JP3000736B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶配向剤および液晶表
示素子に関する。さらに詳しくは、液晶の配向性が良好
でプレチルト角が大きい液晶配向剤およびそれから形成
された液晶配向膜を備えた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、正の誘電異方性を有するネマチッ
ク型液晶を、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で９０度連続的に捩じれるようにしてな
るＴＮ型配向セルを有する液晶表示素子（ＴＮ型表示素
子）が知られている。このＴＮ型表示素子における液晶
の配向は、ラビング処理が施された液晶配向膜により形
成されている。

【０００３】このＴＮ型表示素子は、コントラストおよ
び視角依存性に劣るため、最近、コントラストおよび視
角依存性に優れた液晶表示素子であるＳＢＥ（Super tw
isted Birefringency Effect）表示素子や、ＳＨ（Supe
r Homeotropic）表示素子が開発されている。ＳＢＥ表
示素子は、液晶としてネマチック型液晶に光学活性物質
であるカイラル剤をブレンドしたものを用い、液晶分子
の長軸を基板間で１８０度以上連続的に捩じることによ
り生じる複屈折効果を利用するものである。またＳＨ表
示素子は、液晶分子の長軸方向の誘電異方性が負の液晶
を垂直配向させ、電圧付加により分子を倒して単純マト
リクス駆動で動作させるものである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＳＢＥ
表示素子は、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を用い
て作製した場合には、液晶配向膜のプレチルト角が小さ
いため、液晶を基板間で１８０度以上捩じることができ
ず、所要の表示機能を得ることが困難である。

【０００５】このため、現在のＳＢＥ表示素子の場合
は、液晶を配向させるために、二酸化ケイ素を斜方蒸着
して形成した液晶配向膜を用いる必要があり、製造工程
が煩雑であるなどの問題がある。

【０００６】またＳＨ表示素子は、液晶を垂直配向させ
るために、二酸化ケイ素を斜方蒸着した基板を用いた
り、基板をフッ素系の界面活性剤や長鎖アルキル基を有
するカップリング剤で処理することが必要である。前記
のように、斜方蒸着する場合には製造工程が煩雑で大量
生産できず、また界面活性剤やカップリング剤を用いる
場合には信頼性が乏しいという問題があった。

【０００７】本発明の目的は、前記従来技術の問題を解
決し、液晶の配向性が良好でプレチルト角が大きく、Ｓ
ＢＥおよびＳＨ表示素子の液晶配向膜用として特に好適
に用いることができる液晶配向剤を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、本発明の液晶配向剤から形成
された液晶配向膜を備えた液晶表示素子を提供すること
にある。本発明のさらに他の目的および利点は、以下の
説明から明らかになろう。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記目
的および利点は、第１に、１,２,３,４−シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物、２,３,５−トリカルボキシ
シクロペンチル酢酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ
−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキ
ソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,
３−ジオンおよび５−（２,５−ジオキソテトラヒドロ
フリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれるテトラカ
ルボン酸二無水物（以下「化合物Ｉ」という）並びに下
記式（Ｉ）

【化３】 ここでＲ²は３価または４価の有機基を示し、Ｒ³は

【化４】 から選ばれるいずれかの２価の有機基を示し、Ｒ⁴はア
ルキル基、シクロアルキル基もしくはビフェニル構造を
有する１価の有機基を示し、そしてａは１または２を示
す、で表される化合物（以下「化合物ＩＩ」という）を
含有するジアミンとを反応させて得られ且つＮ−メチル
−２−ピロリドンに可溶性のイミド化重合体（以下「特
定重合体ＩＩ」という）を含有する、ことを特徴とする
液晶配向剤によって、そして第２に、液晶配向剤から形
成された液晶配向膜を備えた液晶表示素子によって達成
される。

【０００９】

【００１０】

【００１１】

【００１２】

【００１３】

【００１４】

【００１５】化合物Ｉのテトラカルボン酸二無水物は、
１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無
水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、５−
（２,５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無水物
またはビシクロ［２.２.２］−オクト−７−エン−２,
３,５,６−テトラカルボン酸二無水物である。

【００１６】

【００１７】化合物ＩＩは、一般式（Ｉ）で表される。
一般式（Ｉ）中、Ｒ²は３価（ａが１であるとき）また
は４価（ａが２であるとき）の有機基を示す。

【００１８】かかる化合物ＩＩは、例えば特定の反応性
基を有するジニトロ化合物とアルキル基、シクロアルキ
ル基もしくはビフェニル構造を有する化合物（以下、ア
ルキル基を有する化合物を「アルキル化合物」、シクロ
アルキル基を有する化合物を「シクロアルキル化合
物」、ビフェニル構造を有する化合物を「ビフェニル化
合物」とそれぞれいう）を反応せしめたのち、ニトロ基
を還元することによって得られる。

【００１９】すなわち、上記一般式（Ｉ）中、Ｒ²は後
述するかかる特定のジニトロ化合物からニトロ基を除外
した残基部分を意味する。

【００２０】また、Ｒ³は２価の有機基であり、 −Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）− 、 −ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）− および −Ｏ− より選ばれる有機基を示す。

