JP2014159428A - シクロヘキシレン反応性メソゲンおよびそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、新規なシクロヘキシレン反応性メソゲン(RM)、それらより誘導される高分子、それらを含む液晶(LC)媒体、および装飾、セキュリティー、化粧または診断用途において、特に高分子安定化ブルー相中で、光学的、電気光学的、電子的、半導体性または発光素子または装置中における化合物、高分子および液晶媒体の使用に関する。
【選択図】なし
Description
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、NCS、SF5、または直鎖状または分岐状で1〜30個のC原子を有するアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、ただし、R1およびR2の少なくとも一方はP−Sp−であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、1,4−シクロヘキシレンであり、式中、1個以上の−CH2−基は、2個のO原子が共に結合しないようにして、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、該環は好ましくは1個以上のCH3−基またはハロゲン原子によって置換されていてもよく、それらは好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
bは、0または1であり、
および、式中、
bが、0であり、
R1およびR2が、P−Spであり、
Pが、アクリレートまたはメタクリレートであり、
Spが、単結合または−CH2−基である
化合物は除外される。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、NCS、SF5、または直鎖状または分岐状で1〜30個のC原子を有するアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、ただし、R1およびR2の少なくとも一方はP−Sp−であって、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、1,4−シクロヘキシレンであり、式中、1個以上の−CH2−基は、2個のO原子が共に結合しないようにして、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、該基は好ましくは1個以上のCH3−基またはハロゲン原子によって置換されていてもよく、それらは好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
bは、0または1である。
(a)1種類以上の、非重合性、メソゲンまたは液晶化合物、
(b)1種類以上の、式Iの重合性、メソゲンまたは液晶化合物、
(c)任意成分として1種類以上の、追加の重合性、メソゲンまたは液晶化合物を含み、
ただし、前記混合物は1種類以上のキラル化合物を含み、該キラル化合物は成分(a)、(b)および/または(c)でよく、または追加の成分である成分(d)を形成してよい液状液晶媒体に関する。
用語「フィルム」としては、剛直または柔軟で、機械的に安定な自立性または独立性のフィルム、ならびに支持基体上または2枚の基体間の塗工または層が挙げられる。
シクロヘキシレンコア単位を含むRMを使用し、場合により他のRMと組み合わせることで、その場での重合によりブルー相の範囲を広げることができる。それにより達成されるブルー相の範囲は、使用されるRMの構造およびホスト混合物に依存して、−20℃よりも低い温度から約+40℃〜+50℃まで安定である。
−R1およびR2の一方はP−Sp−であり、他方は非重合性基である、
−R1およびR2の両方が同一または異なる基P−Sp−より選択される、
−R1またはR2は1〜12個のC原子のアルキルまたはアルコキシで、フッ素化されていてもよく、
−R1および/またはR2はキラル基である、
−基Spの一方または両方がキラル基である、
−P−SpがP−Sp’−X’−であるようSpは好ましくは式Sp’−X’であり、式中、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Sp’は1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子のアルキレンで、該基はF、Cl、Br、IまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、式中、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
−P−Sp−はP−(CH2)n−(O)o−であり、nは1〜12、好ましくは1〜6の整数であり、oは0または1であり、
−Bは置換されていてもよい。
Q1は、1〜9個のC原子のアルキレンまたはアルキレン−オキシ、上で定義される通りのアリーレンまたはヘテロアリーレン、または単結合であり、
Q2は1〜10個のC原子のアルキルまたはアルコキシで、該基は無置換またはF、Cl、BrまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、また、酸素原子が互いに直接結合しないように、それぞれの場合で互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基を、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で置き換えることも可能であり、または、Q1およびQ3とは異なって、上で定義される通りのアリールまたはヘテロアリールであり、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2で定義されるようなアルキル、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリールであるが、Q2およびQ1とは異なる。
