JPH0625670A - 液晶配向剤 - Google Patents

液晶配向剤

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JPH0625670A
JPH0625670A JP20626692A JP20626692A JPH0625670A JP H0625670 A JPH0625670 A JP H0625670A JP 20626692 A JP20626692 A JP 20626692A JP 20626692 A JP20626692 A JP 20626692A JP H0625670 A JPH0625670 A JP H0625670A
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JP
Japan
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liquid crystal
polymer
agent
film
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP20626692A
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English (en)
Inventor
Seiki Ro
星煕 盧
Manabu Senoo
学 妹尾
Koji Araki
孝二 荒木
Kazutoshi Iwamoto
和敏 岩元
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JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 側鎖にN−アミド置換基を有する式(1)の
ポリアミドからなる液晶配向剤。 (ここで、Rはn−ヘプチル基、ベンジル基または9−
アントリルメチル基である) 【効果】 液晶の配向性が良好で、溶媒可溶なポリアミ
ド液晶配向剤を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶配向剤に関する。さ
らに詳しくは、液晶の配向性が良好な液晶配向剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来、正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶を、ポリアミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で90度連続的に捻れるようにしてなる
TN型液晶セルを備えた液晶表示素子(TN型表示素
子)が知られている。このTN型表示素子における液晶
の配向は、ラビング処理が施された液晶配向膜により制
御されている。
【0003】しかしながら、全芳香族ポリアミドは剛直
な構造を有しているため、通常の有機溶媒にはほとんど
不要であり、配向膜を基板に塗布することが困難であっ
た。
【0004】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な液晶
配向剤を提供することにある。本発明の他の目的は、前
記従来の問題点を解決し、液晶の配向性が良好で且つ溶
媒に可溶性のポリアミド液晶配向剤を提供することにあ
る。本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明か
ら明らかとなろう。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は下記式(1)
【0006】
【化2】
【0007】で表わされる繰返し単位の重合体からなる
液晶配向剤によって達成される。上記式(1)におい
て、Rはn−ヘプチル基、ベンジル基または9−アント
リルメチル基である。Rが上記以外の基、例えばn−プ
ロピル基、n−ドデシル基である場合には、液晶配向性
の劣る重合体を与える。本発明によれば、本発明におけ
る上記重合体(以下「特定重合体II」という)は、下
記式(2)
【0008】
【化3】
【0009】で表わされる繰返し単位の重合体(以下
「特定重合体I」という)に、下記式(3) R−Br (3) ここでRの定義は上記に同じである、で表わされる化合
物(以下「化合物I」という)を反応させることにより
製造することができる。
【0010】本発明における特定重合体Iは、例えばN
aHと反応させたジメチルスルホキシド中に、ポリ(p
−フェニレンテレフタルアミド)を添加し、反応させる
ことによって得られる。上記で得られた特定重合体Iを
含有する溶液に、化合物Iを添加し反応させ、アセト
ン、メタノール、水などの特定重合体IIを溶解させな
いような溶媒中に再沈澱させることによって特定重合体
IIは得られる。
【0011】このようにして得られる特定重合体IIの
固有粘度[ηinh=(lnηrel/C、C=0.5g/d
l、30℃、N−メチル−2−ピロリドン中、以下同条
件にて固有粘度を測定]は、好ましくは0.05〜10
dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gであ
る。本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子
は、例えば次の方法によって製造することができる。得
られた特定重合体IIを有機溶媒に溶解させる。この際
に用いられる有機溶媒としては、特定重合体IIを溶解
しうるものであれば特に制限はない。例えばN−メチル
−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,
N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ
−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホ
スホルトリアミド、テトラヒドロフランなどの非プロト
ン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノ
ール、o−クロロフェノール、ハロゲン化フェノールな
どのフェノール系溶媒を挙げることができる。有機溶媒
の使用量は、特定重合体IIの固形分濃度が0.1〜3
0重量%になるようにするのが好ましい。
【0012】また、前記有機溶媒には、必要に応じ、貧
溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類を、生成す
る重合体が析出しない程度に併用することができる。か
かる貧溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ
酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールメチルエーテル、エチレングリコール
エチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエ
ーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、
エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチル
エーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,
4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼ
ン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げること
ができる。
【0013】まず、透明導電膜が設けられた基板の透明
導電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、
スピンナー法、印刷法などで塗布し、好ましくは50〜
250℃、より好ましくは80〜200℃の温度で加熱
して塗膜を形成させる。この塗膜の厚さは好ましくは
0.001〜1μm、より好ましくは0.005〜0.5
μmである。
【0014】形成された塗膜は、ナイロンなどの合成繊
維からなる布を巻き付けたロールでラビング処理を行う
ことにより、液晶配向膜とされる。上記基板としては、
例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプ
ラスチックフィルムなどからなる透明基板を用いること
ができる。
【0015】上記透明導電膜としては、SnO2からな
るNESA膜、In23-SnO2からなるITO膜など
を用いることができる。これらの透明導電膜のパターニ
ングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる
方法などが用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、
基板及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にす
るために、基板及び透明導電膜上に、予め官能性シラン
含有化合物、チタネートなどを塗布することもできる。
【0016】液晶配向膜が形成された基板は、その2枚
を液晶配向膜をラビング方向が直交または逆平行となる
よう対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルとし、そ
の両面に偏光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビン
グ方向と一致または直交するように張り合わせることに
より液晶表示素子とされる。
【0017】上記シール剤としては、例えば硬化剤及び
スペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエポ
キシ樹脂などを用いることができる。上記液晶として
は、ネマティック型液晶、スメクティック型液晶、その
中でもネマティック型液晶を形成させるものが好まし
く、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフ
ェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステ
ル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキ
サン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビ
シクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられ
る。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライ
ド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネー
トなどのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−
15(Merck Ltd.)として販売されているよ
うなカイラル剤などを添加して使用することもできる。
さらに、p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2
−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶も使用
することができる。
【0018】液晶セルの外側に使用される偏光板として
は、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ
素を吸収させたH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース
保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏
光板などを挙げることができる。
【0019】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。なお、実施例中におけるブレチルト角の測
定は、[T.J.Schffer, et al., J.Appl. 19 2013(198
0)]に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用
いる結晶回転法により行った。また、液晶セルの配向性
評価は、電圧をオン・オフさせた時の液晶セル中の異常
ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインの
ない場合良好と判断した。
【0020】合成例1 ジメチルスルホキシド150ml中に、油性NaH1.
2gを添加し70℃で1時間反応させた。その後ポリ
(p−フェニレンテレフタルアミド)3gを添加し、3
0℃で4時間反応させ、特定重合体Iを得た。
【0021】合成例2 合成例1で得られた溶液にn−ヘプチルブロマイド4.
47gを添加し、30℃で16時間反応させた。反応液
を大過剰の水中に注ぎ、沈澱物を濾過後アセトンで洗浄
し、減圧下40℃で24時間真空乾燥させ、n−ヘプチ
ル基の置換率98%の特定重合体IIaを得た(収率9
0%)。
【0022】合成例3 合成例1で得られた溶液にベンジルブロマイド4.28
gを添加し、合成例2と同様な反応・処理を行い、ベン
ジル基の置換率93%の特定重合体IIbを得た(収率
92%)。
【0023】合成例4 合成例1で得られた溶液に9−アントリルメチルブロマ
イド6.78gを添加し、合成例2と同様な反応・処理
を行い、9−アントリルメチル基の置換率91%の特定
重合体IIcを得た(収率89%)。
【0024】実施例1 合成例2で得られた重合体IIaをo−ジクロロベンゼ
ン72gに溶解させて、固形分濃度4重量%の溶液と
し、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過し、液晶
配向剤溶液を調製した。この溶液を、ITO膜からなる
透明電極付きガラス基板の上に透明電極面に、回転数3
000rpmで3分間スピンナーを用いて塗布し、18
0℃で1時間乾燥し、乾燥膜厚0.05μmの塗膜を形
成した。この塗膜にナイロン製の布を巻き付けたロール
を有するラビングマシンにより、ロールの回転数500
rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理
を行った。
【0025】次に、一対のラビング処理された基板の液
晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径17μmの酸
化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン
印刷塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対する
ように、しかもラビング方向が逆平行になるように重ね
合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注
入口より一対の基板間に、ネマティック型液晶(メルク
社製、ZLI−2293)を充填下後、エポキシ系接着
剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板
を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜の
ラビング方向と一致するように張り合わせ、液晶表示素
子を作製した。得られた液晶表示素子の配向性は良好で
あり、プレチルト角を測定したところ、それぞれ0.2
°であった。
【0026】実施例2〜3 実施例1において、合成例3及び4で得られた特定重合
体IIbおよびIIcを用いた以外は、実施例1と同様
にして液晶表示素子を作製し、その液晶表示素子の配向
性及びプレチルト角を測定し、結果を表1に示した。
【0027】
【表1】
【0028】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、配向性が
良好で、かつ、溶媒可溶なポリアミド液晶配向膜が得ら
れる。又、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配
向膜を有する液晶表示素子は、使用する液晶を選択する
ことにより、STN、SBE、CSH型液晶表示素子及
び強誘電表示素子にも好適に使用することができる。更
に、本発明の液晶配向剤を用いて形成した配向膜を有す
る液晶表示素子は、液晶の配向性及び信頼性に優れ、種
々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時
計、置時計、係数表示板、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用いら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩元 和敏 静岡県沼津市大岡1750−1−302

