JP2006215184A - 液晶配向膜および液晶表示素子とその製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶配向の安定性を改善し、高電圧保持率、低残像型の液晶表示素子を与える液晶配向膜を提供すること。
【解決手段】積層体からなる液晶配向膜であって、液晶と接する第1層が下記式(1)で表される化合物の重合体かならることを特徴とする液晶配向膜。
【化1】
ここで、環構造AおよびBは、互いに独立に、シクロヘキサン環またはベンゼン環であり、これらの環はアルキル基、アルコキシル基またはハロゲンにより置換されていてもよく、XおよびZは、互いに独立に、単結合、メチレン基、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数2〜10のアルキリデン基、−(CH2)nO−、−(CH2)nCOO−および−(CH2)nOCO−よりなる群から選ばれる結合基であり、nは1以上の整数でありそしてRは水素原子またはメチル基である。
【選択図】 なし
Description
このような垂直配向型液晶表示素子は、特に初期配向を規定する、極角方向への強い配向規制力を与えることが望まれる。
また、一定のフレーム周期で駆動させる場合において、コントラストの良好な表示を得るには、当該液晶表示素子における電圧保持率すなわちフレーム周期間での電圧保持率が高いことが望ましい。
さらに、残像に起因するコントラストの低下および画像の焼き付き現象を防止する観点からは、印加電圧を解除した後に残留する直流電圧(以下、「残留DC電圧」という)が可及的に低いことが望ましい。
しかしながら、従来の垂直液晶配向膜だけでは、その液晶表示素子において、高いコントラスト、高い電圧保持率、低い残留DC電圧を十分に満足する液晶表示素子は提供されていないのが現状である。
本発明の他の目的は、上記液晶配向膜を備えた液晶表示素子およびその製造方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
ポリアミック酸およびポリイミドから選ばれる少なくとも1種からなる膜が設けられた2枚の基板を該膜面が対向するように間隙を介して配置し、この空間に、液晶ならびに上記式(1)で表わされる化合物を封入し、次いで放射線照射または加熱して該化合物を上記膜上に重合せしめて液晶と接する第2層が上記式(1)で表わされる化合物の重合体からなる積層体を形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法によって達成される。
本発明の液晶配向膜は、MVA型液晶表示素子およびPVA型液晶表示素子を構成するために好適に使用することができる。また、当該液晶配向膜を備えた液晶表示素子は、液晶の配向性および信頼性にも優れ、種々の装置に有効に使用することができ、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置として好適に用いることができる。
〔積層体からなる液晶配向膜〕
積層体からなる液晶配向膜は、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種(以下、「ポリアミック酸等」という)からなる第1層ならびに上記式(1)で表される化合物(以下、「特定化合物」という)の重合体からなる第2層により構成される。
第1層の第1の膜は通常の液晶配向膜形成用液晶配向剤を用いることで形成することができる。その膜厚は好ましくは100〜5,000Å、より好ましくは200〜1000Åである。
ポリアミック酸等は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを用いることにより通常の方法で合成することができる(特開2001−311080号公報参照)。
ビス(4−アクリロキシシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−ブチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−ブチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−ブチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−ブチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アクリロキシフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−メチルフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−メチルフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−エチルフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−エチルフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−2−ブチルフェニル)メタン、ビス(4−アクリロキシ−3−ブチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−メチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−メチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−エチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−エチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−2−ブチルフェニル)メタン、ビス(4−メタクリロキシ−3−ブチルフェニル)メタン、1、1−ビス(4−アクリロキシフェニル)エチリデン、1、1−ビス(4−メタクリロキシフェニル)エチリデン、2、2−ビス(4−アクリロキシフェニル)ブチリデン、2、2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)ブチリデンなどが挙げられる。
コレステリル アクリレート、コレステリル メタクリレート、コレスタリル アクリレート、コレスタリル メタクリレート、3−デヒドロアビエチロキシ−2−ヒドロキシプロピル アクリレート、3−デヒドロアビエチロキシ−2−ヒドロキシプロピル メタクリレートを好ましい化合物として挙げることができる。
