JP2014517860A - マレイン酸、アリルエーテル及び(メタ)アクリル酸化合物のポリマー、並びにその調製及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)mモル%の下記の式(I)の少なくとも1種の構造単位A:
(上式中、
R1及びR2は各々独立に、COO−M又はCOOR4を表し、
R3は、H又はCH3を表し、特にHであり、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、又はアルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R7は、H又はCH3を表し、特にHであり、
R8は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mはカチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、
m、n、o、pは独立に数値を表し、合計m+n+o+p=100であり、かつm>0、n>0、o>0及びp≧0であり、
m=10〜80であり、好ましくは30〜60、特に好ましくは40〜55であり、最も好ましくは40〜55であり、
n=10〜50であり、好ましくは20〜40であり、特に好ましくは30〜40であり、
o=10〜50であり、好ましくは15〜30であり、特に好ましくは17.5〜30であり、最も好ましくは20〜25であり、
p=0〜20であり、好ましくは0〜10であり、特に好ましくは0〜5である)。
40〜50モル%の式(I)の構造単位A、
30〜40モル%の式(II)の構造単位B、
20〜25モル%の構造単位C。
R1及びR2は各々、COO−Mを表し、
R3は、Hを表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基を表し、特にR6は、CH3を表し、
R7は、H又はCH3、特にHを表し、
R8は、Mを表し、
置換基Aは独立に、C2〜C4アルキレン基を表し、下付き文字qは、2〜300の値を表し、特に2〜50の値であり、
下付き文字rは、0〜1の値を表し、特に0であり、
Mは、カチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、最も好ましくはH+であり、
m=40〜50であり、
n=30〜40であり、
o=20〜25であり、
p=0である。
R1及びR2は、各々COO−Mを表し、
R3は、Hを表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基を表し、特にR6はCH3を表し、
R7は、Hを表し、
R8は、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基を表し、
置換基Aは独立に、C2〜C4−アルキレン基を表し、下付き文字qは2〜300の値を表し、特に2〜50の値であり、
下付き文字rは0〜1の値を表し、特に0であり、
Mは、カチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、最も好ましくはH+であり、
m=40〜50であり、
n=30〜40であり、
o=20〜25であり、
p=0である。
(i)m’モル%の無水マレイン酸又は下記の式(IV)の化合物である少なくとも1種の化合物A’:
(上式中、
R1及びR2は、各々独立にCOO−M又はCOOR4を表し、
R3は、H又はCH3を表し、特にHであり、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、又はアルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R7は、H又はCH3を表し、特にHであり、
R8は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mは、カチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり;
m’、n’、o’、p’は独立に数値を表し、m’+n’+o’+p’=100であり、かつm’>0、n’>0、o’>0及びp’≧0であり;
m’=10〜80であり、好ましくは30〜60、特に好ましくは40〜55であり、最も好ましくは40〜55であり、
n’=10〜50であり、好ましくは20〜40であり、特に好ましくは30〜40であり、
o’=10〜50であり、好ましくは15〜30であり、特に好ましくは17.5〜30であり、最も好ましくは20〜25であり、
p’=0〜20であり、好ましくは0〜10であり、特に好ましくは0〜5である)。
40〜50モル%の式(IV)の化合物A’、
30〜40モル%の式(V)の化合物B’、
20〜25モル%の式(VI)の化合物C’、
R1及びR2は各々、COO−Mを表し、
R3は、Hを表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、特にR6はCH3を表し、
R7は、H又はCH3を表し、特にHであり、
R8は、Mを表し、
ここで、置換基Aは独立に、C2〜C4アルキレン基を表し、下付き文字qは、2〜300、特に2〜50の値を表し、下付き文字rは、0〜1の値を表し、特に0であり、
Mは、カチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、最も好ましくはH+であり、
m’=40〜50であり、
n’=30〜40であり、
o’=20〜25であり、
p’=0である。
R1及びR2は各々、COO−Mを表し、
R3は、Hを表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、特にR6はCH3を表し、
R7は、Hを表し、
R8は、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基を表し、
置換基Aは独立に、C2〜C4アルキレン基を表し、下付き文字qは、2〜300、特に2〜50の値を表し、下付き文字rは、0〜1の値を表し、特に0であり、
Mは、カチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、最も好ましくはH+であり、
m’=40〜50であり、
n’=30〜40であり、
o’=20〜25であり、
p’=0である。
本発明P−2、P−3及びP−5の例