式中、
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子のアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれの場合で互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基が、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−,−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
Q4は、1〜9個のC原子のアルキレンまたはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q5は1〜10個のC原子のアルキルまたはアルコキシ基で、該基は無置換またはF、Cl、BrまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、また、酸素原子が互いに直接結合しないように、それぞれの場合で互いに独立に、1個以上の隣接していないCH2基を、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で置き換えることも可能であり、
Q6は1〜10個のC原子のアルキレンまたはアルキレン−オキシ基または単結合であるが、Q4とは異なり、
Q4は重合性基Pに結合している。
式ICおよびID中のシクロヘキシレン環および式IAおよびIB中のシクロヘキシレン環は互いに独立に更に置換されていてもよいが、好ましくは更に置換されておらず、好ましくはトランスコンホメーションであるが、シスコンホメーションも可能である。
Sp、Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、上でSp’に与えられる意味を有し、
X、X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、上でX’に与えられる意味を有し、
および、好ましくは、
R1は、アルキルであり、
P、P1およびP2は、それぞれ互いに独立に重合性基であり、好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、および最も好ましくは(メタ)アクリレートであり、
Sp、Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、アルキレン2価基で、ただし、1個のCH2基、または有り得るならば1個より多くの隣接していないCH2基はOで置き換えられていてもよく、該基はハロゲンで置換されていてもよく、分岐状でよく、キラルまたはアキラルでよく、分岐状でよく、キラルまたはアキラルでよく、および
X、X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−O−、−CF2−O−、−O−CF2−、および、好ましくは
式IA、ICおよびIDでは、−CO−O−、および
式IBでは、−CH2−であり、
および、更に好ましくは、式IBおよびIDにおいては、3つのそれぞれの組(P1およびP2)、(Sp1およびSp2)および(X1およびX2)は、それぞれ相互に同一である。
式IA5の化合物は、それらのそれぞれのキラルなコンフィグレーションの1つとして、またはエナチオメリック過剰であるそれらの混合物として、またはラセミ体として存在でき、
nは1〜12、好ましくは3〜6の整数であり、
Pはメタクリレートまたはアクリレートで、alkylはプロピル、ペンチルであり、および
シクロヘキシル環は、トランス、トランスコンホメーションである。
nは1〜12、好ましくは3〜6の整数であり、
Pはメタクリレートまたはアクリレートで、および
シクロヘキシル環は、トランスコンホメーションである。
A1およびA2は、複数出現する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基で、該基は、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有してもよく、上で定義される通りのLで一置換または多置換されていてもよく、
Z1は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
mは、0、1、2、3または4である。
P0は、複数出現する場合は互いに独立に、重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合は互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合は互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシのように、4個以上、好ましくは4〜12個のC原子のキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、メンチルまたはシトロネリルのような、コレステリル、エストラジオール、またはテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合は互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合は互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
全ての反応は、乾燥されたガラス容器中で窒素ガス加圧雰囲気下において行う。
以下の化合物:4’−アルキル−ビシクロヘキシル−4−カルボン酸n−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−アルキルエステル(1)を、反応スキーム1に従って調製する。