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1) 【化1】 で表わされる繰返し単位の重合体からなる液晶配向剤。
JP20626692A 1992-07-10 1992-07-10 液晶配向剤 Withdrawn JPH0625670A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20626692A JPH0625670A (ja) 1992-07-10 1992-07-10 液晶配向剤

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JP20626692A JPH0625670A (ja) 1992-07-10 1992-07-10 液晶配向剤

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JPH0625670A true JPH0625670A (ja) 1994-02-01

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ID=16520487

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JP20626692A Withdrawn JPH0625670A (ja) 1992-07-10 1992-07-10 液晶配向剤

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JP (1) JPH0625670A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060332B2 (en) * 2001-04-25 2006-06-13 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Liquid crystal display with alignment film of polyphenylenphthalamide-based material and method for fabricating the same
KR100595300B1 (ko) * 2000-10-28 2006-07-03 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
US10087292B2 (en) 2014-09-19 2018-10-02 Bridgestone Corporation Method for producing rubber composition, and rubber composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100595300B1 (ko) * 2000-10-28 2006-07-03 엘지.필립스 엘시디 주식회사 광배향성 물질 및 이를 이용한 액정표시소자
US7060332B2 (en) * 2001-04-25 2006-06-13 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Liquid crystal display with alignment film of polyphenylenphthalamide-based material and method for fabricating the same
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Date Code Title Description
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Effective date: 19991005