JP2014518220A5 - - Google Patents

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JP2014518220A5
JP2014518220A5 JP2014516092A JP2014516092A JP2014518220A5 JP 2014518220 A5 JP2014518220 A5 JP 2014518220A5 JP 2014516092 A JP2014516092 A JP 2014516092A JP 2014516092 A JP2014516092 A JP 2014516092A JP 2014518220 A5 JP2014518220 A5 JP 2014518220A5
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Claims (24)

  1. 植物中または植物上でメタロ酵素介在性の病害または障害を処置または予防する方法であって、式Iの化合物を前記植物または種子と接触させることを含む、方法:
    Figure 2014518220
    (式中、MBGは、場合によっては置換されているテトラゾリル、場合によっては置換されているトリアゾリル、場合によっては置換されているオキサゾリル、場合によっては置換されているピリミジニル、場合によっては置換されているチアゾリルまたは場合によっては置換されているピラゾリルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、独立に、H、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、チオアルキル、SF、SF、SCN、SO、−C(O)−アルキル、−C(O)OH、−C(O)O−アルキル、C(O)H、CH=N−O−アルキル、−CH=N−O−アリールアルキルであり;
    は、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されている、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
    は、それぞれ、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されている、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は、アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり;
    は、H、アルキル、−Si(R、−P(O)(OH)、−CH−O−P(O)(OH)または場合によってはアミノで置換されている−C(O)−アルキルであり;
    は、独立にアルキルまたはアリールであり;
    は、独立にH、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
    XはOまたはSである。)。
  2. 植物中または植物上で真菌増殖を処置または予防する方法であって、式Iの化合物を前記植物または種子と接触させることを含む、方法:
    Figure 2014518220
    (式中、MBGは、場合によっては置換されているテトラゾリル、場合によっては置換されているトリアゾリル、場合によっては置換されているオキサゾリル、場合によっては置換されているピリミジニル、場合によっては置換されているチアゾリルまたは場合によっては置換されているピラゾリルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、独立に、H、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、チオアルキル、SF 、SF 、SCN、SO 、−C(O)−アルキル、−C(O)OH、−C(O)O−アルキル、C(O)H、CH=N−O−アルキル、−CH=N−O−アリールアルキルであり;
    は、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
    は、それぞれ、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C −C アルケニル、C −C アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は、アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり;
    は、H、アルキル、−Si(R 、−P(O)(OH) 、−CH −O−P(O)(OH) または場合によってはアミノで置換されている−C(O)−アルキルであり;
    は、独立にアルキルまたはアリールであり;
    は、独立にH、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
    XはOまたはSである。)。
  3. 植物中または植物上で微生物を阻害する方法であって、式Iの化合物を前記植物または種子と接触させることを含む、方法:
    Figure 2014518220
    (式中、MBGは、場合によっては置換されているテトラゾリル、場合によっては置換されているトリアゾリル、場合によっては置換されているオキサゾリル、場合によっては置換されているピリミジニル、場合によっては置換されているチアゾリルまたは場合によっては置換されているピラゾリルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、独立に、H、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、チオアルキル、SF 、SF 、SCN、SO 、−C(O)−アルキル、−C(O)OH、−C(O)O−アルキル、C(O)H、CH=N−O−アルキル、−CH=N−O−アリールアルキルであり;
    は、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
    は、それぞれ、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C −C アルケニル、C −C アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は、アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり;
    は、H、アルキル、−Si(R 、−P(O)(OH) 、−CH −O−P(O)(OH) または場合によってはアミノで置換されている−C(O)−アルキルであり;
    は、独立にアルキルまたはアリールであり;
    は、独立にH、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
    XはOまたはSである。)。
  4. 式Iの化合物またはその塩、および農業上許容可能な担体を含む組成物
    Figure 2014518220
    (式中、MBGは、場合によっては置換されているテトラゾリル、場合によっては置換されているトリアゾリル、場合によっては置換されているオキサゾリル、場合によっては置換されているピリミジニル、場合によっては置換されているチアゾリルまたは場合によっては置換されているピラゾリルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、独立に、H、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、チオアルキル、SF 、SF 、SCN、SO 、−C(O)−アルキル、−C(O)OH、−C(O)O−アルキル、C(O)H、CH=N−O−アルキル、−CH=N−O−アリールアルキルであり;
    は、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
    は、それぞれ、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C −C アルケニル、C −C アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は、アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり;
    は、H、アルキル、−Si(R 、−P(O)(OH) 、−CH −O−P(O)(OH) または場合によってはアミノで置換されている−C(O)−アルキルであり;
    は、独立にアルキルまたはアリールであり;
    は、独立にH、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
    XはOまたはSである。)であって、
    前記組成物が、エポキシコナゾール、テブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、シクプロコナゾール(cycproconazole)、プロチオコナゾールおよびプロピコナゾールから選択されるアゾール系殺真菌剤をさらに含む、組成物。
  5. 式Iの化合物またはその塩、および農業上許容可能な担体を含む組成物
    Figure 2014518220
    (式中、MBGは、場合によっては置換されているテトラゾリル、場合によっては置換されているトリアゾリル、場合によっては置換されているオキサゾリル、場合によっては置換されているピリミジニル、場合によっては置換されているチアゾリルまたは場合によっては置換されているピラゾリルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、H、ハロ、アルキルまたはハロアルキルであり;
    は、独立に、H、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、チオアルキル、SF 、SF 、SCN、SO 、−C(O)−アルキル、−C(O)OH、−C(O)O−アルキル、C(O)H、CH=N−O−アルキル、−CH=N−O−アリールアルキルであり;
    は、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルであり;
    は、それぞれ、0、1、2または3個の独立したR で場合によっては置換されている、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C −C アルケニル、C −C アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は、アルキル、アリール、置換されているアリール、ヘテロアリールまたは置換されているヘテロアリールであり;
    は、H、アルキル、−Si(R 、−P(O)(OH) 、−CH −O−P(O)(OH) または場合によってはアミノで置換されている−C(O)−アルキルであり;
    は、独立にアルキルまたはアリールであり;
    は、独立にH、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり;
    XはOまたはSである。)であって、
    前記組成物は、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビンおよびアゾキシストロビンの群からのストロビルリン系殺真菌剤をさらに含む、組成物。
  6. がフルオロである、請求項に記載の方法
  7. がフルオロである、請求項に記載の方法
  8. およびRがフルオロである、請求項に記載の方法
  9. が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているフェニルである、請求項に記載の方法
  10. が、0、1、2または3個の独立したハロで場合によっては置換されているフェニルである、請求項に記載の方法
  11. が、0、1、2または3個の独立したフルオロで場合によっては置換されているフェニルである、請求項に記載の方法
  12. が2,4−ジフルオロフェニルである、請求項に記載の方法
  13. が、それぞれ、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロアリールである、請求項に記載の方法
  14. がフルオロであり;
    がフルオロであり;
    が2,4−ジフルオロフェニルであり;
    が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているアリールである、
    請求項に記載の方法
  15. がフルオロであり;
    がフルオロであり;
    が2,4−ジフルオロフェニルであり;
    が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているヘテロアリールである、
    請求項に記載の方法
  16. がフルオロであり;
    がフルオロであり;
    が2,4−ジフルオロフェニルであり;
    が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているアリールアルキルである、
    請求項に記載の方法
  17. が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されているベンジルである、請求項16に記載の方法
  18. が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されている−CH−ヘテロアリールである、請求項16に記載の方法