【００２１】さらに、R⁴はアルキル基、シクロアルキル
基もしくはビフェニル構造を有する１価の有機基を示
す。

【００２２】以下、化合物ＩＩを、R³の上記２価の有機
基ごとに、その例と製造法を詳述する。

【００２３】Ｒ³が−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を有する
化合物ＩＩは、水酸基を有するジニトロ化合物と酸クロ
ライド基を有するアルキル化合物、シクロアルキル化合
物もしくはビフェニル化合物を溶媒中、塩基性触媒の存
在下で反応させた後、その生成物を還元してニトロ基を
アミノ基に変換することによって得られる。

【００２４】水酸基を有するジニトロ化合物としては、
例えば４,６ージニトローｏークレゾール、３,５ージニ
トロ−ｏ−クレゾール、２,４ージニトロフェノール、
２,６ージニトロフェノール、２,５ージニトロフェノー
ル、４,４’ーメチレンービス（２ーヒドロキシニトロ
ベンゼン）、３,３’ージヒドロキシー４,４’ージニト
ロビフェニルエーテル、３,３’ージヒドロキシー４,
４’ージニトロビフェニルなどを挙げることができる。

【００２５】酸クロライド基を有するアルキル化合物と
しては、例えば下記式 Ｃ_nＨ_2n+1ＣＯＣｌ ここでｎは８以上の数であるで表わされる直鎖状もしく
は分岐鎖状の化合物が好ましく用いられる。

【００２６】具体的には、ノナン酸クロライド、ウンデ
カン酸クロライド、トリデカン酸クロライド、ペンタデ
カン酸クロライド、ヘプタデカン酸クロライド、ノナデ
カン酸クロライド、ヘンイコサン酸クロライドなどが挙
げられる。

【００２７】酸クロライド基を有するシクロアルキル化
合物としては、例えば アビエティク酸クロライド、１ーアダマンタンカルボン
酸クロライド、シクロヘキサンカルボン酸クロライド、
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド、
４−tert−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライ
ド、シクロブタンカルボン酸クロライド、３ーシクロヘ
キセンー１ーカルボン酸クロライド、シクロペンタンカ
ルボン酸クロライド、シクロプロパンカルボン酸クロラ
イド、１ーメチルーシクロヘキサンカルボン酸クロライ
ド、１ーメチルーシクロプロパン−１−カルボン酸クロ
ライド、５ーノルボルニル−２−カルボン酸クロライ
ド、４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド、デカヒドロ−２−ナフチルカルボン酸クロライ
ド、

【００２８】４−（４’−シアノフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸クロライド、４−（４’−フルオロフェ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸クロライド、４−
（４’−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸クロライド、４−（４’−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸クロライド、
４−（４’−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸クロライド、４−（４’−シアノシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロライド、４−
（４’−フルオロシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロライド、４−（４’−トリフルオロメトキシ
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロライ
ド、４−（４’−ジフルオロメトキシシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸クロライド、４−（４’−ト
リフルオロメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロライド、４−（４’−フルオロシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸クロライドなどを挙げる
ことができる。

【００２９】酸クロライド基を有するビフェニル化合物
としては、例えば ４−（４’ーシアノフェニル）ベンゾイルクロライド、
４−（４’ーブチルフェニル）ベンゾイルクロライド、
４−（４’ーペンチルフェニル）ベンゾイルクロライ
ド、４−（４’ーヘキシルフェニル）ベンゾイルクロラ
イド、４−（４’ーブトキシフェニル）ベンゾイルクロ
ライド、４−（４’ーペントキシフェニル）ベンゾイル
クロライド、４−（４’ーヘキソキシフェニル）ベンゾ
イルクロライド、４−（４’ートリフルオロメチル）ベ
ンゾイルクロライド、４−（４’ートリフルオロメトキ
シ）ベンゾイルクロライド、４−（４’ージフルオロメ
トキシ）ベンゾイルクロライド、４−（４’ートリフル
オロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド、４−（４’ートリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸クロライド、４−（４’ージフ
ルオロメトキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸ク
ロライド、４−（４’ートリフルオロメチルシクロヘキ
シル）ベンゾイルクロライド、４−（４’ートリフルオ
ロメトキシシクロヘキシル）ベンゾイルクロライド、４
−（４’ージフルオロメトキシシクロヘキシル）ベンゾ
イルクロライド、

【００３０】４−（４’ートリフルオロメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸クロライド、４−
（４’ートリフルオロメトキシシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン酸クロライド、４−（４’ージフルオ
ロメトキシシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
クロライド、４−（４’−シアノフェニル）ベンゾイル
クロライド、４−（４’−フルオロフェニル）ベンゾイ
ルクロライド、４−（４’−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ベンゾイルクロライド、４−（４’−ジフルオロ
メトキシフェニル）ベンゾイルクロライド、４−（４’
−トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライドなどを挙
げることができる。

【００３１】これらの水酸基を有するジニトロ化合物と
酸クロライド基を有するアルキル化合物、シクロアルキ
ル化合物またはビフェニル化合物との反応に用いられる
溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
メチルブチルエーテル、ジクロロメタンなどを挙げるこ
とができる。また、塩基性触媒としては例えばピリジ
ン、トリエチルアミンなどを挙げることができる。