例えば、攪拌子付き反応容器中に、165gの水、40gの無水マレイン酸(0.4mol)、330gの平均分子量1100g/モルのアリル−ポリエチレングリコール(PolyglycolA1100,Clariant)(0.3mol)、14.4gのアクリル酸(0.2mol)、1gのFe(II)−SO47H2Oの10%水溶液、及び2gの次亜リン酸ナトリウム調節剤を入れて、本発明P−5のポリマーを製造した。
本発明P−1、P−4及びP−6の例
例えば、14.7gの無水マレイン酸(0.15mol)、300gの平均分子量3000g/モルのアリルポリエチレングリコール(Polyglycol A 3000, Clariant)(0.10mol)、110gの平均分子量1100g/モルのアリルポリエチレングリコール(Polyglycol A 1110,Clariant)(0.1mol)、2.5gの次亜リン酸ナトリウム、及び1gのFe(II)−SO47H2Oの10%水溶液、並びに300gの水を、攪拌下に攪拌子付き反応容器中に入れて、本発明P−4のポリマーを製造した。
攪拌子付き反応容器中に、320gの水、76.6gのマレイン酸(0.66mol)、及び330gの平均分子量1100g/モルのアリル−ポリエチレングリコール(Polyglycol A 1100,Clariant)を入れた。
攪拌子付き反応容器中に、165gの水、40gの無水マレイン酸(0.4mol)、330gの平均分子量1100g/モルのアリル−ポリエチレングリコール(0.3mol)、2gの次亜リン酸ナトリウム、及び14.4gのアクリル酸(0.2mol)を入れた。
攪拌子付き反応容器中に、165gの水、40gの無水マレイン酸(0.4mol)、330gの平均分子量1100g/モルのビニル−ポリエチレングリコール(Polyglycol R1100,Clariant)(0.3mol)、14.4gのアクリル酸(0.2mol)、1gのFe(II)−SO47H2Oの10%水溶液、及び2gの次亜リン酸ナトリウム調節剤を入れた。
攪拌子付き反応容器中に、200gの水、5gの無水マレイン酸(0.05mol)、330gの平均分子量1100g/モルのアリル−ポリエチレングリコール(Polyglycol A 1100,Clariant)(0.3mol)、2.5gの次亜リン酸ナトリウム、及び1gのFe(II)−SO47H2Oの10%水溶液を、最初に入れた。
本発明のポリマーの有効性をセメント中で試験した。
〈1〉下記を含むポリマーP:
(a)mモル%の式(I)の少なくとも1種の構造単位A:
(上式中、
R 1 及びR 2 は各々独立に、COO − M又はCOOR 4 を表し、
R 3 は、H又はCH 3 を表し、
R 4 は、下記式を表し:
R 6 は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、アルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R 7 は、H又はCH 3 を表し、
R 8 は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mはカチオンであり、好ましくはH + 、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH 4 + 、又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H + 、Na + 、Ca ++ /2、Mg ++ /2、NH 4 + 、又は有機アンモニウムであり、
m、n、o、pは各々独立に数値を表し、m+n+o+p=100であり、かつm>0、n>0、o>0及びp≧0であり、かつ
m=10〜80であり、
n=10〜50であり、
o=10〜50であり、
p=0〜20である)。
〈2〉平均分子量M n が15,000〜50,000g/モルである、上記〈1〉項に記載のポリマーP。
〈3〉m=40〜50であり、n=30〜40であり、o=17.5〜30、特にo=20〜25であり、かつp=0〜5、特にp=0である、上記〈1〉又は〈2〉項に記載のポリマーP。
〈4〉R 8 がMを表す、上記〈1〉〜〈3〉項のいずれか一項に記載のポリマーP。
〈5〉R 8 が、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し、特に1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基を表す、上記〈1〉〜〈3〉項のいずれか一項に記載のポリマーP:
〈7〉下記の化合物を10℃〜50℃、好ましくは15℃〜35℃の反応温度で、ラジカル重合のための開始剤の存在下において、ラジカル重合させる工程を含む、上記〈6〉項に記載の方法:
(i)m’モル%の無水マレイン酸又は下記の式(IV)の化合物である少なくとも1種の化合物A’:
(上式中、
R 1 及びR 2 は各々独立に、COO − M又はCOOR 4 を表し、
R 3 は、H又はCH 3 を表し、
R 4 は、下記式を表し:
R 6 は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、アルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R 7 は、H又はCH 3 を表し、
R 8 は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mはカチオンであり、好ましくはH + 、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH 4 + 又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H + 、Na + 、Ca ++ /2、Mg ++ /2、NH 4 + 又は有機アンモニウムであり、
m’、n’、o’、p’は各々独立に、数値を表し、m’+n’+o’+p’=100であり、かつm’>0、n’>0、o’>0及びp’≧0であり、かつ
m’=10〜80であり、
n’=10〜50であり、
o’=10〜50であり、
p’=0〜20である)。
〈8〉上記ラジカル重合開始剤が、レドックス系をベースとする開始剤である、上記〈7〉項に記載の方法。