本発明の積層体からなる液晶配向膜(以下積層配向膜ということがある)およびこれを用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の片面あるいは両面上に有機材料により形成した突起状構造物を形成する。突起状構造物が、基板の片面上のみに形成される場合、基板の他面上の導電性膜は、スリット状のパターンを有する必要がある。また、突起状構造物を形成しない場合は、基板の両面上の透明導電膜をスリット状にパターニングしてもよい。突起状構造物を構成する有機材料としては、パターニングできることが好ましく、この点からフォトレジスト材料が好ましい。さらに、ポジ型レジストを使用すると、突起状構造物の形状が制御しやすく、配向制御の点からも好ましい。使用するポジ型レジストのバインダー樹脂としては、例えばノボラック樹脂、アクリレート樹脂を挙げることができる。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の片面上に設けられる透明導電膜としては、例えば酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、例えばフォト・エッチング法や予めマスクを用いる方法が用いられる。突起を形成した基板上に、通常の液晶配向膜形成用液晶配向剤を例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。該液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板の該表面に、官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物などを予め塗布することもできる。該液晶配向剤塗布後の加熱温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。なお、ポリアミック酸を含有する液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる塗膜に形成することができるが、さらに加熱することによって脱水閉環を進行させ、イミド化された塗膜とすることもできる。形成される第1層である第1膜の膜厚は、上述の通り、好ましくは10〜2,000Å、より好ましくは50〜1,000Å、さらに好ましくは50〜700Åである。
シール剤としては、例えば熱硬化剤或いは感光性硬化剤、およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
用いることのできる液晶としては、例えばネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名「C−15」「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤などを添加して使用することもできる。さらに、p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶も使用することができる。
前記光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等が使用できる。
露光量としては、0.01〜50J/cm2が好ましく、0.1〜20J/cm2が更に好ましい。また、使用する液晶が液晶相を示す温度にて露光することが好ましい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
液晶表示素子を分解し、アセトンで液晶を除去した後に、カッターで配向膜を傷つけて基板表面を露出させ、生じた段差を接触式膜厚測定計で測定することで積層型配向膜の膜厚を測定した。
特定化合物に由来する第2層の膜厚(Å)は次式にて算出した(第1層の膜厚が800Åの場合)。
(第2層の膜厚)=(積層型配向膜の膜厚)−800
液晶表示素子に直流1.0Vを重畳した30Hz、3.0Vの矩形波を25℃の環境温度で24時間印加し、異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判定した。
〔電圧保持率〕
液晶表示素子に室温で5Vの電圧、60マイクロ秒の印加時間、16.7ミリ秒のスパンで印加した際、5V印加解除から16.7ミリ秒後の保持電圧を、(株)東陽テクニカ製VHR−1を用いて測定し、電圧保持率を求めた。
液晶表示素子に直流1.0Vを重畳した30Hz、3.0Vの矩形波を25℃の環境温度で2時間印加し、直流電圧を切った直後の液晶セル内に残留した電圧をフリッカ−消去法により残留DC電圧を求めた。
(1)液晶混合物の調製:
4,4’−ビスアクリロキシビシクロヘキサン20mgを、ネガ型液晶MLC−6608(メルク社製)1gに溶解させ混合物を調製した。
(2)第1層形成用液晶配向剤の製造
p−フェニレンジアミン9.7g(90mmol)とコレステリル 3,5−ジアミノベンゾエート5.2g(10mmol)を1−メチル−2−ピロリドン200mlに溶解させ、これに2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物6.7g(30mmol)、ピロメリット酸二無水物15g(70mmol)を加えて、60℃で6時間反応を行った。その後、反応溶液をメタノール5,000mlに注いで白色の沈殿物を得、これを減圧下に室温で乾燥することで、固有粘度1.0dl/g(1−メチル−2−ピロリドン中、25℃)の白色のポリアミック酸粉末を得た。このポリアミック酸粉末を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度3%の液晶配向剤を得た。
[1] 厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜基板上に、(2)で作製した液晶配向剤をスピンコート法により塗布し、180℃で1時間焼成することにより乾燥膜厚800Åの塗膜を形成した。
[2] 上記のようにして第1層である第1の膜が形成された基板を2枚作製し、それぞれの基板の外縁部に、直径5μmの酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂系接着剤をスクリーン印刷法により塗布した後、2枚の基板を間隙を介して対向配置して外縁部同士を当接させて圧着して接着剤を硬化させた。
[4]上記のようにして作製された液晶表示素子について、第2層の膜厚、配向安定性、電圧保持率および残留DC電圧を測定した。結果を表1に示す。
下記表1に示す処方に従って、(メタ)アクリル酸エステル(II〜VIII)を用いて実施例1と同様にして液晶混合物を調製した。なお、特定化合物以外の化合物を使用した場合は、特定化合物10mgと特定化合物以外の化合物10mgを、ネガ型液晶MLC−6608(メルク社製)1gに溶解させて混合物を調製した。次いで、このようにして調製された液晶混合物の各々を用い、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製した。作製された液晶表示素子の各々について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に併せて示す。
下記表1に示す処方に従って、本発明における特定化合物を含まない液晶により、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製した。作製された液晶表示素子の各々について、実施例1と同様に評価を行った。
Claims (4)
- 前記積層体が液晶と接する上記第1層および第2層から構成され、該第2層がポリアミック酸およびポリイミドから選ばれる少なくとも一種からなる請求項1記載の液晶配向膜。
- 請求項1または2に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
- ポリアミック酸およびポリイミドから選ばれる少なくとも1種からなる膜が設けられた2枚の基板を該膜面が対向するように間隙を介して配置し、この空間に、液晶ならびに上記式(1)で表わされる化合物を封入し、次いで放射線照射または加熱して該化合物を上記膜上に重合せしめて液晶と接する第2層が上記式(1)で表わされる化合物の重合体からなる積層体を形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。
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