【００３２】反応生成物の還元反応には、例えば亜鉛、
鉄、スズ、塩化スズ（ＩＩ）、硫化ナトリウム（Na₂S,
Na₂S₂, Na₂Sx）、ナトリウムヒドロスルフィド、亜ニチ
オン酸ナトリウム、硫化アンモニウムなどの還元剤が有
利に用いられる。また、例えばパラジウム−炭素、白
金、ラネーニッケル、白金黒、ロジウムーアルミナ、硫
化白金炭素などを触媒とし、水素ガス、ヒドラジン、塩
酸などによって還元を行うこともできる。

【００３３】還元反応の溶媒としては、例えばエタノー
ル、メタノール、２ープロパノールなどのアルコール、
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチ
ルエーテルなどのエーテル、アンモニア水、トルエン、
水、テトラヒドロフラン、クロロホルムまたはジクロロ
メタンが用いられる。

【００３４】Ｒ³が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を有す
る化合物ＩＩは、アミノ基を有するジニトロ化合物と酸
クロライド基を有するアルキル化合物、シクロアルキル
化合物、ビフェニル化合物を溶媒中、塩基性触媒の存在
下で反応させた後、その生成物を還元してニトロ基をア
ミノ基に変換することによって得られる。

【００３５】アミノ基を有するジニトロ化合物として
は、例えば６ークロロー２,４ージニトロアニリン、２,
４ージニトロアニリン、２,６ージニトロアニリン、５,
５’ーメチレンービス（１ーニトロアニリン）、３,
３’ージアミノー４,４’ージニトロジフェニルエーテ
ル、３,３’ージアミノー４,４’ージニトロビフェニル
などを挙げることができる。

【００３６】酸クロライド基を有するアルキル化合物、
シクロアルキル化合物およびビフェニル化合物としては
先に記載したものと同様の化合物が用いられる。

【００３７】アミノ基を有するジニトロ化合物と酸クロ
ライド基を有するアルキル化合物、シクロアルキル化合
物およびビフェニル化合物との反応に用いられる溶媒、
塩基性触媒および得られた生成物の還元には上記同種の
反応について記述したものと同様の化合物が用いられ
る。

【００３８】Ｒ³が−Ｏ−の構造を有する化合物ＩＩ
は、水酸基を有するジニトロ化合物とハロゲン基を有す
るアルキル化合物、シクロアルキル化合物、ビフェニル
化合物を塩基性触媒の存在下で反応させるかあるいはハ
ロゲン基を有するジニトロ化合物と水酸基を有するアル
キル化合物、シクロアルキル化合物、ビフェニル化合物
を適当な触媒の存在下で反応させた後、ニトロ基を還元
してアミノ基に変換することにより得られる。

【００３９】水酸基を有するジニトロ化合物としては、
前記した化合物と同様のものを例として挙げることがで
きる。

【００４０】ハロゲン基を有するアルキル化合物として
は、例えば下記式 Ｃ_mＨ_2m+1Ｃｌ ここでmは８以上の数であるで表わされる直鎖状もしく
は分岐鎖状の化合物を好適なものとして挙げることがで
きる。

【００４１】具体的な化合物としては、例えばクロロオ
クタン、クロロデカン、クロロドデカン、クロロテトラ
ドデカン、クロロヘキサデカン、クロロオクタデカン、
クロロエイコサンなどが挙げられる。

【００４２】ハロゲン基を有するジニトロ化合物として
は、例えば４,６ージフルオローｍージニトロベンゼ
ン、ｐ,ｐ’−ジフルオローｍ,ｍ’ージニトロジフェニ
ルスルフィド、２ークロロー３,５ージニトロピリジ
ン、４,４’ーメチレンービス（２ークロロベンゼ
ン）、４,４’ーメチレンービス（２ーブロモベンゼ
ン）、３,３’ージクロロー４,４’ージニトロジフェニ
ルエーテル、３,３’ージブロモー４,４’ージニトロジ
フェニルエーテル、３,３’ージクロロー４,４’ージニ
トロビフェニル、３,３’ージブロモー４,４’ージニト
ロビフェニルなどを挙げることができる。

【００４３】ハロゲン基を有するシクロアルキル化合物
としては、例えば 塩化シクロプロパン、臭化シクロプロパン、塩化シクロ
ブタン、臭化シクロブタン、塩化シクロペンタン、臭化
シクロペンタン、塩化シクロヘキサン、臭化シクロヘキ
サン、塩化シクロヘプタン、臭化シクロヘプタン、塩化
シクロオクタン、臭化シクロオクタン、１ー塩化アダマ
ンタン、１ー臭化アダマンタン、２ー塩化アダマンタ
ン、２ー臭化アダマンタン、４−（４’−シアノフェニ
ル）クロロシクロヘキサン、４−（４’−フルオロフェ
ニル）クロロシクロヘキサン、４−（４’−トリフルオ
ロメトキシフェニル）クロロシクロヘキサン、４−
（４’−ジフルオロメトキシフェニル）クロロシクロヘ
キサン、４−（４’ートリフルオロメチルフェニル）ク
ロロシクロヘキサン、４−（４’ーシアノシクロヘキシ
ル）クロロシクロヘキサン、４−（４’ーフルオロシク
ロヘキシル）クロロシクロヘキサン、４−（４’ートリ
フルオロメトキシシクロヘキシル）クロロシクロヘキサ
ン、４−（４’ージフルオロメトキシシクロヘキシル）
クロロシクロヘキサン、４−（４’ートリフルオロメチ
ルシクロヘキシル）クロロシクロヘキサンなどを挙げる
ことができる。