  19. が、0、1、2または3個の独立したRで場合によっては置換されている−CH−CF−アリールである、請求項16に記載の方法
  20. 1−(5−(4−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(1);
    1−(5−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(2);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(3−フルオロベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(3);
    1−(5−(4−クロロベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(4);
    4−(6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イルオキシ)ベンゾニトリル(5);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(4−フルオロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(6);
    1−(5−(4−クロロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(7);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(8);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(9);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−2−フルオロベンゾニトリル(10);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−フェノキシピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(11);または
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(12);
    1−(4−((2,4−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(13);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(ビニルオキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(14);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)チオ)メチル)−3−フルオロベンゾニトリル(15);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)チオ)メチル)−3−フルオロベンゾニトリル(16);
    4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−2−フルオロベンゾニトリル(17);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(18);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((4−フルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(19);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(20);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(21);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((4−(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(22);
    1−(5−((2,3−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(23);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(24);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(25);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((3−(トリフルオロメチル)ベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(26);
    1−(5−((4−クロロ−3−フルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(27);
    1−(5−((3,4−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(28);
    2−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)アセトニトリル(29);
    1−(5−(ベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(30);
    1−(5−(ベンジルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(31);
    1−(5−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(32);
    1−(5−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(33);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((3−メトキシベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(34);
    1−(5−((3,5−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(35);
    1−(5−((3,5−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(36);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(ピリジン−2−イルメトキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(37);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(ピリジン−2−イルメトキシ)ピリジン−2−イル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(38);
    1−(5−(シクロプロピルメトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(39);
    1−(5−(シクロプロピルメトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(40);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((4−メトキシベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(41);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−イソプロポキシピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(42);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−イソブトキシピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(43);
    1−(5−((2,3−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(44);
    1−(5−((2,3−ジフルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(45)
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((2−フルオロベンジル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(46);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(47);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)−1−(5−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(48);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(チオフェン−2−イルメトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(49);
    6−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ニコチノニトリル(50);
    6−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ニコチノニトリル(51);
    3−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(52);
    3−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(53);
    2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−(5−(シクロプロピルメトキシ)ピリジン−2−イル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(54);
    4−(((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(55);
    4−(((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(56);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−3−フルオロベンゾニトリル(57);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−3−フルオロベンゾニトリル(58);
    3−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−4−フルオロベンゾニトリル(59);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−(5−((3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(60);
    6−(((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ニコチノニトリル(61);
    6−(((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ニコチノニトリル(62);
    1−(5−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(63);
    1−(5−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(64);
    5−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−2−フルオロベンゾニトリル(65);
    5−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−2−フルオロベンゾニトリル(66);
    3−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−2−フルオロベンゾニトリル(67);
    3−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)−2−フルオロベンゾニトリル(68);
    2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−イソブトキシピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(69);
    2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−イソブトキシピリジン−2−イル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−2−オール(70);
    2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(71);