ジメチルホルムアミド(30ml)中のメタクリル酸(3.6g、41.8mmol)の溶液を、ジメチルホルムアミド(50ml)中の水素化ナトリウム(パラフィンオイル中60%懸濁)(1.5g、37.5mmol)の氷冷されたスラリーに滴下により加える。添加が完了すれば、混合物を放置して室温まで温め、1時間撹拌し、ジメチルホルムアミド(100ml)中の中間体4’−ペンチル−ビシクロヘキシル−4−カルボン酸6−ブロモ−ヘキシルエステル(15.0g、33.8mmol)を滴下により加える。混合物を50℃で一晩撹拌する。混合物を室温まで冷却し、氷水中に投入し、これをDCMに3回抽出する。DCM溶液を塩水および水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶液を蒸発させて乾燥し、アセトニトリルから再結晶して、白色ろう状の固体を与える。溶離液として水/アセトニトリルを使用し、分取HPLCにより、更なる精製を達成する。
ジメチルホルムアミド(100ml)中のメタクリル酸(3.5g、40.7mmol)の溶液を、ジメチルホルムアミド(100ml)中の水素化ナトリウム(パラフィンオイル中60%懸濁)(1.6g、40.0mmol)の氷冷されたスラリーに滴下により加える。添加が完了すれば、混合物を放置して室温まで温め、1時間撹拌し、ジメチルホルムアミド(100ml)中の中間体4’−ペンチル−ビシクロヘキシル−4−カルボン酸3−ブロモ−プロピルエステル(15.0g、37.4mmol)を滴下により加える。混合物を50℃で一晩撹拌する。混合物を室温まで冷却し、氷水中に投入し、これをDCMに3回抽出する。DCM溶液を塩水および水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶液を蒸発させて乾燥し、工業用変性アルコールから再結晶して、白色結晶の固体を与える。
以下の化合物:4’−アルキル−ビシクロヘキシル−4−カルボン酸3−アクリロイルオキシ−アルキルエステル(2)を、反応スキーム2に従って調製する。
以下の化合物:6−アクリロイルオキシ−アルカン酸4’−アルキル−ビシクロヘキシル−4−イルエステル(3)を、反応スキーム3に従って調製する。
以下の化合物:2−メチル−アクリル酸5−(4’−アルキル−ビシクロヘキシル−4−イル)−アルキルエステル(4)を、反応スキーム4に従って調製する。
(E)−3−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)アクリル酸エチルエステルを、THF中パラジウム炭の存在下において水素化する。1当量の水素が消費された後、触媒を濾別し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカに通して濾過し、無色のオイルとして3−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)プロピオン酸エチルエステルを生じる。
3−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)−プロパン−1−オール(5g、18.8mmol)をジクロロメタン(50ml)およびトリエチルアミン(3.5ml)に溶解し、ジクロロメタン(30ml)中のメタクリロイルクロリド(2.2ml、21.8mmol)の溶液に0℃において滴下で加える。反応物を一晩撹拌し、蒸発させ、ヘプタン/酢酸エチル(19:1)によりシリカを通して濾過し、粗生成物をエタノールから結晶化して、無色の結晶として2−メチル−アクリル酸3−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)−プロピルエステルを与える。
THF(200ml)中の4’−ペンタ−4−エニル−4−プロピル−ビシクロヘキシル[日本国特許第10046150号明細書](9.9g、36mmol)を0℃まで冷却し、THF(100ml、50mmol)中の0.5Mの9−BBN溶液に滴下で加える。反応物を室温で一晩撹拌し、−20℃まで冷却し、30%の過酸化水素(12ml、0.11mol)、追って32%の水性水酸化ナトリウム(7ml、76mmol)を加える。冷浴を取り外し、反応物を一晩撹拌する。水を加え、混合物を酢酸エチルで3回抽出する。合わされた有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)する。溶媒を蒸発させ、粗生成物をエタノールより再結晶化し、5−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)−ペンタン−1−オールを無色の結晶として与える。
上記の手順に従い、5−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)−ペンタン−1−オールを5−(4’−プロピル−ビシクロヘキシル−4−イル)−ペンチルエステルへと反応させる。これは、K29SmB66Iの相順序を有する。
<工程17.1>:
δ=0.75〜1.95ppm(25H)、2.96(2H、J=7.8Hz、CH2COOEt)、4.12(q、J=7.1Hz、2H、COOCH2CH3)、4.86(ddd、J=1.0Hz、J=1.8Hz、J=10.4Hz、1H、−CH=CH2)、4.94(ddd、J=1.4Hz、J=1.9Hz、J=17.3Hz、1H、−CH=CH2)、5.76(ddd、J=6.3Hz、J=10.4Hz、J=17.3Hz、1H、−CH=CH2)。
スキーム6に従い、化合物20を調製する。
4−プロピル−シクロヘキサンカルボン酸4−ブロモ−ブチルエステル(9.4g、30.8mmol)、メタクリル酸(8.0g、92.4mmol)および炭酸カリウム(17.0g、123.2mmol)を、50℃においてジメチルスルホキシド(200ml)中で一晩撹拌する。固体の沈殿を濾過により除去して、ジエチルエーテルで洗浄する。濾液を水で洗浄し、除去し、乾燥および蒸発させて乾燥する。溶離液としてトルエンを使用し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を達成して、オイルとして21を与える。
