JP2008274204A - 重合性組成物及び重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
上記選択反射特性の選択反射中心波長(λ)は、λ=n×p(式中、nは平均屈折率、pはピッチ長)で表され、また選択反射波長帯域(Δλ)は、Δλ=Δn×p(式中、Δnは光学(屈折率)異方性)で表される。従って、選択反射波長帯域(Δλ)は、Δλ=Δn×p=Δn/n×λと表され、選択反射波長帯域(Δλ)は、材料のΔn/nによって決まる。
本発明の重合性組成物は、液晶化合物である、上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(2)で表される重合性化合物を含んでなる組成物である。
上記一般式(1)中のX1及びX2で表される分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げられる。該アルキル基中の−CH2−は、−O−、−CO−、−CO−O−又は−O−CO−で置換されていても良い。
また、上記一般式(2)中のL2及びL3が、−CO−O−又は−O−CO−から選択される重合性化合物は、溶媒溶解性に優れ、液晶相発現温度範囲が広いため特に好ましい。
尚、〔化14〕中のW1は水素原子、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルケニル基、分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルコキシアルキル基、分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルカノイルオキシ基又は分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルコキシカルボニル基を表し、W3はシアノ基、ハロゲン原子、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルカノイルオキシ基又は分岐を有してもよい炭素原子数2〜8のアルコキシカルボニル基を表し、W2及びW4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトリル基を表す。
上記有機物としては、例えば、カーボンナノチューブ、フラーレン、デンドリマー、ポリビニルアルコール、ポリメタクリレート、ポリイミド等が挙げられる。
本発明の重合体は、例えば、上記重合性組成物を溶剤に溶解して溶液とした後、支持基板に塗布して、重合性組成物中の液晶分子を配向させた状態で脱溶媒し、次いでエネルギー線を照射して重合することにより得ることができる。
化合物No.1−25を〔化34〕の反応式に従い合成した。
該混合溶液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド4.54g(22mmol)及びジクロロメタン9.08gを混合した溶液を滴下した。滴下前の系内温度は22℃であり、滴下終了時は28℃であった。
滴下終了後、2時間攪拌し、薄層クロマトグラフィーで分析したところ、原料由来のカルボン酸の消失を確認した。そして、反応で生じたジシクロヘキシル尿素を濾別し、残渣を酢酸エチルで洗浄し、得られた溶液を脱溶媒してクルード体を得た。該クルード体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒)にて精製し、無色液状の化合物2.64g(収率:27%)を得た。該化合物を1H−NMR及びIRで分析したところ、目的物の化合物No.1−25と同定した。これらの分析結果について下記に示す。
1.0(m;14H)、1.3(m;4H)、1.7(m;6H)、2.0(d;2H)、2.2(m;1H)、4.3(t−t;4H)、5.9(d;1H)、6.1(q;1H)、6.4(d;1H)
436、737、808、865、897、985、1076、1147、1230、1273、1378、1407、1449、1535、1637、1652、1695、1725,2851、2915
化合物No.1−26を〔化35〕の反応式に従い合成した。
1.0(m;14H)、1.3(m;4H)、1.8(m;10H)、2.0(d;2H)、2.2(m;1H)、4.1(t;2H)、4.2(t;2H)、5.8(d;1H)、6.1(q;1H)、6.4(d;1H)
671、739、810、899、984、1043、1178、1267、1295、1407、1449、1636、1725、2119、2850、2916
下記の手順([1]重合性組成物の調製、[2]支持基板の製作、[3]支持基板への塗布)に従い、本発明の重合性組成物から厚みが約3μmの重合体を作成した。
表1に記載の配合に従って、実施例1−1及び1−2の重合性組成物を調製した。
重合性組成物0.94g及び下記〔化36〕に示す光学活性化合物0.06gを溶媒(2−ブタノン)2.0gに添加して溶解し、ラジカル重合開始剤(N−1919;(株)ADEKA製)0.024gを加えて完全に溶解した後に、0.45μmフィルターでろ過処理を実施して、実施例1−1及び1−2の重合性組成物溶液をそれぞれ調製した。
中性洗剤で洗浄後、純水で洗い流し乾燥したガラス板にポリビニルアルコール5%水溶液をスピンコーターで均一に塗工し、100℃で3分間乾燥させた。乾燥後、ガラス基板に支持されたポリビニルアルコールの表面をレーヨン布で一定方向に擦り、支持基板を製作した。
上記[1]で調製した重合性組成物溶液を、上記[2]で製作した支持基板上にスピンコーターで塗工を行った。塗工は、膜厚が約3.0μmになるように、スピンコーターの回転数及び時間を調整して実施した。塗工後、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥して室温下で3分間冷却し、次いで、高圧水銀灯(120W/cm2)を20秒間照射し、塗工膜を硬化させて実施例1−1及び1−2の重合体を得た。
重合性組成物の配合を変更した以外は〔実施例1〕と同様にして、比較例1−1〜1−6の重合性組成物を調製し、該重合性組成物を用いて比較例1−1〜1−6の重合体を作製した。尚、重合性組成物の配合は表1に記載した通りとした。