【００４４】ハロゲン基を有するビフェニル化合物とし
ては、例えば ４−（４’ートリフルオロメチルフェニル）クロロシク
ロヘキサン、４−（４’ートリフルオロメチルフェニ
ル）ブロモシクロヘキサン、４−（４’ートリフルオロ
メトキシフェニル）クロロシクロヘキサン、４−（４’
ートリフルオロメトキシフェニル）ブロモシクロヘキサ
ン、４−（４’ージフルオロメトキシフェニル）クロロ
シクロヘキサン、４−（４’ージフルオロメトキシフェ
ニル）ブロモシクロヘキサン、４−トリフルオロメチル
−４’−クロロビシクロヘキサン、４−トリフルオロメ
チル−４’−ブロモビシクロヘキサン、４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−クロロビシクロヘキサン、４−トリ
フルオロメトキシ−４’−ブロモビシクロヘキサン、４
−ジフルオロメトキシ−４’−クロロビシクロヘキサ
ン、４−ジフルオロメトキシ−４’−ブロモビシクロヘ
キサン、４−（４’−シアノフェニル）クロロベンゼ
ン、４−（４’−フルオロフェニル）クロロベンゼン、
４−（４’−トリフルオロメトキシフェニル）クロロベ
ンゼン、４−（４’−ジフルオロメトキシフェニル）ク
ロロベンゼン、４−（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）クロロベンゼンドなどを挙げることができる。

【００４５】これらの水酸基を有するニトロ化合物とハ
ロゲン基を有するアルキル化合物、シクロアルキル化合
物またはビフェニル化合物との反応に用いられる溶媒と
しては、例えばトルエン、ベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチル
ブチルエーテル、アセトン、水、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、ヂメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、メタ
ノール、エタノール、２ープロパノール、ｎ−ブタノー
ルなどを、触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、酸化バリウム、水素化ナトリウムなどを
挙げることができる。

【００４６】また、生成物の還元には上記同種の反応に
ついて記述したものと同じ化合物が用いられる。

【００４７】また、ハロゲン基を有するジニトロ化合物
と水酸基を有するアルキル化合物、シクロアルキル化合
物、ビフェニル化合物との反応に用いられる溶媒として
は、例えばジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
メチルブチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、アセ
トン、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミ
ドが、触媒としてはヨウ化第一銅、銅粉などが挙げられ
る。得られた生成物の還元には上記同種の反応について
記述したものと同様の化合物が用いられる。

【００４８】本発明に用いられる特定重合体ＩＩは、化
合物Ｉと化合物ＩＩとを反応させて得られる重合体（以
下「特定重合体Ｉ」という）をイミド化することによっ
て得られる。化合物Ｉと化合物ＩＩとの反応は有機溶媒
中で、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃の反
応温度で行われる。化合物Ｉと化合物ＩＩの使用割合は
化合物ＩＩ中のアミノ基１当量に対して化合物Ｉの酸無
水物基を０.２〜２当量とするのが好ましく、より好ま
しくは０.３〜１.２当量である。

【００４９】前記特定重合体Ｉの製造においては、化合
物ＩＩの他に、本発明の効果を失わない範囲で、他のジ
アミン化合物を併用することができる。この他のジアミ
ン化合物としては、例えばｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン、４,４´−ジアミノジフェニル
メタン、４,４´−ジアミノジフェニルエタン、４,４´
−ジアミノジフェニルスルフィド、４,４´−ジアミノ
ジフェニルスルホン、４,４´−ジアミノジフェニルエ
ーテル、１,５−ジアミノナフタレン、３,３´−ジメチ
ル−４,４´−ジアミノビフェニル、３,４´−ジアミノ
ベンズアニリド、４,４´−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３,３´−ジアミノベンゾフェノン、３,４´−ジア
ミノベンゾフェノン、４,４´−ジアミノベンゾフェノ
ン、２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］プロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］スルホン、１,４−ビス（４−アミノフェノ
キシ）ベンゼン、１,３−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１,３−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、９,９−ビス（４−アミノフェニル）−１０
−ヒドロ−アントラセン、９,９−ビス（４−アミノフ
ェニル）フルオレン、４,４´−メチレン−ビス（２−
クロロアニリン）、２,２´５,５´−テトラクロロ−
４,４´−ジアミノビフェニル、２,２´−ジクロロ−
４,４´−ジアミノ−５,５´−ジメトキシビフェニル、
３,３´−ジメトキシ−４,４´−ジアミノビフェニルな
どの芳香族ジアミン；ジアミノテトラフェニルチオフェ
ン、２,２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンおよび２,２−ビス［（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンなどのヘテロ原
子を有する芳香族ジアミン；１,１−メタキシリレンジ
アミン、１,３−プロパンジアミン、テトラメチレンジ
アミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミ
ン、ノナメチレンジアミン、４,４−ジアミノヘプタメ
チレンジアミン、１,４−ジアミノシクロヘキサン、イ
ソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニ
レンジアミン、ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニ
レンジメチレンジアミン、トリシクロ［６,２,１,
０^2.7］−ウンデシレンジメチルジアミンなどの脂肪族
または脂環族ジアミン；