4−プロピル−シクロヘキサンカルボン酸3−ブロモ−2,2−ジメチル−プロピルエステル(4.3g、13.3mmol)、メタクリル酸(3.4g、39.9mmol)および炭酸カリウム(6.9g、50.0mmol)を、100℃においてジメチルスルホキシド(100ml)中で3日間撹拌する。固体の沈殿を濾過により除去して、ジエチルエーテルで洗浄する。濾液を水で洗浄し、除去し、乾燥および蒸発させて乾燥する。溶離液として石油エーテルを使用し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製を達成して、液体として22を与える。
例21および22で記載される方法に類似して以下の例23〜31および37の化合物を得て、例9〜11で記載される方法に類似して例32〜36の化合物を得る。
以下のスキームで示され、アクリル酸3−[4’−(3−アクリロイルオキシ−プロピル)−ビシクロヘキシル−4−イル]−プロピルエステル(当該国際出願公開パンフレット第75頁)の合成に類似する合成に従って、例38および39を調製する。
<工程38.1>:2−[1−[4’−(−2−エトキシカルボニル−ブタ−1−エニル)−ビシクロヘキシル−4−イル]−メチリデン]−酪酸エチルエステルの調製
<例39>:
化合物41および42を、先の例に類似して調製する。
相を同定するために使用されるセルのタイプは、典型的には、配向層および電極が一切ない10ミクロン厚みである。セルは、約2.0cm×2.5cmの大きさを有する。それらは、オーブン中で典型的には75℃の温度で毛細管能によって充填される。重合前に混合物の挙動を偏光顕微鏡で特性解析し、それらの相転移温度を1℃/分で加熱しながら測定する。このために使用される実験セットは、Linkam温度プログラムおよびホットステージを備えるOlympus BX51偏光顕微鏡よりなる。
電気光学的測定用に使用されるテストセルは、セルの一方の表面上に交差指電極を有する。電極幅、電極間距離およびセル間隙は典型的には10ミクロンであり、電極で覆われているセルの面積は約0.4cm2である。セルの表面に配向層はなく、ラビングによる事前処理もされていない。試験セルは昇温されて毛細管能により選択される混合物で充填され、次いで上記の通りブルー相Iで重合される。
<例A1〜A16>
下の表4中で与えられる組成(質量%による)の混合物において、二反応性メソゲン成分RM220(メルク社より入手可能)と共に単反応性化合物1〜16を検討する。重合前後における、これらのシステムの相挙動を表5に与える。
6.1%の化合物1、5%の二官能性RM220および2.5%のキラル剤R−5011を、0.2%の光開始剤Irgacure−651と共に、アキラル液晶混合物A0中に溶解する。結果として生じる混合物を、電極および配向層を一切有していない10ミクロン厚のセルに充填する。このことは、約75℃でオーブン中において毛細管能により行う。次いで、液晶相のため、およびブルー相の温度範囲を決定するために、セルを検討する。顕微鏡ステージ上に装着されたLinkam制御ホットステージ上にセルを配置し、交差偏光子を通して見る。相転移温度および重合条件を上記の通り決定する。
例(例A22およびA23)の以下の組において、式IDのこれらの二反応性メソゲンと、化合物1、即ち、式IAの単反応性メソゲンとの組み合わせを含有する混合物について、式IDの単一のシクロヘキシル部分構造を含有する二反応性単量体の影響を検討する。
Claims (19)
- 式Iの化合物。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、NCS、SF5、または直鎖状または分岐状で1〜30個のC原子を有するアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、ただし、R1およびR2の少なくとも一方はP−Spであり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、1,4−シクロヘキシレンであり、式中、1個以上の−CH2−基は、2個のO原子が共に結合しないようにして、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、該基は置換されていてもよく、
bは、0または1であり、
および、式中、
bが、0であり、
R1およびR2が、P−Spであり、
Pが、アクリレートまたはメタクリレートであり、
Spが、単結合または−CH2−基である
化合物は除外される。) - R1およびR2の一方が、P−Sp’−X’−であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
(式中、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子のアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、式中、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。) - R1およびR2の両方が、互いに独立に、パラメーターが請求項2で与えられるそれぞれの意味を有するP−Sp’−X’−であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- bが0であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- bが1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Bが1,4−シクロヘキシレンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1および/またはR2および/または基Spの一方または両方がキラル基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の式IA〜IDから選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NCS、SF5、または直鎖状または分岐状で1〜30個のC原子を有するアルキルであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R0、R00およびPは、請求項1中で与えられるそれぞれの意味を有し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、Pに対して与えられる意味を有し、