上記実施例1及び比較例1で得られた重合体について、物性を以下のようにして評価した。また、これらの評価結果を下記表1に示す。
得られた重合体の均質性を、偏光顕微鏡を用いて評価した。クロスニコル下で重合体試料を設置したステージを回転させることによって、重合体の配向状態を観察し、配向の均質性について評価した。選択反射が一様で、配向欠陥が確認されなければ○、選択反射が確認できるが、オイリーストリーク状組織による配向欠陥が確認された場合は、△、結晶化や配向ムラが確認された場合は×とした。
5°正反射付属装置を取り付けた分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製;U−3010形)を使用して、25℃、波長800〜400nmの範囲で反射率測定を実施し、選択反射中心波長(λ)及び、選択反射波長帯域(Δλ)を測定した。
上記選択反射中心波長(λ)は、λ=n×p(式中、nは平均屈折率、pはピッチ長)で表され、また選択反射波長帯域(Δλ)は、Δλ=Δn×p(式中、Δnは光学(屈折率)異方性)で表される。これらの式を組み合わせることにより、選択反射波長帯域(Δλ)は、Δλ=Δn×p=Δn/n×λと表され、Δλ/λ=Δn/nが導かれる。
従って、上記の選択反射測定で求めた選択反射波長帯域(Δλ)を選択反射中心波長(λ)で除して、重合体のΔn/nを求めた。
重合性組成物の配合を変更した以外は〔実施例1〕と同様にして、実施例2−1〜2−3の重合性組成物を調製し、該重合性組成物を用いて実施例2−1〜2−3の重合体を作製した。尚、重合性組成物の配合は表2に記載した通りとした。
重合性組成物の配合を変更した以外は〔実施例1〕と同様にして、比較例2−1〜2−3の重合性組成物を調製し、該重合性組成物を用いて比較例2−1〜2−3の重合体を作製した。尚、重合性組成物の配合は表2に記載した通りとした。
上記実施例2及び比較例2で得られた重合体について、上記〔評価例1〕の(1)配向の均質性の手順に従って評価した。各々の重合体の評価結果について表2に示す。
重合性組成物の配合と、重合性組成物溶液を調製する際、ラジカル重合開始剤(N−1919;(株)ADEKA製)の添加量を0.024gから0.03gに変更した以外は、〔実施例1〕と同様にして、実施例3−1及び3−2の重合性組成物を調製した。該重合性組成物を、膜厚を3.0μmから2.5μmに変更した以外は、〔実施例1〕と同様にして、実施例3−1及び3−2の重合体を作成した。また、該重合性組成物をスピンコーターで塗工後、ホットプレートを用いて100度で3分間加熱乾燥したものを、未硬化膜として上記重合体とは別に作成した。
重合性組成物の配合を変更した以外は〔実施例3〕と同様にして、比較例3−1〜3−3の重合性組成物を調製し、該重合性組成物を用いて比較例3−1〜3−3の未硬化膜又は重合体を作製した。尚、重合性組成物の配合は表3に記載した通りとした。
上記実施例3及び比較例3で得られた未硬化膜の膜の安定性及び重合体の配向の均質性、選択反射波長測定及びΔn/nを、以下のようにして実施した。これらの測定結果を下記表3に示す。
得られた未硬化膜を室温にて二時間静置した。二時間後、未硬化膜に変化が無く配向が均一な場合は○、結晶が析出した場合は×とした。
上記〔評価例1〕の(1)配向の均質性の手順に従って評価した。
上記〔評価例1〕の(2)選択反射波長測定の手順に従って、重合体の選択反射中心波長(λ)及び選択反射波長帯域(Δλ)を測定した。
上記〔評価例1〕の(3)Δn/nの計算方法に従って、重合体のΔn/nを算出した。
また、本発明に係る一般式(2)で表される重合性化合物のみを使用した場合(比較例1−6)も、得られた重合体は、配向に欠陥があり、Δn/nも満足できるものではなかった。
これに対し、本願発明のように一般式(1)で表される化合物と本発明に係る一般式(2)で表される重合性化合物とを併用した場合(実施例1−1及び1−2)、得られた重合体は、配向が均一で選択反射色が重合体の膜表面一様に確認され、Δn/nが大きく、広帯域化が可能であることが確認された。
これに対し、本発明に係る上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(2)で表される重合性化合物との比率が10/90〜40/60の範囲内である重合性組成物から得られた重合体(実施例2−1,2−2及び2−3)は、良好な配向が得られることが確認された。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される重合性化合物を含んでなる重合性組成物。
- 上記一般式(1)中のX1又はX2の何れかが、CH2=C(R3)−又はC(R4)=C(R5)−の構造(但し、式中、R3、R4及びR5は、水素原子又はメチル基の何れかを表す。)を含む請求項1記載の重合性組成物。
- 上記一般式(3)中のL5が、−CO−O−又は−O−CO−である請求項3記載の重合性組成物。
- 上記一般式(2)中の環A及びCの少なくとも一つが、縮合環である請求項1〜4の何れかに記載の重合性組成物。
- 上記一般式(2)中のL2及びL3が、−CO−O−及び−O−CO−から選択される請求項1〜5の何れかに記載の重合性組成物。
- 上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(2)で表される重合性化合物との合計量を100質量部としたとき、上記一般式(1)で表される化合物の比率が10〜40質量部である請求項1〜6の何れかに記載の重合性組成物。
- さらに光学活性化合物を含んでなる請求項1〜7の何れかに記載の重合性組成物。
- 請求項1〜8の何れかに記載の重合性組成物を光重合させることにより作製された重合体。
- 波長350〜800nmの範囲内で選択反射色を有する請求項9記載の重合体。
- 請求項9又は10記載の重合体を使用してなるディスプレイ用光学フィルム。
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