【００５０】

【式５】

【００５１】ここで、Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基またはフェニル基などのアリール基のような
炭素数１〜１２の炭化水素基を示し、ｐは１〜３、ｑは
１〜２０の整数を示す、などで表わされるジアミノオル
ガノシロキサンが挙げられる。これらの中でｐ−フェニ
レンジアミンおよび２,２−ビス（４−アミノフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンが好ましい。

【００５２】かかる他のジアミン化合物の使用は、全ジ
アミン化合物（化合物ＩＩおよび他のジアミン化合物）
中、通常０〜９９.９９モル％、好ましくはＴＮおよび
ＳＴＮ表示素子に用いる場合には８０〜９９.９モル
％、ＳＨ表示素子に用いる場合では０〜５０モル％であ
る。

【００５３】化合物Ｉと全ジアミン化合物の使用割合
は、全ジアミン化合物中のアミノ基１当量に対して化合
物Ｉの酸無水物基を０.２〜２当量とするのが好まし
く、より好ましくは０.３〜１.２当量である。

【００５４】反応に用いられる有機溶媒としては、反応
で生成する特定重合体Ｉを溶解しうるものであれば特に
制限はない。例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テ
トラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなど
の非プロトン系極性溶媒およびｍ−クレゾール、キシレ
ノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェ
ノール系溶媒を挙げることができる。有機溶媒の使用量
は、通常、化合物Ｉおよび全ジアミン化合物の総量が、
反応溶液の全量に対して０.１〜３０重量％になるよう
にするのが好ましい。

【００５５】本発明に用いられる特定重合体ＩＩは、上
記した特定重合体Ｉを、加熱して、または脱水剤および
イミド化触媒の存在下でイミド化することにより得られ
る。加熱によりイミド化する場合の反応温度は、通常６
０〜２００℃、好ましくは１００〜１７０℃である。反
応温度が６０℃未満では反応の進行が遅れ、また２００
℃を超えると特定重合体ＩＩの分子量が大きく低下する
ことがある。また脱水剤およびイミド化触媒の存在下で
イミド化する場合の反応は、前記した有機溶媒中で行う
ことができる。反応温度は、通常０〜１８０℃、好まし
くは６０〜１５０℃である。脱水剤としては、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸
無水物を用いることができる。またイミド化触媒として
は、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチル
アミンなどの３級アミンを用いることができるが、これ
らに限定されるものではない。脱水剤の使用量は、特定
重合体Ｉの繰り返し単位１モルに対して１.６〜２０モ
ルとするのが好ましい。またイミド化触媒の使用量は、
使用する脱水剤１モルに対し、０.５〜１０モルとする
のが好ましい。

【００５６】なお、前記有機溶媒には、貧溶媒であるア
ルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロ
ゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類を、生成する重合
体が析出しない程度に併用することができる。かかる貧
溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、１,４−
ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチ
ル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレング
リコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエ
ーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、
エチレングリコール−ｉ−プロピルエーテル、エチレ
ングリコール−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタン、１,２−ジ
クロルエタン、１,４−ジクロルブタン、トリクロルエ
タン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを挙げることができる。

【００５７】このようにして得られる特定重合体Ｉまた
はＩＩの固有粘度〔ηｉｎｈ＝（ｌｎ ηｒｅｌ／Ｃ、
Ｃ＝０.５ｇ／ｄｌ、３０℃、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、以下同条件にて固有粘度を測定〕は、通常、
０.０５〜１０ｄｌ／ｇ、好ましくは０.０５〜５ｄｌ／
ｇである。

【００５８】本発明の液晶配向剤は、基板との接着性を
改善する目的で、官能性シラン含有化合物を含有するこ
とができる。

【００５９】官能性シラン含有化合物としては、例えば
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−プロピル
トリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノ−プロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレイ
ド−プロピルトリメトキシシラン、 ３−ウレイド−プ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−
３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキ
シカルボニル−３−アミノ−プロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピル−トリエチレント
リアミン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピル−トリエチ
レントリアミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７
−トリアザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,
７−トリアザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６
−ジアザノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−
３,６−ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３
−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル
−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェ
ニル−３−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノ
−プロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。

【００６０】本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶
表示素子は、例えば次の方法によって製造することがで
きる。

【００６１】まず透明導電膜が設けられた基板の透明導
電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、ス
ピンナー法、印刷法などで塗布し、８０〜２００℃、好
ましくは１２０〜２００℃の温度で加熱して塗膜を形成
させる。この塗膜の膜厚は、通常、０.００１〜１μ
ｍ、好ましくは０.００５〜０.５μｍである。