SpおよびXは、Sp’およびX’に対して請求項2中で与えられる意味をそれぞれ有し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、Spに対して与えられる意味を有し、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、Xに対して与えられる意味を有する。) - 式Iの1種類以上の化合物を含むLC媒体。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、CN、NCS、SF5、または直鎖状または分岐状で1〜30個のC原子を有するアルキル(該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれの場合に互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。)、または、P−Sp−を表し、ただし、R1およびR2の少なくとも一方はP−Spであり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルを表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、1,4−シクロヘキシレンであり、式中、1個以上の−CH2−基は、2個のO原子が共に結合しないようにして、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、該基は置換されていてもよく、
bは、0または1である。) - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物を含む請求項9に記載のLC媒体。
- 以下の成分、
(a)1種類以上の、非重合性、メソゲンまたは液晶化合物、
(b)1種類以上の、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式Iの重合性メソゲンまたは液晶化合物、
(c)任意成分として1種類以上の、追加の重合性、メソゲンまたは液晶化合物を含み、
ただし、前記混合物は1種類以上のキラル化合物を含み、該キラル化合物は成分(a)、(b)および/または(c)でよく、または追加の成分である成分(d)を形成してよい請求項9または10に記載のLC媒体。 - ブルー相を有することを特徴とする請求項9〜11のいずれか一項に記載のLC媒体。
- 未重合の液晶媒体がブルー相を示す温度において、成分(b)および存在するのであれば成分(c)をその場重合することで、ブルー相の温度範囲が広げられている請求項11または12に記載のLC媒体。
- 1種類以上の、請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合性メソゲンまたは液晶化合物を含む成分(b)と、任意成分として1種類以上の、追加の重合性メソゲンまたは液晶化合物を含む成分(c)とを媒体に加え、未重合の液晶媒体がブルー相を示す温度において、成分(b)および存在するのであれば成分(c)をその場で重合することで液晶媒体のブルー相を安定化する方法。
- 2枚の平面で平行な基体を含有し、該基体の少なくとも一方は可視光に対して透明であり、該基体の少なくとも一方は電極層を含有し、請求項9〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体を更に含有する電気光学的セル。
- 1種類以上の、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式Iの化合物を含み、任意成分として1種類以上の、重合性および/またはメソゲンまたは液晶でよい更なる化合物を含む重合性液晶材料。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の式Iの化合物または請求項9〜13および16のいずれか一項に記載の液晶材料を配向された状態で重合して得られる異方性高分子。
- 薄膜の形状に配向された状態の請求項17に記載の異方性高分子。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、補償子、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、有色画像、装飾またはセキュリティーマーク、液晶顔料、接着剤、化粧品、診断剤、非線形光学、光学的情報記憶装置、電子装置、有機半導体、電界効果トランジスター(FET)、集積回路(IC)の部品、薄膜トランジスター(TFT)、無線ID(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、照明装置、光起電装置、センサー装置、電極材料、光伝導体、電子写真記録、レーザー材料または装置中におけるか、または高分子安定化ブルー相用の、請求項1〜12および16〜18のいずれか一項に記載の化合物、材料または高分子の使用。
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