    2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)−1−(5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(72);
    5−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)チオフェン−2−カルボニトリル(73);
    5−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)チオフェン−2−カルボニトリル(74);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(75);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−(4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(76);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(3−フルオロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(77);
    3−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル(78);
    4−((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル(79);
    4−((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル(80);
    4−((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−2−フルオロベンゾニトリル(81);
    4−((6−(2−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−2−フルオロベンゾニトリル(82);
    4−(((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)メチル)ベンゾニトリル(83);
    1−(5−(3−クロロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(84);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(3−メトキシフェノキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(85);
    1−(5−(3,4−ジフルオロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(86);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(4−メトキシフェノキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(87);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(2−フルオロフェノキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(88);
    4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−3−フルオロベンゾニトリル(89);
    4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−3−フルオロベンゾニトリル(90);
    メチル2−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)チオ)アセテート(91);
    1−(5−((3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(92);
    6−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ニコチノニトリル(93);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(94);
    1−(5−((5−クロロピリジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(95);
    4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ピコリノニトリル(96);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(97);
    1−(5−((5−クロロピリミジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(98);
    1−(5−((5−ブロモピリミジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(99);
    5−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ピリミジン−2−カルボニトリル(100)
    6−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ニコチンアルデヒド(101);
    (E)−6−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ニコチンアルデヒドO−メチルオキシム(102);
    (E)−6−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ニコチンアルデヒドO−ベンジルオキシム(103);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(104);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(105);
    1−(5−((5−ブロモピリジン−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(106);
    2−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)チアゾール−5−カルボニトリル(107);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(キノリン−2−イルオキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(108);
    1−(5−((5−クロロベンゾ[d]チアゾール−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(109);
    1−(5−((6−クロロベンゾ[d]チアゾール−2−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(110);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)オキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(111);
    5−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ピコリノニトリル(112);
    1−(5−((5−クロロピリジン−2−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(113);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(114);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)−1−(5−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)プロパン−2−オール(115);
    1−(5−((6−クロロピリジン−3−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(116);
    1−(5−((2−クロロピリジン−4−イル)メトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(117);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(ピリジン−4−イルメトキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(118);
    1−(5−(2,2−ジフルオロ−2−フェニルエトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(119);
    1−(5−(2−(4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)−2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(120);
    1−(5−(2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(121);
    4−(2−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)−1,1−ジフルオロエチル)ベンゾニトリル(122);
    1−(5−(2−(4−(ジフルオロメトキシ)フェニル)−2−フルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(123);
    2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−1−(5−(2−フルオロ−2−フェニルエトキシ)ピリジン−2−イル)−3−(1H−テトラゾール−1−イル)プロパン−2−オール(124)
    のうち1つである、請求項16に記載の方法
  21. 前記真菌増殖が、リンゴ黒星病、小麦の葉枯病、テンサイの斑点病、ピーナツの斑点病、キュウリ炭疽病、小麦さび病、ブドウうどんこ病、小麦うどんこ病およびバナナ斑葉病からなる群の1以上によって媒介される、請求項2に記載の方法。
  22. 前記微生物は、ブルメリア(Blumeria)、ポドスフェラ(Podosphaera)、スフェロテカ(Sphaerotheca)、ウンチヌラ(Uncinula)、エリシフェ(Erysiphe)、プシニア(Puccinia)、ファコスポラ(Phakopsora)、ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)、ヘミレイア(Hemileia)、ウロミセス(Uromyces)、アルテルナリア(Alternaria)、セルコスポラ(Cercospora)、クラドスポリウム(Cladosporium)、コクリオボルス(Cochliobolus)、コレトトリクム(Colletotrichum)、マグナポルテ(Magnaporthe)、ミコスファエレラ(Mycosphaerella)、フェオスフェリア(Phaeosphaeria)、ピレノフォラ(Pyrenophora)、ラムラリア(Ramularia)、リンコスポリウム(Rhyncosporium)、セプトリア(Septoria)、ベンチュリア(Venturia)、ウスチラゴ(Ustilago)、アスペルギルス(Aspergillus)、ペニシリウム(Penicillium)、ドレヒスレラ(Drechslera)、フサリウム(Fusarium)、ボトリチス(Botrytis)、ジベレラ(Gibberella)、リゾトニア(Rhizoctonia)、シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)、スクレロチニア(Sclerotinia)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、スタグノスポラ(Stagonospora)、エキセロヒルム(Exserohilum)およびピリキュラリア(Pyricularia)から選択される少なくとも1つの属に属する、請求項3に記載の方法。
  23. 前記微生物は、ベンチュリア・イナクアリス(Venturia inaequalis)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)、ラッカセイ斑点病(セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola))、コレトトリクム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)f.sp.トリチシ(tritici)、プクシニア・レコンジタ・トリチシ(Puccinia recondita tritici)、ウンチヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)およびミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
  24. 植物中または植物上でメタロ酵素介在性の病害または障害を処置または予防することにおいて使用するための式Iの化合物またはその塩
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