【００６２】形成された塗膜は、ナイロンなどの合成繊
維からなる布を巻きつけたロールでラビング処理を行な
うことにより、液晶配向膜とされる。

【００６３】上記基板としては、例えばフロートガラ
ス、ソーダガラスなどのガラスおよびポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテ
ルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックフイ
ルムなどからなる透明基板を用いることができる。

【００６４】上記透明導電膜としては、ＳnＯ₂からなる
ＮＥＳＡ膜、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂からなるＩＴＯ膜など
を用いることができ、これらの透明導電膜のパターニン
グには、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方
法などが用いられる。

【００６５】液晶配向剤の塗布に際しては、基板および
透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするため
に、基板および透明導電膜上に、あらかじめ官能性シラ
ン含有化合物、チタネートなどを塗布することもでき
る。

【００６６】液晶配向膜が形成された基板は、その２枚
を液晶配向膜面をラビング方向が直交または逆平行とな
るように対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシー
ルし、液晶を充填し、充填口を封止して液晶セルとし、
その両面に偏光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビ
ング方向と一致または直交するように張り合わせること
により液晶表示素子とされる。

【００６７】上記シール剤としては、例えば硬化剤およ
びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエ
ポキシ樹脂などを用いることができる。

【００６８】上記液晶としては、ネマティック型液晶、
スメクティック型液晶、その中でもネマティック型液晶
を形成させるものが好ましく、例えばシッフベース系液
晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシク
ロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液
晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液
晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュ
バン系液晶などが用いられる。またこれらの液晶に、例
えばコレスチルクロリド、コレステリルノナエート、コ
レステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商
品名Ｃ−１５、ＣＢ−１５（ブリティッシュドラックハ
ウス社製）として販売されているようなカイラル剤など
を添加して使用することもできる。さらにｐ−デシロキ
シベンジリデン−ｐ´−アミノ−２−メチルブチルシン
ナメートなどの強誘電性液晶も使用することができる。

【００６９】液晶セルの外側に使用される偏光板として
は、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ
素を吸収させたＨ膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース
保護膜で挟んだ偏光板、またはＨ膜そのものからなる偏
光板などを挙げることができる。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるもの
ではない。

【００７１】なお、実施例中におけるプレチルト角の測
定は、［T.J. Schffer, et al., J.Appl. Phys., 48, 1
783 (1977), F. Nakano, et al., JPN., J. Appl. Phy
s., 19, 2013 (1980)］に記載の方法に準拠し、Ｈｅ−
Ｎｅレーザー光を用いる結晶回転法により行った。

【００７２】また、液晶表示素子の配向性評価は、電圧
をオン・オフさせた時の異常ドメインの有無を偏光顕微
鏡で観察し、異常ドメインのない場合良好と判定した。

【００７３】合成例１ ２,５−ジニトロフェノール１８.４ｇおよびペンタデカ
ン酸クロライド２６.１ｇをトルエン５００ｇに溶解さ
せた後、ピリジン２３.７３ｇを徐々に滴下し、２５℃
で１０時間反応を行った。

【００７４】次いで、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶
液で３回洗浄した後、トルエンを除去した。その後、エ
タノールを用いて再結晶を行い、淡黄色のジニトロ化合
物３２.７ｇを得た。

【００７５】合成例２ 合成例１で得られたジニトロ化合物２０ｇをエタノール
２００ｇに溶解させ、Ｐｄ／Ｃ ０.１ｇおよびヒドラ
ジン１水和物２０ｇを添加し、６時間還流して水添を行
い、化合物ＩＩａ ８.０８ｇを得た。

【００７６】 合成例３ ２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
３７.７ｇ、ｐ−フェニレンジアミン１６.４ｇおよび化
合物ＩＩａ５.９ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５４
０ｇに溶解させ、室温で６時間反応させた。

【００７７】次いで反応混合物を大過剰のメタノール中
に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノール
で洗浄し、減圧下で、４０℃で１５時間乾燥させて、固
有粘度０.９４ｄｌ／ｇの特定重合体Ｉａ ４３.４４ｇ
を得た。

【００７８】合成例４ 合成例３で得られた特定重合体Ｉａ ２０.０ｇを３８０
ｇのγーブチロラクトンに溶解し、ピリジン ２２.１４
ｇと無水酢酸１６.２２ｇを添加し、１２０℃で３時間
イミド化反応をさせた。

【００７９】次いで反応生成液を合成例１と同様に沈澱
させ、固有粘度０.９４ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩａ １
１.１１ｇを得た。

【００８０】合成例５ 合成例１において、酸クロライドを有する化合物を１ー
アダマンタンカルボン酸クロライド１９.７ｇとした以
外は合成例１と同様にしてジニトロ化合物３４.４ｇを
得た。

【００８１】合成例６ 合成例２において、ジニトロ化合物を合成例５で得られ
たジニトロ化合物２５.００ｇとした以外は合成例２と
同様にして化合物ＩＩｂ １１.４４ｇを得た。

