques et procédé de déformation permanente
EP1475076A1 (fr) Dithiols à fonction amide et leur utilisation pour la transformation de la forme du cheveu
EP0568695A1 (fr) Composition cosmetique pour une permanente des cheveux contenant en tant que reducteur du bromhydrate de cysteine et/ou du bromhydrate de mercapto-2 ethylamine.
EP0671158B1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques
EP0941046B1 (fr) Composition pour la deformation permanente des fibres keratiniques, obtention et mise en oeuvre
EP0884998B2 (fr) Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
FR2675046A1 (fr) Composition cosmetique pour la deformation permanente des cheveux contenant l'association de cysteamine et de n-acetylcysteamine.
FR2657254A1 (fr) Composition cosmetique reductrice pour la permanente des cheveux, a base de n-acetylcysteamine et d'un polymere cationique, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
FR2939672A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose hererocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques.
FR2868304A1 (fr) Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004742633

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006500167

Country of ref document: JP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004742633

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007134185

Country of ref document: US

Ref document number: 10555788

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10555788

Country of ref document: US