〈9〉レドックス系をベースとする上記開始剤が、還元剤及びラジカル形成剤を含み、上記還元剤が、ナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート(ロンガリット)、アルカリ金属亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸及びケト−エノールからなる群より選ばれ、かつ上記ラジカル形成剤が、過酸化物化合物である、上記〈8〉項に記載の方法。
〈10〉m’=40〜50モル%、n’=30〜40モル%、o’=17.5〜30モル%、特にo’=20〜25モル%、かつp’=0〜5モル%、特にp’=0モル%である、上記〈7〜9〉項のいずれか一項に記載の方法。
〈11〉上記ラジカル重合をpH2〜4で行う、上記〈7〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の方法。
〈12〉水硬性組成物の取り扱い性を改良するための、上記〈1〉〜〈5〉項のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリマーPの使用。
〈13〉EN1015−3により測定される水硬性組成物のスランプが、水の添加後240分間にわたって、10%未満で低下する、上記〈12〉項に記載の使用。
〈14〉上記〈1〉〜〈5〉項のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリマーPを含む、水硬性組成物。
〈15〉水硬剤、水、及び上記〈1〉〜〈5〉項のいずれか一項に記載のポリマーPを混合する、取り扱い性が延長された水硬性組成物の製造方法。
Claims (15)
- 下記を含むポリマーP:
(a)mモル%の式(I)の少なくとも1種の構造単位A:
(上式中、
R1及びR2は各々独立に、COO−M又はCOOR4を表し、
R3は、H又はCH3を表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、アルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R7は、H又はCH3を表し、
R8は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mはカチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +、又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +、又は有機アンモニウムであり、
m、n、o、pは各々独立に数値を表し、m+n+o+p=100であり、かつm>0、n>0、o>0及びp≧0であり、かつ
m=10〜80であり、
n=10〜50であり、
o=10〜50であり、
p=0〜20である)。 - 平均分子量Mnが15,000〜50,000g/モルである、請求項1記載のポリマーP。
- m=40〜50であり、n=30〜40であり、o=17.5〜30、特にo=20〜25であり、かつp=0〜5、特にp=0である、請求項1又は2記載のポリマーP。
- R8がMを表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマーP。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマーPの製造方法。
- 下記の化合物を10℃〜50℃、好ましくは15℃〜35℃の反応温度で、ラジカル重合のための開始剤の存在下において、ラジカル重合させる工程を含む、請求項6に記載の方法:
(i)m’モル%の無水マレイン酸又は下記の式(IV)の化合物である少なくとも1種の化合物A’:
(上式中、
R1及びR2は各々独立に、COO−M又はCOOR4を表し、
R3は、H又はCH3を表し、
R4は、下記式を表し:
R6は、H、アルキル基、好ましくは1〜20個のC原子を有するアルキル基、アルキルアリール基、好ましくは7〜20個のC原子を有するアルキルアリール基を表し、
R7は、H又はCH3を表し、
R8は、M、1〜6個のC原子を有するアルキル基、1〜6個のC原子を有するヒドロキシアルキル基、又は下記式を表し:
Mはカチオンであり、好ましくはH+、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価若しくは三価金属イオン、NH4 +又は有機アンモニウムであり、特に好ましくは、H+、Na+、Ca++/2、Mg++/2、NH4 +又は有機アンモニウムであり、
m’、n’、o’、p’は各々独立に、数値を表し、m’+n’+o’+p’=100であり、かつm’>0、n’>0、o’>0及びp’≧0であり、かつ
m’=10〜80であり、
n’=10〜50であり、
o’=10〜50であり、
p’=0〜20である)。 - 前記ラジカル重合開始剤が、レドックス系をベースとする開始剤である、請求項7に記載の方法。
- レドックス系をベースとする前記開始剤が、還元剤及びラジカル形成剤を含み、前記還元剤が、ナトリウムヒドロキシメタンスルフィネート(ロンガリット)、アルカリ金属亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸及びケト−エノールからなる群より選ばれ、かつ前記ラジカル形成剤が、過酸化物化合物である、請求項8に記載の方法。
- m’=40〜50モル%、n’=30〜40モル%、o’=17.5〜30モル%、特にo’=20〜25モル%、かつp’=0〜5モル%、特にp’=0モル%である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラジカル重合をpH2〜4で行う、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 水硬性組成物の取り扱い性を改良するための、請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリマーPの使用。
- EN1015−3により測定される水硬性組成物のスランプが、水の添加後240分間にわたって、10%未満で低下する、請求項12に記載の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリマーPを含む、水硬性組成物。
- 水硬剤、水、及び請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマーPを混合する、取り扱い性が延長された水硬性組成物の製造方法。
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