【００８２】合成例７ 合成例３において、酸無水物を３８.４４ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１６.６９ｇおよび化合物ＩＩａを化
合物ＩＩｂ ４.８１ｇとした以外は合成例３と同様にし
て特定重合体Ｉｂを得、さらにこの特定重合体Ｉｂを用
いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
１.１８ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｂ １２.４５ｇを得
た。

【００８３】合成例８ ２,４−ジニトロアニリン１８.５ｇおよび４−（４’−
シアノフェニル）ベンゾイルクロライド２４.２ｇをト
ルエン５００ｇに溶解させた後、ピリジン２３.７ｇを
徐々に滴下し、２５℃で１０時間反応させた。

【００８４】次いで、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶
液で３回洗浄した後、トルエンを除去した。その後、エ
タノールを用いて再結晶を行い、淡黄色のジニトロ化合
物２１.０ｇを得た。

【００８５】合成例９ 合成例８で得られたジニトロ化合物２０ｇをエタノール
２００ｇに溶解させ、Ｐｄ／Ｃ ０.１ｇおよびヒドラ
ジン１水和物２０ｇを添加し、６時間還流して水添し、
化合物ＩＩｃ ７.９２ｇを得た。

【００８６】合成例１０ 合成例３において、酸無水物を３７.９ｇ、ｐーフェニ
レンジアミンを１６.５ｇ、および化合物ＩＩｃを５.６
ｇとした以外は合成例３と同様にして特定重合体Ｉｃを
得、さらにこの特定重合体Ｉｃを用いて合成例４と同様
にイミド化反応を行い、固有粘度１.１２ｄｌ／ｇの特
定重合体ＩＩｃ １１.４０ｇを得た。

【００８７】合成例１１ ２，５−ジニトロフェノール１８.４１ｇ、１−クロロ
ヘキサデカン２６.１ｇおよび水酸化カリウム１６.８ｇ
をエタノール４００ｇに溶解させた。８時間還流させた
後、析出物を濾別し、エタノールから再結晶を行い、ジ
ニトロ化合物３２.３ｇを得た。

【００８８】合成例１２ 合成例１１で得られたジニトロ化合物２０ｇをエタノー
ル２００ｇに溶解させ、Ｐｄ／Ｃ ０.１ｇおよびヒドラ
ジン１水和物１０ｇを添加し、８時間還流し、水添し
た。室温まで冷却した後、析出物を濾別し、エタノール
を用いて再結晶を行い、化合物ＩＩｄ ８.４２ｇを得
た。

【００８９】合成例１３ 合成例３において、酸無水物を４０.１８ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１９.１９ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｄ ０.６２ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｄを得、さらにこの特定重合体Ｉｄを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
１.１８ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｄ １１.３３ｇを得
た。

【００９０】合成例１４ 合成例３において、酸無水物を３９.０６ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１７.９０ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｄ ３.３４ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｅを得、さらにこの特定重合体Ｉｅを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
１.００ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｅ １３.００ｇを得
た。

【００９１】合成例１５ 合成例１１において、１−クロロヘキサデカンを１ー塩
化アダマンタン １７.１ｇとした以外は合成例１１と同
様にしてジニトロ化合物 ２０.３１ｇを得た。

【００９２】合成例１６ 合成例１２において、ニトロ基を有する化合物を合成例
１５で得られたジニトロ化合物 ２０ｇとした以外は合
成例１２と同様にして化合物ＩＩｅ １０.２１ｇを得
た。

【００９３】合成例１７ 合成例３において、酸無水物を４０.２９ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１９.２４ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｅ ０.４６ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｆを得、さらにこの特定重合体Ｉｆを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
１.００ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｆ ８.４２ｇを得
た。

【００９４】合成例１８ 合成例３において、酸無水物を３９.５８ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１８.１４ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｅ ２.２８ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｇを得、さらにこの特定重合体Ｉｇを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
０.８４ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｇ ８.３３ｇを得
た。

【００９５】合成例１９ 合成例１１において、１−クロロヘキサデカンを４−
（４’−トリフルオロメトキシフェニル）クロロシクロ
ヘキサン ４０.２１ｇとした以外は合成例１１と同様に
してジニトロ化合物 ４０.２１ｇを得た。

【００９６】合成例２０ 合成例１２において、ニトロ基を有する化合物を合成例
１９で得られたジニトロ化合物 ２０.００ｇとした以外
は合成例１９と同様にして化合物ＩＩｇ １１.１１ｇを
得た。

【００９７】合成例２１ 合成例３において、酸無水物を４０.１１ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１９.１６ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｆ ０.７３ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｈを得、さらにこの特定重合体Ｉｈを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
１.０２ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｈ ８.３１ｇを得
た。

【００９８】合成例２２ 合成例３において、酸無水物を３８.７２ｇ、ｐ−フェ
ニレンジアミンを１７.７５ｇ、および化合物ＩＩａを
化合物ＩＩｆ ３.５３ｇとした以外は合成例３と同様に
して特定重合体Ｉｉを得、さらにこの特定重合体Ｉｉを
用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固有粘度
０.８２ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｉ ９.１２ｇを得
た。

【００９９】合成例２３ 合成例３において、酸無水物を７.７８ｇならびに化合
物ＩＩとしてｐーフェニレンジアミン ２.８１ｇ、２,
２ービス（４ーアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン１.７０ｇおよび化合物ＩＩｂを０.９３ｇとした以外
は合成例３と同様にして特定重合体Ｉｊを得、さらにこ
の特定重合体Ｉｊを用いて合成例４と同様にイミド化反
応を行い、固有粘度０.９８ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩ
ｊ １０.４４ｇを得た。

【０１００】合成例２４ 合成例１８において、ｐ−フェニレンジアミンの代わり
に４，４’−ジアミノジフェニルメタン ３３.２６ｇと
した以外は合成例１８と同様にして特定重合体Ｉｋを
得、さらにこの特定重合体Ｉｋを用いて合成例４と同様
にイミド化反応を行い、固有粘度０.７８ｄｌ／ｇの特
定重合体ＩＩｋ ４０.２２ｇを得た。

【０１０１】合成例２５ 合成例３において、酸無水物を４０.４７ｇ、ｐーフェ
ニレンジアミンを１９.５２ｇとした以外は合成例３と
同様にして特定重合体Ｉｌを得、さらにこの特定重合体
Ｉｌを用いて合成例４と同様にイミド化反応を行い、固
有粘度１.４０ｄｌ／ｇの特定重合体ＩＩｌ １２.００
ｇを得た。

【０１０２】実施例１ 合成例３で得られた重合体１ａ ３ｇをγーブチロラク
トン ７２ｇに溶解させて固形分濃度４重量％の溶液と
し、この溶液を孔径１μｍのフイルタで濾過し、液晶配
向剤溶液を調製した。

【０１０３】この溶液を、ＩＴＯ膜からなる透明電極付
きガラス基板上の透明電極面に、スピナーを用いて塗布
し回転数３,０００ｒｐｍで３分間、１８０℃で１時間
乾燥し、乾燥膜厚０.０５μｍの塗膜を形成した。

【０１０４】この塗膜にナイロン製の布を巻きつけたロ
ールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数
５００ｒｐｍ、ステージ移動速度１ｃｍ／秒でラビング
処理を行った。

【０１０５】次に一対のラビンク処理された基板の液晶
配向膜を有する側のそれぞれの外縁に、直径１７μｍの
酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリー
ン印刷塗布したのち、一対の基板を液晶配向膜面が相対
するようにしかもラビング方向が逆平行になるように重
ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。

【０１０６】次いで液晶注入口より一対の基板間に、ネ
マチック型液晶（メルク社製、ＺＬＩ−１５６５、２２
９３）を充填したのち、エポキシ系接着剤で液晶注入口
を封止し、基板の外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光
方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビング方向と一
致するように貼り合わせ、液晶表示素子を作製した。

【０１０７】得られた液晶表示素子の配向性は良好であ
り、液晶をＺＬＩ−１５６５、２２９３とした時のプレ
チルト角を測定したところ、それぞれ３.５、４.６であ
った。

【０１０８】実施例２〜１２ 実施例１において、合成例４、７、１０、１３、１４、
１７、１８、２１、２２、２３、２４、２５で得られた
特定重合体（ＩＩａ〜ＩＩｋ）を用いた以外は、実施例
１と同様にして液晶表示素子を作製し、その配向性およ
びプレチルト角を測定し、結果を表１に示した。

【０１０９】

【表１】

【０１１０】比較例１ 合成例２５で得られた特定重合体ＩＩｌを用いた以外
は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、その
評価を行ったところ、プレチルト角は２.５゜であっ
た。

【０１１１】

【発明の効果】本発明の液晶配向剤によれば、配向性が
良好で、かつ、２〜９０゜のプレチルト角を発現し、Ｓ
ＴＮまたはＳＨ表示素子用として好適な液晶配向膜が得
られる。

【０１１２】また本発明の液晶配向剤を用いて形成した
液晶配向膜を有する液晶表示素子は、使用する液晶を選
択することにより、強誘電表示素子にも好適に使用する
ことができる。

【０１１３】さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成
した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性
および信頼性に優れ、種々の装置に有効に使用でき、例
えば卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビな
どの表示装置に用いられる。

【化５】

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−248127（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−179323（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02F 1/1337

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １,２,３,４−シクロブタンテトラカル
   ボン酸二無水物、２,３,５−トリカルボキシシクロペン
   チル酢酸二無水物、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
   ドロ−５−（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フ
   ラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン
   および５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフリル）−
   ３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２−ジカルボン
   酸二無水物よりなる群から選ばれるテトラカルボン酸二
   無水物並びに下記式（Ｉ） 【化１】 ここでＲ²は３価または４価の有機基を示し、Ｒ³は 【化２】 から選ばれるいずれかの２価の有機基を示し、Ｒ⁴はア
   ルキル基、シクロアルキル基もしくはビフェニル構造を
   有する１価の有機基を示し、そしてａは１または２を示
   す、 で表される化合物を含有するジアミンとを反応させて得
   られ且つＮ−メチル−２−ピロリドンに可溶性のイミド
   化重合体を含有する、 ことを特徴とする液晶配向剤。
2. 【請求項２】 請求項１の液晶配向剤から形成された液
   晶配向膜を備えた液晶表示素子。